説明

呼吸器合胞体ウイルス感染症を治療するための化合物

本発明は、ウイルス感染症、特に呼吸器合胞体ウイルス(RSV)感染症の治療に有用な式(I)の化合物、その塩、異性体又はプロドラッグに関する。本発明は、また、該化合物を調製するための方法、及びそれらの調製に使用される中間体に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】


[式中、
-----は、環原子の必要な原子価に応じて一重結合又は二重結合を表し;
各Yは、独立に、CH、CH、NH及びNから選択され;
Xは、CH、CH、N、NH及びC=Oから選択され;
は、O、S、NR及びC(Rから選択され、各Rは、独立に、H、場合により置換されたC1〜6アルキル、場合により置換されたC2〜6アルケニル、場合により置換されたC2〜6アルキニル、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル及び場合により置換されたアリールから選択され;
は、C(R)又はC(R)−C(R3’4’)であり、R、R3’、R及びR4’は、それぞれ独立に、H、場合により置換されたC1〜6アルキル、場合により置換されたC2〜6アルケニル、場合により置換されたC2〜6アルキニル、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル及び場合により置換されたアリールから選択され、R、R3’、R及びR4’のいずれか2つは、それらが結合された炭素原子(単数又は複数)と一緒になって、場合により置換されたC3〜8シクロアルキルを形成し;
は、場合により置換されたC1〜6アルキル、場合により置換されたC2〜6アルケニル、場合により置換されたC2〜6アルキニル、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたアリールであり;
は、H、R、C(=O)R、C(=S)R又はS(O)であり、Rは、場合により置換されたC1〜6アルキル、場合により置換されたC2〜6アルケニル、場合により置換されたC2〜6アルキニル、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル、場合により置換されたアリール、N(R、場合により置換された−(NR(Rシクロアルキル、場合により置換された−(NR(Rヘテロシクリル及び場合により置換された−(NR(Rアリールから選択され、各Rは、独立に、場合により置換されたC1〜6アルキル、場合により置換されたC2〜6アルケニル、場合により置換されたC2〜6アルキニル、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル及び場合により置換されたアリールから選択され、qは、0又は1であり;
は、1つ又は複数の任意の置換基であり;
は、H、或いは1つ又は複数の場合により置換されたRであり;
m及びnは、独立に、0、1、2及び3から選択される整数であり、mとnの合計は、少なくとも2に等しく;
pは、1、2、3及び4から選択される整数であり;
任意の置換基は、独立に、R、R−R、(Rハロ、(RCN、=O、(ROR、(ROCHF、(ROCF、(RCHF、(RCF、=S、(RSR、(RSOH、(RSO−R、(RSON(R、(RNO、(RN(R、(ROC(=O)−R、(RC(=O)OR、(RC(=O)R、(RC(=O)N(R、(RNRC(=O)−R、(RNRSO、(RSi(Rおよび(RO−Si(Rから選択され、各任意の置換基は、さらに場合により置換されていてもよい]
の化合物又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ。
【請求項2】
mとnの合計が2又は3に等しい、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
pが2又は3である、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
式(Ia):
【化2】


[式中、
-------、X、R、R、R、R、Y、Y、Y、m、n及びpは、請求項1に記載されている通りである]
の化合物である、請求項1から3までのいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ。
【請求項5】
式(Ib):
【化3】


[式中、
-------、X、R、R、R、R、R3’、R4’、Y、Y、Y、m、n及びpは、請求項1に記載されている通りである]
の化合物である、請求項1から3までのいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ。
【請求項6】
(Y)及び(Y)の各々におけるYがCH又はCHである、請求項1から5までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
(Y)又は(Y)の1つにおけるYがN又はNHである、請求項1から5までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
(Y)又は(Y)の2つにおけるYがN又はNHである、請求項1から5までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
XがCH又はCHである、請求項1から8までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
XがN又はNHである、請求項1から8までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
XがC=Oである、請求項1から8までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
式(Ia−iii)、(Ia−v)及び(Ia−vii):
【化4】


[式中、
-------、R、R、R、R、Y、Y、Y、m及びnは、請求項1に記載されている通りである]の化合物、それらの塩、異性体及びプロドラッグからなる群から選択される、請求項4に記載の式(Ia)の化合物。
【請求項13】
が1つの任意の置換基として存在する、請求項1から12までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
が存在しない、請求項1から12までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項15】
がC(=O)Rである、請求項1から14までのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項16】
10a−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(1);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(2);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(5−メチル−1,3−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(3);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(4);
10a−(3−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(5);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(6);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−(1,3−オキサゾール−4−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(7);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−(1,3−オキサゾール−4−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(8);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(4−メチルフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(9);
N,N−ジエチル−4−{1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−10a(10H)−イル}ベンゼンスルホンアミド(10);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−ジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−d]ピラジン−5−オン(11);
10a−(4−クロロフェニル)−6−メチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−ジイミダゾ[1,2−a:1’,5’−d]ピラジン−5−オン(12);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−ジイミダゾ[1,2−a:1’,5’−d]ピラジン−5−オン(13);
10a−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−1−[(5−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(14);
10a−(4−クロロフェニル)−1−(フラン−3−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(15);
10a−(4−クロロフェニル)−1−(1,2−オキサゾール−3−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(16);
10a−(4−クロロフェニル)−1−{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]カルボニル}−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(17);
10a−(4−クロロフェニル)−1−(シクロプロピルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(18);
10a−シクロヘキシル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(19);
10a−エチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(20);
10a−tert−ブチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(21);
8−クロロ−10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(22);
8−クロロ−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(23);
7−アセチル−10a−(4−クロロフェニル)−1−[(5−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(24);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(モルホリン−4−イルメチル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(25);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(モルホリン−4−イルメチル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(26);
10a−(4−クロロフェニル)−7−[(ジメチルアミノ)メチル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(27);
10a−(4−クロロフェニル)−8−(ヒドロキシメチル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(28);
10a−(4−クロロフェニル)−7−(ヒドロキシメチル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(29);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(30);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(31);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(5−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(ピリジン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(32);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(33);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(34);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−フェニル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(35);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−[4−(ピロリジン−1−イル)フェニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(36);
4−{1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−10a(10H)−イル}ベンゾニトリル(37);
10a−(4−クロロフェニル)−N,N−ジメチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−7−カルボキサミド(38);
11a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,11,11a−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[1,2−a]ピリド[1,2−d]ピラジン−5,9−ジオン(39);
11a−(4−クロロフェニル)−1−[(5−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,11,11a−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[1,2−a]ピリド[1,2−d]ピラジン−5,9−ジオン(40);
10a−(4−クロロフェニル)−7−メチル−5−オキソ−N−(2−フェニルエチル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−1−カルボキサミド(41);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(4−フルオロフェニル)カルボニル]−7−メチル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(42);
10a−(4−クロロフェニル)−1−(フラン−3−イルカルボニル)−7−メチル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(43);
10a−(4−クロロフェニル)−7−メチル−1−(ピリジン−3−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(44);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(6−フルオロピリジン−3−イル)カルボニル]−7−メチル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(45);
N−ベンジル−10a−(4−クロロフェニル)−7−メチル−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−1−カルボキサミド(46);
10a−(4−クロロフェニル)−7−メチル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(47);
10a−(4−クロロフェニル)−5−オキソ−N−(2−フェニルエチル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−1−カルボキサミド(48);
10a−(4−クロロフェニル)−1−{[3−(トリフルオロメチル)−1,2−オキサゾール−4−イル]カルボニル}−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(49);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(50);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−(1,2−オキサゾール−4−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(51);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(トリフルオロメチル)−1,2−オキサゾール−4−イル]カルボニル}−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(52);
1−[(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(4−メトキシフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(53);
1−(フラン−3−イルカルボニル)−10a−(4−メトキシフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(54);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(4−メチル−1,3−オキサゾール−5−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(55);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(56);
10a−(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(57);
10a−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(58);
1−[(5−シクロプロピル−1,3−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(4−メトキシフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(59);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(60);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(61);
4−{1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−10a(10H)−イル}ベンジル3−メチル−1,2−オキサゾール−4−カルボキシレート(62);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(63);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−フェニル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(64);
7−フルオロ−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(65);
7−フルオロ−10a−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(トリフルオロメチル)−1,2−オキサゾール−4−イル]カルボニル}−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(66);
1−[(3−エチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(4−メトキシフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(67);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−{[3−(プロパン−2−イル)−1,2−オキサゾール−4−イル]カルボニル}−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(68);
10a−(4−ヒドロキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(69);
10a−(4−クロロフェニル)−7−(フラン−2−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(70);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−(ピリジン−2−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(71);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(72);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(チオフェン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(73);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(チオフェン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(74);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1H−テトラゾール−5−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(75);
10a−[4−(メトキシメチル)フェニル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(76);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(77);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(1−オキシドピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(78);
10a−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(79);
8−クロロ−10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(80);
8−クロロ−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(81);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(82);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(83);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(84);
7−ブロモ−10a−(4−フルオロフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(85);
7−ブロモ−10a−(4−メチルフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(86);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(87);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−[1−(プロパン−2−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(88);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−7−カルボニトリル(89);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリミジン−5−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(90);
7−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(91);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(4−メチルピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(92);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(4−メチルフェニル)−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(93);
7−ブロモ−10a−(4−メトキシフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(94);
10a−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(95);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(96);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(97);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(98);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−8−(ピリジン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(99);
4−{10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−7−イル}安息香酸(100);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(101);
10a−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(102);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(103);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(5−メチルピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(104);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(105);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−8−カルボニトリル(106);
10a−(4−メトキシフェニル)−8−メチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(107);
8−エチニル−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(108);
10a−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(109);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−{4−[2−(モルホリン−4−イル)エトキシ]フェニル}−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(110);
7−アミノ−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(111);
7−(シクロヘキシルアミノ)−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(112);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(113);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(5−メチルピラジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(114);
10a−(5−メトキシピリジン−2−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(115);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(116);
7−ブロモ−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(5−メチルピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(117);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(118);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(2−メチルピリジン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(119);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(5−メチルピリジン−2−イル)−7−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(120);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(5−メチルピラジン−2−イル)−7−(ピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(121);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(ピリジン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(122);
11a−(4−クロロフェニル)−1,2,3,4,11,11a−ヘキサヒドロ−6H−ピロロ[1’,2’:4,5]ピラジノ[1,2−a]ピリミジン−6−オン(123);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−ニトロ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(124);
10a−(4−クロロフェニル)−10−メチル−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(125);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(6−メチルピリジン−3−イル)−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−8−カルボニトリル(126);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(6−メチルピリジン−3−イル)−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(127);
10a−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(128);
10a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(129);
N−(フラン−2−イルメチル)−10a−(4−メトキシフェニル)−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−1−カルボキサミド(130);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−(フェニルスルホニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(131);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−10a−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(132);
10a−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−5−オキソ−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−8−カルボニトリル(133);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−10a−(5−メチルピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(134);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(6−メチルピリジン−3−イル)−7−(ピリジン−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(135);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(136);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−(チオフェン−3−イルカルボニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(137);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(138);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(4−メチルフェニル)−7−(ピリジン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(139);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(140);
10a−(4−クロロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(チオフェン−2−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(141);
10a−(6−ヒドロキシピリジン−3−イル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(142);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(1−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(143);
10a−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(144);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(145);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−7−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(146);
7−(アミノメチル)−10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン;トリフルオロ酢酸塩(147);
11a−(4−フルオロフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,11,11a−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[1,2−a]ピリド[1,2−d]ピラジン−5,9−ジオン(148);
11a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,11,11a−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[1,2−a]ピリド[1,2−d]ピラジン−5,9−ジオン(149);
1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−11a−(4−メチルフェニル)−2,3,11,11a−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[1,2−a]ピリド[1,2−d]ピラジン−5,9−ジオン(150);
8−メチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−10a−(6−メチルピリジン−3−イル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(151);
10a−(6−メトキシピリジン−3−イル)−8−メチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(152);
10a−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−8−メチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(153);
10a−(4−フルオロフェニル)−8−メチル−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピロロ[1,2−d]ピラジン−5−オン(154);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5,7(8H)−ジオン(155);
10a−(4−メチルフェニル)−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5,7(8H)−ジオン(156);
10a−(4−メトキシフェニル)−1−[(3−メチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルボニル]−2,3,10,10a−テトラヒドロ−1H,5H−イミダゾ[1,2−a]ピラゾロ[1,5−d]ピラジン−5−オン(157);
並びにそれらの塩、異性体及びプロドラッグからなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項17】
単一の立体異性体形である、請求項1から16までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
【請求項18】
前記単一の異性体形が
【化5】


[式中、
-------、X、X、X、R、R、Y、Y、Y、m、n及びpは、請求項1に記載されている通りである]によって表される、請求項17に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ。
【請求項19】
請求項1から18までのいずれか一項の記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグを含むRSV抗ウイルス薬。
【請求項20】
請求項1から18までのいずれか一項の記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、及び担体を含む組成物。
【請求項21】
前記組成物が医薬組成物であり、担体が、医薬として許容し得る担体である、請求項20に記載の組成物。
【請求項22】
RSV感染症を治療するための方法であって、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む上記方法。
【請求項23】
RSV疾患を治療するための方法であって、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む上記方法。
【請求項24】
基礎又は既存の呼吸器疾患の、RSV感染症が原因である悪化を軽減する方法であって、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物を、それを必要とする対象に投与する工程を含む上記方法。
【請求項25】
RSV感染症を治療するための医薬品の製造における、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物の使用。
【請求項26】
RSV疾患を治療するための医薬品の製造における、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物の使用。
【請求項27】
基礎又は既存の呼吸器疾患の、RSV感染症が原因である悪化を軽減する医薬品の製造における、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物の使用。
【請求項28】
RSV感染症を治療する際の使用のための、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物の使用。
【請求項29】
RSV疾患を治療する際の使用のための、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物の使用。
【請求項30】
基礎又は既存の呼吸器疾患の、RSV感染症が原因である悪化を軽減する際の使用のための、請求項1から18までのいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又はその塩、異性体若しくはプロドラッグ、請求項19に記載の抗ウイルス薬、或いは請求項21に記載の医薬組成物の使用。
【請求項31】
請求項1に記載の式(I)の化合物を調製するための方法であって、式(II)
【化6】


の中間化合物(II)と、R−R、R−C(=O)R、R−C(=S)R及びR−S(O)から選択される一般式の化合物とを反応させる工程を含み、
式中、
-------、X、X、X、R、Y、Y、Y、m、n、p及びRは、請求項1に記載されている通りであり、Rは、脱離基又は活性化エステル基であり、
得られた式(I)の化合物をその塩又はプロドラッグに場合により変換する上記方法。
【請求項32】
場合に応じて式(III)又は式(IV)
【化7】


[式中、
各Aは、独立に、CH又はNであり、Rは、H又はC1〜3アルキルであり、R及びYは、請求項25に記載されている通りである]の前駆体化合物の環化を介して式(II)の中間化合物を調製する工程をさらに含む、請求項31に記載の方法。
【請求項33】
請求項31に記載の式(II)の化合物。
【請求項34】
単一の立体異性体形である、請求項33に記載の式(II)の化合物。
【請求項35】
5−(4−tert−ブチルフェニル)−2−フェナシル−ピラゾール−3−カルボン酸ではないという条件で、Rが、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたアリールであり、RがHである、請求項32に記載の式(III)の化合物。
【請求項36】
が、場合により置換されたC3〜8シクロアルキル、場合により置換されたヘテロシクリル又は場合により置換されたアリールであり、RがH又はC1〜3アルキルである、請求項32に記載の式(IV)の化合物。

【公表番号】特表2013−518823(P2013−518823A)
【公表日】平成25年5月23日(2013.5.23)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−551449(P2012−551449)
【出願日】平成23年2月7日(2011.2.7)
【国際出願番号】PCT/AU2011/000124
【国際公開番号】WO2011/094823
【国際公開日】平成23年8月11日(2011.8.11)
【出願人】(501488000)バイオウタ サイエンティフィック マネジメント プロプライエタリー リミテッド (8)
【Fターム(参考)】