説明

4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン類有害生物防除剤及び/又は殺微生物剤及び/又は除草剤

本発明は、式(I)


(式中、A、D、G、W、X、Y及びZは所定の意味を有する)の新規4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン類、この製造方法及び中間体生成物、この有害生物防除剤及び/又は殺微生物剤及び/又は除草剤としての使用に関する。本発明はまた、4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン類と、作物の許容性を高める化合物とを含有してなる選択性除草剤に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン類、この複数の製造方法並びにこの有害生物防除剤及び/又は殺微生物剤及び/又は除草剤としての使用に関する。また、本発明は、前記4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン類と少なくとも1種の作物植物適合性改善化合物とを含有し、種々の有用植物の栽培において選択的雑草防除に特に良い効果を伴って使用できる新規な選択的除草活性化合物の組み合わせに関する。
【背景技術】
【0002】
ある種のフェニル置換−4−ハロピラゾリジン−3,5−ジオン類(国際公開第WO99/20610号公報)が殺ダニ作用、殺虫作用及び/又は除草作用を有することは、既に知られている。
【0003】
しかし、特に低施用量及び低濃度では、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは、必ずしも完全に満足できるものではない。また、作物植物中でのこれらの化合物の植物との適合性は、必ずしも十分ではない。
【発明の開示】
【0004】
今般、本発明は、式(I)
【0005】
【化24】

〔式中、
Xはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Yは、それぞれ場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表し、
W及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Aは水素を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和又は不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(この少なくとも1個の環原子は、場合により異種原子で置換されていてもよい)を表すか、又はそれぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキル又はヘタリールを表し、
Dは水素を表すか又はアルキル及びアルケニルからなる群の中から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、
A及びDはこれらを結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも1個の異種原子を含有していてもよく、A部分、D部分が非置換であるか又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
Gはハロゲン又はニトロを表す〕
の新規化合物を提供する。
【0006】
特に種々の置換基の性質に応じて、前記の式(I)の化合物は、幾何異性体及び/又は光学異性体として、又は適切な場合には慣用の方法で分離できる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、便宜上、以下では、前記の式(I)の化合物だけを挙げるが、意味するものは、純粋な化合物と、適切ならば種々の割合の異性体化合物を有する混合物との両方である。
【0007】
また、A)式(I)
【0008】
【化25】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びGはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素を表す)
の化合物が、式(II)
【0009】
【化26】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)
の化合物を、溶媒の存在下で及び適切ならば遊離基開始剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させると得られること、
B)式(I)
【0010】
【化27】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びGはニトロを表す)
の化合物がまた、式(II)
【0011】
【化28】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)
の化合物を、溶媒の存在下で、ニトロ化剤、例えば発煙硝酸と反応させると得られることが見出された。
【0012】
方法A及びBに必要な式(II)
【0013】
【化29】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)
の化合物の幾つかは、公知化合物であるか(国際公開第WO99/43649号、同第WO99/48869号、同第WO99/55673号、同第WO01/17973号公報)、又はこれらの化合物は本明細書に記載の方法で合成することができる。
【0014】
方法Aに適したハロゲン化剤は、例えば、塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類 例えばN−ブロモコハク酸イミド又はN−クロロコハク酸イミド、クロロスルホン酸、及び例えば次亜塩素酸tert−ブチルなどの次亜塩素酸塩類である。
【0015】
方法Bに適したニトロ化剤は、発煙硝酸及び「硝酸混合物」である。
【0016】
さらにまた、前記の式(I)の新規化合物が、高活性の有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤及び/又は殺ダニ剤及び/又は殺微生物剤、及び/又は除草剤であることが見出された。
【0017】
意外にも、今般、ある種の置換環状ケトエノールが、以下に記載の作物植物適合性改善化合物(薬害軽減剤/解毒剤)と一緒に使用すると、作物植物の被害を防止するのに極めて適しており及び有用植物、例えば穀類だけではなくトウモロコシ、大豆及び稲の栽培において望まれていない植物の選択的防除に幅広い活性をもつ効果的な併用製剤として特に都合よく使用できることが見出された。
【0018】
本発明はまた、成分として、
(a’)前記の式(I)(式中、A、D、G、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の少なくとも一つの4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン誘導体、
及び
(b’)少なくとも一つの作物植物適合性改善化合物であって、下記の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン〔ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138〕、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−メチルヘキシル(クロキントセット・メキシル − 欧州特許出願公開第86750号、同第94349号、同第191736号、同第492366号公報に記載の関連化合物も参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル(cyometrinil)〕、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール・エチル − 欧州特許出願公開第174562号及び同第346620号公報に記載の関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム(fluxofenim)〕、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン・エチル − 国際公開第WO95/07897号公報に記載の関連化合物も参照)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル〔ラクチジクロール(lactidichlor)〕、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル・ジエチル − 国際公開第WO91/07874号公報に記載の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオ酸2−プロペニル(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(欧州特許出願公開第269806号及び同第333131号公報に記載の関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(国際公開第WO91/08202号公報に記載の関連化合物も参照)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸4−アリルオキシブチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル、5−クロロキノキサリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシ酢酸アリル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸2−オキソプロパ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシマロン酸ジアリル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル(欧州特許出願第582198号公報に記載の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、欧州特許出願第613618号公報参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素〔また、N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は次の一般式で定義される下記の化合物:
一般式(IIa)
【0019】
【化30】

の化合物、又は一般式(IIb)
【0020】
【化31】

の化合物、又は式(IIc)
【0021】
【化32】

の化合物
〔式中、
mは0、1、2、3、4又は5の数を表し、
は、下記に示す二価複素環式基
【0022】
【化33】

の一つを表し、
nは0から5の数を表し、
は1個又は2個の炭素原子を有し、場合によりC−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシカルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
14はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
15はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
16はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキルを表し、
17は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
18は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はまたR17とR18は一緒になってC−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらはそれぞれ、場合によりC−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は結合されているC原子と一緒になって5又は6員炭素環を形成する2個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
19は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニルを表し、
20は水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はトリ(C−C−アルキル)シリルを表し、
21は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニルを表し、
はニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す〕、
及び/又は一般式で定義される次の化合物:
一般式(IId)
【0023】
【化34】

の化合物又は一般式(IIe)
【0024】
【化35】

の化合物
(式中、
tは0から5の数を表し、
vは0から5の数を表し、
22は水素又はC−C−アルキルを表し、
23は水素又はC−C−アルキルを表し、
24は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ又はC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、
26は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はR32と一緒になってそれぞれ場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイルを表し、
はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す)
の中から選択される少なくとも1種の作物植物適合性改善化合物、
からなる有効量の活性化合物の組み合わせを含有してなる選択性除草剤組成物を提供する。
【0025】
前記の式(I)は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。前記及び下記の式に示される好ましい置換基又は基の範囲を、以下に説明する:
Wは、好ましくは、水素、ハロゲン又はC−C−アルキルを表し、
Xは、好ましくは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロ−アルコキシ又はシアノを表し、
Yは、好ましくは、下記の基
【0026】
【化36】

の一つを表し、
は、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル又はフェノキシ(これらはそれぞれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
及びVは、互いに独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zは、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Aは、好ましくは、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(この1個又は2個の直接隣合わない環構成要素は、場合により酸素及び/又は硫黄で置換されていてもよい)を表すか、又はフェニル又はフェニル−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよい)を表し、
Dは、好ましくは、水素、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C12−アルキル又はC−C−アルケニルを表し、
A及びDは一緒になって、好ましくは、1個のメチレン基が場合により酸素又は硫黄で置換されていてもよく、それぞれ場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルを表すか〔但し、可能な置換基は、それぞれ:
ヒドロキシル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシであるか又は下記の基:
【0027】
【化37】

(基中、
Lは、好ましくは酸素又は硫黄を表し、
、Rは互いに独立して、好ましくはC−C−アルキルを表し、
は、好ましくはC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、場合によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は基CO又は
【0028】
【化38】

を表し、
は、好ましくは水素又はC−C−アルキルを表す)
の一つである〕、又は基
【0029】
【化39】

を表し、
Gは、好ましくは、塩素、臭素又はニトロを表す。
【0030】
好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【0031】
Wは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素又はC−C−アルキルを表し、
Xは、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、特に好ましくは、基
【0032】
【化40】

を表し、
は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表すか、又はフェニル又はフェノキシ(これらはそれぞれ、場合により塩素でモノ置換されていていもよい)を表し、
は、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zは、特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Aは、特に好ましくは、C−C10−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい)を表すか、場合により弗素、塩素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により1個の環構成要素が酸素又は硫黄で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又はフェニル又はフェニル−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
Dは、特に好ましくは、水素を表すか、又はC−C−アルキル又はC−C−アルケニル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい)を表し、
A及びDが一緒になって、特に好ましくは、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイル(を表すか〔但し、可能な置換基は、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又は下記の基:
【0033】
【化41】

(基中、R、Rは互いに独立して、特に好ましくは、C−C−アルキルを表す)
である〕、又は基
【0034】
【化42】

を表し、
Gは、特に好ましくは、塩素、臭素又はニトロを表す。
【0035】
特に好ましいと述べた基の定義において、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素、塩素及び臭素を表す。
【0036】
Wは、極めて特に好ましくは、水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yは、極めて特に好ましくは、基
【0037】
【化43】

を表し、
は、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、SO、SCH、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノを表すか、又は場合により塩素でモノ置換されていてもよいフェノキシを表し、
は、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Zは、極めて特に好ましくは、水素、弗素、塩素又はメチルを表し、
Aは、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し、
Dは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル又はn−プロピルを表し、
A、Dが一緒になって、極めて特に好ましくは、場合により弗素及び/又はC−C−アルキルで置換されていてもよく、場合に1個の炭素原子が酸素で置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表すか、又は基
【0038】
【化44】

を表し、
Gは、極めて特に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
Wは、最も好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し、
Xは、最も好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し、
Yは、最も好ましくは、基
【0039】
【化45】

を表し、
は、最も好ましくは、水素、弗素、塩素、メチル、イソプロピル、メトキシ、SO、SCH、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロを表すか又は場合により塩素でモノ置換されていてもよいフェノキシを表し、
は、最も好ましくは、水素、弗素、塩素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Zは、最も好ましくは、水素又はメチルを表し、
Aは、最も好ましくは、C−C−アルキルを表し、
Dが、最も好ましくは、メチル又はエチルを表し、
A、Dが一緒になって、最も好ましくは、場合により弗素及び/又はC−C−アルキルで置換されていてもよく、場合により1個の炭素原子が酸素で置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表すか、又は基
【0040】
【化46】

を表し、
Gは塩素を表す。
【0041】
前記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組合せを含むことができる。これは、最終生成物及びこれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
【0042】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0043】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0044】
本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意義の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
【0045】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれ直鎖又は分岐鎖であることができ、可能な限りは例えばアルコキシにおけるように異種原子との組み合わせを含む。
【0046】
特に指示しない限りは、場合により置換されていてもよい基は、モノ置換又は多置換されることができ、多置換の場合には置換基は同一であることができるし又は異なることができる。
【0047】
製造実施例に挙げた化合物の他に、下記の式(I)の化合物を具体的に挙げ得る。
【0048】
【表1】

【0049】
【表2】


【0050】
【表3】


【0051】
【表4】


【0052】
式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)及び(IIe)の作物植物適合性改善化合物(「除草剤薬害軽減剤」)に関連して前記に挙げた基の好ましい意義を、以下に定義する。
【0053】
mは、好ましくは0、1、2、3又は4を表す。
【0054】
は、好ましくは下記に示す二価複素環式基
【0055】
【化47】

の一つを表す。
【0056】
nは、好ましくは、0、1、2、3又は4を表す。
【0057】
は、好ましくは、それぞれ場合によりメチル、エチル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル又はアリルオキシカルボニルで置換されていてもよいメチレン又はエチレンを表す。
【0058】
14は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−、i−、s−又はt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はi−プロピルチオ、n−、i−、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はi−プロピルアミノ、n−、i−、s−又はt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表し、
15は、好ましくは、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−、i−、s−又はt−ブトキシ、1−メチルヘキシルオキシ、アリルオキシ、1−アリルオキシメチルエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はi−プロピルチオ、n−、i−、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はi−プロピルアミノ、n−、i−、s−又はt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表す。
【0059】
16は、好ましくは、それぞれ場合により弗素、塩素、及び/又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
【0060】
17は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表す。
【0061】
18は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジオキソラニルメチル、フリル、フリルメチル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はR17と一緒になって基−CH−O−CH−CH−及び−CH−CH−O−CH−CH−(これらの基は、場合によりメチル、エチル、フリル、フェニル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし、又は結合されているC原子と一緒になって5又は6員炭素環を形成する2個の置換基で置換されていてもよい)の一つを表す。
【0062】
19は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【0063】
20は、好ましくは、水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチルを表す。
【0064】
21は、好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表す。
【0065】
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【0066】
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【0067】
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【0068】
vは、好ましくは、0、1、2、3又は4の数を表す。
【0069】
tは、好ましくは、0、1、2、3又は4の数を表す。
【0070】
22は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
【0071】
23は、好ましくは、水素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルを表す。
【0072】
24は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、n−、i−、s−又はt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はi−プロピルチオ、n−、i−、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はi−プロピルアミノ、n−、i−、s−又はt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ又はシクロヘキシルアミノを表す。
【0073】
25は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−又はs−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
【0074】
26は、好ましくは、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ヒドロキシル、弗素、塩素、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−又はs−ブチルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを表すか、それぞれ場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はR25と一緒になってそれぞれ場合によりメチル又はエチルで置換されていてもよいブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル又は3−オキサペンタン−1,5−ジイルを表す。
【0075】
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【0076】
は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
【0077】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIa)の化合物の例を、以下の表2に示す。
【0078】
【表5】



【0079】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIb)の化合物の例を、以下の表3に示す。
【0080】
【表6】



【0081】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIc)の化合物の例を、以下の表4に示す。
【0082】
【表7】


【0083】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IId)の化合物の例を、以下の表5に示す。
【0084】
【表8】


【0085】
本発明の除草剤薬害軽減剤として極めて特に好ましい式(IIe)の化合物の例を、以下の表6に示す。
【0086】
【表9】


【0087】
作物植物適合性改善化合物〔成分(b)〕として最も好ましいものは、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、ジメピぺレート並びに化合物IIe−5及びIIe−11であり、特に重要なものはクロキントセット・メキシル及びメフェンピル・ジエチルである。
【0088】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式(IIa)の化合物は、公知である及び/又はこれ自体公知の方法で製造することができる(国際公開第WO91/07874号、同WO95/07897号公報参照)。
【0089】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式(IIb)の化合物は、公知である及び/又はこれ自体公知の方法で製造することができる(欧州特許出願公開第191736号公報参照)。
【0090】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式(IIc)の化合物は、公知である及び/又はこれ自体公知の方法で製造することができる(ドイツ特許出願公開第2218097号、同第2350547号公報参照)。
【0091】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式(IId)の化合物は、公知である及び/又はこれ自体公知の方法で製造することができる(ドイツ特許出願公開第19621522号公報/米国特許第6235680号公報参照)。
【0092】
本発明の薬害軽減剤として使用されるべき一般式(IIe)の化合物は、公知である及び/又はこれ自体公知の方法で製造することができる(国際公開第WO99/66795号/米国特許第6251827号公報参照)。
【0093】
それぞれ前記の式(I)の一つの活性化合物と一つの薬害軽減剤からなる本発明の選択性除草剤の組み合わせの例を、以下の表7に示す。
【0094】
【表10】


【0095】
意外にも、今般、一般式(I)の4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオンと、前記の群(b’)から選択される薬害軽減剤(解毒剤)との前記の活性化合物の組合せが、有用植物と極めて良好な適合性を有すると同時に、特に高い除草活性を有し、しかも種々の作物、特に穀類(特にコムギ)ばかりではなく大豆、ジャガイモ、トウモロコシ及び稲において、雑草の選択的防除に使用できることが知見された。
【0096】
ここで、作物植物に対する除草剤の悪影響を中和することができる多数の公知の薬害軽減剤又は解毒剤の中で、これらは、特に、雑草に対する除草活性に悪影響を相当な程度まで及ぼすことなく4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオンの作物植物に対する悪影響をほぼ完全に補うのに適している特に前記に挙げた群(b’)の化合物であることは意外であると認められるべきである。
【0097】
ここで、特に穀物植物、例えばコムギ、オオムギ及びライ麦ばかりではなく、トウモロコシ及び稲を作物植物として保護することに関して、群(b’)の中から選択される特に好ましい及び最も好ましい併用成分の特に都合の良い効果が重視し得る。
【0098】
方法(A)に従って、出発原料として4−[(2−メチル−5−フェニル)フェニル]−1,2−テトラメチレン−5−ヒドロキシ−Δ−ピラゾリジン−3−オンを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる:
【0099】
【化48】

【0100】
方法(B)に従って、4−[(2−メチル−5−(4−クロロ)フェニル)フェニル]−1,2−テトラメチレン−5−ヒドロキシ−Δ−ピラゾリジン−5−オンを使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応スキームで表すことができる:
【0101】
【化49】

【0102】
方法(A)は、式(II)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の化合物を、希釈剤及びハロゲン化剤、並びに適切ならばフリーラジカル開始剤の存在下で反応させることを特徴とする。適切な遊離基開始剤は、例えば過酸化ベンゾイル又はアゾビスイソブチロニトリルである。
【0103】
本発明の方法(A)に適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまたハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、並びにエステル類、例えば酢酸エチルを使用することが好ましい。
【0104】
方法Aに適したハロゲン化剤は、例えば、塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えばN−ブロモコハク酸イミド、N−クロロコハク酸イミド、さらにまたクロロスルホン酸、並びに次亜塩素酸塩、例えば次亜塩素酸tert−ブチルである。
【0105】
本発明の方法(A)を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、反応は−40℃から150℃、好ましくは0℃から100℃の温度で実施される。
【0106】
本発明の方法(A)は、一般的に常圧下で実施される。
【0107】
本発明の方法(A)を実施する場合には、式(II)の反応成分とハロゲン化剤は、一般的にほぼ等モル量で用いられる。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰(最大で3モルまで)で使用することもできる。
【0108】
方法(B)は、式(II)(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)化合物を、希釈剤の存在下で及びニトロ化剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【0109】
本発明の方法(B)に適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロベンゼン、ジクロロエタンを使用することが好ましい。
【0110】
適切なニトロ化剤は、「硝酸」、好ましくは発煙硝酸である。
【0111】
本発明の方法(B)を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、反応は50℃から150℃、好ましくは0℃から80℃の温度で実施される。
【0112】
本発明の方法(B)は、一般的に常圧下で実施される。
【0113】
本発明の方法(B)を実施する場合には、式(II)の反応成分とニトロ化剤は、一般的にほぼ等モル量で用いられる。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰(最大で5モルまで)で使用することもできる。
【0114】
本発明の活性化合物は、植物に十分に許容され、都合の良い恒温動物毒性を有し及び環境に優しい;本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の向上に適し、また農業、林業、庭園及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適している。本発明の活性化合物は、好ましくは作物保護剤として使用される。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して並びに発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては、下記のものが挙げられる:
等脚目(Isopoda)から、例えばオニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)、
ムカデ綱(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ(Scutigera)種、
コムカデ目(Symphyla)から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えばシロトビムシ(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種及びサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
シラミ(Phthiraptera)目から、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種及びハジラミ(Damalinia)種、
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)
異翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Triatoma)種、
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメノクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、タマワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ種(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種及びイネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylloides chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
ハチ目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa)種、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種及びハモグリバエ(Liriomyza)種、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsi)及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
クモ綱(Arachnida)から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種及びヒメハダニ(Brevipalpus)種、
が挙げられる。
【0115】
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミキクセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ(Heterodera)種、グロボデラ(Globodera)種、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、オオハリセンチュウ(Xiphinema)種、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種及びマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種が挙げられる。
【0116】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌剤及び殺菌剤として作用させるのにも使用し得る。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【0117】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味すると解釈されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物品種を含むことができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると解釈されるべきであり、この例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝並びに種子が挙げられる。
【0118】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布又は注入することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行われる。
【0119】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【0120】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡形成剤と混合することにより製造される。
【0121】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。液状溶媒として、次の溶媒:芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;又は水が本質的に適切である。
【0122】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
【0123】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【0124】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【0125】
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
【0126】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし又はこの製剤で公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して活性スペクトルを広げるか又はこのようにして抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性はこの個々成分の活性よりも優れている。
【0127】
混合物に成分として適切な化合物は、例えば、下記の化合物である:
殺菌剤:
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンサルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス;アムプロピルホス・カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオナート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス;ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド;プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン;チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;亜酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤:
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・スリンジエンシス株EG−2348、バチルス・スリンジエンシス株GC−91、バチルス・スリンジエンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(・エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス−異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ(Entomopthora)種、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)〔フルフェンジン(flufenzine)〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)〔フルプロキシフェン(fluproxyfen)〕、フラチオカルブ、
γ−シハロトリン、γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
japonilure、
カデスリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン・メチル、パラチオン(・エチル)、ペルメトリン(シス、トランス)、マシン油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、オレイン酸カリウム、プラレスリン、プロフェノホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、ブチルフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム(thiosultap−sodium)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリコデルマ・アトロヴィリデ(Trichoderma atroviride)、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、
化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号公報、同第WO98/25923号公報参照)、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【0128】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物、又は肥料及び生長調節剤、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質との混合物も可能である。
【0129】
殺虫剤としてこの市販されている製剤で及びこれらの製剤から調製される使用形態で使用される場合には、本発明の活性化合物はまた、相乗剤との混合物の形態で存在させることができる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される相乗剤がこれ自体活性であることを必要としない。
【0130】
殺虫剤としてこの市販されている製剤で及びこれらの製剤から調製される使用形態で使用される場合には、本発明の活性化合物はまた、植物の生息環境に、植物の部分の表面の又は植物組織に施用した後に活性化合物の分解を抑える抑制剤との混合物として存在させることもできる。
【0131】
市販されている製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物0.0000001から95重量%まで、好ましくは0.0001から1重量%であり得る。
【0132】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で施用される。
【0133】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土壌に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体(substrate)上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
【0134】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びこの部分を処理することが可能である。好ましい形態においては、野生植物種又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られている植物変種及び植物品種、並びにこれらの変種及び品種の一部が処理される。さらに好ましい実施態様においては、組換え法によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子修飾生物)、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【0135】
本発明に従って処理されることが特に好ましい植物は、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物である。植物品種とは、慣用の育種法、突然変異誘発法又は組換えDNA技術によって品種改良されている新規な特性を有する植物を意味すると解釈される。これらは、栽培品種、生物型又は遺伝子型を取り得る。
【0136】
植物種又は植物品種、この生育場所及び生育条件(土壌、気候、植物期間、養分)に応じて、本発明の処理はまた、超付加(「相乗」)効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用することができる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
【0137】
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(すなわち、組換え法によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種)としては、遺伝子組換え修飾によりこれらの植物に特に都合のよい有用な特性を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような特性の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような特性の別の例、特に挙げなければならない例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び/又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物(リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ)であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される特性は、特に、植物内で形成される毒素、特にバチルス・スリジエンシス(Bacillus thuringiensis)の遺伝物質によって〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF及びこれらの組み合わせによって;以下、「Bt植物」という〕植物内で産生される毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類に対する植物の高められた抵抗性である。また特に重視される別の特性は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。また特に重視される別の特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内に相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種であり、これらは商品名YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン抵抗性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物)としては、商品名Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種(これらの植物は、今後開発され及び/又は市販されるであろう)にも適用される。
【0138】
前記に挙げた植物は、本発明の方法に従って、本発明の前記の一般式Iの化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はこの混合物について前記で述べた好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【0139】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域での動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ(サシバエ及びナメバエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる:
シラミ目(Anoplurida)から、例えばブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種及びソレノポテス(Solenopotes)種、
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)及びホソツノハジラミ亜目(Ischrocerina)から、例えばトゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種及びフェリコーラ(Felicola)種、
双翅目(Diptera)並びにネマクトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)亜目から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ゴマフアブ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種及びメロファグス(Melophagus)種、
ノミ(Siphonapterida)目から、例えば、ヒトノミ(Pulex)種、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
異翅亜目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種及びパンストロンギルス(Panstrongylus)種、
ゴキブリ目(Blattarida)から、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)及びチャオビゴキブリ(Supella)種、
コナダニ(Acarida)亜綱並びにマダニ亜目(Metastigmata)及びトゲダニ亜目(Mesostigmata)から、例えばナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種及びヘギイダニ(Varroa)種、
ケダニ亜目(Prostigmata)及びコナダニ亜目(Astigmata)から、例えばアカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種及びラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
【0140】
本発明の式(I)の活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ、蜜蜂、この他の愛玩動物、例えば犬、猫、愛玩鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の低下(肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて)が低減されるべきであり、ゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で、容易な畜産が可能である。
【0141】
獣医学分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー(feed−through)法及び坐薬の形態での経腸投与によって、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植などの非経口投与によって、鼻内投与によって、例えば浸漬又は入浴、噴霧、滴加及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって使用され、また活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを用いて使用される。
【0142】
家畜(livestock)、ニワトリ、家畜(domestic animals)などに使用する場合には、式(I)の活性化合物は、該活性化合物を1から80重量%の量で含有する製剤(例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤)として直接に使用できるし又は100から10000倍希釈後に使用できるし、又は薬浴として使用してもよい。
【0143】
また、本発明の化合物が、工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【0144】
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない:
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチノコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種及びチビタケシンクイ(Dinoderus minutus)、
膜翅目(Dermapterans)、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
シミ目、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
【0145】
本明細書において工業材料とは、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック類、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び木工製品並びに塗料を意味すると解釈されるべきである。
【0146】
昆虫による攻撃から保護するべきことが極めて特に好ましい材料は、木材及び木工製品である。
【0147】
本発明の組成物又はこのような組成物を含有する混合物で保護することができる木材及び木工製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓及びドア、プライウッド、合板、建具又は一般的に家屋建造物もしくは建造物用建具に使用される木製品を意味すると解釈されるべきである。
【0148】
本発明の活性化合物は、このままで使用できるし、濃厚物の形態で使用できるし又は一般的に慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳濁液又はペーストで使用できる。
【0149】
前記の製剤は、これ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも1種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、所望ならば乾燥剤及びUV安定剤並びに適切ならば着色剤及び顔料、並びに他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【0150】
木材及び加工木材の保護に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で含有する。
【0151】
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の種類や発生及び媒体に依存する。最適施用量は、それぞれ一連の試験で使用について決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を0.0001から20重量%、好ましくは0.001から10重量%使用するのが十分である。
【0152】
使用される適切な溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、並びに適切ならば乳化剤及び/又は湿潤剤である。
【0153】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、35よりも大きい蒸発数と30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。使用されるこのような低い揮発性を有し及び水に溶解しない油性又は油様溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はこの芳香族留分であるか、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0154】
都合よく使用される物質は、170から220℃の沸点範囲をもつ鉱油、170から220℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、250から350℃の沸点範囲をもつスピンドル油、160から280℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などである。
【0155】
好ましい実施態様では、180から210℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素又は180から220℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【0156】
35よりも大きい蒸発数と30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に35よりも大きい蒸発数と30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤及び/又は殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、この一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で置換することができる。
【0157】
好ましい実施態様においては、有機化学溶媒又は溶媒混合物、又は脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部が置換される。使用されることが好ましい物質は、ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどである。
【0158】
本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、これ自体公知であり及び水び希釈でき及び/又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び/又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン/クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹脂及び/又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤からなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
【0159】
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、最大で10重量%のビチューメン又はビチューメン様物質も、結合剤として使用することができる。さらにまた、これ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、臭気中和物質及び阻害剤又は防錆剤なども使用できる。
【0160】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有することが好ましい。45重量%を超える含油量、好ましくは50から68重量%の含油量を有するアルキド樹脂が、本発明に従って使用されることが好ましい。
【0161】
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の0.01から30%(使用する結合剤100%を基準として)を置換することが好ましい。
【0162】
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル;リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル;アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ(2−エチルヘキシル);ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル;オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル;グリセリンエーテル又は比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセリンエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【0163】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテル、又はケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【0164】
溶媒又は希釈剤として特に適したものは、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又はそれ以上との混合物としての水である。
【0165】
木材の特に効果的な保護は、大規模な工業的含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
【0166】
適切ならば、すぐ使用できる組成物は、他の殺虫剤をさらに含有することができ、また適切ならば1種又はそれ以上の殺菌剤をさらに含有することができる。
【0167】
混合し得る適切な追加成分は、国際特許出願公開第WO94/29268号公報に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。この公報に記載の化合物は、本出願の構成要素であることは明白である。
【0168】
混合し得る極めて特に好ましい成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド及びトリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド、テフルトリンであり、および殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンである。
【0169】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用される。
【0170】
付着性の貧毛綱(Oligochaeta)、例えばサンザシゴカイ科(Serpulidae)による付着物及びレダモルファ(Ledamorpha)群(フジツボ類)の貝及び種、例えば種々のエボシガイ(Lepas)種及びスカルペルム(Scalpellum)種による付着物又はフジツボ下目(Balanomorpha)群(フジツボ)の種、例えばフジツボ(Balanus)種又はポリキペス(Pollicipes)種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、この結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【0171】
藻類、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種及びケラミウム(Ceramium)種による付着物の他に、蔓脚類(Cirripedia)(cirriped crustaceans)という一般名に入る付着性エントモストラーカ(Entomostraka)群による付着物が特に重要である。
【0172】
意外にも、今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが知見された。
【0173】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属例えば、ビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロリド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロリド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル(ビスピリジン)ビスマスクロリド、トリ−n−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドの使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【0174】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又は他の防汚活性化合物を含有することができる。
【0175】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである:
殺藻剤、例えば2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン;
殺菌剤、例えばベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺軟体動物剤、例えばフェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、鉄キレート;
又は慣用の防汚活性化合物、例えば4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
【0176】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で含有する。
【0177】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ungerer, Chem.Ind.,1985,37,730−732 及び Williams,Antifouling Marine Coatings,Noyes,Park Ridge,1973に記載の成分を含有する。
【0178】
本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、防汚塗料は特に結合剤を含有する。
【0179】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾性油 例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【0180】
適切ならば、塗料はまた、海水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするためにロジンなどの物質を含有していてもよい。さらにまた、塗料は、可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及び他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合されてもよい。
【0181】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、これらの害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる:
カサゴ目(Scorpionidea)から、例えば、サハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、ペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)及びデルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、オオツチグモ科(Aviculariidae)及びコガネクモ科(Araneidae)、
メクラグモ目(Opiliones)から、例えば、プセウドコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)及び オピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニクス・アセルス(Oniscus asellus)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ類(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulus guttulatus)及びポリデスムス(Polydesmus)種、
唇脚綱(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus)種、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びレピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)及びチャオビゴキブリ(Supella longipalpa)種、
長弁亜目(Saltatoria)から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種及びヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種及びリポスケリス(Liposcelis)種、
コレプテーラ(Coleptera)から、例えば、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granaries)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)及びジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)及びチプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセルラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)及びコイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephahdes felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種及びトビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)及びケジラミ(Phthirus pubis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えば、ネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
【0182】
本発明の活性化合物は、家庭用殺虫剤の分野で、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【0183】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリーか又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして使用され、展着用餌又は誘引ステーションにおける顆粒又は粉末として使用される。
【0184】
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤及び特に除草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味では、望まれない場所で生育する全ての植物を意味すると解釈される。本発明の物質が非選択性除草剤又は選択性除草剤として作用するかどうかは、本質的に施用量に依存する。
【0185】
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に使用することができる:
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、イポメア属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、セネキオ属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
【0186】
次の属の双子葉作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
【0187】
次の属の単子葉雑草:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、イヌビエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ネルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランテラ属(Heteranthera)、チガヤ(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
【0188】
次の属の単子葉作物:ネギ属(Allium)、パイナップル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
【0189】
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に決して限定されないが、同じ方法で他の植物にも拡大される。
【0190】
本発明の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに樹木があるか又は無い道路及び空き地の雑草の非選択的防除に適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、軟果樹園及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また1年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
【0191】
本発明の前記の式(I)の化合物は、土壌及び植物地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理及び発芽後、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
【0192】
本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、動物害虫及び真菌性又は細菌性の植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【0193】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳濁剤、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【0194】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡形成剤を用いて混合することにより製造される。
【0195】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は、本質的には芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分;鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;又は水である。
【0196】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0197】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が、前記の製剤に使用できる。他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【0198】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【0199】
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
【0200】
本発明の活性化合物は、これ自体で又はこの製剤で、雑草防除の目的に公知の除草剤及び/又は作物植物の耐性を向上させる物質(「薬害軽減剤」)との混合物として使用でき、レディーミックス又はタンクミックスが可能である。従って、1種又はそれ以上の公知の除草剤を含有する除草剤製品と薬害軽減剤との混合物も可能である。
【0201】
前記混合物に適している除草剤は、公知の除草剤、例えば、アセトクロール、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(ナトリウム塩)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(ナトリウム塩)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム塩)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−meptyl)、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム塩)、グリホセート(イソプロピルアンモニウム塩)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマダメタベンズ(−メチル)、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)(ナトリウム塩)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリチオバック(ナトリウム塩)、キンクロラック、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロンである。
【0202】
また、前記混合物に適したものは、公知の薬害軽減剤、例えば:AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル(cyometrinil)、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(−エチル)、フルラゾール、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、MCPA、メコプロップ(−P)、メフェンピル(−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148である。
【0203】
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【0204】
本発明の活性化合物は、これ自体で使用できるし、又はこの製剤の形態で又はこれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる溶液、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
【0205】
本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
【0206】
活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。本質的に、この量は所望の効果の性質に依存する。一般的に、施用量は、土壌面積1ヘクタール当たり1gから10kg、好ましくは5gから5kgである。
【0207】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、植物保護及び材料保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用し得る。
【0208】
殺菌剤は、作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに用いることができる。
【0209】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)の細菌を防除するのに用いることができる。
【0210】
前記に挙げた属名に入る真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体を例として挙げるが、これらに限定されるものではない:
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば火傷病菌(Erwinia amylovora);
フハイカビ(Pythium)種、例えば苗腐敗病菌(Pythium ultimum);
疫病菌(Phytophthora)種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌(Phytophthora infestans);
ニセツユカビ(Pseudoperonospora)種、例えばホップ疫病菌(Pseudoperonospora humuli)又はウリ科植物のべと病菌(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えばブドウのべと病(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばエンドウべと病菌(Peronospora pisi)又はナタネべと病菌(P. brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えばオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)又は斑葉病菌(P.graminea)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばムギ類斑点病菌(Cochliobolus sativus)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
ウロミケス(Uromyces)種、例えばマメ類さび病菌(Uromyces appendiculatus);
プクキニア(Puccinia)種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、
チレチア(Tilletia)種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)又はエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばナタネ黒斑病(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
【0211】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化効果も有する。従って、本発明の活性化合物は、望まれていない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに適している。
【0212】
本明細書において、植物強化(抵抗性誘導性)物質とは、処理植物にこの後に望まれていな微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質であると解釈されるべきである。
【0213】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスであると解釈されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、前記活性化合物を用いて植物を処理した後、一般的には1から10日間、好ましくは1から7日間に及ぶ。
【0214】
本発明の活性化合物が植物の病害を防除するのに必要な濃度で植物によって十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【0215】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低下した毒性を有し、植物に十分に許容される。
【0216】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の成長に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質として使用できる。
【0217】
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれていない微生物による感染及び破壊から工業資材を保護するのに使用できる。
【0218】
本明細書では工業資材とは、工業で使用するために製造された無生物材料と意味すると解釈される。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変質又は破壊から保護することを目的とする工業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得る他の材料である。微生物の増殖によって損傷し得る製造装置の部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲に挙げ得る工業資材としては、好ましくは接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液が挙げられ、特に好ましくは木材が挙げられる。
【0219】
挙げ得る工業資材を分解又は変化させ得る微生物としては、例えば細菌、真菌(カビ菌)、酵母、藻類及びスライム生物が挙げられる。本発明の活性化合物は、真菌(カビ菌)、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌(担子菌類)に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【0220】
下記の属の微生物を例として挙げ得る:
アルタナリア属(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)属、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)属、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)属、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)属、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)属、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)属、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)属、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、
ブドウ球菌(Staphylococcus)属、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)。
【0221】
本発明の活性化合物は、この個々の物理的及び/又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆化合物中の微細カプセル剤に変え得、またULV冷及び加温煙霧製剤に変え得る。
【0222】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤と混合することにより製造される。使用される増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用し得る。本質的には、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び標準圧力下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると解釈されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土並びに粉砕合成鉱物、例えば微細ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石及びドロマイト又は無機及び有機粉末から調製される合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩及びタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0223】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が、製剤に使用し得る。他の添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【0224】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
【0225】
前記の製剤は、活性化合物を一般的に0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
【0226】
本発明の活性化合物は、このままで又はこの製剤で使用してもよいし、また公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物で使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止し得る。多くの場合、相乗効果がこの場合に得られる、すなわち混合物の活性がこの個々成分の活性よりも高い。
【0227】
適切な混合成分の例は、下記の通りである:
殺菌剤:
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンサルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス;アムプロピルホス・カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオナート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;亜酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤:
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス・スリンジエンシス株EG−2348、バチルス・スリンジエンシス株GC−91、バチルス・スリンジエンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(・エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス−異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)〔フルフェンジン(flufenzine)〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)〔フルプロキシフェン(fluproxyfen)〕、フラチオカルブ、
γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
japonilure、
カデスリン、核多角体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン・メチル、パラチオン(・エチル)、ペルメトリン(シス、トランス)、マシン油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、S−421、S−1833、サリチオン、ブチルフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム(thiosultap−sodium)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、
化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号公報、同第WO98/25923号公報参照)、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
【0228】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【0229】
また、本発明の式(I)の化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)及びアルペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス(Microsporum canis)及びミクロスポルム・オーズアニー(Microsporum audouinii)に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの真菌類のリストは、含み得る真菌スペクトルの限定を示すものではなく、むしろ単なる例示のためのものである。
【0230】
本発明の活性化合物は、このままで施用できるし、この製剤の形態又はこれから調製される施用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で施用できる。施用は、慣用の方法で、例えば注入、噴霧、散布、散粉、発泡、塗布などにより実施される。また、活性化合物を微量散布法によって施用することが可能であるし、又は有効成分製剤又は有効成分これ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することが可能である。
【0231】
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、この施用量は施用の種類に応じて広い範囲内で変化させることができる。植物の部分の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には0.1から10,000g/ha、好ましくは10から1,000g/haである。種子粉衣については、活性化合物の施用量は、一般的には 種子1kg当たり0.001から50g、好ましくは種子1kg当たり0.01から10gである。土壌の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には0.1から10,000g/ha、好ましくは1から5,000g/haである。
【実施例】
【0232】
本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
【0233】
製造実施例
実施例I−1−1
【0234】
【化50】

【0235】
化合物A 0.7g(2.1ミリモル)をクロロホルム(30ml)に溶解し、室温で、塩化スルフリル0.56g(4.2ミリモル)をクロロホルム10mlに溶解した溶液を加えた。混合物を室温で一夜攪拌し、さらに塩化スルフリル(0.28g;2.1ミリモル)を加え、混合物をさらに8時間攪拌した。混合物をクロロホルム100mlで希釈し、水、飽和炭酸水素酸塩溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ1回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、溶媒を減圧下で除去した後に、油状残留物をエーテルで結晶化させ、吸引濾過し、風乾した。
【0236】
収量:0.5g(理論値の65%);無色固体;m.p.149℃。
【0237】
実施例I−1−2
【0238】
【化51】

【0239】
化合物B 0.4g(1.23ミリモル)を無水テトラヒドロフラン(THF)20mlに溶解し、室温で、次亜塩素酸tert−ブチル0.16g(1.47ミリモル)を無水THF5mlに溶解した溶液を加えた。混合物を室温で12時間攪拌し、さらに別量の次亜塩素酸tert−ブチル0.16g(1.47ミリモル)を加え、混合物を室温でさらに12時間攪拌した。次いで、得られた溶液を濃縮し、残留物をジエチルエーテルを使用して結晶化させた。
【0240】
収量:0.25g(理論値の57%);無色固体;m.p.125℃。
【0241】
式(I−1)から(I−4)の下記の実施例の化合物を、実施例(I−1−1)及び(I−1−2)と同様にして得た:
【0242】
【表11】


【0243】
【表12】



【0244】
【表13】

【0245】
【表14】


【0246】
【表15】

【0247】
【表16】

【0248】
【表17】

【0249】
【表18】

【0250】
使用実施例
実施例A
ネコブセンチュウ試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【0251】
容器に、砂、活性化合物の溶液、ネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫懸濁物及びレタスの種子を満たした。レタスの種子を発芽させ、該植物を生長させた。根に瘤が形成された。
【0252】
所望の期間後に、殺線虫作用を瘤の形成%で調べた。100%は、瘤が認められなかったことを意味する;0%は、処理植物の瘤の個数が未処理対照の瘤の個数に相当することを意味する。
【0253】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は、有効であった:
【0254】
【表19】

【0255】
実施例B
モモアカアブラムシ試験(噴霧処理)
溶 媒: アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【0256】
全ての期のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を生息させた白菜の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。
【0257】
所望の期間後に、活性(%)を調べた。100%は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し;0%は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【0258】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった:
【0259】
【表20】

【0260】
実施例C
カラシナハムシ試験(噴霧処理)
溶 媒: アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【0261】
白菜の葉のディスクに所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にカラシナハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させた。
【0262】
所望の期間後に、活性(%)を調べた。100%は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し;0%は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【0263】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった:
【0264】
【表21】

【0265】
実施例D
ヨトウガ試験(噴霧処理)
溶 媒: アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【0266】
トウモロコシの葉のディスクに所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧し、乾燥させた後にヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を生息させた。
【0267】
所望の期間後に、活性(%)を調べた。100%は毛虫全部が死んだことを意味し;0%は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【0268】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は極めて有効であった:
【0269】
【表22】

【0270】
実施例E
ナミハダニ試験(OP抵抗性/噴霧処理)
溶 媒: アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【0271】
全ての段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)を多数生息させたインゲンマメの葉のディスクに、所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。
【0272】
所望の期間後に、活性(%)を調べた。100%はナミハダニ全部が死んだことを意味し;0%はナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
【0273】
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した:
【0274】
【表23】

【0275】
実施例F
微生物においてED50を測定するための生体外試験
試験すべき活性化合物のメタノール性溶液を、乳化剤PS16と混合し、ピペットでマイクロタイタープレートのウエルに移した。溶媒を蒸発させた後に、それぞれのウエルにジャガイモ/デキストロース培地200μlを加えた。
【0276】
予め、試験すべき真菌類の適切な濃度の胞子又は菌糸体を培地に加えた。
【0277】
得られた活性化合物の濃度は、0.1、1、10及び1000ppmであった。得られた乳化剤濃度は300ppmであった。
【0278】
次いで、プレートを振盪装置上で22℃で3から5日間、十分な増殖が未処理対照で認めることができるまで培養した。
【0279】
評価は、620nmの波長で光度測定法により行った。未処理対照と比較して菌の増殖の50%阻止を生じる活性化合物の用量(ED50)を、種々の濃度で測定したデータから算出した。
【0280】
【表24】

【0281】
実施例G
除草剤の発芽前作用
単子葉及び双子葉植物雑草並びに作物植物の種子を、木質繊維製の鉢に入れた砂壌土に置き、土壌で覆った。次いで、水和剤(WP)の形態に製剤した試験化合物を、600l/haの水施用量(換算)を用いて水性懸濁液として、湿潤剤0.2%を加え、種々の投薬量で、被覆土壌の表面に施用した。
【0282】
処理後、鉢を温室の中に置き、試験植物について良好な生育条件下で保持した。試験植物について発芽被害の視覚的評価を、3週間の試験期間後に、未処理対照と比較することによって行った〔除草剤効果(%):効果100%=植物が枯死した、効果0%=対照植物と同様の効果〕。
【0283】
実施例H
除草剤の発芽後作用
単子葉及び双子葉植物雑草及び作物植物の種子を、木質繊維製の鉢に入れた砂壌土に置き、土壌で覆い、良好な生育条件下の温室の中で栽培した。播種後2から3週間目に、試験植物を半葉期で処理した。水和剤(WP)として製剤した試験化合物を、600l/haの水施用量(換算)を用いて種々の用量で、湿潤剤0.2%を加え、植物の葉の部分に噴霧した。試験植物を温室で最適生育条件下で3週間保ち、製剤の効果を未処理対照との比較で視覚的に評価した〔除草剤効果(%):効果100%=植物が枯死した、効果0%=対照植物と同様の効果〕。
【0284】
【表25】

【0285】
実施例I
除草剤の発芽後作用
単子葉及び双子葉植物雑草及び作物植物の種子を、木質繊維製の鉢か又はプラスチック製の鉢に入れた砂壌土に置き、土壌で覆い、温室の中で(植物期間中は温室の戸外でも)良好な生育条件下で栽培した。播種後2から3週間目に、試験植物を半葉期から1/3葉期で処理した。水和剤(WP)として又は乳剤(EC)として製剤した試験化合物を、300l/haの水施用量(換算)を用いて種々の用量で、湿潤剤(0.2から0.3%)を加え、植物及び土壌表面に噴霧した。試験植物の処理後3から4週間目に、製剤の効果を未処理対照との比較で視覚的に評価した〔除草剤効果(%):効果100%=植物が枯死した、効果0%=対照植物と同様の効果〕。
【0286】
薬害軽減剤の使用
薬害軽減剤が作物植物の場合において試験物質の植物適合性を改善することができるか否かについてさらに試験するべきである場合には、薬害軽減剤の施用に次のオプションを使用した:
− 作物植物の種子を、播種前に、薬害軽減剤物質で粉衣した(薬害軽減剤の量は、種子の重量を基準として%で表される)
− 試験物質を施用する前に、作物植物に、薬害軽減剤を1ヘクタール当たりある一定の施用量で噴霧した(通常は、試験物質の施用の1日前)
− 薬害軽減剤を試験物質と一緒にタンクミックスとして施用した(薬害軽減剤は、除草剤を基準としてg/ha又は比で示した)。
【0287】
薬害軽減剤処理を用いずに又は薬害軽減剤処理を用いて、作物に対する試験物質の効果を比較することによって、薬害軽減剤物質の効果を評価することができる。
【0288】
温室での穀類を用いた容器試験
【0289】
【表26】

【0290】
【表27】

発芽後施用
除草剤施用1日前にメフェンピル
【0291】
実施例J
臨界濃度試験/土壌昆虫 − トランスジェニック植物の処理
供試昆虫:ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata
) − 土壌中の幼虫
溶 媒: アセトン7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【0292】
活性化合物の製剤を土壌表面に注加した。ここでは、製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の量(重量)〔ppm(mg/l)で表される〕だけが重要である。前記の土壌を0.25リットル容の鉢に満たし、鉢を20℃でこのまま放置した。
【0293】
調製後直ちに、品種YIELD GUARD(米国のモンサント社の商標)の発芽前のトウモロコシ5粒をそれぞれの鉢に置いた。2日後に、処理土壌中に適切な試験昆虫を置いた。さらに7日後に、活性化合物の効果を、発芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた(1植物=活性20%)。
【0294】
実施例K
オオタバコガ試験 − トランスジェニック植物の処理
溶 媒: アセトン7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び前記の量の乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【0295】
栽培品種Roundup Ready(米国のモンサント社の商標)のダイズ新芽を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、次いでこの葉が未だ湿っている間にオオタバコガ(Heliothis virescens)の毛虫を生息させた。
【0296】
所望の期間後に、前記昆虫の死亡数を調べた。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
Xはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Yはそれぞれ場合により置換されていてもよいアリール又はヘタリールを表し、
W及びZは、互いに独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Aは水素を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和又は不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル(この少なくとも1個の環原子は、場合により異種原子で置換されていてもよい)を表すか、又はそれぞれハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキル又はヘタリールを表し、
Dは水素を表すか又はアルキル及びアルケニルからなる群の中から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、
A及びDはこれらを結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも1個の異種原子を含有していてもよく、A部分、D部分が非置換であるか又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
Gはハロゲン又はニトロを表す〕
の化合物。
【請求項2】
Wが水素、ハロゲン又はC−C−アルキルを表し、
Xがハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロ−アルコキシ又はシアノを表し、
Yが下記の基
【化2】

の一つを表し、
が水素、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、又はフェニル又はフェノキシ(これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
及びVが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zが水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
Aが、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C12−アルキル、C−C−アルケニル、C−C10−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−アルキルチオ−C−C−アルキル、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル(この中で1個又は2個の直接に隣合わない環構成要素は、場合により酸素及び/又は硫黄で置換されていてもよい)を表すか、又はフェニル又はフェニル−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよい)を表し、
Dが水素、それぞれ場合によりハロゲンで置換されていてもよいC−C12−アルキル又はC−C−アルケニルを表し、
A及びDが一緒になって、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、それぞれ場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルを表すか〔但し、可能な置換基は、それぞれ:
ヒドロキシル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシであるか又は下記の基:
【化3】

(基中、
Lは酸素又は硫黄を表し、
、Rは互いに独立してC−C−アルキルを表し、
はC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、場合によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで置換されていてもよいフェニルを表すか、又は基CO又はCONRを表し、
は水素又はC−C−アルキルを表す)
の一つである〕、又は基
【化4】

を表し、
Gが塩素、臭素又はニトロを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが水素、塩素、臭素又はC−C−アルキルを表し、
Xが弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが基
【化5】

を表し、
が水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表すか、又はフェニル又はフェノキシ(これらはそれぞれ、場合により塩素でモノ置換されていていもよい)を表し、
が水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zが水素、弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
AがC−C10−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい)を表すか、場合により弗素、塩素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシでモノ又はジ置換されていてもよく、場合により1個の環構成要素が酸素又は硫黄で置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又はフェニル又はフェニル−C−C−アルキル(これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシでモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
Dが水素を表すか、又はC−C−アルキル又はC−C−アルケニル(これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素でモノからペンタ置換されていてもよい)を表し、
A及びDが一緒になって、場合により1個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく、場合により置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−アルケンジイルを表すか〔但し、可能な置換基は、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又は下記の基:
【化6】

(基中、R、Rは互いに独立してC−C−アルキルを表す)
である〕、又は基
【化7】

を表し、
Gが塩素、臭素又はニトロを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが水素、塩素、メチル又はエチルを表し、
Xが塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが基
【化8】

を表し、
が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、SO、SCH、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノを表すか、又は場合により塩素でモノ置換されていてもよいフェノキシを表し、
が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Zが水素、弗素、塩素又はメチルを表し、
AがC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し、
Dが水素、メチル、エチル又はn−プロピルを表し、
A、Dが一緒になって、場合により弗素及び/又はC−C−アルキルで置換されていてもよく、場合に1個の炭素原子が酸素で置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表すか、又は基
【化9】

を表し、
Gが塩素又は臭素を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wが水素、メチル又はエチルを表し、
Xが塩素、メチル又はエチルを表し、
Yが基
【化10】

を表し、
が水素、弗素、塩素、メチル、イソプロピル、メトキシ、SO、SCH、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロを表すか又は場合により塩素でモノ置換されていてもよいフェノキシを表し、
が水素、弗素、塩素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Zが水素又はメチルを表し、
AがC−C−アルキルを表し、
Dがメチル又はエチルを表し、
A、Dが一緒になって、場合により弗素及び/又はメチル置換されていてもよく、場合により1個の炭素原子が酸素で置換されていてもよいC−C−アルカンジイルを表すか、又は基
【化11】

を表し、
Gが塩素を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
A)式(I)
【化12】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びGはハロゲンを表す)
の化合物を得るために、式(II)
【化13】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)
の化合物を、溶媒の存在下で及び適切ならばフリーラジカル開始剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させる、
B)式(I)
【化14】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りであり及びGはニトロを表す)
の化合物を得るために、式(II)
【化15】

(式中、A、D、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)
の化合物を、溶媒の存在下で、ニトロ化剤、例えば発煙硝酸と反応させる
ことを特徴とする、前記製造方法。
【請求項7】
少なくとも一つの請求項1に記載の式(I)の化合物を含有してなることを特徴とする害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない、微生物の防除用組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物を害虫、望まれていない植物、望まれていない微生物及び/又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない、微生物の防除方法。
【請求項9】
動物害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない、微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項11】
害虫、望まれていない植物及び/又は望まれていない微生物の防除用組成物を製造するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
成分として、
(a’)少なくとも一つの前記の式(I)(式中、A、D、G、W、X、Y及びZは前記で定義した通りである)の4−ビフェニル置換−4−置換ピラゾリジン−3,5−ジオン誘導体、
及び
(b’)少なくとも一つの作物植物適合性改善化合物であって、下記の化合物群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン〔ジシクロノン(dicyclonon)、BAS−145138〕、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−メチルヘキシル(クロキントセット−メキシル − 欧州特許出願公開第86750号、同第94349号、同第191736号、同第492366号公報に記載の関連化合物も参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル〔シオメトリニル(cyometrinil)〕、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル(ジメピペレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(フェンクロラゾール・エチル − 欧州特許出願公開第174562号及び同第346620号公報に記載の関連化合物も参照)、2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボン酸フェニルメチル(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム〔フルキソフェニム(fluxofenim)〕、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボン酸エチル(イソキサジフェン・エチル − 国際公開第WO95/07897号公報に記載の関連化合物も参照)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル〔ラクチジクロール(lactidichlor)〕、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボン酸ジエチル(メフェンピル−ジエチル − 国際公開第WO91/07874号公報に記載の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸メチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(欧州特許出願公開第269806号及び同第333131号公報に記載の関連化合物も参照)、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(国際公開第WO91/08202号公報に記載の関連化合物も参照)、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1,3−ジメチルブタ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸4−アリルオキシブチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル、5−クロロキノキサリン−8−オキシ酢酸メチル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸エチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシ酢酸アリル、5−クロロキノリン−8−オキシ酢酸2−オキソプロパ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル、5−クロロキノキサリン−8−オキシマロン酸ジアリル、5−クロロキノリン−8−オキシマロン酸ジエチル(欧州特許出願第582198号公報に記載の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、欧州特許出願第613618号公報参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素〔また、N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られている〕、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は次の一般式で定義される下記の化合物:
一般式(IIa)
【化16】

の化合物、又は一般式(IIb)
【化17】

の化合物、又は式(IIc)
【化18】

の化合物
〔式中、
mは0、1、2、3、4又は5の数を表し、
は、下記に示す二価複素環式基
【化19】

の一つを表し、
nは0から5の数を表し、
は1個又は2個の炭素原子を有し、場合によりC−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシカルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
14はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)−アミノを表し、
15はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、
16はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキルを表し、
17は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
18は水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニルもしくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル又はピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び/又は臭素又はC−C−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はまたR17とR18は一緒になって場合により、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらはそれぞれ、場合によりC−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又は結合されているC原子と一緒になって5又は6員炭素環を形成する2個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
19は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニルを表し、
20は水素、場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はトリ(C−C−アルキル)シリルを表し、
21は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び/又は臭素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル又はフェニルを表し、
はニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す〕の一つ、
及び/又は一般式で定義される下記の化合物:
一般式(IId)
【化20】

の化合物又は一般式(IIe)
【化21】

の化合物
(式中、
tは0から5の数を表し、
vは0から5の数を表し、
22は水素又はC−C−アルキルを表し、
23は水素又はC−C−アルキルを表し、
24は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ−(C−C−アルキル)アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ又はC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表し、
26は水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC−C−アルコキシで置換されていてもよいC−C−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいC−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はR32と一緒になってそれぞれ場合によりC−C−アルキルで置換されていてもよいC−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイルを表し、
はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す)
からの前記作物植物適合性改善化合物
からなる活性化合物の組み合わせの有効量を含有してなる組成物。
【請求項13】
作物植物適合性改善化合物が、下記の化合物群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は下記の化合物
【化22】

及び
【化23】

の中から選択される、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
作物植物適合性改善化合物がクロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項12又は13のいずれかに記載の組成物。
【請求項15】
請求項12に記載の組成物を望まれていない植物又はこの生息環境に作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。
【請求項16】
望まれていない植物を防除するための、請求項12に記載の組成物の使用。
【請求項17】
請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項12に記載の作物植物適合性改善化合物を、望まれていない植物又はこの生息環境に、別々に作用させるか、一方を作用させた後に他方を作用させることを特徴とする、望まれていない植物の防除方法。

【公表番号】特表2007−502256(P2007−502256A)
【公表日】平成19年2月8日(2007.2.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−522946(P2006−522946)
【出願日】平成16年8月2日(2004.8.2)
【国際出願番号】PCT/EP2004/008639
【国際公開番号】WO2005/016933
【国際公開日】平成17年2月24日(2005.2.24)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】