説明

殺虫性アリールピロリジン類

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールピロリジン類を提供すること。
【解決手段】式(I):


(各置換基は、明細書に記載のとおり)で表わされるアリールピロリジン類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化93】

式中、Qは、
【化94】

(式中、AとAとの間の炭素原子は、式(I)のN原子に結合する)又は
【化95】

(式中、S原子とN原子との間の炭素原子は、式(I)のN原子に結合する)を示し、
Rは、置換されてもよいアルキル又は置換されてもよいハロアルキルを示し、
、A、A及びAは、それぞれ独立してC−Y又は窒素を示し、YはYと同義であり、且つA及びAがC−Yのとき、Yは結合する炭素原子と一緒になって、5〜6員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
、B、B及びBは、それぞれ独立してC−X又は窒素を示し、XはXと同義であり、且つB及びB、B及びB、又はB及びBがC−Xのとき、Xは、結合する炭素原子と一緒になって、5〜6員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいハロアルコキシ、置換されてもよいアルキルスルフェニル、置換されてもよいアルキルスルフィニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジ(ハロアルキル)アミノスルホニル、置換されてもよいアルキルアミノ、置換されてもよいジアルキルアミノ、置換されてもよいアシルアミノ、置換されてもよいアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいトリアルキルシリル、置換されてもよいアルコキシイミノ、置換されてもよいハロアルコキシイミノ、置換されてもよいアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノ、置換されてもよいアルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Gは、
【化96】

【化97】

又は
【化98】

を示し、
lは、1乃至3の整数を示し、
及びRは、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいシクロハロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいハロアルケニル、置換されてもよいハロアルキニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよいアルコキシアルキル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよいアルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよいアルキル−O−N=CH−、置換されてもよいアルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記RとRは、一緒になってアルキレンを形成してもよく、
及びRは、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいシクロアルキル又は置換されてもよいアルコキシカルボニルを示し、
上記A又はAがC−Yであるとき、Y及びR、Y及びR、又はY、R及びRは一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またA又はAがC−Yで、且つlが2のとき、R−N(R)−に結合した炭素原子は、R及びRと一緒になってカルボニルを形成し、そしてQに結合した炭素原子は、それに結合したR、Rのいずれか一方か又は両方と、更にYと一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は5乃至6員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の1つ又は2つ以上の炭素原子が2つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか2つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
上記Y1は、R、Rのいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つlが2のとき、R−N(R)−に結合した炭素原子は、R及びRと一緒になってカルボニルを形成し、そしてQに結合した炭素原子は、それに結合したR、Rのいずれか一方か又は両方と、更にYと一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は5乃至6員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の1つ又は2つ以上の炭素原子が2つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか2つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいアルキル、置換されてもよいハロアルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいアルケニル、置換されてもよいアルキニル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアミノカルボニルアルキル、置換されてもよいイミノアルキル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換されてもよいアルキルイミノ、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、R−C(=O)−又はR−C(=S)−を示し(Rは後述と同義)、
は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルチオカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノカルボニル、置換されてもよいアルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、置換されてもよいアルコキシチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニル、置換されてもよいハロアルキルスルホニル、置換されてもよいシクロアルキルカルボニル、置換されてもよいアルケニルカルボニル、置換されてもよいアルキニルカルボニル、置換されてもよいシクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよいシクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよいアルケニルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよいアルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよいアラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換アルキルカルボニル、R−C(=O)−又はR−C(=S)−を示し(Rは後述と同義)、
とRは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい3乃至6員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
は、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す、
で表されるアリールピロリジン類。
【請求項2】
Qが、
【化99】

(式中、AとAとの間の炭素原子は、式(I)のN原子に結合する)又は
【化100】

(式中、S原子とN原子との間の炭素原子は、式(I)のN原子に結合する)を示し、
Rが、置換されてもよいC1−6アルキル又は置換されてもよいC1−6ハロアルキルを示し、
、A、A及びAが、それぞれ独立してC−Y又は窒素を示し、YはYと同義であり、且つA及びAがC−Yのとき、Yが結合する炭素原子と一緒になって、5〜6員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
、B、B及びBが、それぞれ独立してC−X又は窒素を示し、XはXと同義であり、且つB及びB、B及びB、又はB及びBがC−Xのとき、Xは、結合する炭素原子と一緒になって、5〜6員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいC1−6アルキル、置換されてもよいC1−6ハロアルキル、置換されてもよいC1−6アルコキシ、置換されてもよいC1−6ハロアルコキシ、置換されてもよいC1−6アルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アシルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいC1−6アルコキシイミノ、置換されてもよいC1−6ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいC1−6アルキル、置換されてもよいC1−6ハロアルキル、置換されてもよいC3−7シクロアルキル、置換されてもよいC3−7シクロハロアルキル、置換されてもよいC2−6アルケニル、置換されてもよいC2−6アルキニル、置換されてもよいC1−6アルコキシ、置換されてもよいC1−6ハロアルコキシ、置換されてもよいC1−6アルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいC1−6アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12ジ(ハロアルキル)アミノスルホニル、置換されてもよいC1−6アルキルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−12ジアルキルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アシルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C3−18トリアルキルシリル、置換されてもよいC1−6アルコキシイミノ、置換されてもよいC1−6ハロアルコキシイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルコキシイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12ハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよいC1−6アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルホキシイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13ジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよい(総炭素数)C3−13ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Gが、
【化101】

【化102】

又は
【化103】

を示し、
lは、1又は2を示し、
及びRが、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいC1−6アルキル、置換されてもよいC1−6ハロアルキル、置換されてもよいC3−7シクロアルキル、置換されてもよいC3−7シクロハロアルキル、置換されてもよいC2−6アルケニル、置換されてもよいC2−6アルキニル、置換されてもよいC2−6ハロアルケニル、置換されてもよいC2−6ハロアルキニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシチオカルボニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいC6−12アリール、置換されてもよい(総炭素数)C7−16アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルコキシアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12アルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキル−O−N=CH−、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよい(総炭素数)C5−14シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記RとRが、一緒になってC2−6アルキレンを形成してもよく、
及びRが、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいC1−6アルキル、置換されてもよいC2−6アルケニル、置換されてもよいC2−6アルキニル、置換されてもよいC3−7シクロアルキル又は置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニルを示し、
上記A又はAがC−Yであるとき、Y及びR、Y及びR、又はY、R及びRが一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またA又はAがC−Yで、且つlが2のとき、R−N(R)−に結合した炭素原子が、R及びRと一緒になってカルボニルを形成し、そしてQに結合した炭素原子が、それに結合したR、Rのいずれか一方か又は両方と、更にYと一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、(総炭素数)C2−7アルキルカルボニル、(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニル又は5乃至6員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の1つ又は2つ以上の炭素原子が2つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか2つが、結合している炭素原子と一緒になってC3−7シクロアルキルを形成してもよく、
上記Y1が、R、Rのいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つlが2のとき、R−N(R)−に結合した炭素原子が、R及びRと一緒になってカルボニルを形成し、そしてQに結合した炭素原子が、それに結合したR、Rのいずれか一方か又は両方と、更にYと一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、(総炭素数)C2−7アルキルカルボニル、(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニル又は5乃至6員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の1つ又は2つ以上の炭素原子が2つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか2つが、結合している炭素原子と一緒になってC3−7シクロアルキルを形成してもよく、
が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいC1−6アルキル、置換されてもよいC1−6ハロアルキル、置換されてもよいC3−7シクロアルキル、置換されてもよいC2−6アルケニル、置換されてもよいC2−6アルキニル、置換されてもよいC1−6アルコキシ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アミノカルボニルアルキル、置換されてもよいC1−6イミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C6−12アリール、置換されてもよい(総炭素数)C7−16アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、R−C(=O)−又はR−C(=S)−を示し(Rは後述と同義)、
が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7ハロアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7ハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13ジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルコキシチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−7アルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいC1−6アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−8シクロアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−7アルケニルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−7アルキニルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−14シクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−14アルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−8シクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−7アルケニルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−7アルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいC1−6アルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−12ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−14アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−14ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−20アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−20アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−20アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C8−17アラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換(総炭素数)C2−7アルキルカルボニル、R−C(=O)−又はR−C(=S)−を示し(Rは後述と同義)、
とRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい3乃至6員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Qが、
【化104】

(式中、AとAとの間の炭素原子は、式(I)のN原子に結合する)又は
【化105】

(式中、S原子とN原子との間の炭素原子は、式(I)のN原子に結合する)を示し、
Rが、置換されてもよいC1−4アルキル又は置換されてもよいC1−4ハロアルキルを示し、
、A、A及びAが、それぞれ独立してC−Y又は窒素を示し、YはYと同義であり、且つA及びAがC−Yのとき、Yが結合する炭素原子と一緒になって、5〜6員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
、B、B及びBが、それぞれ独立してC−X又は窒素を示し、XはXと同義であり、且つB及びB、B及びB、又はB及びBがC−Xのとき、Xが、結合する炭素原子と一緒になって、5〜6員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、
が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいC1−4アルキル、置換されてもよいC1−4ハロアルキル、置換されてもよいC1−4アルコキシ、置換されてもよいC1−4ハロアルコキシ、置換されてもよいC1−4アルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アシルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいC1−4アルコキシイミノ、置換されてもよいC1−4ハロアルコキシイミノ、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、置換されてもよいC1−4アルキル、置換されてもよいC1−4ハロアルキル、置換されてもよいC3−6シクロアルキル、置換されてもよいC3−6シクロハロアルキル、置換されてもよいC2−4アルケニル、置換されてもよいC2−4アルキニル、置換されてもよいC1−4アルコキシ、置換されてもよいC1−4ハロアルコキシ、置換されてもよいC1−4アルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルフェニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルフィニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルホニルオキシ、置換されてもよいC1−4アルキルアミノスルホニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8ジ(ハロアルキル)アミノスルホニル、置換されてもよいC1−4アルキルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−8ジアルキルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アシルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5ハロアルコキシカルボニルアミノ、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニルアミノ、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルホニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C3−12トリアルキルシリル、置換されてもよいC1−4アルコキシイミノ、置換されてもよいC1−4ハロアルコキシイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルコキシイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8ハロアルコキシイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C1−4アルキルスルフィニルイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルキルスルフィニルイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルホキシイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルキルスルホキシイミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルカルボニル、アミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−11ジアルキルアミノカルボニル又は置換されてもよい(総炭素数)C3−9ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Gが、
【化106】

【化107】

又は
【化108】

を示し、
lは、1又は2を示し、
及びRが、それぞれ独立して水素、シアノ、置換されてもよいC1−4アルキル、置換されてもよいC1−4ハロアルキル、置換されてもよいC3−6シクロアルキル、置換されてもよいC3−6シクロハロアルキル、置換されてもよいC2−4アルケニル、置換されてもよいC2−4アルキニル、置換されてもよいC2−4ハロアルケニル、置換されてもよいC2−4ハロアルキニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシチオカルボニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいC6−12アリール、置換されてもよい(総炭素数)C7−10アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルコキシアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルキルスルフェニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルキルスルフィニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8アルキルスルフォニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキル−O−N=CH−、置換されてもよい(総炭素数)C3−9アルキルアミノカルボニルアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又は置換されてもよい(総炭素数)C5−11シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
上記RとRが、一緒になってC2−5アルキレンを形成してもよく、
及びRが、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換されてもよいC1−4アルキル、置換されてもよいC2−4アルケニル、置換されてもよいC2−4アルキニル、置換されてもよいC3−6シクロアルキル又は置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニルを示し、
上記A又はAがC−Yであるとき、Y及びR、Y及びR、又はY、R及びRが一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またA又はAがC−Yで、且つlが2のとき、R−N(R)−に結合した炭素原子が、R及びRと一緒になってカルボニルを形成し、そしてQに結合した炭素原子が、それに結合したR、Rのいずれか一方か又は両方と、更にYと一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、(総炭素数)C2−5アルキルカルボニル、(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニル又は5又は6員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の1つ又は2つ以上の炭素原子が2つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか2つが、結合している炭素原子と一緒になってC3−6シクロアルキルを形成してもよく、
上記Y1が、R、Rのいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つlが2のとき、R−N(R)−に結合した炭素原子が、R及びRと一緒になってカルボニルを形成し、そしてQに結合した炭素原子が、それに結合したR、Rのいずれか一方か又は両方と、更にYと一緒になって、5乃至7員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環がC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、(総炭素数)C2−5アルキルカルボニル、(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニル又は5又は6員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の1つ又は2つ以上の炭素原子が2つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか2つが、結合している炭素原子と一緒になってC3−6シクロアルキルを形成してもよく、
が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、置換されてもよいC1−4アルキル、置換されてもよいC1−4ハロアルキル、置換されてもよいC3−6シクロアルキル、置換されてもよいC2−4アルケニル、置換されてもよいC2−4アルキニル、置換されてもよいC1−4アルコキシ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アミノカルボニルアルキル、置換されてもよいC1−4イミノアルキル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルカルボニルアミノ、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルイミノ、置換されてもよい(総炭素数)C6−12アリール、置換されてもよい(総炭素数)C7−10アラルキル、置換されてもよい複素環基、置換されてもよい複素環置換アルキル、R−C(=O)−又はR−C(=S)−を示し(Rは後述と同義)、
が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5ハロアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5ハロアルキルチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9ジアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9ジアルキルアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシアミノチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルコキシチオカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルスルフェニルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−5アルキルスルフェニルチオカルボニル、置換されてもよいC1−4アルキルスルホニル、置換されてもよいC1−4ハロアルキルスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−7シクロアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−5アルケニルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−5アルキニルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−11シクロアルキルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−13アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−10アルキルカルボニルアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−7シクロアルキルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−5アルケニルアミノカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−5アルキニルアミノカルボニル、置換されてもよいC1−4アルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C2−8ジアルキルアミノスルホニル、置換されてもよい(総炭素数)C3−9アルコキシアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−10アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C4−10ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−14アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−14アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C5−14アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、置換されてもよい(総炭素数)C8−11アラルキルカルボニル、置換されてもよい複素環置換(総炭素数)C2−5アルキルカルボニル、R−C(=O)−又はR−C(=S)−を示し(Rは後述と同義)、
とRが、それらが結合する窒素原子と一緒になって、置換されてもよい3乃至6員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
が、置換されてもよいフェニル又は置換されてもよい飽和若しくは不飽和の複素環を示す、
請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項5】
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項6】
下記式:
【化109】

(式中、X、R、AからA、及びBからBは、請求項1の記載と同義であり、そして
は、
【化110】

、シアノ、アミノ、又はニトロを示し、ここで、l、R、R及びRは請求項1の記載と同義であり、Rは水素又はC1−4アルキルを示し、Lは、塩素、臭素、(総炭素数)C2−5アルキルカルボニルオキシ、(総炭素数)C2−5アルコキシカルボニルオキシ又はアゾリルを示し、またLは塩素、臭素、ヨウ素、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを示す)で表わされる化合物。

【公開番号】特開2010−116389(P2010−116389A)
【公開日】平成22年5月27日(2010.5.27)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−111390(P2009−111390)
【出願日】平成21年4月30日(2009.4.30)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】