説明

皮膚疾患の処置のためのホスホジエステラーゼ阻害薬としてのトリアゾロピリジン誘導体

本発明は、PDE4阻害活性を示し、炎症疾患または自己免疫疾患、特に、炎症性または増殖性皮膚疾患の処置に用いられうる、式I:


[式中:R、RおよびAは本明細書に記載のとおりである]
で示される化合物に関する。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式I:
【化1】

[式中:
は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはチオシアノであるか、
あるいはRは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、−S(O)アルキル、−S(O)アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、アミノ、−C(O)アルキル、−C(O)Oアルキル、OC(O)アルキル、−NHC(O)アルキル、−N(アルキル)C(O)アルキル、−C(O)NH−(アルキル)、−C(O)N−(アルキル)(アルキル)、スルファモイル、スルフィンアモイル、−NHS(O)アルキルまたは−N(アルキル)S(O)アルキルであり、その各々は、Rから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく;
は、水素、シアノまたはハロゲンであるか、
あるいはRは、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルケニル、シクロアルケニルアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキル、ヘテロシクロアルケニルアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、−S(O)アルキル、−S(O)−アルキル、スルファモイル、スルフィンアモイル、−C(O)OR、−C(O)R、−NR、−アルキル(NR)、−シクロアルキル(NR)、−シクロアルキルアルキル(NR)、−アルキルシクロアルキル(NR)、−C(O)NR、−アルキル(C(O)NR)、−シクロアルキル(C(O)NR)、−シクロアルキルアルキル(C(O)NR)、または−アルキルシクロアルキル(C(O)NR)であり、その各々は、Rから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく;
は水素、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシ、オキソ、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであり;
は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシまたはトリハロメチルであるか、
あるいはRは、NR、−C(O)NR、−C(O)R、−COOR、−NRC(O)NR、−OC(O)NR、−OC(O)R、NC(O)R、−OR、−NC(O)OR、NSO、−SONR、または−SO、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルケニル、シクロアルケニルアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキル、ヘテロシクロアルケニルアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、スルファモイル、スルフィンアモイル、アルキルアミノまたはシクロアルキルアミノであり、その各々は、Rから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく;
およびRは、各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、−C(O)アルキル、−C(O)Oアルキル、−C(O)シクロアルキル、−C(O)N−アルキル、カルボキシアルキル、−C(O)アルキル−C(O)OH、−C(O)アルキル−C(O)N−アルキル、−C(O)N−アリール、−S(O)アルキル、−S(O)アルキル、−S(O)アリール、−S(O)N−アルキル、−S(O)アリール、アリール、ヘテロアリールアルキルアリールまたはアルキルヘテロアリールを示し、その各々は、ヒドロキシまたは1もしくは複数のハロゲンで置換されていてもよく、あるいはRおよびRは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、ここで、該環は、1または複数のアルキル基で置換されていてもよく;
およびRは、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルボキシアルキル、カルバモイルアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、またはアルキルヘテロアリールを示し、その各々は、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−NR1112、−NC(O)−アルキル、−C(O)N−アルキル、−NC(O)O−アルキル、−OC(O)N−アルキル、−NC(O)NR1112、−NR11SO−アルキル、−S(O)−アルキルからなる群より選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいはRおよびRは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、ここで、該環は、1または複数のアルキル基で置換されていてもよく;
は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシまたはトリハロメチルであり;
XおよびYは、それぞれ、CおよびNまたはNおよびCのいずれかであり;
Aは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニルであり、その各々は、R10からなる群より選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく;
10は、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはオキソであるか、
あるいはR10は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルケニル、シクロアルケニルアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキル、ヘテロシクロアルケニルアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、−S(O)アルキル、−S(O)−アルキル、スルファモイル、スルフィンアモイル、−C(O)OR、−C(O)R、−NR、−アルキル(NR)、−シクロアルキル(NR)、−シクロアルキルアルキル(NR)、−アルキルシクロアルキル(NR)、−C(O)NR、−アルキル(C(O)NR)、−シクロアルキル(C(O)NR)、−シクロアルキルアルキル(C(O)NR)または−アルキルシクロアルキル(C(O)NR)であり、その各々は、Rから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく;
11およびR12は、各々独立して、水素またはアルキルを示す]
で示される化合物あるいはその医薬上許容される塩、水和物、N−オキシドまたは溶媒和物。
【請求項2】
が、水素、シアノ、ハロゲンであるか、あるいは
が、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アルキルシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルケニル、シクロアルケニルアルキニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキル、ヘテロシクロアルケニルアルケニル、ヘテロシクロアルケニルアルキニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、−C(O)OR、−C(O)R、−アルキル(NR)、−シクロアルキル(NR)、−シクロアルキルアルキル(NR)、−アルキルシクロアルキル(NR)、−C(O)NR、−アルキル(C(O)NR)、−シクロアルキル(C(O)NR)、−シクロアルキルアルキル(C(O)NR)、−アルキルシクロアルキル(C(O)NR)であり、その各々が、R(ここで、Rは請求項1の記載と同義である)から選択される1または複数の置換基で置換されていてもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
Aが、R10(ここで、R10は水素とは異なる)で置換されていてもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項4】
Aが、置換されていてもよいアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項5】
Aが、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよいインダニルである、請求項1または2記載の化合物。
【請求項6】
10が、シアノ、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール、スルファモイル、−C(O)R、−C(O)OR、−NR(ここで、R、RおよびRは請求項1の記載と同義である)である、請求項5記載の化合物。
【請求項7】
Aが、置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項8】
Aが、置換されていてもよいピリジル、置換されていてもよいベンゾフラニル、置換されていてもよい3H−イソベンゾフラン−1−オン−イルまたは置換されていてもよい2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン−イルである、請求項7記載の化合物。
【請求項9】
Aが、置換されていてもよいヘテロシクロアルキルまたは置換されていてもよいヘテロシクロアルケニルである、請求項1記載の化合物。
【請求項10】
Aが、置換されていてもよいピペリジニルまたは置換されていてもよいピリダジニルである、請求項9記載の化合物。
【請求項11】
10が、水素、シアノ、ハロゲン、オキソ、アルキル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、−S(O)アルキル、−S(O)−アルキル、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR(ここで、R、RおよびRは請求項1の記載と同義である)である、請求項4、5、6、7、8、9または10のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項12】
10が、シアノ、ハロゲン、オキソ、アルキル、アルコキシ、または−C(O)R(ここで、Rは請求項1の記載と同義である)である、請求項11記載の化合物。
【請求項13】
が、ハロゲン、ヒドロキシまたはチオシアノであるか、
あるいはRが、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、−S(O)アルキル、−S(O)アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、−C(O)アルキル、−C(O)Oアルキル、−NHC(O)アルキル、−N(アルキル)C(O)アルキル、−C(O)NH−(アルキル)、−C(O)N−(アルキル)(アルキル)、スルファモイル、スルフィンアモイル、−NHS(O)アルキルまたは−N(アルキル)S(O)アルキルであり、その各々は、R(ここで、Rは請求項1の記載と同義である)から選択される1または複数の置換基で置換されていてもよい、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項14】
が、C1−6アルコキシ、例えば、メトキシ、モノ−、ジ−もしくはトリフルオロメトキシ、ハロゲン、またはヒドロキシである、請求項13記載の化合物。
【請求項15】
一般式Ia:
【化2】

[式中:R、RおよびAは、請求項1の記載と同義である]
で示される、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項16】
一般式Ib:
【化3】

[式中:R、RおよびAは請求項1の記載と同義である]
で示される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項17】
が、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、アルキルシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、−シクロアルキル(C(O)NR)、または−シクロアルキルアルキル(C(O)NR)であり、その各々が、R(ここで、Rは請求項1の記載と同義である)から選択される1または複数の置換基で置換されていてもよい、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項18】
が、アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、またはシクロアルキル(C(O)NR)であり、その各々が、R(ここで、Rは請求項1の記載と同義である)から選択される1または複数の置換基で置換されていてもよい、前記請求項の何れか1項に記載の化合物。
【請求項19】
が、置換されていてもよいC1−6アルキルまたは置換されていてもよいC3−6シクロアルキルである、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項20】
が、置換されていてもよいシクロプロピルである、請求項19記載の化合物。
【請求項21】
が、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはオキソである、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項22】
が、アルキルまたはヘテロシクロアルキルである、請求項21記載の化合物。
【請求項23】
が、ハロゲン、ヒドロキシ、またはシアノであるか、
あるいはRが、NR、−C(O)NR、−COOR、−NRC(O)NR、−OC(O)NR、−OC(O)R、−NC(O)R、−OR、−NC(O)OR、−NSO、−SONR、−SO、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルアルキルであり、その各々が、Rから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく、R、R、R、R、R、およびRが、前記請求項のいずれか1項の記載と同義である、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項24】
が、ヒドロキシまたはシアノであるか、
あるいはRが、−C(O)NR、−COOR、−NRC(O)NR、−OC(O)NR、−NC(O)R、−OR、−NC(O)OR、Rから選択される1または複数の置換基で置換されていてもよいアルキルであり、Rが、水素、ハロゲン、またはヒドロキシであり、R、RおよびRが、前記請求項のいずれか1項の記載と同義である、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項25】
およびRが、各々独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルを示すか、あるいはRおよびRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は1または複数のアルキル基で置換されていてもよい、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項26】
およびRが、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはアルケニルオキシアルキルを示し、その各々は、ヒドロキシ、ハロゲン、オキソ、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−S(O)−アルキル、−S(O)−NR1112、−NC(O)−アルキル、−C(O)N−アルキル、−NC(O)O−アルキル、−OC(O)N−アルキル、−NR11SO−アルキル、−S(O)−アルキルからなる群より選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、RおよびRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は1または複数のアルキル基で置換されていてもよく、R11およびR12は水素またはC1−4アルキルである、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項27】
およびRが、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニルオキシアルキルを示し、その各々は、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、−S(O)−アルキル、−S(O)−NR1112、−NC(O)−アルキル、−NR11SO−アルキルからなる群より選択される1または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、RおよびRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は1または複数のアルキル基で置換されていてもよく、R11およびR12は水素またはC1−4アルキルである、前記請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項28】
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−(3−アセチル−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−フェニル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−(4−メトキシ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−5−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
N−[3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−フェニル]−アセトアミド,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−(3−メトキシ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
1−[5−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−チオフェン−2−イル]−エタノン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−ピリミジン−5−イル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−5−(3−メタンスルホニル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
N−[3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−フェニル]−メタンスルホンアミド,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−N−メチル−ベンズアミド,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−(4−アセチル−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
N−[4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−フェニル]−アセトアミド,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−安息香酸メチルエステル,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−ピリジン−3−イル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−安息香酸メチルエステル,
2−シクロプロピル−5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−[4−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド
5−(3−ブトキシ−フェニル)−2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−5−(3−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−ピリジン−4−イル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−[4−(モルホリン−4−スルホニル)−フェニル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
N−[4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ベンジル]−アセトアミド,
N−[4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ベンジル]−メタンスルホンアミド,
2−シクロプロピル−5−(4−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ベンゾニトリル,
3−[4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−フェニル]−プロピオン酸メチルエステル,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンゼンスルホンアミド,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ベンゾニトリル,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−安息香酸,
[3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−フェニル]−メタノール,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−安息香酸,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−N−メチル−ベンズアミド,
2−シクロプロピル−8−メトキシ−5−ピペリジン−1−イル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン,
1−[3−(2−シクロプロピル−8−ヒドロキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−フェニル]−エタノン,
2−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−イソニコチノニトリル,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸アミド,
1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
3−[2−(1−ヒドロキシメチル−シクロプロピル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル]−ベンゾニトリル,
ピロリジン−1−カルボン酸1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
イソプロピル−カルバミン酸1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
3−[2−(1−ベンジルオキシメチル−シクロプロピル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル]−ベンゾニトリル,
N−{1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチル}−イソ酪酸アミド,
{1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチル}−カルバミン酸シクロペンチルエステル,
ピロリジン−1−カルボン酸{1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチル}−アミド,
6−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−5−メチル−4,5−ジヒドロ−2H−ピリダジン−3−オン,
5−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−ニコチノニトリル,
5−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−インダン−1−オン,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−2−メチル−ベンゾニトリル,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−インダン−1−オン,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−5−フルオロ−ベンゾニトリル,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−2−フルオロ−ベンゾニトリル,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−2−メトキシ−ベンゾニトリル,
5−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−3H−イソベンゾフラン−1−オン,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−5−ヒドロキシメチル−ベンゾニトリル,
3−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−5−メトキシ−ベンゾニトリル,
4−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−3H−イソベンゾフラン−1−オン,
5−(2−シクロプロピル−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド,
1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド,
1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド,
1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル,
1−[5−(3−アセチル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸,
1−[5−(3−アセチル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(ピリジン−3−イルメチル)−アミド,
3−{8−メトキシ−2−[1−(モルホリン−4−カルボニル)−シクロプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ−[1,5−a]ピリジン−5−イル}−ベンゾニトリル,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−スルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
3−{8−メトキシ−2−[1−(ピロリジン−1−カルボニル)−シクロプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル}−ベンゾニトリル,
2−メチル−アクリル酸2−({1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボニル}−アミノ)−エチルエステル,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(ピリジン−3−イルメチル)−アミド,
4−{8−メトキシ−2−[1−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−シクロプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル}−ベンゾニトリル,
4−{8−メトキシ−2−[1−(モルホリン−4−カルボニル)−シクロプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル}−ベンゾニトリル,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−スルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸メチルアミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸エチルアミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸プロピルアミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロプロピルアミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソブチル−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−アセチルアミノ−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニルアミノ−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(3−モルホリン−4−イル−3−オキソ−プロピル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸[2−(メタンスルホニル−メチル−アミノ)−エチル]−アミド,
1−[5−(3−アセチル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(ピリジン−3−イルメチル)−アミド,
1−(3−{8−メトキシ−2−[1−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−シクロプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル}−フェニル)−エタノン,
1−(3−{8−メトキシ−2−[1−(モルホリン−4−カルボニル)−シクロプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル}−フェニル)−エタノン,
1−[5−(3−アセチル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸ベンジルアミド,
1−[5−(3−アセチル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−スルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(3−アセチル−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
2−メチル−アクリル酸2−({1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボニル}−アミノ)−エチルエステル,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド,
シクロヘキシル−カルバミン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
プロピル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジメチル−カルバミン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
イソプロピル−カルバミン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
プロピル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ピロリジン−1−カルボン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
イソプロピル−カルバミン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
プロピル−カルバミン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
プロピル−カルバミン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ピロリジン−1−カルボン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
イソプロピル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
シクロヘキシル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
シクロヘキシル−カルバミン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ピロリジン−1−カルボン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジメチル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジメチル−カルバミン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジエチル−カルバミン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジエチル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジエチル−カルバミン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
5−[2−(1−ヒドロキシメチル−シクロプロピル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル]−ニコチノニトリル,
4−(2−シクロプロピル−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−8−イル)−2−メトキシ−ベンゾニトリル,
4−(2−シクロプロピル−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−8−イル)−2−メチル−ベンゾニトリル,
3−(2−シクロプロピル−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−8−イル)−ベンゾニトリル,
5−(2−シクロプロピル−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−8−イル)−インダン−1−オン,
4−(2−シクロプロピル−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−8−イル)−インダン−1−オン,
1−[8−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−ヒドロキシ−8−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[8−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソブチル−アミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[8−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[8−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[5−メトキシ−8−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[8−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソブチル−アミド,
1−[5−ヒドロキシ−8−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソプロピルアミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニル−エチル)−アミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
ジエチル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−4−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジメチル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジエチル−カルバミン酸1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
ジエチル−カルバミン酸1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
シクロヘキシル−カルバミン酸1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフラン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロピルメチルエステル,
4−[2−(1−ヒドロキシメチル−シクロプロピル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル]−2−メトキシ−ベンゾニトリル,
4−[2−(1−イソブトキシメチル−シクロプロピル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル]−2−メトキシ−ベンゾニトリル,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸イソブチル−アミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−メタンスルホニルアミノ−エチル)−アミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロプロピルアミド,
1−[5−(3−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸シクロヘキシルメチル−アミド,
5−[2−(1−イソブトキシメチル−シクロプロピル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−5−イル]−ニコチノニトリル,
5−(2−シクロプロピル−5−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−8−イル)−ニコチノニトリル,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(4−シアノ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸[2−(メタンスルホニル−メチル−アミノ)−エチル]−アミド,
1−[5−(4−シアノ−3−メトキシ−フェニル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
1−[5−(5−シアノ−ピリジン−3−イル)−8−メトキシ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
1−[8−メトキシ−5−(1−オキソ−インダン−5−イル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル]−シクロプロパンカルボン酸(2−ジメチルスルファモイル−エチル)−アミド,
からなる群より選択される請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物あるいはその医薬上許容される塩、水和物、N−オキシドまたは溶媒和物。
【請求項29】
医薬として用いる、請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項30】
皮膚疾患もしくは病態または急性もしくは慢性皮膚創傷障害の処置に用いる、請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項31】
増殖性および炎症性皮膚障害、乾癬、癌、表皮炎症、脱毛症、皮膚萎縮、ステロイド誘発性皮膚萎縮、皮膚の老化、皮膚の光老化、にきび、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、接触性皮膚炎、じんま疹、心因性掻痒症、および湿疹の処置に用いる、請求項30記載の化合物。
【請求項32】
請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物および医薬上許容されるビヒクルもしくは賦形剤または医薬上許容される担体(複数)を含む医薬組成物。
【請求項33】
1種または複数の他の治療上活性な化合物(群)をさらに含む請求項32記載の医薬組成物。
【請求項34】
皮膚疾患もしくは病態または急性もしくは慢性皮膚創傷障害の予防、処置または改善のための医薬の製造における請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項35】
皮膚疾患または病態が、増殖性および炎症性皮膚障害、乾癬、癌、表皮炎症、脱毛症、皮膚萎縮、ステロイド誘発性皮膚萎縮、皮膚の老化、皮膚の光老化、にきび、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、接触性皮膚炎、じんま疹、心因性掻痒症、および湿疹からなる群より選択される、請求項34記載の使用。
【請求項36】
皮膚疾患もしくは病態または急性もしくは慢性皮膚創傷障害を予防、処置または改善する方法であって、少なくとも1つの前記疾患を罹患している人に有効量の請求項1〜28のいずれか1項に記載の1種または複数の化合物を、所望により、医薬上許容される担体または1種もしくは複数の賦形剤と一緒に、所望により、他の治療上活性な化合物と組み合わせて投与することを含む、方法。
【請求項37】
皮膚疾患または病態が、増殖性および炎症性皮膚障害、乾癬、癌、表皮炎症、脱毛症、皮膚萎縮、ステロイド誘発性皮膚萎縮、皮膚の老化、皮膚の光老化、にきび、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、接触性皮膚炎、じんま疹、心因性掻痒症、および湿疹からなる群より選択される、請求項36記載の方法。

【公表番号】特表2012−512192(P2012−512192A)
【公表日】平成24年5月31日(2012.5.31)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−541089(P2011−541089)
【出願日】平成21年12月18日(2009.12.18)
【国際出願番号】PCT/DK2009/000262
【国際公開番号】WO2010/069322
【国際公開日】平成22年6月24日(2010.6.24)
【出願人】(508069752)レオ ファーマ アクティーゼルスカブ (22)
【Fターム(参考)】