説明

ALK及びc−Met阻害剤としてのピリド[2,3−b]ピラジン及び[1,8]−ナフチリジン誘導体

本発明は、式I:
【化1】


[式中、A、L、R、R、R、R、R、R及びXは本明細書で定義される通りである]
の化合物又はその製薬学的に許容され得る塩の形態を提供する。式Iの化合物は、ALK及び/又はc−Met阻害活性を有し、ALK−又はc−Met−媒介障害又は状態の処置のために用いられ得る。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I
【化1】

[式中:
AはN及びCHから選ばれ;
Xは−L及びRから選ばれ;
は結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−、−C1−6−アルキル−、−C2−6−アルケニル−又は−C2−6−アルキニル−であり;
はアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基であり、
ここで置換基は同一又は異なることができ、ハロゲン、−NO、−OR20、−C(=O)R20、−C(=O)OR20、−C(=O)NR2021、−NR2021、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−S(=O)20、−S(=O)NR2021、−OCHF、−OCHF、−OCF、−NHOH、−OC(=O)R20、−OC(=O)NR2021、−NR20C(=O)R21、−NR20C(=O)OR21及び−SCFから選ばれ;
及びRは独立して、H、OH及びC1−6−アルキルから選ばれるか、あるいはR及びRは一緒になってカルボニル基を形成し;
及びRは独立して、H及びC1−6−アルキルから選ばれるか、あるいはR及びRは一緒になってカルボニル基を形成するか、あるいはR及びRの1つはRと二重結合を形成し;
はH及びC1−6−アルキルから選ばれるか、あるいはRはR又はRと二重結合を形成し;
は結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−NR30−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−、−C1−3−アルキル−、−C2−3−アルケニル−又は−C2−3−アルキニル−であり;
は結合、あるいはアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基であり、
ここで置換基は同一又は異なることができ、ハロゲン、−NO、−OR40、−C(=O)R40、−C(=O)OR40、−C(=O)NR4041、−NR4041、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−S(=O)40、−S(=O)NR4041、−OCHF、−OCHF、−OCF、−NHOH、−OC(=O)R40、−OC(=O)NR4041、−NR40C(=O)R41、−NR40C(=O)OR41及び−SCFから選ばれ;
は結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−、−C1−3−アルキル−、−C2−3−アルケニル−又は−C2−3−アルキニル−であり;
は結合、あるいはアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基であり、
ここで置換基は同一又は異なることができ、ハロゲン、−NO、−OR60、−C(=O)R60、−C(=O)OR60、−C(=O)NR6061、−NR6061、C1−3−アルキル、C1−3−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−S(=O)60、−S(=O)NR6061、−OCHF、−OCHF、−OCF、−NHOH、−OC(=O)R60、−OC(=O)NR6061、−NR60C(=O)R61、−NR60C(=O)OR61及び−SCFから選ばれ;
は結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR70−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR70−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR70−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−NR70−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−、−C1−3−アルキル−、−C2−3−アルケニル−又は−C2−3−アルキニル−であり;
はC1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニル、アリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基であり、
ここで置換基は同一又は異なることができ、ハロゲン、−NO、−OR80、−C(=O)R80、−C(=O)OR80、−C(=O)NR8081、−NR8081、C1−6−アルキル、C1−6−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、擬ハロゲン、−S(=O)80、−S(=O)NR8081、−OCHF、−OCHF、−OCF、−NHOH、−OC(=O)R80、−OC(=O)NR8081、−NR80C(=O)R81、−NR80C(=O)OR81、−SiR808182及び−SCFから選ばれ;
はH、ハロゲン、CN及びC(=O)OHから選ばれ;
10、R20、R21、R30、R40、R41、R50、R60、R61、R70、R80、R81及びR82は、それぞれの存在において独立してH、C1−6−アルキル、C1−6−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルから選ばれ;そして
nは0、1又は2であり;
但し、Lが−C(=O)−であり且つRがフェニルである場合、RはH又はBrではない]
の化合物又はその製薬学的に許容され得る塩の形態。
【請求項2】
AがNである請求項1で定義された化合物。
【請求項3】
が−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−又は−C1−6−アルキル−である請求項2で定義された化合物。
【請求項4】
が−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−又は−C1−6−アルキル−である請求項2で定義された化合物。
【請求項5】
AがCHである請求項1で定義された化合物。
【請求項6】
−Rが−C1−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−R、−C0−3−アルキル−S(=O)−C0−3−アルキル−R、−C1−3−アルキル−C(=O)NR10−C0−3−アルキル−R、R−C0−3−アルキル−C(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR10−C0−3−アルキル−R、R−C0−3−アルキル−S(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C1−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−R、R−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR10−C0−3−アルキル−R、R−C0−3−アルキル−OC(=O)NR10−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−NR10−C0−3−アルキル−R、−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−R、−C1−6−アルキル−R、−C2−6−アルケニル−R又は−C2−6−アルキニル−Rである請求項5で定義された化合物。
【請求項7】
が−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−又は−CH−である請求項5で定義された化合物。
【請求項8】
がアリール及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基である請求項1で定義された化合物。
【請求項9】
各R置換基がハロゲン、−C(=O)−C1−6−アルキル、C1−3−ハロアルキル、シアノ及び−OCFから独立して選ばれる請求項8で定義された化合物。
【請求項10】
及びRが独立して、H及びC1−6−アルキルから選ばれるか、あるいはR及びRが一緒になってカルボニル基を形成する請求項1〜9のいずれかで定義された化合物。
【請求項11】
及びRがHである請求項1〜9のいずれかで定義された化合物。
【請求項12】
がHである請求項1〜9のいずれかで定義された化合物。
【請求項13】
Xが−Lである請求項1で定義された化合物。
【請求項14】
が結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−S(=O)−C0−3−アルキル−、−C(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−S(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−CH−OC(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR30−CH−、−CH−NR30−C0−3−アルキル−、−CH−O−C0−3−アルキル−、−CH−OC(=O)−C0−3−アルキル−、−CH−NR10C(=O)−C0−3−アルキル−、−CH−NR10S(=O)−C0−3−アルキル−、−C1−3−アルキル−、−C2−3−アルケニル−又は−C2−3−アルキニル−である請求項13で定義された化合物。
【請求項15】
が結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C(=O)NR30−C0−3−アルキル−、−C(=O)O−C0−3−アルキル−又は−C2−3−アルキニル−である請求項14で定義された化合物。
【請求項16】
が結合又はアリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項17】
各G置換基がハロゲン及び−OR40から独立して選ばれる請求項16で定義された化合物。
【請求項18】
が結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−S(=O)NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−OC(=O)NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−NR50−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−O−C0−3−アルキル−又は−C1−3−アルキル−である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項19】
が結合又はアリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項20】
各G置換基がハロゲン及び−OR60から独立して選ばれる請求項19で定義された化合物。
【請求項21】
が結合、−C0−3−アルキル−C(=O)−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)NR70−C0−3−アルキル−、−C0−3−アルキル−C(=O)O−C0−3−アルキル−又は−C1−3−アルキル−である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項22】
がC1−6−アルキル、アリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれるモノ−もしくはポリ置換されていることができる基である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項23】
各R置換基がハロゲン、−OR80、−C(=O)R80、−C(=O)OR80、−C(=O)NR8081、−NR8081、C1−6−アルキル、C1−6−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、−S(=O)80、−S(=O)NR8081、−OCF及び−SiR808182から独立して選ばれる請求項22で定義された化合物。
【請求項24】
及びRの少なくとも1つがアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールから選ばれる場合によりモノ−もしくはポリ置換されていることができる基である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項25】
各G置換基がハロゲン及び−OR40から独立して選ばれ、そして各R置換基がハロゲン、−OR80、−C(=O)R80、−C(=O)OR80、−C(=O)NR8081、−NR8081、C1−6−アルキル、C1−6−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、C3−10−シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、−S(=O)80、−S(=O)NR8081、−OCF及び−SiR808182から独立して選ばれる請求項24で定義された化合物。
【請求項26】
請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物であって、但しRがC1−6−アルキルである場合、L、G、L、G又はLの少なくとも1つが結合ではない化合物。
【請求項27】
80がそれぞれの存在において独立して、H、C1−6−アルキル、C1−6−ハロアルキル及びアリールから選ばれる請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項28】
80、R81及びR82がそれぞれの存在において独立して、H、C1−6−アルキル及びC1−6−ハロアルキルから選ばれる請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項29】
10、R20、R21、R30、R40、R41、R50、R51、R60、R61、R70、R80、R81及びR82がそれぞれの存在において独立して、H及びC1−6−アルキルから選ばれる請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項30】
10、R20、R21、R30、R40、R41、R50、R51、R60、R61、R70、R80、R81及びR82がそれぞれの存在においてHである請求項29で定義された化合物。
【請求項31】
XがRである請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項32】
nが2である請求項1〜9又は13〜15のいずれかで定義された化合物。
【請求項33】
化合物が
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−ピリジン−3−イル−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸エチルエステル;
4−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸エチルエステル;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸;
1−ベンジル−7−ピリジン−3−イル−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)ベンズアミド;
S−1−ベンジル−7−[4−(2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)ベンズアミド;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(4−ジメチルアミノブチル)ベンズアミド;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(6−ジメチルアミノヘキシル)ベンズアミド;
1−ベンジル−7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
S−1−ベンジル−7−[3−(2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
3−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(2−ジメチルアミノエチル)ベンズアミド;
1−ベンジル−7−[3−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
7−(4−アセチルフェニル)−1−ベンジル−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
3−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−エチル−ベンズアミド;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)ベンズアミド;
1−ベンジル−7−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−ベンジル−7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−ベンジル−7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−エチル−ベンズアミド;
5−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)ピリジン−2−カルボニトリル;
5−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)ピリジン−2−カルボン酸エチルエステル;
3−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸メチルエステル;
3−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸;
1−ベンジル−7−ピリジン−3−イル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
4−(1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸エチルエステル;
4−(1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸;
[4−(1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)フェニル]−(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)フェニル]−((S)−2−ピロリジニルメチルピロリジン−1−イル)メタノン;
[4−(1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)フェニル]−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)メタノン;
フェニル−(7−ピリジン−3−イル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル)メタノン;
4−(1−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)安息香酸エチルエステル;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸 [4−(1−ベンジル−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)フェニル]アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸 [4−(1−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)フェニル]アミド;
2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸 [4−(1−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)フェニル]アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸 {4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−アミド;
2−[エチル−((S)−1−ピロリジン−1−イルメチル−プロピル)−アミノ]−エタンスルホン酸 {4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸 {4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸 {4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−アミド;
4−(1−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(2−ジメチルアミノ−エチル)ベンズアミド;
4−(1−ベンゾイル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)ベンズアミド;
{7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル}フェニルメタノン;
4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸エチルエステル;
4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−[4−((S)−2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)ベンズアミド;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
(S)−2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボン酸 {4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−アミド;
4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸エチルエステル;
4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸;
{4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−((S)−2−((ピロリジン−1−イル)メチル)ピロリジン−1−イル)メタノン;
{4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)メタノン;
{4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−モルホリン−4−イル−メタノン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
5−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ピリジン−2−カルボニトリル;
5−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ピリジン−2−カルボン酸;
5−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ニコチン酸エチルエステル;
5−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ニコチン酸;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸エチルエステル;
{5−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ピリジン−2−イル}モルホリン−4−イル−メタノン;
[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 [2(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル]アミド;
7−[4−((S)−2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1−(2,4,5−トリフルオロベンジル)−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
((S)−2−((ピロリジン−1−イル)メチル)ピロリジン−1−イル)−{4−[1−(2,4,5−トリフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−メタノン;
7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−1−(2,4,5−トリフルオロベンジル)−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
(4−メチルピペラジン−1−イル)−{4−[1−(2,4,5−トリフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−メタノン;
(2,5−ジフルオロフェニル)−{7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル}−メタノン;
(2,5−ジフルオロフェニル)−{7−[4−((S)−2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル}−メタノン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−3,3−ジメチル−7−[4−((S)−2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−3,3−ジメチル−7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
{4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−((S)−2−((ピロリジン−1−イル)メチル)ピロリジン−1−イル)メタノン;
{4−[1−(2,5−ジフルオロベンジル)−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
{4−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)メタノン;
{4−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−((S)−2−((ピロリジン−1−イル)メチル)ピロリジン−1−イル)メタノン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(3−クロロ−2−モルホリン−4−イル−ピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(3−フルオロ−2−モルホリン−4−イル−ピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(3,5−ジメチル−イソオキサゾール−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
{4−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ピリミジン−5−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(2−モルホリン−4−イル−ピリミジン−5−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
2−フェニル−1−{7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル}−エタノン;
2−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−{7−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル}エタノン;
2−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−{7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル}エタノン;
{4−[1−(5−クロロ−2−トリフルオロメチルベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)メタノン;
1−(5−クロロ−2−トリフルオロメチルベンジル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンジル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジフルオロベンゼンスルホニル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−ベンゼンスルホニル−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロベンゼンスルホニル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−(2−メトキシピリミジン−5−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
4−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−カルボン酸 tert−ブチルエステル;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
{4−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
1−(2,6−ジクロロベンジル)−7−ピリジン−3−イル−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(2,6−ジクロロベンジル)−7−ピリジン−3−イル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸エチルエステル;
4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸;
S−1−(2,6−ジクロロベンジル)−7−[4−((2−ピロリジン−1−イル)メチルピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)ベンズアミド;
4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−(6−ジメチルアミノヘキシル)ベンズアミド;
4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−(4−ジメチルアミノブチル)ベンズアミド;
7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−1−[1−(2,4,5−トリフルオロフェニル)エチル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
S−{2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−イル}−(4−{1−[1−(2,4,5−トリフルオロフェニル)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(4−メチルピペラジン−1−イル)}−(4−{1−[1−(2,4,5−トリフルオロフェニル)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
S−(4−{1−[1−(2,5−ジフルオロフェニル)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−{2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−イル}メタノン;
1−[1−(2,5−ジフルオロフェニル)エチル]−7−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
S−(4−{1−[1−(2,5−ジフルオロフェニル)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−{2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−イル}メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
S−1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−[4−(2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
S−{4−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−{2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−イル}メタノン;
{4−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル}メタノン;
1−(2,6−ジクロロベンジル)−7−[4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
{4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル}メタノン;
{4−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−{2−[(ピロリジン−1−イル)メチル]ピロリジン−1−イル}メタノン;
7−(6−クロロピリジン−3−イル)−1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−(6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
7−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
{3−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピ−2−イニル}カルバミン酸 tert−ブチルエステル;
3−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピ−2−イニルアミン;
{3−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピ−2−イニル}カルバミン酸 tert−ブチルエステル;
3−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピ−2−イニルアミン;
N−{3−[1−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピ−2−イニル}−2−ジメチルアミノ−アセトアミド;
{3−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピ−2−イニル}ジメチルアミン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−[3−(1,1−ジオキソ−1λ−チオモルホリン−4−イル)ピロピ−1−イニル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)エチル]−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(2−ピロリジン−1−イル−ピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(2−モルホリン−4−イル−ピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−4−メチル−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(3−モルホリン−4−イル−フェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−[1−(3−メチルブチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}安息香酸エチルエステル;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}安息香酸エチルエステル;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}安息香酸;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}安息香酸;
(2−{4−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ピラゾール−1−イル}エチル)ジメチルアミン;
1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−(2−ピペラジン−1−イル−ピリジン−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[4−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル]エタノン;
1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−(1−トリイソプロピルシラニル−1H−ピロール−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−(1H−ピロール−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
{1−[(5−クロロ−2−トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ピペリジン−1−イル−メタノン;
{1−[(5−クロロ−2−トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−ピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−フェニルピペラジン−1−イル)−メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−ピリミジン−2−イル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(4−クロロフェニル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−イル]−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
1−{1−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニル]ピペリジン−4−イル}−1,3−ジヒドロベンゾイミダゾール−2−オン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−{4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン−1−イル}メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−フェニルピペリジン−1−イル)メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(3,4−ジクロロフェニル)−ピペラジン−1−イル]メタノン;
(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
(4−ベンジルピペリジン−1−イル)−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
8−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニル]−1−フェニル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−4−オン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イル−ピペラジン−1−イル)メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(4−メトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
(4−ベンゾイルピペラジン−1−イル)−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−フロ[3,2−c]ピリジン−4−イル−ピペラジン−1−イル)メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル]メタノン;
[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (2−ピリジン−2−イル−エチル)アミド;
4−{[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニル]アミノ}ピペリジン−1−カルボン酸 エチルエステル;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (1−ベンジル−ピペリジン−4−イル)アミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (2,2−ジフェニルエチル)アミド;
1−{4−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニル]ピペラジン−1−イル}エタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 3−クロロベンジルアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(2−ピリジン−2−イル−エチル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 4−(トリフルオロメトキシ)ベンジルアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−モルホリン−4−イル−ピペリジン−1−イル)メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (2−チオフェン−2−イル−エチル)アミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 ベンズヒドリルアミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (ピリジン−4−イルメチル)アミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (ピリジン−3−イルメチル)アミド;
2−{4−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニル]ピペラジン−1−イル}−N−イソプロピルアセトアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(2−メチルキノリン−4−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 3,5−ビス−(トリフルオロメチル)ベンジルアミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 [2−(4−スルファモイルフェニル)エチル]アミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(2,3,5,6−テトラヒドロ−[1,2’]ビピラジニル−4−イル)メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (2−フェニルチアゾール−4−イル−メチル)アミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]モルホリン−4−イル−メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (ナフタレン−1−イル−メチル)アミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 インダン−1−イルアミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 ベンジルアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 シクロヘキシルアミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (ビフェニル−4−イルメチル)アミド;
[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (2−フェノキシエチル)アミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(テトラヒドロフラン−2−カルボニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 フェネチル−アミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 (テトラヒドロフラン−2−イル−メチル)アミド;
[4−(4−クロロベンジル)ピペラジン−1−イル]−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 2−クロロ−ベンジルアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−[4−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 4−メトキシベンジルアミド;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 インダン−2−イルアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(4−フェネチル−ピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
[(4−シクロヘキシルメチル)ピペラジン−1−イル]−[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]メタノン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 4−スルファモイル−ベンジルアミド;
[1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−(2−ピリジン−3−イル−ピロリジン−1−イル)メタノン;
{4−[5−(2,5−ジクロロフェノキシ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン−3−イル]フェニル}−4−メチル−ピペラジン−1−イル)メタノン;
4−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェノキシ)−6−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
{4−[5−(3−クロロフェノキシ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン−3−イル]−フェニル}−4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
{4−[5−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン−3−イル]フェニル}−4−メチルピペラジン−1−イル)メタノン;
(4−メチルピペラジン−1−イル)−{4−[5−(ピリジン−3−イルオキシ)−5,6,7,8−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン−3−イル]フェニル}メタノン;
1−(4−フルオロ−2−{6−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン−4−イルオキシ}フェニル)エタノン;
4−(3−クロロフェノキシ)−6−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
4−(3−クロロフェノキシ)−6−(3−モルホリン−4−イル−フェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
4−(3−クロロフェノキシ)−6−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
4−(3−クロロフェノキシ)−6−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
4−(2,5−ジフルオロベンジル)−6−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−モルホリン−4−イル−ピペリジン−1−イル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−チアゾール−2−イル−ピペラジン−1−イル)メタノン;
3,6−ジフルオロ−2−[7−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イルメチル]ベンゾニトリル;
7−(6−モルホリン−4−イル−ピリジン−3−イル)−1−[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イルメチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
7−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−4−イル]−1−[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イルメチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸 [4−(ジメチルアミノ)ブチル]アミド;
4−{1−[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}安息香酸エチルエステル;
4−{1−[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}安息香酸;
4−[1−(2−クロロピリジン−3−イルメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸エチルエステル;
4−[1−(2−クロロピリジン−3−イルメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]安息香酸;
{4−[1−(2−クロロピリジン−3−イルメチル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)メタノン;
N−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)アセトアミド;
(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−(4−{1−[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(4−クロロフェニル)−ピペラジン−1−イル]−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
[4−(4−クロロフェニル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−イル]−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
1−[1−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−1,3−ジヒドロベンゾイミダゾール−2−オン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−{4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン−1−イル}メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フェニルピペリジン−1−イル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(1H−インドール−3−イル)ピペリジン−1−イル]メタノン;
(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(4−ベンジルピペリジン−1−イル)−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
8−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)−1−フェニル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−4−オン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−{4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン−1−イル}メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(4−クロロベンジル)ピペラジン−1−イル]−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(4−メトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
(4−ベンゾイルピペラジン−1−イル)−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フロ[3,2−c]ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル]メタノン;
4−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイルアミノ)ピペリジン−1−カルボン酸エチルエステル;
N−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]ベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2,2−ジフェニルエチル)ベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(2−ピリジン−2−イル−エチル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ベンズアミド;
N−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
N−ベンズヒドリル−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−ピリジン−4−イルメチルベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−ピリジン−3−イルメチルベンズアミド;
2−[4−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−N−イソプロピルアセトアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(2−メチルキノリン−4−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−[2−(4−スルファモイルフェニル)エチル]ベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(2,3,5,6−テトラヒドロ−[1,2’]ビピラジニル−4−イル)メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−フェニルチアゾール−4−イルメチル)ベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)モルホリン−4−イルメタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−ナフタレン−1−イルメチルベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−インダン−1−イルベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−シクロヘキシルベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(4−メタンスルホニルベンジル)ベンズアミド;
N−(2−クロロベンジル)−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
N−(4−クロロベンジル)−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
N−(3−クロロベンジル)−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(テトラヒドロフラン−2−カルボニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(3−メトキシベンジル)ベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(4−メトキシベンジル)ベンズアミド;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−フェノキシエチル)ベンズアミド;
N−ベンジル−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−インダン−2−イルベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フェネチルピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
N−(1−ベンジルピロリジン−3−イル)−3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(シクロヘキシルメチル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(4−スルファモイルベンジル)ベンズアミド;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチルピロリジン−1−イル)メタノン;
(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(2−ピリジン−3−イルピロリジン−1−イル)メタノン;
3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−メトキシベンジル)−N−メチルベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フェニルピペラジン−1−イル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
[4−(4−クロロフェニル)−4−ヒドロキシピペリジン−1−イル]−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
1−[1−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)ピペリジン−4−イル]−1,3−ジヒドロベンゾイミダゾール−2−オン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−{4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン−1−イル}メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フェニルピペリジン−1−イル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(1H−インドール−3−イル)ピペリジン−1−イル]メタノン;
(4−ベンズヒドリルピペラジン−1−イル)−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(4−ベンジルピペリジン−1−イル)−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
8−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)−1−フェニル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−4−オン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−{4−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン−1−イル}メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルピペラジン−1−イル)メタノン;
[4−(4−クロロベンジル)ピペラジン−1−イル]−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(4−メトキシベンジル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
(4−ベンゾイルピペラジン−1−イル)−(3−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フロ[3,2−c]ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(6−フルオロベンゾ[d]イソオキサゾール−3−イル)ピペリジン−1−イル]メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−ピリジン−2−イル−エチル)ベンズアミド;
4−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイルアミノ)ピペリジン−1−カルボン酸エチルエステル;
N−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2,2−ジフェニルエチル)ベンズアミド;
1−[4−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]エタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(1−メチルピペリジン−4−イル)ベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(2−ピリジン−2−イル−エチル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−[4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]ベンズアミド;
N−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−チオフェン−2−イル−エチル)ベンズアミド;
N−ベンズヒドリル−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−ピリジン−4−イルメチルベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−ピリジン−3−イルメチルベンズアミド;
2−[4−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンゾイル)ピペラジン−1−イル]−N−イソプロピルアセトアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(2−メチルキノリン−4−イル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−[2−(4−スルファモイルフェニル)エチル]ベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(2,3,5,6−テトラヒドロ−[1,2’]ビピラジニル−4−イル)メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−フェニルチアゾール−4−イルメチル)ベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)モルホリン−4−イルメタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−ナフタレン−1−イルメチルベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−インダン−1−イルベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(4−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
N−(2−クロロベンジル)−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
N−(4−クロロベンジル)−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
N−(3−クロロ−ベンジル)−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(テトラヒドロフラン−2−カルボニル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−フェネチルベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(3−メトキシベンジル)ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(4−メトキシベンジル)ベンズアミド;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−フェノキシエチル)ベンズアミド;
N−ベンジル−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
[4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−インダン−2−イルベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(4−フェネチルピペラジン−1−イル)メタノン;
N−ビフェニル−4−イルメチル−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
[4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)メタノン;
N−(1−ベンジルピロリジン−3−イル)−4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}ベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−[4−(シクロヘキシルメチル)ピペラジン−1−イル]メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(4−スルファモイルベンジル)ベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチルピロリジン−1−イル)メタノン;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(2−ピリジン−3−イルピロリジン−1−イル)メタノン;
4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}−N−(2−メトキシベンジル)−N−メチルベンズアミド;
(4−{1−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル}フェニル)−(1,3−ジヒドロイソインドール−2−イル)メタノン;
{4−[1−(5−クロロ−2−トリフルオロメチル−ベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−イル]−フェニル}−(スピロ[イソベンゾフラン−1(3H),4’−ピペリジン]−1−イル)メタノン;又は
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−[6−(4−メチルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−イル]−1,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−3−オン;
あるいはその製薬学的に許容され得る塩の形態である請求項1で定義された化合物。
【請求項34】
化合物が
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−ベンジル−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−ベンジル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−ベンジル−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
(3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル)フェニルメタノン;
(7−ヨード−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル)フェニルメタノン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニトリル;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸;
7−ヨード−1−(2,4,5−トリフルオロベンジル)−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
7−ヨード−1−(2,4,5−トリフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
(2,5−ジフルオロフェニル)−(7−ヨード−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル)メタノン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−ヨード−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(2,5−ジフルオロベンジル)−7−ヨード−3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(7−ヨード−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル)−2−フェニルエタノン;
2−(2,5−ジフルオロフェニル)−1−(7−ヨード−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[2,3−b]ピラジン−1−イル)エタノン;
1−(5−クロロ−2−トリフルオロメチルベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンジル)−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジフルオロベンゼンスルホニル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−ベンゼンスルホニル−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロベンゼンスルホニル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボニトリル;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−7−カルボン酸;
1−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンジル)−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチルベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン−2−オール;
1−(2,6−ジクロロベンジル)−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
7−ヨード−1−[1−(2,4,5−トリフルオロフェニル)エチル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
7−ヨード−1−[1−(2,4,5−トリフルオロフェニル)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[1−(2,5−ジフルオロフェニル)エチル]−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−[1−(2,5−ジフルオロフェニル)エチル]−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,6−ジクロロベンジル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)エチル]−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)エチル]−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−[3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
1−[3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2,5−ジクロロベンジル)−7−ヨード−4−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
6−ブロモ−4−(3−クロロフェノキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
4−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
6−ブロモ−4−(2,5−ジフルオロベンジル)−1,2,3,4−テトラヒドロ−[1,8]ナフチリジン;
7−ヨード−1−[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イルメチル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
7−ヨード−1−[5−(トリフルオロメチル)フラン−2−イルメチル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
7−ヨード−1−[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;
7−ヨード−1−[2−(トリフルオロメトキシ)ベンジル]−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
1−(2−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−ヨード−3,4−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b]ピラジン−2−オン;又は
1−(2−クロロピリジン−3−イルメチル)−7−ヨード−1,2,3,4−テトラヒドロピリド[2,3−b]ピラジン;
あるいはその製薬学的に許容され得る塩の形態である請求項1で定義された化合物。
【請求項35】
請求項1〜9、13〜15、33又は34のいずれかで定義された化合物を含んでなる製薬学的組成物。
【請求項36】
ALK又はc−Met媒介障害又は状態の処置用の薬剤の製造における請求項1〜9、13〜15、33又は34のいずれかで定義された化合物の使用。

【公表番号】特表2010−502566(P2010−502566A)
【公表日】平成22年1月28日(2010.1.28)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−509691(P2009−509691)
【出願日】平成19年5月1日(2007.5.1)
【国際出願番号】PCT/US2007/010656
【国際公開番号】WO2007/130468
【国際公開日】平成19年11月15日(2007.11.15)
【出願人】(599133646)セフアロン・インコーポレーテツド (10)
【Fターム(参考)】