ベンゾイル置換アラニン
本発明は、式Ｉ（式中の可変部は明細書に記載してある意味を有する）のベンゾイル置換アラニンに関し、さらにはその農薬として使用に適した塩、それを調製するための方法および中間体、さらには望まれていない植物体を防除するためのそのような化合物またはそのような化合物を含む組成物の使用にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
［式中の各可変部は以下に定義されているとおりである：
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ６、Ｒ７は、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ９は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ、（アミノ）シアノイミノ、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノシアノイミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル
［ここで、記載したアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
であり；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはフェニル
［ここで、このフェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］
である］
のベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として有用な塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項３】
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１または２に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項４】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１２が、水素である、請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項５】
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］、
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルオキシ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、｛ジ［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］カルボニルオキシ｝Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
である、請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニンの調製方法であって、式Ｖ
【化２】
［式中、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のアラニン誘導体を式ＩＶ
【化３】
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ２はヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである］
の安息香酸（誘導体）と反応させて、式ＩＩＩ
【化４】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
の対応するベンゾイル誘導体を得、
さらに得られた式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を次いで式ＩＩ
【化５】
［式中、Ｒ７およびＲ８は請求項１で定義したとおりである］
のアミンと反応させる、
上記方法。
【請求項７】
式ＩＩＩ
【化６】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のベンゾイル誘導体。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量と、作物保護用薬剤を製剤化するのに慣用の補助剤とを含んでなる、組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の組成物の調製方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量と、作物保護用薬剤を製剤化するのに慣用の補助剤とを混合する、上記方法。
【請求項１０】
望まれていない植物体の防除方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量を、植物体、その生育地に、および／または種子に作用させる、上記方法。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
［式中の各可変部は以下に定義されているとおりである：
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり；
Ｒ６、Ｒ７は、水素、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり；
Ｒ９は、水素またはＣ１〜Ｃ６−アルキルであり；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−シアノアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］；
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル−Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、ホルミルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニルアミノ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール−Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）からなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）シアノイミノ、（アミノ）シアノイミノ、［（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］シアノイミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノシアノイミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｎ−［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］イミノ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたはトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル
［ここで、記載したアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：シアノ、ヒドロキシル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−Ｎ−（フェニル）アミノカルボニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル
［ここで、このフェニル基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］；
またはＳＯ２Ｒ１３
であり；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシであり；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはフェニル
［ここで、このフェニル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または以下の基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシのうちの１〜３個の基を有していてもよい］
である］
のベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として有用な塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項３】
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである、請求項１または２に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項４】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１２が、水素である、請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項５】
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、３〜６員ヘテロシクリル
［ここで、上記したシクロアルキル、シクロアルケニルまたは３〜６員ヘテロシクリル基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはオキソ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］、
Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）カルボニルアミノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニルオキシ］Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、｛ジ［ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ］カルボニルオキシ｝Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル−Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
［ここで、上記したフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルスルホニルアミノからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよい］
である、請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニン。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニンの調製方法であって、式Ｖ
【化２】
［式中、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のアラニン誘導体を式ＩＶ
【化３】
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ２はヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである］
の安息香酸（誘導体）と反応させて、式ＩＩＩ
【化４】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
の対応するベンゾイル誘導体を得、
さらに得られた式ＩＩＩのベンゾイル誘導体を次いで式ＩＩ
【化５】
［式中、Ｒ７およびＲ８は請求項１で定義したとおりである］
のアミンと反応させる、
上記方法。
【請求項７】
式ＩＩＩ
【化６】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ９〜Ｒ１２は請求項１で定義したとおりであり、Ｌ１はヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６−アルコキシである］
のベンゾイル誘導体。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量と、作物保護用薬剤を製剤化するのに慣用の補助剤とを含んでなる、組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の組成物の調製方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量と、作物保護用薬剤を製剤化するのに慣用の補助剤とを混合する、上記方法。
【請求項１０】
望まれていない植物体の防除方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたは式Ｉの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量を、植物体、その生育地に、および／または種子に作用させる、上記方法。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉのベンゾイル置換アラニンまたはその農薬として有用な塩の除草剤としての使用。
【公表番号】特表２００９−５２６８０６（Ｐ２００９−５２６８０６Ａ）
【公表日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５５４７３７（Ｐ２００８−５５４７３７）
【出願日】平成１９年２月７日（２００７．２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５１１５８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０９３５３９
【国際公開日】平成１９年８月２３日（２００７．８．２３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年２月７日（２００７．２．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５１１５８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０９３５３９
【国際公開日】平成１９年８月２３日（２００７．８．２３）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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