Ａｋｔ活性阻害剤
本発明は、新規１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル化合物、かかる化合物の蛋白質キナーゼＢ活性阻害剤としての使用および癌および関節炎の治療における使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中：
Ｈｅｔは：
【化２】
からなる群から選択され；
Ｒ１は、水素、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンから選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２および保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎは０〜２であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎは０〜２であり；
ｍは１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびアリールであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
または、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２である］
で示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項３】
式（ＩＩ）：
【化３】
［式中：
Ｒ１は、水素、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される置換基により置換されていている）から選択され；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２および保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎは０〜２であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎは０〜２であり；
ｍは１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびアリールであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノから選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する、５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２である］
で示される請求項１記載の化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項４】
請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項５】
下記式（ＩＩＩ）：
【化４】
［式中：
Ｒ１は、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２および保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎは０〜２であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ７は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎは０〜２であり；
ｍは１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル、ピペリジン、イミダゾリジン、フェニル、ピペラジン、ピペリジルおよびピロリジニルであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノから選択される１個以上の置換基により置換されている）Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの別のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２である］
で示される請求項１記載の化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項６】
請求項５記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル、ピペリジン、イミダゾリジン、フェニル、ピペラジン、ピペリジルおよびピロリジニルであり、これらの各々が、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、ヒドロキシ、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ１０が、独立して、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する、５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールである、
請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項９】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル、ピペリジン、イミダゾリジン、フェニル、ピペラジン、ピペリジルおよびピロリジニルであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、ヒドロキシ、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ１０が、独立して、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する、５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールである、
請求項５に記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項１０】
請求項９記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１１】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６および−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２からなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎが０〜２であり；
Ｒ２が、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに該環が、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく、
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルであり、該シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルの各々が、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、ｎは０〜２である、
請求項１記載の式（Ｉ）により示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項１２】
請求項１１記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１３】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６および−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２からなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎが０〜２であり；
Ｒ２が、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリール、シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルであり、該シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルの各々が、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２である、
請求項３記載の式（ＩＩ）により示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミン以外の化合物。
【請求項１４】
請求項１３記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１５】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル（シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２である、
請求項１記載の式（Ｉ）により示される化合物。
【請求項１６】
請求項１５記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１７】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８がアルキル（シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２である、
請求項３記載の式（ＩＩ）により示される化合物。
【請求項１８】
請求項１７記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１９】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（ピペリジン、置換ピペリジン、フェニルおよび置換フェニルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、ハロゲンおよびアリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）である、
請求項１記載の式（Ｉ）により示される化合物。
【請求項２０】
請求項１９に記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２１】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（ピペリジン、置換ピペリジン、フェニル置換フェニルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、ハロゲンおよびアリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）である、
請求項３記載の式（ＩＩ）により示される化合物。
【請求項２２】
請求項２１記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２３】
４−（４−フェニル−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フラザン−３−イルアミン；
４−［４−（３−クロロ−フェニル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フラザン−３−イルアミン；
４−［１−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミン；
４−［１−（シクロプロピルメチル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（２−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル−２−イル］−フラザン−３−イルアミン；
４−［４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−クロロ−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（シクロプロピルメチル）−４−（３−フラニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（５−アミノペンチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（６−アミノヘキシル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（５−アミノペンチル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（６−アミノヘキシル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル−２−イル］−フラザン−３−イルアミン；
４−［１−（５−アミノペンチル）−４−（３−チエニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（６−アミノヘキシル）−４−（３−チエニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−フェニル−１−（３−ピペリジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（３−クロロフェニル）−１−（３−ピペリジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ピペリジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノプロピル）−４−（２−チエニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノプロピル）−４−（１−ピペリジニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−チオフェン−３−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−ピリジン−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−ピリジン−３−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−フラン−３−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−クロロ−１−エチル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロール−２−イル））−１−エチル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−フラン−２−イル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３−クロロ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−フェニル−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（２−アミノ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３−アミノ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３−ブロモ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（１−ナフタレニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（チオフェン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（４−ビフェニリル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（２，４−ジクロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−（フェニルエチニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェノール；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（２−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタノール；
２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝−４−クロロフェノール；
４−（１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（２，５−ジクロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（１−ベンゾチエン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（４−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−［４−（メチルオキシ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェノール；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−７−（４−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−｛２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
３−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェノール；
４−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−フェニル−１−ピペリジン−４イル−−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
４−（４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（４−（２，５−ジクロロフェニル）−１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−１−エチル−７−（４−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（４−ブロモフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１−（４−ピペリジニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（４−アミノブチル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−４−フェニル−７−［（４−ピペリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−７−［（４−ピペリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（４−アミノブチル）オキシ］−４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（２−アミノエチル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−４−フェニル−７−［（３−ピロリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（３−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］メチル｝−Ｎ，１−ジエチル−４−ピペリジンアミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［２−（４−ピペリジニル）エチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−（４−アミノブチル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［（２Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−（４−アミノブチル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−（４−アミノブチル）−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−７−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］メチル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］メチル｝アミン；
４−（７−｛［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］メチル｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［２−（メチルアミノ）エチル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（｛２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝オキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−４−フェニル−７−［（３−ピペリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（５−アミノペンチル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
１−（４−アミノブチル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−４−フェニル−Ｎ−｛２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−Ｎ−３−ピロリジニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−［７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［（３Ｓ）−３−アミノ−１−ピロリジニル］メチル｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−７−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（１−ピペラジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［（２Ｓ）−２−ピロリジニルメチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［（２Ｒ）−２−ピロリジニルメチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−Ｎ−２−プロパン−１−イル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−（２−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−［５−クロロ−２−（メチルオキシ）フェニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
Ｎ−（１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−３−ピロリジニル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝−４−クロロフェノール；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−４−（２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［３−（４−モルホリニル）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−シクロペンチル−４−フェニル−Ｎ−３−ピロリジニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−シクロペンチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−シクロペンチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−７−［（３−ヒドラジノプロピル）オキシ］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−［（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）アミノ］エタノール；
４−（１−エチル−７−｛［３−（ヒドロキシアミノ）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（３Ｒ）−１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−３−ピロリジノール；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［３−（２−メチル−１−ピペリジニル）プロピル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−（１−メチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−ブチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−ブチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−｛１−（４−アミノフェニル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝−３−（４−モルホリニル）−２−プロパノール；
Ｎ−［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−４−ピペリジンカルボキサミド；
４−［７−｛［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［２−（４−モルホリニル）エチル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［３−（１−ピペリジニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミントリフルオロ酢酸；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
１−（１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−４−ピペリジニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン；
１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボキサミド；
（２−アミノエチル）（２−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［２−（１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミントリフルオロ酢酸；
４−（１−エチル−７−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［３−（１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミントリフルオロ酢酸；
（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミン；
３−［（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）アミノ］−１，２−プロパンジオール；
Ｎ−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素；
３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝−１−プロパノール；
（４−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−２−ピペラジニル）メタノール；
４−［１−エチル−７−（｛３−［（メチルオキシ）メチル］−１−ピペラジニル｝カルボニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［３−（｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）プロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（２Ｓ）−２−［（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）アミノ］−４−メチル−１−ペンタノール；
１−［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−７−ヒドロキシ−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル］−１，２−ヒドラジンジカルボン酸ジエチル；および
４−（２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−７−｛［３−（｛２−［４−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝アミノ）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−２−メチル−３−ブチン−２−オール、
から選択される請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
請求項２３記載の化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２５】
請求項１記載の化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグおよび医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２６】
医薬上許容される担体または希釈剤および有効量の請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを含む医薬組成物の製造方法であって、式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを、医薬上許容される担体または希釈剤と混合することを含む方法。
【請求項２７】
治療または重症度の減少を必要とする哺乳動物における、癌および関節炎から選択される疾患または症状の該治療または重症度の減少方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項２８】
哺乳動物がヒトである請求項２７記載の方法。
【請求項２９】
治療または重症度の減少を必要とする哺乳動物における、癌および関節炎から選択される疾患または症状の該治療または重症度の減少方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項３０】
哺乳動物がヒトである請求項２９記載の方法。
【請求項３１】
癌が、脳腫瘍（グリオーマ）、グリア芽腫、Ｂａｎｎａｙａｎ−Ｚｏｎａｎａ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳癌、結腸癌、頭部癌および首癌、腎臓癌、肺癌、肝臓癌、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫および甲状腺癌から選択される、請求項２７記載の方法。
【請求項３２】
癌が、脳腫瘍（グリオーマ）、グリア芽腫、Ｂａｎｎａｙａｎ−Ｚｏｎａｎａ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳癌、結腸癌、頭部癌および首癌、腎臓癌、肺癌、肝臓、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫および甲状腺癌から選択される、請求項２９記載の方法。
【請求項３３】
癌および関節炎から選択される疾患または症状の治療または重症度の減少に用いるための医薬の製造における、請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグの使用。
【請求項３４】
阻害を必要とする哺乳動物のＡｋｔ活性の阻害方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項３５】
哺乳動物がヒトである、請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
治療を必要とする哺乳動物の癌の治療方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の：
ａ） 請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ；および
ｂ） 少なくとも１種の抗腫瘍剤、
を投与することを含む方法。
【請求項３７】
少なくとも１種の抗腫瘍剤が、本質的に、抗微小管剤、白金配位複合体、アルキル化剤、抗生物質、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、代謝拮抗剤、トポイソメラーゼＩ阻害剤、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路阻害剤；非受容体チロシンキナーゼ血管新生阻害剤；免疫療法剤；プロアポトーシス剤；および細胞サイクルシグナリング阻害剤からなる群から選択される、請求項３６記載の方法。
【請求項３８】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がジテルペノイドおよびビンカアルカロイドから選択される抗微小管剤である、請求項３６記載の方法。
【請求項３９】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がジテルペノイドである、請求項３６記載の方法。
【請求項４０】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がビンカアルカロイドである、請求項３６記載の方法。
【請求項４１】
少なくとも１種の抗腫瘍剤が、プラチナ配位複合体である、請求項３６記載の方法。
【請求項４２】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がパクリタキセル、カルボプラチンまたはビノレルビンである、請求項３６記載の方法。
【請求項４３】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がパクリタキセルである、請求項３６記載の方法。
【請求項４４】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がカルボプラチンである、請求項３６記載の方法。
【請求項４５】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がビノレルビンである、請求項３６記載の方法。
【請求項４６】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がシグナル伝達経路阻害剤である、請求項３６記載の方法。
【請求項４７】
シグナル伝達経路阻害剤が、ＶＥＧＦＲ２、ＴＩＥ２、ＰＤＧＦＲ、ＢＴＫ、ＩＧＦＲ−１、ＴｒｋＡ、ＴｒｋＢ、ＴｒｋＣおよびｃ−ｆｍｓからなる群から選択される成長因子受容体キナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項４８】
シグナル伝達経路阻害剤が、ｒａｆｋ、ａｋｔ、およびＰＫＣ−ゼータからなる群から選択されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項４９】
シグナル伝達経路阻害剤が、キナーゼのｓｒｃファミリーからなる群から選択されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項５０】
シグナル伝達経路阻害剤が、ｃ−ｓｒｃの阻害剤である、請求項４９記載の方法。
【請求項５１】
シグナル伝達経路阻害剤が、ファルネシルトランスフェラーゼおよびゲラニルゲラニルトランスフェラーゼの阻害剤から選択されるＲａｓ癌遺伝子の阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項５２】
シグナル伝達経路阻害剤が、ＰＩ３Ｋからなる群から選択されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項５３】
少なくとも１種の抗腫瘍剤が細胞サイクルシグナリング阻害剤である、請求項３６記載の方法。
【請求項５４】
細胞サイクルシグナリング阻害剤が、ＣＤＫ２、ＣＤＫ４、およびＣＤＫ６の阻害剤から選択される、請求項５３記載の方法。
【請求項５５】
治療において用いるための、請求項３６記載の医薬組み合わせ。
【請求項５６】
癌の治療に有効な医薬の製造における、請求項３６記載の医薬組み合わせの使用。
【請求項５７】
４−（７−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸；および
４−クロロ−５−ニトロ−６−フェニル−３−ピリジンカルボン酸エチル
から選択される化合物。
【請求項５８】
式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物およびプロドラッグの製造方法であって、４−クロロ−５−ニトロ−６−フェニル−３−ピリジンカルボン酸エチルを、式（Ｉ）で示される化合物に変換し、ついで、任意にその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを製造することを含む方法。
【請求項５９】
式（ＩＩ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、塩酸塩、溶媒和物およびプロドラッグの製造方法であって、４−（７−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミンを、式（ＩＩ）で示される化合物に変換し、ついで、任意にその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを製造することを含む方法。
【請求項６０】
式（ＩＩ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、塩酸塩、溶媒和物およびプロドラッグの製造方法であって、２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸を式（ＩＩ）で示される化合物に変換し、その後、任意にその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを製造することを含む方法。
【請求項６１】
治療または重症度の減少を必要とする哺乳動物における、癌および関節炎から選択される疾患または該症状の治療または重症度の減少方法であって、かかる哺乳動物に治療的に有効な量の４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンおよび／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中：
Ｈｅｔは：
【化２】
からなる群から選択され；
Ｒ１は、水素、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンから選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２および保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎは０〜２であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎは０〜２であり；
ｍは１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびアリールであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
または、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２である］
で示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項３】
式（ＩＩ）：
【化３】
［式中：
Ｒ１は、水素、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される置換基により置換されていている）から選択され；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２および保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎは０〜２であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ７は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎは０〜２であり；
ｍは１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびアリールであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノから選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜４個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する、５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２である］
で示される請求項１記載の化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項４】
請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項５】
下記式（ＩＩＩ）：
【化４】
［式中：
Ｒ１は、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２および保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎは０〜２であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ７は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎは０〜２であり；
ｍは１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル、ピペリジン、イミダゾリジン、フェニル、ピペラジン、ピペリジルおよびピロリジニルであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノから選択される１個以上の置換基により置換されている）Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリール、置換アリールおよび保護−ＯＨからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの別のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３は、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎは０〜２である］
で示される請求項１記載の化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項６】
請求項５記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル、ピペリジン、イミダゾリジン、フェニル、ピペラジン、ピペリジルおよびピロリジニルであり、これらの各々が、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、ヒドロキシ、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ１０が、独立して、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する、５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールである、
請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項９】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル、ピペリジン、イミダゾリジン、フェニル、ピペラジン、ピペリジルおよびピロリジニルであり、これらは各々、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、ヒドロキシ、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ９およびＲ１０が、独立して、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する、５〜６員の飽和環を意味し、ここに、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールである、
請求項５に記載の式（ＩＩＩ）で示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項１０】
請求項９記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１１】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６および−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２からなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎが０〜２であり；
Ｒ２が、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、ここに該環が、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく、
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルであり、該シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルの各々が、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、ｎは０〜２である、
請求項１記載の式（Ｉ）により示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンを除く化合物。
【請求項１２】
請求項１１記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１３】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、シクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよび３〜１６個の炭素原子を含有し、１個以上のヘテロ原子を含有していてもよい単環または多環式芳香環から選択される：ただし、炭素原子数が３である場合、芳香環は少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、炭素原子数が４である場合、芳香環は少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリール、置換シクロアルキル、置換アリール、アリールオキシ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキル、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロ、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ５Ｒ６および−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２からなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、ｎが０〜２であり；
Ｒ２が、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ５およびＲ６が、独立して、水素、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であるか；
あるいは、Ｒ５およびＲ６が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素および窒素から選択される１個までの他のヘテロ原子を含有する５〜６員の飽和環を意味し、該環は、アミノ、メチルアミノおよびジメチルアミノから選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ９Ｒ１０から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アミノ（ヒドロキシ、アルコキシおよびアミノからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、グアナジン、置換グアナジン、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリール、シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルであり、該シクロアルキルおよび１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルの各々が、アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されていてもよく；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２であり；
Ｒ９およびＲ１０が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２である、
請求項３記載の式（ＩＩ）により示される化合物：ただし、４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミン以外の化合物。
【請求項１４】
請求項１３記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１５】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８は、アルキル（シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２である、
請求項１記載の式（Ｉ）により示される化合物。
【請求項１６】
請求項１５記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１７】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８がアルキル（シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有する置換シクロアルキル、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２Ｒ３、−ＮＲ２Ｒ３、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、置換シクロアルキル、ハロゲン、アリールおよび置換アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
ここに、Ｒ２およびＲ３が、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換アルキル、置換シクロアルキルおよび置換Ｃ１−Ｃ１２アリールであり、ｎが０〜２である、
請求項３記載の式（ＩＩ）により示される化合物。
【請求項１８】
請求項１７記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項１９】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールから選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ここに、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（ピペリジン、置換ピペリジン、フェニルおよび置換フェニルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、ハロゲンおよびアリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）である、
請求項１記載の式（Ｉ）により示される化合物。
【請求項２０】
請求項１９に記載の式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２１】
Ｒ１が、アルキル、アルキル（ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、シクロプロピルおよびハロゲン、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキルおよびＣ１−Ｃ１２アリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ４が、水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリールおよびＣ１−Ｃ１２アリール（アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アセトアミド、シアノ、ニトリル、尿素、置換尿素、アリールオキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、ニトロおよびハロゲンからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）から選択され；
Ｒ７が、−（ＣＨ２）ｎＯＲ８、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９および−Ｎ−（ＣＨ２）ｍＮＲ８Ｒ９から選択され；
ここに、ｎが０〜２であり；
ｍが１〜６であり、ｍにより形成される炭素鎖は置換されていてもよく；
Ｒ８が、アルキル（ピペリジン、置換ピペリジン、フェニル置換フェニルからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）であり；
Ｒ９が、水素、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アリール、置換シクロアルキル、置換Ｃ１−Ｃ１２アリール、アルキルまたはアルキル（アルコキシ、アシルオキシ、アリールオキシ、アミノ、Ｎ−アシルアミノ、オキソ、ヒドロキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、シアノ、シクロアルキル、１〜３個のヘテロ原子を含有するシクロアルキル、ハロゲンおよびアリールからなる群から選択される１個以上の置換基により置換されている）である、
請求項３記載の式（ＩＩ）により示される化合物。
【請求項２２】
請求項２１記載の式（ＩＩ）で示される化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２３】
４−（４−フェニル−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フラザン−３−イルアミン；
４−［４−（３−クロロ−フェニル）−１−ピペリジン−４−イル−１Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フラザン−３−イルアミン；
４−［１−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミン；
４−［１−（シクロプロピルメチル）−４−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（２−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル−２−イル］−フラザン−３−イルアミン；
４−［４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−クロロ−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（シクロプロピルメチル）−４−（３−フラニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（５−アミノペンチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（６−アミノヘキシル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（５−アミノペンチル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（６−アミノヘキシル）−４−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）−４−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジニル−２−イル］−フラザン−３−イルアミン；
４−［１−（５−アミノペンチル）−４−（３−チエニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（６−アミノヘキシル）−４−（３−チエニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−フェニル−１−（３−ピペリジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（３−クロロフェニル）−１−（３−ピペリジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（４−クロロフェニル）−１−（３−ピペリジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノプロピル）−４−（２−チエニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−（３−アミノプロピル）−４−（１−ピペリジニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−チオフェン−３−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−ピリジン−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−ピリジン−３−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノフラザン−３−イル）−１−エチル−４−フラン−３−イル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノピロリジン−１−イル）メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−クロロ−１−エチル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロール−２−イル））−１−エチル−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−フラン−２−イル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２，３−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−１−エチル−４−（２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸［１−（４−クロロ−ベンジル）−２−ヒドロキシ−エチル］−アミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３−クロロ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−フェニル−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（５−クロロ−チオフェン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（２−アミノ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３−アミノ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３−ブロモ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（１−ナフタレニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（チオフェン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸ピロリジン−３−イルアミド；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（４−ビフェニリル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（２，４−ジクロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−（フェニルエチニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェノール；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（２−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェニル）メタノール；
２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝−４−クロロフェノール；
４−（１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（２，５−ジクロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（１−ベンゾチエン−２−イル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（４−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−［４−（メチルオキシ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェノール；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−７−（４−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−｛２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
３−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェノール；
４−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝ベンゾニトリル；
１−［２−（４−アミノ−フラザン−３−イル）−４−フェニル−１−ピペリジン−４イル−−１−Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−メタノン；
４−（４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（４−（２，５−ジクロロフェニル）−１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−１−エチル−７−（４−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−４−（３−クロロフェニル）−１−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−エチル−４−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−（４−ブロモフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１−（４−ピペリジニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（４−アミノブチル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−４−フェニル−７−［（４−ピペリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−７−［（４−ピペリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（４−アミノブチル）オキシ］−４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（２−アミノエチル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−４−フェニル−７−［（３−ピロリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［（２Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（３−ピペリジニルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］メチル｝−Ｎ，１−ジエチル−４−ピペリジンアミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［２−（４−ピペリジニル）エチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−（４−アミノブチル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［（２Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−（４−アミノブチル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−（４−アミノブチル）−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−７−［（４−メチル−１−ピペラジニル）メチル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］メチル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（３−アミノ−２，２−ジメチルプロピル）｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］メチル｝アミン；
４−（７−｛［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］メチル｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［２−（メチルアミノ）エチル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（｛２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝オキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−４−フェニル−７−［（３−ピペリジニルメチル）オキシ］−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（５−アミノペンチル）オキシ］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
１−（４−アミノブチル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−４−フェニル−Ｎ−｛２−［（フェニルメチル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−Ｎ−３−ピロリジニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−［７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［（３Ｓ）−３−アミノ−１−ピロリジニル］メチル｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−７−（ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イルメチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［１−エチル−４−フェニル−７−（１−ピペラジニルメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［（２Ｓ）−２−ピロリジニルメチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［（２Ｒ）−２−ピロリジニルメチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−（１−メチルエチル）−４−フェニル−Ｎ−２−プロパン−１−イル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−（２−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−（３−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−（４−クロロフェニル）−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−４−［５−クロロ−２−（メチルオキシ）フェニル］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
Ｎ−（１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−３−ピロリジニル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝−４−クロロフェノール；
４−［７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−４−（２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［３−（４−モルホリニル）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−シクロペンチル−４−フェニル−Ｎ−３−ピロリジニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−シクロペンチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−シクロペンチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［３−（メチルアミノ）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛１−エチル−７−［（３−ヒドラジノプロピル）オキシ］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−［（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）アミノ］エタノール；
４−（１−エチル−７−｛［３−（ヒドロキシアミノ）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（３Ｒ）−１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−３−ピロリジノール；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［３−（２−メチル−１−ピペリジニル）プロピル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−（１−メチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−ブチル−７−｛［３−（メチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−｛７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−ブチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−［７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−１−（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
Ｎ−（２−アミノエチル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−（４−フルオロフェニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
４−｛１−（４−アミノフェニル）−７−［（３−アミノ−１−ピロリジニル）カルボニル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル｝−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝−３−（４−モルホリニル）−２−プロパノール；
Ｎ−［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−４−ピペリジンカルボキサミド；
４−［７−｛［３−（ジメチルアミノ）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−７−｛［２−（４−モルホリニル）エチル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［３−（１−ピペリジニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミントリフルオロ酢酸；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−Ｎ−［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
１−（１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−４−ピペリジニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン；
１−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボキサミド；
（２−アミノエチル）（２−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝エチル）アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［２−（１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）エチル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミントリフルオロ酢酸；
４−（１−エチル−７−｛［３−（４−メチル−１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［３−（１−ピペラジニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（１−エチル−４−フェニル−７−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミントリフルオロ酢酸；
（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）［２−（ジメチルアミノ）エチル］メチルアミン；
３−［（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）アミノ］−１，２−プロパンジオール；
Ｎ−（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−７−［（３−アミノプロピル）オキシ］−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル｝フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素；
３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝−１−プロパノール；
（４−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］カルボニル｝−２−ピペラジニル）メタノール；
４−［１−エチル−７−（｛３−［（メチルオキシ）メチル］−１−ピペラジニル｝カルボニル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
４−（７−｛［３−（｛［２，４−ビス（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）プロピル］オキシ｝−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
（２Ｓ）−２−［（３−｛［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］オキシ｝プロピル）アミノ］−４−メチル−１−ペンタノール；
１−［２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−７−ヒドロキシ−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−イル］−１，２−ヒドラジンジカルボン酸ジエチル；および
４−（２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−エチル−７−｛［３−（｛２−［４−（メチルオキシ）フェニル］エチル｝アミノ）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−２−メチル−３−ブチン−２−オール、
から選択される請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
請求項２３記載の化合物の医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ。
【請求項２５】
請求項１記載の化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグおよび医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２６】
医薬上許容される担体または希釈剤および有効量の請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを含む医薬組成物の製造方法であって、式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを、医薬上許容される担体または希釈剤と混合することを含む方法。
【請求項２７】
治療または重症度の減少を必要とする哺乳動物における、癌および関節炎から選択される疾患または症状の該治療または重症度の減少方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項２８】
哺乳動物がヒトである請求項２７記載の方法。
【請求項２９】
治療または重症度の減少を必要とする哺乳動物における、癌および関節炎から選択される疾患または症状の該治療または重症度の減少方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項３０】
哺乳動物がヒトである請求項２９記載の方法。
【請求項３１】
癌が、脳腫瘍（グリオーマ）、グリア芽腫、Ｂａｎｎａｙａｎ−Ｚｏｎａｎａ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳癌、結腸癌、頭部癌および首癌、腎臓癌、肺癌、肝臓癌、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫および甲状腺癌から選択される、請求項２７記載の方法。
【請求項３２】
癌が、脳腫瘍（グリオーマ）、グリア芽腫、Ｂａｎｎａｙａｎ−Ｚｏｎａｎａ症候群、コーデン病、レルミット−デュクロ病、乳癌、結腸癌、頭部癌および首癌、腎臓癌、肺癌、肝臓、メラノーマ、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、肉腫および甲状腺癌から選択される、請求項２９記載の方法。
【請求項３３】
癌および関節炎から選択される疾患または症状の治療または重症度の減少に用いるための医薬の製造における、請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグの使用。
【請求項３４】
阻害を必要とする哺乳動物のＡｋｔ活性の阻害方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【請求項３５】
哺乳動物がヒトである、請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
治療を必要とする哺乳動物の癌の治療方法であって、かかる哺乳動物に、治療的に有効な量の：
ａ） 請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグ；および
ｂ） 少なくとも１種の抗腫瘍剤、
を投与することを含む方法。
【請求項３７】
少なくとも１種の抗腫瘍剤が、本質的に、抗微小管剤、白金配位複合体、アルキル化剤、抗生物質、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、代謝拮抗剤、トポイソメラーゼＩ阻害剤、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路阻害剤；非受容体チロシンキナーゼ血管新生阻害剤；免疫療法剤；プロアポトーシス剤；および細胞サイクルシグナリング阻害剤からなる群から選択される、請求項３６記載の方法。
【請求項３８】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がジテルペノイドおよびビンカアルカロイドから選択される抗微小管剤である、請求項３６記載の方法。
【請求項３９】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がジテルペノイドである、請求項３６記載の方法。
【請求項４０】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がビンカアルカロイドである、請求項３６記載の方法。
【請求項４１】
少なくとも１種の抗腫瘍剤が、プラチナ配位複合体である、請求項３６記載の方法。
【請求項４２】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がパクリタキセル、カルボプラチンまたはビノレルビンである、請求項３６記載の方法。
【請求項４３】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がパクリタキセルである、請求項３６記載の方法。
【請求項４４】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がカルボプラチンである、請求項３６記載の方法。
【請求項４５】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がビノレルビンである、請求項３６記載の方法。
【請求項４６】
少なくとも１種の抗腫瘍剤がシグナル伝達経路阻害剤である、請求項３６記載の方法。
【請求項４７】
シグナル伝達経路阻害剤が、ＶＥＧＦＲ２、ＴＩＥ２、ＰＤＧＦＲ、ＢＴＫ、ＩＧＦＲ−１、ＴｒｋＡ、ＴｒｋＢ、ＴｒｋＣおよびｃ−ｆｍｓからなる群から選択される成長因子受容体キナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項４８】
シグナル伝達経路阻害剤が、ｒａｆｋ、ａｋｔ、およびＰＫＣ−ゼータからなる群から選択されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項４９】
シグナル伝達経路阻害剤が、キナーゼのｓｒｃファミリーからなる群から選択されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項５０】
シグナル伝達経路阻害剤が、ｃ−ｓｒｃの阻害剤である、請求項４９記載の方法。
【請求項５１】
シグナル伝達経路阻害剤が、ファルネシルトランスフェラーゼおよびゲラニルゲラニルトランスフェラーゼの阻害剤から選択されるＲａｓ癌遺伝子の阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項５２】
シグナル伝達経路阻害剤が、ＰＩ３Ｋからなる群から選択されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤である、請求項４６記載の方法。
【請求項５３】
少なくとも１種の抗腫瘍剤が細胞サイクルシグナリング阻害剤である、請求項３６記載の方法。
【請求項５４】
細胞サイクルシグナリング阻害剤が、ＣＤＫ２、ＣＤＫ４、およびＣＤＫ６の阻害剤から選択される、請求項５３記載の方法。
【請求項５５】
治療において用いるための、請求項３６記載の医薬組み合わせ。
【請求項５６】
癌の治療に有効な医薬の製造における、請求項３６記載の医薬組み合わせの使用。
【請求項５７】
４−（７−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン；
２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸；および
４−クロロ−５−ニトロ−６−フェニル−３−ピリジンカルボン酸エチル
から選択される化合物。
【請求項５８】
式（Ｉ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物およびプロドラッグの製造方法であって、４−クロロ−５−ニトロ−６−フェニル−３−ピリジンカルボン酸エチルを、式（Ｉ）で示される化合物に変換し、ついで、任意にその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを製造することを含む方法。
【請求項５９】
式（ＩＩ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、塩酸塩、溶媒和物およびプロドラッグの製造方法であって、４−（７−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミンを、式（ＩＩ）で示される化合物に変換し、ついで、任意にその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを製造することを含む方法。
【請求項６０】
式（ＩＩ）で示される化合物および／またはその医薬上許容される塩、塩酸塩、溶媒和物およびプロドラッグの製造方法であって、２−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボン酸を式（ＩＩ）で示される化合物に変換し、その後、任意にその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを製造することを含む方法。
【請求項６１】
治療または重症度の減少を必要とする哺乳動物における、癌および関節炎から選択される疾患または該症状の治療または重症度の減少方法であって、かかる哺乳動物に治療的に有効な量の４−［１−エチル−７−（ピペリジン−４−イルオキシ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−フラザン−３−イルアミンおよび／またはその医薬上許容される塩、水和物、溶媒和物またはプロドラッグを投与することを含む方法。
【公表番号】特表２００７−５００７０９（Ｐ２００７−５００７０９Ａ）
【公表日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２２０３０（Ｐ２００６−５２２０３０）
【出願日】平成１６年７月２８日（２００４．７．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２４３４０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１１７００
【国際公開日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（５９１００２９５７）スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション (341)
【氏名又は名称原語表記】ＳＭＩＴＨＫＬＩＮＥ ＢＥＥＣＨＡＭ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年７月２８日（２００４．７．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０２４３４０
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１１７００
【国際公開日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（５９１００２９５７）スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション (341)
【氏名又は名称原語表記】ＳＭＩＴＨＫＬＩＮＥ ＢＥＥＣＨＡＭ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
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