説明

消化器疾患の治療に有用なピペラジン誘導体

式(I):


本発明は、式(I)またはその医薬上許容される塩の化合物が開示されており、ここで、R、R、R,R,R、RおよびYは本明細書の記載と同義である。化合物は、成長ホルモン分泌促進因子(GHS)受容体に対する部分的または完全アゴニストである。該化合物を含む医薬組成物、化合物の調製法、化合物の使用および化合物に伴って生じる手法についても開示されている。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

[式中:
はアリールまたはヘテロアリールであり;
Yは単結合、CH、CHCH、またはCH=CHであり;
は水素またはC1−6アルキルであり;
は水素またはメチルであり;
はC1−6アルキルであり;
は水素、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、COC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは シアノであり;および
は水素、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、COC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルコキシC1−6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、またはシアノを意味する]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項2】
式(IA):
【化2】

[式中:R、R、R、R、R、RおよびYは請求項1の記載と同義である]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項3】
はC1−6アルキル、ハロゲン、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールから選択される1ないし3個の置換基で置換されていてもよく;
Yは単結合またはCH=CHであり;
は水素またはメチルであり;
は水素であり;
はメチルであり;
はH、C1−6アルコキシ、シアノ、ハロゲンまたはトリフルオロメトキシであり;および
はH、C1−6アルコキシ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルコキシC1−6アルキルまたはCOC1−6アルキルを意味する、式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項4】
はC1−6アルキル、ハロゲン、オキソ、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールから選択される1ないし2個の置換基で置換されていてもよく;
Yは単結合またはCH=CHであり;
はメチルであり;
は水素またはメチルであり;
はメチルであり;
はHまたはC1−6アルコキシであり;および
はH、C1−6アルコキシまたはCOC1−6アルキルを意味する、式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項5】
は置換されていてもよいピジリル、置換されていてもよいフェニルオキシ、クロロ、メチル、ジメチルアミノ、置換されていてもよいチエニル、置換されていてもよいピラゾリル、ヨード、置換されていてもよいピロリジニル、置換されていてもよいイソオキサゾリル、フルオロ、ブロモ、置換されていてもよいオキサゾリル、置換されていてもよいフェニル、イソプロピル、メトキシ、置換されていてもよいフラニル、置換されていてもよいベンゾチオフェニル、置換されていてもよいチアゾリル、トリフルオロメチル、置換されていてもよいピラゾリル、置換されていてもよいピラジニル、置換されていてもよいピリミジニルおよび置換されていてもよいフェニルエトキシから選択される1ないし3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、チエニル、ベンゾチオフェン、ナフチル、キノリニル、チエノピリジル、ピジリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、クロメンまたはベンゾオキサジアゾリルであり;
Yは単結合またはCH=CHであり;
は水素またはメチルであり;
は水素であり;
はエチルであり;
は水素、メトキシ、シアノ、フルオロ、エトキシまたはトリフルオロメトキシであり;および
は水素、メトキシ、シアノ、フルオロ、エトキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシル、クロロまたはアセチルを意味する、式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項6】
はメチル、クロロ、シアノ、ヨード、オキソ、ジメチルアミノ、置換されていてもよいフェノキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジニル、置換されていてもよいチエニル、置換されていてもよいピロゾリルまたは置換されていてもよいピロリジニルから選択される1ないし2個の置換基で置換されていてもよいフェニル、チエニル、ピリジニル、ナフチル、キノリニル、ベンゾチオフェニル、またはチエノピリジニルであり;
Yは単結合またはCH=CHであり;
はメチルであり;
は水素であり;
はメチルであり;
はHまたはメトキシ;および
はH、メトキシまたはアセチルを意味する、式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項7】
はクロロ、置換されていてもよいチエニル、フルオロ、置換されていてもよいフェニルおよび置換されていてもよいフラニルから選択される1ないし2個の置換基で置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはナフチルであり;
Yは単結合であり;
はメチルであり;
は水素であり;
はメチルであり;
は水素であり;および
はメトキシを意味する、式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項8】
はフルオロおよび置換されていてもよいフラニルから選択される1ないし2個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
Yは単結合であり;
はメチルであり;
は水素であり;
はメチルであり;
は水素であり;および
はメトキシを意味する、式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項9】
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
4−[(3−クロロ−2−シアノフェニル)オキシ]−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
5−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド
5−(ジメチルアミノ)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
(E)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−フェニルエテンスルホンアミド
5−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(フェニルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−8−キノリンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]チエノ[2,3−b]ピリジン−2−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
8−クロロ−N−[3−[(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
4−[(3−クロロ−2−シアノフェニル)オキシ]−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンスルホンアミド
5−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル)−3−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−6−(3−チエニル)−2−ピリジンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(6−メチル−2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−オキソ−1−ピロリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[2−アセチル−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−[(3−クロロ−2−シアノフェニル)オキシ]ベンゼンスルホンアミド
N−[2−アセチル−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[2−アセチル−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[2−アセチル−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3,5−ジメチル−4−イソオキサゾールスルホンアミド
2,3−ジクロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
3,4−ジクロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(フェニルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−8−キノリンスルホンアミド
3,4−ジクロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
2,3−ジクロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
(E)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フェニルエテンスルホンアミド
N−[4−シアノ−3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−フルオロ−3−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド
5’−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
2−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
4−(5−クロロ−2−チエニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(1H−ピラゾール−1−イル)ベンゼンスルホンアミド
5−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−ビフェニルスルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−2−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−フルオロ−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−フルオロ−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1,3−オキサゾール−5−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1,3−オキサゾール−5−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1−メチルエチル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−{[4−(メチルオキシ)フェニル]オキシ}ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド
2,3−ジクロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(1,3−オキサゾール−5−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−メチルフェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−メチルフェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
8−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチルベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
5−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
4−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
3−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
5−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
5−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−メチル−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(1,2,3−チアジアゾール−4−イル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,2−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−6−スルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−メチルフェニル]ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−メチルベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−3−フルオロベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロ−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(エチルオキシ)フェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−{5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−[(メチルオキシ)メチル]フェニル}−4−ビフェニルスルホンアミド
7−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール−4−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(エチルオキシ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
4−(5−クロロ−2−チエニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
4−(5−クロロ−2−チエニル)−N−[2−シアノ−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[2−シアノ−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
4−(5−クロロ−2−チエニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−フルオロ−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(エチルオキシ)フェニル]−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
N−{5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}−4−ヨードベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチルベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
3’−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3’−[(メチルオキシ)メチル]−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−ヒドロキシフェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−オキソ−1−ピロリジニル)ベンゼンスルホンアミド
5−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−{3−[(メチルオキシ)メチル]フェニル}−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−ナフタレンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(6−メチル−2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
4−(1−ベンゾチエン−3−イル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2,3’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−フェニル−2−チオフェンスルホンアミド
5−(1−ベンゾチエン−3−イル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−[4−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2’−(エチルオキシ)−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4’−フルオロ−2’−メチル−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2’−フルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,3’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
3’−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4’−フルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3’,5’−ジフルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3’−フルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3’,4’−ジフルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2’,6’−ジメチル−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4’−フルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4’−メチル−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2’,3’−ジフルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3’−メチル−4−ビフェニルスルホンアミド
2’−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3’−[(メチルオキシ)メチル]−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(5−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(4−メチル−3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−フラニル)−2−メチルベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−フラニル)−2−メチルベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチル−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−メチルフェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−メチルフェニル]−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチル−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチル−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチル−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−フラニル)−2−メチルベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−(メチルオキシ)−5−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−フラニル)−3−メチルベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2’−フルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
3’−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4’−フルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2’,3’−ジフルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
5’−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3’−メチル−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(6−メチル−2−ピリジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−フルオロフェニル)−4−メチル−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−メチル−5−(6−メチル−2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−メチル−5−{3−[(メチルオキシ)メチル]フェニル}−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(エチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−{5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−フェニル−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−[2−(エチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4’−メチル−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
5−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−メチルフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2,6−ジメチルフェニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
5−[5−クロロ−2−(メチルオキシ)フェニル]−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−メチルフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(4−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2−クロロフェニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(4−メチルフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(3−クロロフェニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2,4−ジフルオロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−[2−(エチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−4’−メチル−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−{3−[(メチルオキシ)メチル]フェニル}−2−チオフェンスルホンアミド
5−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−メチルフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2,6−ジメチルフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
5−[5−クロロ−2−(メチルオキシ)フェニル]−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
5−(3,5−ジフルオロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
5−(4−クロロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−メチルフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2,3−ジフルオロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2−クロロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(3−クロロフェニル)−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−フルオロ−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−メチル−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(3−フラニル)−2−メチルベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−3−フルオロ−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−3−フルオロ−4−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2−(メチルオキシ)−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロ−4−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−フラニル)−2−チオフェンスルホンアミド
5−(2,3−ジフルオロフェニル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5’−メチル−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−フラニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5’−メチル−2,2’−ビチオフェン−5−スルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2,4−ビス(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−{3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−{3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(5−メチル−2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(5−メチル−2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−スルホンアミド
4−ブロモ−N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
N−[2−クロロ−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−5−(2−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−1−ナフタレンスルホンアミド
5−(5−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド
2−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−2,6−ジクロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
2,6−ジクロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
2,4−ジブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
2,4−ジクロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−メチルベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
4−ブロモ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−3−メチルベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−(メチルオキシ)−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(3−フラニル)−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−(メチルオキシ)−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−2−メチル−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−フルオロフェニル]−3−メチル−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1,3−チアゾール−2−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−ピラジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−ピリミジニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−6−(2−フラニル)−3−ピリジンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−6−(2−チエニル)−3−ピリジンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−6−(5−メチル−2−フラニル)−3−ピリジンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−6−(4−メチル−2−チエニル)−3−ピリジンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(5−メチル−2−フラニル)−2−ピリジンスルホンアミド
N−[2−(メチルオキシ)−5−(cis−3,4,5−トリメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(5−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−(3−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−メチル−4−(5−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−2−(メチルオキシ)−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−フラニル)−2−(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−2−(メチルオキシ)−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(5−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,5−ジフルオロ−4−(4−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−メチル−4−(5−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(5−メチル−2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2,5−ジフルオロ−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−5−(3−ピリジニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−2’−メチル−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(メチルオキシ)フェニル]−5−(4−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2’,4’−ジフルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3’,4’−ジフルオロ−4−ビフェニルスルホンアミド
N−[2−クロロ−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[2−クロロ−5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)フェニル]−5−(2−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(5−メチル−3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(5−メチル−3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(5−メチル−3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(5−メチル−3−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−7−(2−フラニル)−2,1,3−ベンゾオキサジアゾール4−スルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(5−メチル−2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−3−フルオロ−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−2−フルオロ−4−(5−メチル−2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[3−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−4−(エチルオキシ)フェニル]−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−{2−(メチルオキシ)−5−[(3S)−3−メチル−1−ピペラジニル]フェニル}−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−{2−(メチルオキシ)−5−[(3R)−3−メチル−1−ピペラジニル]フェニル}−4−(2−チエニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−ヒドロキシフェニル]−4−(5−メチル−2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−ヒドロキシフェニル]−4−(2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−ヒドロキシフェニル]−3−フルオロ−4−(5−メチル−2−フラニル)ベンゼンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−ヒドロキシフェニル]−5−(2−フルオロフェニル)−2−チオフェンスルホンアミド
N−[5−(cis−3,5−ジメチル−1−ピペラジニル)−2−(メチルオキシ)フェニル]−4−[(フェニルメチル)オキシ]ベンゼンスルホンアミド
から選択される式(I)または(IA)で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項10】
成長ホルモン分泌促進因子(GHS)受容体により介在される病態または疾患の治療における請求項1ないし9のいずれか一に記載の化合物の使用。
【請求項11】
病態または疾患が、悪液質、サルコペニア、骨粗鬆症、関節リウマチ、変形性関節症、加齢による虚弱、成長ホルモン欠損症、代謝性障害、睡眠障害、うっ血性心不全、胃食道逆流および/または消化不良に付随する症状、食欲/代謝関連悪液質の有無を問わない症状、麻痺性イレウスまたは偽性閉塞症あるいは便秘型過敏性腸症候群などの便秘に付随する病態である、請求項10記載の使用。
【請求項12】
成長ホルモン分泌促進因子(GHS)受容体により介在される病態または疾患の治療における使用のための医薬の製造における請求項1ないし9のいずれか一に記載の化合物の使用。
【請求項13】
病態または疾患が、悪液質、サルコペニア、骨粗鬆症、関節リウマチ、変形性関節症、加齢による虚弱、成長ホルモン欠損症、代謝性障害、睡眠障害、うっ血性心不全、胃食道逆流および/または消化不良に付随する症状、食欲/代謝関連悪液質の有無を問わない症状、麻痺性イレウスまたは偽性閉塞症あるいは便秘型過敏性腸症候群などの便秘に付随する病態である、請求項12記載の使用。
【請求項14】
式(II):
【化3】

(II)
[式中:R、R、R、RおよびRは式(I)の記載と同義である]
で示される化合物またはその保護された誘導体を式(III):
【化4】

(III)
[式中:RおよびYは式(I)の記載と同義であり、Lは適当なハロゲン基(例えば、塩素)などの適当な脱離基である]
で示される化合物とカップリングさせるかまたは式(I)の化合物の式(I)の他の化合物への相互変換を包含する、請求項1ないし9のいずれか一に記載の化合物の調製法。
【請求項15】
請求項1ないし9のいずれか一に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項16】
請求項15記載の医薬組成物の調製法。
【請求項17】
成長ホルモン分泌促進因子(GHS)受容体が介在しうるヒトを含む哺乳動物における病態または疾患の治療方法。

【公表番号】特表2008−508221(P2008−508221A)
【公表日】平成20年3月21日(2008.3.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−523024(P2007−523024)
【出願日】平成17年7月26日(2005.7.26)
【国際出願番号】PCT/EP2005/008263
【国際公開番号】WO2006/010629
【国際公開日】平成18年2月2日(2006.2.2)
【出願人】(397009934)グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】GLAXO GROUP LIMITED
【住所又は居所原語表記】Glaxo Wellcome House,Berkeley Avenue Greenford,Middlesex UB6 0NN,Great Britain
【Fターム(参考)】