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縮合複素環式化合物、並びにそれらの組成物及び使用
説明

縮合複素環式化合物、並びにそれらの組成物及び使用

【課題】疼痛、炎症、認知障害、不安症、うつ病などを非限定的例として含む、ヒトを含む哺乳類における様々な状態の予防及び治療に有用な化合物の提供。
【解決手段】式(1)を有する縮合複素環式化合物。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1を有する化合物、又はそれらの医薬として許容し得る塩、溶媒和物、プロドラッグ
、立体異性体、互変異性体又は同位体変種:
【化1】

(式中:
A及びBは、CR2'R2'、CO、及びCSから独立して選択され;
Yは、CR2'R2'であり;
Wは、CR4及びNから選択され;
Zは、O及びNR2から選択され;
Lは、C1-C9アルキレン又はC1-C9ヘテロアルキレンであり;
R1は、炭素環式基又は複素環式基であり;
R2は、水素、C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルから選択され;
各R2'は、水素、C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキル、アリール及びアラルキルから
選択され;
R3は、炭素環式基又は複素環式基であり;
R4は、H、アルキル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アルキルチオ(alkythio
)、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアリールアミ
ノ、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、アミノ、アリール、アリール、
アリールアルキル、スルホキシド、スルホン、スルファニル、アミノスルホニル、アリー
ルスルホニル、硫酸、硫酸エステル、ジヒドロキシホスホリル、アミノジヒドロキシホス
ホリル、アジド、カルバモイル、カルボキシル、シアノ、シクロアルキル、シクロヘテロ
アルキル、ジアルキルアミノ、ハロ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロア
ルキル、ヒドロキシ、ニトロ、及びチオから選択され;並びに
R4'は、R4及び-Z'-L'-R4から選択され、ここでZ'は、結合、NR2'、O、S、SO、SO2、COO
、又はCONR2'であり、並びにL'は、(C1-C6)アルキレンである。)。
【請求項2】
式1を有する化合物、又はそれらの医薬として許容し得る塩、溶媒和物、プロドラッグ
、立体異性体、互変異性体又は同位体変種であって:
【化2】

(式中:
A及びBは、CR2'R2'、CO、及びCSから独立して選択され;
Yは、CR2'R2'であり;
Wは、CR4及びNから選択され;
Zは、O及びNR2から選択され;
Lは、結合であり;
R1は、炭素環式基又は複素環式基であり;
R2は、水素、C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキルから選択され;
各R2'は、水素、C1-C6アルキル、C3-C8シクロアルキル、アリール及びアラルキルから
選択され;
R3は、炭素環式基又は複素環式基であり;
R4は、H、アルキル、アシル、アシルアミノ、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルコ
キシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアリールアミノ、アリー
ルアルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、アミノ、アリール、アリール、アリールア
ルキル、スルホキシド、スルホン、スルファニル、アミノスルホニル、アリールスルホニ
ル、硫酸、硫酸エステル、ジヒドロキシホスホリル、アミノジヒドロキシホスホリル、ア
ジド、カルバモイル、カルボキシル、シアノ、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、
ジアルキルアミノ、ハロ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアルキル、ヒ
ドロキシ、ニトロ、及びチオから選択され;並びに
R4'は、R4及び-Z'-L'-R4,から選択され、ここでZ'は、結合、NR2'、O、S、SO、SO2、CO
O、又はCONR2'であり、並びにL'は、(C1-C6)アルキレンである。);
但し、該化合物は:
3-クロロ-7-シクロヘキシル-1-(シクロヘキシルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2,7-ナ
フチリジン-4-カルボニトリル;
7-シクロヘキシル-1-(シクロヘキシルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-3-(1-ピペリジニ
ル)-2,7-ナフチリジン-4-カルボニトリル;又は
7-シクロヘキシル-1-(シクロヘキシルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ-3-(4-モルホリニ
ル)-2,7-ナフチリジン-4-カルボニトリルではないことを条件とする、前記化合物。
【請求項3】
前記Lが、分枝されたC1-C9アルキレン、置換されたC1-C9アルキレン、分枝されたC1-C9
ヘテロアルキレン又は置換されたC1-C9ヘテロアルキレンである、請求項1記載の化合物。
【請求項4】
前記Lが、非置換のC1-C9アルキレン又は非置換のC1-C9ヘテロアルキレンである、請求
項1記載の化合物。
【請求項5】
前記ZがOである、請求項1記載の化合物。
【請求項6】
前記ZがNR2である、請求項1記載の化合物。
【請求項7】
前記ZがNHである、請求項1記載の化合物。
【請求項8】
前記R4'がHである、請求項7記載の化合物。
【請求項9】
式2を有する、請求項1記載の化合物:
【化3】

(式中、W、Z、L、R1、R3及びR4'は、請求項1記載のものである。)。
【請求項10】
前記Wが、CR4及びNから選択され;
Zが、NHであり;
R3が、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、シクロア
ルケニル、シクロヘテロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロヘテロアルキル、ビシ
クロアルケニル、ビシクロヘテロアルケニル、ビシクロアリール、及びビシクロヘテロア
リール環から選択され;かつ
R4'が、Hである、請求項9記載の化合物。
【請求項11】
前記Lが、-CH2-、-CHMe-、-CMe2-、-(CH2)2-、-CMe2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH(
CH3)CH2-、-(CH2)2SCH2-、-(CH2)2-SO2CH2-、-CH(CH2CH3)CH2OCH2-、-CH2CHF-、-CH2CF2-
、-CH2CH(OH)-及び-CH2CO-から選択される、請求項10記載の化合物。
【請求項12】
前記Lが、-CH2-、-CHMe-、-CMe2-、-(CH2)2-、-CMe2-CH2-及び-(CH2)3-から選択される
、請求項11記載の化合物。
【請求項13】
前記R1が、アリール、ヘテロアリール、ビシクロアリール、ビシクロアルキル、又はビ
シクロヘテロアリールである、請求項10記載の化合物。
【請求項14】
前記R1が、置換又は非置換のシクロアルキルである、請求項10記載の化合物。
【請求項15】
前記R1が、置換又は非置換のキノリン、イソキノリン、メチレンジオキシフェニル、及
びインドールから選択される、請求項10記載の化合物。
【請求項16】
前記R1が:
【化4】

であり、及び、ここで下付文字n'は、1〜5から選択され、並びに各R5は、水素、置換又は
非置換のアルキル、置換又は非置換のアシル、置換又は非置換のアシルアミノ、置換又は
非置換のアルキルアミノ、置換又は非置換のアルキルチオ、置換又は非置換のアルコキシ
、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、置換又は非置換
のアルキルアリールアミノ、アリールアルキルオキシ、置換アリールアルキルオキシ、ア
ミノ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換又は非置換のスルホキシド、置
換又は非置換のスルホン、置換又は非置換のスルファニル、置換又は非置換のアミノスル
ホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、硫酸、硫酸エステル、置換又は非置換の
ジヒドロキシホスホリル、置換又は非置換のアミノジヒドロキシホスホリル、アジド、置
換又は非置換のカルバモイル、カルボキシル、シアノ、置換又は非置換のシクロアルキル
、置換又は非置換のシクロヘテロアルキル、置換又は非置換のジアルキルアミノ、ハロ、
ヘテロアリールオキシ、置換又は非置換のヘテロアリール、置換又は非置換のヘテロアル
キル、ヒドロキシ、ニトロ、及びチオから独立して選択される、請求項10記載の化合物。
【請求項17】
前記下付文字n'が、1、2又は3である、請求項16記載の化合物。
【請求項18】
前記下付文字n'が、1又は2である、請求項16記載の化合物。
【請求項19】
前記各R5が、Me、Et、Pr、iso-Pr、Ph、Cl、F、Br、CN、OH、OMe、OEt、OPh、COPh、CO
2Me、CH2-N-モルホリノ、CH2-N-(4-Me-ピペリジノ)、CONH2、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、t
-Bu、SMe、CH=CH-CO2H、SOMe、SO2Me、SO2CF3、SO2NH2、SO3H、SO3Me、及びピリジルから
独立して選択される、請求項16記載の化合物。
【請求項20】
前記R3が:
【化5】

であり、及び、ここで下付文字n'は、1〜5から選択され、並びに各R5は、水素、置換又は
非置換のアルキル、置換又は非置換のアシル、置換又は非置換のアシルアミノ、置換又は
非置換のアルキルアミノ、置換又は非置換のアルキルチオ、置換又は非置換のアルコキシ
、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、置換又は非置換
のアルキルアリールアミノ、アリールアルキルオキシ、置換アリールアルキルオキシ、ア
ミノ、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換又は非置換のスルホキシド、置
換又は非置換のスルホン、置換又は非置換のスルファニル、置換又は非置換のアミノスル
ホニル、置換又は非置換のアリールスルホニル、硫酸、硫酸エステル、置換又は非置換の
ジヒドロキシホスホリル、置換又は非置換のアミノジヒドロキシホスホリル、アジド、置
換又は非置換のカルバモイル、カルボキシル、シアノ、置換又は非置換のシクロアルキル
、置換又は非置換のシクロヘテロアルキル、置換又は非置換のジアルキルアミノ、ハロ、
ヘテロアリールオキシ、置換又は非置換のヘテロアリール、置換又は非置換のヘテロアル
キル、ヒドロキシ、ニトロ、及びチオから独立して選択される、請求項10記載の化合物。
【請求項21】
前記R3が:
【化6】

である、請求項20記載の化合物。
【請求項22】
前記下付文字n'が、1、2又は3である、請求項20又は21記載の化合物。
【請求項23】
前記下付文字n'が、1又は2である、請求項20又は21記載の化合物。
【請求項24】
前記各R5が、Me、Et、Pr、iso-Pr、Ph、Cl、F、CN、OH、OMe、OEt、OPh、CF3、CHF2、O
CF3、OCHF2、t-Bu、SO2Me、SO2CF3、及びSO3Meから独立して選択される、請求項20又は21
記載の化合物。
【請求項25】
前記R3が:
【化7】

である、請求項10記載の化合物。
【請求項26】
前記R3が:
【化8】

である、請求項25記載の化合物。
【請求項27】
前記WがCHである、請求項1記載の化合物。
【請求項28】
前記WがNである、請求項1記載の化合物。
【請求項29】
(2,3-ジフルオロ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-
ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(4-フルオロ-3-メチル-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒ
ドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;及び
(2-フルオロ-4-トリフルオロメチル-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7
,8-テトラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
又は、それらの医薬として許容し得る塩、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、互変異
性体又は同位体変種からなる群から選択される、請求項1記載の化合物。
【請求項30】
下記からなる群から選択される、請求項1記載の化合物:
(2-メチル-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[
4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(4-クロロ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[
4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
シクロヘキシルメチル-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド
[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(2-メトキシ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリ
ド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(3-メトキシ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリ
ド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(2-クロロ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[
4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
[2-(2-クロロフェニル)-エチル]-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒド
ロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
[2-(4-メトキシ-フェニル)-エチル]-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラ
ヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テ
トラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-
イル]-(2-トリフルオロメトキシ-ベンジル)-アミン;
[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-
イル]-フェネチルアミン;
[2-(3-メトキシ-フェニル)-エチル]-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラ
ヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
[2-(4-クロロフェニル)-エチル]-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒド
ロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-
イル]-(2-p-トリル-エチル)-アミン;
[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-
イル]-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミン;
(2-ジフルオロメトキシ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒ
ドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(4-メトキシ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリ
ド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(3-クロロ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[
4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(4-メチル-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[
4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
(3-フルオロ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリ
ド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-
イル]-[2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-エチル]-アミン;
(3,4-ジフルオロ-ベンジル)-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-
ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;及び
[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-[6-(5-メチル-ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラ
ヒドロ-ピリド[4,3-d]ピリミジン-4-イル]-アミン;
又は、それらの医薬として許容し得る塩、溶媒和物、プロドラッグ、立体異性体、互変異
性体又は同位体変種。
【請求項31】
医薬として許容し得る担体及び医薬として有効な量の請求項1記載の化合物を含有する
、医薬組成物。
【請求項32】
前記担体が、非経口担体である、請求項31記載の医薬組成物。
【請求項33】
前記担体が、経口担体である、請求項31記載の医薬組成物。
【請求項34】
前記担体が、局所用担体である、請求項31記載の医薬組成物。
【請求項35】
前記担体が、非経口担体である、請求項31記載の医薬組成物。
【請求項36】
哺乳類へ、疾患-治療又は状態-治療に有効な量の請求項31記載の医薬組成物を投与する
ことを含む、哺乳類において、疾患又は状態を予防、治療又は改善する方法。
【請求項37】
前記疾患又は状態が、急性、炎症性及び神経因性疼痛、慢性疼痛、歯痛並びに片頭痛、
群発性頭痛及び緊張性頭痛を含む頭痛を含む疼痛、パーキンソン病、アルツハイマー病及
び多発性硬化症;神経の炎症、脳炎により媒介される又はそれに起因した疾患及び障害;
中枢神経-媒介型の神経精神性疾患及び障害、躁鬱病、双極性障害、不安症、精神分裂病
、摂食障害、睡眠障害及び認知障害;神経学的及び神経変性疾患及び障害;てんかん及び
発作性疾患;前立腺、膀胱及び腸管機能障害、尿失禁、排尿困難、直腸過敏症、便失禁、
良性前立腺肥大症及び炎症性腸疾患;呼吸器及び気道の疾患及び障害、アレルギー性鼻炎
、喘息及び反応性気道疾患及び慢性閉塞性肺疾患;炎症、関節炎、関節リウマチ及び変形
性関節症、心筋梗塞、自己免疫疾患及び障害により媒介される又はそれに起因した疾患及
び障害、かゆみ/掻痒、乾癬;肥満症;脂質障害;癌;並びに、腎機能異常から選択され
る、請求項36記載の方法。
【請求項38】
前記疾患又は状態が、パーキンソン病である、請求項37記載の方法。
【請求項39】
前記疾患又は状態が、アルツハイマー病である、請求項37記載の方法。
【請求項40】
前記疾患又は状態が、疼痛である、請求項37記載の方法。
【請求項41】
前記疼痛が、乳房切除後疼痛症候群、断端痛、幻肢痛、口腔神経因性疼痛、シャルコー
疼痛、歯痛、毒ヘビ咬傷、クモ咬傷、虫刺され、疱疹後神経痛、糖尿病性神経障害、反射
性交感神経性異栄養症、三叉神経痛、変形性関節症、関節リウマチ、線維筋痛症、ギラン
・バレー症候群、知覚異常性大腿神経痛、口内灼熱感症候群、両側性末梢神経障害、カウ
ザルギー、坐骨神経炎、末梢神経炎、多発性神経炎、分節性神経炎、ゴムボー神経炎、ニ
ューロン炎、頚腕神経痛、頭部神経痛、膝(egniculate)神経痛、舌咽神経痛、偏頭痛様神
経痛、特発性神経痛、肋間神経痛、乳房神経痛、顎関節神経痛、モートン神経痛、鼻毛様
体神経痛、後頭神経痛、紅痛症、スルーダ神経痛、蝶口蓋神経痛、眼窩上神経痛、ビディ
アン神経痛、副鼻腔炎性頭痛、緊張性頭痛、分娩、出産、腸内ガス、月経、癌、及び外傷
からなる群から選択される状態に関連している、請求項40記載の方法。
【請求項42】
前記疾患又は状態が、神経因性疼痛である、請求項37記載の方法。
【請求項43】
前記疾患又は状態が、自己免疫疾患である、請求項37記載の方法。
【請求項44】
前記疾患又は状態が、炎症性の疾患又は状態である、請求項37記載の方法。
【請求項45】
前記疾患又は状態が、神経学的又は神経変性疾患又は状態である、請求項37記載の方法

【請求項46】
カプサイシンに曝露された症状、熱への曝露に起因した火傷又は刺激の症状、光への曝
露に起因した火傷又は刺激の症状、催涙ガスへの曝露に起因した火傷、気管支収縮又は刺
激の症状、並びに酸への曝露に起因した火傷又は刺激の症状からなる群から選択される少
なくとも1種の症状に罹患した哺乳類を治療する方法であって、該哺乳類へ、疾患-治療又
は状態-治療に有効な量の請求項31記載の医薬組成物を投与することを含む、前記方法。
【請求項47】
医薬として使用するための、請求項1〜30のいずれか1項記載の化合物。
【請求項48】
急性、炎症性及び神経因性疼痛、慢性疼痛、歯痛並びに片頭痛、群発性頭痛及び緊張性
頭痛を含む頭痛を含む疼痛、パーキンソン病、アルツハイマー病及び多発性硬化症;神経
の炎症、脳炎により媒介される又はそれに起因した疾患及び障害;中枢神経-媒介型の神
経精神性疾患及び障害、躁鬱病、双極性障害、不安症、精神分裂病、摂食障害、睡眠障害
及び認知障害;神経学的及び神経変性疾患及び障害;てんかん及び発作性疾患;前立腺、
膀胱及び腸管機能障害、尿失禁、排尿困難、直腸過敏症、便失禁、良性前立腺肥大症及び
炎症性腸疾患;呼吸器及び気道の疾患及び障害、アレルギー性鼻炎、喘息及び反応性気道
疾患及び慢性閉塞性肺疾患;炎症、関節炎、関節リウマチ及び変形性関節症、心筋梗塞、
様々な自己免疫疾患及び障害により媒介される又はそれに起因した疾患及び障害、かゆみ
/掻痒、乾癬;肥満症;脂質障害;癌;並びに、腎障害から選択された、疾患又は状態の
治療又は予防において医薬として使用するための、請求項1〜30のいずれか1項記載の化合
物。
【請求項49】
急性、炎症性及び神経因性疼痛、慢性疼痛、歯痛並びに片頭痛、群発性頭痛及び緊張性
頭痛を含む頭痛を含む疼痛、パーキンソン病、アルツハイマー病及び多発性硬化症;神経
の炎症、脳炎により媒介される又はそれに起因した疾患及び障害;中枢神経-媒介型の神
経精神性疾患及び障害、躁鬱病、双極性障害、不安症、精神分裂病、摂食障害、睡眠障害
及び認知障害;神経学的及び神経変性疾患及び障害;てんかん及び発作性疾患;前立腺、
膀胱及び腸管機能障害、尿失禁、排尿困難、直腸過敏症、便失禁、良性前立腺肥大症及び
炎症性腸疾患;呼吸器及び気道の疾患及び障害、アレルギー性鼻炎、喘息及び反応性気道
疾患及び慢性閉塞性肺疾患;炎症、関節炎、関節リウマチ及び変形性関節症、心筋梗塞、
様々な自己免疫疾患及び障害により媒介される又はそれに起因した疾患及び障害、かゆみ
/掻痒、乾癬;肥満症;脂質障害;癌;並びに、腎障害から選択された、疾患又は状態の
治療又は予防のための医薬品の製造における、請求項1〜30のいずれか1項記載の化合物の
使用。

【図1】
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【公開番号】特開2012−197299(P2012−197299A)
【公開日】平成24年10月18日(2012.10.18)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−132675(P2012−132675)
【出願日】平成24年6月12日(2012.6.12)
【分割の表示】特願2008−510301(P2008−510301)の分割
【原出願日】平成18年5月4日(2006.5.4)
【出願人】(511134850)
【Fターム(参考)】