ＰＩ３Ｋ阻害剤としてのピリミジン誘導体
式（Ｉａ）または（Ｉｂ）のチエノピリミジン：
[式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，は、請求の範囲に定義される通りである。]
[式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，は、請求の範囲に定義される通りである。]
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）または（Ｉｂ）：
【化８１】
［式中、
Ｒ1は、下記式の基であり：
【化８２】
Ｒ2は、Ｈ，ハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は、無置換もしくは置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよびピロリジンから選択される基を形成（該基は無置換またはＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基および−ＮＲ13Ｒ14から選択される１以上の基で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩であり、
ただし、式（Ｉａ）においてのみ、Ｒ2がＨであり且つＲ3が無置換インドールのとき、−ＮＲ4Ｒ5は、（ｉ）無置換、またはメチル、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅおよび−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨから選択される１の置換基で置換されたピペラジン；ならびに（ｉｉ）−ＮＭｅ2、−Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ）およびモルホリノから選択される１の置換基で置換されたピペリジン、以外のものである。
【請求項２】
式（Ｉａ’）：
【化８３】
［式中、Ｒ1は下記式の基であり：
【化８４】
Ｒ2はハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は無置換もしくは置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよびピロリジンから選択される基を形成（無置換またはＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基および−ＮＲ13Ｒ14から選択される１以上の基で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジンである化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
式（Ｉａ’’）：
【化８５】
［式中、
Ｒ1は下記式の基であり：
【化８６】
Ｒ2はＨ、ハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよびピロリジンから選択される基を形成（該基は、無置換またはＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基および−ＮＲ13Ｒ14から選択される１以上の基で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
式（Ｉａ’’’）：
【化８７】
［式中、
Ｒ1は下記式の基であり：
【化８８】
Ｒ2はＨであり；
Ｒ3は無置換インドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、下記から選択される基を形成するものであるか：
・−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ2−Ｃ6アルキル、オキソ（＝０）、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基、または−ＮＲ13Ｒ14で置換されたピペラジン
・無置換、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔもしくはヘテロシクリル基で置換されたピペリジン；．
・無置換、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ（＝Ｏ）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基もしくは−ＮＲ13Ｒ14で置換されたピロリジン；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12はそれらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩であり、
但し、チエノピリミジンは以下から選択されないものである：
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；および
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−ジメチル−アミン。
【請求項５】
式（Ｉｂ’）：
【化８９】
［式中、
Ｒ1は下記式の基であり：
【化９０】
Ｒ2はＨ、ハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は無置換もしくは置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよび．ピロリジンから選択される基を形成（該基は、無置換または−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ（＝Ｏ）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基または−ＮＲ13Ｒ14で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（３−モルホリン−４−イル−プロパン−１−スルホニル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−スルホニル｝−プロピル）−ジメチル−アミン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（７−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
ベンジル−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−アミン；
２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−２−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−チアゾール−４−イルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリミジン−２−イル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１’−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−［１，４’］ビピペリジニル；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
Ｎ−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル−アミン；
Ｎ−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−２−イルメチル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−（１−メタンスルホニル−ピロリジン−３−イル）−メチル−アミン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［２−（６−ジメチルスルファモイル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−２−（６−トリフルオロ−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［４−モルホリン−４−イル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（６−トリ−フルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロ−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−トリ−フルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−｛６−［４−（１−カルバモイル−１−メチル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（２−シアノ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［２−（６−シアノ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（６−シアノ−１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−メチル−１−ピロリジン−１−イル−プロパン−１−オン；
シクロプロピルメチル−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−アミン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン４イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；
４−［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；
４−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−メチル−プロパン−１−オール；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
１−ブトキシ−３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−２−オール；
６−（ｃｉｓ−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−３−イル｝−ジメチル−アミン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−ジメチル−アミン；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−ジメチル−アミン；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−イソブチルアミド；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−３−イル｝−ジメチル−アミン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（（Ｓ）−３−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−１−オール；
３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−−ピペラジン−１−イル｝−プロピオニトリル；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−アセトアミド；
１−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−２−オール；
３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロピオンアミド；
６−（４−シクロブチルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−シクロプロピル−２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−アセトアミド；
６−［４−（２，６−ジクロロ−ピリジン−４−イルメチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−プロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−イソブチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチルアミン；
ジエチル−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチル）−アミン；
６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（２−エチル−ピペリジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（２−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−ブチロニトリル；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（２−メチル−ピロリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−｛４−［２−（１−メチル−ピロリジン−２−イル）−エチル］−ピペラジン−１−イルメチル｝−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（ｃｉｓ−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（ｃｉｓ−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；および
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（（Ｒ）−３−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン
から選択される化合物ならびにその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
式（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）：
【化９１】
（式中、Ｘ、Ｒ2およびＲ3は、請求項１に記載の通り）
の化合物を、式ＮＨＲ4Ｒ5のアミン（式中、Ｒ4およびＲ5は、請求項１に記載の通り）により、適する還元剤の存在下で処理することを含む、請求項１に記載の化合物を製造する方法。
【請求項８】
さらに式（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）の化合物を、
式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）：
【化９２】
（式中、Ｒ2は請求項１に記載の通り）の化合物と、式Ｒ3Ｂ（ＯＲ15）2のボロン酸またはそのエステル（Ｒ3は、請求項１に記載の通り、および各Ｒ15はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキル、あるいは２つのＯＲ15基が、それらが結合するホウ素原子と一体となって、ピナコラートボロン酸エステル基を形成）により、Ｐｄ触媒の存在下で処理することを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）：
【化９３】
（式中、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は請求項１に記載の通り）の化合物を、式Ｒ3Ｂ（ＯＲ15）2のボロン酸またはそのエステル（Ｒ3は請求項１に記載の通り、および各Ｒ15はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキル、あるいは２つのＯＲ15基が、それらが結合するホウ素原子と一体となってピナコラートボロン酸エステル基を形成）により、Ｐｄ触媒の存在下で処理することを含む、請求項１に記載の化合物を製造する方法。
【請求項１０】
さらに式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）：
【化９４】
（式中、Ｒ2は請求項１に記載の通り）の化合物を、式ＮＨＲ4Ｒ5のアミン（式中、Ｒ4およびＲ5は、請求項１に記載の通り）により、適する還元剤の存在下で処理することを含む式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）の化合物を製造することを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
式（Ｉａ）または（Ｉｂ）：
【化９５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、請求項１に記載の通り）のチエノピリミジンを、適する酸で適する溶媒中で処理することを含む、請求項１に記載の薬学的に許容可能な塩を製造する方法。
【請求項１２】
酸が、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、エタンスルホン酸、アスパラギン酸およびグルタミン酸から選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
酸が、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸、リン酸および硫酸から選択される、請求項１１または１２に記載の方法。
【請求項１４】
活性成分として、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容可能な担体または希釈剤を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
経口投与用に製剤化された、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
薬物療法によりヒトまたは動物の治療の方法に用いるための、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
異常な細胞成長、機能または反応から生じる疾患または障害を治療するための医薬の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１８】
異常な細胞成長、機能または反応がＰＩ３キナーゼに関連する、請求項１７に記載の使用。
【請求項１９】
ＰＩ３キナーゼがｐ１１０デルタである、請求項１８に記載の使用。
【請求項２０】
疾患または障害が、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経系障害から選択される、請求項１７、１８または１９に記載の使用。
【請求項２１】
それを必要とする患者に請求項１に記載の化合物を投与することを含む、異常な細胞成長、機能または反応から生ずる疾患または障害を治療する方法。
【請求項２２】
異常な細胞成長、機能または反応がＰＩ３キナーゼに関連する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
ＰＩ３キナーゼがｐ１１０デルタである、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
疾患または障害が、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経系障害の群から選択される、請求項２１、２２または２３に記載の方法。
【請求項２５】
請求項１に記載の化合物と薬学的に許容可能な担体を組み合わせることを含む、医薬組成物を製造する方法。
【請求項２６】
（ａ）請求項１に記載の化合物を含む第一の医薬組成物；および
（ｂ）使用の指示
を含むＰＩ３Ｋに媒介される状態を治療するためのキット。
【請求項２７】
さらに、第二の医薬組成物を含むキットであって、該第二の医薬組成物が、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害または神経系障害の治療における活性を有する第二の化合物を含む、請求項２６に記載のキット。
【請求項２８】
さらに、それを必要とする患者に前記第一および第二医薬組成物を、同時に、連続してまたは別個に投与するための指示を含む、請求項２７に記載のキット。
【請求項２９】
前記第一および第二の医薬組成物が別個の容器に含まれる、請求項２７または２８に記載のキット。
【請求項３０】
前記第一および第二の医薬組成物が、同一容器内に含まれる、請求項２７または２８に記載のキット。
【請求項３１】
（ａ）請求項１に記載の化合物；および
（ｂ）免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害または神経系障害の予防的または治療的な治療において、別個に、同時にまたは逐次投与するための、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害または神経系障害に対する治療における活性を有する化合物
を含む製品。
【請求項１】
式（Ｉａ）または（Ｉｂ）：
【化８１】
［式中、
Ｒ1は、下記式の基であり：
【化８２】
Ｒ2は、Ｈ，ハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は、無置換もしくは置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよびピロリジンから選択される基を形成（該基は無置換またはＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基および−ＮＲ13Ｒ14から選択される１以上の基で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩であり、
ただし、式（Ｉａ）においてのみ、Ｒ2がＨであり且つＲ3が無置換インドールのとき、−ＮＲ4Ｒ5は、（ｉ）無置換、またはメチル、−Ｓ（Ｏ）2Ｍｅおよび−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨから選択される１の置換基で置換されたピペラジン；ならびに（ｉｉ）−ＮＭｅ2、−Ｎ（Ｍｅ）（ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ）およびモルホリノから選択される１の置換基で置換されたピペリジン、以外のものである。
【請求項２】
式（Ｉａ’）：
【化８３】
［式中、Ｒ1は下記式の基であり：
【化８４】
Ｒ2はハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は無置換もしくは置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよびピロリジンから選択される基を形成（無置換またはＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基および−ＮＲ13Ｒ14から選択される１以上の基で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジンである化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
式（Ｉａ’’）：
【化８５】
［式中、
Ｒ1は下記式の基であり：
【化８６】
Ｒ2はＨ、ハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよびピロリジンから選択される基を形成（該基は、無置換またはＣ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基および−ＮＲ13Ｒ14から選択される１以上の基で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
式（Ｉａ’’’）：
【化８７】
［式中、
Ｒ1は下記式の基であり：
【化８８】
Ｒ2はＨであり；
Ｒ3は無置換インドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、下記から選択される基を形成するものであるか：
・−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ2−Ｃ6アルキル、オキソ（＝０）、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基、または−ＮＲ13Ｒ14で置換されたピペラジン
・無置換、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ（＝０）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔもしくはヘテロシクリル基で置換されたピペリジン；．
・無置換、または−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ（＝Ｏ）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基もしくは−ＮＲ13Ｒ14で置換されたピロリジン；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12はそれらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩であり、
但し、チエノピリミジンは以下から選択されないものである：
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−メチル−アミン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；および
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−ジメチル−アミン。
【請求項５】
式（Ｉｂ’）：
【化８９】
［式中、
Ｒ1は下記式の基であり：
【化９０】
Ｒ2はＨ、ハロまたはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ3は無置換もしくは置換されたインドール基であり；
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合するＮ原子と一体となり、ピペラジン、ピペリジンおよび．ピロリジンから選択される基を形成（該基は、無置換または−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、−Ｓ（Ｏ）2−（ａｌｋ）q−ＮＲ11Ｒ12、Ｃ1−Ｃ6アルキル、オキソ（＝Ｏ）、−ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔ、ヘテロシクリル基または−ＮＲ13Ｒ14で置換される）するものであるか；
またはＲ4およびＲ5の一方は、Ｃ1−Ｃ6アルキルで、他方は、無置換もしくは置換されたピペラジン、ピペリジンまたはピロリジン基であり；
Ｒ10はＨまたは無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、Ｈおよび無置換Ｃ1−Ｃ6アルキルから選択されるものであるか、またはＲ11およびＲ12は、それらが結合するＮ原子と一体となり、５または６員飽和ヘテロ環基を形成するものであり；
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ10、ａｌｋ−ＯＲ10、−（ａｌｋ）q−Ｐｈおよび−（ａｌｋ）q−Ｈｅｔから選択されるものであり；
Ｐｈはフェニルであり；
ｑは０または１であり；
Ｈｅｔは無置換もしくは置換されたチアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン基であり；
ａｌｋはＣ1−Ｃ6アルキレンである。］
のチエノピリミジン化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（３−モルホリン−４−イル−プロパン−１−スルホニル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
（３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−スルホニル｝−プロピル）−ジメチル−アミン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（７−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
ベンジル−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−アミン；
２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１−（２−ヒドロキシ−エチル）−４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−２−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−チアゾール−４−イルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペリジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリミジン−２−イル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１’−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−［１，４’］ビピペリジニル；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−メチル−アミン；
Ｎ−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−チアゾール−２−イルメチル−アミン；
Ｎ−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−２−イルメチル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド；
２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−（１−メタンスルホニル−ピロリジン−３−イル）−メチル−アミン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［２−（６−ジメチルスルファモイル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−２−（６−トリフルオロ−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［４−モルホリン−４−イル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（６−トリ−フルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロ−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−トリ−フルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−｛６−［４−（１−カルバモイル−１−メチル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（２−シアノ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−｛４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−［６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジメチルアミド；
２−｛４−［２−（６−シアノ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（６−シアノ−１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−７−メチル−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−イソブチルアミド；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−メチル−１−ピロリジン−１−イル−プロパン−１−オン；
シクロプロピルメチル−｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−（２−メトキシ−エチル）−アミン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン４イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；
４−［６−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−｛６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−スルホン酸ジメチルアミド；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸アミド；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチル−イソブチルアミド；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エタノール；
４−｛６−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニトリル；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−メチル−プロパン−１−オール；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペリジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−２−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−２−（６−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−４−イル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボニトリル；
４−（４−モルホリン−４−イル−６−ピペラジン−１−イルメチル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド；
１−ブトキシ−３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−２−オール；
６−（ｃｉｓ−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−３−イル｝−ジメチル−アミン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（３−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イルアミン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピロリジン−１−イル−ピペリジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−ジメチル−アミン；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−ジメチル−アミン；
２−｛４−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−イソブチルアミド；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−３−イル｝−ジメチル−アミン；
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（（Ｓ）−３−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−１−オール；
３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−−ピペラジン−１−イル｝−プロピオニトリル；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−アセトアミド；
１−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロパン−２−オール；
３−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−プロピオンアミド；
６−（４−シクロブチルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
Ｎ−シクロプロピル−２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−アセトアミド；
６−［４−（２，６−ジクロロ−ピリジン−４−イルメチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−プロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
１−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−イソブチル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチルアミン；
ジエチル−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−エチル）−アミン；
６−（４−エチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（４−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（３−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（２−エチル−ピペリジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−３−イル｝−メタノール；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（２−メチル−ピペリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリジン−２−イルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
４−｛４−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−ブチロニトリル；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−ピペリジン−１−イルメチル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（２−メチル−ピロリジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−（４−ピリジン−２−イル−ピペラジン−１−イルメチル）−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピロリジン−３−イル｝−メタノール；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−６−｛４−［２−（１−メチル−ピロリジン−２−イル）−エチル］−ピペラジン−１−イルメチル｝−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−６−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−ピペラジン−１−イルメチル］−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（４−シクロプロピルメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（ｃｉｓ−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
６−（ｃｉｓ−３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イルメチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン；
｛１−［２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イルメチル］−ピペリジン−４−イル｝−メチル−アミン；および
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）−６−（（Ｒ）−３−イソプロピル−ピペラジン−１−イルメチル）−４−モルホリン−４−イル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン
から選択される化合物ならびにその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
式（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）：
【化９１】
（式中、Ｘ、Ｒ2およびＲ3は、請求項１に記載の通り）
の化合物を、式ＮＨＲ4Ｒ5のアミン（式中、Ｒ4およびＲ5は、請求項１に記載の通り）により、適する還元剤の存在下で処理することを含む、請求項１に記載の化合物を製造する方法。
【請求項８】
さらに式（ＩＩＩａ）または（ＩＩＩｂ）の化合物を、
式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）：
【化９２】
（式中、Ｒ2は請求項１に記載の通り）の化合物と、式Ｒ3Ｂ（ＯＲ15）2のボロン酸またはそのエステル（Ｒ3は、請求項１に記載の通り、および各Ｒ15はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキル、あるいは２つのＯＲ15基が、それらが結合するホウ素原子と一体となって、ピナコラートボロン酸エステル基を形成）により、Ｐｄ触媒の存在下で処理することを含む、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）：
【化９３】
（式中、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は請求項１に記載の通り）の化合物を、式Ｒ3Ｂ（ＯＲ15）2のボロン酸またはそのエステル（Ｒ3は請求項１に記載の通り、および各Ｒ15はＨまたはＣ1−Ｃ6アルキル、あるいは２つのＯＲ15基が、それらが結合するホウ素原子と一体となってピナコラートボロン酸エステル基を形成）により、Ｐｄ触媒の存在下で処理することを含む、請求項１に記載の化合物を製造する方法。
【請求項１０】
さらに式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）：
【化９４】
（式中、Ｒ2は請求項１に記載の通り）の化合物を、式ＮＨＲ4Ｒ5のアミン（式中、Ｒ4およびＲ5は、請求項１に記載の通り）により、適する還元剤の存在下で処理することを含む式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）の化合物を製造することを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
式（Ｉａ）または（Ｉｂ）：
【化９５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は、請求項１に記載の通り）のチエノピリミジンを、適する酸で適する溶媒中で処理することを含む、請求項１に記載の薬学的に許容可能な塩を製造する方法。
【請求項１２】
酸が、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、エタンスルホン酸、アスパラギン酸およびグルタミン酸から選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
酸が、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸、リン酸および硫酸から選択される、請求項１１または１２に記載の方法。
【請求項１４】
活性成分として、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容可能な担体または希釈剤を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
経口投与用に製剤化された、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
薬物療法によりヒトまたは動物の治療の方法に用いるための、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
異常な細胞成長、機能または反応から生じる疾患または障害を治療するための医薬の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項１８】
異常な細胞成長、機能または反応がＰＩ３キナーゼに関連する、請求項１７に記載の使用。
【請求項１９】
ＰＩ３キナーゼがｐ１１０デルタである、請求項１８に記載の使用。
【請求項２０】
疾患または障害が、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経系障害から選択される、請求項１７、１８または１９に記載の使用。
【請求項２１】
それを必要とする患者に請求項１に記載の化合物を投与することを含む、異常な細胞成長、機能または反応から生ずる疾患または障害を治療する方法。
【請求項２２】
異常な細胞成長、機能または反応がＰＩ３キナーゼに関連する、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
ＰＩ３キナーゼがｐ１１０デルタである、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
疾患または障害が、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害および神経系障害の群から選択される、請求項２１、２２または２３に記載の方法。
【請求項２５】
請求項１に記載の化合物と薬学的に許容可能な担体を組み合わせることを含む、医薬組成物を製造する方法。
【請求項２６】
（ａ）請求項１に記載の化合物を含む第一の医薬組成物；および
（ｂ）使用の指示
を含むＰＩ３Ｋに媒介される状態を治療するためのキット。
【請求項２７】
さらに、第二の医薬組成物を含むキットであって、該第二の医薬組成物が、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害または神経系障害の治療における活性を有する第二の化合物を含む、請求項２６に記載のキット。
【請求項２８】
さらに、それを必要とする患者に前記第一および第二医薬組成物を、同時に、連続してまたは別個に投与するための指示を含む、請求項２７に記載のキット。
【請求項２９】
前記第一および第二の医薬組成物が別個の容器に含まれる、請求項２７または２８に記載のキット。
【請求項３０】
前記第一および第二の医薬組成物が、同一容器内に含まれる、請求項２７または２８に記載のキット。
【請求項３１】
（ａ）請求項１に記載の化合物；および
（ｂ）免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害または神経系障害の予防的または治療的な治療において、別個に、同時にまたは逐次投与するための、免疫障害、心血管系疾患、ウィルス性感染、炎症、代謝／内分泌障害または神経系障害に対する治療における活性を有する化合物
を含む製品。
【公表番号】特表２００９−５３４４５３（Ｐ２００９−５３４４５３Ａ）
【公表日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５０７１５２（Ｐ２００９−５０７１５２）
【出願日】平成１９年４月２５日（２００７．４．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００７／００１５０４
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１２２４１０
【国際公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年４月２５日（２００７．４．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００７／００１５０４
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１２２４１０
【国際公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
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