有機酸塩の水分散体の製造法
【課題】 有機酸塩の水分散体、特に脂肪酸金属塩の微粒子の水分散体で、経日安定性に優れた水分散体を提供すること。
【解決手段】 下記の工程１および２からなる有機酸塩の水分散体の製造法である。
工程１：有機酸塩（Ｂ）を、分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散する工程
工程２：工程１で得られる有機酸塩分散体（Ａ）を、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散する工程
【解決手段】 下記の工程１および２からなる有機酸塩の水分散体の製造法である。
工程１：有機酸塩（Ｂ）を、分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散する工程
工程２：工程１で得られる有機酸塩分散体（Ａ）を、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散する工程
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機酸塩の水分散体の製造法に関する。さらに詳しくは、有機酸塩の微粒子の水分散体の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機酸塩、例えば、脂肪酸のアルカリ土類金属塩は滑剤、潤滑剤および平滑剤等として繊維用途や製紙用途で広く使われている。しかし、これらの金属塩は溶剤や水に難溶性であるため、粒子径の小さな分散体を得ることが困難であり、そのため、滑剤、潤滑剤および平滑剤等としての性能が十分発揮されなかった。これらの性能向上のために、界面活性剤の存在下で、機械分散することにより、粒子径の小さな分散体を得る方法が提案されている（例えば、特許文献１）。
【特許文献１】特開平１１−３０９３６６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
上記提案の方法では平均粒子径が０．０５〜０．７μｍの微粒子の脂肪酸金属塩分散液が得られるものの、得られた脂肪酸金属塩分散液の分散安定性が悪く、保管中に、脂肪酸金属塩同士の合着がおこり、その結果、滑剤、潤滑剤および平滑剤等としての性能が十分発揮されない、あるいは脂肪酸塩が沈降する等の問題がある。平均粒子径の小さい脂肪酸金属塩の微粒子の分散体であり、かつ分散安定性の良好な分散体が要望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。
すなわち本発明は、
下記の工程１および２からなる有機酸塩の水分散体の製造法である。
工程１：有機酸塩（Ｂ）を、分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散する工程
工程２：工程１で得られる有機酸塩分散体（Ａ）を、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散する工程
【発明の効果】
【０００５】
本発明の製造法により、有機酸塩の微粒子の水分散体が容易に得られ、得られた水分散体は分散安定性が良好である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明の有機酸塩の水分散体の製造法は、有機酸塩（Ｂ）を分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散させて有機酸塩分散体（Ａ）を得る工程（工程１）と、
（Ａ）を乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散させ、有機酸塩の水分散体を得る工程（工程２）とからなる。
【０００７】
有機酸塩（Ｂ）を構成する有機酸（ｂ）としては、炭素数が８〜２４の脂肪酸（ｂ１）
、および樹脂酸（ｂ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の有機酸が挙げられる。
有機酸塩（Ｂ）としては、（ｂ）の金属塩およびアミン塩が挙げられる。
【０００８】
（ｂ１）として好ましいのは炭素数１０〜２２、さらに好ましいのは炭素数１６〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸である。
脂肪酸（ｂ１）の具体例としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、およびリシノレイン酸等が挙げられる。これらのうち好ましいものは、＜＜炭素数１０〜２２の脂肪酸＞＞カプリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸およびベヘン酸等であり、さらに好ましいものはパルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸であり、特に好ましいのはステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸であり、最も好ましいものはステアリン酸である。これらの脂肪酸は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
（ｂ１）の炭素数が１０以上であると潤滑性、撥水性がさらに優れ、２２以下であると分散安定性がさらに良好となる。
【０００９】
樹脂酸（ｂ２）としては、脂環族系樹脂酸（例えば、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、ｄ−ピマル酸、イソ−ｄ−ピマル酸およびマガテンジカルボン酸等）、並びに芳香族系樹脂酸（安息香酸、ケイ皮酸およびｐ−オキシケイ皮酸等）などが挙げられる。
【００１０】
本発明における有機酸（ｂ）の金属塩の金属としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウムなど）、アルカリ土類金属（バリウム、カルシウムおよびマグネシウムなど）、ＩＩＢ族金属（例えば、亜鉛など）、遷移金属（ニッケル、鉄、銅、マンガン、コバルト、銀、金、白金、パラジウム、チタン、ジルコニウムおよびカドミウムなど）、ＩＩＩＢ族金属（例えば、アルミニウムなど）、ＩＶＢ族金属（錫および鉛など）、並びにランタノイド金属（ランタンおよびセリウムなど）などが挙げられる。分散安定性の観点から好ましいのはアルカリ金属、アルカリ土類金属、およびＩＩＩＢ族金属、さらに好ましいのはアルカリ土類金属である。
【００１１】
有機酸（ｂ）のアミン塩のアミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−エチルヘキシルアミン等のアミンが挙げられる。
【００１２】
脂肪酸（ｂ１）の金属塩の好ましい具体例としては、例えば、カプリン酸リチウム塩、カプリン酸ナトリウム塩、カプリン酸カリウム塩；ラウリン酸リチウム塩、ラウリン酸ナトリウム塩、ラウリン酸カリウム塩；ミリスチン酸リチウム塩、ミリスチン酸ナトリウム塩、ミリスチン酸カリウム塩；パルミチン酸リチウム塩、パルミチン酸ナトリウム塩、パルミチン酸カリウム塩、ステアリン酸リチウム塩、ステアリン酸ナトリウム塩、ステアリン酸カリウム塩；イソステアリン酸リチウム塩、イソステアリン酸ナトリウム塩、イソステアリン酸カリウム塩；ベヘン酸リチウム塩、ベヘン酸ナトリウム塩、ベヘン酸カリウム塩；ジカプリン酸マグネシウム塩、ジカプリン酸カルシウム塩、ジカプリン酸バリウム塩；ジラウリン酸マグネシウム塩、ジラウリン酸カルシウム塩、ジラウリン酸バリウム塩；ジミリスチン酸マグネシウム塩、ジミリスチン酸カルシウム塩、ジミリスチン酸酸バリウム塩；ジパルミチン酸マグネシウム塩、ジパルミチン酸カルシウム塩、ジパルミチン酸バリウム塩；ジステアリン酸マグネシウム塩、ジステアリン酸カルシウム塩、ジステアリン酸バリウム塩；ジイソステアリン酸マグネシウム塩、ジイソステアリン酸カルシウム塩、ジイソステアリン酸バリウム塩；ジベヘン酸マグネシウム塩、ジベヘン酸カルシウム塩、ジベヘン酸バリウム塩；パルミチン酸ステアリン酸マグネシウム塩、パルミチン酸ステアリン酸カルシウム塩、パルミチン酸ステアリン酸バリウム塩；トリカプリン酸アルミニウム、トリラウリン酸アルミニウム、トリミリスチン酸アルミニウム、トリステアリン酸アルミニウム、トリイソステアリン酸アルミニウム、トリベヘン酸アルミニウム等が挙げられる。これらのうち、特に好ましいものはステアリン酸のアルカリ土類金属塩であり、最も好ましいのはジステアリン酸マグネシウム塩である。なお、市販のジステアリン酸マグネシウム塩などは、一部未反応の水酸化ステアリン酸アグネシウム塩が不純物として混じっているが、差し支えない。
【００１３】
樹脂酸（ｂ２）の金属塩の具体例としては、アビエチン酸リチウム塩、アビエチン酸ナトリウム塩、アビエチン酸カリウム塩；ネオアビエチン酸リチウム塩、ネオアビエチン酸ナトリウム塩、ネオアビエチン酸カリウム塩；安息香酸リチウム塩、安息香酸ナトリウム塩、安息香酸カリウム塩；ジアビエチン酸マグネシウム塩、ジアビエチン酸カルシウム塩、ジアビエチン酸バリウム塩；ジネオアビエチン酸マグネシウム塩、ジネオアビエチン酸カルシウム塩、ジネオアビエチン酸バリウム塩；ジ安息香酸マグネシウム塩、ジ安息香酸カルシウム塩、ジ安息香酸バリウム塩等が挙げられる。
【００１４】
有機酸（ｂ）のアミン塩としては、上記脂肪酸（ｂ１）および樹脂酸（ｂ２）のモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよび２−エチルヘキシルアミン塩が挙げられる。
【００１５】
有機酸塩（Ｂ）のうち、分散安定性と潤滑性や撥水性の観点からより好ましいのは脂肪酸金属塩であり、さらに好ましいものは脂肪酸のアルカリ土類金属塩、特に好ましいものはステアリン酸のアルカリ土類金属塩である。最も好ましいものは、ジステアリン酸マグネシウムである。
【００１６】
脂肪酸金属塩の合成方法としては、公知の方法が挙げられる。例えば、脂肪酸の水分散液に、３０〜５０℃攪拌下、水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液を滴下し、脂肪酸金属塩を生成させる方法がある。このとき、脂肪酸に対するアルカリの当量は、１．０〜１．２倍が好ましく、一部未反応の脂肪酸が混じる場合があるが、差し支えない。
【００１７】
工程１で用いられる分散剤（Ｄ）としては、アニオン界面活性剤およびカチオン界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の界面活性剤が挙げられる。
【００１８】
アニオン界面活性剤としては、カルボン酸（塩）［一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤］、スルホン酸（塩）［炭素数１〜２４のアルコールのスルホコハク酸（モノ、ジ）エステル（塩）、炭素数８〜２４のα−オレフィンのスルホン酸化物（塩）、炭素数８〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸（塩）、石油スルホネート（塩）など］、硫酸エステル（塩）［高級アルコール硫酸エステル（塩）（炭素数８〜１８の脂肪族アルコールの硫酸エステル（塩））、高級アルキルエーテル硫酸エステル（塩）（炭素数８〜１８の脂肪族アルコールのＥＯ１〜１０モル付加物の硫酸エステル（塩））、硫酸化油（天然の不飽和油脂または不飽和のロウをそのまま硫酸化して中和したもの）、硫酸化脂肪酸エステル（不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルを硫酸化して中和したもの）および硫酸化オレフィン（炭素数１２〜１８のオレフィンを硫酸化して中和したもの）など］、並びに燐酸エステル（塩）［炭素数８〜２４の高級アルコールの燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）、炭素数８〜２４の高級アルコールのＡＯ付加物の燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）など］が挙げられる。
【００１９】
カチオン界面活性剤としては、一般式（２）で表される第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤が挙げられる。
【００２０】
分散剤（Ｄ）として、より好ましいものは、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤（Ｄ１）および一般式（２）で表される第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｄ２）である。（Ｄ１）、（Ｄ２）を単独使用、または併用すると、分散安定性がさらに優れる。
【００２１】
（Ｄ）は、溶解度パラメーター（以下、ＳＰ値と略す）が、通常７．５〜１０．５、好ましくは７．７〜１０．２、さらに好ましくは８．０〜９．９のものである。これらの範囲であると、炭化水素系潤滑剤（ａ）、および有機酸塩（Ｂ）との相溶性がさらに良くなり、分散体（Ａ）の経日安定性が向上する。
【００２２】
上記ＳＰ値とは、下記に示したように凝集エネルギー密度と分子容の比の平方根で表される値である。
[ＳＰ値]＝（△Ｅ／Ｖ）1/2
ここで△Ｅは凝集エネルギー密度を表す。Ｖは分子容を表し、その値は、ロバート エフ．フェドールス（Ｒｏｂｅｒｔ Ｆ．Ｆｅｄｏｒｓ）らの計算によるもので、例えばポリマー エンジニアリング アンド サイエンス（Ｐｏｌｙｍｅｒ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ｓｃｉｅｎｃｅ）第１４巻、１４７〜１５４頁（１９７４）に記載されている。
【００２３】
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤（Ｄ１）において、これらを構成する脂肪酸およびアルコールは天然物由来のものでも合成されたものでも、どちらでもよく、さらにはカルボキシル基または水酸基の結合位置は炭化水素基の末端でも側鎖でもどちらでもよい。
Ｒ１−Ｏ−（Ａ１Ｏ）ｐ−ＣＨ２ＣＯＯＭ （１）
式中、Ｒ１は炭素数１〜２４のアルキル基、アリル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ポリオキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数：２〜４）、および式Ｒ６−Ｔ−Ｒ７−で示される基（Ｒ６は炭素数１〜２４の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ７は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基、Ｔは−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＨ−を表す。）から選ばれる基を表わす。Ａ１は炭素数２〜４のアルキレン基であり、ｐは平均が０〜１０、好ましくは１〜６の０または１以上の整数である。Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またはアミンを表す。ｐがこれらの範囲であると、炭化水素系潤滑油（ａ）との相溶性が良い。
【００２４】
Ｒ１の炭素数１〜２４のアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘキコシル基、ドコシル基および２−エチルデシル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ１の炭素数２〜２４のアルケニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ｎ−およびｉ−のプロペニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基およびノナデセニル基ならびに２−エチルデセニル基などが挙げられる。
【００２６】
Ｒ１の炭素数２〜２４のヒドロキシアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ｎ−ヒドロキシプロピル基、イソヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基およびヒドロキシオクタデシル基等が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、炭素数３〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基である。
【００２７】
残基Ｒ６を構成する炭素数１〜２４の脂肪酸としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ベラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸および２−エチルヘキサン酸等が挙げられる。これらのうち好ましいものは、炭素数６〜２４の脂肪酸である。
【００２８】
Ｒ７の炭素数１〜４のアルキレン基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基およびブチレン基など；炭素数１〜４のヒドロキシアルキレン基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ｎ−ヒドロキシプロピレン基、イソヒドロキシプロピレン基およびヒドロキシブチレン基等が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、炭素数１〜４のアルキレン基であり、より好ましいものは炭素数２または３のアルキレン基である。
【００２９】
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤（Ｄ１）の具体例としては、オクチルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、デシルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ドバノール２３カルボキシメチル化ナトリウム塩およびトリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、オクチルアルコールエチレンオキサイド（以下、エチレンオキサイドを、ＥＯと略記する）３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ４モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ドバノール２３ＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールＥＯ５モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化物およびラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル化物等が挙げられる。
【００３０】
これらの好ましいものの具体例として、オクチルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、デシルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、オクチルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ４モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、およびラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル化物などが挙げられる。
【００３１】
一般式（２）で表される４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｄ２）において、 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はＲ１で例示したものと同じであり、Ｒ５は炭素数１〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基またはポリオキシアルキレン基；Ｒ２とＲ３とＲ４とのいずれか２つが結合してＮとともに複素環を形成していてもよい；Ｑ− は無機酸アニオンまたは有機酸アニオンを表す。
【００３２】
【化２】
【００３３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数１〜２４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基としては、いずれもＲ１で例示したものと同じである。また好ましいものも同じである。
【００３４】
Ｒ５の炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基またはポリオキシアルキレン基としては、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４で挙げたものと同様のものが挙げられる。これらのうち好ましいものは、炭素数１〜４のアルキル基およびヒドロキシアルキル基である。
Ｒ２とＲ３とＲ４とのいずれか２つが結合してＮとともに複素環、脂環式化合物を形成しているものとしては、例えばイミダゾリン環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピペリジン環およびモルホリン環が挙げられる。
【００３５】
一般式（２）において、アニオンＱ−を形成する酸ＱＨとしては次のものが挙げられる。
（ｑ１）無機酸
ハロゲン化水素酸（塩酸、臭素酸、沃素酸等）、硝酸、炭酸、燐酸等；
（ｑ２）有機酸
（ｑ２−ａ）アルキル硫酸エステル
メチル硫酸、エチル硫酸等の炭素数１〜４のアルキル硫酸エステル；
（ｑ２−ｂ）アルキル燐酸エステル
ジメチル燐酸、ジエチル燐酸等の炭素数１〜８のモノおよび／またはジアルキル燐酸エステル；
【００３６】
（ｑ２−ｃ）炭素数１〜３０の脂肪族モノカルボン酸
飽和モノカルボン酸（残基がＲ５を構成する脂肪酸として挙げたもの等）、不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸等）、および脂肪族オキシカルボン酸（グリコール酸、乳酸、オキシ酪酸、オキシカプロン酸、リシノール酸、オキシステアリン酸、グルコン酸等）；
（ｑ２−ｄ）炭素数７〜３０の芳香族または複素環モノカルボン酸
芳香族モノカルボン酸（安息香酸、ナフトエ酸、ケイ皮酸等）、芳香族オキシカルボン酸（サリチル酸、ｐ−オキシ安息香酸、マンデル酸等）、および複素環モノカルボン酸（ピロリドンカルボン酸等）；
【００３７】
（ｑ２−ｅ）２〜４価のポリカルボン酸
炭素数２〜３０の直鎖状または分岐状の脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸等）、炭素数４〜３０の不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等）］；炭素数４〜２０の脂肪族オキシポリカルボン酸（リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等）；炭素数８〜３０の芳香族ポリカルボン酸［ジカルボン酸〔フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸およびビフェニルジカルボン酸（２，２’−、３，３’−および／または２，７−体）等〕、トリもしくはテトラカルボン酸（トリメリット酸、ピロメリット酸等）］；硫黄を含有する炭素数４〜３０のポリカルボン酸（チオジプロピオン酸等）；
（ｑ２−ｆ）炭素数２〜３０のアミノ酸
アスパラギン酸、グルタミン酸、システィン酸等のアミノ酸；
（ｑ２−ｇ）有機酸変性シリコーン
ジオルガノポリシロキサンのメチル基の一部が、−Ｒ８ＣＯＯＨ基および／または−Ｒ８ＳＯ３Ｈ基で置換した有機酸。Ｒ８は炭素数２〜５のアルキレン基であり、残りはメチル基、フェニル基、炭素数２〜２０のアルキル基または−(ＣＨ２)ｐ−Ｐｈ（Ｐｈはフェニル基、ｐは１〜４の整数を示す）基でもよい。
【００３８】
（ｑ２−ｈ）脂肪族アルコール（炭素数８〜２４）のカルボキシメチル化物
オクチルアルコールのカルボキシメチル化物、デシルアルコールのカルボキシメチル化物、ラウリルアルコールのカルボキシメチル化物、のカルボキシメチル化物およびトリデカノール（協和発酵製）のカルボキシメチル化物等；
（ｑ２−ｉ）脂肪族アルコール（炭素数８〜２４）のＥＯおよび／またはＰＯ１〜２０モル付加物のカルボキシメチル化物、オクチルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物、ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物のカルボキシメチル化物、イソステアリルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物、およびトリデカノールＥＯ２モル付加物のカルボキシメチル化物等；
【００３９】
これらの有機酸（ｑ２）のうちで、好ましいものは、メチル硫酸、エチル硫酸、アジピン酸、グルコン酸、イソステアリン酸、２５℃における粘度が１０〜８，０００ｍＰａ・ｓで、カルボキシ当量が３００〜８，０００のカルボキシ変性シリコーン、およびラウリルアルコールＥＯ１〜５モル付加物のカルボキシメチル化物である。
【００４０】
第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｄ２）として好ましいものは、アルキル（炭素数１〜３０）トリメチルアンモニウム塩（例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムイソステアリン酸塩、ラウリルトリメチルアンモニウムカルボキシ変性シリコーン塩等）、ジアルキル（炭素数１〜３０）ジメチルアンモニウム塩［例えば、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクチルジメチルアンモニウムブロマイド、ジデシルジメチルアンモニウムイソステアレート、ジ（ジデシルジメチルアンモニウム）アジペート、ジデシルジメチルアンモニウムカルボキシ変性シリコーン塩、ジデシルジメチルアンモニウムラウリルアルコールＥＯ１〜５モル付加物のカルボキシメチル化物の塩等］、窒素環含有第４級アンモニウム塩（例えば、セチルピリジニウムクロライド等）、ポリ（付加モル数２〜１５）オキシアルキレン（炭素数２〜４）鎖含有第４級アンモニウム塩［例えば、ポリ（付加モル数３）オキシエチレントリメチルアンモニウムクロライド等］、アルキル（炭素数１〜３０）アミドアルキル（炭素数１〜１０）ジアルキル（炭素数１〜４）メチルアンモニウム塩（例えば、ステアラミドエチルジエチルメチルアンモニウムメトサルフェート等）等が挙げられる。
これらのうちさらに好ましいのはアルキルトリメチルアンモニウムの有機酸塩、およびジアルキルジメチルアンモニウムの有機酸塩である。
【００４１】
工程１で使用される炭化水素系潤滑剤（ａ）としては、鉱物油およびその精製油、水添油、分解油等のうち、２５℃における粘度が１〜１０００ｍｍ２／ｓのものが挙げられる。好ましくは２〜５００ｍｍ２／ｓ、さらに好ましくは３〜２００ｍｍ２／ｓ、特に好ましくは３〜５０ｍｍ２／ｓの鉱物油とその精製油である。
【００４２】
工程１で有機酸塩分散体（Ａ）を得る方法としては、例えば、ステンレス製のＵ字型攪拌棒を取り付けた撹拌装置のある槽に、炭化水素系潤滑剤（ａ）および分散剤（Ｄ）を入れ、液温を５０〜１５０℃に調製した後、攪拌しながら、有機酸塩（Ｂ）を槽に投入し、濁度が２０ｍｇ／Ｌ以下になるまで撹拌し、（Ｂ）の微粒子を含む有機酸塩分散体（Ａ）を得る方法が挙げられる。
【００４３】
有機塩分散体（Ａ）中に含まれる有機酸塩（Ｂ）の体積平均粒子径は、分散安定性、滑剤、潤滑剤および平滑剤として用いたときの性能発揮の観点から、好ましくは０．０１〜１μｍ、さらに好ましくは０．０１〜０．５μｍ、特に好ましくは０．０１〜０．３μｍである。
上記体積平均粒子径は、（Ａ）を長さ１０ｍｍのセルに入れて、大塚電子株式会社製のＥＬＳ−８００を使って、動的光散乱法で測定した値である。
【００４４】
有機酸塩分散体（Ａ）において、（Ｂ）の含有量(質量％）は、（Ａ）の質量に基づき、好ましくは０．０５〜４０、さらに好ましくは０．２〜２０である。
【００４５】
また、（Ｄ）の含有量(質量％）は、（Ａ）の質量に基づき、好ましくは０．０１〜１０、さらに好ましくは０．０５〜８である。
【００４６】
工程１で得られた有機酸塩分散体（Ａ）は、工程２において、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散され、有機酸塩の水分散体が得られる。
【００４７】
本発明において、有機酸塩（Ｂ）の微粒子を含有する有機酸塩分散体（Ａ）を水中に分散するための乳化分散剤（Ｃ）は、有機酸塩（Ｂ）を除く界面活性剤であって、乳化分散剤（Ｃ）のＳＰ値は、好ましくは７．７〜１０．５、さらに好ましくは８．１〜１０．１、特に好ましくは８．５〜９．７である。これらの範囲であると、分散体（Ａ）の分散安定性がさらに向上する。
【００４８】
乳化分散剤（Ｃ）は、有機酸塩（Ｂ）を除くアニオン界面活性剤（Ｃ１）、非イオン界面活性剤（Ｃ２）、カチオン界面活性剤（Ｃ３），および両性界面活性剤（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種以上である。
【００４９】
アニオン界面活性剤（Ｃ１）としては、カルボン酸（塩）（Ｃ１−ａ）、スルホン酸（塩）（Ｃ１−ｂ）、硫酸エステル（塩）（Ｃ１−ｃ）および燐酸エステル（塩）（Ｃ１−ｄ）が挙げられる。
【００５０】
（Ｃ１−ａ）としては、炭素数５〜２４のアルキルエーテルアルキル（炭素数１〜３）カルボン酸（塩）が挙げられる。構成する高級アルコールは天然物由来のものでも合成されたものでも、どちらでもよく、さらには水酸基の結合位置は炭化水素基の末端でも側鎖でもどちらでもよい。また（Ｃ１−ａ）は、前記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸型アニオン界面活性剤（Ｄ１）を含む。これらのうち好ましいものは炭素数８〜２４のアルキルエーテルアルキル（炭素数１〜３）カルボン酸（塩）である。
【００５１】
（Ｃ１−ａ）の好ましいものの具体例としては、オクチルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、デシルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ２モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩などが挙げられる。
【００５２】
（Ｃ１−ｂ）としては、炭素数８〜２４のα−オレフィンのスルホン酸化物（塩）（Ｃ１−ｂ１）、炭素数１〜２４のアルコールのスルホコハク酸（モノ、ジ）エステル（塩）（Ｃ１−ｂ２）、炭素数８〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸（塩）（Ｃ１−ｂ３）、石油スルホネート（塩）（Ｃ１−ｂ４）が挙げられる。尚、（Ｃ１−ｂ１）、（Ｃ１−ｂ２）を構成する疎水基は、天然物由来のものでも合成されたものでもどちらでもよい。これらのうち好ましいものは炭素数８〜１８のα−オレフィンのスルホン酸化物（塩）、炭素数８〜１８のアルコールのスルホコハク酸（モノ、ジ）エステル（塩）、炭素数８〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸（塩）である。
【００５３】
（Ｃ１−ｂ）の好ましいものの具体例としては、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン等のスルホン酸化物のナトリウム塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、ジトリデシルスルホコハク酸ナトリウム塩、オクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩などが挙げられる。
【００５４】
（Ｃ１−ｃ）としては、高級アルコール硫酸エステル（塩）［炭素数８〜１８の脂肪族アルコールの硫酸エステル（塩）］（Ｃ１−ｃ１）、高級アルキルエーテル硫酸エステル（塩）［炭素数８〜１８の脂肪族アルコールのＥＯ１〜１０モル付加物の硫酸エステル（塩）］（Ｃ１−ｃ２）、硫酸化油（天然の不飽和油脂または不飽和のロウをそのまま硫酸化して中和したもの）（Ｃ１−ｃ３）、硫酸化脂肪酸エステル（不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルを硫酸化して中和したもの）（Ｃ１−ｃ４）および硫酸化オレフィン（炭素数１２〜１８のオレフィンを硫酸化して中和したもの）（Ｃ１−ｃ５）が挙げられる。 これらのうち好ましいものは（Ｃ１−ｃ３）、（Ｃ１−ｃ４）である。
【００５５】
（Ｃ１−ｃ）の好ましいものの具体例としては、ロート油、硫酸化牛脂、硫酸化落花生油、硫酸化オレイン酸ブチル塩、硫酸化リシノレイン酸ブチル塩などが挙げられる。
【００５６】
（Ｃ１−ｄ）としては、炭素数８〜２４の高級アルコールの燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）（Ｃ１−ｄ１）、炭素数８〜２４の高級アルコールのアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する）付加物の燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）（Ｃ１−ｄ２）が挙げられる。なお、これらを構成する高級アルコールは天然物由来のものでも合成されたものでもどちらでもよい。これらのうち、好ましいものは炭素数８〜１８の高級アルコールのＡＯ付加物の燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）である。
（Ｃ１−ｄ２）に使用されるＡＯとしては、ＥＯ、プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記する）およびブチレンオキサイドが挙げられる。これらのうち好ましいものはＥＯおよびＰＯである。また、高級アルコール１モルに対するＡＯの付加モル数としては、通常１〜５０モルであり、好ましくは１〜２０モルである。
【００５７】
（Ｃ１−ｄ）の好ましいものの具体例としては、オクチルアルコールリン酸モノエステルカリウム塩、オクチルアルコールリン酸ジエステルジカリウム塩、ラウリルアルコールリン酸モノエステルモノカリウム塩、ラウリルアルコールリン酸ジエステルジカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥ０５モル付加物のリン酸モノエステルカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥ０５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩などが挙げられる。
【００５８】
アニオン界面活性剤（Ｃ１）が塩の形をとる場合、通常ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩およびアルカノールアミン（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等）塩である。これらのうち好ましいものは、ナトリウム塩、カリウム塩、アルカノール塩である。
【００５９】
非イオン界面活性剤（Ｃ２）としては、炭素数１〜２４のアルコールＡＯ付加物（Ｃ２−ａ）、脂肪酸エステル化合物（Ｃ２−ｂ）などが挙げられる。
【００６０】
（Ｃ２−ａ）を構成する炭素数１〜２４のアルコールとしては合成アルコール、天然アルコールなどは特に限定しないが、以下のものが挙げられる。
（ｘ１）炭素数１〜２４肪族１価アルコ−ル［脂肪族飽和１価アルコール（例えば、メタノール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、イソステアリルアルコールなど）、脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコールなど）］；これらアルコールを構成するアルキル基は、パーム油、牛脂、なたね油、米糠油、魚油などの天然油脂由来のものでも、合成系のものでもよい。
（ｘ２）炭素数１〜２４の脂肪族多価（２〜６価）アルコ−ルまたはその縮合物［例えば、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタンなど］
【００６１】
（Ｃ２−ａ）を構成するＡＯとしては、炭素数２〜８のＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、およびブチレンオキサイドなど）が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、ＥＯ、ＰＯであり。付加形式はランダム、ブロックのいずれでもよいが、付加モル数は、好ましくは１〜５０モルであり、より好ましくは１〜３０モルであり、さらに好ましくは１〜２０モルである。付加モル数が５０以上であると有機酸塩分散体（Ａ）への溶解性が低下するため好ましくない。
【００６２】
脂肪酸エステル化合物（Ｃ２−ｂ）を構成するカルボン酸としては、以下のものが挙げられる。
（ａ１）炭素数１〜２４の脂肪族モノカルボン酸［脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、蟻酸、エタン酸、プロピオン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸など）、脂肪族不飽和モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、エルシン酸など）］；
（ａ２）炭素数１〜２４の脂肪族ジカルボン酸［脂肪族炭化水素系飽和ジカルボン酸（例えば、アジピン酸、エライジン酸など）］；が挙げられる。
【００６３】
また、（Ｃ２−ｂ）を構成する炭素数８〜３２の高級アルコールとしては以下のものが挙げられる。
（ｘｘ１）炭素数８〜３２の脂肪族１価アルコ−ル［脂肪族飽和１価アルコール（例えば、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、イソステアリルアルコールなど）、脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコールなど）］
（ｘｘ２）炭素数３〜２４の脂肪族多価（２〜６価）アルコ−ルまたはその縮合物［例えば、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタンなど）］
（ｘｘ３）脂肪族アルコール（ｘ１）ＡＯ付加物
（ｘｘ４）脂肪族多価アルコール（ｘ２）ＡＯ付加物
（ｘｘ５）ポリアルキレングリコール
【００６４】
これら非イオン界面活性剤（Ｃ２）のうち、好ましいものの具体例としては、多価アルコール脂肪酸エステルＡＯ付加物（例えば、ポリオキシエチレングリセリンジオレエ−ト、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエ−ト等）、ヒマシ油ＥＯ付加物、硬化ヒマシ油ＥＯ付加物；（ａ１）と（ｘｘ１）からなるエステル（例えば、２−エチルヘキシルステアレート、イソデシルステアレート、イソステアリルオレート、イソエイコシルステアレート、イソエイコシルオレート、イソテトラコシルオレート、イソアラキジルオレート、イソステアリルパルミテート、オレイルオレートなど）；（ａ１）と（ｘｘ２）からなるエステル（例えば、グリセリンジオレエート、ペンタエリスリトールテトラオレエートなど）；（ａ２）と（ｘ１）からなるエステル（例えば、ジオレイルアジペート、ジイソトリデシルアジペート等のアジピン酸エステルなど）；（ａ１）と（ｘｘ３）からなるエステル［例えば、ＥＯ２モル付加したドバノ−ル２３（三菱化学株式会社製の合成アルコ−ル）とラウリン酸とのエステル、ＰＯ２モル付加したイソトリデシルアルコ−ルとラウリン酸とのエステル、ＥＯ２モル付加したドバノ−ル２３とアジピン酸とのジエステル］；（ａ１）と（ｘｘ５）からなるエステル［例えば、ポリエチレングリコールモノ（ジ）ステアレート、ポリエチレングリコールのモノ（ジ）オレエートなど］；（ｘｘ３）（例えば、イソトリデシルアルコールのＥＯ５モル付加物など）；などが挙げられる。
【００６５】
カチオン界面活性剤（Ｃ３）としては、例えば４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｃ３−ａ）、下記一般式（３）で示されるアミン塩型カチオン界面活性剤（Ｃ３−ｂ）、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。（Ｃ３−ａ）は、前記で示した一般式（２）で表される（Ｄ２）と同じである。また、好ましいものも同じである。
【００６６】
【化３】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑは前記の一般式（２）で例示したものと同じである。］
【００６７】
一般式（３）で示される（Ｃ３−ｂ）としては、３級アミンを無機酸（例えば、塩酸、硝酸、硫酸、ヨウ化水素酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ギ酸、蓚酸、乳酸、グルコン酸、アジピン酸、アルキル硫酸等）で中和して得られるものが使用できる。炭素数３〜９０の脂肪族３級アミン（例えば、トリエチルアミン、エチルジメチルアミン、ジデシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、ラウラミドプロピルジメチルアミン等）、炭素数３〜９０の脂環式（含窒素ヘテロ環を含む）３級アミン（例えば、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、４，４’−ジピリジル等）、炭素数３〜９０のヒドロキシアルキル基含有３級アミン（例えば、トリエタノールアミンモノステアリン酸エステル、Ｎ−ステアラミドエチルジエタノールアミン等）等の無機酸塩または有機酸塩等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、脂肪族アミンの無機酸塩および有機酸塩である。
【００６８】
両性界面活性剤（Ｃ４）としては、ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、スルホン酸塩型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤および硫酸エステル型両性界面活性剤等が使用でき、例えば米国特許第４，３３１，４４７号および同第３，９２９，６７８号各明細書に記載のものが挙げられる。
これらの両性界面活性剤（Ｃ４）のうち好ましいものとしては、例えば下記一般式（４）で表されるベタイン型両性界面活性剤（Ｃ４−ａ）、下記一般式（５）で表されるアミノ酸型両性界面活性剤（Ｃ４−ｂ）、下記一般式（６）で表されるスルホン酸塩型両性界面活性剤（Ｃ４−ｃ）、後述の一般式（７）で表されるアミノアルコールのリン酸エステル（Ｃ４−ｄ）、該アミノアルコールの硫酸エステル（Ｃ４−ｅ）、並びにこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
【００６９】
【化４】
［式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立に炭素数１〜３０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および式Ｒ１３−Ｔ−Ｒ１４−で示される基（Ｒ１３は炭素数１〜３０の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ１４は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基、Ｔは−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＨ−を表す。）から選ばれる基；Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基；Ｘ−はＣＯＯ−またはＳＯ３−；Ｒ１５は炭素数１〜３０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、または炭素数２〜３０のアルケニル基；Ｒ１６は、炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基；Ｒ１７は水素原子または式Ｒ１６ＣＯＯＭ１／ｍで示される基；Ｒ１８は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基または炭素数２〜３０のアルケニル基；Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアミンカチオンであってＭが複数の場合は同一でも異なっていてもよい；ｍはＭの価数を表し、１または２である。］
【００７０】
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５およびＲ１８の炭素数１〜３０のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基としてはＲ１、Ｒ２、Ｒ３に挙げたものと同様である。
これらのうち好ましいものは、Ｒ９およびＲ１５は炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基およびＲ１３−ＣＯＮＨＲ１４−基であり、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は炭素数１〜２４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基および炭素数２〜２４のアルケニル基である。
【００７１】
残基Ｒ１３を構成する炭素数１〜３０の脂肪酸としてはＲ５と同様の脂肪酸であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６の炭素数１〜４のアルキレン基としてはＲ６と同様である。これらのうち好ましいものはＲ１４は炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ１２およびＲ１６は炭素数１〜３のアルキレン基である。
Ｘ−のうち好ましいものはＣＯＯ−である。
【００７２】
Ｒ１７は水素原子またはＲ１６ＣＯＯＭ１／ｍ基である。これらのうち好ましいものは、Ｒ１６が水素原子のものとＲ１７がＲ１６ＣＯＯＭ１／ｍ基のものとの混合物である。
Ｍとしては、水素原子、アルカリ金属（例えば、リチウム、カリウム、ナトリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、マグネシウム等）、アミンカチオン（例えば、モノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミンカチオン、２−エチルヘキシルアミンカチオン等）が挙げられる。これらのうち好ましいものは、水素原子およびアルカリ金属である。
【００７３】
一般式（４）で示される（Ｃ４−ａ）としては、アルキル（炭素数１〜３０）ジメチルベタイン（例えば、ステアリルジメチルベタイン、ラウリルジメチルベタイン等）、アルキル（炭素数１〜３０）アミドアルキル（炭素数１〜４）ジメチルベタイン（例えば、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルベタイン、ラウラミドプロピルジメチルベタイン、ステアラミドプロピルジメチルベタイン等）、アルキル（炭素数１〜３０）ジヒドロキシアルキル（炭素数１〜３０）ベタイン（例えば、ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等）、スルフォベタイン型両性界面活性剤（例えば、ペンタデシルジメチルタウリン等）等が挙げられる。これらのうち好ましいものはアルキルジメチルベタイン、アルキルアミドアルキルジメチルベタインである。
【００７４】
一般式（５）で示される（Ｃ４−ｂ）としては、アラニン型［アルキル（炭素数１〜３０）アミノプロピオン酸型、アルキル（炭素数１〜３０）イミノジプロピオン酸型等］両性界面活性剤（例えば、ステアリルアミノプロピオン酸ナトリウム、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸カリウム等）、グリシン型［アルキル（炭素数１〜３０）アミノ酢酸型等］両性界面活性剤（例えば、ラウリルアミノ酢酸ナトリウム等）が挙げられる。これらのうち好ましいのは、アルキルアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジプロピオン酸型両性界面活性剤である。
【００７５】
一般式（６）で示される（Ｃ４−ｃ）としては、例えば、アルキル（炭素数１〜３０）タウリン型（Ｃ１５Ｈ３１ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、Ｃ１７Ｈ３５ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ等）両性界面活性剤等が挙げられる。
【００７６】
（Ｃ４−ｄ）および（Ｃ４−ｅ）は、下記一般式（７）で与えられるアミノアルコールのリン酸および硫酸（モノまたはジ）エステルである。
【００７７】
【化５】
［式中、Ｒ１９は炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および式Ｒ２２−Ｔ−Ｒ２３−で示される基（Ｒ２２は炭素数１〜３０の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ２０は式Ｒ２４−（ＡＯ）ｎ−ＯＨで表される基；Ｒ２４は炭素数１〜４のアルキレン基；Ｒ２１はＲ１９で挙げたものと同様であるか水素、またはＲ２０で表される基である。］
【００７８】
一般式（７）においてＲ１９を構成する炭化水素としてはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４に挙げたものと同様であり、残基Ｒ２２を構成する炭素数１〜３０の脂肪酸としてはＲ５と同様の脂肪酸であり、Ｒ２３の炭素数１〜４のアルキレン基としてはＲ６と同様である。
【００７９】
式Ｒ２４−（ＡＯ）ｎ−ＯＨにおいて、ｎは、通常０または１〜１０であり、ＡＯの炭素数は、通常２、３および／または４、好ましくは２および／または３である。
【００８０】
（Ｃ４−ｄ）としては、例えば、エチルアミノエタノールモノホスフェート、ベンジルアミノエタノールモノホスフェート、ブチルアミノエタノールジホスフェートおよびベンジルアミノエタノールジホスフェート、ブチルアミノプロパノールモノホスフェート、ブチルアミノエタノールＥＯ６モル付加物のモノホスフェート、ベンジルアミノエタノールＥＯ２モル付加物のジホスフェート、ジメチルアミノエタノールモノホスフェート、ジエチルアミノプロパノールモノホスフェート、ジブチルアミノエタノールモノホスフェート、ジメチルアミノエタノールジホスフェート、ジエチルアミノプロパノールジホスフェートおよびジブチルアミノエタノールジホスフェート、ジエチルアミノプロパノールＥＯ２モルＰＯ２モルブロック付加物のモノホスフェート、ジブチルアミノプロパノールＥＯ２モルＰＯ２モルランダム付加物のモノホスフェート、ジエチルアミノプロパノールＥＯ２モル付加物のモノホスフェート等が挙げられる。
【００８１】
（Ｃ４−ｅ）としては、例えばブチルアミノエタノールモノサルフェート、ベンジルアミノエタノールモノサルフェート、ブチルアミノエタノールジサルフェートおよびベンジルアミノエタノールジサルフェート、ブチルアミノエタノールＥＯ６モル付加物のモノサルフェート、ベンジルアミノエタノールＥＯ２モル付加物のジサルフェート、ジメチルアミノエタノールモノサルフェート、ジエチルアミノプロパノールモノサルフェート、ジメチルアミノエタノールジサルフェート、ジエチルアミノプロパノールジサルフェートおよびジブチルアミノエタノールジサルフェート、ジブチルアミノプロパノールＥＯ２モルＰＯ２モルランダム付加物のモノサルフェート、ジブチルアミノエタノールＥＯ１０モル付加物のモノサルフェート、ジエチルアミノプロパノールＥＯ２モル付加物のモノサルフェート等が挙げられる。
【００８２】
これらの両性界面活性剤（Ｃ４）のうち、好ましいのは（Ｃ４−ａ）および（Ｃ４−ｂ）である。
好ましいものの具体例としては、ステアリルジメチルベタイン、ラウリルジメチルベタインアルキルジメチルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルベタイン、ラウラミドプロピルジメチルベタイン、ステアラミドプロピルジメチルベタインアルキルアミドアルキルジメチルベタイン、ステアリルアミノプロピオン酸ナトリウム、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸カリウムなどが挙げられる。
【００８３】
乳化分散剤（Ｃ）として、特に好ましいものは、アニオン界面活性剤（Ｃ１）および非イオン界面活性剤（Ｃ２）であり、これらは単独で使用しても２種以上を併用しても良い。
これらを使用すると、分散安定性がさらに向上する。
好ましいものの具体例としては、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ２モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩、スルホコハク酸ラウリルジナトリウム塩、オクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ロート油、硫酸化牛脂、硫酸化落花生油、硫酸化オレイン酸ブチル塩、硫酸化リシノレイン酸ブチル塩、ラウリルアルコールリン酸モノエステルモノカリウム塩、ラウリルアルコールリン酸ジエステルジカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸モノエステルカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩、ステアリルアルコールのリン酸エステルカリウム塩、イソステアリルアルコールのオレイン酸エステル、ソルビタンのステアリン酸エステル（例えば、ソルビタントリステアレート等）、ソルビタンのラウリル酸エステル(例えば、ソルビタンモノラウレート等）、ソルビタンのオレイン酸エステル(例えば、ソルビタンモノオレエート等）、ソルビタンのパルミチン酸エステル(例えば、ソルビタンモノパルミテート等)、ペンタエリスリトールのオレイン酸エステル（例えば、ペンタエリスリトールテトラオレエート等）、ペンタエリスリトールのカプリル酸エステル、ソルビタンモノオレエートＥＯ２０モル付加物、ソルビタンモノパルミテートＥＯ２０モル付加物、ポリエチレングリコールモノオレエート、ポリエチレングリコールジオレエート、イソトリデシルアルコールＥＯ５モル付加物などが挙げられる。
【００８４】
工程１で得られた有機分散体（Ａ）を、工程２で、上記の乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散することにより、本発明の有機酸塩の水分散体が得られる。
【００８５】
有機酸塩（Ｂ）の微粒子を含む分散体（Ａ）を水中に分散させる方法としては、公知の乳化方法が挙げられる。例えば、乳化機を用いて、５０〜７０℃に温調した有機酸塩分散体（Ａ）に乳化分散剤（Ｃ）を加え、温水を添加しながら転相乳化する方法がある。乳化機としては、攪拌機を備えた乳化槽やボールミル、ガウリンホモジナイザー、ホモディスパーおよびビーズミル等を用いることができる。
【００８６】
乳化分散剤（Ｃ）の量（質量％）は、（Ｃ）、（Ｂ）、（Ｄ）および（ａ）の合計質量に基づいて、通常０．０１〜１５で、好ましくは０．０５〜１０で、さらに好ましくは、０．０７〜８である。
有機酸塩の分散体（Ａ）の含有量（質量％。以下％と略記。）は、水分散体の全質量に基づいて、通常６０％以下、好ましくは０．０１〜５０％、さらに好ましくは０．２〜３５％である。これらの範囲であると、潤滑性、撥水性に優れる。
【００８７】
このようにして得られた、水分散体の分散粒子の、株式会社堀場製作所製のレーザ散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−７５０にて測定した体積平均粒子径は、分散安定性の観点から、２μｍ以下、好ましくは０．０１〜１μｍ、より好ましくは０．０１〜０．７μｍ、特に好ましくは０．０１〜０．５μｍである。
【００８８】
［実施例］
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、文中および表中の部は質量部を表す。
【００８９】
製造例1〜６
表１記載の配合処方で各成分を配合して、本発明の有機酸塩分散体（Ａ）を調製した。
【００９０】
製造例１
モーターにＳＵＳ製のＵ字型攪拌棒を取り付けた撹拌装置のあるＳＵＳ製セパラブルフラスコに、ジステアリン酸マグネシウム５部、イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩０．５部、ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル１．０部、および流動パラフィン９３．５部を入れ、約６００ｒｐｍで攪拌下、８０〜９０℃で１時間混合し、製造例１の有機酸塩分散体を作成した。
【００９１】
製造例２〜４および比較製造例1〜２
表１の組成で、製造例１と同様にして製造例２〜４および比較製造例1〜２の有機酸塩分散体を作成した。
【００９２】
日本電色工業株式会社製のＷａｔｅｒ Ａｎａｌｙｚｅｒ−２０００にて測定した有機酸塩分散体の濁度、および大塚電子株式会社製のＥＬＳ−８００にて測定した有機酸塩分散体の体積平均粒子径を表１に示す。
【００９３】
【表１】
流動パラフィン（ａ１）：流パン６０Ｓ（三光化学株式会社製：粘度１５ｍｍ２／ｓ（２５℃））
Ｄ−１：イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩（ＳＰ値＝８．１）
Ｄ−２：ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル（ＳＰ値＝９．４）
Ｄ−３：ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル化ジデシルジメチルアンモニウム塩（ＳＰ値＝８．２）
Ｄ−４：パーフルオロオクチルスルホネートナトリウム塩（ＳＰ値＝７．２）
【００９４】
製造例１〜４および比較製造例1〜２で得られた有機酸塩分散体の濁度の測定方法、体積平均粒子径の測定方法は以下の通りである。
【００９５】
＜濁度の測定方法＞
有機酸塩分散体を長さ１０ｍｍのセルに入れて、日本電色工業株式会社製のＷａｔｅｒ Ａｎａｌｙｚｅｒ−２０００を使って、積分球式光電光度法で測定した。
【００９６】
＜有機酸塩分散体中の有機酸塩の体積平均粒子径の測定方法＞
有機酸塩分散体を長さ１０ｍｍのセルに入れて、大塚電子株式会社製のＥＬＳ−８００を使って、動的光散乱法で測定した。
【００９７】
実施例１〜６および比較例１〜５
製造例１〜４および比較製造例１〜２で調整した有機酸塩分散体と、乳化分散剤を表２記載の配合処方で配合して、本発明の実施例および比較例の有機酸塩分散体の水分散体を調製した。
【００９８】
実施例１
製造例１で作成した有機酸塩分散体１９．３部に、イソトリデシルアルコールＥＯ５モル付加物０．４部とイソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩０．３部を加え、７０〜８０℃で、８００ｒｐｍ攪拌下、約７０℃の温水８０部を2時間かけて滴下し、転相乳化することにより実施例１の水分散体を作成した。
【００９９】
実施例２〜６、比較例１〜５
表２の組成で、実施例１と同様にして実施例２〜６および比較例１〜５の水分散体を作成した。
【０１００】
株式会社堀場製作所製のレーザ散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−７５０にて測定した有機酸塩の水分散体の分散粒子の体積平均粒子径、および作成後３０日経過した水分散体の同様にして測定した体積平均粒子径を併せて表２に示す。
【０１０１】
【表２】
Ｃ−１：イソトリデシルアルコールＥＯ５モル付加物（ＳＰ値＝９．７）
Ｃ−２：イソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩（ＳＰ値＝８．９）
Ｃ−３：ラウリン酸モノエタノールアミドＥＯ２モル付加物（ＳＰ値＝１０．７）
【０１０２】
実施例および比較例で得られた水分散体の体積平均粒子径の測定方法は以下の通りである。
【０１０３】
＜体積平均粒子径の測定方法＞
水分散体の約０．００１％のイオン交換水希釈液を長さ４ｍｍのセルに入れて、株式会社堀場製作所製のレーザ散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−７５０を使って、測定した。
【０１０４】
表２から明らかなように、本発明の有機酸塩の水分散体（実施例１〜６）は、経日安定性に優れている。
【産業上の利用可能性】
【０１０５】
本発明の有機酸塩の水分散体は、撥水性、潤滑性および離型性に優れ、また経日安定性が優れていることから、香粧品・無機顔料分野、塗料・非極性溶剤改質分野および電子情報分野等で使用できる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機酸塩の水分散体の製造法に関する。さらに詳しくは、有機酸塩の微粒子の水分散体の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機酸塩、例えば、脂肪酸のアルカリ土類金属塩は滑剤、潤滑剤および平滑剤等として繊維用途や製紙用途で広く使われている。しかし、これらの金属塩は溶剤や水に難溶性であるため、粒子径の小さな分散体を得ることが困難であり、そのため、滑剤、潤滑剤および平滑剤等としての性能が十分発揮されなかった。これらの性能向上のために、界面活性剤の存在下で、機械分散することにより、粒子径の小さな分散体を得る方法が提案されている（例えば、特許文献１）。
【特許文献１】特開平１１−３０９３６６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
上記提案の方法では平均粒子径が０．０５〜０．７μｍの微粒子の脂肪酸金属塩分散液が得られるものの、得られた脂肪酸金属塩分散液の分散安定性が悪く、保管中に、脂肪酸金属塩同士の合着がおこり、その結果、滑剤、潤滑剤および平滑剤等としての性能が十分発揮されない、あるいは脂肪酸塩が沈降する等の問題がある。平均粒子径の小さい脂肪酸金属塩の微粒子の分散体であり、かつ分散安定性の良好な分散体が要望されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。
すなわち本発明は、
下記の工程１および２からなる有機酸塩の水分散体の製造法である。
工程１：有機酸塩（Ｂ）を、分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散する工程
工程２：工程１で得られる有機酸塩分散体（Ａ）を、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散する工程
【発明の効果】
【０００５】
本発明の製造法により、有機酸塩の微粒子の水分散体が容易に得られ、得られた水分散体は分散安定性が良好である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明の有機酸塩の水分散体の製造法は、有機酸塩（Ｂ）を分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散させて有機酸塩分散体（Ａ）を得る工程（工程１）と、
（Ａ）を乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散させ、有機酸塩の水分散体を得る工程（工程２）とからなる。
【０００７】
有機酸塩（Ｂ）を構成する有機酸（ｂ）としては、炭素数が８〜２４の脂肪酸（ｂ１）
、および樹脂酸（ｂ２）からなる群より選ばれる少なくとも１種の有機酸が挙げられる。
有機酸塩（Ｂ）としては、（ｂ）の金属塩およびアミン塩が挙げられる。
【０００８】
（ｂ１）として好ましいのは炭素数１０〜２２、さらに好ましいのは炭素数１６〜２０の飽和または不飽和の脂肪酸である。
脂肪酸（ｂ１）の具体例としては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、およびリシノレイン酸等が挙げられる。これらのうち好ましいものは、＜＜炭素数１０〜２２の脂肪酸＞＞カプリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸およびベヘン酸等であり、さらに好ましいものはパルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸であり、特に好ましいのはステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸であり、最も好ましいものはステアリン酸である。これらの脂肪酸は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。
（ｂ１）の炭素数が１０以上であると潤滑性、撥水性がさらに優れ、２２以下であると分散安定性がさらに良好となる。
【０００９】
樹脂酸（ｂ２）としては、脂環族系樹脂酸（例えば、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、ｄ−ピマル酸、イソ−ｄ−ピマル酸およびマガテンジカルボン酸等）、並びに芳香族系樹脂酸（安息香酸、ケイ皮酸およびｐ−オキシケイ皮酸等）などが挙げられる。
【００１０】
本発明における有機酸（ｂ）の金属塩の金属としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウムなど）、アルカリ土類金属（バリウム、カルシウムおよびマグネシウムなど）、ＩＩＢ族金属（例えば、亜鉛など）、遷移金属（ニッケル、鉄、銅、マンガン、コバルト、銀、金、白金、パラジウム、チタン、ジルコニウムおよびカドミウムなど）、ＩＩＩＢ族金属（例えば、アルミニウムなど）、ＩＶＢ族金属（錫および鉛など）、並びにランタノイド金属（ランタンおよびセリウムなど）などが挙げられる。分散安定性の観点から好ましいのはアルカリ金属、アルカリ土類金属、およびＩＩＩＢ族金属、さらに好ましいのはアルカリ土類金属である。
【００１１】
有機酸（ｂ）のアミン塩のアミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−エチルヘキシルアミン等のアミンが挙げられる。
【００１２】
脂肪酸（ｂ１）の金属塩の好ましい具体例としては、例えば、カプリン酸リチウム塩、カプリン酸ナトリウム塩、カプリン酸カリウム塩；ラウリン酸リチウム塩、ラウリン酸ナトリウム塩、ラウリン酸カリウム塩；ミリスチン酸リチウム塩、ミリスチン酸ナトリウム塩、ミリスチン酸カリウム塩；パルミチン酸リチウム塩、パルミチン酸ナトリウム塩、パルミチン酸カリウム塩、ステアリン酸リチウム塩、ステアリン酸ナトリウム塩、ステアリン酸カリウム塩；イソステアリン酸リチウム塩、イソステアリン酸ナトリウム塩、イソステアリン酸カリウム塩；ベヘン酸リチウム塩、ベヘン酸ナトリウム塩、ベヘン酸カリウム塩；ジカプリン酸マグネシウム塩、ジカプリン酸カルシウム塩、ジカプリン酸バリウム塩；ジラウリン酸マグネシウム塩、ジラウリン酸カルシウム塩、ジラウリン酸バリウム塩；ジミリスチン酸マグネシウム塩、ジミリスチン酸カルシウム塩、ジミリスチン酸酸バリウム塩；ジパルミチン酸マグネシウム塩、ジパルミチン酸カルシウム塩、ジパルミチン酸バリウム塩；ジステアリン酸マグネシウム塩、ジステアリン酸カルシウム塩、ジステアリン酸バリウム塩；ジイソステアリン酸マグネシウム塩、ジイソステアリン酸カルシウム塩、ジイソステアリン酸バリウム塩；ジベヘン酸マグネシウム塩、ジベヘン酸カルシウム塩、ジベヘン酸バリウム塩；パルミチン酸ステアリン酸マグネシウム塩、パルミチン酸ステアリン酸カルシウム塩、パルミチン酸ステアリン酸バリウム塩；トリカプリン酸アルミニウム、トリラウリン酸アルミニウム、トリミリスチン酸アルミニウム、トリステアリン酸アルミニウム、トリイソステアリン酸アルミニウム、トリベヘン酸アルミニウム等が挙げられる。これらのうち、特に好ましいものはステアリン酸のアルカリ土類金属塩であり、最も好ましいのはジステアリン酸マグネシウム塩である。なお、市販のジステアリン酸マグネシウム塩などは、一部未反応の水酸化ステアリン酸アグネシウム塩が不純物として混じっているが、差し支えない。
【００１３】
樹脂酸（ｂ２）の金属塩の具体例としては、アビエチン酸リチウム塩、アビエチン酸ナトリウム塩、アビエチン酸カリウム塩；ネオアビエチン酸リチウム塩、ネオアビエチン酸ナトリウム塩、ネオアビエチン酸カリウム塩；安息香酸リチウム塩、安息香酸ナトリウム塩、安息香酸カリウム塩；ジアビエチン酸マグネシウム塩、ジアビエチン酸カルシウム塩、ジアビエチン酸バリウム塩；ジネオアビエチン酸マグネシウム塩、ジネオアビエチン酸カルシウム塩、ジネオアビエチン酸バリウム塩；ジ安息香酸マグネシウム塩、ジ安息香酸カルシウム塩、ジ安息香酸バリウム塩等が挙げられる。
【００１４】
有機酸（ｂ）のアミン塩としては、上記脂肪酸（ｂ１）および樹脂酸（ｂ２）のモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンおよび２−エチルヘキシルアミン塩が挙げられる。
【００１５】
有機酸塩（Ｂ）のうち、分散安定性と潤滑性や撥水性の観点からより好ましいのは脂肪酸金属塩であり、さらに好ましいものは脂肪酸のアルカリ土類金属塩、特に好ましいものはステアリン酸のアルカリ土類金属塩である。最も好ましいものは、ジステアリン酸マグネシウムである。
【００１６】
脂肪酸金属塩の合成方法としては、公知の方法が挙げられる。例えば、脂肪酸の水分散液に、３０〜５０℃攪拌下、水酸化ナトリウムなどのアルカリ水溶液を滴下し、脂肪酸金属塩を生成させる方法がある。このとき、脂肪酸に対するアルカリの当量は、１．０〜１．２倍が好ましく、一部未反応の脂肪酸が混じる場合があるが、差し支えない。
【００１７】
工程１で用いられる分散剤（Ｄ）としては、アニオン界面活性剤およびカチオン界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも１種以上の界面活性剤が挙げられる。
【００１８】
アニオン界面活性剤としては、カルボン酸（塩）［一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤］、スルホン酸（塩）［炭素数１〜２４のアルコールのスルホコハク酸（モノ、ジ）エステル（塩）、炭素数８〜２４のα−オレフィンのスルホン酸化物（塩）、炭素数８〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸（塩）、石油スルホネート（塩）など］、硫酸エステル（塩）［高級アルコール硫酸エステル（塩）（炭素数８〜１８の脂肪族アルコールの硫酸エステル（塩））、高級アルキルエーテル硫酸エステル（塩）（炭素数８〜１８の脂肪族アルコールのＥＯ１〜１０モル付加物の硫酸エステル（塩））、硫酸化油（天然の不飽和油脂または不飽和のロウをそのまま硫酸化して中和したもの）、硫酸化脂肪酸エステル（不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルを硫酸化して中和したもの）および硫酸化オレフィン（炭素数１２〜１８のオレフィンを硫酸化して中和したもの）など］、並びに燐酸エステル（塩）［炭素数８〜２４の高級アルコールの燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）、炭素数８〜２４の高級アルコールのＡＯ付加物の燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）など］が挙げられる。
【００１９】
カチオン界面活性剤としては、一般式（２）で表される第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤が挙げられる。
【００２０】
分散剤（Ｄ）として、より好ましいものは、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤（Ｄ１）および一般式（２）で表される第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｄ２）である。（Ｄ１）、（Ｄ２）を単独使用、または併用すると、分散安定性がさらに優れる。
【００２１】
（Ｄ）は、溶解度パラメーター（以下、ＳＰ値と略す）が、通常７．５〜１０．５、好ましくは７．７〜１０．２、さらに好ましくは８．０〜９．９のものである。これらの範囲であると、炭化水素系潤滑剤（ａ）、および有機酸塩（Ｂ）との相溶性がさらに良くなり、分散体（Ａ）の経日安定性が向上する。
【００２２】
上記ＳＰ値とは、下記に示したように凝集エネルギー密度と分子容の比の平方根で表される値である。
[ＳＰ値]＝（△Ｅ／Ｖ）1/2
ここで△Ｅは凝集エネルギー密度を表す。Ｖは分子容を表し、その値は、ロバート エフ．フェドールス（Ｒｏｂｅｒｔ Ｆ．Ｆｅｄｏｒｓ）らの計算によるもので、例えばポリマー エンジニアリング アンド サイエンス（Ｐｏｌｙｍｅｒ ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ ｓｃｉｅｎｃｅ）第１４巻、１４７〜１５４頁（１９７４）に記載されている。
【００２３】
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤（Ｄ１）において、これらを構成する脂肪酸およびアルコールは天然物由来のものでも合成されたものでも、どちらでもよく、さらにはカルボキシル基または水酸基の結合位置は炭化水素基の末端でも側鎖でもどちらでもよい。
Ｒ１−Ｏ−（Ａ１Ｏ）ｐ−ＣＨ２ＣＯＯＭ （１）
式中、Ｒ１は炭素数１〜２４のアルキル基、アリル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ポリオキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数：２〜４）、および式Ｒ６−Ｔ−Ｒ７−で示される基（Ｒ６は炭素数１〜２４の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ７は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基、Ｔは−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＨ−を表す。）から選ばれる基を表わす。Ａ１は炭素数２〜４のアルキレン基であり、ｐは平均が０〜１０、好ましくは１〜６の０または１以上の整数である。Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またはアミンを表す。ｐがこれらの範囲であると、炭化水素系潤滑油（ａ）との相溶性が良い。
【００２４】
Ｒ１の炭素数１〜２４のアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘキコシル基、ドコシル基および２−エチルデシル基等が挙げられる。
【００２５】
Ｒ１の炭素数２〜２４のアルケニル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ｎ−およびｉ−のプロペニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基およびノナデセニル基ならびに２−エチルデセニル基などが挙げられる。
【００２６】
Ｒ１の炭素数２〜２４のヒドロキシアルキル基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ｎ−ヒドロキシプロピル基、イソヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基およびヒドロキシオクタデシル基等が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、炭素数３〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基である。
【００２７】
残基Ｒ６を構成する炭素数１〜２４の脂肪酸としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ベラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸および２−エチルヘキサン酸等が挙げられる。これらのうち好ましいものは、炭素数６〜２４の脂肪酸である。
【００２８】
Ｒ７の炭素数１〜４のアルキレン基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基およびブチレン基など；炭素数１〜４のヒドロキシアルキレン基としては、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ｎ−ヒドロキシプロピレン基、イソヒドロキシプロピレン基およびヒドロキシブチレン基等が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、炭素数１〜４のアルキレン基であり、より好ましいものは炭素数２または３のアルキレン基である。
【００２９】
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸アニオン界面活性剤（Ｄ１）の具体例としては、オクチルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、デシルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ドバノール２３カルボキシメチル化ナトリウム塩およびトリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、オクチルアルコールエチレンオキサイド（以下、エチレンオキサイドを、ＥＯと略記する）３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ４モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ドバノール２３ＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールＥＯ５モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化物およびラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル化物等が挙げられる。
【００３０】
これらの好ましいものの具体例として、オクチルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、デシルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、オクチルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ４モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩、およびラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル化物などが挙げられる。
【００３１】
一般式（２）で表される４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｄ２）において、 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はＲ１で例示したものと同じであり、Ｒ５は炭素数１〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基またはポリオキシアルキレン基；Ｒ２とＲ３とＲ４とのいずれか２つが結合してＮとともに複素環を形成していてもよい；Ｑ− は無機酸アニオンまたは有機酸アニオンを表す。
【００３２】
【化２】
【００３３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の炭素数１〜２４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基としては、いずれもＲ１で例示したものと同じである。また好ましいものも同じである。
【００３４】
Ｒ５の炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基またはポリオキシアルキレン基としては、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４で挙げたものと同様のものが挙げられる。これらのうち好ましいものは、炭素数１〜４のアルキル基およびヒドロキシアルキル基である。
Ｒ２とＲ３とＲ４とのいずれか２つが結合してＮとともに複素環、脂環式化合物を形成しているものとしては、例えばイミダゾリン環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピペリジン環およびモルホリン環が挙げられる。
【００３５】
一般式（２）において、アニオンＱ−を形成する酸ＱＨとしては次のものが挙げられる。
（ｑ１）無機酸
ハロゲン化水素酸（塩酸、臭素酸、沃素酸等）、硝酸、炭酸、燐酸等；
（ｑ２）有機酸
（ｑ２−ａ）アルキル硫酸エステル
メチル硫酸、エチル硫酸等の炭素数１〜４のアルキル硫酸エステル；
（ｑ２−ｂ）アルキル燐酸エステル
ジメチル燐酸、ジエチル燐酸等の炭素数１〜８のモノおよび／またはジアルキル燐酸エステル；
【００３６】
（ｑ２−ｃ）炭素数１〜３０の脂肪族モノカルボン酸
飽和モノカルボン酸（残基がＲ５を構成する脂肪酸として挙げたもの等）、不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸等）、および脂肪族オキシカルボン酸（グリコール酸、乳酸、オキシ酪酸、オキシカプロン酸、リシノール酸、オキシステアリン酸、グルコン酸等）；
（ｑ２−ｄ）炭素数７〜３０の芳香族または複素環モノカルボン酸
芳香族モノカルボン酸（安息香酸、ナフトエ酸、ケイ皮酸等）、芳香族オキシカルボン酸（サリチル酸、ｐ−オキシ安息香酸、マンデル酸等）、および複素環モノカルボン酸（ピロリドンカルボン酸等）；
【００３７】
（ｑ２−ｅ）２〜４価のポリカルボン酸
炭素数２〜３０の直鎖状または分岐状の脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸等）、炭素数４〜３０の不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、フマール酸、イタコン酸等）］；炭素数４〜２０の脂肪族オキシポリカルボン酸（リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等）；炭素数８〜３０の芳香族ポリカルボン酸［ジカルボン酸〔フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸およびビフェニルジカルボン酸（２，２’−、３，３’−および／または２，７−体）等〕、トリもしくはテトラカルボン酸（トリメリット酸、ピロメリット酸等）］；硫黄を含有する炭素数４〜３０のポリカルボン酸（チオジプロピオン酸等）；
（ｑ２−ｆ）炭素数２〜３０のアミノ酸
アスパラギン酸、グルタミン酸、システィン酸等のアミノ酸；
（ｑ２−ｇ）有機酸変性シリコーン
ジオルガノポリシロキサンのメチル基の一部が、−Ｒ８ＣＯＯＨ基および／または−Ｒ８ＳＯ３Ｈ基で置換した有機酸。Ｒ８は炭素数２〜５のアルキレン基であり、残りはメチル基、フェニル基、炭素数２〜２０のアルキル基または−(ＣＨ２)ｐ−Ｐｈ（Ｐｈはフェニル基、ｐは１〜４の整数を示す）基でもよい。
【００３８】
（ｑ２−ｈ）脂肪族アルコール（炭素数８〜２４）のカルボキシメチル化物
オクチルアルコールのカルボキシメチル化物、デシルアルコールのカルボキシメチル化物、ラウリルアルコールのカルボキシメチル化物、のカルボキシメチル化物およびトリデカノール（協和発酵製）のカルボキシメチル化物等；
（ｑ２−ｉ）脂肪族アルコール（炭素数８〜２４）のＥＯおよび／またはＰＯ１〜２０モル付加物のカルボキシメチル化物、オクチルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物、ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物のカルボキシメチル化物、イソステアリルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物、およびトリデカノールＥＯ２モル付加物のカルボキシメチル化物等；
【００３９】
これらの有機酸（ｑ２）のうちで、好ましいものは、メチル硫酸、エチル硫酸、アジピン酸、グルコン酸、イソステアリン酸、２５℃における粘度が１０〜８，０００ｍＰａ・ｓで、カルボキシ当量が３００〜８，０００のカルボキシ変性シリコーン、およびラウリルアルコールＥＯ１〜５モル付加物のカルボキシメチル化物である。
【００４０】
第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｄ２）として好ましいものは、アルキル（炭素数１〜３０）トリメチルアンモニウム塩（例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムイソステアリン酸塩、ラウリルトリメチルアンモニウムカルボキシ変性シリコーン塩等）、ジアルキル（炭素数１〜３０）ジメチルアンモニウム塩［例えば、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクチルジメチルアンモニウムブロマイド、ジデシルジメチルアンモニウムイソステアレート、ジ（ジデシルジメチルアンモニウム）アジペート、ジデシルジメチルアンモニウムカルボキシ変性シリコーン塩、ジデシルジメチルアンモニウムラウリルアルコールＥＯ１〜５モル付加物のカルボキシメチル化物の塩等］、窒素環含有第４級アンモニウム塩（例えば、セチルピリジニウムクロライド等）、ポリ（付加モル数２〜１５）オキシアルキレン（炭素数２〜４）鎖含有第４級アンモニウム塩［例えば、ポリ（付加モル数３）オキシエチレントリメチルアンモニウムクロライド等］、アルキル（炭素数１〜３０）アミドアルキル（炭素数１〜１０）ジアルキル（炭素数１〜４）メチルアンモニウム塩（例えば、ステアラミドエチルジエチルメチルアンモニウムメトサルフェート等）等が挙げられる。
これらのうちさらに好ましいのはアルキルトリメチルアンモニウムの有機酸塩、およびジアルキルジメチルアンモニウムの有機酸塩である。
【００４１】
工程１で使用される炭化水素系潤滑剤（ａ）としては、鉱物油およびその精製油、水添油、分解油等のうち、２５℃における粘度が１〜１０００ｍｍ２／ｓのものが挙げられる。好ましくは２〜５００ｍｍ２／ｓ、さらに好ましくは３〜２００ｍｍ２／ｓ、特に好ましくは３〜５０ｍｍ２／ｓの鉱物油とその精製油である。
【００４２】
工程１で有機酸塩分散体（Ａ）を得る方法としては、例えば、ステンレス製のＵ字型攪拌棒を取り付けた撹拌装置のある槽に、炭化水素系潤滑剤（ａ）および分散剤（Ｄ）を入れ、液温を５０〜１５０℃に調製した後、攪拌しながら、有機酸塩（Ｂ）を槽に投入し、濁度が２０ｍｇ／Ｌ以下になるまで撹拌し、（Ｂ）の微粒子を含む有機酸塩分散体（Ａ）を得る方法が挙げられる。
【００４３】
有機塩分散体（Ａ）中に含まれる有機酸塩（Ｂ）の体積平均粒子径は、分散安定性、滑剤、潤滑剤および平滑剤として用いたときの性能発揮の観点から、好ましくは０．０１〜１μｍ、さらに好ましくは０．０１〜０．５μｍ、特に好ましくは０．０１〜０．３μｍである。
上記体積平均粒子径は、（Ａ）を長さ１０ｍｍのセルに入れて、大塚電子株式会社製のＥＬＳ−８００を使って、動的光散乱法で測定した値である。
【００４４】
有機酸塩分散体（Ａ）において、（Ｂ）の含有量(質量％）は、（Ａ）の質量に基づき、好ましくは０．０５〜４０、さらに好ましくは０．２〜２０である。
【００４５】
また、（Ｄ）の含有量(質量％）は、（Ａ）の質量に基づき、好ましくは０．０１〜１０、さらに好ましくは０．０５〜８である。
【００４６】
工程１で得られた有機酸塩分散体（Ａ）は、工程２において、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散され、有機酸塩の水分散体が得られる。
【００４７】
本発明において、有機酸塩（Ｂ）の微粒子を含有する有機酸塩分散体（Ａ）を水中に分散するための乳化分散剤（Ｃ）は、有機酸塩（Ｂ）を除く界面活性剤であって、乳化分散剤（Ｃ）のＳＰ値は、好ましくは７．７〜１０．５、さらに好ましくは８．１〜１０．１、特に好ましくは８．５〜９．７である。これらの範囲であると、分散体（Ａ）の分散安定性がさらに向上する。
【００４８】
乳化分散剤（Ｃ）は、有機酸塩（Ｂ）を除くアニオン界面活性剤（Ｃ１）、非イオン界面活性剤（Ｃ２）、カチオン界面活性剤（Ｃ３），および両性界面活性剤（Ｃ４）からなる群より選ばれる少なくとも１種以上である。
【００４９】
アニオン界面活性剤（Ｃ１）としては、カルボン酸（塩）（Ｃ１−ａ）、スルホン酸（塩）（Ｃ１−ｂ）、硫酸エステル（塩）（Ｃ１−ｃ）および燐酸エステル（塩）（Ｃ１−ｄ）が挙げられる。
【００５０】
（Ｃ１−ａ）としては、炭素数５〜２４のアルキルエーテルアルキル（炭素数１〜３）カルボン酸（塩）が挙げられる。構成する高級アルコールは天然物由来のものでも合成されたものでも、どちらでもよく、さらには水酸基の結合位置は炭化水素基の末端でも側鎖でもどちらでもよい。また（Ｃ１−ａ）は、前記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸型アニオン界面活性剤（Ｄ１）を含む。これらのうち好ましいものは炭素数８〜２４のアルキルエーテルアルキル（炭素数１〜３）カルボン酸（塩）である。
【００５１】
（Ｃ１−ａ）の好ましいものの具体例としては、オクチルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、デシルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ２モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩などが挙げられる。
【００５２】
（Ｃ１−ｂ）としては、炭素数８〜２４のα−オレフィンのスルホン酸化物（塩）（Ｃ１−ｂ１）、炭素数１〜２４のアルコールのスルホコハク酸（モノ、ジ）エステル（塩）（Ｃ１−ｂ２）、炭素数８〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸（塩）（Ｃ１−ｂ３）、石油スルホネート（塩）（Ｃ１−ｂ４）が挙げられる。尚、（Ｃ１−ｂ１）、（Ｃ１−ｂ２）を構成する疎水基は、天然物由来のものでも合成されたものでもどちらでもよい。これらのうち好ましいものは炭素数８〜１８のα−オレフィンのスルホン酸化物（塩）、炭素数８〜１８のアルコールのスルホコハク酸（モノ、ジ）エステル（塩）、炭素数８〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸（塩）である。
【００５３】
（Ｃ１−ｂ）の好ましいものの具体例としては、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン等のスルホン酸化物のナトリウム塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、ジトリデシルスルホコハク酸ナトリウム塩、オクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩などが挙げられる。
【００５４】
（Ｃ１−ｃ）としては、高級アルコール硫酸エステル（塩）［炭素数８〜１８の脂肪族アルコールの硫酸エステル（塩）］（Ｃ１−ｃ１）、高級アルキルエーテル硫酸エステル（塩）［炭素数８〜１８の脂肪族アルコールのＥＯ１〜１０モル付加物の硫酸エステル（塩）］（Ｃ１−ｃ２）、硫酸化油（天然の不飽和油脂または不飽和のロウをそのまま硫酸化して中和したもの）（Ｃ１−ｃ３）、硫酸化脂肪酸エステル（不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルを硫酸化して中和したもの）（Ｃ１−ｃ４）および硫酸化オレフィン（炭素数１２〜１８のオレフィンを硫酸化して中和したもの）（Ｃ１−ｃ５）が挙げられる。 これらのうち好ましいものは（Ｃ１−ｃ３）、（Ｃ１−ｃ４）である。
【００５５】
（Ｃ１−ｃ）の好ましいものの具体例としては、ロート油、硫酸化牛脂、硫酸化落花生油、硫酸化オレイン酸ブチル塩、硫酸化リシノレイン酸ブチル塩などが挙げられる。
【００５６】
（Ｃ１−ｄ）としては、炭素数８〜２４の高級アルコールの燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）（Ｃ１−ｄ１）、炭素数８〜２４の高級アルコールのアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する）付加物の燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）（Ｃ１−ｄ２）が挙げられる。なお、これらを構成する高級アルコールは天然物由来のものでも合成されたものでもどちらでもよい。これらのうち、好ましいものは炭素数８〜１８の高級アルコールのＡＯ付加物の燐酸（モノ、ジ）エステル（塩）である。
（Ｃ１−ｄ２）に使用されるＡＯとしては、ＥＯ、プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記する）およびブチレンオキサイドが挙げられる。これらのうち好ましいものはＥＯおよびＰＯである。また、高級アルコール１モルに対するＡＯの付加モル数としては、通常１〜５０モルであり、好ましくは１〜２０モルである。
【００５７】
（Ｃ１−ｄ）の好ましいものの具体例としては、オクチルアルコールリン酸モノエステルカリウム塩、オクチルアルコールリン酸ジエステルジカリウム塩、ラウリルアルコールリン酸モノエステルモノカリウム塩、ラウリルアルコールリン酸ジエステルジカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥ０５モル付加物のリン酸モノエステルカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥ０５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩などが挙げられる。
【００５８】
アニオン界面活性剤（Ｃ１）が塩の形をとる場合、通常ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩およびアルカノールアミン（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等）塩である。これらのうち好ましいものは、ナトリウム塩、カリウム塩、アルカノール塩である。
【００５９】
非イオン界面活性剤（Ｃ２）としては、炭素数１〜２４のアルコールＡＯ付加物（Ｃ２−ａ）、脂肪酸エステル化合物（Ｃ２−ｂ）などが挙げられる。
【００６０】
（Ｃ２−ａ）を構成する炭素数１〜２４のアルコールとしては合成アルコール、天然アルコールなどは特に限定しないが、以下のものが挙げられる。
（ｘ１）炭素数１〜２４肪族１価アルコ−ル［脂肪族飽和１価アルコール（例えば、メタノール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、イソステアリルアルコールなど）、脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコールなど）］；これらアルコールを構成するアルキル基は、パーム油、牛脂、なたね油、米糠油、魚油などの天然油脂由来のものでも、合成系のものでもよい。
（ｘ２）炭素数１〜２４の脂肪族多価（２〜６価）アルコ−ルまたはその縮合物［例えば、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタンなど］
【００６１】
（Ｃ２−ａ）を構成するＡＯとしては、炭素数２〜８のＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、およびブチレンオキサイドなど）が挙げられる。
これらのうち好ましいものは、ＥＯ、ＰＯであり。付加形式はランダム、ブロックのいずれでもよいが、付加モル数は、好ましくは１〜５０モルであり、より好ましくは１〜３０モルであり、さらに好ましくは１〜２０モルである。付加モル数が５０以上であると有機酸塩分散体（Ａ）への溶解性が低下するため好ましくない。
【００６２】
脂肪酸エステル化合物（Ｃ２−ｂ）を構成するカルボン酸としては、以下のものが挙げられる。
（ａ１）炭素数１〜２４の脂肪族モノカルボン酸［脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、蟻酸、エタン酸、プロピオン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸など）、脂肪族不飽和モノカルボン酸（例えば、オレイン酸、エルシン酸など）］；
（ａ２）炭素数１〜２４の脂肪族ジカルボン酸［脂肪族炭化水素系飽和ジカルボン酸（例えば、アジピン酸、エライジン酸など）］；が挙げられる。
【００６３】
また、（Ｃ２−ｂ）を構成する炭素数８〜３２の高級アルコールとしては以下のものが挙げられる。
（ｘｘ１）炭素数８〜３２の脂肪族１価アルコ−ル［脂肪族飽和１価アルコール（例えば、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール、イソステアリルアルコールなど）、脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコールなど）］
（ｘｘ２）炭素数３〜２４の脂肪族多価（２〜６価）アルコ−ルまたはその縮合物［例えば、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタンなど）］
（ｘｘ３）脂肪族アルコール（ｘ１）ＡＯ付加物
（ｘｘ４）脂肪族多価アルコール（ｘ２）ＡＯ付加物
（ｘｘ５）ポリアルキレングリコール
【００６４】
これら非イオン界面活性剤（Ｃ２）のうち、好ましいものの具体例としては、多価アルコール脂肪酸エステルＡＯ付加物（例えば、ポリオキシエチレングリセリンジオレエ−ト、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエ−ト等）、ヒマシ油ＥＯ付加物、硬化ヒマシ油ＥＯ付加物；（ａ１）と（ｘｘ１）からなるエステル（例えば、２−エチルヘキシルステアレート、イソデシルステアレート、イソステアリルオレート、イソエイコシルステアレート、イソエイコシルオレート、イソテトラコシルオレート、イソアラキジルオレート、イソステアリルパルミテート、オレイルオレートなど）；（ａ１）と（ｘｘ２）からなるエステル（例えば、グリセリンジオレエート、ペンタエリスリトールテトラオレエートなど）；（ａ２）と（ｘ１）からなるエステル（例えば、ジオレイルアジペート、ジイソトリデシルアジペート等のアジピン酸エステルなど）；（ａ１）と（ｘｘ３）からなるエステル［例えば、ＥＯ２モル付加したドバノ−ル２３（三菱化学株式会社製の合成アルコ−ル）とラウリン酸とのエステル、ＰＯ２モル付加したイソトリデシルアルコ−ルとラウリン酸とのエステル、ＥＯ２モル付加したドバノ−ル２３とアジピン酸とのジエステル］；（ａ１）と（ｘｘ５）からなるエステル［例えば、ポリエチレングリコールモノ（ジ）ステアレート、ポリエチレングリコールのモノ（ジ）オレエートなど］；（ｘｘ３）（例えば、イソトリデシルアルコールのＥＯ５モル付加物など）；などが挙げられる。
【００６５】
カチオン界面活性剤（Ｃ３）としては、例えば４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤（Ｃ３−ａ）、下記一般式（３）で示されるアミン塩型カチオン界面活性剤（Ｃ３−ｂ）、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。（Ｃ３−ａ）は、前記で示した一般式（２）で表される（Ｄ２）と同じである。また、好ましいものも同じである。
【００６６】
【化３】
［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑは前記の一般式（２）で例示したものと同じである。］
【００６７】
一般式（３）で示される（Ｃ３−ｂ）としては、３級アミンを無機酸（例えば、塩酸、硝酸、硫酸、ヨウ化水素酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ギ酸、蓚酸、乳酸、グルコン酸、アジピン酸、アルキル硫酸等）で中和して得られるものが使用できる。炭素数３〜９０の脂肪族３級アミン（例えば、トリエチルアミン、エチルジメチルアミン、ジデシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、ラウラミドプロピルジメチルアミン等）、炭素数３〜９０の脂環式（含窒素ヘテロ環を含む）３級アミン（例えば、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、４，４’−ジピリジル等）、炭素数３〜９０のヒドロキシアルキル基含有３級アミン（例えば、トリエタノールアミンモノステアリン酸エステル、Ｎ−ステアラミドエチルジエタノールアミン等）等の無機酸塩または有機酸塩等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、脂肪族アミンの無機酸塩および有機酸塩である。
【００６８】
両性界面活性剤（Ｃ４）としては、ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、スルホン酸塩型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤および硫酸エステル型両性界面活性剤等が使用でき、例えば米国特許第４，３３１，４４７号および同第３，９２９，６７８号各明細書に記載のものが挙げられる。
これらの両性界面活性剤（Ｃ４）のうち好ましいものとしては、例えば下記一般式（４）で表されるベタイン型両性界面活性剤（Ｃ４−ａ）、下記一般式（５）で表されるアミノ酸型両性界面活性剤（Ｃ４−ｂ）、下記一般式（６）で表されるスルホン酸塩型両性界面活性剤（Ｃ４−ｃ）、後述の一般式（７）で表されるアミノアルコールのリン酸エステル（Ｃ４−ｄ）、該アミノアルコールの硫酸エステル（Ｃ４−ｅ）、並びにこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
【００６９】
【化４】
［式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ独立に炭素数１〜３０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および式Ｒ１３−Ｔ−Ｒ１４−で示される基（Ｒ１３は炭素数１〜３０の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ１４は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基、Ｔは−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＨ−を表す。）から選ばれる基；Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基；Ｘ−はＣＯＯ−またはＳＯ３−；Ｒ１５は炭素数１〜３０のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、または炭素数２〜３０のアルケニル基；Ｒ１６は、炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基；Ｒ１７は水素原子または式Ｒ１６ＣＯＯＭ１／ｍで示される基；Ｒ１８は水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基または炭素数２〜３０のアルケニル基；Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアミンカチオンであってＭが複数の場合は同一でも異なっていてもよい；ｍはＭの価数を表し、１または２である。］
【００７０】
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５およびＲ１８の炭素数１〜３０のアルキル基、またはヒドロキシアルキル基としてはＲ１、Ｒ２、Ｒ３に挙げたものと同様である。
これらのうち好ましいものは、Ｒ９およびＲ１５は炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基およびＲ１３−ＣＯＮＨＲ１４−基であり、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１８は炭素数１〜２４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基および炭素数２〜２４のアルケニル基である。
【００７１】
残基Ｒ１３を構成する炭素数１〜３０の脂肪酸としてはＲ５と同様の脂肪酸であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６の炭素数１〜４のアルキレン基としてはＲ６と同様である。これらのうち好ましいものはＲ１４は炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ１２およびＲ１６は炭素数１〜３のアルキレン基である。
Ｘ−のうち好ましいものはＣＯＯ−である。
【００７２】
Ｒ１７は水素原子またはＲ１６ＣＯＯＭ１／ｍ基である。これらのうち好ましいものは、Ｒ１６が水素原子のものとＲ１７がＲ１６ＣＯＯＭ１／ｍ基のものとの混合物である。
Ｍとしては、水素原子、アルカリ金属（例えば、リチウム、カリウム、ナトリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、マグネシウム等）、アミンカチオン（例えば、モノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミンカチオン、２−エチルヘキシルアミンカチオン等）が挙げられる。これらのうち好ましいものは、水素原子およびアルカリ金属である。
【００７３】
一般式（４）で示される（Ｃ４−ａ）としては、アルキル（炭素数１〜３０）ジメチルベタイン（例えば、ステアリルジメチルベタイン、ラウリルジメチルベタイン等）、アルキル（炭素数１〜３０）アミドアルキル（炭素数１〜４）ジメチルベタイン（例えば、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルベタイン、ラウラミドプロピルジメチルベタイン、ステアラミドプロピルジメチルベタイン等）、アルキル（炭素数１〜３０）ジヒドロキシアルキル（炭素数１〜３０）ベタイン（例えば、ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等）、スルフォベタイン型両性界面活性剤（例えば、ペンタデシルジメチルタウリン等）等が挙げられる。これらのうち好ましいものはアルキルジメチルベタイン、アルキルアミドアルキルジメチルベタインである。
【００７４】
一般式（５）で示される（Ｃ４−ｂ）としては、アラニン型［アルキル（炭素数１〜３０）アミノプロピオン酸型、アルキル（炭素数１〜３０）イミノジプロピオン酸型等］両性界面活性剤（例えば、ステアリルアミノプロピオン酸ナトリウム、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸カリウム等）、グリシン型［アルキル（炭素数１〜３０）アミノ酢酸型等］両性界面活性剤（例えば、ラウリルアミノ酢酸ナトリウム等）が挙げられる。これらのうち好ましいのは、アルキルアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジプロピオン酸型両性界面活性剤である。
【００７５】
一般式（６）で示される（Ｃ４−ｃ）としては、例えば、アルキル（炭素数１〜３０）タウリン型（Ｃ１５Ｈ３１ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ、Ｃ１７Ｈ３５ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ等）両性界面活性剤等が挙げられる。
【００７６】
（Ｃ４−ｄ）および（Ｃ４−ｅ）は、下記一般式（７）で与えられるアミノアルコールのリン酸および硫酸（モノまたはジ）エステルである。
【００７７】
【化５】
［式中、Ｒ１９は炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、および式Ｒ２２−Ｔ−Ｒ２３−で示される基（Ｒ２２は炭素数１〜３０の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ２０は式Ｒ２４−（ＡＯ）ｎ−ＯＨで表される基；Ｒ２４は炭素数１〜４のアルキレン基；Ｒ２１はＲ１９で挙げたものと同様であるか水素、またはＲ２０で表される基である。］
【００７８】
一般式（７）においてＲ１９を構成する炭化水素としてはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４に挙げたものと同様であり、残基Ｒ２２を構成する炭素数１〜３０の脂肪酸としてはＲ５と同様の脂肪酸であり、Ｒ２３の炭素数１〜４のアルキレン基としてはＲ６と同様である。
【００７９】
式Ｒ２４−（ＡＯ）ｎ−ＯＨにおいて、ｎは、通常０または１〜１０であり、ＡＯの炭素数は、通常２、３および／または４、好ましくは２および／または３である。
【００８０】
（Ｃ４−ｄ）としては、例えば、エチルアミノエタノールモノホスフェート、ベンジルアミノエタノールモノホスフェート、ブチルアミノエタノールジホスフェートおよびベンジルアミノエタノールジホスフェート、ブチルアミノプロパノールモノホスフェート、ブチルアミノエタノールＥＯ６モル付加物のモノホスフェート、ベンジルアミノエタノールＥＯ２モル付加物のジホスフェート、ジメチルアミノエタノールモノホスフェート、ジエチルアミノプロパノールモノホスフェート、ジブチルアミノエタノールモノホスフェート、ジメチルアミノエタノールジホスフェート、ジエチルアミノプロパノールジホスフェートおよびジブチルアミノエタノールジホスフェート、ジエチルアミノプロパノールＥＯ２モルＰＯ２モルブロック付加物のモノホスフェート、ジブチルアミノプロパノールＥＯ２モルＰＯ２モルランダム付加物のモノホスフェート、ジエチルアミノプロパノールＥＯ２モル付加物のモノホスフェート等が挙げられる。
【００８１】
（Ｃ４−ｅ）としては、例えばブチルアミノエタノールモノサルフェート、ベンジルアミノエタノールモノサルフェート、ブチルアミノエタノールジサルフェートおよびベンジルアミノエタノールジサルフェート、ブチルアミノエタノールＥＯ６モル付加物のモノサルフェート、ベンジルアミノエタノールＥＯ２モル付加物のジサルフェート、ジメチルアミノエタノールモノサルフェート、ジエチルアミノプロパノールモノサルフェート、ジメチルアミノエタノールジサルフェート、ジエチルアミノプロパノールジサルフェートおよびジブチルアミノエタノールジサルフェート、ジブチルアミノプロパノールＥＯ２モルＰＯ２モルランダム付加物のモノサルフェート、ジブチルアミノエタノールＥＯ１０モル付加物のモノサルフェート、ジエチルアミノプロパノールＥＯ２モル付加物のモノサルフェート等が挙げられる。
【００８２】
これらの両性界面活性剤（Ｃ４）のうち、好ましいのは（Ｃ４−ａ）および（Ｃ４−ｂ）である。
好ましいものの具体例としては、ステアリルジメチルベタイン、ラウリルジメチルベタインアルキルジメチルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルベタイン、ラウラミドプロピルジメチルベタイン、ステアラミドプロピルジメチルベタインアルキルアミドアルキルジメチルベタイン、ステアリルアミノプロピオン酸ナトリウム、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ナトリウム、Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸カリウムなどが挙げられる。
【００８３】
乳化分散剤（Ｃ）として、特に好ましいものは、アニオン界面活性剤（Ｃ１）および非イオン界面活性剤（Ｃ２）であり、これらは単独で使用しても２種以上を併用しても良い。
これらを使用すると、分散安定性がさらに向上する。
好ましいものの具体例としては、ラウリルアルコールカルボキシメチル化ナトリウム塩、トリデカノールカルボキシメチル化ナトリウム塩、ラウリルアルコールＥＯ２モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩、ミリスチルアルコールＥＯ３モル付加物のカルボキシメチル化物のナトリウム塩、スルホコハク酸ラウリルジナトリウム塩、オクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ロート油、硫酸化牛脂、硫酸化落花生油、硫酸化オレイン酸ブチル塩、硫酸化リシノレイン酸ブチル塩、ラウリルアルコールリン酸モノエステルモノカリウム塩、ラウリルアルコールリン酸ジエステルジカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸モノエステルカリウム塩、イソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩、ステアリルアルコールのリン酸エステルカリウム塩、イソステアリルアルコールのオレイン酸エステル、ソルビタンのステアリン酸エステル（例えば、ソルビタントリステアレート等）、ソルビタンのラウリル酸エステル(例えば、ソルビタンモノラウレート等）、ソルビタンのオレイン酸エステル(例えば、ソルビタンモノオレエート等）、ソルビタンのパルミチン酸エステル(例えば、ソルビタンモノパルミテート等)、ペンタエリスリトールのオレイン酸エステル（例えば、ペンタエリスリトールテトラオレエート等）、ペンタエリスリトールのカプリル酸エステル、ソルビタンモノオレエートＥＯ２０モル付加物、ソルビタンモノパルミテートＥＯ２０モル付加物、ポリエチレングリコールモノオレエート、ポリエチレングリコールジオレエート、イソトリデシルアルコールＥＯ５モル付加物などが挙げられる。
【００８４】
工程１で得られた有機分散体（Ａ）を、工程２で、上記の乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散することにより、本発明の有機酸塩の水分散体が得られる。
【００８５】
有機酸塩（Ｂ）の微粒子を含む分散体（Ａ）を水中に分散させる方法としては、公知の乳化方法が挙げられる。例えば、乳化機を用いて、５０〜７０℃に温調した有機酸塩分散体（Ａ）に乳化分散剤（Ｃ）を加え、温水を添加しながら転相乳化する方法がある。乳化機としては、攪拌機を備えた乳化槽やボールミル、ガウリンホモジナイザー、ホモディスパーおよびビーズミル等を用いることができる。
【００８６】
乳化分散剤（Ｃ）の量（質量％）は、（Ｃ）、（Ｂ）、（Ｄ）および（ａ）の合計質量に基づいて、通常０．０１〜１５で、好ましくは０．０５〜１０で、さらに好ましくは、０．０７〜８である。
有機酸塩の分散体（Ａ）の含有量（質量％。以下％と略記。）は、水分散体の全質量に基づいて、通常６０％以下、好ましくは０．０１〜５０％、さらに好ましくは０．２〜３５％である。これらの範囲であると、潤滑性、撥水性に優れる。
【００８７】
このようにして得られた、水分散体の分散粒子の、株式会社堀場製作所製のレーザ散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−７５０にて測定した体積平均粒子径は、分散安定性の観点から、２μｍ以下、好ましくは０．０１〜１μｍ、より好ましくは０．０１〜０．７μｍ、特に好ましくは０．０１〜０．５μｍである。
【００８８】
［実施例］
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、文中および表中の部は質量部を表す。
【００８９】
製造例1〜６
表１記載の配合処方で各成分を配合して、本発明の有機酸塩分散体（Ａ）を調製した。
【００９０】
製造例１
モーターにＳＵＳ製のＵ字型攪拌棒を取り付けた撹拌装置のあるＳＵＳ製セパラブルフラスコに、ジステアリン酸マグネシウム５部、イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩０．５部、ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル１．０部、および流動パラフィン９３．５部を入れ、約６００ｒｐｍで攪拌下、８０〜９０℃で１時間混合し、製造例１の有機酸塩分散体を作成した。
【００９１】
製造例２〜４および比較製造例1〜２
表１の組成で、製造例１と同様にして製造例２〜４および比較製造例1〜２の有機酸塩分散体を作成した。
【００９２】
日本電色工業株式会社製のＷａｔｅｒ Ａｎａｌｙｚｅｒ−２０００にて測定した有機酸塩分散体の濁度、および大塚電子株式会社製のＥＬＳ−８００にて測定した有機酸塩分散体の体積平均粒子径を表１に示す。
【００９３】
【表１】
流動パラフィン（ａ１）：流パン６０Ｓ（三光化学株式会社製：粘度１５ｍｍ２／ｓ（２５℃））
Ｄ−１：イソトリデシルアルコールＥＯ３モル付加物カルボキシメチル化ナトリウム塩（ＳＰ値＝８．１）
Ｄ−２：ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル（ＳＰ値＝９．４）
Ｄ−３：ラウリルアルコールＥＯ２．５モル付加物カルボキシメチル化ジデシルジメチルアンモニウム塩（ＳＰ値＝８．２）
Ｄ−４：パーフルオロオクチルスルホネートナトリウム塩（ＳＰ値＝７．２）
【００９４】
製造例１〜４および比較製造例1〜２で得られた有機酸塩分散体の濁度の測定方法、体積平均粒子径の測定方法は以下の通りである。
【００９５】
＜濁度の測定方法＞
有機酸塩分散体を長さ１０ｍｍのセルに入れて、日本電色工業株式会社製のＷａｔｅｒ Ａｎａｌｙｚｅｒ−２０００を使って、積分球式光電光度法で測定した。
【００９６】
＜有機酸塩分散体中の有機酸塩の体積平均粒子径の測定方法＞
有機酸塩分散体を長さ１０ｍｍのセルに入れて、大塚電子株式会社製のＥＬＳ−８００を使って、動的光散乱法で測定した。
【００９７】
実施例１〜６および比較例１〜５
製造例１〜４および比較製造例１〜２で調整した有機酸塩分散体と、乳化分散剤を表２記載の配合処方で配合して、本発明の実施例および比較例の有機酸塩分散体の水分散体を調製した。
【００９８】
実施例１
製造例１で作成した有機酸塩分散体１９．３部に、イソトリデシルアルコールＥＯ５モル付加物０．４部とイソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩０．３部を加え、７０〜８０℃で、８００ｒｐｍ攪拌下、約７０℃の温水８０部を2時間かけて滴下し、転相乳化することにより実施例１の水分散体を作成した。
【００９９】
実施例２〜６、比較例１〜５
表２の組成で、実施例１と同様にして実施例２〜６および比較例１〜５の水分散体を作成した。
【０１００】
株式会社堀場製作所製のレーザ散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−７５０にて測定した有機酸塩の水分散体の分散粒子の体積平均粒子径、および作成後３０日経過した水分散体の同様にして測定した体積平均粒子径を併せて表２に示す。
【０１０１】
【表２】
Ｃ−１：イソトリデシルアルコールＥＯ５モル付加物（ＳＰ値＝９．７）
Ｃ−２：イソステアリルアルコールのＥＯ５モル付加物のリン酸ジエステルジカリウム塩（ＳＰ値＝８．９）
Ｃ−３：ラウリン酸モノエタノールアミドＥＯ２モル付加物（ＳＰ値＝１０．７）
【０１０２】
実施例および比較例で得られた水分散体の体積平均粒子径の測定方法は以下の通りである。
【０１０３】
＜体積平均粒子径の測定方法＞
水分散体の約０．００１％のイオン交換水希釈液を長さ４ｍｍのセルに入れて、株式会社堀場製作所製のレーザ散乱式粒度分布測定装置ＬＡ−７５０を使って、測定した。
【０１０４】
表２から明らかなように、本発明の有機酸塩の水分散体（実施例１〜６）は、経日安定性に優れている。
【産業上の利用可能性】
【０１０５】
本発明の有機酸塩の水分散体は、撥水性、潤滑性および離型性に優れ、また経日安定性が優れていることから、香粧品・無機顔料分野、塗料・非極性溶剤改質分野および電子情報分野等で使用できる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の工程１および２からなる有機酸塩の水分散体の製造法。
工程１：有機酸塩（Ｂ）を、分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散する工程
工程２：工程１で得られる有機酸塩分散体（Ａ）を、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散する工程
【請求項２】
前記水分散体の分散粒子の平均粒子径が０．０１−１μｍである請求項１記載の水分散体の製造法。
【請求項３】
前記（Ｄ）が、一般式（１）および一般式（２）で表される界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１または２記載の水分散体の製造法。
Ｒ１−Ｏ−（Ａ１Ｏ）ｐ−ＣＨ２ＣＯＯＭ （１）
【化１】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に炭素数１〜２４のアルキル基、アリル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ポリオキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数：２〜４）、および式Ｒ６−Ｔ−Ｒ７−で示される基（Ｒ６は炭素数１〜２４の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ７は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基、Ｔは−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＨ−を表す。）から選ばれる基を表す。Ｒ５は炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基またはポリオキシアルキレン基；Ｒ２とＲ３とＲ４は、いずれか２つが結合してＮとともに複素環を形成していてもよい；Ａ１は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またはアミン、Ｑ− は無機酸アニオンまたは有機酸アニオンを表わす。ｐは平均が０〜１０の０または１以上の整数を表わす。］
【請求項４】
前記（Ｂ）が炭素数１０〜２２の脂肪酸の金属塩である請求項１〜３のいずれか記載の水分散体の製造法。
【請求項５】
前記（Ｃ）が、アニオン界面活性剤および非イオン界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも１種からなり、７．７〜１０．５の溶解度パラメーターを有する乳化分散剤である請求項１〜４のいずれか記載の水分散体の製造法。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の製造法で製造した有機酸塩の水分散体。
【請求項１】
下記の工程１および２からなる有機酸塩の水分散体の製造法。
工程１：有機酸塩（Ｂ）を、分散剤（Ｄ）の存在下、炭化水素系潤滑剤（ａ）に分散する工程
工程２：工程１で得られる有機酸塩分散体（Ａ）を、乳化分散剤（Ｃ）を用いて水中に分散する工程
【請求項２】
前記水分散体の分散粒子の平均粒子径が０．０１−１μｍである請求項１記載の水分散体の製造法。
【請求項３】
前記（Ｄ）が、一般式（１）および一般式（２）で表される界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１または２記載の水分散体の製造法。
Ｒ１−Ｏ−（Ａ１Ｏ）ｐ−ＣＨ２ＣＯＯＭ （１）
【化１】
［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に炭素数１〜２４のアルキル基、アリル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、ポリオキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数：２〜４）、および式Ｒ６−Ｔ−Ｒ７−で示される基（Ｒ６は炭素数１〜２４の脂肪酸からＣＯＯＨ基を除いた残基、Ｒ７は炭素数１〜４のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基、Ｔは−ＣＯＯ−または−ＣＯＮＨ−を表す。）から選ばれる基を表す。Ｒ５は炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、ヒドロキシアルキル基またはポリオキシアルキレン基；Ｒ２とＲ３とＲ４は、いずれか２つが結合してＮとともに複素環を形成していてもよい；Ａ１は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またはアミン、Ｑ− は無機酸アニオンまたは有機酸アニオンを表わす。ｐは平均が０〜１０の０または１以上の整数を表わす。］
【請求項４】
前記（Ｂ）が炭素数１０〜２２の脂肪酸の金属塩である請求項１〜３のいずれか記載の水分散体の製造法。
【請求項５】
前記（Ｃ）が、アニオン界面活性剤および非イオン界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも１種からなり、７．７〜１０．５の溶解度パラメーターを有する乳化分散剤である請求項１〜４のいずれか記載の水分散体の製造法。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか記載の製造法で製造した有機酸塩の水分散体。
【公開番号】特開２００７−８９９８（Ｐ２００７−８９９８Ａ）
【公開日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−１８９１７０（Ｐ２００５−１８９１７０）
【出願日】平成１７年６月２９日（２００５．６．２９）
【出願人】（０００００２２８８）三洋化成工業株式会社 (1,719)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年６月２９日（２００５．６．２９）
【出願人】（０００００２２８８）三洋化成工業株式会社 (1,719)
【Ｆターム（参考）】
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