新規除草剤
置換基が請求項１に記載の、除草剤としての使用に適する式（Ｉ）の化合物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ｇは、水素又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在（lantentiating）基であり、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ1−Ｃ2ハロアルコキシであり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ1−Ｃ2ハロアルコキシであり、
Ｒ5及びＲ12は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルであるか、又は
Ｒ5及びＲ12は一緒になって、任意に酸素又は硫黄原子を含有する３〜７員の炭素環を形成し、及び
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、各々独立に、水素又は置換基であるか、又はＲ7及びＲ8、又はＲ9及びＲ10は、それが結合する炭素原子と一緒になって、ケト、任意に置換されるアルケニル又は任意に置換されるイミノ単位を形成するか、又はＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうちの任意の２つが一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、任意に置換される３〜８員の炭素環を形成するか、又はＲ7及びＲ10が一緒になって結合を形成する）
の化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ6及びＲ11は、各々独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は
Ｒ6及びＲ11は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ6及びＲ11は、各々独立に、基ＣＯＲ13、ＣＯ2Ｒ14又はＣＯＮＲ15Ｒ16、ＣＲ17＝ＮＯＲ18、ＣＲ19＝ＮＮＲ20Ｒ21、ＮＨＲ22、ＮＲ22Ｒ23又はＯＲ24であり、ここで、
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ14は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ15及びＲ16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、
Ｒ17及びＲ19は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ18、Ｒ20及びＲ21は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ22及びＲ23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は任意に置換され、及び
Ｒ24は、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであるか、又は
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルチオＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル、トリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリル、アリール、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、基ＣＯＲ13、ＣＯ2Ｒ14又はＣＯＮＲ15Ｒ16、ＣＲ17＝ＮＯＲ18、ＣＲ19＝ＮＮＲ20Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23又はＯＲ24であり、ここで、
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ14は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ15及びＲ16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、
Ｒ17及びＲ19は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ18、Ｒ20及びＲ21は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ22及びＲ23は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであるか、又は
Ｒ22及びＲ23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は任意に置換され、及び
Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、トリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ7及びＲ8、又はＲ9及びＲ10は、＝Ｏ単位を一緒になって形成するか、又は＝ＣＲ25Ｒ26単位を形成するか、又は＝ＮＲ27単位を形成し、又はＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうちの任意の２つが環を形成し、当該環は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、３〜８員の環であって、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、フェニルであって、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールにより任意に置換される環であり、ここで、
Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであるか、又は
Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニルＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル又は３〜７員のヘテロシクリルであり、これら全ての置換基は任意に置換されるか、又は
Ｒ25及びＲ26は一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるヘテロ原子を任意に含有する５〜８員の環であって、Ｃ1−Ｃ2アルキル又はＣ1−Ｃ2アルコキシにより任意に置換される環を形成するために結合してもよく、
Ｒ27は、ニトロ又はシアノであるか、又は
Ｒ27は、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ−フェニルＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ又はＮ−ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノであり、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。
【請求項５】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4はメチルであり、Ｒ3は水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4はメチルであり、Ｒ3は水素であり、及びＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、３〜７員のヘテロシクリル、任意に置換されるアリール又は任意に置換されるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5及びＲ12は、各々独立に、水素又はＣ1−Ｃ3アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はＣ1−Ｃ2アルコキシであり、及び
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
式（ＡＨ）
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11及びＲ12は、請求項１で定義されたとおりである）の化合物の製造方法であって、
式（Ｈ）
【化３】
の化合物を、式（ＡＩ）
【化４】
の化合物と、触媒の存在下又は不存在下、及び溶媒の存在下又は不存在下で反応させることを含んでなる、製造方法。
【請求項１０】
式（ＡＩ）
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ12は、請求項１で定義されたとおりである）の化合物であって、式
【化６】
の化合物を除く、化合物。
【請求項１１】
製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Ｉの化合物を含んでなる、除草組成物。
【請求項１２】
製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Ｉの化合物及びさらなる除草剤を含んでなる、除草組成物。
【請求項１３】
製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Ｉの化合物、さらなる除草剤及び薬害軽減剤（safener）を含んでなる、請求項１１に記載の除草組成物。
【請求項１４】
有用植物の作物における雑草及び草木の制御方法であって、除草有効量の、式Ｉの化合物、又は当該化合物を含んでなる組成物を、前記植物又はその存在場所に施用することを含んでなる方法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ｇは、水素又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜在（lantentiating）基であり、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ1−Ｃ2ハロアルコキシであり、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、エチニル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ又はＣ1−Ｃ2ハロアルコキシであり、
Ｒ5及びＲ12は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、ハロゲン又はＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルであるか、又は
Ｒ5及びＲ12は一緒になって、任意に酸素又は硫黄原子を含有する３〜７員の炭素環を形成し、及び
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は、各々独立に、水素又は置換基であるか、又はＲ7及びＲ8、又はＲ9及びＲ10は、それが結合する炭素原子と一緒になって、ケト、任意に置換されるアルケニル又は任意に置換されるイミノ単位を形成するか、又はＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうちの任意の２つが一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、任意に置換される３〜８員の炭素環を形成するか、又はＲ7及びＲ10が一緒になって結合を形成する）
の化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ6及びＲ11は、各々独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は
Ｒ6及びＲ11は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ6及びＲ11は、各々独立に、基ＣＯＲ13、ＣＯ2Ｒ14又はＣＯＮＲ15Ｒ16、ＣＲ17＝ＮＯＲ18、ＣＲ19＝ＮＮＲ20Ｒ21、ＮＨＲ22、ＮＲ22Ｒ23又はＯＲ24であり、ここで、
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ14は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ15及びＲ16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、
Ｒ17及びＲ19は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ18、Ｒ20及びＲ21は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ22及びＲ23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は任意に置換され、及び
Ｒ24は、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、トリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであるか、又は
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルチオＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニルＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4−Ｃ7シクロアルケニル、トリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリル、アリール、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、基ＣＯＲ13、ＣＯ2Ｒ14又はＣＯＮＲ15Ｒ16、ＣＲ17＝ＮＯＲ18、ＣＲ19＝ＮＮＲ20Ｒ21、ＮＲ22Ｒ23又はＯＲ24であり、ここで、
Ｒ13は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ14は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ15は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員のヘテロシクリルであって、これら全ての置換基は任意に置換され、又は
Ｒ15及びＲ16は、任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、
Ｒ17及びＲ19は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル又はＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、
Ｒ18、Ｒ20及びＲ21は、各々独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換され、
Ｒ22及びＲ23は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであるか、又は
Ｒ22及びＲ23は、酸素、硫黄又は窒素原子を任意に含有する、任意に置換される３〜７員の環を形成するために結合してもよく、ここでこれら全ての置換基は任意に置換され、及び
Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、トリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであって、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物であって、
Ｒ7及びＲ8、又はＲ9及びＲ10は、＝Ｏ単位を一緒になって形成するか、又は＝ＣＲ25Ｒ26単位を形成するか、又は＝ＮＲ27単位を形成し、又はＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10のうちの任意の２つが環を形成し、当該環は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるヘテロ原子を任意に含有する、３〜８員の環であって、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、フェニルであって、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールにより任意に置換される環であり、ここで、
Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであるか、又は
Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−フェニルＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル又は３〜７員のヘテロシクリルであり、これら全ての置換基は任意に置換されるか、又は
Ｒ25及びＲ26は一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されるヘテロ原子を任意に含有する５〜８員の環であって、Ｃ1−Ｃ2アルキル又はＣ1−Ｃ2アルコキシにより任意に置換される環を形成するために結合してもよく、
Ｒ27は、ニトロ又はシアノであるか、又は
Ｒ27は、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ−フェニルＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ又はＮ−ヘテロアリールＣ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノであり、これら全ての置換基は任意に置換される、化合物。
【請求項５】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4はメチルであり、Ｒ3は水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ4はメチルであり、Ｒ3は水素であり、及びＲ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、３〜７員のヘテロシクリル、任意に置換されるアリール又は任意に置換されるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ5及びＲ12は、各々独立に、水素又はＣ1−Ｃ3アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ1はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はＣ1−Ｃ2アルコキシであり、及び
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
式（ＡＨ）
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ11及びＲ12は、請求項１で定義されたとおりである）の化合物の製造方法であって、
式（Ｈ）
【化３】
の化合物を、式（ＡＩ）
【化４】
の化合物と、触媒の存在下又は不存在下、及び溶媒の存在下又は不存在下で反応させることを含んでなる、製造方法。
【請求項１０】
式（ＡＩ）
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ12は、請求項１で定義されたとおりである）の化合物であって、式
【化６】
の化合物を除く、化合物。
【請求項１１】
製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Ｉの化合物を含んでなる、除草組成物。
【請求項１２】
製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Ｉの化合物及びさらなる除草剤を含んでなる、除草組成物。
【請求項１３】
製剤補助剤を含んでなることに加え、除草有効量の式Ｉの化合物、さらなる除草剤及び薬害軽減剤（safener）を含んでなる、請求項１１に記載の除草組成物。
【請求項１４】
有用植物の作物における雑草及び草木の制御方法であって、除草有効量の、式Ｉの化合物、又は当該化合物を含んでなる組成物を、前記植物又はその存在場所に施用することを含んでなる方法。
【公表番号】特表２０１０−５３５７２４（Ｐ２０１０−５３５７２４Ａ）
【公表日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１９３７４（Ｐ２０１０−５１９３７４）
【出願日】平成２０年８月６日（２００８．８．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６４６７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１９００５
【国際公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年８月６日（２００８．８．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６４６７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１９００５
【国際公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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