説明

インドール、アザインドール及び関連複素環式4−アルケニルピペリジンアミド類

本発明は医薬および生体に影響を及す特性を持つ化合物及びその医薬組成物およびその使用方法に関する。特に、本発明は特異な抗ウィルス活性を有する新規なピペリジン−4−アルケニル誘導体に関する。とりわけ、本発明はHIVおよびAIDSの治療に有用な化合物に関する。一般式Iで示される本発明化合物:
【化1】


式中、Zは
【化2】


Qは
【化3】


からなる群から選ばれる基;
−W−は
【化4】



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Iの化合物およびその薬理的に許容される塩。
【化1】

式中、Zは
【化2】

Qは
【化3】

からなる群から選ばれる基;
−W−は
【化4】

、R、R、R、およびRはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、COOR、XR、およびBからなる群から選ばれる基;
mは1または2;
はOまたは全く存在しない;
は(CH10
nは0−6;
10はH、(C1−6)アルキル、−C(O)−(C1−6)アルキル、C(O)−フェニル及びCONR1112からなる群から選ばれる基;
11及びR12はそれぞれ独立してH、(C1−6)アルキルまたはフェニル;
破線は炭素−炭素間結合を示すかあるいは全く存在しない;
Dは水素、(C1−6)アルキル、(C1−6)アルキニル、(C3−6)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、−CONR3233、−SO32、COR32、COOR、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該(C1−6)アルキル、(C1−6)アルキニル、フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立してG群から選ばれる同一または異なる1〜3個の基で置換されていてもよく、該ヘテロアリールはフラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびピリミジニルからなる群から選ばれる基;
Aはフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ独立してK群から選ばれる同一または異なる1〜3個の基で置換されていてもよく、およびヘテロアリールはピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、1H−イミダゾ[4、5−b]ピリジン−2−イル、1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−イル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、テトラジニル、トリアジニル及びトリアゾリルからなる群から選ばれる基である。但し、mが1でAがベンゾイミダゾリル、1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イルまたは1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−イルの場合は、Dは−Hではない;
15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22はそれぞれ独立してH及び(C1−6)アルキルからなる群から選ばれる基であり、(C1−6)アルキルはハロゲン、アミノ、OH、CNまたはNOから選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよい;
Bは(C1−6)アルキル、(C3−6)シクロアルキル、C(O)NR2324、フェニルおよびヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該(C1−6)アルキル、フェニルおよびヘテロアリールは独立して1〜3個の同一または異なるハロゲン、又はF群から選ばれる1〜3個の同一または異なる置換基で置換されていてもよく、該ヘテロアリールはピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル、1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−イル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、テトラジニル、トリアジニルおよびトリアゾリルからなる群から選ばれる基;
Fは(C1−6)アルキル、(C3−6)シクロアルキル シアノ、フェニル、ヘテロアリール、複素脂環式基、ヒドロキシ、(C1−6)アルコキシ、ハロゲン、ベンジル、−NR25C(O)−(C1−6)アルキル、−NR2627、モルホリノ、ニトロ、−S(C1−6)アルキル、−SPh、NR25S(O)−R26、ピペラジニル、N−Meピペラジニル、C(O)H、(CHCOOR28及び−CONR2930からなる群から選ばれる基であり、該(C1−6)アルキル、ヘテロアリール、またはフェニルは1〜3個の同一または異なるハロゲン、または1〜3個のメチル基で置換されていてもよく、ヘテロアリールはフラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびピリミジニルからなる群から選ばれる基であり、複素脂環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、ピペリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、アゼピン及びモルホリンからなる群から選ばれる基;
Gは(C1−6)アルキル、(C3−6)シクロアルキル シアノ、トリメチルシリル、フェニル、ヘテロアリール、複素脂環式基、ヒドロキシ、(C1−6)アルコキシ、ハロゲン、ベンジル、−NR25C(O)−(C1−6)アルキル、−NR2627、−C(O)NR2627、モルホリノ、ニトロ、−S(C1−6)アルキル、−SPh、NR25S(O)−R26、ピペラジニル、N−Meピペラジニル、(CHCOOR28及び−CONR2930からなる群から選ばれる基であり、該(C1−6)アルキル、ヘテロアリール、またはフェニルは同一または異なる1〜3個のハロゲン、または1〜3個のメチル基で置換されていてもよく、ヘテロアリールはフラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、およびピリミジニルからなる群から選ばれる基であり、複素脂環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、ピペリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、アゼピン及びモルホリンからなる群から選ばれる基;
Kは(C1−3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−3)アルコキシ、ハロゲン及び−NR2627からなる群から選ばれる基で、該(C1−6)アルキルは同一または異なる1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい;
、R及びR28は水素及び(C1−6)アルキルからなる群から選ばれる基;
XはNR31、O及びSからなる群から選ばれる基;
23、R24、R25、R26、R27、R29、R30、R31はそれぞれ独立して水素、(C1−6)アルキル、(C1−6)アルコキシ、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該(C1−6)アルキル、フェニル、及びヘテロアリールは独立してJ群から選ばれる同一または異なる1〜3個の基で置換されていてもよく、ヘテロアリールはフラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、及びピリミジニルからなる群から選ばれる基;
Jは(C1−6)アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヒドロキシ、(C1−6)アルコキシ、ハロゲン、ベンジル、−NR32C(O)−(C1−6)アルキル、−NR3233、モルホリノ、ニトロ、−S(C1−6)アルキル、−SPh、NR32S(O)−R33、ピペラジニル、N−Meピペラジニル、(CHCOOR28及び−CONR3233からなる群から選ばれる基であり、該(C1−6)アルキル、ヘテロアリール、又はフェニルは同一または異なる1〜3個のハロゲン、アミノ、またはメチル基で置換されていてもよく、ヘテロアリールはフラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、及びピリミジニルからなる群から選ばれる基;及び
32とR33は独立して水素及び(C1−6)アルキルからなる群から選ばれる基であり、該(C1−6)アルキルは同一または異なる1〜3個のハロゲン、メチル、またはCF基で置換されていてもよい。
【請求項2】
Zが
【化5】

が水素;
破線は炭素炭素間結合を示し;及び
は存在しない、
請求項1記載の化合物。
【請求項3】
が水素;及び
15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22がそれぞれ独立してH又はメチルであり、R15−R22の最大で1つがメチルである、
請求項2記載の化合物。
【請求項4】
Qが下記(A)群または(B)群から選ばれる基である請求項3記載の化合物。
【化6】

(但し、R及びRはそれぞれ独立して水素、メトキシまたはハロゲン);及び
【化7】

(但し、Rは水素、メトキシまたはハロゲン)
【請求項5】
Qが下記(A)群、(B)群及び(C)群から選ばれる基である請求項4記載の化合物。
【化8】

(但し、Rは水素、メトキシ又はハロゲン、Rは水素);
【化9】

(但しR及びRは水素);及び
【化10】

(但し、Rは水素、メトキシ又はハロゲン;及びRとRは水素)
【請求項6】
Qが
【化11】

(但し、Rは水素、メトキシ又はハロゲン;Rは水素;及びAはフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基であり、該フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立して1個のフッ素、ヒドロキシ、メチル、またはアミノで置換されていてもよい;及びヘテロアリールはピリジニル、フラニル及びチエニルからなる群から選ばれる基である)
請求項4記載の化合物。
【請求項7】
Qが
【化12】

及びRは水素;及び
Aはフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立して1個のフッ素、ヒドロキシ、メチル、またはアミノで置換されていてもよく、ヘテロアリールはピリジニル、フラニルおよびチエニルからなる群から選ばれる基である、
請求項4記載の化合物。
【請求項8】
Qが
【化13】

が水素、メトキシ又はハロゲン;
とRが水素;及び
Aがフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立して1個のフッ素、ヒドロキシ、メチル、またはアミノで置換されていてもよく、及び該ヘテロアリールはピリジニル、フラニル及びチエニルからなる群から選ばれる基である、
請求項4記載の化合物。
【請求項9】
Qが
【化14】

が水素、メトキシ又はハロゲン;
とRが水素;及び
Aがフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立して1個のフッ素、ヒドロキシ、メチル、またはアミノで置換されていてもよく、及び該ヘテロアリールはピリジニル、フラニル及びチエニルからなる群から選ばれる基である、
請求項4記載の化合物。
【請求項10】
Bが−C(O)NR2324、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル又はヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項3記載の化合物。
【請求項11】
Bが−C(O)NR2324、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル又はヘテロアリールは同一又は異なる1〜3個のハロゲン又は同一又は異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項5記載の化合物。
【請求項12】
Bが−C(O)NR2324、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル又はヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項6記載の化合物。
【請求項13】
Bが−C(O)NR2324、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル又はヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項7記載の化合物。
【請求項14】
Bが−C(O)NR2324、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル又はヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項9記載の化合物。
【請求項15】
Bが−C(O)NR2324である、
請求項10記載の化合物。
【請求項16】
Bがヘテロアリールで、該ヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項10記載の化合物。
【請求項17】
Bが−C(O)NR2324である、
請求項11記載の化合物。
【請求項18】
Bがヘテロアリールで、該ヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項11記載の化合物。
【請求項19】
Bが−C(O)NR2324である、
請求項12記載の化合物。
【請求項20】
Bがヘテロアリールで、該ヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項12記載の化合物。
【請求項21】
Bが−C(O)NR2324である、
請求項13記載の化合物。
【請求項22】
Bがヘテロアリールで、該ヘテロアリールは同一または異なる1〜3個のハロゲン又は同一または異なる1〜2個のF群から選ばれる置換基で置換されていてもよい、
請求項13記載の化合物。
【請求項23】
Bが−C(O)NR2324である、
請求項14記載の化合物。
【請求項24】
Bがヘテロアリールで、該ヘテロアリールが同一または異なる1〜3個のハロゲン又はF群から選ばれる同一または異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項14記載の化合物。
【請求項25】
Dが水素、(C1−6)アルキル、(C1−6)アルキニル、(C3−6)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、−CONR3233、−SO32、COR32、COOR、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該(C1−6)アルキル、(C1−6)アルキニル、フェニル及びヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立してG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよく、該ヘテロアリールは(1)フラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選ばれる5員環基;又は(2)ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、及びピリミジニルからなる群から選ばれる6員環基;及び
Aがフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立して1個のフッ素、ヒドロキシ、メチル、又はアミノで置換されていてもよく、及び該ヘテロアリールはピリジニル、フラニル及びチエニルからなる群から選ばれる基である、
請求項3記載の化合物。
【請求項26】
Dが水素、(C1−6)アルキル、(C1−6)アルキニル、(C3−6)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、−CONR3233、−SO32、COR32、COOR、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、フェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該(C1−6)アルキル、(C1−6)アルキニル、フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立してG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよく、該ヘテロアリールは(1)フラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、及びトリアゾリルからなる群から選ばれる5員環基;又は(2)ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、及びピリミジニルからなる群から選ばれる6員環基;及び
Aがフェニル及びヘテロアリールからなる群から選ばれる基で、該フェニル及びヘテロアリールはそれぞれ独立して1個のフッ素、ヒドロキシ、メチル、又はアミノで置換されていてもよく、及び該ヘテロアリールはピリジニル、フラニル及びチエニルからなる群から選ばれる基である、
請求項5記載の化合物。
【請求項27】
Dが(C1−6)アルキルで、該(C1−6)アルキルがG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよい、
請求項25記載の化合物。
【請求項28】
Dが(C1−6)アルキルで、該(C1−6)アルキルがG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよい、
請求項26記載の化合物。
【請求項29】
Dが(C1−6)アルキニルで、該(C1−6)アルキニルがG群から選ばれる1個の基で置換されていてもよい、
請求項25記載の化合物。
【請求項30】
Dが(C1−6)アルキニルで、該(C1−6)アルキニルがG群から選ばれる1個の基で置換されていてもよい、
請求項26記載の化合物。
【請求項31】
Dが(C3−6)シクロアルキルである、
請求項26記載の化合物。
【請求項32】
Dが−CONR3233である、
請求項26記載の化合物。
【請求項33】
Dが−SO32である、
請求項26記載の化合物。
【請求項34】
Dがハロゲンである、
請求項26記載の化合物。
【請求項35】
Dがフェニルで、該フェニルがG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよい、
請求項3記載の化合物。
【請求項36】
Dがフェニルで、該フェニルがG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよい、
請求項5記載の化合物。
【請求項37】
Dがフェニルで、該フェニルがG群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよい、
請求項26記載の化合物。
【請求項38】
Dがフェニルで、該フェニルがG群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で置換されていてもよく、及び
Aがフェニル又はピリジルである、
請求項37記載の化合物。
【請求項39】
Dが3,5−ジフルオロフェニルである、
請求項38記載の化合物。
【請求項40】
Dが3−ヒドロキシメチルフェニルである、
請求項38記載の化合物。
【請求項41】
Dが3−メチル−フェニルで、該メチルが単環式ヘテロアリール基で置換され、該ヘテロアリールが同一又は異なる1〜3個のハロゲンまたは1〜3個のメチル基で置換されていてもよく、該ヘテロアリールがフラニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、及びピリミジニルからなる群から選ばれる、
請求項38記載の化合物。
【請求項42】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項3記載の化合物。
【請求項43】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項26記載の化合物。
【請求項44】
Aがフェニル又はピリジルである、
請求項43記載の化合物。
【請求項45】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項6記載の化合物。
【請求項46】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールであり、および
Aがフェニル又はピリジルである、
請求項6記載の化合物。
【請求項47】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項7記載の化合物。
【請求項48】
Aがフェニル又はピリジルである、
請求項7記載の化合物。
【請求項49】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項8記載の化合物。
【請求項50】
ヘテロアリールがピリジルで、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項43記載の化合物。
【請求項51】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜3個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項9記載の化合物。
【請求項52】
Aがフェニル又はピリジルである、
請求項9記載の化合物。
【請求項53】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいオキサジアゾリルである、
請求項43記載の化合物。
【請求項54】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいオキサジアゾリルである、
請求項44記載の化合物。
【請求項55】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいオキサゾリルである、
請求項43記載の化合物。
【請求項56】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいオキサゾリルである、
請求項44記載の化合物。
【請求項57】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいピラゾリルである、
請求項43記載の化合物。
【請求項58】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいピラゾリルである、
請求項44記載の化合物。
【請求項59】
Dが1個のハロゲン又はメチル基で独立して置換されていてもよいオキサジアゾリル;
Aがピリジル又はフェニル;及び
BがF群から選ばれる1個又は2個の基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項6記載の化合物。
【請求項60】
Dが1個のハロゲン又はメチル基で独立して置換されていてもよいオキサジアゾリル;
Aがピリジル又はフェニル;及び
Bが、それぞれ独立してF群から選ばれる1個又は2個の基で置換されていてもよいイミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、又はテトラゾリルである、
請求項6記載の化合物。
【請求項61】
Dが、G群から選ばれる同一又は異なる1〜2個の基で独立して置換されていてもよいオキサジアゾリルである、
請求項44記載の化合物。
【請求項62】
Bが−C(O)NH−ヘテロアリールで、該ヘテロアリールがハロゲン、(C−Cアルキル)、アミノ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−メトキシ、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項5記載の化合物。
【請求項63】
Bが−C(O)NH−ヘテロアリールで、該ヘテロアリールがハロゲン、(C−Cアルキル)、アミノ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−メトキシ、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項6記載の化合物。
【請求項64】
Bが−C(O)NH−ヘテロアリールで、該ヘテロアリールがハロゲン、(C−Cアルキル)、アミノ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−メトキシ、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項7記載の化合物。
【請求項65】
Bが−C(O)NH−ヘテロアリールで、該ヘテロアリールがハロゲン、(C−Cアルキル)、アミノ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−メトキシ、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項9記載の化合物。
【請求項66】
Bが−C(O)NH又は−C(O)NHCHである、
請求項5記載の化合物。
【請求項67】
Bが−C(O)NH又は−C(O)NHCHである、
請求項6記載の化合物。
【請求項68】
Bが−C(O)NH又は−C(O)NHCHである、
請求項7記載の化合物。
【請求項69】
Bが−C(O)NH又は−C(O)NHCHである、
請求項9記載の化合物。
【請求項70】
Bが、ハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、トリフルオロメチル、−NR2627、C(O)NR2930、−チアゾリル、ピロリル、ピペラジニル、ピロリジニル及びN−ピロリドニル、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項4記載の化合物。
【請求項71】
Bが、ハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、トリフルオロメチル、−NR2627、C(O)NR2930、−チアゾリル、ピロリル、ピペラジニル、ピロリジニル及びN−ピロリドニル、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項5記載の化合物。
【請求項72】
Bが、ハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、トリフルオロメチル、−NR2627、C(O)NR2930、−チアゾリル、ピロリル、ピペラジニル、ピロリジニル及びN−ピロリドニル、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項6記載の化合物。
【請求項73】
Bが、ハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、トリフルオロメチル、−NR2627、C(O)NR2930、−チアゾリル、ピロリル、ピペラジニル、ピロリジニル及びN−ピロリドニル、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項7記載の化合物。
【請求項74】
Bが、ハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、トリフルオロメチル、−NR2627、C(O)NR2930、−チアゾリル、ピロリル、ピペラジニル、ピロリジニル及びN−ピロリドニル、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)及び−N(C−Cアルキル)からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールである、
請求項9記載の化合物。
【請求項75】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、−C(O)NR2930、−NR2627、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)、−N(C−Cアルキル)、ヘテロアリール、ピペラジニル、ピロリジニル、N−ピロリドニル及びトリフルオロメチルからなるF群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項3記載の化合物。
【請求項76】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、−C(O)NR2930、−NR2627、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)、−N(C−Cアルキル)、ヘテロアリール、ピペラジニル、ピロリジニル、N−ピロリドニル及びトリフルオロメチルからなるF群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項4記載の化合物。
【請求項77】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、−C(O)NR2930、−NR2627、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)、−N(C−Cアルキル)、ヘテロアリール、ピペラジニル、ピロリジニル、N−ピロリドニル及びトリフルオロメチルからなるF群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項5記載の化合物。
【請求項78】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、−C(O)NR2930、−NR2627、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)、−N(C−Cアルキル)、ヘテロアリール、ピペラジニル、ピロリジニル、N−ピロリドニル及びトリフルオロメチルからなるF群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項6記載の化合物。
【請求項79】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、−C(O)NR2930、−NR2627、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)、−N(C−Cアルキル)、ヘテロアリール、ピペラジニル、ピロリジニル、N−ピロリドニル及びトリフルオロメチルからなるF群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項7記載の化合物。
【請求項80】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはヒドロキシ、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cチオアルコキシ、アミノ、−C(O)H、−COOH、−COOC−Cアルキル、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−NHS(O)−(C−Cアルキル)、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe、−C(O)NR2930、−NR2627、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−NH(C−Cアルキル)、−N(C−Cアルキル)、ヘテロアリール、ピペラジニル、ピロリジニル、N−ピロリドニル及びトリフルオロメチルからなるF群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項9記載の化合物。
【請求項81】
Bが、チアゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアジニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、メトキシ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe及び−NR2627からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項5記載の化合物。
【請求項82】
Bが、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、メトキシ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe及び−NR2627からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項81記載の化合物。
【請求項83】
Bが、ピラゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、メトキシ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe及び−NR2627からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項82記載の化合物。
【請求項84】
Bが、ピラゾリルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、メトキシ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe及び−NR2627からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項83記載の化合物。
【請求項85】
Bが、トリアゾリルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、メトキシ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe及び−NR2627からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項83記載の化合物。
【請求項86】
Bが、テトラゾリルからなる群から選ばれるヘテロアリールで、該ヘテロアリールはハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、メトキシ、−NHC(O)−(C−Cアルキル)、−COOH、−CHCOOH、−CHCHCOOH、−C(O)−NH、C(O)NHMe、C(O)NMe及び−NR2627からなる群から選ばれる、同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されていてもよい、
請求項83記載の化合物。
【請求項87】
実施例1〜121から選ばれる化合物。
【請求項88】
請求項1〜87のいずれかに記載の式Iの化合物またはその薬理的に許容される塩の抗ウィルス作用有効量と、薬理的に許容される賦形剤を含有する医薬製剤。
【請求項89】
(a)AIDS抗ウイルス薬;(b)抗感染薬;(c)免疫調整剤;及び(d)HIV流入阻害剤からなる群から選ばれるAIDS治療薬の抗ウィルス作用有効量をさらに含有することを特徴とする、HIVによる感染症の治療に有用な、請求項88記載の医薬製剤。
【請求項90】
請求項1〜87のいずれかに記載の式Iの化合物またはその薬理的に許容される塩の抗ウィルス作用有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、ウィルスに感染した哺乳動物の治療方法。
【請求項91】
AIDS抗ウィルス薬、抗感染薬、免疫調整剤及びHIV流入阻害剤からなる群から選ばれるAIDS治療薬の抗ウィルス作用有効量と共に式Iの化合物の抗ウィルス作用有効量を該哺乳動物に投与することを特徴とする、請求項90の方法。
【請求項92】
ウィルスがHIVである、請求項90の方法。
【請求項93】
ウィルスがHIVである、請求項91の方法。

【公表番号】特表2006−507326(P2006−507326A)
【公表日】平成18年3月2日(2006.3.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−551400(P2004−551400)
【出願日】平成15年4月30日(2003.4.30)
【国際出願番号】PCT/US2003/013324
【国際公開番号】WO2004/043337
【国際公開日】平成16年5月27日(2004.5.27)
【出願人】(391015708)ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー (494)
【氏名又は名称原語表記】BRISTOL−MYERS SQUIBB COMPANY
【Fターム(参考)】