ポリオール組成物
【課題】毛髪洗浄後のしっとり感とまとまり感を髪に付与できる毛髪洗浄剤用の組成物を提供することである。
【解決手段】成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物。
【化１】
【解決手段】成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物。
【化１】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪洗浄剤などに添加する組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、毛髪洗浄後のしっとり感、髪のまとまり感等、洗浄後の髪の仕上がり感の向上の要望が高まってきている。その要望に対して、シャンプーなどの毛髪洗浄剤にグリセリン等の保湿機能を有するポリヒドロキシル化合物を配合する技術が開発されている。
【０００３】
特許文献１では、ポリグリセリンをシャンプーに配合して、洗い上がり後の髪にしなやかさを付与する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−２３１６１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の技術では、髪の感触が重くなるという問題や、まとまりが十分にでないといった問題があり、さらなる技術開発が要望されてきた。
本発明の課題は、毛髪洗浄後のしっとり感とまとまり感を髪に付与できる毛髪洗浄剤用の組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、成分（Ａ）として下記一般式（１）で示す化合物と、成分（Ｂ）としてジヒドロキシル化合物とを含む組成物が、毛髪に毛髪洗浄後のしっとり感とまとまり感を毛髪に付与できることを見出し、本発明を完成するに到った。
【０００７】
すなわち、本発明は下記に示す通りである。
［１］成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物。
【０００８】
【化１】
【０００９】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【００１０】
［２］成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が３／１〜１／３であることを特徴とする上記［１］に記載の組成物。
［３］一般式（１）のＸの炭素数が１〜４０である上記［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］一般式（１）の化合物が一般式（２）である上記［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
【００１１】
【化２】
【００１２】
（上記一般式（２）において、Ｘ’は炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であり、かつカルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭化水素鎖を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。）
［５］上記［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物を含有する毛髪洗浄剤。
【発明の効果】
【００１３】
本発明は、毛髪洗浄後の洗い上がりの髪にしっとり感とまとまり感とを付与する組成物及び毛髪洗浄剤を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について、詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。
【００１５】
本実施形態の組成物は、成分（Ａ）下記一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物である。
【００１６】
【化３】
【００１７】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【００１８】
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ１は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。Ｒ１は、炭素数８〜２０であることが好ましい。より好ましくは、炭素数１２〜２０である。また、一般式（１）で示される化合物において、ｎは２以上なのでアシル基を２個以上有するが、それぞれのアシル基は異なっていてもよい。
【００１９】
一般式（１）中、Ｒ２は水素、又は炭素数１〜３のアルキル基である。本実施形態において、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ（イソ）プロピル基、ジヒドロキシ（イソ）プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。アルキル基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩等が置換していてもよい。Ｒ２は、好ましくは水素である。
【００２０】
一般式（１）において、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示す。好ましくは、カルボキシル基又はその塩である。Ｙは、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。塩を形成しうる金属の具体例を以下で挙げる。
【００２１】
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム及びマグネシウム等が挙げられる。
上記した以外の金属としては、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン及びジルコニウム、銀等の塩が挙げられる。一般式（１）において、それぞれのＹが形成する塩は、異なっていてもよい。
【００２２】
また、上記の金属を含む塩基性物質としては、特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
有機アミン塩としては、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等の塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸塩としては、アルギニン及びリジンの塩が挙げられる。
その他にも、アンモニウム塩や多価金属塩等が挙げられる。
【００２３】
一般式（１）において、Ｚは、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。
【００２４】
次に一般式（１）中のＸについて説明する。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖である。Ｘは、直鎖でも分枝鎖でも環状鎖でも芳香族炭化水素鎖でもよい。また、Ｘは、置換基を有していてもよく、特にカルボキシル基を有していることが好ましい。Ｘの炭素数は、好ましくは１〜４０であり、分子量は１４〜２０００が好ましい。
【００２５】
また、Ｘが、塩を形成しうる置換基としてカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基及びリン酸エステル基を有している場合には、種々の塩基性物質との間に塩を形成してもよい。塩を形成しうる金属及びその金属を含む塩基性物質としては、前記のものが挙げられる。
【００２６】
また、一般式（１）中の括弧内の部分はｎ個あり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００２７】
下記一般式（２）で示される化合物は、一般式（１）で示される化合物における、ｎ＝２の場合の例である。
【００２８】
【化４】
【００２９】
（上記一般式（２）において、Ｘ’は炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であり、かつカルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭化水素鎖を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。）
【００３０】
以下に、一般式（１）で示される化合物の製造方法について詳細に説明する。
一般式（１）で示される化合物の製造方法としては、下記一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物と、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をｍ個（ｍはｎ以上）有する分子量１００万以下の化合物（以下、ｍ価の化合物とする）とを、反応させることにより得ることができる。
【００３１】
【化５】
【００３２】
（上記一般式（３）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、カルボン酸基かスルホン酸基を有してもよい炭素数１〜３の炭化水素基を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。）
【００３３】
一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物とは、酸性アミノ酸がＮ−アシル化された無水物である。Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物は、光学異性体であるＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体のいずれであってもよい。特に、Ｌ−体であるＬ−酸性アミノ酸が、生分解性に優れることから好ましい。
【００３４】
ここで、酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基の数がアミノ基より多いものである。例えば、カルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ２個と１個であるモノアミノジカルボン酸などが挙げられる。アミノ基の水素は、炭素数１〜３の炭化水素基で置換されていてもよい。酸性アミノ酸の具体例としては、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられる。
【００３５】
Ｎ−アシル化するときに、飽和または不飽和の脂肪酸でアシル化されることが好ましい。ただし、カルボキシル基となっている脂肪酸は含まない。その具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００３６】
直鎖脂肪酸としては、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸が挙げられる。
【００３７】
分岐脂肪酸としては、酢酸、２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル−５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル−３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸が挙げられる。
【００３８】
直鎖モノエン酸としては、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸が挙げられる。
【００３９】
分岐モノエン酸としては、メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸が挙げられる。
【００４０】
ジまたはトリエン酸としては、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸が挙げられる。
【００４１】
アセチレン酸としては、オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸が挙げられる。
【００４２】
環状酸としては、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸が挙げられる。
【００４３】
また、天然油脂から得られる脂肪酸でも良い。天然油脂から得られる脂肪酸としては、炭素数２〜２０の飽和または不飽和脂肪酸を８０％以上含む混合脂肪酸が好ましい。その具体例としては、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等が挙げられる。
【００４４】
Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物と反応させるｍ価の化合物とは、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をｍ個（ｍ≧ｎ、かつ、２〜２０の整数）有する分子量１００万以下の化合物である。ここで、ｍ価の化合物は、ｍ個の官能基おいて、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物と結合を作り得る。つまり、ｍ個の化合物が有する官能基がヒドロキシル基である場合は、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物と反応すると、エステル結合を作る。同様に、アミノ基は酸アミド結合を作り、チオール基はチオエステル結合を作ることができる。また、このｍ価の化合物はヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。
【００４５】
このようなｍ価の化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
分子内にヒドロキシル基を２個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００４６】
２価のヒドロキシル化合物としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシケイ皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等が挙げられる。
【００４７】
３価のヒドロキシル化合物としては、グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
【００４８】
４価のヒドロキシル化合物としては、ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン及びソルビタン等が挙げられる。
【００４９】
５価のヒドロキシル化合物としては、アドニトール、アラビトール、キシリトール及びトリグリセリン等が挙げられる。
【００５０】
６価のヒドロキシル化合物としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース及びアロース等が挙げられる。
【００５１】
また、上記２〜６価のヒドロキシル化合物の脱水縮合物やポリグリセリン等も挙げられる。
【００５２】
ｍ価のポリヒドロキシル化合物としては、糖類も挙げられる。以下にその具体例を挙げる。
【００５３】
テトロースとしては、エリスロース、スレオース及びエリスルロース等が挙げられる。
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース及びリブロース等が挙げられる。
【００５４】
単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース及びタガトース等のヘキソース等が挙げられる。
【００５５】
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース及びスタキオース等が挙げられる。
【００５６】
その他の糖類としては、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル及びグリコシド等の残基、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン及びキトサン等の多糖類等が挙げられ、上記糖類を加水分解したものでもよい。
【００５７】
分子内にアミノ基を２個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００５８】
脂肪族ジアミン類としては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸等が挙げられる。
【００５９】
脂肪族トリアミン類としては、ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、１，８−ジアミノ−４−アミノメチル−オクタン、２，６−ジアミノカプリン酸−２−アミノエチルエステル、１，３，６−トリアミノヘキサン、１，６，１１−トリアミノウンデカン、ジ（アミノエチル）アミン等が挙げられる。
【００６０】
脂環族ポリアミン類としては、ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン及びトリアミノシクロヘキサン等が挙げられる。
【００６１】
芳香族ポリアミン類としては、ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸等が挙げられる。
【００６２】
芳香脂肪族ポリアミン類としては、ジアミノキシレン、ジ（アミノメチル）ベンゼン、ジ（アミノメチル）ピリジン、ジ（アミノメチル）ナフタレン等が挙げられる。
【００６３】
ジアミノヒドロキシプロパンのように、上記アミン類誘導体にヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
【００６４】
アミノ酸類としては、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン及びオキシプロリン等が挙げられる。これらのアミノ酸は、タンパク質やペプチド等、又はそれらを加水分解したもの等でもよい。
【００６５】
分子内にチオール基を２個以上有する化合物の具体例としては、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール及びジチオトレイトール等のジチオール化合物類等を挙げることができる。
【００６６】
また、ｍ価の化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基を２種以上有していてもよい。その例を以下で挙げる。
【００６７】
分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物としては、アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール及びグルコサミン等が挙げられる。
【００６８】
分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物としては、メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール及びグルコチオース等が挙げられる。
【００６９】
分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物としては、アミノチオフェノール及びアミノトリアゾールチオール等が挙げられる。
【００７０】
ｍ価の化合物は、光学異性体であるＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体のいずれであってもよく、各異性体であってもよい。ｍ価の化合物の中でも、炭素数１〜４０のものが好ましい、さらに好ましくは炭素数１〜２０のものである。また、天然に存在する化合物の方が、生分解性に優れているため、アミノ酸類、ペプチド類、糖類等が好ましい。
【００７１】
Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物とｍ価の化合物とを反応させる際、溶媒を使用してもよい。反応の際に使用する溶媒としては、水、水と有機溶媒との混合溶媒、又は不活性溶媒（テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム及びアセトン等）が挙げられる。反応温度としては、−５℃〜２００℃、かつ上記化合物の融点以上の温度で混合し、反応させることが好ましい。
【００７２】
一般式（１）で示される化合物の別の製造方法としては、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物ではなくＮ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル）と、上記したｍ価の化合物とを反応させることによっても得られる。Ｎ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステルとｍ価の化合物とを、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下において−５℃〜２５０℃で加熱反応させた後、反応溶媒を除去することで得られる。他にも、溶媒を用いずに無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜２５０℃でエステル交換反応させることによっても得ることもできる。
【００７３】
成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とは、分子内に水酸基を２個有する化合物であり、一般式（１）とは異なる化合物である。その具体例としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等及びこれらの各異性体等が挙げられる。上記ジヒドロキシル化合物は２種以上組み合わせて用いても良い。１，３−ブタンジオールを成分（Ｂ）として用いると、髪のまとまり感が向上するため好ましい。さらに、１，３−ブタンジオールは、本実施形態の組成物を水溶液として保存する際に、保存性に優れる点からも好ましい。
【００７４】
本実施形態の組成物は、成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有する。本実施形態の組成物は、上記した一般式（１）又は（２）で示される化合物を２種以上含んでもよい。本実施形態の組成物は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が３／１〜１／３であることが好ましい。より好ましくは、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が１．５／１〜１／１．５であり、洗浄後の毛髪のまとまり感がより得られる。
【００７５】
本実施形態の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、増粘剤、香料等の添加剤を含んでもよい。以下でそれらの具体例を挙げる。
【００７６】
界面活性剤としては、特に限定されるものでないが、例えばノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等が挙げられる。
【００７７】
ノニオン系界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
レシチン、高分子乳化剤、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ等のポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油類、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル等のポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール類、モノステアリン酸エチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン・脂肪酸アミド類、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等が挙げられる。
【００７８】
この中でも特に好ましいノニオン系界面活性剤としては、レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類が挙げられる。
【００７９】
両性界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン２ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００８０】
この中でも特に好ましい両性界面活性剤としては、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン２ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００８１】
カチオン系界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００８２】
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド等の脂肪族アミン塩、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル４級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム等の環式４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００８３】
この中でも特に好ましいカチオン系界面活性剤としては、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル４級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム等の環式４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００８４】
アニオン系界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、Ｎ−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩等のＮ−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、α―オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等のスルホン酸塩型アニオン系界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩等の硫酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩等のリン酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。
【００８５】
この中でも特に好ましいアニオン系界面活性剤はとしては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩等のＮ−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。
【００８６】
ｐＨ調整剤としては、特に限定させるものでないが、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩酸、硫酸及びチオ硫酸ナトリウム等が挙げられる。
【００８７】
キレート剤としては、金属捕獲作用があれば特に限定されないが、コンプレキサン、アラニン、エチレンジアミンヒドロキシエチル３酢酸３ナトリウム、エデト酸、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、エデト酸３ナトリウム、エデト酸４ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。この中でも特に好ましいキレート剤としては、アラニン、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。
【００８８】
増粘剤としては、増粘を示す成分であれば特に限定されないが、キサンタンガム、カルボキシルビニルポリマー及びアクリル酸系ポリマーを挙げられる。
【００８９】
香料としては、匂いを示す成分であれば特に限定されないが、天然香料、合成香料及び調合香料等が挙げられる。
【００９０】
その他添加剤としては、以下のものが挙げられる。
ノニオン性高分子としては、アラビアゴム及びトラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース及びヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩及びリン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等が挙げられる。
高分子系界面活性剤としては、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体及びトラガントゴム等が挙げられる。
【００９１】
天然系界面活性剤としては、レシチン、ラノリン、コレステロール及びサポニン等が挙げられる。
【００９２】
油脂類としては、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド及びホホバ油等が挙げられる。
【００９３】
炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス及びイソパラフィン等が挙げられる。
【００９４】
ロウ類としては、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ及びその誘導体等が挙げられる。
【００９５】
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸及び軟質ラノリン脂肪酸等が挙げられる。
【００９６】
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール及びオクチルドデカノール等が挙げられる。
【００９７】
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル及びステアリン酸ブチル等を、揮発性及び不揮発性の油分としては、金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン及び揮発性シリコーン等のシリコーン類等が挙げられる。
【００９８】
保湿剤としては、トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類及び天然又は天然型セラミド類、擬似セラミド等のセラミド類およびその誘導体等が挙げられる。
【００９９】
水溶性及び油溶性高分子としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース及びシリコーンレジン等が挙げられる。
【０１００】
金属イオン封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸及びその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩並びにヒノキチール類が挙げられる。
【０１０１】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体及びサリチル酸誘導体等が挙げられる。
【０１０２】
美白剤としては、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチール及びその誘導体等が挙げられる。
【０１０３】
血行促進剤としては、センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、ガンマーオリザノール、トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル等が挙げられる。
【０１０４】
抗炎症剤としては、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸及びヒドロコルチゾン等が挙げられる。
【０１０５】
収斂剤としては、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛及びタンニン酸等が挙げられる。
【０１０６】
酸化防止剤としては、トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸及びＮＤＧＡ等が挙げられる。
【０１０７】
メントール及びカンフルなどの清涼剤、抗ヒスタミン剤、高分子シリコーン及び環状シリコーン等のシリコーン系物質、エストラジオール、エストロン及びエチニルエストラジオールなどの皮脂抑制剤、イオウ、サリチル酸及びレゾルシンなどの角質剥離・溶解剤等が挙げられる。
【０１０８】
顔料としては、有機合成色素（染料、レーキ、有機顔料）、天然色素、無機顔料（体質顔料、着色顔料、白色顔料）、真珠光沢顔料、高分子紛体、機能性顔料が挙げられる。形状（球状、板状、針状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）に限定されず用いることができる。
【０１０９】
色材としては、タルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、（合成）セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、（合成）マイカ、酸化ジルコニウム、（メタ）ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート−ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、Ｎ−アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン紛末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β−カロチン、クロロフィル、サンセットエローＦＣＦ、ポンソーＳＸ、エオシンＹＳ、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンＢ、キノリンエローＳＳ、キノリンエローＷＳ、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンＢ、リソールビンＢＣＡ、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクＣＮ、フタロシアニンブルー、β−アポ−８−カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等の化粧品用色材等が挙げられる。
【０１１０】
その他にも、カキョクエキス、Ｎ−メチル−Ｌ−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸（γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む）、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ−ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン及びビタミンＣ等を添加剤として含ませることができる。
【０１１１】
本実施形態の組成物は、毛髪洗浄剤に好適である。特に、頭髪洗浄剤に好適である。頭髪洗浄剤としては、シャンプー、リンス、トリートメント、コンディショナー等が挙げられる。その他にも、染毛料、ヘアセット剤（髪油、セットローション、カーラーローション、ポマード、チック、びんつけ油、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアリキッド、ヘアフォーム、ヘアジェル、ウォーターグリース）などの頭髪化粧品にも好適である。
【０１１２】
本実施形態の毛髪洗浄剤を用いて、毛髪を洗浄すると、洗浄後の髪がしっとりと保湿され、まとまりがでる。一般式（１）の化合物を０．０００１〜５％含む毛髪洗浄剤が好ましい。より好ましくは、０．０００１〜１％である。
【実施例】
【０１１３】
以下、本実施形態を実施例によって具体的に説明する。本実施形態は、これらの実施例に限定されるものではない。
【０１１４】
［製造例１]
Ｌ−リジン塩酸塩９．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０〜１１に調整し、反応温度を５℃に維持しながら、攪拌した。攪拌下において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物を３１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）２時間かけて添加し、反応を実施した。その後、さらに３０分攪拌を続け、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に調整し、また液の温度を６５℃に調整した。
【０１１５】
硫酸滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置して有機層と水層とに分層し、そこから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノール及び水を添加して、温度を６５℃にして２０分攪拌した。攪拌停止後、静置して有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、前記水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、１，３−ブタンジオールと水酸化ナトリウムを加え、下記一般式（４）に示す化合物と１，３−ブタンジオールを含む水溶液（２５℃でｐＨ７．０）を得た。Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物とＬ−リジン塩酸塩との反応において、結合の仕方によって下記一般式（４）で示すとおり４種類の化合物が製造されることになる。
【０１１６】
【化６】
【０１１７】
（一般式（４）において、Ｒは炭素数２〜２０の炭化水素基、Ｍは、各々独立にＨ、Ｎａのいずれかである）
【０１１８】
製造例１で得られた化合物は、一般式（４）においてＲが炭素数１１の炭化水素基である化合物である。また、製造例１で得られた水溶液は、上記一般式（４）の化合物を１０質量％（成分（Ａ））、１，３−ブタンジオールを１０質量％（成分（Ｂ））含有している。
【０１１９】
［製造例２]
製造例１において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇをＮ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇとして、水溶液中の１，３−ブタンジオールの含有量を１０質量％から２０質量％に変更したこと以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施した。
製造例２で得られた化合物は、上記一般式（４）においてＲが炭素数１２〜１８の炭化水素基である化合物である。また、製造例２で得られた水溶液は、上記一般式（４）の化合物を１０質量％（成分（Ａ））、１，３−ブタンジオールを２０質量％（成分（Ｂ））含有している。
【０１２０】
［製造例３]
製造例１において、１，３−ブタンジオールを添加しなかった以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施した。
製造例３で得られた化合物は、上記一般式（４）においてＲが炭素数１１の炭化水素基である化合物である。また、製造例３で得られた水溶液は、上記一般式（４）の化合物を１０質量％含有している。
【０１２１】
実施例及び比較例で行う性能評価試験方法は下記の通りである。
［実施例１〜３、比較例１〜２］
製造例１〜３で得られた水溶液を用いて、表1に記載の組成で毛髪洗浄剤を調整した。
【０１２２】
＜洗浄後の毛髪の評価方法＞
毛髪毛束（３ｇ、長さ２０ｃｍ）を、毛髪洗浄剤を用いて洗浄、濯ぎ及び自然乾燥させて、女性パネラー６名の官能評価により 下記の通り判定した。
「しっとりして、まとまり感がある」と感じた人が４名以上：◎
「しっとりして、まとまり感がある」と感じた人が２〜３名：○
「しっとりして、まとまり感がある」と感じた人が１名以下：×
評価した結果を表１に示す。
【０１２３】
【表１】
【０１２４】
表１の結果から、本発明の組成物を含む毛髪洗浄剤は、洗浄後のしっとり感、まとまり感に優れることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明の組成物は、洗浄後の髪にしっとり感やまとまり感を付与でき、特にシャンプーなどの毛髪洗浄剤の用途に好適である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪洗浄剤などに添加する組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、毛髪洗浄後のしっとり感、髪のまとまり感等、洗浄後の髪の仕上がり感の向上の要望が高まってきている。その要望に対して、シャンプーなどの毛髪洗浄剤にグリセリン等の保湿機能を有するポリヒドロキシル化合物を配合する技術が開発されている。
【０００３】
特許文献１では、ポリグリセリンをシャンプーに配合して、洗い上がり後の髪にしなやかさを付与する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−２３１６１８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の技術では、髪の感触が重くなるという問題や、まとまりが十分にでないといった問題があり、さらなる技術開発が要望されてきた。
本発明の課題は、毛髪洗浄後のしっとり感とまとまり感を髪に付与できる毛髪洗浄剤用の組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、成分（Ａ）として下記一般式（１）で示す化合物と、成分（Ｂ）としてジヒドロキシル化合物とを含む組成物が、毛髪に毛髪洗浄後のしっとり感とまとまり感を毛髪に付与できることを見出し、本発明を完成するに到った。
【０００７】
すなわち、本発明は下記に示す通りである。
［１］成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物。
【０００８】
【化１】
【０００９】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【００１０】
［２］成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が３／１〜１／３であることを特徴とする上記［１］に記載の組成物。
［３］一般式（１）のＸの炭素数が１〜４０である上記［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］一般式（１）の化合物が一般式（２）である上記［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
【００１１】
【化２】
【００１２】
（上記一般式（２）において、Ｘ’は炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であり、かつカルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭化水素鎖を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。）
［５］上記［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物を含有する毛髪洗浄剤。
【発明の効果】
【００１３】
本発明は、毛髪洗浄後の洗い上がりの髪にしっとり感とまとまり感とを付与する組成物及び毛髪洗浄剤を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について、詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。
【００１５】
本実施形態の組成物は、成分（Ａ）下記一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物である。
【００１６】
【化３】
【００１７】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【００１８】
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ１は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。Ｒ１は、炭素数８〜２０であることが好ましい。より好ましくは、炭素数１２〜２０である。また、一般式（１）で示される化合物において、ｎは２以上なのでアシル基を２個以上有するが、それぞれのアシル基は異なっていてもよい。
【００１９】
一般式（１）中、Ｒ２は水素、又は炭素数１〜３のアルキル基である。本実施形態において、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ（イソ）プロピル基、ジヒドロキシ（イソ）プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。アルキル基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩等が置換していてもよい。Ｒ２は、好ましくは水素である。
【００２０】
一般式（１）において、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示す。好ましくは、カルボキシル基又はその塩である。Ｙは、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。塩を形成しうる金属の具体例を以下で挙げる。
【００２１】
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム及びマグネシウム等が挙げられる。
上記した以外の金属としては、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン及びジルコニウム、銀等の塩が挙げられる。一般式（１）において、それぞれのＹが形成する塩は、異なっていてもよい。
【００２２】
また、上記の金属を含む塩基性物質としては、特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
有機アミン塩としては、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等の塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸塩としては、アルギニン及びリジンの塩が挙げられる。
その他にも、アンモニウム塩や多価金属塩等が挙げられる。
【００２３】
一般式（１）において、Ｚは、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−である。
【００２４】
次に一般式（１）中のＸについて説明する。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖である。Ｘは、直鎖でも分枝鎖でも環状鎖でも芳香族炭化水素鎖でもよい。また、Ｘは、置換基を有していてもよく、特にカルボキシル基を有していることが好ましい。Ｘの炭素数は、好ましくは１〜４０であり、分子量は１４〜２０００が好ましい。
【００２５】
また、Ｘが、塩を形成しうる置換基としてカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基及びリン酸エステル基を有している場合には、種々の塩基性物質との間に塩を形成してもよい。塩を形成しうる金属及びその金属を含む塩基性物質としては、前記のものが挙げられる。
【００２６】
また、一般式（１）中の括弧内の部分はｎ個あり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００２７】
下記一般式（２）で示される化合物は、一般式（１）で示される化合物における、ｎ＝２の場合の例である。
【００２８】
【化４】
【００２９】
（上記一般式（２）において、Ｘ’は炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であり、かつカルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭化水素鎖を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。）
【００３０】
以下に、一般式（１）で示される化合物の製造方法について詳細に説明する。
一般式（１）で示される化合物の製造方法としては、下記一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物と、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をｍ個（ｍはｎ以上）有する分子量１００万以下の化合物（以下、ｍ価の化合物とする）とを、反応させることにより得ることができる。
【００３１】
【化５】
【００３２】
（上記一般式（３）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、カルボン酸基かスルホン酸基を有してもよい炭素数１〜３の炭化水素基を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではない。）
【００３３】
一般式（３）で示されるＮ−アシル酸性アミノ酸無水物とは、酸性アミノ酸がＮ−アシル化された無水物である。Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物は、光学異性体であるＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体のいずれであってもよい。特に、Ｌ−体であるＬ−酸性アミノ酸が、生分解性に優れることから好ましい。
【００３４】
ここで、酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基の数がアミノ基より多いものである。例えば、カルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ２個と１個であるモノアミノジカルボン酸などが挙げられる。アミノ基の水素は、炭素数１〜３の炭化水素基で置換されていてもよい。酸性アミノ酸の具体例としては、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられる。
【００３５】
Ｎ−アシル化するときに、飽和または不飽和の脂肪酸でアシル化されることが好ましい。ただし、カルボキシル基となっている脂肪酸は含まない。その具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００３６】
直鎖脂肪酸としては、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸が挙げられる。
【００３７】
分岐脂肪酸としては、酢酸、２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル−５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル−３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸が挙げられる。
【００３８】
直鎖モノエン酸としては、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸が挙げられる。
【００３９】
分岐モノエン酸としては、メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸が挙げられる。
【００４０】
ジまたはトリエン酸としては、リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸が挙げられる。
【００４１】
アセチレン酸としては、オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸が挙げられる。
【００４２】
環状酸としては、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸が挙げられる。
【００４３】
また、天然油脂から得られる脂肪酸でも良い。天然油脂から得られる脂肪酸としては、炭素数２〜２０の飽和または不飽和脂肪酸を８０％以上含む混合脂肪酸が好ましい。その具体例としては、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等が挙げられる。
【００４４】
Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物と反応させるｍ価の化合物とは、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をｍ個（ｍ≧ｎ、かつ、２〜２０の整数）有する分子量１００万以下の化合物である。ここで、ｍ価の化合物は、ｍ個の官能基おいて、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物と結合を作り得る。つまり、ｍ個の化合物が有する官能基がヒドロキシル基である場合は、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物と反応すると、エステル結合を作る。同様に、アミノ基は酸アミド結合を作り、チオール基はチオエステル結合を作ることができる。また、このｍ価の化合物はヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい。
【００４５】
このようなｍ価の化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
分子内にヒドロキシル基を２個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００４６】
２価のヒドロキシル化合物としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシケイ皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等が挙げられる。
【００４７】
３価のヒドロキシル化合物としては、グリセリン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
【００４８】
４価のヒドロキシル化合物としては、ペンタエリスリトール、エリスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテトロール、ジグリセリン及びソルビタン等が挙げられる。
【００４９】
５価のヒドロキシル化合物としては、アドニトール、アラビトール、キシリトール及びトリグリセリン等が挙げられる。
【００５０】
６価のヒドロキシル化合物としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース及びアロース等が挙げられる。
【００５１】
また、上記２〜６価のヒドロキシル化合物の脱水縮合物やポリグリセリン等も挙げられる。
【００５２】
ｍ価のポリヒドロキシル化合物としては、糖類も挙げられる。以下にその具体例を挙げる。
【００５３】
テトロースとしては、エリスロース、スレオース及びエリスルロース等が挙げられる。
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース及びリブロース等が挙げられる。
【００５４】
単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース及びタガトース等のヘキソース等が挙げられる。
【００５５】
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース及びスタキオース等が挙げられる。
【００５６】
その他の糖類としては、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル及びグリコシド等の残基、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン及びキトサン等の多糖類等が挙げられ、上記糖類を加水分解したものでもよい。
【００５７】
分子内にアミノ基を２個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００５８】
脂肪族ジアミン類としては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸等が挙げられる。
【００５９】
脂肪族トリアミン類としては、ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、１，８−ジアミノ−４−アミノメチル−オクタン、２，６−ジアミノカプリン酸−２−アミノエチルエステル、１，３，６−トリアミノヘキサン、１，６，１１−トリアミノウンデカン、ジ（アミノエチル）アミン等が挙げられる。
【００６０】
脂環族ポリアミン類としては、ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン及びトリアミノシクロヘキサン等が挙げられる。
【００６１】
芳香族ポリアミン類としては、ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸等が挙げられる。
【００６２】
芳香脂肪族ポリアミン類としては、ジアミノキシレン、ジ（アミノメチル）ベンゼン、ジ（アミノメチル）ピリジン、ジ（アミノメチル）ナフタレン等が挙げられる。
【００６３】
ジアミノヒドロキシプロパンのように、上記アミン類誘導体にヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
【００６４】
アミノ酸類としては、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン及びオキシプロリン等が挙げられる。これらのアミノ酸は、タンパク質やペプチド等、又はそれらを加水分解したもの等でもよい。
【００６５】
分子内にチオール基を２個以上有する化合物の具体例としては、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール及びジチオトレイトール等のジチオール化合物類等を挙げることができる。
【００６６】
また、ｍ価の化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基を２種以上有していてもよい。その例を以下で挙げる。
【００６７】
分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物としては、アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール及びグルコサミン等が挙げられる。
【００６８】
分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物としては、メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール及びグルコチオース等が挙げられる。
【００６９】
分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物としては、アミノチオフェノール及びアミノトリアゾールチオール等が挙げられる。
【００７０】
ｍ価の化合物は、光学異性体であるＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体のいずれであってもよく、各異性体であってもよい。ｍ価の化合物の中でも、炭素数１〜４０のものが好ましい、さらに好ましくは炭素数１〜２０のものである。また、天然に存在する化合物の方が、生分解性に優れているため、アミノ酸類、ペプチド類、糖類等が好ましい。
【００７１】
Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物とｍ価の化合物とを反応させる際、溶媒を使用してもよい。反応の際に使用する溶媒としては、水、水と有機溶媒との混合溶媒、又は不活性溶媒（テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム及びアセトン等）が挙げられる。反応温度としては、−５℃〜２００℃、かつ上記化合物の融点以上の温度で混合し、反応させることが好ましい。
【００７２】
一般式（１）で示される化合物の別の製造方法としては、Ｎ−アシル酸性アミノ酸無水物ではなくＮ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル）と、上記したｍ価の化合物とを反応させることによっても得られる。Ｎ−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステルとｍ価の化合物とを、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下において−５℃〜２５０℃で加熱反応させた後、反応溶媒を除去することで得られる。他にも、溶媒を用いずに無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜２５０℃でエステル交換反応させることによっても得ることもできる。
【００７３】
成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とは、分子内に水酸基を２個有する化合物であり、一般式（１）とは異なる化合物である。その具体例としては、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、イソプレングリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、３，４−ジヒドロキシけい皮酸、３，４−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等及びこれらの各異性体等が挙げられる。上記ジヒドロキシル化合物は２種以上組み合わせて用いても良い。１，３−ブタンジオールを成分（Ｂ）として用いると、髪のまとまり感が向上するため好ましい。さらに、１，３−ブタンジオールは、本実施形態の組成物を水溶液として保存する際に、保存性に優れる点からも好ましい。
【００７４】
本実施形態の組成物は、成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有する。本実施形態の組成物は、上記した一般式（１）又は（２）で示される化合物を２種以上含んでもよい。本実施形態の組成物は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が３／１〜１／３であることが好ましい。より好ましくは、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が１．５／１〜１／１．５であり、洗浄後の毛髪のまとまり感がより得られる。
【００７５】
本実施形態の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、増粘剤、香料等の添加剤を含んでもよい。以下でそれらの具体例を挙げる。
【００７６】
界面活性剤としては、特に限定されるものでないが、例えばノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等が挙げられる。
【００７７】
ノニオン系界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
レシチン、高分子乳化剤、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ等のポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油類、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル等のポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール類、モノステアリン酸エチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン・脂肪酸アミド類、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等が挙げられる。
【００７８】
この中でも特に好ましいノニオン系界面活性剤としては、レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類が挙げられる。
【００７９】
両性界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン２ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００８０】
この中でも特に好ましい両性界面活性剤としては、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン２ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
【００８１】
カチオン系界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００８２】
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド等の脂肪族アミン塩、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル４級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム等の環式４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００８３】
この中でも特に好ましいカチオン系界面活性剤としては、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル４級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム等の環式４級アンモニウム塩等が挙げられる。
【００８４】
アニオン系界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、Ｎ−アシルサルコシン塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩等のＮ−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、α―オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等のスルホン酸塩型アニオン系界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩等の硫酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩等のリン酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。
【００８５】
この中でも特に好ましいアニオン系界面活性剤はとしては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−アシルアルキルタウリン塩等のＮ−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。
【００８６】
ｐＨ調整剤としては、特に限定させるものでないが、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩酸、硫酸及びチオ硫酸ナトリウム等が挙げられる。
【００８７】
キレート剤としては、金属捕獲作用があれば特に限定されないが、コンプレキサン、アラニン、エチレンジアミンヒドロキシエチル３酢酸３ナトリウム、エデト酸、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、エデト酸３ナトリウム、エデト酸４ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。この中でも特に好ましいキレート剤としては、アラニン、エデト酸２ナトリウム、エデト酸２ナトリウムカルシウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が挙げられる。
【００８８】
増粘剤としては、増粘を示す成分であれば特に限定されないが、キサンタンガム、カルボキシルビニルポリマー及びアクリル酸系ポリマーを挙げられる。
【００８９】
香料としては、匂いを示す成分であれば特に限定されないが、天然香料、合成香料及び調合香料等が挙げられる。
【００９０】
その他添加剤としては、以下のものが挙げられる。
ノニオン性高分子としては、アラビアゴム及びトラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース及びヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩及びリン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等が挙げられる。
高分子系界面活性剤としては、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体及びトラガントゴム等が挙げられる。
【００９１】
天然系界面活性剤としては、レシチン、ラノリン、コレステロール及びサポニン等が挙げられる。
【００９２】
油脂類としては、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド及びホホバ油等が挙げられる。
【００９３】
炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス及びイソパラフィン等が挙げられる。
【００９４】
ロウ類としては、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ及びその誘導体等が挙げられる。
【００９５】
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸及び軟質ラノリン脂肪酸等が挙げられる。
【００９６】
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール及びオクチルドデカノール等が挙げられる。
【００９７】
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル及びステアリン酸ブチル等を、揮発性及び不揮発性の油分としては、金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン及び揮発性シリコーン等のシリコーン類等が挙げられる。
【００９８】
保湿剤としては、トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類及び天然又は天然型セラミド類、擬似セラミド等のセラミド類およびその誘導体等が挙げられる。
【００９９】
水溶性及び油溶性高分子としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース及びシリコーンレジン等が挙げられる。
【０１００】
金属イオン封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸及びその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩並びにヒノキチール類が挙げられる。
【０１０１】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体及びサリチル酸誘導体等が挙げられる。
【０１０２】
美白剤としては、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチール及びその誘導体等が挙げられる。
【０１０３】
血行促進剤としては、センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及びその誘導体、ガンマーオリザノール、トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル等が挙げられる。
【０１０４】
抗炎症剤としては、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸及びヒドロコルチゾン等が挙げられる。
【０１０５】
収斂剤としては、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛及びタンニン酸等が挙げられる。
【０１０６】
酸化防止剤としては、トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸及びＮＤＧＡ等が挙げられる。
【０１０７】
メントール及びカンフルなどの清涼剤、抗ヒスタミン剤、高分子シリコーン及び環状シリコーン等のシリコーン系物質、エストラジオール、エストロン及びエチニルエストラジオールなどの皮脂抑制剤、イオウ、サリチル酸及びレゾルシンなどの角質剥離・溶解剤等が挙げられる。
【０１０８】
顔料としては、有機合成色素（染料、レーキ、有機顔料）、天然色素、無機顔料（体質顔料、着色顔料、白色顔料）、真珠光沢顔料、高分子紛体、機能性顔料が挙げられる。形状（球状、板状、針状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）に限定されず用いることができる。
【０１０９】
色材としては、タルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、（合成）セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、（合成）マイカ、酸化ジルコニウム、（メタ）ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート−ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、Ｎ−アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン紛末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β−カロチン、クロロフィル、サンセットエローＦＣＦ、ポンソーＳＸ、エオシンＹＳ、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンＢ、キノリンエローＳＳ、キノリンエローＷＳ、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンＢ、リソールビンＢＣＡ、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクＣＮ、フタロシアニンブルー、β−アポ−８−カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等の化粧品用色材等が挙げられる。
【０１１０】
その他にも、カキョクエキス、Ｎ−メチル−Ｌ−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸（γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む）、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ−ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン及びビタミンＣ等を添加剤として含ませることができる。
【０１１１】
本実施形態の組成物は、毛髪洗浄剤に好適である。特に、頭髪洗浄剤に好適である。頭髪洗浄剤としては、シャンプー、リンス、トリートメント、コンディショナー等が挙げられる。その他にも、染毛料、ヘアセット剤（髪油、セットローション、カーラーローション、ポマード、チック、びんつけ油、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアリキッド、ヘアフォーム、ヘアジェル、ウォーターグリース）などの頭髪化粧品にも好適である。
【０１１２】
本実施形態の毛髪洗浄剤を用いて、毛髪を洗浄すると、洗浄後の髪がしっとりと保湿され、まとまりがでる。一般式（１）の化合物を０．０００１〜５％含む毛髪洗浄剤が好ましい。より好ましくは、０．０００１〜１％である。
【実施例】
【０１１３】
以下、本実施形態を実施例によって具体的に説明する。本実施形態は、これらの実施例に限定されるものではない。
【０１１４】
［製造例１]
Ｌ−リジン塩酸塩９．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０〜１１に調整し、反応温度を５℃に維持しながら、攪拌した。攪拌下において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物を３１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）２時間かけて添加し、反応を実施した。その後、さらに３０分攪拌を続け、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に調整し、また液の温度を６５℃に調整した。
【０１１５】
硫酸滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置して有機層と水層とに分層し、そこから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノール及び水を添加して、温度を６５℃にして２０分攪拌した。攪拌停止後、静置して有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、前記水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、１，３−ブタンジオールと水酸化ナトリウムを加え、下記一般式（４）に示す化合物と１，３−ブタンジオールを含む水溶液（２５℃でｐＨ７．０）を得た。Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物とＬ−リジン塩酸塩との反応において、結合の仕方によって下記一般式（４）で示すとおり４種類の化合物が製造されることになる。
【０１１６】
【化６】
【０１１７】
（一般式（４）において、Ｒは炭素数２〜２０の炭化水素基、Ｍは、各々独立にＨ、Ｎａのいずれかである）
【０１１８】
製造例１で得られた化合物は、一般式（４）においてＲが炭素数１１の炭化水素基である化合物である。また、製造例１で得られた水溶液は、上記一般式（４）の化合物を１０質量％（成分（Ａ））、１，３−ブタンジオールを１０質量％（成分（Ｂ））含有している。
【０１１９】
［製造例２]
製造例１において、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇをＮ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸無水物３１．１ｇとして、水溶液中の１，３−ブタンジオールの含有量を１０質量％から２０質量％に変更したこと以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施した。
製造例２で得られた化合物は、上記一般式（４）においてＲが炭素数１２〜１８の炭化水素基である化合物である。また、製造例２で得られた水溶液は、上記一般式（４）の化合物を１０質量％（成分（Ａ））、１，３−ブタンジオールを２０質量％（成分（Ｂ））含有している。
【０１２０】
［製造例３]
製造例１において、１，３−ブタンジオールを添加しなかった以外は、製造例１の方法と同じ条件で実施した。
製造例３で得られた化合物は、上記一般式（４）においてＲが炭素数１１の炭化水素基である化合物である。また、製造例３で得られた水溶液は、上記一般式（４）の化合物を１０質量％含有している。
【０１２１】
実施例及び比較例で行う性能評価試験方法は下記の通りである。
［実施例１〜３、比較例１〜２］
製造例１〜３で得られた水溶液を用いて、表1に記載の組成で毛髪洗浄剤を調整した。
【０１２２】
＜洗浄後の毛髪の評価方法＞
毛髪毛束（３ｇ、長さ２０ｃｍ）を、毛髪洗浄剤を用いて洗浄、濯ぎ及び自然乾燥させて、女性パネラー６名の官能評価により 下記の通り判定した。
「しっとりして、まとまり感がある」と感じた人が４名以上：◎
「しっとりして、まとまり感がある」と感じた人が２〜３名：○
「しっとりして、まとまり感がある」と感じた人が１名以下：×
評価した結果を表１に示す。
【０１２３】
【表１】
【０１２４】
表１の結果から、本発明の組成物を含む毛髪洗浄剤は、洗浄後のしっとり感、まとまり感に優れることが明らかである。
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明の組成物は、洗浄後の髪にしっとり感やまとまり感を付与でき、特にシャンプーなどの毛髪洗浄剤の用途に好適である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物。
【化１】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【請求項２】
成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が３／１〜１／３であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
一般式（１）のＸの炭素数が１〜４０である請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
一般式（１）の化合物が一般式（２）である請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【化２】
（上記一般式（２）において、Ｘ’は炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であり、かつカルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭化水素鎖を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。）
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の組成物を含有する毛髪洗浄剤。
【請求項１】
成分（Ａ）一般式（１）に示す化合物と、成分（Ｂ）ジヒドロキシル化合物とを含有することを特徴とする組成物。
【化１】
（上記一般式（１）において、Ｒ１は炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ２は水素又は、炭素数１〜３の炭化水素基を示し、Ｙはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基又はそれらの塩を示し、Ｚは−ＮＲ’−（Ｒ’は水素または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−Ｏ−、又は−Ｓ−を示し、ｊ、ｋは０、１、２のいずれかであり、かつｊ、ｋは同時に０ではなく、ｎは２〜２０の整数を示す。Ｘは分子量１００万以下の炭化水素鎖を示す。）
【請求項２】
成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比が３／１〜１／３であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
一般式（１）のＸの炭素数が１〜４０である請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
一般式（１）の化合物が一般式（２）である請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【化２】
（上記一般式（２）において、Ｘ’は炭素数が１〜２０の炭化水素鎖であり、かつカルボキシル基又はその塩、−ＮＨＲ’基（Ｒ’は、水素、または炭素数１〜１０の炭化水素基）、−ＯＨ基、−ＳＨ基のうち少なくともいずれか一つを有する炭化水素鎖を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、Ｚ、ｊ、ｋは一般式（１）と同様である。）
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の組成物を含有する毛髪洗浄剤。
【公開番号】特開２０１２−１７２８６（Ｐ２０１２−１７２８６Ａ）
【公開日】平成２４年１月２６日（２０１２．１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１５５１１０（Ｐ２０１０−１５５１１０）
【出願日】平成２２年７月７日（２０１０．７．７）
【出願人】（３０３０４６３１４）旭化成ケミカルズ株式会社 (2,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１月２６日（２０１２．１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年７月７日（２０１０．７．７）
【出願人】（３０３０４６３１４）旭化成ケミカルズ株式会社 (2,513)
【Ｆターム（参考）】
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