エストロゲン受容体（ＥＲ）配位子としての置換４−（インダゾール−３−イル）フェノール及び炎症疾患治療におけるそれらの使用
本発明は式ＩまたはＩＩの化合物を提供し、当該化合物は明細書中に定義されるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０または薬学的に許容されるそれらの塩の構造を有し、炎症性疾患の原因治療に有用であり、特に、アテローム性動脈硬化、心筋梗塞、鬱血性心不全、炎症性大腸炎、関節炎、２型糖尿病及び多発性硬化や関節リウマチなどの自己免疫疾患に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の構造を有する式ＩまたはＩＩの化合物であって、
【化１】
ここで、Ｒ１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり、ここで窒素または硫黄原子は任意で酸化され、窒素は任意で四量化され；
Ｒ１０が水素、−ＣＯＲ１１、−ＣＯＮＨＲ１１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１または−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ１１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子６〜２０のアリール、または炭素原子７〜２６のアリールアルキル；
Ｒ１２が水素または−ＣＯ２Ｒ１１；
ｎ＝０〜３、
または薬学的に許容されるそれらの塩である、化合物。
【請求項２】
Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、または炭素原子４〜８のシクロアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲンである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７及びＲ９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチルである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１０が水素である、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
以下のいずれかである、請求項１に記載の化合物：
a)４−（６−クロロ−５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−yl）フェノール；
b)４−（７−クロロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
c)４−（１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
d)４−（６−クロロ−５−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
e)４−（６−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
f)４−（１−ブチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
g)４−（１−ベンジル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
h)４−[１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１、３−ジオール；
i)４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
j)４−[１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
k)４−（１−ベンジル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
l)４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）−１，３−ベンゼンジオール；
m)４−[１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
n)４−[１−（２−ヒドロキシエチル）−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
o)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
p)４−（５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
q)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
r)４−（７−クロロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
s)４−[１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
t)４−（５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
u)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
v)４−（１−ブチル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
w)４−[１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
x)４−（１−ベンジル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
y)４−[７−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
z)４−[５−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
aa)４−[１−（２−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
bb)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
cc)４−[６−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
dd)４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
ee)４−[1−（３−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ff)４−[1−（４−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
gg)４−[３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−１−ｙl]ベンゾニトリル
hh)４−[１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ii)４−（１−エチル−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
jj)４−（６−ヒドロキシ−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
kk)４−（１−ブチル−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ll)４−（１−シクロヘキシル６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
mm)４−[６−ヒドロキシ−１−（２，２，２，−トリフルオロエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nn)４−[１−（３−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
oo)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
pp)４−[１−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
qq)４−[６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
rr)４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ss)４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
tt)４−[１−シクロヘキシル７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
uu)４−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
vv)４−[１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ww)４−{６−ヒドロキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
xx)４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
yy)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
zz)４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（メチルスルフォニル）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
aaa)４−（７−メチル−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbb)４−（１−イソプロピル−７−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ccc)４−（７−クロロ−１−ペンチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ddd)４−（７−クロロ−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
eee)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
fff)４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ggg)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
hhh)４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
iii)４−（７−メチル−２−プルピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
jjj)４−[２−イソプロピル−７−メチル−２H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
kkk)４−（７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
lll)４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
mmm)４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
nnn)４−[１−ブチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ooo)４−（１−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ppp)４−（７−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
qqq)４−（１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，２−ジオール；
rrr)４−（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
sss)４−[１−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ttt)４−（1−シクロヘキシル７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
uuu)４−（1−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
vvv)４−（1−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
www)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
xxx)４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
yyy)４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
zzz)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
aaaa)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbbb)４−[１−ブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
cccc)４−（１−ブチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
dddd)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
eeee)４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ffff)４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
gggg)４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
hhhh)４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
iiii)４−[７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
jjjj)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３メチルフェノール；
kkkk)３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
llll)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
mmmm)４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nnnn)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
oooo)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−１，３−ベンゼンジオール；
pppp)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
qqqq)４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
rrrr)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ssss)４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
tttt)４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
uuuu)４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
vvvv)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−２−メチルフェノール；
wwww)４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
xxxx)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
yyyy)４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
zzzz)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
aaaaa)４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbbbb)４−（１−イソプロピル−７−チエン−２−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ccccc)４−{１−イソプロピル−７−[４−（メチルチオ）フェニル]−l−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}フェノール；
ddddd)４−{７−[４−（ヒドロキシメチル）フェニル]−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−フェノール；
eeeee)４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−7
−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
fffff)４−[７−（４−エチルフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３
−ｙl]フェノール；
ggggg)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
hhhhh)４−[７−（２−クロロフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
iiiii)４−[１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
jjjjj)４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
kkkkk)４−{１−シクロペンチル−７−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}フェノール；
lllll)４−（１−シクロペンチル−７−チエン−２−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
mmmmm)４−[１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
nnnnn)４−[１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ooooo)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ppppp)４−[１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
qqqqq)４−（１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
rrrrr)４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
sssss)４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ttttt)４−{７−[（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル]−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
uuuuu)４−{７−[４−（ヒドロキシメチル）フェニル]−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
vvvvv)４−[３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
wwwww)４−[７−（４−エチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
xxxxx)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
yyyyy)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
zzzzz)４−[７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
aaaaaa)４−[１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
bbbbbb)４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
cccccc)４−{１−シクロペンチル−７−[４−（メチルチオ）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
dddddd)４−{１−シクロペンチル−７−[（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
eeeeee)４−[１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
ffffff)４−[１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
gggggg)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
hhhhhh)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
iiiiii)４−[１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
jjjjjj)４−[１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
kkkkkk)４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
llllll)４−[７−（１−ベンゾチエン−２−ｙl）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
mmmmmm)４−[７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
nnnnnn)４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
oooooo)４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
pppppp)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
qqqqqq)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
rrrrrr)４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ssssss)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
tttttt)４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
uuuuuu)４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
vvvvvv)４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]フェノール；
wwwwww)４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
xxxxxx)４−（７−モルフォリン−４−ｙl−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
yyyyyy)４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
zzzzzz)４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
aaaaaaa)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルピバレート；
bbbbbbb)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニル３，３−ジメチルブタノエート；
ccccccc)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルプロピオネート；
ddddddd)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルアセテート；
eeeeeee)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルプロピオネート；
fffffff)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル）グリシルグリシナート；
ggggggg)１−ｔｅｒｔ−ブチル ５−[４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニル]Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−Ｌ−グルタメート；
hhhhhhh)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルエチルカルバメート；
iiiiiii)４−（７−クロロ−１−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
jjjjjjj)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
kkkkkkk)メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート；
lllllll)４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
mmmmmmm)４−[１−（シクロヘキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nnnnnnn)４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ooooooo)４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ppppppp)４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール、
または薬学的に許容されるそれらの塩。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容されるキャリアを含む医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における慢性炎症疾患の治療または予防方法。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における関節リウマチ、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌｏａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉｅｓ）、変形性関節症、乾癬性関節炎または若年性関節炎の治療または予防方法。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における炎症性大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、またはｉｎｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｅ ｃｏｌｉｔｉｓの治療または予防方法。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における乾癬の治療または予防方法。
【請求項１７】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における喘息または慢性閉塞性肺疾患の治療または予防方法。
【請求項１８】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における脳梗塞、虚血または再潅流傷害の治療または予防方法。
【請求項１９】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類におけるコレステロール、中性脂肪、Ｌｐ（ａ）及びＬＤＬレベルの低下；高コレステロール血症、高脂質血症、心疾患、アテローム性動脈硬化、急性冠症候群、末梢血管障害、再狭窄または血管けいれんの治療または予防方法。
【請求項２０】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類におけるアルツハイマー病、認知症または老人性痴呆症の治療または予防方法。
【請求項２１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における２型糖尿病の治療または予防方法。
【請求項２２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における敗血症の治療または予防方法。
【請求項２３】
請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下のいずれかを含む：
ａ）式ＩＶまたはＶの化合物を脱保護する工程：
【化２】
ここで、Ｒ１−９は請求項１に定義したものであり、Ｐはヒドロキシ保護基（メチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリル）；
Ｒ１０が水素である式ＩまたはＩＩの対応化合物を得る；
ｂ）式ＸＩまたは式ＸＩＩの化合物をアシル化する工程
【化３】
ここで、Ｒ１−９は請求項１に定義したものであり、式ＨａｌＣＯＲ１１の化合物を含み、ここでＲ１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−ＣＯＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；
ｃ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式ＨＯＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１の化合物を反応させる工程であって、ここでｎ、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｄ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ１１ＮＣＯの化合物を反応させる工程であって、ここでＲ１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−ＣＯＮＨＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｅ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ１１Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｃｌ２のジクロロホスフェートを反応させる工程であって、ここでＲ１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｆ）式ＶＩＩの化合物とＲ１ＮＨＮＨ２のヒドラジン塩とを反応させる工程であって、
【化４】
ここで、Ｒ１は請求項１に定義したものであり、Ｒ２及びＲ８がＯＨ、及びＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９が水素である式Ｉの対応化合物を与える；または
ｇ）式ＩまたはＩＩの塩基性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程；または
ｈ）式ＩまたはＩＩの酸性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程。
【請求項１】
下記の構造を有する式ＩまたはＩＩの化合物であって、
【化１】
ここで、Ｒ１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、または−ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、炭素原子６〜２０のアリールオキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子を１〜４含む４〜１４原子の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系であり、ここで窒素または硫黄原子は任意で酸化され、窒素は任意で四量化され；
Ｒ１０が水素、−ＣＯＲ１１、−ＣＯＮＨＲ１１、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１または−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１；
Ｒ１１が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子６〜２０のアリール、または炭素原子７〜２６のアリールアルキル；
Ｒ１２が水素または−ＣＯ２Ｒ１１；
ｎ＝０〜３、
または薬学的に許容されるそれらの塩である、化合物。
【請求項２】
Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、炭素原子４〜８のシクロアルケニル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、炭素原子３〜８のシクロアルキル、または炭素原子４〜８のシクロアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が炭素原子１〜６のアルキルまたは炭素原子２〜７のアルケニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、炭素原子２〜７のアルケニル、ヒドロキシ、炭素原子１〜６のアルコキシ、またはハロゲンである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が水素、炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲンまたはヒドロキシである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７及びＲ９がそれぞれ独立して、水素、炭素原子１〜６のアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、−ＣＯ２Ｒ１１、炭素原子６〜２０のアリール、炭素原子７〜２６のアリールアルキル、またはＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４のヘテロ原子を含む原子数４〜１４の飽和、不飽和または部分不飽和複素環または複素環系である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ９が炭素原子１〜６のアルキル、ハロゲン、またはトリフルオロメチルである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１０が水素である、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
以下のいずれかである、請求項１に記載の化合物：
a)４−（６−クロロ−５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−yl）フェノール；
b)４−（７−クロロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
c)４−（１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
d)４−（６−クロロ−５−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
e)４−（６−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
f)４−（１−ブチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
g)４−（１−ベンジル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
h)４−[１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１、３−ジオール；
i)４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
j)４−[１−ベンジル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
k)４−（１−ベンジル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
l)４−（１−ベンジル−７−フルオロ−１H−インダゾール−３−ｙl）−１，３−ベンゼンジオール；
m)４−[１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
n)４−[１−（２−ヒドロキシエチル）−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
o)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
p)４−（５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
q)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
r)４−（７−クロロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
s)４−[１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
t)４−（５−フルオロ−１−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
u)４−[１−メチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
v)４−（１−ブチル−７−クロロ−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
w)４−[１−ベンジル−５−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
x)４−（１−ベンジル−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
y)４−[７−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
z)４−[５−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
aa)４−[１−（２−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
bb)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メトキシフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
cc)４−[６−ヒドロキシ−１−（２−メトキシフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
dd)４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（トリフルオロメトキシ）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
ee)４−[1−（３−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ff)４−[1−（４−ブロモフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
gg)４−[３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−１−ｙl]ベンゾニトリル
hh)４−[１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ii)４−（１−エチル−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
jj)４−（６−ヒドロキシ−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
kk)４−（１−ブチル−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ll)４−（１−シクロヘキシル６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
mm)４−[６−ヒドロキシ−１−（２，２，２，−トリフルオロエチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nn)４−[１−（３−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
oo)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
pp)４−[１−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
qq)４−[６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
rr)４−（７−クロロ−１−シクロヘキシル１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ss)４−[１−（４−ブロモフェニル）−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
tt)４−[１−シクロヘキシル７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
uu)４−（７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
vv)４−[１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ww)４−{６−ヒドロキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
xx)４−[６−ヒドロキシ−１−（３−ニトロフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
yy)４−[６−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１H−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
zz)４−{６−ヒドロキシ−１−[４−（メチルスルフォニル）フェニル]−１H−インダゾール−３−ｙl}ベンゼン−１，３−ジオール；
aaa)４−（７−メチル−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbb)４−（１−イソプロピル−７−メチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ccc)４−（７−クロロ−１−ペンチル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ddd)４−（７−クロロ−１−プロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
eee)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１H−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
fff)４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ggg)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
hhh)４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
iii)４−（７−メチル−２−プルピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
jjj)４−[２−イソプロピル−７−メチル−２H−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
kkk)４−（７−クロロ−２−ペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
lll)４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
mmm)４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
nnn)４−[１−ブチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ooo)４−（１−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ppp)４−（７−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
qqq)４−（１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，２−ジオール；
rrr)４−（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
sss)４−[１−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ttt)４−（1−シクロヘキシル７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
uuu)４−（1−アリル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
vvv)４−（1−アリル−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
www)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
xxx)４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
yyy)４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
zzz)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
aaaa)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbbb)４−[１−ブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
cccc)４−（１−ブチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
dddd)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
eeee)４−（７−クロロ−２−シクロペンチル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ffff)４−（２−シクロペンチル−７−フルオロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
gggg)４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
hhhh)４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
iiii)４−[７−フルオロ−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
jjjj)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３メチルフェノール；
kkkk)３−メチル−４−[１−プロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
llll)４−[１−アリル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
mmmm)４−[１−ペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nnnn)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
oooo)４−[２−アリル−７−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−１，３−ベンゼンジオール；
pppp)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
qqqq)４−（７−クロロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
rrrr)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ssss)４−（７−クロロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
tttt)４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
uuuu)４−（２−アリル−７−クロロ−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
vvvv)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−２−メチルフェノール；
wwww)４−（７−クロロ−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
xxxx)４−（７−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
yyyy)４−（１−アリル−７−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
zzzz)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
aaaaa)４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
bbbbb)４−（１−イソプロピル−７−チエン−２−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
ccccc)４−{１−イソプロピル−７−[４−（メチルチオ）フェニル]−l−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}フェノール；
ddddd)４−{７−[４−（ヒドロキシメチル）フェニル]−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−フェノール；
eeeee)４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−7
−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
fffff)４−[７−（４−エチルフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３
−ｙl]フェノール；
ggggg)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
hhhhh)４−[７−（２−クロロフェニル）−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
iiiii)４−[１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
jjjjj)４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
kkkkk)４−{１−シクロペンチル−７−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}フェノール；
lllll)４−（１−シクロペンチル−７−チエン−２−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
mmmmm)４−[１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
nnnnn)４−[１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ooooo)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
ppppp)４−[１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
qqqqq)４−（１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
rrrrr)４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
sssss)４−（１−イソプロピル−７−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ttttt)４−{７−[（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル]−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
uuuuu)４−{７−[４−（ヒドロキシメチル）フェニル]−l−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
vvvvv)４−[３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
wwwww)４−[７−（４−エチルフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
xxxxx)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
yyyyy)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
zzzzz)４−[７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
aaaaaa)４−[１−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
bbbbbb)４−（１−イソプロピル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
cccccc)４−{１−シクロペンチル−７−[４−（メチルチオ）フェニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
dddddd)４−{１−シクロペンチル−７−[（１Ｅ）−ヘプト−１−エニル]−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl}−３−メチルフェノール；
eeeeee)４−[１−シクロペンチル−３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]ベンゼン−１，２−ジオール；
ffffff)４−[１−シクロペンチル−７−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
gggggg)４−[７−（１，１’−ビフェニル−４−ｙl）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
hhhhhh)４−[７−（２−クロロフェニル）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
iiiiii)４−[１−シクロペンチル−７−（２−フリル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
jjjjjj)４−[１−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
kkkkkk)４−（１−シクロペンチル−７−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
llllll)４−[７−（１−ベンゾチエン−２−ｙl）−１−シクロペンチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]−３−メチルフェノール；
mmmmmm)４−[７−（２−フリル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
nnnnnn)４−（７−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
oooooo)４−（７−フルオロ−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
pppppp)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
qqqqqq)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
rrrrrr)４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）−３−メチルフェノール；
ssssss)４−（７−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
tttttt)４−（７−フルオロ−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
uuuuuu)４−（７−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）ベンゼン−１，３−ジオール；
vvvvvv)４−[３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−７−ｙl]フェノール；
wwwwww)４−[７−（４−フルオロフェニル）−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]フェノール；
xxxxxx)４−（７−モルフォリン−４−ｙl−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
yyyyyy)４−（７−フェニル−２−プロピル−２Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
zzzzzz)４−（７−フェニル−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
aaaaaaa)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルピバレート；
bbbbbbb)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニル３，３−ジメチルブタノエート；
ccccccc)４−（７−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルプロピオネート；
ddddddd)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルアセテート；
eeeeeee)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルプロピオネート；
fffffff)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ−カルボニル）グリシルグリシナート；
ggggggg)１−ｔｅｒｔ−ブチル ５−[４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニル]Ｎ−(ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル)−Ｌ−グルタメート；
hhhhhhh)４−（１−シクロペンチル−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェニルエチルカルバメート；
iiiiiii)４−（７−クロロ−１−チエン−３−ｙl−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl）フェノール；
jjjjjjj)４−[１−イソプロピル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
kkkkkkk)メチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピル−２Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート；
lllllll)４−[１−シクロペンチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
mmmmmmm)４−[１−（シクロヘキシルメチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
nnnnnnn)４−[１−イソブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ooooooo)４−[１−シクロブチル−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール；
ppppppp)４−[１−（２−エチルブチル）−７−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−ｙl]ベンゼン−１，３−ジオール、
または薬学的に許容されるそれらの塩。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容されるキャリアを含む医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における慢性炎症疾患の治療または予防方法。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における関節リウマチ、脊椎関節症（ｓｐｏｎｄｙｌｏａｒｔｈｒｏｐａｔｈｉｅｓ）、変形性関節症、乾癬性関節炎または若年性関節炎の治療または予防方法。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における炎症性大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、またはｉｎｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｅ ｃｏｌｉｔｉｓの治療または予防方法。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における乾癬の治療または予防方法。
【請求項１７】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における喘息または慢性閉塞性肺疾患の治療または予防方法。
【請求項１８】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における脳梗塞、虚血または再潅流傷害の治療または予防方法。
【請求項１９】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類におけるコレステロール、中性脂肪、Ｌｐ（ａ）及びＬＤＬレベルの低下；高コレステロール血症、高脂質血症、心疾患、アテローム性動脈硬化、急性冠症候群、末梢血管障害、再狭窄または血管けいれんの治療または予防方法。
【請求項２０】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類におけるアルツハイマー病、認知症または老人性痴呆症の治療または予防方法。
【請求項２１】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における２型糖尿病の治療または予防方法。
【請求項２２】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式ＩまたはＩＩの化合物または薬学的に許容される塩の有効量を哺乳類に適用することを含む、哺乳類における敗血症の治療または予防方法。
【請求項２３】
請求項１に記載の式ＩまたはＩＩの化合物またはそれらの薬学的に許容される塩の調製方法であって、以下のいずれかを含む：
ａ）式ＩＶまたはＶの化合物を脱保護する工程：
【化２】
ここで、Ｒ１−９は請求項１に定義したものであり、Ｐはヒドロキシ保護基（メチル、ベンジルまたはｔ−ブチルジフェニルシリル）；
Ｒ１０が水素である式ＩまたはＩＩの対応化合物を得る；
ｂ）式ＸＩまたは式ＸＩＩの化合物をアシル化する工程
【化３】
ここで、Ｒ１−９は請求項１に定義したものであり、式ＨａｌＣＯＲ１１の化合物を含み、ここでＲ１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−ＣＯＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；
ｃ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式ＨＯＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１の化合物を反応させる工程であって、ここでｎ、Ｒ１１及びＲ１２は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−ＣＯ（ＣＨ２）ｎＣＨ（ＮＨＲ１２）ＣＯ２Ｒ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｄ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ１１ＮＣＯの化合物を反応させる工程であって、ここでＲ１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−ＣＯＮＨＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｅ）上に定義する式ＸＩまたはＸＩＩの化合物と式Ｒ１１Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）Ｃｌ２のジクロロホスフェートを反応させる工程であって、ここでＲ１１は請求項１に定義したものであり、Ｒ１０が−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）ＯＲ１１である式ＩまたはＩＩの化合物を与える；または
ｆ）式ＶＩＩの化合物とＲ１ＮＨＮＨ２のヒドラジン塩とを反応させる工程であって、
【化４】
ここで、Ｒ１は請求項１に定義したものであり、Ｒ２及びＲ８がＯＨ、及びＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ９が水素である式Ｉの対応化合物を与える；または
ｇ）式ＩまたはＩＩの塩基性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程；または
ｈ）式ＩまたはＩＩの酸性化合物を薬学的に許容し得る塩に変換する工程、またはその逆を行う工程。
【公表番号】特表２００６−５０５５４４（Ｐ２００６−５０５５４４Ａ）
【公表日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５４１７３８（Ｐ２００４−５４１７３８）
【出願日】平成１５年９月２４日（２００３．９．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０３０２５２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０３１１５９
【国際公開日】平成１６年４月１５日（２００４．４．１５）
【出願人】（５０５０８８５６９）
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年９月２４日（２００３．９．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００３／０３０２５２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０３１１５９
【国際公開日】平成１６年４月１５日（２００４．４．１５）
【出願人】（５０５０８８５６９）
【Ｆターム（参考）】
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