【課題】 ホスホジエステラーゼ阻害作用を有する医薬品として有用な新規化合物の提供。
【解決手段】 下記一般式（１）


で表される２−アルキル−６−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピリダジノン誘導体（具体例：６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−２−[３−[４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]プロピル]−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン）。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】

[式中、Ｒ^１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、炭素数１〜６のアルキルスルファニル基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい炭素数１〜６のアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、１〜２個の複素原子を含んでいてもよい芳香族複素環若しくは飽和複素環、炭素数１〜６のアルカノイル基、炭素数１〜６のアシルアミノ基、フェニル基、カルバモイル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基を、
Ｒ^２は水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数１〜６のアルカノイル基又は炭素数１〜６のアルキルスルファニル基を、
Ｒ^３は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基又はヒドロキシ基を、
Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を、
Ａは炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数３〜８のシクロアルカンで置換されていてもよい炭素数１〜６のメチレン鎖を、
Ｂは単結合又は酸素原子を、
Ｃは炭素数１〜６のアルコキシ基及びハロゲン原子から選ばれる１若しくは２以上の置換基で置換されていてもよいベンゼン環又は１〜２個の複素原子を含んでいてもよい芳香族複素環を、
Ｄは下記一般式、
【化２】

[式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記定義に同じ、
【化３】

は単結合又は二重結合を示す]で表される置換基又は下記一般式
【化４】

[式中、Ｒ^４及びＲ^５は前記定義に同じ]で表される置換基を、
【化５】

は単結合又は二重結合を示す。]
で表されることを特徴とする２−アルキル−６−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピリダジノン誘導体、その光学異性体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、一般式（１ａ）
【化６】

[式中、Ｒ^２、Ｒ^４、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及び
【化７】

は前記定義に同じ]
で表されることを特徴とする請求項１記載の２−アルキル−６−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピリダジノン誘導体、その光学異性体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。
【請求項３】
前記一般式（１）で示される化合物が、
６−（２−エチル−７−メトキシ−ピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−２−[４−[４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]ブチル]−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−２−[３−[４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]プロピル]−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−２−[５−[４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]ペンチル]−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
２−[４−[４−（４，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ]ブチル]−６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
２−[３−[２−メトキシ−４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]−プロピル]−６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
２−[４−[２−メトキシ−４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]ブチル]−６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
２−[４−[２，３−ジフルオロ−４−（６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェノキシ]ブチル]−６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
６−（７−メトキシ−２−トリフルオロメチルピラゾロ[１，５−ａ]ピリジン−４−イル）−５−メチル−２−[３−[４−（４−メチル−６−オキソ−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル）フェニル]プロピル]−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピリダジン−３−オン
である請求項１記載の２−アルキル−６−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピリダジノン誘導体、その光学異性体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物。
【請求項４】
請求項１〜３の何れか１項に記載の２−アルキル−６−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピリダジノン誘導体、その光学異性体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物を有効成分とするホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）阻害剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の２−アルキル−６−（ピラゾロピリジン−４−イル）ピリダジノン誘導体、その光学異性体、薬理学的に許容しうるその塩又はその水和物を有効成分として含有する医薬。

【公開番号】特開２０１０−１３３５４（Ｐ２０１０−１３３５４Ａ）
【公開日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２４２３２４（Ｐ２００６−２４２３２４）
【出願日】平成１８年９月７日（２００６．９．７）
【出願人】（０００００１３９５）杏林製薬株式会社 (120)
【Ｆターム（参考）】