4−アルキル−置換ジアミノピリミジン類
本発明は、式(I)
〔式中、R1からR13並びにX1及びX2は、明細書中で示されている意味を有する。〕の4−アルキル−置換ジアミノピリミジン類及びそれらの農薬的に有効な塩の殺真菌剤としての使用、並びに、植物の内部及び/若しくは表面上又は植物の種子の内部及び/若しくは表面上に存在する植物病原性の有害な真菌類を防除するための方法及び作用剤、そのような作用剤を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、植物病原性の有害な真菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)のジアミノピリミジンを調製する方法にも関する。
〔式中、R1からR13並びにX1及びX2は、明細書中で示されている意味を有する。〕の4−アルキル−置換ジアミノピリミジン類及びそれらの農薬的に有効な塩の殺真菌剤としての使用、並びに、植物の内部及び/若しくは表面上又は植物の種子の内部及び/若しくは表面上に存在する植物病原性の有害な真菌類を防除するための方法及び作用剤、そのような作用剤を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、植物病原性の有害な真菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)のジアミノピリミジンを調製する方法にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
殺真菌剤としての、式(I)の化合物の使用
【化1】
〔式中、記号は以下で定義されるとおりである:
X1は、窒素又はCR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
ここで、X1とX2が両方とも窒素を表すことはなく、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はハロゲンを表し、
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、OR12、OCON(R12)2、COR12、CR12=NOR12、SF5、SR12、SOR12、SO2R12、CO2R12、N(R12)2、NR12COR12又はNR12CO2R13を表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、3から8員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和のN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいないか又は最大で4個まで含んでおり、その際、2個の酸素原子が隣接することはない単環、OR12、OCON(R12)2、OCOR13、SF5、SR12、SOR12、SO2R12、SO2N(R13)2、C=OR12、CO(CH2)mCN、CR12=NOR12、CON(R12)2、COOR12、NR12COR12、NR12CSR13、NR12COOR13、NR12(C=S)OR13、N(R12)2、NR12SO2R13、[C(R12)2]mCN、(CH2)mSON(R12)2、(CH2)mSO2N(R12)2、(CR12)mSO2N(R12)2、(CH2)mCOOR12、(CH2)mCOR12、[C(R12)2]mCOR12、(CH2)mCON(R12)2、[C(R12)2]mCON(R12)2、(CH2)mNR12COR12、(CH2)mNR(12)2、(CH2)mNR12COOR13、[C(R12)2]mNR12COR12、[C(R12)2]mNR12COOR13、置換されていないか又は置換されているC1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C8−ハロアルキルを表し、ここでm=1〜4であり、
ここで、さらに、R3とR4は、適切な場合にはR12とR13を介して、一緒に、5から8員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で4個まで含んでいてもよく、その際、2個の酸素原子が隣接することはない単環を形成することもでき、
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、C1−C4−ハロアルキル、(C1−C4−アルキル)カルボニル又はシアノからなる群から選択され、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C4−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C3−C6−アルケニルオキシ)カルボニル、(C3−C6−シクロアルキル)カルボニル、(ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−ハロアルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルキニル、C1−C2−アルキルスルフィニル又はC1−C2−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は、は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され、
R7は、水素、C1−C3−アルキル、シアノ又はC1−C3−ハロアルキルを表し、
R8は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、SMe、SOMe、SO2Me、CF3、CCl3、CFH2又はCF2Hを表し、
R9は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C4−アルコキシ−(C1−C4)アルキル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル又はフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−若しくはCF3−で置換されていてもよいC2−C4−アルケニルを表し、
R10は、式
【化2】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2OH、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)HOH、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表す。]
の基E1を表し、
又は、
R10は、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表し、
R12は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で4個まで含んでいてもよく、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環であり、
又は、
2つの基R12が1個の窒素原子に結合している場合、2つの基R12は、3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で4個まで含むことができ、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ、
又は、
2つの基R12が、基NR12COR12、NR12SOR12、NR12SO2R12、NR12SONR12、NR12SO2NR12の中で隣接している場合、2つの基R12は、3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で4個まで含むことができ、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ、
R13は、同一であるか又は異なっており、そして、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、C1−C4−アルコキシ−(C1−C4)アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で4個まで含んでいてもよく、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環であり、
ここで、2つのR13は、3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で4個まで含むことができ、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ;
及びここで、可能な置換基は以下のリスト:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、CF3、CFH2、CF2H、C2F5、CCl3、ヒドロキシル、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O−シクロペンチル、O−フェニル、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、SH、SMe、SEt、SCF3、SCF2H、SPh、SCF5、SO2Me、SO2CF3、SOMe、SOEt、CO2H、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2tertBu、COMe、COCF3、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、NHtertBu、NHisoBu、NHsecBu、シクロプロピルアミノ、ホルミル、CH2CN、CHMeCN、CH2COCH3、CH2OMe、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロブチル、3−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、(トリメチルシリル)メチル、フェニル、ベンジル、−CH2CH=CH2、−CH(CH3)CH=CH2、−CH2C≡CH
から選択される。〕
及びその農薬的に活性な塩。
【請求項2】
記号の1以上が以下:
X1は、窒素又はCR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
ここで、X1とX2が両方とも窒素を表すことはなく、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、F、Cl又はBrを表し、
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、O−(C2−C4−アルケニル)、O−(C2−C4−アルキニル)、OCONH−(C1−C4−アルキル)、OCON−(C1−C4−アルキル)2、C1−C3−ハロアルコキシ、COH、CO−(C1−C4−アルキル)、C(=NOH)Me、C(=NO)−(C1−C4−アルキル)Me、CH(=NO)−(C1−C4−アルキル)、SF5、S−(C1−C3)−アルキル、S−(C1−C2)−ハロアルキル、SO−(C1−C4−アルキル)、SO2−(C1−C4−アルキル)、CO2−(C1−C3−アルキル)、NH2、NH−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C4−アルキル)2、NHCO−(C1−C4−アルキル)、NHCOH、NMeCO−(C1−C4−アルキル)又はNHCO2−(C1−C4−アルキル)を表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、O−(C1−C4)−アルキル、O−(C3−C6−シクロアルキル)、O−(C1−C4−ハロアルキル)、OCONH−(C1−C4−アルキル)、OCON−(C1−C4−アルキル)2、OCO−(C1−C4−アルキル)、SH、SF5、S−(C1−C3−アルキル)、S−(C1−C3−ハロアルキル)、SPh、SO−(C1−C4−アルキル)、SO2−(C1−C4−アルキル)、SO2−(C2−C4−アルケニル)、SO2−(C2−C4−アルキニル)、SO2−(C1−C2−ハロアルキル)、SO2N−(C1−C4−アルキル)2、ホルミル、CO−(C1−C4−アルキル)、(C1−C3−ハロアルキル)カルボニル、COCH2CN、CONH−(C1−C4−アルキル)、CON−(C1−C4−アルキル)2、CONH−(C1−C3−ハロアルキル)、CONH−(C2−C4−アルケニル)、CONH−(C2−C4−アルキニル)、CONH−(C3−C6−シクロアルキル)、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)mO−(C1−C4−アルキル)、CONHPh、ピペリジン−1−イルカルボニル、モルホリン−4−イルカルボニル、(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル、ピロリジン−1−イルカルボニル、アゼチジン−1−イルカルボニル、アジリジン−1−イルカルボニル、ヘキサメチレンイミン−1−イルカルボニル、モルホリン−1−イルカルボニル、チオモルホリン−1−イルカルボニル、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CO2(CH2)mO−(C1−C4−アルキル)、NHCO−(C1−C4−アルキル)、NHCO−(C1−C4−ハロアルキル)、N−(C1−C3−アルキル)−CO−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C3−アルキル)−CS−(C1−C4−アルキル)、NHCO−(C2−C4−アルケニル)、NH(C=S)O−(C1−C4−アルキル)、NHCOPh、NHCO(CH2)mO−(C1−C4−アルキル)、NHCHO、N−(C1−C4−アルキル)CHO、NHCO2−(C1−C4−アルキル)、NHCO2Ph、NHCO2−(C1−C2−ハロアルキル)、N−(C1−C4−アルキル)−CO2−(C1−C4−アルキル)、NH2、NH−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C2−アルキル)2、シクロプロピルアミノ、NHCH(CH3)CH2OCH3、アセチル(シクロプロピル)アミノ、[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、モルホリン−1−イル、モルホリン−4−イルメチル、NHSO2−(C1−C4−アルキル)、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2NH−(C1−C4−アルキル)、CH2SO2N−(C1−C4−アルキル)2、C(Me)HSO2N−(C1−C4−アルキル)2、CH2CO−(C1−C4−アルキル)、CH(CH3)COCH3、CH2CO−(C3−C6−シクロアルキル)、CH2CONH−(C1−C4−アルキル)、CH2CO2−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCOO−(C1−C4−アルキル)、CH=NO−(C1−C4−アルキル)、C(CH3)=NO−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCO−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCO−(C1−C4−ハロアルキル)、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、C2−C6−アルケニル、C1−C3−ハロアルキル、モルホリン−4−イルスルホニル、(3−メチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル)、3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)メチル、ピペリジン−1−イルスルホニル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル、5−エトキシ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル、アセチル(シクロヘキシル)アミノ、2−フロイルアミノ、5−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、3−(2−クロロエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、1,1−ジオキシドイソチアゾリジン−2−イル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−2−イル、4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、3−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル、2−オキソシクロペンチル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、1−メチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、1−メチル−3−オキソピラゾリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,5−チアジアゾリジン−2−イル、(ベンジルスルファモイル)メチル、(フラン−2−イルカルボニル)アミノ、[(1−フェニルエチル)スルファモイル]メチル、5−オキソ−3−(プロパン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−オキソ−3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、(シクロプロピル−カルボニル)アミノ、4,4−ジメチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、2,3−ジメチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−チオキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−1−イル、3−(1−メチルエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−(2−メチルプロピル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、2−オキソ−3−プロパ−2−エン−1−イルイミダゾリジン−1−イル、3−tert−ブチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、ピロリジン−1−イルスルホニル、2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル、(モルホリン−4−イルスルホニル)メチル、(ピペリジン−1−イルスルホニル)−メチル、(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル、2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、3,4−ジメチル−5−オキソ−4、5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、1−メチルシクロペンチル、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、3,3−ジメチル−2−オキソシクロペンチル、3−オキソ−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−ピラゾール−2−イル、3−オキソ−4−エチル−5−メチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3−オキソ−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3−オキソ−5−イソプロピル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3,5−ジオキソ−4,4−ジメチルピラゾリジン−1−イル、3,5−ジオキソ−4−エチルピラゾリジン−1−イル、3−オキソ−4,4−ジメチルピラゾリジン−1−イル、2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、3−オキソブチル、4−メトキシ−2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、1,1−ジオキシド−1,2−チアジナン−2−イル、6−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,6−チアジアジナン−2−イル、シクロプロピル(トリフルオロアセチル)アミノを表し、m=1〜3であり、
及び、R3とR4が、適切な場合にはR12又はR13を介して、環を形成する場合、一般式(I)の下記サブユニット:
【化3】
は、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、1H−インドール−6−イルアミノ、1H−インドール−5−イルアミノ、2−[(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−6−イル]アミノ、(3−メチル−1,1−ジオキシド−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−7−イル)アミノ、(1,1−ジオキシド−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−8−イル)アミノ、(2,2−ジオキシド−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチエン−5−イル)アミノ、(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノ、[2−(エチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ、(1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−エチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)アミノ、3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)アミノ、[2−(エチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、(2,2−ジオキシド−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチオフェン−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−7−イル)アミノ、1H−インダゾール−6−イルアミノであることができ、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、4−メトキシベンジル、2,4−ジメトキシベンジル、2−ヒドロキシベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルキニル、C1−C2−アルキルスルフィニル又はC1−C2−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され、
R7は、水素、メチル、シアノ、CF3、CFH2又はCF2Hを表し、
R8は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Me、SMe、SOMe、SO2Me、CFH2、CF2H又はCF3を表し、
R9は、水素、メチル、エチル、プロパン−1−イル、CH2CH2OMe又はCH2CH=CH2を表し、
R10は、式(E1)
【化4】
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2OH、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)HOH、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C2−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C2−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表す。〕
の基を表し、
又は、
R10は、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す
で定義されているとおりである、請求項1に記載の式(I)の化合物及びそれら化合物の殺真菌活性を有する塩の使用。
【請求項3】
記号の1以上が以下:
X1は、窒素又はCR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
ここで、X1とX2が両方とも窒素を表すことはなく、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、F又はClを表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、OCONHMe、C1−C2−ハロアルコキシ、COMe、COH、COEt、CMe(=NOH)、CMe(=NOMe)、SF5、S−(C1−C3)−アルキル、SCF3、SCF2H、SOMe、SO2Me、CO2−(C1−C3−アルキル)、NH2、NH−(C1−C2−アルキル)、N−(C1−C2−アルキル)2、NHCO−(C1−C3−アルキル)、NHCOH、NMeCO−(C1−C3−アルキル)、NHCO2−(C1−C3−アルキル)を表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、O−(C1−C4−アルキル)、O−シクロペンチル、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、OCONH−(C1−C3−アルキル)、OCON−(C1−C3−アルキル)2、OCO−(C1−C4−アルキル)、SH、SF5、S−C1−C3−アルキル、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SO2Me、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2C≡CH、SO2CF3、SO2NMe2、ホルミル、CO−(C1−C4−アルキル)、COCF3、COCH2CN、CONH−(C1−C4−アルキル)、CON−(C1−C4−アルキル)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、CONH−シクロプロピル、ピペリジン−1−イルカルボニル、モルホリン−4−イルカルボニル、(4−メチルピペラジン1−イル)カルボニル、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CO2(CH2)2OCH3、NHCO−(C1−C4−アルキル)、NHCOCF3、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2−(C1−C4−アルキル)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NMeCO2Me、NH2、NH−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C2−アルキル)2、シクロプロピルアミノ、NHCH(CH3)CH2OCH3、アセチル(シクロプロピル)アミノ、[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、モルホリン−1−イル、モルホリン−4−イルメチル、NHSO2Me、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2NH−(C1−C4−アルキル)、CH2SO2N−(C1−C4−アルキル)2、C(Me)HSO2N−(C1−C4−アルキル)2、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO−シクロプロピル、CH2CONHtertBu、CH2CO2−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCOOMe、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、3,3−ジメチルブチル、ネオペンチル、C2−C4−アルケニル、C1−C2−ハロアルキル、モルホリン−4−イルスルホニル、3−メチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)メチル、ピペリジン−1−イルスルホニル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル、5−エトキシ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル、アセチル(シクロヘキシル)アミノ、2−フロイルアミノ、(2,2,2−トリフルオロエチル)カルバモイル、5−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、3−(2−クロロエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、1,1−ジオキシドイソチアゾリジン−2−イル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−2−イル、4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1、2,4−トリアゾール−1−イル、3−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル、2−オキソシクロペンチル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、1−メチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、1−メチル−3−オキソピラゾリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,5−チアジアゾリジン−2−イル、(2,2−ジメチルプロパノイル)−(メチル)アミノ、(ジメチルスルファモイル)メチル、(ベンジルスルファモイル)メチル、(フラン−2−イルカルボニル)アミノ、[(1−フェニルエチル)スルファモイル]メチル、5−オキソ−3−(プロパン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−オキソ−3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、4,4−ジメチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、3−(1−メチルエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−(2−メチルプロピル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、2−オキソ−3−プロパ−2−エン−1−イルイミダゾリジン−1−イル、3−tert−ブチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、ピロリジン−1−イルスルホニル、2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル、(モルホリン−4−イルスルホニル)メチル、(ピペリジン−1−イルスルホニル)メチル、(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル、2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、1−メチルシクロペンチル、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、3,3−ジメチル−2−オキソシクロペンチル、3−オキソ−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3−オキソ−4−エチル−5−メチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3,5−ジオキソ−4−エチルピラゾリジン−1−イル、3−オキソ−4,4−ジメチルピラゾリジン−1−イル、2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、4−メトキシ−2−オキソ−2、5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、1,1−ジオキシド−1,2−チアジナン−2−イル、6−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,6−チアジアジナン−2−イル、シクロプロピル(トリフルオロアセチル)アミノを表し、
及び、R3とR4が、任意にR12又はR13を介して、環を形成する場合、一般式(I)の下記サブユニット:
【化5】
は、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、1H−インドール−6−イルアミノ、1H−インドール−5−イルアミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−8−イル)アミノ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ、(1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−エチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)アミノ、[2−(エチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラ−5−イル)アミノ、(2,2−ジオキシド−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチオフェン−5−イル)又は(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノであることができ、
R6は、水素、Me、エチル、プロパニル、ホルミル、CH2OCH3、COMe、COCF3、COOMe、COOEt、COOtertBu、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、ベンゾイル又は2−メチルベンゾイルを表し、
R7は、水素、メチル又はCF3を表し、
R8は、塩素、臭素、CF3、Me、シアノ、ヨウ素、CFH2、CF2H、SMe、SOMe又はSO2Meを表し、
R9は、水素、メチル、エチル、プロパン−1−イル、CH2CH2OMe又はCH2CH=CH2を表し、
R10は、式(E1)
【化6】
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、CH2OH、CH2O−(C1−C2−アルキル)、CH2O−(C1−C2−ハロアルキル)、C(Me)HOH、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C2−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C2−アルキル)、CH2S−(C1−C2−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C2−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C2−アルキル)、SiMe3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表す。〕
の基を表し、
又は、
R10は、CN、ハロゲン、Me、Et、OMe、CF3、OCF3、CH2OCH3で一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す
で定義されているとおりである、請求項1及び2のいずれか又は両方に記載の式(I)の化合物及びそれら化合物の殺真菌活性を有する塩の使用。
【請求項4】
記号の1以上が以下:
X1は、CR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はFを表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−2−イル、CF3、ヒドロキシル、OMe、OEt、OCF3、COMe、COEt、SMe、SEt、CO2CH3、CO2Et、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2又はNHCOMeを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O−シクロペンチル、OCF3、OCF2CF3、OCF2CF2H、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHisoPr、OCONMe2、OCONEt2、OCONPr2、OCONisoPr2、OCOMe、OCOEt、OCOBu、SH、SF5、SMe、SEt、SPr、SiPr、SCF3、SCF2H、SPh、SO2Me、SO2CF3、SO2NMe2、ホルミル、COMe、COEt、COPr、COisoPr、COCF3、COCH2CN、CONHMe、CONMe2、CONHEt、CONHCH2CF3、CONEt2、CONHPr、CONHisoPr、CONHBu、CONHtertBu、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、CONH−シクロプロピル、ピペリジン−1−イルカルボニル、モルホリン−4−イルカルボニル、COOH、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2(CH2)2OCH3、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOisoPr、NHCOBu、NHCOisoBu、NHCOCF3、NHCOsecBu、NHCOtertBu、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2Me、NHCO2Et、NHCO2isoPr、NHCO2tertBu、NHCO2isoBu、NHCO2secBu、NHCO2nBu、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NMeCO2Me、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、シクロプロピルアミノ、NHCH(CH3)CH2OCH3、アセチル(シクロプロピル)アミノ、[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、モルホリン−1−イル、モルホリン−4−イルメチル、NHSO2Me、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2NHMe、CH2SO2NHPr、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO−シクロプロピル、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、CH2CO2Me、CH2NHCOOMe、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロブチル、3−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、CF3、CF2H、モルホリン−4−イルスルホニル、3−メチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)メチル、ピペリジン−1−イルスルホニル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3チアゾール−4−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル、アセチル(シクロヘキシル)アミノ、2−フロイルアミノ、3−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,5−チアジアゾリジン−2−イル、(2,2ジメチルプロパノイル)(メチル)アミノ、(ベンジルスルファモイル)メチル、(ジメチルスルファモイル)メチル、(フラン−2−イルカルボニル)アミノ、[(1−フェニルエチル)スルファモイル]メチル、[エチル(メチル)スルファモイル]メチル、[メチル(プロパン−2−イル)スルファモイル]メチル、5−オキソ−3(プロパン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−オキソ−3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、3−(1−メチルエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−(2−メチルプロピル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、2−オキソ−3−プロパ−2−エン−1−イルイミダゾリジン−1−イル、3−tert−ブチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、ピロリジン−1−イルスルホニル、2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル、(モルホリン−4−イルスルホニル)メチル、(ピペリジン−1−イルスルホニル)メチル、(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル、2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3,3−ジメチル−2−オキソシクロペンチル、3−オキソ−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3,5−ジオキソ−4−エチルピラゾリジン−1−イル、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、1,1−ジオキシド−1,2−チアジナン−2−イル、6−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,6−チアジアジナン−2−イル、シクロプロピル(トリフルオロアセチル)アミノを表し、
及び、R3とR4が、適切な場合にはR12又はR13を介して、環を形成する場合、一般式(I)の下記サブユニット:
【化7】
は、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、1H−インドール−6−イルアミノ、1H−インドール−5−イルアミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−8−イル)アミノ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ、(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラ−5−イル)アミノ、1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノを表すことができ、
R6は、水素、Me、ホルミル又はCOMeを表し、
R7は、水素を表し、
R8は、塩素、臭素、CF3、Me、シアノ、ヨウ素又はCFH2を表し、
R9は、水素、メチル、エチル、プロパン−1−イル、CH2CH2OMe又はCH−CH=CH2を表し、
R10は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−2−イル、ブタニル、ブタン−2−イル、2−メチルプロパニル、tert−ブチル、ペンタニル、3−メチルブタニル、2−メチルブタニル、2,2−ジメチルプロパニル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、4−メチルペンタン−2−イル、ヘキサン−3−イル、3,3−ジメチルブタン−2−イル、2,4−ジメチルペンタン−3−イル、シクロペンチル、2−メチルシクロペンチル、2−エチルシクロペンチル、2−クロロシクロペンチル、2−フルオロシクロペンチル、2−シアノシクロペンチル、2−メトキシシクロペンチル、2−(メトキシメチル)シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル、プロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イル、3−クロロブタ−2−エン−1−イル、2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、シアノメチル、2−シアノエチル、1−シアノプロパン−2−イル、3−シアノブタン−2−イル、(トリメチルシリル)メチル、1−(トリメチルシリル)エチル、2−ヒドロキシエチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、1−ヒドロキシプロパン−2−イル、1−ヒドロキシブタン−2−イル、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパニル、3−メトキシ−3−メチルブタン−2−イル、2−メトキシ−2−メチルプロパニル、1−メトキシプロパン−2−イル、1−エトキシプロパン−2−イル、1−トリフルオロメトキシプロパン−2−イル、1−メトキシブタン−2−イル、3−メトキシブタン−2−イル、1−メトキシ−3−メチルブタン−2−イル、1−メトキシペンタン−2−イル、2−(メチルスルファニル)エチル、(2R)−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、(2S)−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イルを表す
で定義されているとおりである、請求項1から3の1項以上に記載の式(I)の化合物及びその農薬的に活性な塩の使用。
【請求項5】
式(Ia)
【化8】
〔式中、
X1、X2、R1からR6、R9、R12及びR13は、請求項1で定義されているとおりであり、
R7aは、水素、C2−C3−アルキル、シアノ又はC1−C3−ハロアルキルを表し、
R8aは、塩素、ヨウ素、SMe、SOMe、SO2Me、CCl3、CFH2又はCF2Hを表し、
R10aは、式
【化9】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し;
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項6】
式(Ib)
【化10】
〔式中、
X1、X2、R1からR7、R9、R12及びR13は、請求項1で定義されているとおりであり、
R8bは、CF3を表し、
R10bは、下記式
【化11】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す
[但し、以下の場合を除く:
一般式(Ib)の下記サブユニット
【化12】
において、
X1がCR3を表し、X2がCR4を表し、且つ、
R3とR4が、フェニル環と一緒に、(1H−2−ヒドロキシインドール−5−イル)基又は(1H−2−ヒドロキシインドール−6−イル)基を形成するか;
又は、R3がCON(R12)2を表し、2つの基R12がそれらが結合している窒素原子と一緒に4−メチル−1,4−ピペラジニル基を形成するか;
又は、R2とR3、又は、R3とR4が、塩素を表す。]。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項7】
式(Ic)
【化13】
〔式中、
X1、X2、R1からR7、R9、R12及びR13は、請求項1で定義されているとおりであり、
R8cは、臭素を表し、及び、
R10cは、式
【化14】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す
[但し、以下の場合を除く:
一般式(Ic)の下記サブユニット
【化15】
において、
X1がCR3を表し、X2がCR4を表し、且つ、
R3とR4が、フェニル環と一緒に、1H−2−ヒドロキシインドール−5−イル基又は1H−インダゾール−5−イルアミノ基を形成するか、
又は、R3が、OH、SMe、SOMe、SO2NMe2、ピペラジン−1−イル、4−tブチルオキシカルボニルピペラジン−1−イル又は(ピロリジン−1−イル)メチルを表すか;
又は、R2若しくはR4が、SMeを表す。]。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項8】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択される少なくとも1種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項9】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための、請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項10】
植物病原性の有害な真菌類を防除する方法であって、請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択されるジアミノピリミジンを植物病原性の有害な真菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択されるジアミノピリミジンを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記組成物。
【請求項12】
本発明による式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)のジアミノピリミジンを調製する方法であって、以下の段階(a)から段階(f)
(a) 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式(III)の2,4−ジハロピリミジンを式(II)のアミンと反応させて式(V)の化合物を生成させる段階:
【化16】
ここで、Y=F、Cl、Br、I;
(b) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)の化合物を式(IV)の(ヘテロ)芳香族アミンと反応させる段階:
【化17】
ここで、Y=F、Cl、Br、I;
(c) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VIb)の化合物を式(IV)の(ヘテロ)芳香族アミンと反応させる段階:
【化18】
ここで、Hal=F、Cl、Br、I;
(d) 下記反応スキームに従い、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VII)の化合物をハロゲン化剤と反応させて式(VIII)の化合物を生成させる段階:
【化19】
(e)下記反応スキームに従い、適切な場合には触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(IIIb)の化合物を(IV)の(ヘテロ)芳香族アミンと反応させる段階:
【化20】
ここで、Y=F、Cl、Br、I、及び、R8b=CF3;
(f) 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式(VIII)の化合物を式(II)のアミンと反応させて式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)の化合物を生成させる段階:
【化21】
のうちの少なくとも1を含み、
ここで、上記スキーム中の基R1からR10並びにX1及びX2の定義は、請求項1による定義に対応し、Y及びHalは、F、Cl、Br、Iを表す、方法。
【請求項13】
式(Va)
【化22】
〔式中、
R7は、水素を表し、
R8は、塩素、ヨウ素、SMe、SOMe、SO2Me、CF3、CCl3、CFH2又はCF2Hを表し、
R9は、上記で定義されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味を有し、
Y=F、C1、Br又はIであり、
及び、
R10は、式
【化23】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、C2−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルからなる群からの基のうちの少なくとも1つで置換されているシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す。〕
の化合物。
【請求項1】
殺真菌剤としての、式(I)の化合物の使用
【化1】
〔式中、記号は以下で定義されるとおりである:
X1は、窒素又はCR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
ここで、X1とX2が両方とも窒素を表すことはなく、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はハロゲンを表し、
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、OR12、OCON(R12)2、COR12、CR12=NOR12、SF5、SR12、SOR12、SO2R12、CO2R12、N(R12)2、NR12COR12又はNR12CO2R13を表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、3から8員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和のN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいないか又は最大で4個まで含んでおり、その際、2個の酸素原子が隣接することはない単環、OR12、OCON(R12)2、OCOR13、SF5、SR12、SOR12、SO2R12、SO2N(R13)2、C=OR12、CO(CH2)mCN、CR12=NOR12、CON(R12)2、COOR12、NR12COR12、NR12CSR13、NR12COOR13、NR12(C=S)OR13、N(R12)2、NR12SO2R13、[C(R12)2]mCN、(CH2)mSON(R12)2、(CH2)mSO2N(R12)2、(CR12)mSO2N(R12)2、(CH2)mCOOR12、(CH2)mCOR12、[C(R12)2]mCOR12、(CH2)mCON(R12)2、[C(R12)2]mCON(R12)2、(CH2)mNR12COR12、(CH2)mNR(12)2、(CH2)mNR12COOR13、[C(R12)2]mNR12COR12、[C(R12)2]mNR12COOR13、置換されていないか又は置換されているC1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C8−ハロアルキルを表し、ここでm=1〜4であり、
ここで、さらに、R3とR4は、適切な場合にはR12とR13を介して、一緒に、5から8員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で4個まで含んでいてもよく、その際、2個の酸素原子が隣接することはない単環を形成することもでき、
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、C1−C4−ハロアルキル、(C1−C4−アルキル)カルボニル又はシアノからなる群から選択され、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C4−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C3−C6−アルケニルオキシ)カルボニル、(C3−C6−シクロアルキル)カルボニル、(ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−ハロアルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルキニル、C1−C2−アルキルスルフィニル又はC1−C2−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は、は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され、
R7は、水素、C1−C3−アルキル、シアノ又はC1−C3−ハロアルキルを表し、
R8は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、SMe、SOMe、SO2Me、CF3、CCl3、CFH2又はCF2Hを表し、
R9は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C4−アルコキシ−(C1−C4)アルキル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル又はフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−若しくはCF3−で置換されていてもよいC2−C4−アルケニルを表し、
R10は、式
【化2】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2OH、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)HOH、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表す。]
の基E1を表し、
又は、
R10は、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表し、
R12は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で4個まで含んでいてもよく、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環であり、
又は、
2つの基R12が1個の窒素原子に結合している場合、2つの基R12は、3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で4個まで含むことができ、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ、
又は、
2つの基R12が、基NR12COR12、NR12SOR12、NR12SO2R12、NR12SONR12、NR12SO2NR12の中で隣接している場合、2つの基R12は、3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で4個まで含むことができ、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ、
R13は、同一であるか又は異なっており、そして、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C6−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、C1−C4−アルコキシ−(C1−C4)アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で4個まで含んでいてもよく、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環であり、
ここで、2つのR13は、3から7員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、N、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で4個まで含むことができ、その際、2個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ;
及びここで、可能な置換基は以下のリスト:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、CF3、CFH2、CF2H、C2F5、CCl3、ヒドロキシル、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O−シクロペンチル、O−フェニル、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、SH、SMe、SEt、SCF3、SCF2H、SPh、SCF5、SO2Me、SO2CF3、SOMe、SOEt、CO2H、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2tertBu、COMe、COCF3、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、NHtertBu、NHisoBu、NHsecBu、シクロプロピルアミノ、ホルミル、CH2CN、CHMeCN、CH2COCH3、CH2OMe、(CH2)2OMe、(CH2)3OMe、CH2OH、CH2SMe、(CH2)2SMe、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロブチル、3−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、(トリメチルシリル)メチル、フェニル、ベンジル、−CH2CH=CH2、−CH(CH3)CH=CH2、−CH2C≡CH
から選択される。〕
及びその農薬的に活性な塩。
【請求項2】
記号の1以上が以下:
X1は、窒素又はCR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
ここで、X1とX2が両方とも窒素を表すことはなく、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、F、Cl又はBrを表し、
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、O−(C2−C4−アルケニル)、O−(C2−C4−アルキニル)、OCONH−(C1−C4−アルキル)、OCON−(C1−C4−アルキル)2、C1−C3−ハロアルコキシ、COH、CO−(C1−C4−アルキル)、C(=NOH)Me、C(=NO)−(C1−C4−アルキル)Me、CH(=NO)−(C1−C4−アルキル)、SF5、S−(C1−C3)−アルキル、S−(C1−C2)−ハロアルキル、SO−(C1−C4−アルキル)、SO2−(C1−C4−アルキル)、CO2−(C1−C3−アルキル)、NH2、NH−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C4−アルキル)2、NHCO−(C1−C4−アルキル)、NHCOH、NMeCO−(C1−C4−アルキル)又はNHCO2−(C1−C4−アルキル)を表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、O−(C1−C4)−アルキル、O−(C3−C6−シクロアルキル)、O−(C1−C4−ハロアルキル)、OCONH−(C1−C4−アルキル)、OCON−(C1−C4−アルキル)2、OCO−(C1−C4−アルキル)、SH、SF5、S−(C1−C3−アルキル)、S−(C1−C3−ハロアルキル)、SPh、SO−(C1−C4−アルキル)、SO2−(C1−C4−アルキル)、SO2−(C2−C4−アルケニル)、SO2−(C2−C4−アルキニル)、SO2−(C1−C2−ハロアルキル)、SO2N−(C1−C4−アルキル)2、ホルミル、CO−(C1−C4−アルキル)、(C1−C3−ハロアルキル)カルボニル、COCH2CN、CONH−(C1−C4−アルキル)、CON−(C1−C4−アルキル)2、CONH−(C1−C3−ハロアルキル)、CONH−(C2−C4−アルケニル)、CONH−(C2−C4−アルキニル)、CONH−(C3−C6−シクロアルキル)、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)mO−(C1−C4−アルキル)、CONHPh、ピペリジン−1−イルカルボニル、モルホリン−4−イルカルボニル、(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル、ピロリジン−1−イルカルボニル、アゼチジン−1−イルカルボニル、アジリジン−1−イルカルボニル、ヘキサメチレンイミン−1−イルカルボニル、モルホリン−1−イルカルボニル、チオモルホリン−1−イルカルボニル、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CO2(CH2)mO−(C1−C4−アルキル)、NHCO−(C1−C4−アルキル)、NHCO−(C1−C4−ハロアルキル)、N−(C1−C3−アルキル)−CO−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C3−アルキル)−CS−(C1−C4−アルキル)、NHCO−(C2−C4−アルケニル)、NH(C=S)O−(C1−C4−アルキル)、NHCOPh、NHCO(CH2)mO−(C1−C4−アルキル)、NHCHO、N−(C1−C4−アルキル)CHO、NHCO2−(C1−C4−アルキル)、NHCO2Ph、NHCO2−(C1−C2−ハロアルキル)、N−(C1−C4−アルキル)−CO2−(C1−C4−アルキル)、NH2、NH−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C2−アルキル)2、シクロプロピルアミノ、NHCH(CH3)CH2OCH3、アセチル(シクロプロピル)アミノ、[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、モルホリン−1−イル、モルホリン−4−イルメチル、NHSO2−(C1−C4−アルキル)、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2NH−(C1−C4−アルキル)、CH2SO2N−(C1−C4−アルキル)2、C(Me)HSO2N−(C1−C4−アルキル)2、CH2CO−(C1−C4−アルキル)、CH(CH3)COCH3、CH2CO−(C3−C6−シクロアルキル)、CH2CONH−(C1−C4−アルキル)、CH2CO2−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCOO−(C1−C4−アルキル)、CH=NO−(C1−C4−アルキル)、C(CH3)=NO−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCO−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCO−(C1−C4−ハロアルキル)、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、C2−C6−アルケニル、C1−C3−ハロアルキル、モルホリン−4−イルスルホニル、(3−メチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル)、3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)メチル、ピペリジン−1−イルスルホニル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル、5−エトキシ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル、アセチル(シクロヘキシル)アミノ、2−フロイルアミノ、5−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、3−(2−クロロエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、1,1−ジオキシドイソチアゾリジン−2−イル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−2−イル、4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、3−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル、2−オキソシクロペンチル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、1−メチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、1−メチル−3−オキソピラゾリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,5−チアジアゾリジン−2−イル、(ベンジルスルファモイル)メチル、(フラン−2−イルカルボニル)アミノ、[(1−フェニルエチル)スルファモイル]メチル、5−オキソ−3−(プロパン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−オキソ−3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、(シクロプロピル−カルボニル)アミノ、4,4−ジメチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、2,3−ジメチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−チオキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール−1−イル、3−(1−メチルエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−(2−メチルプロピル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、2−オキソ−3−プロパ−2−エン−1−イルイミダゾリジン−1−イル、3−tert−ブチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、ピロリジン−1−イルスルホニル、2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル、(モルホリン−4−イルスルホニル)メチル、(ピペリジン−1−イルスルホニル)−メチル、(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル、2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、3,4−ジメチル−5−オキソ−4、5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、1−メチルシクロペンチル、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、3,3−ジメチル−2−オキソシクロペンチル、3−オキソ−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−ピラゾール−2−イル、3−オキソ−4−エチル−5−メチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3−オキソ−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3−オキソ−5−イソプロピル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3,5−ジオキソ−4,4−ジメチルピラゾリジン−1−イル、3,5−ジオキソ−4−エチルピラゾリジン−1−イル、3−オキソ−4,4−ジメチルピラゾリジン−1−イル、2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、3−オキソブチル、4−メトキシ−2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、1,1−ジオキシド−1,2−チアジナン−2−イル、6−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,6−チアジアジナン−2−イル、シクロプロピル(トリフルオロアセチル)アミノを表し、m=1〜3であり、
及び、R3とR4が、適切な場合にはR12又はR13を介して、環を形成する場合、一般式(I)の下記サブユニット:
【化3】
は、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、1H−インドール−6−イルアミノ、1H−インドール−5−イルアミノ、2−[(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−6−イル]アミノ、(3−メチル−1,1−ジオキシド−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−7−イル)アミノ、(1,1−ジオキシド−2H−1,2,4−ベンゾチアジアジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(4H−1,3−ベンゾジオキシン−7−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−8−イル)アミノ、(2,2−ジオキシド−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチエン−5−イル)アミノ、(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノ、[2−(エチルスルホニル)−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ、(1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−エチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)アミノ、3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−イル)アミノ、[2−(エチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、(2,2−ジオキシド−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチオフェン−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−7−イル)アミノ、1H−インダゾール−6−イルアミノであることができ、
R6は、水素、C1−C3−アルキル、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、4−メトキシベンジル、2,4−ジメトキシベンジル、2−ヒドロキシベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルキニル、C1−C2−アルキルスルフィニル又はC1−C2−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され、
R7は、水素、メチル、シアノ、CF3、CFH2又はCF2Hを表し、
R8は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Me、SMe、SOMe、SO2Me、CFH2、CF2H又はCF3を表し、
R9は、水素、メチル、エチル、プロパン−1−イル、CH2CH2OMe又はCH2CH=CH2を表し、
R10は、式(E1)
【化4】
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2OH、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)HOH、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C2−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C2−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表す。〕
の基を表し、
又は、
R10は、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す
で定義されているとおりである、請求項1に記載の式(I)の化合物及びそれら化合物の殺真菌活性を有する塩の使用。
【請求項3】
記号の1以上が以下:
X1は、窒素又はCR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
ここで、X1とX2が両方とも窒素を表すことはなく、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、F又はClを表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、OCH2CH=CH2、OCH2C≡CH、OCONHMe、C1−C2−ハロアルコキシ、COMe、COH、COEt、CMe(=NOH)、CMe(=NOMe)、SF5、S−(C1−C3)−アルキル、SCF3、SCF2H、SOMe、SO2Me、CO2−(C1−C3−アルキル)、NH2、NH−(C1−C2−アルキル)、N−(C1−C2−アルキル)2、NHCO−(C1−C3−アルキル)、NHCOH、NMeCO−(C1−C3−アルキル)、NHCO2−(C1−C3−アルキル)を表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、O−(C1−C4−アルキル)、O−シクロペンチル、OCF3、OCF2H、OCF2CF3、OCF2CF2H、OCONH−(C1−C3−アルキル)、OCON−(C1−C3−アルキル)2、OCO−(C1−C4−アルキル)、SH、SF5、S−C1−C3−アルキル、SCF3、SCF2H、SPh、SOMe、SO2Me、SO2CH2CH=CH2、SO2CH2C≡CH、SO2CF3、SO2NMe2、ホルミル、CO−(C1−C4−アルキル)、COCF3、COCH2CN、CONH−(C1−C4−アルキル)、CON−(C1−C4−アルキル)2、CONHCH2CF3、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、CONH−シクロプロピル、ピペリジン−1−イルカルボニル、モルホリン−4−イルカルボニル、(4−メチルピペラジン1−イル)カルボニル、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CO2(CH2)2OCH3、NHCO−(C1−C4−アルキル)、NHCOCF3、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2−(C1−C4−アルキル)、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NMeCO2Me、NH2、NH−(C1−C4−アルキル)、N−(C1−C2−アルキル)2、シクロプロピルアミノ、NHCH(CH3)CH2OCH3、アセチル(シクロプロピル)アミノ、[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、モルホリン−1−イル、モルホリン−4−イルメチル、NHSO2Me、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2NH−(C1−C4−アルキル)、CH2SO2N−(C1−C4−アルキル)2、C(Me)HSO2N−(C1−C4−アルキル)2、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO−シクロプロピル、CH2CONHtertBu、CH2CO2−(C1−C4−アルキル)、CH2NHCOOMe、CH=NOMe、C(CH3)=NOMe、CH=NOEt、C(CH3)=NOEt、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、3,3−ジメチルブチル、ネオペンチル、C2−C4−アルケニル、C1−C2−ハロアルキル、モルホリン−4−イルスルホニル、3−メチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)メチル、ピペリジン−1−イルスルホニル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル、5−エトキシ−3,4−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル、アセチル(シクロヘキシル)アミノ、2−フロイルアミノ、(2,2,2−トリフルオロエチル)カルバモイル、5−エトキシ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、3−(2−クロロエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、1,1−ジオキシドイソチアゾリジン−2−イル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−2−イル、4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1、2,4−トリアゾール−1−イル、3−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル、2−オキソシクロペンチル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、1−メチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル、1−メチル−3−オキソピラゾリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,5−チアジアゾリジン−2−イル、(2,2−ジメチルプロパノイル)−(メチル)アミノ、(ジメチルスルファモイル)メチル、(ベンジルスルファモイル)メチル、(フラン−2−イルカルボニル)アミノ、[(1−フェニルエチル)スルファモイル]メチル、5−オキソ−3−(プロパン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−オキソ−3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、4,4−ジメチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、3−(1−メチルエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−(2−メチルプロピル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、2−オキソ−3−プロパ−2−エン−1−イルイミダゾリジン−1−イル、3−tert−ブチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、ピロリジン−1−イルスルホニル、2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル、(モルホリン−4−イルスルホニル)メチル、(ピペリジン−1−イルスルホニル)メチル、(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル、2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、1−メチルシクロペンチル、ピロリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、3,3−ジメチル−2−オキソシクロペンチル、3−オキソ−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3−オキソ−4−エチル−5−メチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3,5−ジオキソ−4−エチルピラゾリジン−1−イル、3−オキソ−4,4−ジメチルピラゾリジン−1−イル、2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、4−メトキシ−2−オキソ−2、5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、2−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、1,1−ジオキシド−1,2−チアジナン−2−イル、6−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,6−チアジアジナン−2−イル、シクロプロピル(トリフルオロアセチル)アミノを表し、
及び、R3とR4が、任意にR12又はR13を介して、環を形成する場合、一般式(I)の下記サブユニット:
【化5】
は、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、1H−インドール−6−イルアミノ、1H−インドール−5−イルアミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−8−イル)アミノ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ、(1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−エチル−1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)アミノ、[2−(エチルスルホニル)−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル]アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラ−5−イル)アミノ、(2,2−ジオキシド−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾチオフェン−5−イル)又は(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノであることができ、
R6は、水素、Me、エチル、プロパニル、ホルミル、CH2OCH3、COMe、COCF3、COOMe、COOEt、COOtertBu、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、ベンゾイル又は2−メチルベンゾイルを表し、
R7は、水素、メチル又はCF3を表し、
R8は、塩素、臭素、CF3、Me、シアノ、ヨウ素、CFH2、CF2H、SMe、SOMe又はSO2Meを表し、
R9は、水素、メチル、エチル、プロパン−1−イル、CH2CH2OMe又はCH2CH=CH2を表し、
R10は、式(E1)
【化6】
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、CH2OH、CH2O−(C1−C2−アルキル)、CH2O−(C1−C2−ハロアルキル)、C(Me)HOH、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C2−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C2−アルキル)、CH2S−(C1−C2−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C2−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C2−アルキル)、SiMe3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表す。〕
の基を表し、
又は、
R10は、CN、ハロゲン、Me、Et、OMe、CF3、OCF3、CH2OCH3で一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す
で定義されているとおりである、請求項1及び2のいずれか又は両方に記載の式(I)の化合物及びそれら化合物の殺真菌活性を有する塩の使用。
【請求項4】
記号の1以上が以下:
X1は、CR3を表し、
X2は、窒素又はCR4を表し、
R1及びR5は、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はFを表し、
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−2−イル、CF3、ヒドロキシル、OMe、OEt、OCF3、COMe、COEt、SMe、SEt、CO2CH3、CO2Et、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2又はNHCOMeを表し、
R3及びR4は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、OMe、OEt、OPr、OisoPr、OBu、、OsecBu、OisoBu、OtertBu、O−シクロペンチル、OCF3、OCF2CF3、OCF2CF2H、OCONHMe、OCONHEt、OCONHPr、OCONHisoPr、OCONMe2、OCONEt2、OCONPr2、OCONisoPr2、OCOMe、OCOEt、OCOBu、SH、SF5、SMe、SEt、SPr、SiPr、SCF3、SCF2H、SPh、SO2Me、SO2CF3、SO2NMe2、ホルミル、COMe、COEt、COPr、COisoPr、COCF3、COCH2CN、CONHMe、CONMe2、CONHEt、CONHCH2CF3、CONEt2、CONHPr、CONHisoPr、CONHBu、CONHtertBu、CONHCH2CH=CH2、CONHCH2C≡CH、CONHCH2C(=CH2)CH3、CONHCH(CH3)CH2OCH3、CONH(CH2)2OCH3、CONHPh、CONH−シクロプロピル、ピペリジン−1−イルカルボニル、モルホリン−4−イルカルボニル、COOH、CO2CH3、CO2Et、CO2Pr、CO2isoPr、CO2(CH2)2OCH3、NHCOMe、NHCOEt、NHCOPr、NHCOisoPr、NHCOBu、NHCOisoBu、NHCOCF3、NHCOsecBu、NHCOtertBu、N(C2H5)COMe、NHCOCH=CH2、NHCOPh、NHCOC(CH3)2CH2F、NHCOC(CH3)2CH2Cl、NHCO(C=CH2)CH3、NHCOCH2OCH3、NHCO(CH2)2OCH3、N(CH3)COCH3、NHCHO、NMeCHO、NHCO2Me、NHCO2Et、NHCO2isoPr、NHCO2tertBu、NHCO2isoBu、NHCO2secBu、NHCO2nBu、NHCO2Ph、NHCO2CH2CH2Cl、NMeCO2Me、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NEt2、NHPr、NHisoPr、NHnBu、シクロプロピルアミノ、NHCH(CH3)CH2OCH3、アセチル(シクロプロピル)アミノ、[(1−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、モルホリン−1−イル、モルホリン−4−イルメチル、NHSO2Me、CH2CN、CHMeCN、CH2SO2NHMe、CH2SO2NHPr、CH2COCH3、CH2COtertBu、CH(CH3)COCH3、CH2COCH(CH3)2、CH2CO−シクロプロピル、CH2CONHtertBu、CH2CO2Et、CH2CO2Me、CH2NHCOOMe、CH2NHAc、CH2NHCOCF3、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、シクロブチル、3−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、CF3、CF2H、モルホリン−4−イルスルホニル、3−メチル−2,5−ジオキソイミダゾリジン−1−イル、3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、(3−メチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル)メチル、ピペリジン−1−イルスルホニル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3チアゾール−4−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、4−(tert−ブトキシカルボニル)ピペラジン−1−イル、アセチル(シクロヘキシル)アミノ、2−フロイルアミノ、3−メチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,5−チアジアゾリジン−2−イル、(2,2ジメチルプロパノイル)(メチル)アミノ、(ベンジルスルファモイル)メチル、(ジメチルスルファモイル)メチル、(フラン−2−イルカルボニル)アミノ、[(1−フェニルエチル)スルファモイル]メチル、[エチル(メチル)スルファモイル]メチル、[メチル(プロパン−2−イル)スルファモイル]メチル、5−オキソ−3(プロパン−2−イル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、5−オキソ−3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−イル、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、3−(1−メチルエチル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3−(2−メチルプロピル)−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、2−オキソ−3−プロパ−2−エン−1−イルイミダゾリジン−1−イル、3−tert−ブチル−2−オキソイミダゾリジン−1−イル、ピロリジン−1−イルスルホニル、2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イル、(モルホリン−4−イルスルホニル)メチル、(ピペリジン−1−イルスルホニル)メチル、(ピロリジン−1−イルスルホニル)メチル、2−オキソイミダゾリジン−1−イル、3,3−ジメチル−2−オキソシクロペンチル、3−オキソ−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロピラゾール−2−イル、3,5−ジオキソ−4−エチルピラゾリジン−1−イル、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−イル、1,1−ジオキシド−1,2−チアジナン−2−イル、6−メチル−1,1−ジオキシド−1,2,6−チアジアジナン−2−イル、シクロプロピル(トリフルオロアセチル)アミノを表し、
及び、R3とR4が、適切な場合にはR12又はR13を介して、環を形成する場合、一般式(I)の下記サブユニット:
【化7】
は、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、1H−インドール−6−イルアミノ、1H−インドール−5−イルアミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(4−メチル−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−7−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル)アミノ、(1−アセチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−8−イル)アミノ、1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ、(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)アミノ、(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)アミノ、(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)アミノ、(2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)アミノ、(2,2,3,3−テトラフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)アミノ、(3−オキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラ−5−イル)アミノ、1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アミノを表すことができ、
R6は、水素、Me、ホルミル又はCOMeを表し、
R7は、水素を表し、
R8は、塩素、臭素、CF3、Me、シアノ、ヨウ素又はCFH2を表し、
R9は、水素、メチル、エチル、プロパン−1−イル、CH2CH2OMe又はCH−CH=CH2を表し、
R10は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−2−イル、ブタニル、ブタン−2−イル、2−メチルプロパニル、tert−ブチル、ペンタニル、3−メチルブタニル、2−メチルブタニル、2,2−ジメチルプロパニル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、4−メチルペンタン−2−イル、ヘキサン−3−イル、3,3−ジメチルブタン−2−イル、2,4−ジメチルペンタン−3−イル、シクロペンチル、2−メチルシクロペンチル、2−エチルシクロペンチル、2−クロロシクロペンチル、2−フルオロシクロペンチル、2−シアノシクロペンチル、2−メトキシシクロペンチル、2−(メトキシメチル)シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル、プロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イル、3−クロロブタ−2−エン−1−イル、2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、シアノメチル、2−シアノエチル、1−シアノプロパン−2−イル、3−シアノブタン−2−イル、(トリメチルシリル)メチル、1−(トリメチルシリル)エチル、2−ヒドロキシエチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、1−ヒドロキシプロパン−2−イル、1−ヒドロキシブタン−2−イル、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパニル、3−メトキシ−3−メチルブタン−2−イル、2−メトキシ−2−メチルプロパニル、1−メトキシプロパン−2−イル、1−エトキシプロパン−2−イル、1−トリフルオロメトキシプロパン−2−イル、1−メトキシブタン−2−イル、3−メトキシブタン−2−イル、1−メトキシ−3−メチルブタン−2−イル、1−メトキシペンタン−2−イル、2−(メチルスルファニル)エチル、(2R)−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、(2S)−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イルを表す
で定義されているとおりである、請求項1から3の1項以上に記載の式(I)の化合物及びその農薬的に活性な塩の使用。
【請求項5】
式(Ia)
【化8】
〔式中、
X1、X2、R1からR6、R9、R12及びR13は、請求項1で定義されているとおりであり、
R7aは、水素、C2−C3−アルキル、シアノ又はC1−C3−ハロアルキルを表し、
R8aは、塩素、ヨウ素、SMe、SOMe、SO2Me、CCl3、CFH2又はCF2Hを表し、
R10aは、式
【化9】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し;
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項6】
式(Ib)
【化10】
〔式中、
X1、X2、R1からR7、R9、R12及びR13は、請求項1で定義されているとおりであり、
R8bは、CF3を表し、
R10bは、下記式
【化11】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す
[但し、以下の場合を除く:
一般式(Ib)の下記サブユニット
【化12】
において、
X1がCR3を表し、X2がCR4を表し、且つ、
R3とR4が、フェニル環と一緒に、(1H−2−ヒドロキシインドール−5−イル)基又は(1H−2−ヒドロキシインドール−6−イル)基を形成するか;
又は、R3がCON(R12)2を表し、2つの基R12がそれらが結合している窒素原子と一緒に4−メチル−1,4−ピペラジニル基を形成するか;
又は、R2とR3、又は、R3とR4が、塩素を表す。]。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項7】
式(Ic)
【化13】
〔式中、
X1、X2、R1からR7、R9、R12及びR13は、請求項1で定義されているとおりであり、
R8cは、臭素を表し、及び、
R10cは、式
【化14】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、水素、C1−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す
[但し、以下の場合を除く:
一般式(Ic)の下記サブユニット
【化15】
において、
X1がCR3を表し、X2がCR4を表し、且つ、
R3とR4が、フェニル環と一緒に、1H−2−ヒドロキシインドール−5−イル基又は1H−インダゾール−5−イルアミノ基を形成するか、
又は、R3が、OH、SMe、SOMe、SO2NMe2、ピペラジン−1−イル、4−tブチルオキシカルボニルピペラジン−1−イル又は(ピロリジン−1−イル)メチルを表すか;
又は、R2若しくはR4が、SMeを表す。]。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項8】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択される少なくとも1種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項9】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための、請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項10】
植物病原性の有害な真菌類を防除する方法であって、請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択されるジアミノピリミジンを植物病原性の有害な真菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項11】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項5、6又は7のいずれかに記載の記載の式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)から選択されるジアミノピリミジンを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記組成物。
【請求項12】
本発明による式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)のジアミノピリミジンを調製する方法であって、以下の段階(a)から段階(f)
(a) 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式(III)の2,4−ジハロピリミジンを式(II)のアミンと反応させて式(V)の化合物を生成させる段階:
【化16】
ここで、Y=F、Cl、Br、I;
(b) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)の化合物を式(IV)の(ヘテロ)芳香族アミンと反応させる段階:
【化17】
ここで、Y=F、Cl、Br、I;
(c) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VIb)の化合物を式(IV)の(ヘテロ)芳香族アミンと反応させる段階:
【化18】
ここで、Hal=F、Cl、Br、I;
(d) 下記反応スキームに従い、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VII)の化合物をハロゲン化剤と反応させて式(VIII)の化合物を生成させる段階:
【化19】
(e)下記反応スキームに従い、適切な場合には触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(IIIb)の化合物を(IV)の(ヘテロ)芳香族アミンと反応させる段階:
【化20】
ここで、Y=F、Cl、Br、I、及び、R8b=CF3;
(f) 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式(VIII)の化合物を式(II)のアミンと反応させて式(Ia)、式(Ib)及び式(Ic)の化合物を生成させる段階:
【化21】
のうちの少なくとも1を含み、
ここで、上記スキーム中の基R1からR10並びにX1及びX2の定義は、請求項1による定義に対応し、Y及びHalは、F、Cl、Br、Iを表す、方法。
【請求項13】
式(Va)
【化22】
〔式中、
R7は、水素を表し、
R8は、塩素、ヨウ素、SMe、SOMe、SO2Me、CF3、CCl3、CFH2又はCF2Hを表し、
R9は、上記で定義されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味を有し、
Y=F、C1、Br又はIであり、
及び、
R10は、式
【化23】
[式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに#は窒素原子への結合点を表す:
R11aは、水素又はメチルを表し、
R11bは、水素又はC1−C3−アルキルを表し、
R11cは、C2−C4−アルキル、CN、CH2CN、CH(Me)CN、C(Me)2CN、CH2O−(C1−C3−アルキル)、CH2O−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2OH、C(Me)HO−(C1−C3−アルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HO−(C1−C3−ハロアルキル)、C(Me)2O−(C1−C3−ハロアルキル)、CH2S−(C1−C3−アルキル)、C(Me)HS(C1−C3−アルキル)、C(Me)2S−(C1−C3−アルキル)、Si−(C1−C2−アルキル)3又はC2−C4−アルケニル(ハロゲン又はCF3で置換されていてもよい。)を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ又はC1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環を表し、
又は、
R11cは、CN、ハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルキル、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルからなる群からの基のうちの少なくとも1つで置換されているシクロヘキシル環を表す。]
の基E1を表す。〕
の化合物。
【公表番号】特表2012−501983(P2012−501983A)
【公表日】平成24年1月26日(2012.1.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−525447(P2011−525447)
【出願日】平成21年8月26日(2009.8.26)
【国際出願番号】PCT/EP2009/006159
【国際公開番号】WO2010/025863
【国際公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年1月26日(2012.1.26)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年8月26日(2009.8.26)
【国際出願番号】PCT/EP2009/006159
【国際公開番号】WO2010/025863
【国際公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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