置換スルホンアミド誘導体
本発明は、一般式（Ｉ’）
【化１】
の置換スルホンアミド誘導体、その製造方法、これらの化合物を含有する薬剤、および置換スルホンアミド誘導体の薬剤の製造への使用に関する。
【化１】
の置換スルホンアミド誘導体、その製造方法、これらの化合物を含有する薬剤、および置換スルホンアミド誘導体の薬剤の製造への使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ’
【化１】
（式中、
ｍおよびｎは、いずれの場合も互いに独立して０、１または２を示し、
ｐは、１または２を示し、
Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘは、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙは、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚは、ＮまたはＣＲ８を示し、
ＲＡおよびＲＢは、これらの架橋基−Ｎ−ＣＨ−と一緒に複素環を形成し、前記複素環は、その炭素環員の１つまたは複数においてハロゲン、Ｏ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、およびシクロプロピル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、およびシクロプロピルは非置換であるか、あるいは同一または異なる１つまたは複数のハロゲンによって置換されている）よりなる群から独立して選ばれる１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよく、そして／あるいは、前記複素環は、少なくとも１つの環と縮合されていてもよく、前記複素環は、飽和または少なくともモノ不飽和であるが芳香族ではなく、前記複素環は、４員、５員、６員または７員環であり、ＲＡが結合する窒素原子に加えて、Ｎ、ＮＲ５０、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２よりなる群から独立して選ばれる１つまたは複数のへテロ原子またはへテロ原子団を含むことができ、
前記環は、４員、５員、６員または７員環であり、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはＣ１〜６−アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３およびハロゲンよりなる群から独立して選ばれる同一もしくは異なる基によって一置換もしくは多置換されており、
Ｒ５０は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、およびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
の置換スルホンアミド誘導体、又はその個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマー、又はそのラセミ体、又はそのエナンチオマー、又はそのジアステレオマー、又はそのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物、あるいはそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩。
【請求項２】
一般式Ｉ
【化２】
（式中、
ａ、ｂおよびｃは、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
ｍおよびｎは、いずれの場合も互いに独立して０、１または２を示し、
ｐは、１または２を示し、
Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘは、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙは、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚは、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃからの２つの隣接する基は、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてよい５員または６員環を形成し、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、およびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
で表わされる、請求項１記載の置換スルホンアミド誘導体、又はその個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマー、又はそのラセミ体、又はそのエナンチオマー、又はそのジアステレオマー、又はそのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物、あるいはそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩。
【請求項３】
ａ、ｂおよびｃが、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
ｍおよびｎが、いずれの場合も互いに独立して０、１または２を示し、
ｐが、１または２を示し、
Ｑが、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃからの２つの隣接する基が、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてよい５員または６員環を形成し、
Ｒ５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールがいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、およびＣ２〜６−アルキニレンが、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよく、
個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマーの形態、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態、ならびにそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩の形態であって、
ここで、
置換アルキル、アルケニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはシクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、
置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、そして
置換アリールまたはヘテロアリールが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＨ−アリール１、Ｎ（アリール１）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）アリール１、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＳＯ２Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＣＯＣ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＳＯ２−フェニル、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、非置換Ｃ１〜６−アルキル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル、ピリジニル、−Ｃ１〜３−アルキレン−アリール１、ベンジル、チエニルおよびフリル（ここで、アリール１は、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示す）
より成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されている、請求項２記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項４】
Ｒ１が、フェニル、ナフチル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）を示し、好ましくは、フェニル、ナフチル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサジゾリル、チオフェニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリルまたはジベンゾフラニルを示し、特に好ましくは、フェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、好ましくは、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルより成る群から選ばれる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項５】
Ｒ１が、フェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、およびＢｒより成る群から選ばれる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃからの２つの隣接する基が、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換である５員または６員芳香環、好ましくは６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、置換基が、好ましくは、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌおよびＢｒより成る群から選ばれる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項７】
ａ＋ｂ＋ｃの合計が２である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項８】
Ｑ＝−Ｏ−の場合には、ｍおよびｎがいずれの場合も１を示し、Ｑ＝−ＣＨ２−の場合には、ｍ＋ｎの合計が０、１または２である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項９】
以下の部分構造
【化３】
が、
【化４】
（式中、Ｒ２００は、Ｈ、ハロゲン、Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、およびシクロプロピルよりなる群から独立して選ばれる１、２、３または４個の置換基を表し、
Ｒ２１０は、Ｈ、メトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロゲン、ＣＦ３およびＯＣＦ３よりなる群から独立して選ばれる１、２、３または４個の置換基を表し、
Ｒ５０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表す）
より成る群から選ばれる、請求項１〜８のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１０】
ｐが１である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１１】
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合された５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示し、前記アリールまたはヘテロアリールがいずれの場合も、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールが、好ましくは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、チエニルおよびフリルからなる群から選択され、置換基が、好ましくは、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨおよびＳＨより成る群から選ばれる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１２】
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、５員、６員または７員ヘテロシクリル、５員または６員ヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員もしくは６員ヘテロアリールまたは５員、６員もしくは７員ヘテロシクリルを示し、ヘテロシクリルが、ＮおよびＯより成る群から選ばれる１または２個の同一または異なるへテロ原子を含み、非置換であるか、あるいはＣ１〜６−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されている、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１３】
一般式Ｉａ
【化５】
（式中、
ｍおよびｎは、いずれの場合も互いに独立して０、１または２であり、
Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘは、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙは、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚは、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂからの２つの隣接する基は、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてよい５員または６員環を形成し、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレンおよびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
を有し、個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマーの形態、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態、ならびにそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩の形態であって、
ここで、
置換アルキル、アルケニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはシクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、
置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、
置換アリールまたはヘテロアリールが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＨ−アリール１、Ｎ（アリール１）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）アリール１、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＳＯ２Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＣＯＣ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＳＯ２−フェニル、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、非置換Ｃ１〜６−アルキル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル、ピリジニル、−Ｃ１〜３−アルキレン−アリール１、ベンジル、チエニルおよびフリル（ここで、アリール１は、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示す）より成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されている、
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１４】
ｍおよびｎが、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
Ｑが、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、フェニル、ナフチル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）を示し、好ましくはフェニル、ナフチル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサジアゾリル、チオフェニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリルまたはジベンゾフラニルを示し、特に好ましくはフェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、好ましくは、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂからの２つの隣接する基が、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換である５員または６員芳香環、好ましくは６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され、
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合された５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示し、前記アリールまたはヘテロアリールがいずれの場合も、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールが、好ましくは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、チエニルおよびフリルからなる群から選択され、置換基が、好ましくは、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨおよびＳＨからなる群から選択され、
Ｒ６が、Ｈを示し、
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員または６員ヘテロシクリルを示し、前記ヘテロシクリルが、ＮおよびＯより成る群から選ばれる１または２個の同一または異なるへテロ原子を含み、非置換であるか、またはＣ１〜６−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されているか、あるいはＲ７が、５員もしくは６員ヘテロアリールまたはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員もしくは６員ヘテロアリールを示し、前記ヘテロアリールが非置換であるか、モノ置換またはポリ置換されており、前記ヘテロアリールが１または２個の窒素原子を含み、
Ｒ８が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２を示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員または６員ヘテロシクリルを示し、前記ヘテロシクリルが、ＮおよびＯより成る群から選ばれる１または２個の同一または異なるへテロ原子を含み、非置換であるか、またはＣ１〜６−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されているか、あるいはＲ８が、５員または６員ヘテロアリールまたはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員または６員ヘテロアリールを示し、前記ヘテロアリールが非置換であるか、モノ置換またはポリ置換されており、前記ヘテロアリールが１または２個の窒素原子を含み、
個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマーの形態、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態、ならびにそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩の形態である、
請求項１３に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１５】
ｍおよびｎが、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
Ｑが、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、フェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌおよびＢｒより成る群から選ばれることができ、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、およびＲ４ｂからの２つの隣接する基が、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換された６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、その置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、およびＢｒからなる群から選択され、
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示すか、あるいはＣ１〜３−アルキレン基を介して結合されたフェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示し、前記フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルがいずれの場合も、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨからなる群から選択され、
Ｒ６が、Ｈを示し、
Ｒ７が、Ｈまたは
【化６】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立して、Ｃ１〜６−アルキル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示し、
Ｒ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜６−アルキルまたは
【化７】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立して、Ｃ１〜６アルキル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示す、
請求項１３または１４に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１６】
ｍ＝１、ｎ＝１であり、そしてＱが−Ｏ−を示すか、
ｍ＝１、ｎ＝１であり、そしてＱが−ＣＨ２を示すか、
ｍ＝１、ｎ＝０であり、そしてＱが−ＣＨ２−を示すか、
ｍ＝０、ｎ＝１であり、そしてＱが−ＣＨ２−を示すか、あるいは
ｍ＝０、ｎ＝０であり、そしてＱが−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、非置換であるか、あるいは、モノ置換または同一もしくは異なってジ置換、トリ置換、テトラ置換もしくはペンタ置換されたフェニルを示し、置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｃｌ、ＢｒおよびＦより成る群から選ばれることができ、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、およびＲ４ｂが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂからの２つの隣接する基が、非置換６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、
Ｒ５が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示すか、あるいは−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合されたフェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示し、前記フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルがいずれの場合も、非置換であるか、あるいはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨおよびＳＨからなる群から互いに独立して選択される置換基によってモノ置換、ジ置換またはトリ置換されており、
Ｒ６が、Ｈを示し、
Ｒ７が、Ｈまたは
【化８】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立してメチル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示し、
Ｒ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは
【化９】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立してメチル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示す、
請求項１３〜１５のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１７】
Ｘが、Ｎを示し、
Ｙが、Ｎを示し、そして
Ｚが、ＣＲ８を示すか、あるいは
Ｘが、Ｎを示し、
Ｙが、ＣＲ７を示し、そして
Ｚが、ＣＲ８を示すか、あるいは
Ｘが、Ｎを示し、
Ｙが、ＣＲ７を示し、そして
Ｚが、Ｎ示を示すか、あるいは
Ｘが、ＣＲ６を示し、
Ｙが、ＣＲ７を示し、そして
Ｚが、ＣＲ８を示す、
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１８】
前記スルホンアミド誘導体が、
（１） １−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（３） １−（３−クロロ−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（５） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（（４−メチル−ピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（６） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（モルホリノメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７） １−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（８） １−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１０） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１１） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１２） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（モルホリノ−メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１３） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１５） １−（６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１６） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１７） １−（６−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１８） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１９） １−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２２） １−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２３） １−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２５） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２６） １−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２７） １−（１−（３，４−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２８） １−（１−（３−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２９） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（３−メトキシフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３２） １−（１−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３３） １−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３４） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３５） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３６） １−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３７） １−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３８） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３９） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４０） １−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４１） １−（１−（３，４−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４２） １−（１−（３−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４３） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４４） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４５） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェネチル−３，４−ジヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４６） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４７） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピロリジン−１−イル−メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４８） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピペリジン−１−イル−メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４９） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（モルホリノメチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（５０） １−（１−ベンジル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５１） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェネチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５２） １−（１−ブチル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５３） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５４） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５５） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５６） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−プロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（５７） １−（１−イソプロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５８） １−（１−エチル−６−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５９） １−（１−イソプロピル−６−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェネチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６１） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６２） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６３） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（モルホリノメチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６５） １−（１−ベンジル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６６） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェネチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６７） １−（１−ブチル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６８） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６９） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７０） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−プロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７２） １−（１−イソプロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７３） １−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７５） １−（６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（７６） １−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（７７） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（７８） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７９） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（８０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８１） １−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（８２） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８３） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、および
（８４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８５） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）プロパン−１−オン、
（８６） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（（Ｓ）−１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（８７） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（３−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（８８） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８９） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（９０） １−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９１） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（９２） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（９３） １−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９４） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（９５） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（９６） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（９７） １−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９８） １−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９９） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１００） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１０１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１０２） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１０３） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１０４） １−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１０５） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１０６） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１０７） １−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１０８） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１０９） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１１０） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１１１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１１２） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（１１３） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１１４） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１１５） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（１１６） １−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１１７） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１１８） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１１９） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１２０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、および
（１２１） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）プロパン−１−オン
より成る群から選ばれる、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体、又はその個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマー、又はそのラセミ体、又はそのエナンチオマー、又はそのジアステレオマー、又はそのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物、あるいはそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩。
【請求項１９】
【化１０】
（式中、カルボン酸Ｌは、硫酸ナトリウムもしくはマグネシウム、酸化リンなどの水抽出剤、または、例えば、ＣＤＩ、ＤＣＣ（場合により、ポリマーに結合）、ＴＢＴＵ、ＥＤＣＩ、ＰｙＢＯＰもしくはＰＦＰＴＦＡなどの試薬の存在下、同様に、ＨＯＡｔまたはＨＯＢｔおよび有機塩基（例えば、ＤＩＰＥＡまたはピリジン）の存在下で、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ＤＭＦまたはアセトニトリルなどの有機溶媒中、０℃から還流温度までの温度でアミンＭを用いるアミド形成において反応されて、一般式Ｎの最終生成物をもたらす）
である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体の製造方法。
【請求項２０】
場合により、適切な添加剤および／または助剤および／またはさらなる有効成分を含有する、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの置換スルホンアミド誘導体を含有する薬剤。
【請求項２１】
痛み、特に、急性痛、神経障害痛または慢性痛を治療するための薬剤の製造のための、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体の使用。
【請求項２２】
痛み、特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛、慢性痛および／または炎症性痛を治療するための薬剤の製造への、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの置換スルホンアミド誘導体の使用。
【請求項２３】
片頭痛、糖尿病、呼吸道の疾患、炎症性腸疾患、神経疾患、皮膚の炎症、リウマチ性疾患、敗血性ショック、再灌流症候群、肥満を治療するための薬剤の製造への、および血管新生阻害薬としての、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの置換スルホンアミド誘導体の使用。
【請求項１】
一般式Ｉ’
【化１】
（式中、
ｍおよびｎは、いずれの場合も互いに独立して０、１または２を示し、
ｐは、１または２を示し、
Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘは、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙは、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚは、ＮまたはＣＲ８を示し、
ＲＡおよびＲＢは、これらの架橋基−Ｎ−ＣＨ−と一緒に複素環を形成し、前記複素環は、その炭素環員の１つまたは複数においてハロゲン、Ｏ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、およびシクロプロピル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、およびシクロプロピルは非置換であるか、あるいは同一または異なる１つまたは複数のハロゲンによって置換されている）よりなる群から独立して選ばれる１つまたは複数の置換基によって置換されていてもよく、そして／あるいは、前記複素環は、少なくとも１つの環と縮合されていてもよく、前記複素環は、飽和または少なくともモノ不飽和であるが芳香族ではなく、前記複素環は、４員、５員、６員または７員環であり、ＲＡが結合する窒素原子に加えて、Ｎ、ＮＲ５０、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯおよびＳ（＝Ｏ）２よりなる群から独立して選ばれる１つまたは複数のへテロ原子またはへテロ原子団を含むことができ、
前記環は、４員、５員、６員または７員環であり、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはＣ１〜６−アルキル、−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＣＦ３、ＯＣＦ３およびハロゲンよりなる群から独立して選ばれる同一もしくは異なる基によって一置換もしくは多置換されており、
Ｒ５０は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、およびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
の置換スルホンアミド誘導体、又はその個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマー、又はそのラセミ体、又はそのエナンチオマー、又はそのジアステレオマー、又はそのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物、あるいはそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩。
【請求項２】
一般式Ｉ
【化２】
（式中、
ａ、ｂおよびｃは、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
ｍおよびｎは、いずれの場合も互いに独立して０、１または２を示し、
ｐは、１または２を示し、
Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘは、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙは、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚは、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃは、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃからの２つの隣接する基は、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてよい５員または６員環を形成し、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、およびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
で表わされる、請求項１記載の置換スルホンアミド誘導体、又はその個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマー、又はそのラセミ体、又はそのエナンチオマー、又はそのジアステレオマー、又はそのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物、あるいはそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩。
【請求項３】
ａ、ｂおよびｃが、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
ｍおよびｎが、いずれの場合も互いに独立して０、１または２を示し、
ｐが、１または２を示し、
Ｑが、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃからの２つの隣接する基が、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてよい５員または６員環を形成し、
Ｒ５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールがいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、およびＣ２〜６−アルキニレンが、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよく、
個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマーの形態、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態、ならびにそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩の形態であって、
ここで、
置換アルキル、アルケニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはシクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、
置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、そして
置換アリールまたはヘテロアリールが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＨ−アリール１、Ｎ（アリール１）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）アリール１、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＳＯ２Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＣＯＣ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＳＯ２−フェニル、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、非置換Ｃ１〜６−アルキル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル、ピリジニル、−Ｃ１〜３−アルキレン−アリール１、ベンジル、チエニルおよびフリル（ここで、アリール１は、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示す）
より成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されている、請求項２記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項４】
Ｒ１が、フェニル、ナフチル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）を示し、好ましくは、フェニル、ナフチル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサジゾリル、チオフェニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリルまたはジベンゾフラニルを示し、特に好ましくは、フェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、好ましくは、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルより成る群から選ばれる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項５】
Ｒ１が、フェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、およびＢｒより成る群から選ばれる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項６】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂおよびＲ４ｃからの２つの隣接する基が、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換である５員または６員芳香環、好ましくは６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、置換基が、好ましくは、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌおよびＢｒより成る群から選ばれる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項７】
ａ＋ｂ＋ｃの合計が２である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項８】
Ｑ＝−Ｏ−の場合には、ｍおよびｎがいずれの場合も１を示し、Ｑ＝−ＣＨ２−の場合には、ｍ＋ｎの合計が０、１または２である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項９】
以下の部分構造
【化３】
が、
【化４】
（式中、Ｒ２００は、Ｈ、ハロゲン、Ｏ−ＣＦ３、ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、およびシクロプロピルよりなる群から独立して選ばれる１、２、３または４個の置換基を表し、
Ｒ２１０は、Ｈ、メトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ハロゲン、ＣＦ３およびＯＣＦ３よりなる群から独立して選ばれる１、２、３または４個の置換基を表し、
Ｒ５０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表す）
より成る群から選ばれる、請求項１〜８のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１０】
ｐが１である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１１】
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合された５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示し、前記アリールまたはヘテロアリールがいずれの場合も、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールが、好ましくは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、チエニルおよびフリルからなる群から選択され、置換基が、好ましくは、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨおよびＳＨより成る群から選ばれる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１２】
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、５員、６員または７員ヘテロシクリル、５員または６員ヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員もしくは６員ヘテロアリールまたは５員、６員もしくは７員ヘテロシクリルを示し、ヘテロシクリルが、ＮおよびＯより成る群から選ばれる１または２個の同一または異なるへテロ原子を含み、非置換であるか、あるいはＣ１〜６−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されている、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１３】
一般式Ｉａ
【化５】
（式中、
ｍおよびｎは、いずれの場合も互いに独立して０、１または２であり、
Ｑは、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘは、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙは、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚは、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂは、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂからの２つの隣接する基は、飽和、不飽和または芳香族であり、そして非置換であるか、またはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてよい５員または６員環を形成し、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜６−アルケニル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたアリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、いずれの場合も互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＨ（Ｃ１〜６−アルキル）、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールはいずれの場合も、非置換でもよいし、あるいはモノ置換または同一または異なる基によってポリ置換されていてもよく、前記基Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニル、Ｃ２〜６−アルケニレンおよびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
を有し、個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマーの形態、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物の形態、ならびにそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩の形態であって、
ここで、
置換アルキル、アルケニル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンまたはシクロアルキルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、
置換ヘテロシクリルが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキルおよびベンジルより成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されており、
置換アリールまたはヘテロアリールが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＨ−アリール１、Ｎ（アリール１）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）アリール１、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＳＯ２Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＣＯＣ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＳＯ２−フェニル、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、非置換Ｃ１〜６−アルキル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル、ピリジニル、−Ｃ１〜３−アルキレン−アリール１、ベンジル、チエニルおよびフリル（ここで、アリール１は、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示す）より成る群から選ばれる置換基によってモノ置換または同一または異なってポリ置換されている、
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１４】
ｍおよびｎが、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
Ｑが、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、フェニル、ナフチル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニルまたはジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）を示し、好ましくはフェニル、ナフチル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサジアゾリル、チオフェニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリルまたはジベンゾフラニルを示し、特に好ましくはフェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、好ましくは、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂからの２つの隣接する基が、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換である５員または６員芳香環、好ましくは６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され、
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基を介して結合された５員または６員アリールまたはヘテロアリールを示し、前記アリールまたはヘテロアリールがいずれの場合も、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、前記アリールまたはヘテロアリールが、好ましくは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、チエニルおよびフリルからなる群から選択され、置換基が、好ましくは、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨおよびＳＨからなる群から選択され、
Ｒ６が、Ｈを示し、
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員または６員ヘテロシクリルを示し、前記ヘテロシクリルが、ＮおよびＯより成る群から選ばれる１または２個の同一または異なるへテロ原子を含み、非置換であるか、またはＣ１〜６−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されているか、あるいはＲ７が、５員もしくは６員ヘテロアリールまたはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員もしくは６員ヘテロアリールを示し、前記ヘテロアリールが非置換であるか、モノ置換またはポリ置換されており、前記ヘテロアリールが１または２個の窒素原子を含み、
Ｒ８が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−Ｃ１〜６−アルキレン−Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２を示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員または６員ヘテロシクリルを示し、前記ヘテロシクリルが、ＮおよびＯより成る群から選ばれる１または２個の同一または異なるへテロ原子を含み、非置換であるか、またはＣ１〜６−アルキルによってモノ置換またはポリ置換されているか、あるいはＲ８が、５員または６員ヘテロアリールまたはＣ１〜６−アルキレン基を介して結合された５員または６員ヘテロアリールを示し、前記ヘテロアリールが非置換であるか、モノ置換またはポリ置換されており、前記ヘテロアリールが１または２個の窒素原子を含み、
個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマーの形態、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物の形態、ならびにそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩の形態である、
請求項１３に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１５】
ｍおよびｎが、いずれの場合も互いに独立して０または１を示し、
Ｑが、−Ｏ−または−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、フェニルまたはナフチルを示し、いずれの場合も非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、ＣｌおよびＢｒより成る群から選ばれることができ、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、およびＲ４ｂからの２つの隣接する基が、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換された６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、その置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、およびＢｒからなる群から選択され、
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示すか、あるいはＣ１〜３−アルキレン基を介して結合されたフェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示し、前記フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルがいずれの場合も、非置換であるか、またはモノ置換またはポリ置換されており、その置換基が、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨからなる群から選択され、
Ｒ６が、Ｈを示し、
Ｒ７が、Ｈまたは
【化６】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立して、Ｃ１〜６−アルキル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示し、
Ｒ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜６−アルキルまたは
【化７】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立して、Ｃ１〜６アルキル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示す、
請求項１３または１４に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１６】
ｍ＝１、ｎ＝１であり、そしてＱが−Ｏ−を示すか、
ｍ＝１、ｎ＝１であり、そしてＱが−ＣＨ２を示すか、
ｍ＝１、ｎ＝０であり、そしてＱが−ＣＨ２−を示すか、
ｍ＝０、ｎ＝１であり、そしてＱが−ＣＨ２−を示すか、あるいは
ｍ＝０、ｎ＝０であり、そしてＱが−ＣＨ２−を示し、
Ｘが、ＮまたはＣＲ６を示し、
Ｙが、ＮまたはＣＲ７を示し、
Ｚが、ＮまたはＣＲ８を示し、
Ｒ１が、非置換であるか、あるいは、モノ置換または同一もしくは異なってジ置換、トリ置換、テトラ置換もしくはペンタ置換されたフェニルを示し、置換基が、メチル、メトキシ、ＣＦ３、Ｃｌ、ＢｒおよびＦより成る群から選ばれることができ、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、およびＲ４ｂが、いずれの場合も互いに独立して、Ｈを示すか、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４ａおよびＲ４ｂからの２つの隣接する基が、非置換６員芳香環（ベンゾ基）を形成し、
Ｒ５が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示すか、あるいは−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合されたフェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルを示し、前記フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルがいずれの場合も、非置換であるか、あるいはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨおよびＳＨからなる群から互いに独立して選択される置換基によってモノ置換、ジ置換またはトリ置換されており、
Ｒ６が、Ｈを示し、
Ｒ７が、Ｈまたは
【化８】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立してメチル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示し、
Ｒ８が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは
【化９】
（式中、Ｒ９およびＲ１０は、いずれの場合も互いに独立してメチル基を示し、ｊはいずれの場合も１、２または３であり、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３は互いに独立してＮまたはＣＨを示し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３のうちの１つはＮを表し、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３の他の２つはＣＨを表す）
より成る群から選ばれる基を示す、
請求項１３〜１５のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１７】
Ｘが、Ｎを示し、
Ｙが、Ｎを示し、そして
Ｚが、ＣＲ８を示すか、あるいは
Ｘが、Ｎを示し、
Ｙが、ＣＲ７を示し、そして
Ｚが、ＣＲ８を示すか、あるいは
Ｘが、Ｎを示し、
Ｙが、ＣＲ７を示し、そして
Ｚが、Ｎ示を示すか、あるいは
Ｘが、ＣＲ６を示し、
Ｙが、ＣＲ７を示し、そして
Ｚが、ＣＲ８を示す、
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体。
【請求項１８】
前記スルホンアミド誘導体が、
（１） １−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（３） １−（３−クロロ−２−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（５） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（（４−メチル−ピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（６） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（モルホリノメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７） １−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（８） １−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１０） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１１） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１２） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（モルホリノ−メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１３） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１５） １−（６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１６） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１７） １−（６−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１８） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１９） １−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２２） １−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２３） １−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２５） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（２６） １−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２７） １−（１−（３，４−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２８） １−（１−（３−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（２９） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（３−メトキシフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３２） １−（１−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３３） １−（１−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３４） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３５） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３６） １−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３７） １−（５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（３８） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（３９） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４０） １−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４１） １−（１−（３，４−ジメチルフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４２） １−（１−（３−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４３） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４４） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４５） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェネチル−３，４−ジヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４６） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（４７） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピロリジン−１−イル−メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４８） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピペリジン−１−イル−メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（４９） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（モルホリノメチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（５０） １−（１−ベンジル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５１） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェネチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５２） １−（１−ブチル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５３） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５４） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５５） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５６） ２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−プロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（５７） １−（１−イソプロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５８） １−（１−エチル−６−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（５９） １−（１−イソプロピル−６−メチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（メシチルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェネチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６１） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６２） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピロリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６３） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−フェニル−６−（ピペリジン−１−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（モルホリノメチル）−１−フェニル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（６５） １−（１−ベンジル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６６） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−フェネチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ）ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６７） １−（１−ブチル−６−（（ジメチルアミノ）メチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６８） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（チオフェン−２−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（６９） １−（６−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７０） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（１−プロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７２） １−（１−イソプロピル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７３） １−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（７４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７５） １−（６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（７６） １−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（７７） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（７８） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（７９） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（８０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８１） １−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（８２） ２−（（１−（３，４−ジクロロフェニルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８３） ３−（１−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、および
（８４） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−モルホリノエチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８５） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）プロパン−１−オン、
（８６） １−（１−エチル−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（（（Ｓ）−１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）エタノン、
（８７） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（３−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（８８） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（８９） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（９０） １−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９１） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（９２） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（９３） １−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９４） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（９５） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（９６） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（９７） １−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９８） １−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（９９） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１００） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１０１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１０２） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１０３） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１０４） １−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１０５） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１０６） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１０７） １−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１０８） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１０９） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１１０） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１１１） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）エタノン、
（１１２） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（１１３） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（６−（ピリジン−３−イルメチル）−３，４−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１１４） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１１５） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、
（１１６） １−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−２−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）エタノン、
（１１７） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）プロパン−１−オン、
（１１８） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１１９） ４−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）ブタン−１−オン、
（１２０） ２−（（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）メトキシ）−１−（２−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）エタノン、および
（１２１） ３−（１−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホニル）ピペリジン−２−イル）−１−（２−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）プロパン−１−オン
より成る群から選ばれる、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体、又はその個々のエナンチオマーまたは個々のジアステレオマー、又はそのラセミ体、又はそのエナンチオマー、又はそのジアステレオマー、又はそのエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーの混合物、あるいはそれぞれの場合のこれらの塩基および／または生理学的に許容し得る塩。
【請求項１９】
【化１０】
（式中、カルボン酸Ｌは、硫酸ナトリウムもしくはマグネシウム、酸化リンなどの水抽出剤、または、例えば、ＣＤＩ、ＤＣＣ（場合により、ポリマーに結合）、ＴＢＴＵ、ＥＤＣＩ、ＰｙＢＯＰもしくはＰＦＰＴＦＡなどの試薬の存在下、同様に、ＨＯＡｔまたはＨＯＢｔおよび有機塩基（例えば、ＤＩＰＥＡまたはピリジン）の存在下で、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ＤＭＦまたはアセトニトリルなどの有機溶媒中、０℃から還流温度までの温度でアミンＭを用いるアミド形成において反応されて、一般式Ｎの最終生成物をもたらす）
である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体の製造方法。
【請求項２０】
場合により、適切な添加剤および／または助剤および／またはさらなる有効成分を含有する、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの置換スルホンアミド誘導体を含有する薬剤。
【請求項２１】
痛み、特に、急性痛、神経障害痛または慢性痛を治療するための薬剤の製造のための、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の置換スルホンアミド誘導体の使用。
【請求項２２】
痛み、特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛、慢性痛および／または炎症性痛を治療するための薬剤の製造への、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの置換スルホンアミド誘導体の使用。
【請求項２３】
片頭痛、糖尿病、呼吸道の疾患、炎症性腸疾患、神経疾患、皮膚の炎症、リウマチ性疾患、敗血性ショック、再灌流症候群、肥満を治療するための薬剤の製造への、および血管新生阻害薬としての、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の少なくとも１つの置換スルホンアミド誘導体の使用。
【公表番号】特表２０１１−５０９９６２（Ｐ２０１１−５０９９６２Ａ）
【公表日】平成２３年３月３１日（２０１１．３．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４２５７８（Ｐ２０１０−５４２５７８）
【出願日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０００１９１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９００５５
【国際公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【出願人】（３９００３５４０４）グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (127)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月３１日（２０１１．３．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０００１９１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９００５５
【国際公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【出願人】（３９００３５４０４）グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (127)
【Ｆターム（参考）】
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