２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル−置換スピロ環テトラミン酸誘導体
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｂ及びＧは前記の意義を有する）の新規２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル−置換スピロ環テトラミン酸誘導体、この幾つかの製造方法及び製造用中間体生成物、この有害生物防除剤及び／又は除草剤としての使用、並びに式（Ｉ）（式中、Ｇは水素を表すこともできる）の新規２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル−置換スピロ環テトラミン酸誘導体と栽培植物の適合性を改善する少なくとも１種の化合物とを含有する選択性除草剤に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
〔式中、
Ａ及びＢは、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ３−Ｃ８環を表し、
及び
Ｇは基
【化２】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたシクロアルキル又はヘテロシクリルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリールを表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はこれらを結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもよく、場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を表す）
の一つを表す〕
【請求項２】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化３】
の一つを表し、ここで
Ｅが金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲンでモノからヘプタ置換、シアノでモノ又はジ置換、ＣＯＲ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１３又は
【化４】
でモノ置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよく、場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよく、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘタリールを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンでモノ置換から多置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立してＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルでモノからジ置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキレンを表し、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又はフェニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１３’が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化５】
の一つを表し、ここで
Ｅが金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換、シアノでモノ置換、ＣＯ−Ｒ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３又はＣＯ２Ｒ１３でモノ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−スルホアルキルニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、又は一緒になって場合によりメチルでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６アルキレンを表し、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、又は場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合によりメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化６】
の一つを表し、ここで
Ｌが酸素を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７が一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合によりメチル、メトキシ又はｎ−プロポキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化７】
の一つを表し、ここで
Ｌが酸素を表し、
Ｍが酸素を表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルケニルを表し、
Ｒ３がＣ１−Ｃ４−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（Ａ） 式（Ｉ−ｂ）
【化８】
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ１は前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）
【化９】
（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）
の化合物を、
α） 式（ＩＩ）
【化１０】
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを表す）
の酸ハロゲン化物、
又は
β） 式（ＩＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
の無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｃ） 式（Ｉ−ｃ）
【化１２】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りであり、Ｌは酸素を表す）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ式（ＩＶ）
【化１３】
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｄ） 式（Ｉ−ｃ）
【化１４】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りであり、Ｌは硫黄を表す）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、
α） 式（Ｖ）
【化１５】
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
のでクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、又は、
β） 二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩ）
【化１６】
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）
の化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させ、
（Ｅ） 式（Ｉ−ｄ）
【化１７】
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ３は前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＶＩＩ）
【化１８】
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｆ） 式（Ｉ−ｅ）
【化１９】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＶＩＩＩ）
【化２０】
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを表す）
のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｇ） 式（Ｉ−ｆ）
【化２１】
（式中、Ａ、Ｂ及びＥは前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＩＸ）及び（Ｘ）
【化２２】
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、
ｔは数１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
で示される各々金属化合物又はアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
（Ｈ） 式（Ｉ−ｇ）
【化２３】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、
α） 式（ＸＩ）
【化２４】
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
のイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β） 式（ＸＩＩ）
【化２５】
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、前記製造方法。
【請求項７】
有害生物防除剤及び除草剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有してなることを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫及び望ましくない植物の防除方法。
【請求項１０】
動物害虫及び望ましくない植物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。
【請求項１２】
有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物であって、
ａ’） 少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｂ及びＧは前記で定義した通りである）の置換環状ケトエノール、
又は
ｂ’） 少なくとも１種の式（Ｉ−ａ）
【化２６】
（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）
の置換環状ケトエノール、及び
ｃ’） 少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物であって、下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル − 欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号明細書に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル １−フェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル − 欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号明細書に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル − 国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル − 国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号明細書に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号明細書に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号明細書参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は各一般式で定義される下記の化合物の一つ：
一般式（ＩＩａ）
【化２７】
の化合物、又は
一般式（ＩＩｂ）
【化２８】
の化合物、又は
一般式（ＩＩｃ）
【化２９】
の化合物
〔式中、
ｍは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【化３０】
の一つを表し、
ｎは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
Ａ２は １個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１８はＲ１７と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は結合されているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は各一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化３１】
の化合物、又は
一般式（ＩＩｅ）
【化３２】
の化合物
〔式中、
ｔは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
ｖは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２５と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物。
【請求項１３】
作物植物適合性改善化合物が、次の化合物群：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物
【化３３】
及び
【化３４】
の中から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
作物植物適合性改善化合物が、クロキントセット・メキシル又はメフェンピル・ジエチルである、請求項１２又は１３に記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物を植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を防除するための請求項１２に記載の組成物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物。
【化１】
〔式中、
Ａ及びＢは、これらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、場合により置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ３−Ｃ８環を表し、
及び
Ｇは基
【化２】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１は、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されたシクロアルキル又はヘテロシクリルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はヘタリールを表し、
Ｒ２は、それぞれハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はこれらを結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもよく、場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を表す）
の一つを表す〕
【請求項２】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は不飽和Ｃ５−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化３】
の一つを表し、ここで
Ｅが金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により、ハロゲンでモノからヘプタ置換、シアノでモノ又はジ置換、ＣＯＲ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１３又は
【化４】
でモノ置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよく、場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよく、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される１個又は２個のヘテロ原子を含有する５又は６員ヘタリールを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンでモノ置換から多置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立してＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルでモノからトリ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルでモノからジ置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキレンを表し、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンでモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又はフェニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１３’が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ３−Ｃ６−アルケニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化５】
の一つを表し、ここで
Ｅが金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素又は硫黄を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換、シアノでモノ置換、ＣＯ−Ｒ１３、Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１３又はＣＯ２Ｒ１３でモノ置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−スルホアルキルニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２−アルキルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルでモノ又はジ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよいフェニルを表すか、又は一緒になって場合によりメチルでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６アルキレンを表し、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表すか、又は場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく、場合によりメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化６】
の一つを表し、ここで
Ｌが酸素を表し、
Ｍが酸素又は硫黄を表し、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素又はメチルでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素でモノからトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニルもしくはベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６及びＲ７が一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａ、Ｂ及びこれらを結合している炭素原子が、場合によりメチル、メトキシ又はｎ−プロポキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｇが基
【化７】
の一つを表し、ここで
Ｌが酸素を表し、
Ｍが酸素を表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はシクロプロピルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ２−Ｃ６−アルケニルを表し、
Ｒ３がＣ１−Ｃ４−アルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、
（Ａ） 式（Ｉ−ｂ）
【化８】
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ１は前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ）
【化９】
（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）
の化合物を、
α） 式（ＩＩ）
【化１０】
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを表す）
の酸ハロゲン化物、
又は
β） 式（ＩＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
の無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｃ） 式（Ｉ−ｃ）
【化１２】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りであり、Ｌは酸素を表す）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ式（ＩＶ）
【化１３】
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｄ） 式（Ｉ−ｃ）
【化１４】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りであり、Ｌは硫黄を表す）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、
α） 式（Ｖ）
【化１５】
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
のでクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、又は、
β） 二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩ）
【化１６】
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りであり、
Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）
の化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させ、
（Ｅ） 式（Ｉ−ｄ）
【化１７】
（式中、Ａ、Ｂ及びＲ３は前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＶＩＩ）
【化１８】
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｆ） 式（Ｉ−ｅ）
【化１９】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＶＩＩＩ）
【化２０】
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを表す）
のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｇ） 式（Ｉ−ｆ）
【化２１】
（式中、Ａ、Ｂ及びＥは前記で定義した通りである）
の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、式（ＩＸ）及び（Ｘ）
【化２２】
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、
ｔは数１又は２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
で示される各々金属化合物又はアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
（Ｈ） 式（Ｉ−ｇ）
【化２３】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）の化合物を得るために、前記の式（Ｉ−ａ）（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）の化合物を、それぞれ、
α） 式（ＸＩ）
【化２４】
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
のイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β） 式（ＸＩＩ）
【化２５】
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、前記製造方法。
【請求項７】
有害生物防除剤及び除草剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有してなることを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫及び望ましくない植物の防除方法。
【請求項１０】
動物害虫及び望ましくない植物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。
【請求項１２】
有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物であって、
ａ’） 少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｂ及びＧは前記で定義した通りである）の置換環状ケトエノール、
又は
ｂ’） 少なくとも１種の式（Ｉ−ａ）
【化２６】
（式中、Ａ及びＢは前記で定義した通りである）
の置換環状ケトエノール、及び
ｃ’） 少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物であって、下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル − 欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号明細書に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル １−フェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル − 欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号明細書に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル − 国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル − 国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル １−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号明細書に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号明細書に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号明細書参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は各一般式で定義される下記の化合物の一つ：
一般式（ＩＩａ）
【化２７】
の化合物、又は
一般式（ＩＩｂ）
【化２８】
の化合物、又は
一般式（ＩＩｃ）
【化２９】
の化合物
〔式中、
ｍは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【化３０】
の一つを表し、
ｎは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
Ａ２は １個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１８はＲ１７と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は結合されているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は各一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化３１】
の化合物、又は
一般式（ＩＩｅ）
【化３２】
の化合物
〔式中、
ｔは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
ｖは０、１、２、３、４又は５の数を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２５と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物。
【請求項１３】
作物植物適合性改善化合物が、次の化合物群：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物
【化３３】
及び
【化３４】
の中から選択される、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
作物植物適合性改善化合物が、クロキントセット・メキシル又はメフェンピル・ジエチルである、請求項１２又は１３に記載の化合物。
【請求項１５】
請求項１２に記載の組成物を植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を防除するための請求項１２に記載の組成物の使用。
【公表番号】特表２００７−５１３８８２（Ｐ２００７−５１３８８２Ａ）
【公表日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４０２４２（Ｐ２００６−５４０２４２）
【出願日】平成１６年１１月９日（２００４．１１．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１２６４４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０４９５６９
【国際公開日】平成１７年６月２日（２００５．６．２）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１１月９日（２００４．１１．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１２６４４
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０４９５６９
【国際公開日】平成１７年６月２日（２００５．６．２）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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