殺虫性カルボキサミド類
本発明の目的は、殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供することである。式(I)(各置換基は、明細書に記載のとおり)で示されるカルボキサミド類、ならびにこれらの殺虫剤および動物寄生虫防除剤としての利用が開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】
(式中、
A1、A2、A3、A4およびA5は、それぞれ独立して窒素、C−X1またはC−Tを示し、ただし、A1、A2、A3、A4およびA5のうち、少なくとも1つはC−Tであり、
B1、B2、B3、B4およびB5は、それぞれ独立して窒素、C−X2またはC−Jを示し、ただし、B1、B2、B3、B4およびB5のうち、少なくとも一つはC−Jであり、
Gは、酸素または硫黄を示し、
Qは、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C1−12アルコキシ)カルボニルまたは(C1−12ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
X1およびX2は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−、C1−12アルキル−NH−、C1−12アルキル−S−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)2−、C1−12アルキル−S(O)2O−、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−NH−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(O)2−、C1−12ハロアルキル−S(=O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−12アルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、アリール−O−(C1−12)アルキル、アリール−NH−(C1−12)アルキル、アリール−S−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−12)アルキル、複素環−O−(C1−12)アルキル、複素環−NH−(C1−12)アルキル、複素環−S−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、C3−36トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−8シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C3−8シクロアルキル)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、または、下記式(X1−1)−(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化2】
(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
X3、X4およびX5は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−、C1−12アルキル−NH−、C1−12アルキル−S−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)2−、C1−12アルキル−S(O)2O−、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−NH−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(O)2−、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−12アルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、アリール−O−(C1−12)アルキル、アリール−NH−(C1−12)アルキル、アリール−S−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−12)アルキル、複素環−O−(C1−12)アルキル、複素環−NH−(C1−12)アルキル、複素環−S−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、C3−36トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−8シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C3−8シクロアルキル)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−12)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−12)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
X3とX4は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X3とX5は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X6は、それぞれ独立して、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−12)アルキル、または複素環−(C1−12)アルキルを示し、
X7は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X8−カルボニルまたはX8−オキシカルボニルを示し、または
(X8は、独立して前述のX6と同義である)
Jは、それぞれ独立して、C1−12ハロアルキル、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(=O)−、C1−12ハロアルキル−S(=O)2−、C3−8ハロシクロアルキル、−C(J1)(J2)(J3)または−C(J1)(J2)(OJ4)を示し、
J1およびJ2は、それぞれ独立して、C1−12ハロアルキルを示し、
J3は、複素環基を示し、
J4は、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Tは、5から6員の複素環または、下記式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示し、
【化3】
(X3、X5およびGが、それぞれ独立して前述のX3、X5およびGと同義を示し、
X9、X10およびX11は、独立して前述のX3、X4およびX5と同義を示し、
X9およびX10は、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環または複素環を形成してもよく、
X9およびX5、X10およびX5、またはX11およびX5は一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
R12およびR13は、X9およびX10とそれぞれ同義を示し、
R14は前述のX3と同義を示し、
R15は、水素を示す。)
A1、A2、A3、A4またはA5が、C−Tであり、およびTが前述の式(X2−1)−(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示すとき、T中のX9、X10、X11またはX3は、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA1、A2、A3、A4またはA5がC−X1であれば、そのX1と一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH2−が−O−、−S−または−NH−に置き換わってもよく、
A1およびA2がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、A3およびA4がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
mは、それぞれ独立して1から4の整数を示し、および
上記で定義した各置換基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。)
で表されるカルボキサミド類。
【請求項2】
式(I)において、
A1、A2、A3、A4およびA5が、それぞれ独立して窒素、C−X1またはC−Tを示し、ただし、A1、A2、A3、A4およびA5のうち、少なくとも1つがC−Tであり、
B1、B2、B3、B4およびB5が、それぞれ独立して窒素、C−X2またはC−Jを示し、ただし、B1、B2、B3、B4およびB5のうち、少なくとも一つがC−Jであり、
Gが、酸素または硫黄を示し、
Qが、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C1−6アルコキシ)カルボニルまたは(C1−6ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
X1およびX2が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−、C1−6アルキル−NH−、C1−6アルキル−S−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)2−、C1−6アルキル−S(O)2O−、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−NH−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(O)2−、C1−6ハロアルキル−S(=O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−6アルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、アリール−O−(C1−6)アルキル、アリール−NH−(C1−6)アルキル、アリール−S−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−6)アルキル、複素環−O−(C1−6)アルキル、複素環−NH−(C1−6)アルキル、複素環−S−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C3−7ハロシクロアルキル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ、ジ(C1−6ハロアルキル)アミノ、C3−18トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−7シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C3−7シクロアルキル)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式(X1−1)から(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化4】
(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
または、次式W1からW9のいずれか一つとして示される複素環基であり、
【化5】
Zは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、またはC1−6ハロアルキルスルホニルを示し、および
kは、1から4の整数を示し、
X3、X4およびX5が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−、C1−6アルキル−NH−、C1−6アルキル−S−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)2−、C1−6アルキル−S(O)2O−、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−NH−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(O)2−、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−6アルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、アリール−O−(C1−6)アルキル、アリール−NH−(C1−6)アルキル、アリール−S−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−6)アルキル、複素環−O−(C1−6)アルキル、複素環−NH−(C1−6)アルキル、複素環−S−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C3−7ハロシクロアルキル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ、ジ(C1−6ハロアルキル)アミノ、C3−18トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−7シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C3−7シクロアルキル)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−6)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−6)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
X3とX4が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X3とX5が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X6が、それぞれ独立して、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−6)アルキル、または複素環−(C1−6)アルキルを示し、
X7が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X8−カルボニルまたはX8−オキシカルボニルを示し、
(X8は、独立して前述のX6と同義である)
Jが、それぞれ独立して、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(=O)−、C1−6ハロアルキル−S(=O)2−、C3−7ハロシクロアルキル、−C(J1)(J2)(J3)または−C(J1)(J2)(OJ4)を示し、
J1およびJ2が、それぞれ独立して、C1−6ハロアルキルを示し、
J3が、独立して、前述のW1からW9のいずれか一つを示し、
J4が、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Tが、前述のW1からW9で示される置換基の一つ、または下記式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示し、
【化6】
(X3、X5およびGが、それぞれ独立して前述のX3、X5およびGと同義を示し、
X9、X10およびX11が、それぞれ独立して前述のX3、X4およびX5と同義を示し、
X9およびX10が、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環または複素環を形成してもよく、
X9およびX5、X10およびX5、またはX11およびX5が一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
R12およびR13は、X9およびX10とそれぞれ同義を示し、
R14は前述のX3と同義を示し、
R15は、水素を示す。)
A1、A2、A3、A4またはA5が、C−Tであり、およびTが式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示すとき、T中のX9、X10、X11またはX3は、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA1、A2、A3、A4またはA5がC−X1であれば、そのX1と一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH2−が−O−、−S−または−NH−に置き換わってもよく、
A1およびA2がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、A3およびA4がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
mが、それぞれ独立して1から4の整数を示し、および
上記で定義した各置換基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
式(I)において、
A1、A2、A3、A4およびA5が、それぞれ独立して窒素、C−X1またはC−Tを示し、ただし、A1、A2、A3、A4およびA5のうち、少なくとも1つがC−Tであり、
B1、B2、B3、B4およびB5が、それぞれ独立して窒素、C−X2またはC−Jを示し、ただし、B1、B2、B3、B4およびB5のうち、少なくとも一つがC−Jであり、
Gが、酸素または硫黄を示し、
Qが、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C1−4アルコキシ)カルボニルまたは(C1−4ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
X1およびX2が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−、C1−4アルキル−NH−、C1−4アルキル−S−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)2O−、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−NH−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(O)2−、C1−4ハロアルキル−S(=O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−4アルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、アリール−O−(C1−4)アルキル、アリール−NH−(C1−4)アルキル、アリール−S−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−4)アルキル、複素環−O−(C1−4)アルキル、複素環−NH−(C1−4)アルキル、複素環−S−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、C2−4アルキニル、C2−4ハロアルキニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ、ジ(C1−4ハロアルキル)アミノ、C3−12トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−6シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C3−6シクロアルキル)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、または下記式(X1−1)から(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化7】
(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
または、次式W1からW9のいずれか一つとして示される複素環基であり、
【化8】
Zは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、またはC1−6ハロアルキルスルホニルを示し、および
kは、1から4の整数を示し、
X3、X4およびX5が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−、C1−4アルキル−NH−、C1−4アルキル−S−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)2O−、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−NH−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(O)2−、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−4アルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、アリール−O−(C1−4)アルキル、アリール−NH−(C1−4)アルキル、アリール−S−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−4)アルキル、複素環−O−(C1−4)アルキル、複素環−NH−(C1−4)アルキル、複素環−S−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、C2−4アルキニル、C2−4ハロアルキニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ、ジ(C1−4ハロアルキル)アミノ、C3−12トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−6シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C3−6シクロアルキル)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−4)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−4)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
X3とX4が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X3とX5が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X6が、それぞれ独立して、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−4)アルキル、または複素環−(C1−4)アルキルを示し、
X7が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X8−カルボニルまたはX8−オキシカルボニルを示し、
(X8は、独立して前述のX6と同義である)
Jが、それぞれ独立して、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(=O)−、C1−4ハロアルキル−S(=O)2−、C3−6ハロシクロアルキル、−C(J1)(J2)(J3)または−C(J1)(J2)(OJ4)を示し、
J1およびJ2が、それぞれ独立して、C1−4ハロアルキルを示し、
J3が、独立して、前述のW1からW9のいずれか一つを示し、
J4が、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Tが、前述のW1からW9で示される置換基のいずれか一つ、または下記式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示し、
【化9】
(X3、X5およびGが、それぞれ独立して前述のX3、X5およびGと同義を示し、
X9、X10およびX11が、それぞれ独立して前述のX3、X4およびX5と同義を示し、
X9およびX10が、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環または複素環を形成してもよく、
X9およびX5、X10およびX5、またはX11およびX5が一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
R12およびR13は、X9およびX10とそれぞれ同義を示し、
R14は前述のX3と同義を示し、
R15は、水素を示す。)
A1、A2、A3、A4またはA5が、C−Tであり、およびTが式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示すとき、T中のX9、X10、X11またはX3は、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA1、A2、A3、A4またはA5がC−X1であれば、そのX1と一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH2−が−O−、−S−または−NH−に置き換わってもよく、
A1およびA2がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、A3およびA4がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
mが、それぞれ独立して1から4の整数を示し、および
上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項5】
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項6】
式(V−1):
【化10】
(式中、
X13はハロゲンを示し、
X14はハロゲンまたはC1−4ハロアルキルを示し、
X16およびX17は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−またはC1−4ハロアルキル−S(O)2−を示し、および
Jは請求項1の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項7】
式(V−2):
【化11】
(式中、
X15はハロゲン、C1−4ハロアルキルまたはニトロ基を示し、および
X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項8】
式(V−3):
【化12】
(式中、X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項9】
式(V−4):
【化13】
(式中、X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項10】
式(V−5):
【化14】
(式中、X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項11】
式(VII−1):
【化15】
(式中、
X9、X10およびmは請求項1の規定と同義を示し、
X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示し、
X18はハロゲン、ヒドロキシ、アジドまたは1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドル−2−イルを示し、および
X19は水素、ハロゲンまたはC1−4アルキルを示す。)
の中間体。
【請求項12】
式(VII−2):
【化16】
(式中、
X9、X10、Jおよびmは請求項1の規定と同義を示し、
X16およびX17は請求項6の規定と同義を示し、および
X18は請求項11の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項13】
式(VII−3):
【化17】
(式中、
X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示し、
X20は水素またはC1−4アルキルを示し、および
X21は酸素またはN−X22を示し、
X22はヒドロキシ、C1−4アルキルまたはC1−4アルコキシを示す。)
の中間体。
【請求項14】
式(VII−4):
【化18】
(式中、
X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示し、
X23は水素またはC1−4アルキルを示し、および
X24は水素またはハロゲンを示す。)
の中間体。
【請求項15】
式(VII−5):
【化19】
(式中、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項16】
式(VII−6):
【化20】
(式中、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項17】
式(VIII):
【化21】
(式中、
A1からA3、B1からB5、GおよびQは請求項1の規定と同義を示し、
X16は請求項6の規定と同義を示し、および
X21は請求項13の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項18】
式(IX):
【化22】
式中、
A1からA3、B1からB5、GおよびQは請求項1の規定と同義を示し、
X16は請求項6の規定と同義を示し、および
X21は請求項13の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項1】
式(I):
【化1】
(式中、
A1、A2、A3、A4およびA5は、それぞれ独立して窒素、C−X1またはC−Tを示し、ただし、A1、A2、A3、A4およびA5のうち、少なくとも1つはC−Tであり、
B1、B2、B3、B4およびB5は、それぞれ独立して窒素、C−X2またはC−Jを示し、ただし、B1、B2、B3、B4およびB5のうち、少なくとも一つはC−Jであり、
Gは、酸素または硫黄を示し、
Qは、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C1−12アルコキシ)カルボニルまたは(C1−12ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
X1およびX2は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−、C1−12アルキル−NH−、C1−12アルキル−S−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)2−、C1−12アルキル−S(O)2O−、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−NH−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(O)2−、C1−12ハロアルキル−S(=O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−12アルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、アリール−O−(C1−12)アルキル、アリール−NH−(C1−12)アルキル、アリール−S−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−12)アルキル、複素環−O−(C1−12)アルキル、複素環−NH−(C1−12)アルキル、複素環−S−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、C3−36トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−8シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C3−8シクロアルキル)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、または、下記式(X1−1)−(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化2】
(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
X3、X4およびX5は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−、C1−12アルキル−NH−、C1−12アルキル−S−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)2−、C1−12アルキル−S(O)2O−、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−NH−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(O)2−、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−12アルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−(C1−12)アルキル、アリール−O−(C1−12)アルキル、アリール−NH−(C1−12)アルキル、アリール−S−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−12)アルキル、複素環−O−(C1−12)アルキル、複素環−NH−(C1−12)アルキル、複素環−S−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、C3−36トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−12)アルキル、(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−8シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C3−8シクロアルキル)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−12)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−12)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
X3とX4は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X3とX5は、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X6は、それぞれ独立して、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−12)アルキル、または複素環−(C1−12)アルキルを示し、
X7は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X8−カルボニルまたはX8−オキシカルボニルを示し、または
(X8は、独立して前述のX6と同義である)
Jは、それぞれ独立して、C1−12ハロアルキル、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(=O)−、C1−12ハロアルキル−S(=O)2−、C3−8ハロシクロアルキル、−C(J1)(J2)(J3)または−C(J1)(J2)(OJ4)を示し、
J1およびJ2は、それぞれ独立して、C1−12ハロアルキルを示し、
J3は、複素環基を示し、
J4は、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Tは、5から6員の複素環または、下記式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示し、
【化3】
(X3、X5およびGが、それぞれ独立して前述のX3、X5およびGと同義を示し、
X9、X10およびX11は、独立して前述のX3、X4およびX5と同義を示し、
X9およびX10は、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環または複素環を形成してもよく、
X9およびX5、X10およびX5、またはX11およびX5は一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
R12およびR13は、X9およびX10とそれぞれ同義を示し、
R14は前述のX3と同義を示し、
R15は、水素を示す。)
A1、A2、A3、A4またはA5が、C−Tであり、およびTが前述の式(X2−1)−(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示すとき、T中のX9、X10、X11またはX3は、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA1、A2、A3、A4またはA5がC−X1であれば、そのX1と一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH2−が−O−、−S−または−NH−に置き換わってもよく、
A1およびA2がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、A3およびA4がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
mは、それぞれ独立して1から4の整数を示し、および
上記で定義した各置換基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。)
で表されるカルボキサミド類。
【請求項2】
式(I)において、
A1、A2、A3、A4およびA5が、それぞれ独立して窒素、C−X1またはC−Tを示し、ただし、A1、A2、A3、A4およびA5のうち、少なくとも1つがC−Tであり、
B1、B2、B3、B4およびB5が、それぞれ独立して窒素、C−X2またはC−Jを示し、ただし、B1、B2、B3、B4およびB5のうち、少なくとも一つがC−Jであり、
Gが、酸素または硫黄を示し、
Qが、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C1−6アルコキシ)カルボニルまたは(C1−6ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
X1およびX2が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−、C1−6アルキル−NH−、C1−6アルキル−S−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)2−、C1−6アルキル−S(O)2O−、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−NH−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(O)2−、C1−6ハロアルキル−S(=O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−6アルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、アリール−O−(C1−6)アルキル、アリール−NH−(C1−6)アルキル、アリール−S−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−6)アルキル、複素環−O−(C1−6)アルキル、複素環−NH−(C1−6)アルキル、複素環−S−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C3−7ハロシクロアルキル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ、ジ(C1−6ハロアルキル)アミノ、C3−18トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−7シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C3−7シクロアルキル)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式(X1−1)から(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化4】
(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
または、次式W1からW9のいずれか一つとして示される複素環基であり、
【化5】
Zは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、またはC1−6ハロアルキルスルホニルを示し、および
kは、1から4の整数を示し、
X3、X4およびX5が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−、C1−6アルキル−NH−、C1−6アルキル−S−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)2−、C1−6アルキル−S(O)2O−、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−NH−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(O)2−、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−6アルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−(C1−6)アルキル、アリール−O−(C1−6)アルキル、アリール−NH−(C1−6)アルキル、アリール−S−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−6)アルキル、複素環−O−(C1−6)アルキル、複素環−NH−(C1−6)アルキル、複素環−S−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−6)アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C3−7ハロシクロアルキル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ、ジ(C1−6ハロアルキル)アミノ、C3−18トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−6)アルキル、(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−7シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C3−7シクロアルキル)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−6)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−6)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
X3とX4が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X3とX5が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X6が、それぞれ独立して、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−6)アルキル、または複素環−(C1−6)アルキルを示し、
X7が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X8−カルボニルまたはX8−オキシカルボニルを示し、
(X8は、独立して前述のX6と同義である)
Jが、それぞれ独立して、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(=O)−、C1−6ハロアルキル−S(=O)2−、C3−7ハロシクロアルキル、−C(J1)(J2)(J3)または−C(J1)(J2)(OJ4)を示し、
J1およびJ2が、それぞれ独立して、C1−6ハロアルキルを示し、
J3が、独立して、前述のW1からW9のいずれか一つを示し、
J4が、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Tが、前述のW1からW9で示される置換基の一つ、または下記式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示し、
【化6】
(X3、X5およびGが、それぞれ独立して前述のX3、X5およびGと同義を示し、
X9、X10およびX11が、それぞれ独立して前述のX3、X4およびX5と同義を示し、
X9およびX10が、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環または複素環を形成してもよく、
X9およびX5、X10およびX5、またはX11およびX5が一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
R12およびR13は、X9およびX10とそれぞれ同義を示し、
R14は前述のX3と同義を示し、
R15は、水素を示す。)
A1、A2、A3、A4またはA5が、C−Tであり、およびTが式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示すとき、T中のX9、X10、X11またはX3は、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA1、A2、A3、A4またはA5がC−X1であれば、そのX1と一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH2−が−O−、−S−または−NH−に置き換わってもよく、
A1およびA2がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、A3およびA4がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
mが、それぞれ独立して1から4の整数を示し、および
上記で定義した各置換基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
式(I)において、
A1、A2、A3、A4およびA5が、それぞれ独立して窒素、C−X1またはC−Tを示し、ただし、A1、A2、A3、A4およびA5のうち、少なくとも1つがC−Tであり、
B1、B2、B3、B4およびB5が、それぞれ独立して窒素、C−X2またはC−Jを示し、ただし、B1、B2、B3、B4およびB5のうち、少なくとも一つがC−Jであり、
Gが、酸素または硫黄を示し、
Qが、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C1−4アルコキシ)カルボニルまたは(C1−4ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
X1およびX2が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−、C1−4アルキル−NH−、C1−4アルキル−S−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)2O−、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−NH−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(O)2−、C1−4ハロアルキル−S(=O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−4アルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、アリール−O−(C1−4)アルキル、アリール−NH−(C1−4)アルキル、アリール−S−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−4)アルキル、複素環−O−(C1−4)アルキル、複素環−NH−(C1−4)アルキル、複素環−S−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、C2−4アルキニル、C2−4ハロアルキニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ、ジ(C1−4ハロアルキル)アミノ、C3−12トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−6シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C3−6シクロアルキル)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、または下記式(X1−1)から(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化7】
(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
または、次式W1からW9のいずれか一つとして示される複素環基であり、
【化8】
Zは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、またはC1−6ハロアルキルスルホニルを示し、および
kは、1から4の整数を示し、
X3、X4およびX5が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−、C1−4アルキル−NH−、C1−4アルキル−S−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)2O−、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−NH−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(O)2−、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)2−、アリール−S(O)2O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)2−、複素環−S(O)2O−、C1−4アルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−(C1−4)アルキル、アリール−O−(C1−4)アルキル、アリール−NH−(C1−4)アルキル、アリール−S−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)2O−(C1−4)アルキル、複素環−O−(C1−4)アルキル、複素環−NH−(C1−4)アルキル、複素環−S−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)2O−(C1−4)アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、C2−4アルキニル、C2−4ハロアルキニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ、ジ(C1−4ハロアルキル)アミノ、C3−12トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)2O−N=(C1−4)アルキル、(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−6シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C3−6シクロアルキル)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−4)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−4)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基または、複素環基を示し、
X3とX4が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X3とX5が、結合する窒素原子、炭素原子、酸素原子または硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
X6が、それぞれ独立して、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−4)アルキル、または複素環−(C1−4)アルキルを示し、
X7が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X8−カルボニルまたはX8−オキシカルボニルを示し、
(X8は、独立して前述のX6と同義である)
Jが、それぞれ独立して、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(=O)−、C1−4ハロアルキル−S(=O)2−、C3−6ハロシクロアルキル、−C(J1)(J2)(J3)または−C(J1)(J2)(OJ4)を示し、
J1およびJ2が、それぞれ独立して、C1−4ハロアルキルを示し、
J3が、独立して、前述のW1からW9のいずれか一つを示し、
J4が、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基または複素環基を示し、
Tが、前述のW1からW9で示される置換基のいずれか一つ、または下記式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示し、
【化9】
(X3、X5およびGが、それぞれ独立して前述のX3、X5およびGと同義を示し、
X9、X10およびX11が、それぞれ独立して前述のX3、X4およびX5と同義を示し、
X9およびX10が、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環または複素環を形成してもよく、
X9およびX5、X10およびX5、またはX11およびX5が一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
R12およびR13は、X9およびX10とそれぞれ同義を示し、
R14は前述のX3と同義を示し、
R15は、水素を示す。)
A1、A2、A3、A4またはA5が、C−Tであり、およびTが式(X2−1)から(X2−4)で示される置換基のいずれか一つを示すとき、T中のX9、X10、X11またはX3は、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA1、A2、A3、A4またはA5がC−X1であれば、そのX1と一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH2−が−O−、−S−または−NH−に置き換わってもよく、
A1およびA2がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、A3およびA4がC−X1を示すとき、これらのC−X1中のX1は、C−X1においてX1が結合する炭素原子と一緒になって、5から6員の飽和または不飽和の炭素環または複素環を形成してよく、
mが、それぞれ独立して1から4の整数を示し、および
上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項5】
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項6】
式(V−1):
【化10】
(式中、
X13はハロゲンを示し、
X14はハロゲンまたはC1−4ハロアルキルを示し、
X16およびX17は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−またはC1−4ハロアルキル−S(O)2−を示し、および
Jは請求項1の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項7】
式(V−2):
【化11】
(式中、
X15はハロゲン、C1−4ハロアルキルまたはニトロ基を示し、および
X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項8】
式(V−3):
【化12】
(式中、X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項9】
式(V−4):
【化13】
(式中、X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項10】
式(V−5):
【化14】
(式中、X13、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項11】
式(VII−1):
【化15】
(式中、
X9、X10およびmは請求項1の規定と同義を示し、
X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示し、
X18はハロゲン、ヒドロキシ、アジドまたは1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドル−2−イルを示し、および
X19は水素、ハロゲンまたはC1−4アルキルを示す。)
の中間体。
【請求項12】
式(VII−2):
【化16】
(式中、
X9、X10、Jおよびmは請求項1の規定と同義を示し、
X16およびX17は請求項6の規定と同義を示し、および
X18は請求項11の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項13】
式(VII−3):
【化17】
(式中、
X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示し、
X20は水素またはC1−4アルキルを示し、および
X21は酸素またはN−X22を示し、
X22はヒドロキシ、C1−4アルキルまたはC1−4アルコキシを示す。)
の中間体。
【請求項14】
式(VII−4):
【化18】
(式中、
X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示し、
X23は水素またはC1−4アルキルを示し、および
X24は水素またはハロゲンを示す。)
の中間体。
【請求項15】
式(VII−5):
【化19】
(式中、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項16】
式(VII−6):
【化20】
(式中、X16、X17およびJは請求項6の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項17】
式(VIII):
【化21】
(式中、
A1からA3、B1からB5、GおよびQは請求項1の規定と同義を示し、
X16は請求項6の規定と同義を示し、および
X21は請求項13の規定と同義を示す。)
の中間体。
【請求項18】
式(IX):
【化22】
式中、
A1からA3、B1からB5、GおよびQは請求項1の規定と同義を示し、
X16は請求項6の規定と同義を示し、および
X21は請求項13の規定と同義を示す。)
の中間体。
【公表番号】特表2013−501737(P2013−501737A)
【公表日】平成25年1月17日(2013.1.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−524130(P2012−524130)
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/EP2010/004739
【国際公開番号】WO2011/018170
【国際公開日】平成23年2月17日(2011.2.17)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年1月17日(2013.1.17)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/EP2010/004739
【国際公開番号】WO2011/018170
【国際公開日】平成23年2月17日(2011.2.17)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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