説明

キナーゼ阻害剤としてのピロロピリジン

本発明は、式(I)で示される化合物、又はその製薬的に受容される塩、プロドラッグ、溶媒和物若しくは任意の異性体、それらを含有する薬剤組成物、並びに制御されない細胞増殖若しくは制御されないプロテインキナーゼに関連した疾患を治療するためのそれらの使用に関する。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式:
【化1】

で示される化合物又はその製薬的に受容される塩若しくは溶媒和物若しくはプロドラッグ、式中、
は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、SR又はNRであり;
とRは、独立的に、水素、置換されていてもよいC−Cアルキル、置換されていてもよいC−Cヒドロキシアルキル、置換されていてもよいC−CアルコキシC−Cアルキル、置換されていてもよいC−CアルキルアミノC−Cアルキル、置換されていてもよいC−CジアルキルアミノC−Cアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキルC−Cアルキル、置換されていてもよいC−Cアルケニル基、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールC−Cアルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリル、又は置換されていてもよいヘテロサイクリルC−Cアルキルであるか、或いは
とRは、それらが付着する窒素原子と一緒になって、環窒素原子1個と、酸素、窒素及び硫黄から選択された、さらなる環ヘテロ原子1若しくは2個までを含有する複素環を形成する;
は、置換されていてもよいC−Cアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキルC−C18アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールC−Cアルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリル、置換されていてもよいヘテロサイクリルC−Cアルキル、置換されていてもよいアリールオキシC−Cアルキル、又は置換されていてもよいC−CアルキルオキシC−Cアルキルであり;
は、水素、ニトロ、アミノ又は−NH−Z−Rであり;
ZはCO、SO又はCHであり;
は、置換されていてもよいC−Cアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールC−Cアルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリル、置換されていてもよいヘテロサイクリルC−Cアルキル、置換されていてもよいC−Cヒドロキシアルキル、置換されていてもよいC−CアルコキシC−Cアルキル、置換されていてもよいC−CジアルキルアミノC−Cアルキル、置換されていてもよいC−CアルキルアミノC−Cアルキル、置換されていてもよいC−Cアルキルアミノ、置換されていてもよいC−Cジアルキルアミノ、アミノ基、置換されていてもよいC−Cアルキルオキシ、置換されていてもよいアリールC−Cアルキルオキシ、置換されていてもよいアリールアミノ、置換されていてもよいアリールオキシ、又は置換されていてもよいアリールC−Cアルキルアミノであり;
は、水素又は置換されていてもよいC−Cアルキルであり;
Xは、NR、N、O又はSであり;
Yは、N、O、NR又はSであり、R置換基を有する炭素原子とX又はYとの間の点線は単結合又は二重結合を表す、但し、R置換基を有する炭素原子がX及びYとの間に同時に二重結合を有さないことを条件とする;上記においてアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール又は複素環基は、、単独で又は組み合わせて用いる場合に、それぞれ独立的に、ハロゲン、アミノ、メルカプト、チオC−Cアルキル、C−Cアルキルアミノ、ジC−Cアルキルアミノ、C−Cアルキルカルボニルアミノ、C−Cアルコキシ、C−CヒドロキシC−Cアルキル、ハロC−Cアルキル、ヒドロキシC−Cアルキル、ヒドロキシ、C−Cアルコキシ、C−CアルコキシC−Cアルキル、アリール、アリールC−Cアルキル、アリールオキシ、アリールC−Cアルコキシ、複素環C−Cアルキル、カルバモイル、C−C12飽和若しくは不飽和シクロアルキル、C−C12飽和若しくは不飽和シクロアルキルC−Cアルキル、C−C12飽和若しくは不飽和シクロアルコキシ、C−CアルキルアミノカルボニルC−Cアルキル、ジC−CアルキルアミノカルボニルC−Cアルキル、複素環カルボニル、アリールカルボニル、C−Cアルキルアミノカルボニル、ジC−Cアルキルアミノカルボニル、C−Cアルキルカルボニル、又はC−Cアルケニルによって任意に置換される;並びに、
とRは、独立的に、H又はC−Cアルキルである。
【請求項2】
が置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又は−NRである、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
とRが、独立的に、水素、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキルC−Cアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールC−Cアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいC−Cアルキル、又はC−Cアルキルであるか、或いはRとRが、それらが付着する窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい窒素含有複素環を形成する、請求項2記載の化合物。
【請求項4】
が水素である、請求項1又は2のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
が水素である、請求項1又は2のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
XがNH又はNであり、YがN、NH又はSである、請求項1記載の化合物。
【請求項7】
とRが水素である場合に、XがNH又はNであり、YがN、NH又はSである、請求項5記載の化合物。
【請求項8】
がアリール又はヘテロアリール又はNRであり、Rが水素であり、Rが置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキル、置換されていてもよい飽和若しくは不飽和C−C12シクロアルキルC−Cアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールC−Cアルキル、置換されていてもよい複素環又は置換されていてもよい複素環C−Cアルキルである、請求項1記載の化合物。
【請求項9】
が水素又はNHZRであり、ZがCOであり、Rが置換されていてもよいC−Cアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい複素環、又は置換されていてもよいジ(C−C)アルキルアミノC−Cアルキルである、請求項1記載の化合物。
【請求項10】
が水素又はNHZRであり、ZがCOであり、Rが置換されていてもよいC−Cアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよい複素環C−C低級アルキル、又は置換されていてもよいジ(C−C)アルキルアミノC−Cアルキルであり、RがHであり、XがNH又はNであり、YがN又はS又はNH又はNMeである、請求項2記載の化合物。
【請求項11】
ZがCO又はSOであり、Rがアミノ、置換されていてもよいC−Cアルキルアミノ、置換されていてもよいC−Cジアルキルアミノ、置換されていてもよいC−Cアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールC−Cアルコキシ、置換されていてもよいアリールアミノ又は置換されていてもよいアリールC−Cアルキルアミノである、請求項1記載の化合物。
【請求項12】
式:
【化2】

で示される、請求項1記載の化合物。
【請求項13】
式:
【化3】

で示される、請求項1記載の化合物。
【請求項14】
式:
【化4】

で示される、請求項1記載の化合物。
【請求項15】
式:
【化5】

で示される、請求項14記載の化合物。
【請求項16】
式:
【化6】

[式中、RはHであり、Rは、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいアリールである]
で示される、請求項1記載の化合物。
【請求項17】
がHであり、RがNHRであり、この場合Rはアリールアルキル、アルキル、シクロアルキル、複素環又は複素環アルキルであり、Rは非置換であるか又は、ハロ、ヒドロキシルC−Cアルキル、複素環、C−Cアルコキシ又はアリール若しくはシクロアルキルで置換されている、請求項1記載の化合物。
【請求項18】
がベンジル、C−Cアルキル、又はフリルメチル、シクロヘキシル、ビシクロ[2.2.2]ヘプチル若しくはアザビシクロ[2.2.2]オクチルであり、この場合Rは非置換であるか又は、C−Cアルキル、チエニル、ピペリデニル、若しくはヒドロキシル若しくは2−OHエチル、若しくはピロリジニル、メチルで置換されている、請求項20記載の化合物。
【請求項19】
がHであり、RがNRであり、RとRはそれらが付着する窒素原子と一緒になって、窒素原子1個を含有し、酸素、窒素又は硫黄から選択された、さらなる環ヘテロ原子1若しくは2個を含有していてもよく、残りの環原子は炭素原子であり、非置換であるか若しくはC−Cアルキルで置換されている5員若しくは6員複素環を形成する、請求項1記載の化合物。
【請求項20】
とRとが一緒になって、非置換であるか又はC−Cアルキルによって置換される、ピリジル、モルホリニル、ピペリジニル又はピロリジノを形成する、請求項23記載の化合物。
【請求項21】
がHであり、Rが、非置換であるか又はアルキル若しくはヒドロキシアルキルで置換されている、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである、請求項1記載の化合物。
【請求項22】
が、非置換であるか又はC−Cアルキル若しくはヒドロキシルC−Cアルキルで置換されている、フェニル、ベンジル又はフリルメチルである、請求項21記載の化合物。
【請求項23】
がNHADであり、この場合、Aは(CHR10−(CH[式中、nは0〜5であり、mは0〜5であり、R10はC−Cアルキル、アリール又はアリールC−Cアルキルである]であり、Dは置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、又は置換されていてもよい複素環であり、これらにおいて、アルキル、シクロアルキル、アリール及び複素環上の任意の置換基はハロゲン、ヒドロキシ、C−Cアルキル、アミノ、C−Cアルキルアミノ、ジC−Cアルキルアミノ、C−Cアルコキシ、ハロC−Cアルキル、アリールオキシ、アリールC−Cアルコキシ、シクロアルキル、複素環、ハロアリール、ハロシクロアルキル、ハロ複素環、C−Cアルキルアリール、C−Cアルキルシクロアルキル、又はC−Cアルキル複素環である、請求項1記載の化合物。
【請求項24】
nとmが両方とも0である、請求項23記載の化合物。
【請求項25】
Dが、置換されていてもよいシクロアルキル(この場合、シクロアルキルはシクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、アダマンチル、1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチル、インダニル、ジヒドロインデニル、テトラヒドロナフチル若しくはジヒドロナフチルである);フェニル;置換されていてもよい複素環(この場合、複素環はフリル、チエニル、ピペリジニル、モルフィニル、テトラヒドロフリル、アザビシクロ[2.2.2]オクチル、アザビシクロ[3.2.1]オクチル、ベンゾチエニル若しくはピペラジニルである);又は置換されていてもよいC−Cアルコキシである、請求項23記載の化合物。
【請求項26】
が、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、この場合、アリールはフェニルであり、ヘテロアリールはフリル又はピリジルである、請求項1記載の化合物。
【請求項27】
請求項1記載の化合物の治療有効量とそのための製薬的キャリヤーを含む薬剤組成物。
【請求項28】
異常な細胞増殖によって惹起された又は異常な細胞増殖と関連した、哺乳動物における疾患の治療方法であって、前記哺乳動物に請求項1記載の化合物の治療有効量を投与することを含む方法。
【請求項29】
癌に罹患した哺乳動物の治療方法であって、前記哺乳動物に請求項1記載の化合物の抗癌有効量を投与することを含む方法。
【請求項30】
癌が、肺癌、骨癌、膵臓癌、皮膚癌、頭部若しくは頚部の癌、皮膚若しくは眼内黒色腫、子宮癌、卵巣癌、直腸癌、肛門部の癌、胃癌、結腸癌、乳癌、ラッパ管の癌、子宮内膜の癌、子宮頚管の癌、膣癌、陰門癌、ホジキン病、食道癌、小腸癌、内分泌系癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、副腎癌、軟組織肉腫、尿道癌、睾丸癌、前立腺癌、肝臓癌、胆嚢癌、白血病、B細胞リンパ腫、T細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー・セルリンパ腫、バーキットリンパ腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、神経膠星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、シュヴァン鞘腫、リンパ球性リンパ腫、膀胱癌、腎臓癌、腎細胞癌、腎盂癌、原発性CNSリンパ腫、脊髄軸索腫瘍、脳幹神経膠腫、下垂体腺腫、黒色腫、セミノーマ、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞状癌及びカポジ肉腫から成る群から選択される、請求項29記載の方法。
【請求項31】
細胞増殖性障害に罹患した哺乳動物の治療方法であって、前記哺乳動物に前記細胞増殖性障害を処置するための治療有効量で請求項1記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項32】
癌、アルツハイマー病、神経変性疾患及びウイルス感染症から選択された疾患に罹患した哺乳動物の治療方法であって、前記哺乳動物に、前記疾患を治療するために有効量の請求項1記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項33】
(5E)−2−フェニル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−フェニル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(3−メチルフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(4−メチルフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(4−ブロモフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(4−フルオロフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩;
(5E)−2−(4−アセチルアミノフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−(2−ベンジルアミノ)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(4−アセチルアミノフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−(2−ベンジルアミノ)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−ピリジン−3−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(2−フリル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5E)−2−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]フェニル}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−モルホリン−4−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−フェニルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−ピペリジン−1−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[3−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−ピロリジン−1−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−ベンジルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−[4−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−フェニルピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−(1,4’−ビピペリジン−1’−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−アゼパン−1−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−1−[5−オキソ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾル−2−イル]ピペリジン−3−カルボキサミド二トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−(ピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−[4−(2−フロイル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドル−2−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(2−メチルモルホリン−4−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−プロピルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−メチルピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−[4−(シクロヘキシルメチル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−(1,4−ジアゼパン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−[4−(3,4−ジクロロフェニル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−(2−[4−(2−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−[4−(4−フルオロフェニル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−[(2R)−2−ベンジルモルホリン−4−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−(シクロヘキシルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩;
(5Z)−2−[(1−ベンジルピペリジン−4−イル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン三塩酸塩;
(5Z)−2−(ベンジルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3,3−ジメチルブチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−フリルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(シクロプロピルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−[(チエン−2−イルメチル)アミノ]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(プロピルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−ピペリジン−1−イルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−フリルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−モルホリン−1−イルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−[(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)アミノ]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩;
(5Z)−2−(ペンチルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(ヘプチルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−[(シクロヘキシルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−メチルブチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(シクロプロピルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−イソプロポキシプロピル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(エチルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−フェニルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−フルオロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−フルオロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−フルオロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−クロロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−クロロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3,4−ジクロロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−ブロモベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−メチルベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−メチルベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[4−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−メトキシベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3,4−ジメトキシベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[(1R,2R,3R)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ−3−イル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3,4−ジフルオロベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(シクロヘプチルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−メチルシクロヘキシル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−メチルシクロヘキシル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2,2’−ビチエン−5−イルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(3−メチルチエン−2−イル)メチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(5−ピリジン−2−イルチエン−2−イル)メチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−tert−ブチルシクロヘキシル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[(1R,2S,4R)−1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
2−(シクロペンチルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−メチルシクロヘキシル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2,3−ジメチルシクロヘキシル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(1−フェニルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[1−(4−フルオロフェニル)エチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オントリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンジル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(1−フェニルプロピル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン・トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルアミノ]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(4−ブロモベンジル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(1−ベンゾチエン−2−イルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1S,2R,5S)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン・トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン・トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−{[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン・トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−[(1−エチルプロピル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(アダマンタンアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(イソプロピルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[3−(ジメチルアミノ)−2,2−ジメチルプロピル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−{[(1R,5S)−8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−[(3S)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−{[(1S)−1−フェニル−2−ピロリジン−1−イルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩トリフルオロ酢酸塩;
(5Z)−2−[(4−ヒドロキシシクロヘキシル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−{[(2S)−2−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−{[(1S,2S,3R,4R)−3−(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(アダマンチルメチルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(1S,2R,4R)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルアミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1R)−1−フェニルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[(1R,4R)−1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1R,2S,3R,4S)−3−(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[(1R,2R,3R,5S)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ−3−イル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1S)−2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−1−フェニルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1S)−1−フェニル−2−ピペリジン−1−イルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1S)−2−モルホリン−4−イル−1−フェニルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[1−(3−フルオロフェニル)エチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1R)−1−フェニル−2−ピロリジン−1−イルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−{[(1R)−1−フェニルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1S)−1−フェニルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(ベンジルチオ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
2−(ベンジルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−1,3−チアゾル−4(5H)−オン塩酸塩;
(5Z)−2−{[(1S)−1−フェニルエチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−1,3−チアゾル−4(5H)−オン塩酸塩;
(5Z)−2−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−1,3−チアゾル−4(5H)−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−(イソプロピルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−1,3−チアゾル−4(5H)−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(3R)−1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−1,3−チアゾル−4(5H)−オン二塩酸塩;
(5Z)−2−[(2−フリルメチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−1,3−チアゾル−4(5H)−オン二塩酸塩;
(5Z)−1−メチル−N−[1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ベンジルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)アセトアミド塩酸塩;
(5E)−N−(3−{[2−(ベンジルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)アセトアミド塩酸塩;
(5Z)−2−(ベンジルアミノ)−5−[(5−ニトロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチレン]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5E)−2−(ベンジルアミノ)−5−[(5−ニトロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチレン]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−5−[(5−アミノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチレン]−2−(ベンジルアミノ)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5E)−5−[(5−アミノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)メチレン]−2−(ベンジルアミノ)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(ベンジルアミノ)−5−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)エチリデン]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン塩酸塩;
N−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンゾイル]グリシン;
(5Z)−2−(4−クロロフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[3−(ヒドロキシメチル)フェニル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−ピリジン−4−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−ピリジン−2−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−{3−[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]フェニル}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(4−モルホリン−4−イルフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(3−モルホリン−4−イルフェニル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(プロピルアミノ)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[(2−ピロリジン−1−イルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[4−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−1−[5−オキソ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾル−2−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N,N−ジエチル−1−[5−オキソ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾル−2−イル]ピペリジン−3−カルボキサミド;
(5Z)−2−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(3−ヒドロキシピペリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−アゼチジン−1−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(2,5−ジヒドロ−1H−ピロル−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−ピラゾリジン−1−イル−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−1−[5−オキソ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾル−2−イル]プロリンアミド;
(5Z)−2−(4−アリルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−(4−エチルピペラジン−1−イル)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[4−(2−オキソ−2−ピロリジン−1−イルエチル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−N−イソプロピル−2−{4−[5−オキソ−4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾル−2−イル]ピペラジン−1−イル}アセトアミド;
(5Z)−2−[4−(4−ヒドロキシフェニル)ピペラジン−1−イル]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−[4−(テトラヒドロフラン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[(1S,2R,4S)−1,3,3−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−2−{[(1S,2R,4R)−1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル]アミノ}−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[(1−フェニルシクロプロピル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[(2−モルホリン−4−イルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−2−[(2−ピロリジン−1−イルエチル)アミノ]−5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチレン)−3,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−オン;
(5Z)−1−メチル−N−{3−[(5−オキソ−2−フェニル−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン)メチル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N,N−ジメチル−N−{3−[(5−オキソ−2−フェニル−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン)メチル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}−ベータ−アラニンアミド;
(5Z)−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)−N−{3−[(5−オキソ−2−フェニル−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン)メチル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}ベンズアミド;
(5Z)−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)−N−{3−[(5−オキソ−2−フェニル−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン)メチル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}ベンズアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ベンジルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−1−メチル−N−[3−({5−オキソ−2−[(1−フェニルエチル)アミノ]−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン}メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(シクロヘキシルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(1−アダマンチルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−1−メチル−N−[3−({5−オキソ−2−[(1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)アミノ]−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン}メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1−メチルピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−1−メチル−N−[3−({5−オキソ−2−[(1−フェニル−2−ピロリジン−1−イルエチル)アミノ]−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン}メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
(5Z)−N−(3−{[(2−ベンジルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−N,N−ジメチル−ベータ−アラニンアミド;
(5Z)−N,N−ジメチル−N−[3−({5−オキソ−2−[(1−フェニルエチル)アミノ]−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン3−メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]−ベータ−アラニンアミド;
(5Z)−N−{[2−(シクロヘキシルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル3−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル}−N,N−ジメチル−ベータ−アラニンアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−N,N−ジメチル−ベータ−アラニンアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)ブタンアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ベンジルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
(5Z)−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)−N−[3−({5−オキソ−2−[(1−フェニルエチル)アミノ]−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン}メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(シクロヘキシルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−2−メチルプロパンアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ベンジルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
(5Z)−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)−N−[3−({5−オキソ−2−[(1−フェニルエチル)アミノ]−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン}メチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル]ベンズアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(シクロヘキシルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド;
(5Z)−N−(3−{[2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド;又は
(5Z)−N−(3−{[2−(1−アザビシクロ[2.2.2]オクタ−3−イルアミノ)−5−オキソ−1,5−ジヒドロ−4H−イミダゾル−4−イリデン]メチル}−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−3−メチルブタンアミド
である、請求項1記載の化合物。
【請求項34】
請求項33記載の化合物の治療有効量と、そのための製薬的キャリヤーを含む薬剤組成物。
【請求項35】
異常な細胞増殖によって惹起される又は異常な細胞増殖と関連した、哺乳動物における疾患の治療方法であって、前記哺乳動物に請求項33記載の化合物の治療有効量を投与することを含む方法。
【請求項36】
癌に罹患した哺乳動物の治療方法であって、前記哺乳動物に請求項33記載の化合物の抗癌有効量を投与することを含む方法。
【請求項37】
癌が、肺癌、骨癌、膵臓癌、皮膚癌、頭部若しくは頚部の癌、皮膚及び眼内黒色腫、子宮癌、卵巣癌、直腸癌、肛門部の癌、胃癌、結腸癌、乳癌、ラッパ管の癌、子宮内膜の癌、子宮頚管の癌、膣癌、陰門癌、ホジキン病、食道癌、小腸癌、内分泌系癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、副腎癌、軟組織肉腫、尿道癌、睾丸癌、前立腺癌、肝臓癌、胆嚢癌、白血病、B細胞リンパ腫、T細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリー・セルリンパ腫、バーキットリンパ腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、神経膠星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、シュヴァン鞘腫、リンパ球性リンパ腫、膀胱癌、腎臓癌、腎細胞癌、腎盂癌、原発性CNSリンパ腫、脊髄軸索腫瘍、脳幹神経膠腫、下垂体腺腫、黒色腫、セミノーマ、奇形癌、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞状癌及びカポジ肉腫から成る群から選択される、請求項36記載の方法。
【請求項38】
細胞増殖性障害に罹患した哺乳動物の治療方法であって、前記哺乳動物に前記細胞増殖性障害を処置するための治療有効量で請求項33記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項39】
癌、アルツハイマー病、神経変性疾患及びウイルス感染症から選択された疾患に罹患した哺乳動物の治療方法であって、前記哺乳動物に、前記疾患を治療するために有効量の請求項33記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項40】
哺乳動物における脈管形成に関連した障害の治療方法であって、前記哺乳動物に、請求項1記載の化合物又はその製薬的に受容される塩、溶媒和物若しくはプロドラッグ若しくは光学異性体の、前記疾患の治療に有効である量を投与することを含む方法。

【公表番号】特表2009−515849(P2009−515849A)
【公表日】平成21年4月16日(2009.4.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−539427(P2008−539427)
【出願日】平成18年11月8日(2006.11.8)
【国際出願番号】PCT/EP2006/068220
【国際公開番号】WO2007/054508
【国際公開日】平成19年5月18日(2007.5.18)
【出願人】(508141645)ファイザー・イタリア・ソチエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ (1)
【Fターム(参考)】