Ｃ型肝炎インヒビターペプチド類似体
本発明は、下記式(I)の化合物：
【化１】
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、n及びmは、本出願で定義するとおり）に関する。本化合物は、HCV NS3プロテアーゼを阻害することによって、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症を治療及び予防するために有用である。さらに、本発明は、アミドアニオンと反応させて式(I)の化合物を生成しうる下記式(III)のアザラクトン化合物に関する。
【化２】
【化１】
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、n及びmは、本出願で定義するとおり）に関する。本化合物は、HCV NS3プロテアーゼを阻害することによって、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症を治療及び予防するために有用である。さらに、本発明は、アミドアニオンと反応させて式(I)の化合物を生成しうる下記式(III)のアザラクトン化合物に関する。
【化２】
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式(I)の化合物、又はその塩。
【化１】
（式中、
nは1又は2であり；
mは1又は2であり；
R1はH、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、又は(C2-6)アルキニルであり（前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、及び(C2-6)アルキニルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；
R2は、-NH-R20、-O-R20、-S-R20、-SO-R20、-SO2-R20、-OCH2-R20、及び-CH2O-R20から選択され（ここで、
R20はアリール又はHetであり、前記アリール及びHetは、それぞれ任意にR200で置換されていてもよく；このとき、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、オキソ、チオキソ、-OR201、-SR201、-SOR201、-SO2R201、-N(R202)R201、及び-CON(R202)R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり（前記各アルキル、シクロアルキル、アリール及びHetは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
それぞれR201は、H、(C1-6)アルキル、アリール、(C2-4)アルケニル、(C2-4)アルキニル、-CO-(C1-6)アルキル及び-CO-O-(C1-6)アルキルから独立に選択され（前記各アルキル及びアリールは任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R202はH又は(C1-6)アルキルであり；
R2000は、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり（前記各アリール及びHetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）；
それぞれR2001は、アリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から独立に選択され；
それぞれR2002は、H及び(C1-6)アルキルから独立に選択され；
それぞれR2003は、(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から独立に選択され（前記各(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよい）；かつ
それぞれR2004は、H又はR2003から独立に選択される）；
R3は、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-3)アルキル-であり（前記各シクロアルキル基は、任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、O-(C1-4)アルキル、S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-COOH及び-CONH2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；
R4は、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、アリール-(C1-4)アルキル-、又はHet-(C1-4)アルキル-であり（ここで、
a) 前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、アリール、Het、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール-(C1-4)アルキル-及びHet-(C1-4)アルキル-は、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-6)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2（前記(C1-6)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
b) 前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-O-(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、-OCF3、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、トリ(C1-6)アルキルシリル、R41、-C(=O)-R41、-C(=O)OR41、-C(=O)N(R42)R41、-SO2R41、及び-OC(=O)-R41からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；
このとき、R41はそれぞれ以下の基：
i) H、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、Het、又はアリール-(C1-4)アルキル-O-；
ii) アリール又はアリールオキシ（それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-8)アルキル（任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、Het、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-（前記各アリール及びアリールオキシは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）
から独立に選択され；かつ
R42は、H及び(C1-6)アルキルから選択される）；或いは
R4は、-N(RN2)(RN1)であり（ここで、RN1及びRN2は、H、(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-からそれぞれ独立に選択され；前記(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-は、それぞれ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-員〜7-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、少なくとも1個の他の環に縮合してヘテロ多環を形成していてよく、前記ヘテロ環及びヘテロ多環は、それぞれ任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
R5は、(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、フェニル、フェニル-(C1-3)アルキル-、Het又はHet-(C1-3)アルキル-であり（ここで、前記各(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、フェニル、フェニル-(C1-3)アルキル-、Het及びHet-(C1-3)アルキル-は、任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、-O-(C1-4)アルキル、-S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-NHC(=O)(C1-4)アルキル、-NHC(=O)O(C1-4)アルキル、-NH(C=O)NH(C1-4)アルキル、-NH(C=O)N((C1-4)アルキル)2、-CONH2、-CONH-(C1-4)アルキル、-CON((C1-4)アルキル)2、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、-CO-(C1-6)アルキル、-SO2(C1-4)アルキル及び-SO2NH(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；かつ
Yは、H又は(C1-6)アルキルであり；
但し、
mが2であり、
nが1であり、かつ
R4が、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、ナフチル-(C1-4)アルキル-及びピリジニル-(C1-4)アルキル-（それぞれ任意にニトロで置換されていてもよく、かつそれぞれ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、それぞれ任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）から選択され；或いは
R4が(C3-7)シクロアルキル（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-OCF3、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキルは、任意に1個以上のハロゲン置換基で置換されていてもよい）である場合；
R2は、下記基：
【化２】
（式中、
R200は-O-(C1-4)アルキル、-NH(C1-4)アルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R2000はR2003又は-N(R2002)(R2001)であり；このとき、
R2001は、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002は、それぞれH及びメチルから独立に選択され；
R2003は(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-であり（前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよい）；かつ
R2004はH又はR2003である）
ではありえず；
このときHetは、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する3-員〜7-員ヘテロ環として定義され、このHetは、飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、少なくとも1個の他の環に縮合して4-員〜14-員ヘテロ多環（可能な場合どこでも、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有しうる）を形成していてもよく、前記ヘテロ多環は、飽和、不飽和又は芳香族でよい。）
【請求項２】
式中、nが1である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式中、mが2である、請求項１又は２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
式中、R1が(C2-6)アルケニル又は(C2-6)アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式中、R2が-O-R20で、R20はHetであり、前記Hetは任意にR200（R200は請求項１の定義どおり）で置換されていてもよく；このときHetは、少なくとも1個の窒素ヘテロ原子を含有するヘテロ環である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Hetが、下記基から選択される基である、請求項５記載の化合物。
【化３】
（式中、
R200dはH又は-OR201であり、R201は(C1-6)アルキル（任意に、R2000でさらに置換されていてもよく、R2000は、ハロゲン、(C3-7)シクロアルキル、-O-(C1-6)アルキル、Het、-O-(C3-7)シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基である）であり；
R200eはH又は-OR201であり、R201は(C1-6)アルキルであり；かつ
R200fはH、(C1-6)アルキル、ハロゲン、-SR201、-SOR201、-SO2R201又は-OR201であり；R201は(C1-6)アルキルである。）
【請求項７】
式中、R3が(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-3)アルキル-であり、前記各シクロアルキル基は、任意に1〜3個の(C1-4)アルキル置換基で置換されていてもよい、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式中、R4が、メチル、エチル、1-メチルエチル、プロピル、エテニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、フェニル及び-N(CH3)2から選択され；前記シクロプロピルは、任意にその1-位でメチル、エチル、プロピル又はブチルにて置換されていてもよく、前記各メチル、エチル、プロピル及びブチルは、任意にフェニル、(C3-6)シクロアルキル、(C2-6)アルケニル又は(C1-4)アルコキシでさらに置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
式中、R5が(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、又はフェニルであり、それぞれ任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル及び-O-(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
式中、YがH又はメチルである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式中、
nが1又は2であり；
mが1又は2であり；
R1が、H、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、又は(C2-6)アルキニルであり（前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、及び(C2-6)アルキニルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；
R2が、-NH-R20、-O-R20、-S-R20、-SO-R20、-SO2-R20、-OCH2-R20、及び-CH2O-R20から選択され（ここで、
R20はアリール又はHetであり、前記アリール及びHetは、それぞれ任意にR200で置換されていてもよく、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、オキソ、チオキソ、-OR201、-SR201、-SOR201、-SO2R201、-N(R202)R201、及び-CON(R202)R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり（前記各アルキル、シクロアルキル、アリール及びHetは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R201は、それぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、アリール、(C2-4)アルケニル、(C2-4)アルキニル、-CO-(C1-6)アルキル及び-CO-O-(C1-6)アルキルから選択され（前記各アルキル及びアリールは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R202はH又は(C1-6)アルキルであり；
R2000は、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ及び-N(R2002)(R2001)（前記各アリール及びHetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり；
R2001は、それぞれ独立にアリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002は、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択され；
R2003は、それぞれ独立に(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択され（前記各(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換基で置換されていてもよい）；かつ
R2004は、それぞれ独立にH又はR2003から選択される）；
R3が、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-3)アルキル-であり（前記各シクロアルキル基は、任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、O-(C1-4)アルキル、S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-COOH及び-CONH2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；
R4が、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、アリール-(C1-4)アルキル-、又はHet-(C1-4)アルキル-であり（ここで、
a) 前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、アリール、Het、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール-(C1-4)アルキル-及びHet-(C1-4)アルキル-は、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-6)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく（前記(C1-6)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；かつ
b) 前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-O-(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、-OCF3、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、トリ(C1-6)アルキルシリル、R41、-C(=O)-R41、-C(=O)OR41、-C(=O)N(R42)R41、-SO2R41、及び-OC(=O)-R41からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；
このとき、R41はそれぞれ独立に以下の基：
i) H、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、Het、又はアリール-(C1-4)アルキル-O-；
ii) アリール又はアリールオキシ（それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-8)アルキル（任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、Het、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記各アリール及びアリールオキシは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）から選択され；かつ
R42はH及び(C1-6)アルキルから選択される）；或いは
R4が-N(RN2)(RN1)で、RN1及びRN2がそれぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-から選択され（前記(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-は、それぞれ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-員〜7-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、少なくとも1個の他の環に縮合してヘテロ多環を形成していてもよく、前記ヘテロ環及びヘテロ多環は、それぞれ任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）を形成しており；
R5が、(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-であり（このとき、
a) 前記各シクロアルキル及びシクロアルキル-アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよく；かつ
b) 前記各アルキル、シクロアルキル及びシクロアルキル-アルキル-は、任意に、ヒドロキシ及びO-(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
c) 前記各アルキル基は、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよく；かつ
d) 5-、6-又は7-員の前記各シクロアルキル基では、1個又は相互に直接結合していない2個の-CH2-基が任意に-O-と置き換わっていてもよい（該O-原子が、R5が結合しているN原子に少なくとも2個のC-原子を介して連結するように））；或いは
R5が、フェニル、フェニル-(C1-3)アルキル-、ヘテロアリール又はヘテロアリール-(C1-3)アルキル-であり（前記ヘテロアリール基は、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5-又は6-員であり；前記フェニル及びヘテロアリール基は、それぞれ任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、-O-(C1-4)アルキル、S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CONH2、-CONH-(C1-4)アルキル、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、及び-CO-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；かつ
YがH又は(C1-6)アルキルであり；
但し、
mが2であり、
nが1であり、かつ
R4が(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、ナフチル-(C1-4)アルキル-及びピリジニル-(C1-4)アルキル-（それぞれ任意にニトロで置換されていてもよく、かつそれぞれ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、それぞれ任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）であり；
或いはR4が(C3-7)シクロアルキル（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-OCF3、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記(C1-4)アルキルは、任意に1個以上のハロゲン置換基で置換されていてもよい）のとき、
R2は下記基：
【化４】
（式中、
R200は-O-(C1-4)アルキル、-NH(C1-4)アルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R2000はR2003又は-N(R2002)(R2001)であり；ここで、
R2001は-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002はそれぞれ独立にH及びメチルから選択され；
R2003は(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよい）であり；かつ
R2004はH又はR2003である）
ではありえず；
このときHetは、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する3-員〜7-員ヘテロ環として定義され、このHetは飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、少なくとも1個の他の環に縮合して4-員〜14-員ヘテロ多環（可能な場合どこでも、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有しうる）を形成していてもよく、前記ヘテロ多環は、飽和、不飽和又は芳香族でよい、請求項１記載の化合物、又はその塩。
【請求項１２】
抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩と、医薬的に許容しうる分散媒又は補助薬とを含んでなる医薬組成物。
【請求項１３】
治療的に有効な量の少なくとも１種の他の抗ウイルス薬をさらに含む、請求項１２記載の医薬組成物。
【請求項１４】
哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療方法であって、前記哺乳類に、抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その医薬的に許容しうる塩、又はその組成物を投与することを含む、前記方法。
【請求項１５】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療のための使用。
【請求項１６】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療用薬物製造のための使用。
【請求項１７】
Ｃ型肝炎ウイルスを、Ｃ型肝炎ウイルスのNS3プロテアーゼ阻害量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩にさらすことによって、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害する方法。
【請求項１８】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害するための使用。
【請求項１９】
HCV感染症を治療するため又はHCVのNS3プロテアーゼを阻害するために有効な組成物と、この組成物を用いて、Ｃ型肝炎ウイルスによる感染症を治療できることを示す標識を含むパッケージング材料とを含む製品であって、前記組成物が、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容しうる塩を含む、前記製品。
【請求項２０】
以下の工程：
a) 下記式(II)：
【化５】
（式中、R4及びmは、請求項１の定義どおり）の化合物を強塩基と反応させて対応するアミドアニオンを形成する工程；及び
b) 下記式(III)：
【化６】
（式中、R1、R2、R3、R5、Y及びnは、請求項１の定義どおり）のアザラクトンを、工程a)で形成されたアミドアニオンと反応させる工程
を含む、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
【請求項２１】
下記式(III)のアザラクトン中間体化合物。
【化７】
（式中、R1、R2、R3、R5、Y及びnは、請求項１の定義どおりである。）
【請求項２２】
請求項２１記載のアザラクトン中間体化合物の、HCV NS3プロテアーゼインヒビターペプチド類似体の製造での使用。
【請求項１】
下記式(I)の化合物、又はその塩。
【化１】
（式中、
nは1又は2であり；
mは1又は2であり；
R1はH、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、又は(C2-6)アルキニルであり（前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、及び(C2-6)アルキニルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；
R2は、-NH-R20、-O-R20、-S-R20、-SO-R20、-SO2-R20、-OCH2-R20、及び-CH2O-R20から選択され（ここで、
R20はアリール又はHetであり、前記アリール及びHetは、それぞれ任意にR200で置換されていてもよく；このとき、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、オキソ、チオキソ、-OR201、-SR201、-SOR201、-SO2R201、-N(R202)R201、及び-CON(R202)R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり（前記各アルキル、シクロアルキル、アリール及びHetは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
それぞれR201は、H、(C1-6)アルキル、アリール、(C2-4)アルケニル、(C2-4)アルキニル、-CO-(C1-6)アルキル及び-CO-O-(C1-6)アルキルから独立に選択され（前記各アルキル及びアリールは任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R202はH又は(C1-6)アルキルであり；
R2000は、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ及び-N(R2002)(R2001)からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり（前記各アリール及びHetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）；
それぞれR2001は、アリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から独立に選択され；
それぞれR2002は、H及び(C1-6)アルキルから独立に選択され；
それぞれR2003は、(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から独立に選択され（前記各(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよい）；かつ
それぞれR2004は、H又はR2003から独立に選択される）；
R3は、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-3)アルキル-であり（前記各シクロアルキル基は、任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、O-(C1-4)アルキル、S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-COOH及び-CONH2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；
R4は、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、アリール-(C1-4)アルキル-、又はHet-(C1-4)アルキル-であり（ここで、
a) 前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、アリール、Het、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール-(C1-4)アルキル-及びHet-(C1-4)アルキル-は、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-6)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2（前記(C1-6)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；かつ
b) 前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-O-(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、-OCF3、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、トリ(C1-6)アルキルシリル、R41、-C(=O)-R41、-C(=O)OR41、-C(=O)N(R42)R41、-SO2R41、及び-OC(=O)-R41からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；
このとき、R41はそれぞれ以下の基：
i) H、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、Het、又はアリール-(C1-4)アルキル-O-；
ii) アリール又はアリールオキシ（それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-8)アルキル（任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、Het、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-（前記各アリール及びアリールオキシは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）
から独立に選択され；かつ
R42は、H及び(C1-6)アルキルから選択される）；或いは
R4は、-N(RN2)(RN1)であり（ここで、RN1及びRN2は、H、(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-からそれぞれ独立に選択され；前記(C1-6)アルキル、-O-(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-は、それぞれ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-員〜7-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、少なくとも1個の他の環に縮合してヘテロ多環を形成していてよく、前記ヘテロ環及びヘテロ多環は、それぞれ任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）を形成している）；
R5は、(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、フェニル、フェニル-(C1-3)アルキル-、Het又はHet-(C1-3)アルキル-であり（ここで、前記各(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-、フェニル、フェニル-(C1-3)アルキル-、Het及びHet-(C1-3)アルキル-は、任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、-O-(C1-4)アルキル、-S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-NHC(=O)(C1-4)アルキル、-NHC(=O)O(C1-4)アルキル、-NH(C=O)NH(C1-4)アルキル、-NH(C=O)N((C1-4)アルキル)2、-CONH2、-CONH-(C1-4)アルキル、-CON((C1-4)アルキル)2、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、-CO-(C1-6)アルキル、-SO2(C1-4)アルキル及び-SO2NH(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；かつ
Yは、H又は(C1-6)アルキルであり；
但し、
mが2であり、
nが1であり、かつ
R4が、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、ナフチル-(C1-4)アルキル-及びピリジニル-(C1-4)アルキル-（それぞれ任意にニトロで置換されていてもよく、かつそれぞれ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、それぞれ任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）から選択され；或いは
R4が(C3-7)シクロアルキル（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-OCF3、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキルは、任意に1個以上のハロゲン置換基で置換されていてもよい）である場合；
R2は、下記基：
【化２】
（式中、
R200は-O-(C1-4)アルキル、-NH(C1-4)アルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R2000はR2003又は-N(R2002)(R2001)であり；このとき、
R2001は、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002は、それぞれH及びメチルから独立に選択され；
R2003は(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-であり（前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよい）；かつ
R2004はH又はR2003である）
ではありえず；
このときHetは、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する3-員〜7-員ヘテロ環として定義され、このHetは、飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、少なくとも1個の他の環に縮合して4-員〜14-員ヘテロ多環（可能な場合どこでも、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有しうる）を形成していてもよく、前記ヘテロ多環は、飽和、不飽和又は芳香族でよい。）
【請求項２】
式中、nが1である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式中、mが2である、請求項１又は２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
式中、R1が(C2-6)アルケニル又は(C2-6)アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式中、R2が-O-R20で、R20はHetであり、前記Hetは任意にR200（R200は請求項１の定義どおり）で置換されていてもよく；このときHetは、少なくとも1個の窒素ヘテロ原子を含有するヘテロ環である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Hetが、下記基から選択される基である、請求項５記載の化合物。
【化３】
（式中、
R200dはH又は-OR201であり、R201は(C1-6)アルキル（任意に、R2000でさらに置換されていてもよく、R2000は、ハロゲン、(C3-7)シクロアルキル、-O-(C1-6)アルキル、Het、-O-(C3-7)シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基である）であり；
R200eはH又は-OR201であり、R201は(C1-6)アルキルであり；かつ
R200fはH、(C1-6)アルキル、ハロゲン、-SR201、-SOR201、-SO2R201又は-OR201であり；R201は(C1-6)アルキルである。）
【請求項７】
式中、R3が(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-3)アルキル-であり、前記各シクロアルキル基は、任意に1〜3個の(C1-4)アルキル置換基で置換されていてもよい、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式中、R4が、メチル、エチル、1-メチルエチル、プロピル、エテニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、フェニル及び-N(CH3)2から選択され；前記シクロプロピルは、任意にその1-位でメチル、エチル、プロピル又はブチルにて置換されていてもよく、前記各メチル、エチル、プロピル及びブチルは、任意にフェニル、(C3-6)シクロアルキル、(C2-6)アルケニル又は(C1-4)アルコキシでさらに置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
式中、R5が(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、又はフェニルであり、それぞれ任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル及び-O-(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
式中、YがH又はメチルである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式中、
nが1又は2であり；
mが1又は2であり；
R1が、H、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、又は(C2-6)アルキニルであり（前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、及び(C2-6)アルキニルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；
R2が、-NH-R20、-O-R20、-S-R20、-SO-R20、-SO2-R20、-OCH2-R20、及び-CH2O-R20から選択され（ここで、
R20はアリール又はHetであり、前記アリール及びHetは、それぞれ任意にR200で置換されていてもよく、
R200は、H、ハロゲン、シアノ、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、アリール-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、オキソ、チオキソ、-OR201、-SR201、-SOR201、-SO2R201、-N(R202)R201、及び-CON(R202)R201からそれぞれ独立に選択される1〜4個の置換基であり（前記各アルキル、シクロアルキル、アリール及びHetは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R201は、それぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、アリール、(C2-4)アルケニル、(C2-4)アルキニル、-CO-(C1-6)アルキル及び-CO-O-(C1-6)アルキルから選択され（前記各アルキル及びアリールは、任意にR2000でさらに置換されていてもよい）；
R202はH又は(C1-6)アルキルであり；
R2000は、ハロゲン、R2003、アリール、Het、-OR2001、-SR2001、-SOR2001、-SO2R2001、シアノ及び-N(R2002)(R2001)（前記各アリール及びHetは、任意に、(C1-6)アルキル及び-O-(C1-6)アルキルから選択される1、2又は3個の置換基で置換されていてもよい）からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基であり；
R2001は、それぞれ独立にアリール、アリール-(C1-6)アルキル-、-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002は、それぞれ独立にH及び(C1-6)アルキルから選択され；
R2003は、それぞれ独立に(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-から選択され（前記各(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換基で置換されていてもよい）；かつ
R2004は、それぞれ独立にH又はR2003から選択される）；
R3が、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-3)アルキル-であり（前記各シクロアルキル基は、任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、O-(C1-4)アルキル、S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-COOH及び-CONH2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；
R4が、(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール、Het、アリール-(C1-4)アルキル-、又はHet-(C1-4)アルキル-であり（ここで、
a) 前記各(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、アリール、Het、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール-(C1-4)アルキル-及びHet-(C1-4)アルキル-は、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-6)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく（前記(C1-6)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）；かつ
b) 前記(C3-7)シクロアルキルは、任意に、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、-O-(C1-6)アルキル、(C2-6)アルケニル、-OCF3、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、トリ(C1-6)アルキルシリル、R41、-C(=O)-R41、-C(=O)OR41、-C(=O)N(R42)R41、-SO2R41、及び-OC(=O)-R41からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく；
このとき、R41はそれぞれ独立に以下の基：
i) H、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、Het、又はアリール-(C1-4)アルキル-O-；
ii) アリール又はアリールオキシ（それぞれ任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）；及び
iii) (C1-8)アルキル（任意に、-O-(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、(C2-10)アルケニル、(C2-10)アルキニル、(C3-7)シクロアルキル、(C4-7)シクロアルケニル、アリール、Het、アリールオキシ、及びアリール-(C1-4)アルキル-O-からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記各アリール及びアリールオキシは、任意に(C1-6)アルキルで置換されていてもよい）から選択され；かつ
R42はH及び(C1-6)アルキルから選択される）；或いは
R4が-N(RN2)(RN1)で、RN1及びRN2がそれぞれ独立にH、(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-から選択され（前記(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、アリール及びアリール-(C1-6)アルキル-は、それぞれ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）；或いは
RN2とRN1が、それらが結合している窒素と一緒に結合して3-員〜7-員単環式飽和若しくは不飽和ヘテロ環（任意に、少なくとも1個の他の環に縮合してヘテロ多環を形成していてもよく、前記ヘテロ環及びヘテロ多環は、それぞれ任意に、N、S及びOからそれぞれ独立に選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含んでよく、かつ任意に、ハロゲン、(C1-6)アルキル、ヒドロキシ、シアノ、O-(C1-6)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-COOH、及び-COO(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい）を形成しており；
R5が、(C2-10)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-であり（このとき、
a) 前記各シクロアルキル及びシクロアルキル-アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよく；かつ
b) 前記各アルキル、シクロアルキル及びシクロアルキル-アルキル-は、任意に、ヒドロキシ及びO-(C1-4)アルキルからそれぞれ独立に選択される1又は2個の置換基で置換されていてもよく；かつ
c) 前記各アルキル基は、任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよく；かつ
d) 5-、6-又は7-員の前記各シクロアルキル基では、1個又は相互に直接結合していない2個の-CH2-基が任意に-O-と置き換わっていてもよい（該O-原子が、R5が結合しているN原子に少なくとも2個のC-原子を介して連結するように））；或いは
R5が、フェニル、フェニル-(C1-3)アルキル-、ヘテロアリール又はヘテロアリール-(C1-3)アルキル-であり（前記ヘテロアリール基は、N、O及びSからそれぞれ独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5-又は6-員であり；前記フェニル及びヘテロアリール基は、それぞれ任意に、ハロゲン、-OH、(C1-4)アルキル、-O-(C1-4)アルキル、S-(C1-4)アルキル、-NH2、-NH(C1-4)アルキル、-N((C1-4)アルキル)2、-CONH2、-CONH-(C1-4)アルキル、-COOH、-COO(C1-6)アルキル、及び-CO-(C1-6)アルキルからそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい）；かつ
YがH又は(C1-6)アルキルであり；
但し、
mが2であり、
nが1であり、かつ
R4が(C1-6)アルキル、(C3-7)シクロアルキル-(C1-6)アルキル-、フェニル、ナフチル、ピリジニル、フェニル-(C1-4)アルキル-、ナフチル-(C1-4)アルキル-及びピリジニル-(C1-4)アルキル-（それぞれ任意にニトロで置換されていてもよく、かつそれぞれ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよく；前記(C1-4)アルキル及びO-(C1-6)アルキルは、それぞれ任意に1〜3個のハロゲン置換基で置換されていてもよい）であり；
或いはR4が(C3-7)シクロアルキル（前記(C3-7)シクロアルキルは、任意にニトロで置換されていてもよく、かつ任意に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1-4)アルキル、O-(C1-6)アルキル、-OCF3、-CO-NH2、-CO-NH(C1-4)アルキル、-CO-N((C1-4)アルキル)2、-NH2、-NH(C1-4)アルキル及び-N((C1-4)アルキル)2からそれぞれ独立に選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく、前記(C1-4)アルキルは、任意に1個以上のハロゲン置換基で置換されていてもよい）のとき、
R2は下記基：
【化４】
（式中、
R200は-O-(C1-4)アルキル、-NH(C1-4)アルキル、又は-N((C1-4)アルキル)2であり；かつ
R2000はR2003又は-N(R2002)(R2001)であり；ここで、
R2001は-C(O)-R2003、-C(O)O-R2003、-CON(R2002)(R2004)及びR2004から選択され；
R2002はそれぞれ独立にH及びメチルから選択され；
R2003は(C1-8)アルキル、(C3-7)シクロアルキル又は(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-（前記(C3-7)シクロアルキル及び(C3-7)シクロアルキル-(C1-4)アルキル-は、任意に1〜3個の(C1-3)アルキル置換基で置換されていてもよい）であり；かつ
R2004はH又はR2003である）
ではありえず；
このときHetは、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する3-員〜7-員ヘテロ環として定義され、このHetは飽和、不飽和又は芳香族でよく、かつ任意に、少なくとも1個の他の環に縮合して4-員〜14-員ヘテロ多環（可能な場合どこでも、O、N及びSからそれぞれ独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有しうる）を形成していてもよく、前記ヘテロ多環は、飽和、不飽和又は芳香族でよい、請求項１記載の化合物、又はその塩。
【請求項１２】
抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩と、医薬的に許容しうる分散媒又は補助薬とを含んでなる医薬組成物。
【請求項１３】
治療的に有効な量の少なくとも１種の他の抗ウイルス薬をさらに含む、請求項１２記載の医薬組成物。
【請求項１４】
哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療方法であって、前記哺乳類に、抗-Ｃ型肝炎ウイルスとして有効な量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、その医薬的に許容しうる塩、又はその組成物を投与することを含む、前記方法。
【請求項１５】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療のための使用。
【請求項１６】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、哺乳類のＣ型肝炎ウイルス感染症の治療用薬物製造のための使用。
【請求項１７】
Ｃ型肝炎ウイルスを、Ｃ型肝炎ウイルスのNS3プロテアーゼ阻害量の請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩にさらすことによって、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害する方法。
【請求項１８】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物、又はその医薬的に許容しうる塩の、Ｃ型肝炎ウイルスの複製を阻害するための使用。
【請求項１９】
HCV感染症を治療するため又はHCVのNS3プロテアーゼを阻害するために有効な組成物と、この組成物を用いて、Ｃ型肝炎ウイルスによる感染症を治療できることを示す標識を含むパッケージング材料とを含む製品であって、前記組成物が、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物又はその医薬的に許容しうる塩を含む、前記製品。
【請求項２０】
以下の工程：
a) 下記式(II)：
【化５】
（式中、R4及びmは、請求項１の定義どおり）の化合物を強塩基と反応させて対応するアミドアニオンを形成する工程；及び
b) 下記式(III)：
【化６】
（式中、R1、R2、R3、R5、Y及びnは、請求項１の定義どおり）のアザラクトンを、工程a)で形成されたアミドアニオンと反応させる工程
を含む、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
【請求項２１】
下記式(III)のアザラクトン中間体化合物。
【化７】
（式中、R1、R2、R3、R5、Y及びnは、請求項１の定義どおりである。）
【請求項２２】
請求項２１記載のアザラクトン中間体化合物の、HCV NS3プロテアーゼインヒビターペプチド類似体の製造での使用。
【公表番号】特表２００８−５０６７２０（Ｐ２００８−５０６７２０Ａ）
【公表日】平成２０年３月６日（２００８．３．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５２１７５８（Ｐ２００７−５２１７５８）
【出願日】平成１７年７月１８日（２００５．７．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＡ２００５／００１１２６
【国際公開番号】ＷＯ２００６／００７７０８
【国際公開日】平成１８年１月２６日（２００６．１．２６）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年３月６日（２００８．３．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年７月１８日（２００５．７．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＡ２００５／００１１２６
【国際公開番号】ＷＯ２００６／００７７０８
【国際公開日】平成１８年１月２６日（２００６．１．２６）
【出願人】（５０３３８５９２３）ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]