ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤
本発明は、ＨＩＶインテグラーゼ阻害剤であり、よってＨＩＶ複製の抑制、ＨＩＶによる感染の予防及び／または治療、並びにＡＩＤＳ及び／またはＡＲＣの治療において有用である化合物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ハロゲン及びＣ１-８アルコキシから独立して選択される１個以上の置換基であり；
Ｒ２は水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ヘテロ環から選択され、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
または場合によりＲ２がＣ５-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ５-７シクロアルケニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環のとき、Ｒ２は５〜７員炭素環式またはヘテロ環式環に縮合していてもよく；
Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、ＣＮ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
場合によりＲａ及びＲｂは１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり；
場合によりＲｃ及びＲｄは１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｎ（ＲａＲｂ）またはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは１または２であり；
ただし
（ａ）Ｒ１及びＲ２が共に水素のとき、Ｒ３はＮ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは共にＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルであり得ない；
（ｂ）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキル、またはＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化２】
［式中、
Ｒ１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ２は
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３は
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり、Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）｝
であり；
ただし
（ａ）Ｒ１及びＲ２が共に水素のとき、Ｒ３はＮ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは共にＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルであり得ない；
（ｂ）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項３】
式（Ｉ）：
【化３】
［式中、
Ｒ１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ２は
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３は
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝
であり；
ただし
（ａ）Ｒ１及びＲ２が共に水素のとき、Ｒ３はＮ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは共にＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルであり得ない；
（ｂ）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項４】
式（Ｉ）：
【化４】
［式中、
Ｒ１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ２は
（ａ）水素、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、Ｒａはヘテロ環である）、または場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環で置換されたＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３は
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル（ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝
である］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項５】
式（Ｉａ）：
【化５】
［式中、
Ｒ２は水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ヘテロ環から選択され、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
または場合によりＲ２がＣ５-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ５-７シクロアルケニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環のとき、Ｒ２は５〜７員炭素環式またはヘテロ環式環に縮合していてもよく；
Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、ＣＮ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
場合によりＲａ及びＲｂは一緒になって１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり；
場合によりＲｃ及びＲｄは一緒になって１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｎ（ＲａＲｂ）またはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは１または２であり；
ただし、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキル、またはＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ２が
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３が
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり、Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）｝
であり；
ただしＲ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない
請求項５に記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ２が
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３が
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝；
であり；
ただし、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない
請求項５に記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ２が
（ａ）水素、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、Ｒａはヘテロ環である）、または場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環で置換されているＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３が
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環（ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝
である
請求項５に記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項９】
Ｒ１がヒドロキシ、ＣＮ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ハロゲン及びＣ１-８アルコキシから独立して選択される１個以上の置換基である請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ２が場合によりＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素またはＣ１-８アルキルである）で置換されていてもよいＣ１-８アルキルであり、Ｒ３が場合によりＯＲａ（ここで、ＯＲａは水素またはＣ１-８アルキルである）で置換されていてもよいＣ１-８アルキルである請求項５〜７のいずれかに記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項１１】
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ，４-ジヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メチルプロピル）-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロヘプチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロペンチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（２-フェニルエチル）-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（１-フェニルエチル）-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-（シクロヘキシルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-（２-フラニルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロヘキシル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロブチル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-Ｎ-（２-フラニルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［３-（２-オキソ-１-ピロリジニル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［２-（１-ピロリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
（±）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（テトラヒドロ-２-フラニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［２-（１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（４-ピリジニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（２-ピリジニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（３-ピリジニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-Ｎ-（ヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（５-フルオロ-２-ピリジニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［３-（４-モルホリニル）プロピル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［２-（２-ピリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（１Ｈ-イミダゾール-４-イル）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-（２-フリルメチル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-１-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-１-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-１-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-Ｎ-（３-モルホリン-４-イルプロピル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-（１，３-チアゾール-２-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-（１，３-チアゾール-２-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-３-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-（２-フラニルメチル）-４-ヒドロキシ-１-［（４-ニトロフェニル）メチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-１-［（４-ニトロフェニル）メチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-１-［（４-ニトロフェニル）メチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［（４-アミノフェニル）メチル］-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１２】
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［３-（２-オキソ-１-ピロリジニル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（５-フルオロ-２-ピリジニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［３-（４-モルホリニル）プロピル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-１-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-（１，３-チアゾール-２-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１３】
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミドナトリウム塩、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-（４-フルオロベンジル）-３-［（メチルアミノ）カルボニル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-［２-（メチルアミノ）-２-オキソエチル］-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-（｛［２-（メチルオキシ）エチル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（２Ｒ）-２-ヒドロキシプロピル］-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-（｛［（２Ｒ）-２-ヒドロキシプロピル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピロリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（２Ｓ）-２-ヒドロキシプロピル］-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-（２-アミノ-２-オキソエチル）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-（４-フルオロフェニル）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-（４-フルオロフェニル）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-｛［（２-ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
Ｎ-［（２Ｒ）-２，３-ジヒドロキシプロピル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-３-（｛［２-（メチルオキシ）エチル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
１-エチル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（１Ｓ）-２-ヒドロキシ-１-メチルエチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-エチル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-（｛［（１Ｓ）-２-ヒドロキシ-１-メチルエチル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１４】
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-１-［２-（４-モルホリニル）-２-オキソエチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１-メチルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-［２-（エチルオキシ）エチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-［２-（４-モルホリニル）-２-オキソエチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-メチル-２-オキソ-Ｎ-［２-（２-オキソ-１-イミダゾリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-メチル-Ｎ-｛２-［メチル（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
（±）-１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１-メチルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-（３-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-（３-ヒドロキシプロピル）-Ｎ-｛２-［メチル（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１，１-ジメチルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-（３-ヒドロキシプロピル）-Ｎ-｛２-［（１-メチルエチル）スルホニル］エチル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（シクロプロピルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-｛２-［［（ジメチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１-メチルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-オキソ-２-（１，３-チアゾリジン-３-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（３-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（２Ｓ）-２-ヒドロキシプロピル］-１-［３-（メチルオキシ）プロピル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（３-ヒドロキシブチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-｛２-［（２-メトキシエチル）アミノ］-２-オキソエチル｝-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１-［３-（２-オキソ-１-ピペリジニル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（３-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１-［３-（２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（１Ｓ）-２-ヒドロキシ-１-メチルエチル］-２-オキソ-１-［３-（２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１-［３-（２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１５】
実施例番号２、９、１０、１２、１７、２８、３６、３７、４５、４９、５０、５４、６２、６４、８３、８４、８５、８６、８９、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、２３７からなる群から選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１６】
実施例番号７３、１１４、１１６、１２２、１２５、１４５、１４６、１４８、１４９、１５３、１５４、１５５、１５６、１６２、１６８、１６９、１７０、１７３、１８０、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、２０３、２０６、２０８、２０９、２１０、２２７、２３１、２３４、２３７、２４５、２５３、２６０、２６１、２６２、２７９、２９２、２９６、２９７、３０１、３０２、３１０、３２７、３３９、３４０、３４３、３５９、３６０、３６３、３６６、３６７、３７７、３８０、３８１、３８２、３８３、３９４、４０８、４０９、４１０、４１１、４２８、４２９、４３１、４３４、４６３、４６５、４７１、４７２、４７３、４７６、４７７、４８４、４９５、５１５、５１６、５１９、５２１、５２２、５２４、５２５、５２８、５３５、５４８、５４９、５５４、５５７、５６４、５６６、５６８、５６９、５７４、５７６、５７７、５７９、５８０、５８１、５８２、５８３、５８４、５８８、５８９、５９１、５９３、５９５、５９６、５９８、５９９、６０１、６０２、６０３、６０４、６２４、６２６、６２７、６２８、６２９、６３１、６３３、６３４、６３６、６３７、６３８、６４２、６４６、６５７、６６０、６６２、６６３、６６５、６６９、６７１、６７３、６７４、６７７、６８０、６８１、６８４、６８８、６９０、６９１、６９３、６９４、６９６、６９７、６９８からなる群から選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１７】
実施例番号１２、３６、３７、４９、８４、８９、９１、９３、９５、９６、１０１、２３７からなる群から選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１８】
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミドから選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１９】
製薬上許容される塩がナトリウム塩である請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
ヒトに対して抗ウイルス有効量の請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物を投与することを含むヒトにおけるウイルス感染の治療方法。
【請求項２１】
ウイルス感染がＨＩＶ感染である請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
内科治療に使用するための請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
ウイルス感染の治療または予防用薬剤の製造における請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項２４】
ウイルス感染がＨＩＶ感染である請求項２３に記載の使用。
【請求項２５】
有効量の請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物及び製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２６】
錠剤またはカプセル剤の形態の請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
溶液剤または懸濁液剤の形態の請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２８】
ヒトに対して請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物及び別の治療薬を含む組成物を投与することを含むヒトにおけるウイルス感染の治療方法。
【請求項２９】
ウイルス感染がＨＩＶ感染である請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
組成物が、（１-α，２-β，３-α）-９-［２，３-ビス（ヒドロキシメチル）シクロブチル］グアニン［（-）ＢＨＣＧ，ＳＱ-３４５１４，ロブカビル］、９-［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）-３，４-ビス（ヒドロキシメチル）-２-オキセタノシル］アデニン（オキセタノシン-Ｇ）、ＴＭＣ-１１４、ＢＭＳ-２３２６３２；非環式ヌクレオシド、例えばアシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ガンシクロビル、ペンシクロビル；非環式ヌクレオシドホスホネート、例えば（Ｓ）-１-（３-ヒドロキシ-２-ホスホニル-メトキシプロピル）シトシン（ＨＰＭＰＣ）、［［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）エトキシ］メチル］ホスフィニリデン］ビス（オキシメチレン）-２，２-ジメチルプロパン酸（ｂｉｓ-ＰＯＭ ＰＭＥＡ，アデフォビル・ジピボキシル）、［［（１Ｒ）-２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸（テノホビル）、（Ｒ）-［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸ビス-（イソプロポキシカルボニルオキシメチル）エステル（ｂｉｓ-ＰＯＣ-ＰＭＰＡ）］；リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤、例えば２-アセチルピリジン５-［（２-クロロアニリノ）チオカルボニル］チオカルボノヒドラゾン及びヒドロキシ尿素；ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤、例えば３’-アジド-３’-デオキシチミジン（ＡＺＴ，ジドブジン）、2’，３’-ジデオキシシチジン（ｄｄＣ，ザルシタビン）、２’，３’-ジデオキシアデノシン、２’，３’-ジデオキシイノシン（ｄｄＩ，ジダノシン）、２’，３’-ジデヒドロチミジン（ｄ４Ｔ，スタブジン）、（-）-β-Ｄ-２，６-ジアミノプリンジオキソラン（ＤＡＰＤ）、３’-アジド-２’，３’-ジデオキシチミジン-５’-Ｈ-ホスホホネート（ホスホノビル）、２’-デオキシ-５-ヨードウリジン（イドクスウリジン）、（-）-シス-１-（２-ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル）-シトシン（ラミブジン）またはシス-１-（２-（ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル）-５-フルオロシトシン（ＦＴＣ）として、３’-デオキシ-３’-フルオロチミジン、５-クロロ-２’，３’-ジデオキシ-３’-フルオロウリジン、（-）-シス-４-［２-アミノ-６-（シクロプロピルアミノ）-９Ｈ-プリン-９-イル］-２-シクロペンテン-１-メタノール（アバカビル）、９-［４-ヒドロキシ-２-（ヒドロキシメチル）ブタ-１-イル］-グアニン（Ｈ２Ｇ）、ＡＢＴ-６０６（２ＨＭ-Ｈ２Ｇ）及びリバビリン；プロテアーゼ阻害剤、例えばインジナビル、リトナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、サキナビル、（Ｒ）-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチル-３-［（２Ｓ，３Ｓ）-２-ヒドロキシ-３-Ｎ-［（Ｒ）-２-Ｎ-（イソキノリン-５-イルオキシアセチル）アミノ-３-メチルチオプロパノイル］アミノ-４-フェニルブタノイル］-５，５-ジメチル-１，３-チアゾリジン-４-カルボキサミド（ＫＮＩ-２７２）、４Ｒ-（４α，５α，６β）］-１，３-ビス［（３-アミノフェニル）メチル］ヘキサヒドロ-５，６-ジヒドロキシ-４，７-ビス（フェニルメチル）-２Ｈ-１，３-ジアゼピン-２-オンジメタンスルホネート（モゼナビル）、３-［１-［３-［２-（５-トリフルオロメチルピリジニル）-スルホニルアミノ］フェニル］プロピル］-４-ヒドロキシ-６α-フェネチル-６β-プロピル-５，６-ジヒドロ-２-ピラノン（チプラナビル）、Ｎ’-［２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-［Ｎ-（メトキシカルボニル）-ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルアミノ］-４-フェニルブチル-Ｎα-（メトキシカルボニル）-Ｎ’-［４-（２-ピリジル）ベンジル］-Ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルヒドラジド（ＢＭＳ-２３２６３２）、３-（２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-（３-ヒドロキシ-２-メチルベンズアミド）-４-フェニルブタノイル）-５，５-ジメチル-Ｎ-（２-メチルベンジル）チアゾリジン-４（Ｒ）-カルボキサミド（ＡＧ-１７７６）、Ｎ-（２（Ｒ）-ヒドロキシ-１（Ｓ）-インダニル）-２（Ｒ）-フェニルメチル-４（Ｓ）-ヒドロキシ-５-（１-（１-（４-ベンゾ［ｂ］フラニルメチル）-２（Ｓ）-Ｎ’-（ｔｅｒｔ-ブチルカルボキサミド）ピペラジニル）ペンタンアミド（ＭＫ-９４４Ａ）及びＧＷ ４３３９０８；インターフェロン、例えばα-インターフェロン；腎排泄インヒビター、例えばプロベネシド；ヌクレオシド輸送インヒビター、例えばジピリダモール、ペントキシフィリン、Ｎ-アセチルシステイン（ＮＡＣ）、プロシステイン、α-トリコサンチン、ホスホノギ酸；免疫調節剤、例えばインターロイキンＩＩまたはサイモシン、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、エリスロポエチン、可溶性ＣＤ４及びその遺伝子操作した誘導体；非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤（ＮＮＲＴＩ）、例えばＴＭＣ-１２０、ＴＭＣ-１２５、ネビラピン（ＢＩ-ＲＧ-５８７）、α-（（２-アセチル-５-メチルフェニル）アミノ）-２，６-ジクロロ-ベンゼンアセトアミド（ロビリド）、１-［３-（イソプロピルアミノ）-２-ピリジル］-４-［５-（メタンスルホンアミド）-１Ｈ-インドール-２-イルカルボニル］ピペラジンモノメタンスルホネート（デラビルジン）、（１０Ｒ，１１Ｓ，１２Ｓ）-１２-ヒドロキシ-６，６，１０，１１-テトラメチル-４-プロピル-１１，１２-ジヒドロ-２Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ-ベンゾ（１，２-ｂ：３，４-ｂ’：５，６-ｂ”）トリピラン-２-オン（（＋）カラノリドＡ）、（４Ｓ）-６-クロロ-４-［１Ｅ］-シクロプロピルエテニル）-３，４-ジヒドロ-４-（トリフルオロメチル）-２（１Ｈ）-キナゾリノン（ＤＰＣ-０８３）、１-（エトキシメチル）-５-（１-メチルエチル）-６-（フェニルメチル）-２，４（１Ｈ，３Ｈ）-ピリミジンジオン（ＭＫＣ-４４２）、５-（３，５-ジクロロフェニル）チオ-４-イソプロピル-１-（４-ピリジル）メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イルメチルカルバメート（カプラビリン）；糖タンパク質１２０アンタゴニスト、例えばＰＲＯ-２０００、ＰＲＯ-５４２及び１，４-ビス［３-［（２，４-ジクロロフェニル）カルボニルアミノ］-２-オキソ-５，８-ジナトリウムスルファニル］ナフタリル-２，５-ジメトキシフェニル-１，４-ジヒドラゾン（ＦＰ-２１３９９）；サイトカインアンタゴニスト、例えばレチクロース（Ｐｒｏｄｕｃｔ-Ｒ）、１，１’-アゾビスホルムアミド（ＡＤＡ）及び１，１１-（１，４-フェニレンビス（メチレン））ビス-１，４，８，１１-テトラアザシクロテトラデカン八塩酸塩（ＡＭＤ-３１００）；及び融合インヒビター、例えばＴ-２０及びＴ-１２４からなる群から選択される少なくとも１つの追加治療薬を含む請求項２５に記載の組成物。
【請求項３１】
治療薬が、（１-α，２-β，３-α）-９-［２，３-ビス（ヒドロキシメチル）シクロブチル］グアニン［（-）ＢＨＣＧ，ＳＱ-３４５１４，ロブカビル］、９-［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）-３，４-ビス（ヒドロキシメチル）-２-オキセタノシル］アデニン（オキセタノシン-Ｇ）；非環式ヌクレオシド、例えばアシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ガンシクロビル、ペンシクロビル；非環式ヌクレオシドホスホネート、例えば（Ｓ）-１-（３-ヒドロキシ-２-ホスホニル-メトキシプロピル）シトシン（ＨＰＭＰＣ）、［［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）エトキシ］メチル］ホスフィニリデン］ビス（オキシメチレン）-２，２-ジメチルプロパン酸（ｂｉｓ-ＰＯＭ ＰＭＥＡ，アデフォビル・ジピボキシル）、［［（１Ｒ）-２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸（テノホビル）、（Ｒ）-［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸ビス-（イソプロポキシカルボニルオキシメチル）エステル（ｂｉｓ-ＰＯＣ-ＰＭＰＡ）］；リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤、例えば２-アセチルピリジン５-［（２-クロロアニリノ）チオカルボニル］チオカルボノヒドラゾン及びヒドロキシ尿素；ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤、例えば３’-アジド-３’-デオキシチミジン（ＡＺＴ，ジドブジン）、2’，３’-ジデオキシシチジン（ｄｄＣ，ザルシタビン）、２’，３’-ジデオキシアデノシン、２’，３’-ジデオキシイノシン（ｄｄＩ，ジダノシン）、２’，３’-ジデヒドロチミジン（ｄ４Ｔ，スタブジン）、（-）-β-Ｄ-２，６-ジアミノプリンジオキソラン（ＤＡＰＤ）、３’-アジド-２’，３’-ジデオキシチミジン-５’-Ｈ-ホスホホネート（ホスホノビル）、２’-デオキシ-５-ヨードウリジン（イドクスウリジン）、（-）-シス-１-（２-ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル］-シトシン（ラミブジン）またはシス-１-（２-（ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル）-５-フルオロシトシン（ＦＴＣ）として、３’-デオキシ-３’-フルオロチミジン、５-クロロ-２’，３’-ジデオキシ-３’-フルオロウリジン、（-）-シス-４-［２-アミノ-６-（シクロプロピルアミノ）-９Ｈ-プリン-９-イル］-２-シクロペンテン-１-メタノール（アバカビル）、９-［４-ヒドロキシ-２-（ヒドロキシメチル）ブタ-１-イル］-グアニン（Ｈ２Ｇ）、ＡＢＴ-６０６（２ＨＭ-Ｈ２Ｇ）及びリバビリン；プロテアーゼ阻害剤、例えばインジナビル、リトナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、サキナビル、（Ｒ）-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチル-３-［（２Ｓ，３Ｓ）-２-ヒドロキシ-３-Ｎ-［（Ｒ）-２-Ｎ-（イソキノリン-５-イルオキシアセチル）アミノ-３-メチルチオプロパノイル］アミノ-４-フェニルブタノイル］-５，５-ジメチル-１，３-チアゾリジン-４-カルボキサミド（ＫＮＩ-２７２）、４Ｒ-（４α，５α，６β）］-１，３-ビス［（３-アミノフェニル）メチル］ヘキサヒドロ-５，６-ジヒドロキシ-４，７-ビス（フェニルメチル）-２Ｈ-１，３-ジアゼピン-２-オンジメタンスルホネート（モゼナビル）、３-［１-［３-［２-（５-トリフルオロメチルピリジニル）-スルホニルアミノ］フェニル］プロピル］-４-ヒドロキシ-６α-フェネチル-６β-プロピル-５，６-ジヒドロ-２-ピラノン（チプラナビル）、Ｎ’-［２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-［Ｎ-（メトキシカルボニル）-ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルアミノ］-４-フェニルブチル-Ｎα-（メトキシカルボニル）-Ｎ’-［４-（２-ピリジル）ベンジル］-Ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルヒドラジド（ＢＭＳ-２３２６３２）、３-（２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-（３-ヒドロキシ-２-メチルベンズアミド）-４-フェニルブタノイル）-５，５-ジメチル-Ｎ-（２-メチルベンジル）チアゾリジン-４（Ｒ）-カルボキサミド（ＡＧ-１７７６）、Ｎ-（２（Ｒ）-ヒドロキシ-１（Ｓ）-インダニル）-２（Ｒ）-フェニルメチル-４（Ｓ）-ヒドロキシ-５-（１-（１-（４-ベンゾ［ｂ］フラニルメチル）-２（Ｓ）-Ｎ’-（ｔｅｒｔ-ブチルカルボキサミド）ピペラジニル）ペンタンアミド（ＭＫ-９４４Ａ）及びＧＷ ４３３９０８；インターフェロン、例えばα-インターフェロン；腎排泄インヒビター、例えばプロベネシド；ヌクレオシド輸送インヒビター、例えばジピリダモール、ペントキシフィリン、Ｎ-アセチルシステイン（ＮＡＣ）、プロシステイン、α-トリコサンチン、ホスホノギ酸；免疫調節剤、例えばインターロイキンＩＩまたはサイモシン、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、エリスロポエチン、可溶性ＣＤ４及びその遺伝子操作した誘導体；非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤（ＮＮＲＴＩ）、例えばネビラピン（ＢＩ-ＲＧ-５８７）、α-（（２-アセチル-５-メチルフェニル）アミノ）-２，６-ジクロロ-ベンゼンアセトアミド（ロビリド）、１-［３-（イソプロピルアミノ）-２-ピリジル］-４-［５-（メタンスルホンアミド）-１Ｈ-インドール-２-イルカルボニル］ピペラジンモノメタンスルホネート（デラビルジン）、（１０Ｒ，１１Ｓ，１２Ｓ）-１２-ヒドロキシ-６，６，１０，１１-テトラメチル-４-プロピル-１１，１２-ジヒドロ-２Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ-ベンゾ（１，２-ｂ：３，４-ｂ’：５，６-ｂ”）トリピラン-２-オン（（＋）カラノリドＡ）、（４Ｓ）-６-クロロ-４-［１Ｅ］-シクロプロピルエテニル）-３，４-ジヒドロ-４-（トリフルオロメチル）-２（１Ｈ）-キナゾリノン（ＤＰＣ-０８３）、１-（エトキシメチル）-５-（１-メチルエチル）-６-（フェニルメチル）-２，４（１Ｈ，３Ｈ）-ピリミジンジオン（ＭＫＣ-４４２）、５-（３，５-ジクロロフェニル）チオ-４-イソプロピル-１-（４-ピリジル）メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イルメチルカルバメート（カプラビリン）；糖タンパク質１２０アンタゴニスト、例えばＰＲＯ-２０００、ＰＲＯ-５４２及び１，４-ビス［３-［（２，４-ジクロロフェニル）カルボニルアミノ］-２-オキソ-５，８-ジナトリウムスルファニル］ナフタリル-２，５-ジメトキシフェニル-１，４-ジヒドラゾン（ＦＰ-２１３９９）；サイトカインアンタゴニスト、例えばレチクロース（Ｐｒｏｄｕｃｔ-Ｒ）、１，１’-アゾビスホルムアミド（ＡＤＡ）及び１，１１-（１，４-フェニレンビス（メチレン））ビス-１，４，８，１１-テトラアザシクロテトラデカン八塩酸塩（ＡＭＤ-３１００）；及び融合インヒビター、例えばＴ-２０及びＴ-１２４９からなる群から選択される請求項２８に記載の方法。
【請求項３２】
式４ｈ：
【化６】
［式中、Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ハロゲン及びＣ１-８アルコキシ｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリール、Ｓ（Ｏ）２ｍＲｃ（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールであり、ｍは１または２である）またはヘテロ環である｝から独立して選択される１個以上の置換基である］；
を有する化合物の製造方法であって、
（ａ）式４ａ：
【化７】
を有する化合物をアルキルリチウム試薬またはマグネシウムで処理し、
（ｂ）式４ａを有する化合物を式４ｂ：
【化８】
を有する化合物と反応させて、式４ｃ：
【化９】
を有する化合物を形成し、
（ｃ）式４ｃを有する化合物を還元して、式４ｄ：
【化１０】
を有する化合物を形成し、
（ｄ）式４ｄを有する化合物を酸溶媒中でニトロ化して、式４ｅ：
【化１１】
を有する化合物を形成し、
（ｅ）式４ｅを有する化合物を不活性溶媒中でオキシ臭化リンで処理して、式４ｆ：
【化１２】
を有する化合物を形成し、
（ｆ）式４ｆを有する化合物をパラジウムの存在下でカルボニル化して、式４ｇ：
【化１３】
を有する化合物を形成し、
（ｇ）式４ｇを有する化合物を還元して、式４ｈを有する化合物を形成する
ことを含む前記方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ハロゲン及びＣ１-８アルコキシから独立して選択される１個以上の置換基であり；
Ｒ２は水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ヘテロ環から選択され、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
または場合によりＲ２がＣ５-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ５-７シクロアルケニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環のとき、Ｒ２は５〜７員炭素環式またはヘテロ環式環に縮合していてもよく；
Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、ＣＮ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
場合によりＲａ及びＲｂは１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり；
場合によりＲｃ及びＲｄは１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｎ（ＲａＲｂ）またはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは１または２であり；
ただし
（ａ）Ｒ１及びＲ２が共に水素のとき、Ｒ３はＮ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは共にＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルであり得ない；
（ｂ）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキル、またはＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化２】
［式中、
Ｒ１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ２は
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３は
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり、Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）｝
であり；
ただし
（ａ）Ｒ１及びＲ２が共に水素のとき、Ｒ３はＮ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは共にＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルであり得ない；
（ｂ）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項３】
式（Ｉ）：
【化３】
［式中、
Ｒ１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ２は
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３は
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝
であり；
ただし
（ａ）Ｒ１及びＲ２が共に水素のとき、Ｒ３はＮ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは共にＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルであり得ない；
（ｂ）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項４】
式（Ｉ）：
【化４】
［式中、
Ｒ１は水素またはハロゲンであり；
Ｒ２は
（ａ）水素、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、Ｒａはヘテロ環である）、または場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環で置換されたＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３は
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル（ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝
である］
を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項５】
式（Ｉａ）：
【化５】
［式中、
Ｒ２は水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ヘテロ環から選択され、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
または場合によりＲ２がＣ５-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ５-７シクロアルケニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環のとき、Ｒ２は５〜７員炭素環式またはヘテロ環式環に縮合していてもよく；
Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、ＣＮ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
場合によりＲａ及びＲｂは一緒になって１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（ＲｃＲｄ）、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり；
場合によりＲｃ及びＲｄは一緒になって１個以上の環炭素原子及び／またはＮ、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳを含めた環ヘテロ原子を介して連結して飽和または不飽和の３〜８員炭素環式またはヘテロ環式環を形成していてもよく；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｎ（ＲａＲｂ）またはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲａ、ＳＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲａ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲａ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｂ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲａ、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｂ、Ｃ（ＮＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＮＲａＲｂ）＝Ｎ（Ｒａ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＳＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、Ｎ（Ｒａ）Ｃ（ＯＲａ）＝Ｎ（Ｒｂ）、及び場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは１または２であり；
ただし、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキル、またはＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない］
を有する化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ２が
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３が
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＯＲｃ、ＳＲｃ、Ｃ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であって、その各々は場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｓ（Ｏ）ｍＲｃ、ＳＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｃ、ＯＳ（Ｏ）ｍＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、ＯＳ（Ｏ）ｍＮ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）ｍＯＲｄ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、ＯＣ（Ｏ）Ｒｃ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｃ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲｃ、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲｃＲｄ）、Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、Ｃ（ＮＲｃＲｄ）＝Ｎ（Ｒｃ）、Ｃ（ＳＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）、Ｃ（ＯＲｃ）＝Ｎ（Ｒｄ）及びヘテロ環からなる群から独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環であり、Ｒｃ及びＲｄは独立して水素、Ｃ１-８アルキル、Ｃ１-８ハロアルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ６-１４アラルキル、Ｃ２-６アルケニル、Ｃ３-７シクロアルケニル、Ｃ３-６アルキニル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）｝
であり；
ただしＲ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない
請求項５に記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ２が
（ａ）水素、
（ｂ）場合によりＣ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ（Ｏ）Ｒａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ｍは２である）またはＲａで置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３が
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）
｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝；
であり；
ただし、Ｒ２がＣ１-８アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルのとき、Ｒ３はＣ１-８アルキルでもＯＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルである）で置換されたＣ１-８アルキルでもあり得ない
請求項５に記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ２が
（ａ）水素、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒａ（ここで、Ｒａはヘテロ環である）、または場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環で置換されているＣ１-８アルキル、または
（ｃ）場合によりＳ（Ｏ）ｍＲａ（ここで、ＲａはＣ１-８アルキルであり、ｍは２である）で置換されていてもよいＣ６-１４アラルキル
であり；
Ｒ３が
（ａ）場合によりＣ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ＯＲａ、ＳＲａ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）、ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、または場合によりオキソまたはＲａで置換されていてもよいヘテロ環（ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である）で置換されていてもよいＣ１-８アルキル、
（ｂ）Ｃ３-７シクロアルキル、
（ｃ）Ｃ１-８ハロアルキル、
（ｄ）場合によりオキソで置換されていてもよいヘテロ環、または
（ｅ）Ｎ（ＲａＲｂ）｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリールまたはヘテロ環である（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールである）｝
である
請求項５に記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項９】
Ｒ１がヒドロキシ、ＣＮ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ハロゲン及びＣ１-８アルコキシから独立して選択される１個以上の置換基である請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ２が場合によりＣ（Ｏ）Ｎ（ＲａＲｂ）（ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素またはＣ１-８アルキルである）で置換されていてもよいＣ１-８アルキルであり、Ｒ３が場合によりＯＲａ（ここで、ＯＲａは水素またはＣ１-８アルキルである）で置換されていてもよいＣ１-８アルキルである請求項５〜７のいずれかに記載の式（Ｉａ）を有する化合物またはその製薬上許容される塩。
【請求項１１】
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ，４-ジヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メチルプロピル）-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロヘプチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロペンチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（２-フェニルエチル）-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（１-フェニルエチル）-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-（シクロヘキシルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-（２-フラニルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロヘキシル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロブチル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-Ｎ-（２-フラニルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［３-（２-オキソ-１-ピロリジニル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［２-（１-ピロリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
（±）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（テトラヒドロ-２-フラニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［２-（１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（４-ピリジニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（２-ピリジニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-（３-ピリジニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-Ｎ-（ヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（５-フルオロ-２-ピリジニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［３-（４-モルホリニル）プロピル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［２-（２-ピリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（１Ｈ-イミダゾール-４-イル）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-（２-フリルメチル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロプロピル-４-ヒドロキシ-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-１-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-１-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-１-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-Ｎ-（３-モルホリン-４-イルプロピル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-（１，３-チアゾール-２-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-（１，３-チアゾール-２-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-Ｎ-（ピリジン-３-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-（２-フラニルメチル）-４-ヒドロキシ-１-［（４-ニトロフェニル）メチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-１-［（４-ニトロフェニル）メチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-１-［（４-ニトロフェニル）メチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［（４-アミノフェニル）メチル］-Ｎ-シクロブチル-４-ヒドロキシ-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１２】
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-シクロプロピル-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-７-（フェニルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-２-オキソ-Ｎ-［３-（２-オキソ-１-ピロリジニル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（４-モルホリニル）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（５-フルオロ-２-ピリジニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［３-（４-モルホリニル）プロピル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-１-（シクロプロピルメチル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-（１，３-チアゾール-２-イルメチル）-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-［４-（メチルスルホニル）ベンジル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１３】
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミドナトリウム塩、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-（４-フルオロベンジル）-３-［（メチルアミノ）カルボニル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-［２-（メチルアミノ）-２-オキソエチル］-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-（｛［２-（メチルオキシ）エチル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（２Ｒ）-２-ヒドロキシプロピル］-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-（｛［（２Ｒ）-２-ヒドロキシプロピル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピロリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（２Ｓ）-２-ヒドロキシプロピル］-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-（２-アミノ-２-オキソエチル）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-（４-フルオロフェニル）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-（４-フルオロフェニル）-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-｛［（２-ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
Ｎ-［（２Ｒ）-２，３-ジヒドロキシプロピル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-１-［（１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル）メチル］-３-（｛［２-（メチルオキシ）エチル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム、
１-エチル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（１Ｓ）-２-ヒドロキシ-１-メチルエチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-エチル-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-３-（｛［（１Ｓ）-２-ヒドロキシ-１-メチルエチル］アミノ｝カルボニル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-４-オレイン酸ナトリウム
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１４】
７-ベンジル-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１-（２-モルホリン-４-イル-２-オキソエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-１-［２-（４-モルホリニル）-２-オキソエチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［２-（メチルオキシ）エチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１-メチルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソピロリジン-１-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
Ｎ-［２-（エチルオキシ）エチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-［２-（４-モルホリニル）-２-オキソエチル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-メチル-２-オキソ-Ｎ-［２-（２-オキソ-１-イミダゾリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-メチル-Ｎ-｛２-［メチル（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
（±）-１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１-メチルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-（３-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-（３-ヒドロキシプロピル）-Ｎ-｛２-［メチル（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１，１-ジメチルエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-１-（３-ヒドロキシプロピル）-Ｎ-｛２-［（１-メチルエチル）スルホニル］エチル｝-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-［２-（シクロプロピルアミノ）-２-オキソエチル］-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
１-｛２-［［（ジメチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝-７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシ-１-メチルエチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-２-オキソ-１-［２-オキソ-２-（１，３-チアゾリジン-３-イル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（３-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（２Ｓ）-２-ヒドロキシプロピル］-１-［３-（メチルオキシ）プロピル］-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（３-ヒドロキシブチル）-２-オキソ-１-［２-（２-オキソ-１-ピペリジニル）エチル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-１-｛２-［（２-メトキシエチル）アミノ］-２-オキソエチル｝-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１-［３-（２-オキソ-１-ピペリジニル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（３-ヒドロキシプロピル）-２-オキソ-１-［３-（２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-［（１Ｓ）-２-ヒドロキシ-１-メチルエチル］-２-オキソ-１-［３-（２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ（２-ヒドロキシエチル）-２-オキソ-１-［３-（２-オキソヘキサヒドロ-１Ｈ-アゼピン-１-イル）プロピル］-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド
及びその製薬上許容される塩
からなる群から選択される化合物。
【請求項１５】
実施例番号２、９、１０、１２、１７、２８、３６、３７、４５、４９、５０、５４、６２、６４、８３、８４、８５、８６、８９、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、２３７からなる群から選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１６】
実施例番号７３、１１４、１１６、１２２、１２５、１４５、１４６、１４８、１４９、１５３、１５４、１５５、１５６、１６２、１６８、１６９、１７０、１７３、１８０、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、２０３、２０６、２０８、２０９、２１０、２２７、２３１、２３４、２３７、２４５、２５３、２６０、２６１、２６２、２７９、２９２、２９６、２９７、３０１、３０２、３１０、３２７、３３９、３４０、３４３、３５９、３６０、３６３、３６６、３６７、３７７、３８０、３８１、３８２、３８３、３９４、４０８、４０９、４１０、４１１、４２８、４２９、４３１、４３４、４６３、４６５、４７１、４７２、４７３、４７６、４７７、４８４、４９５、５１５、５１６、５１９、５２１、５２２、５２４、５２５、５２８、５３５、５４８、５４９、５５４、５５７、５６４、５６６、５６８、５６９、５７４、５７６、５７７、５７９、５８０、５８１、５８２、５８３、５８４、５８８、５８９、５９１、５９３、５９５、５９６、５９８、５９９、６０１、６０２、６０３、６０４、６２４、６２６、６２７、６２８、６２９、６３１、６３３、６３４、６３６、６３７、６３８、６４２、６４６、６５７、６６０、６６２、６６３、６６５、６６９、６７１、６７３、６７４、６７７、６８０、６８１、６８４、６８８、６９０、６９１、６９３、６９４、６９６、６９７、６９８からなる群から選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１７】
実施例番号１２、３６、３７、４９、８４、８９、９１、９３、９５、９６、１０１、２３７からなる群から選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１８】
７-［（４-フルオロフェニル）メチル］-４-ヒドロキシ-Ｎ-（２-ヒドロキシエチル）-１-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミド、１-［２-（ジメチルアミノ）-２-オキソエチル］-７-（４-フルオロベンジル）-４-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-２-オキソ-１，２-ジヒドロ-１，５-ナフチリジン-３-カルボキサミドから選択される化合物及びその製薬上許容される塩。
【請求項１９】
製薬上許容される塩がナトリウム塩である請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
ヒトに対して抗ウイルス有効量の請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物を投与することを含むヒトにおけるウイルス感染の治療方法。
【請求項２１】
ウイルス感染がＨＩＶ感染である請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
内科治療に使用するための請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
ウイルス感染の治療または予防用薬剤の製造における請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項２４】
ウイルス感染がＨＩＶ感染である請求項２３に記載の使用。
【請求項２５】
有効量の請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物及び製薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２６】
錠剤またはカプセル剤の形態の請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２７】
溶液剤または懸濁液剤の形態の請求項２５に記載の医薬組成物。
【請求項２８】
ヒトに対して請求項１〜１８のいずれかに記載の化合物及び別の治療薬を含む組成物を投与することを含むヒトにおけるウイルス感染の治療方法。
【請求項２９】
ウイルス感染がＨＩＶ感染である請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
組成物が、（１-α，２-β，３-α）-９-［２，３-ビス（ヒドロキシメチル）シクロブチル］グアニン［（-）ＢＨＣＧ，ＳＱ-３４５１４，ロブカビル］、９-［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）-３，４-ビス（ヒドロキシメチル）-２-オキセタノシル］アデニン（オキセタノシン-Ｇ）、ＴＭＣ-１１４、ＢＭＳ-２３２６３２；非環式ヌクレオシド、例えばアシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ガンシクロビル、ペンシクロビル；非環式ヌクレオシドホスホネート、例えば（Ｓ）-１-（３-ヒドロキシ-２-ホスホニル-メトキシプロピル）シトシン（ＨＰＭＰＣ）、［［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）エトキシ］メチル］ホスフィニリデン］ビス（オキシメチレン）-２，２-ジメチルプロパン酸（ｂｉｓ-ＰＯＭ ＰＭＥＡ，アデフォビル・ジピボキシル）、［［（１Ｒ）-２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸（テノホビル）、（Ｒ）-［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸ビス-（イソプロポキシカルボニルオキシメチル）エステル（ｂｉｓ-ＰＯＣ-ＰＭＰＡ）］；リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤、例えば２-アセチルピリジン５-［（２-クロロアニリノ）チオカルボニル］チオカルボノヒドラゾン及びヒドロキシ尿素；ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤、例えば３’-アジド-３’-デオキシチミジン（ＡＺＴ，ジドブジン）、2’，３’-ジデオキシシチジン（ｄｄＣ，ザルシタビン）、２’，３’-ジデオキシアデノシン、２’，３’-ジデオキシイノシン（ｄｄＩ，ジダノシン）、２’，３’-ジデヒドロチミジン（ｄ４Ｔ，スタブジン）、（-）-β-Ｄ-２，６-ジアミノプリンジオキソラン（ＤＡＰＤ）、３’-アジド-２’，３’-ジデオキシチミジン-５’-Ｈ-ホスホホネート（ホスホノビル）、２’-デオキシ-５-ヨードウリジン（イドクスウリジン）、（-）-シス-１-（２-ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル）-シトシン（ラミブジン）またはシス-１-（２-（ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル）-５-フルオロシトシン（ＦＴＣ）として、３’-デオキシ-３’-フルオロチミジン、５-クロロ-２’，３’-ジデオキシ-３’-フルオロウリジン、（-）-シス-４-［２-アミノ-６-（シクロプロピルアミノ）-９Ｈ-プリン-９-イル］-２-シクロペンテン-１-メタノール（アバカビル）、９-［４-ヒドロキシ-２-（ヒドロキシメチル）ブタ-１-イル］-グアニン（Ｈ２Ｇ）、ＡＢＴ-６０６（２ＨＭ-Ｈ２Ｇ）及びリバビリン；プロテアーゼ阻害剤、例えばインジナビル、リトナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、サキナビル、（Ｒ）-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチル-３-［（２Ｓ，３Ｓ）-２-ヒドロキシ-３-Ｎ-［（Ｒ）-２-Ｎ-（イソキノリン-５-イルオキシアセチル）アミノ-３-メチルチオプロパノイル］アミノ-４-フェニルブタノイル］-５，５-ジメチル-１，３-チアゾリジン-４-カルボキサミド（ＫＮＩ-２７２）、４Ｒ-（４α，５α，６β）］-１，３-ビス［（３-アミノフェニル）メチル］ヘキサヒドロ-５，６-ジヒドロキシ-４，７-ビス（フェニルメチル）-２Ｈ-１，３-ジアゼピン-２-オンジメタンスルホネート（モゼナビル）、３-［１-［３-［２-（５-トリフルオロメチルピリジニル）-スルホニルアミノ］フェニル］プロピル］-４-ヒドロキシ-６α-フェネチル-６β-プロピル-５，６-ジヒドロ-２-ピラノン（チプラナビル）、Ｎ’-［２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-［Ｎ-（メトキシカルボニル）-ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルアミノ］-４-フェニルブチル-Ｎα-（メトキシカルボニル）-Ｎ’-［４-（２-ピリジル）ベンジル］-Ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルヒドラジド（ＢＭＳ-２３２６３２）、３-（２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-（３-ヒドロキシ-２-メチルベンズアミド）-４-フェニルブタノイル）-５，５-ジメチル-Ｎ-（２-メチルベンジル）チアゾリジン-４（Ｒ）-カルボキサミド（ＡＧ-１７７６）、Ｎ-（２（Ｒ）-ヒドロキシ-１（Ｓ）-インダニル）-２（Ｒ）-フェニルメチル-４（Ｓ）-ヒドロキシ-５-（１-（１-（４-ベンゾ［ｂ］フラニルメチル）-２（Ｓ）-Ｎ’-（ｔｅｒｔ-ブチルカルボキサミド）ピペラジニル）ペンタンアミド（ＭＫ-９４４Ａ）及びＧＷ ４３３９０８；インターフェロン、例えばα-インターフェロン；腎排泄インヒビター、例えばプロベネシド；ヌクレオシド輸送インヒビター、例えばジピリダモール、ペントキシフィリン、Ｎ-アセチルシステイン（ＮＡＣ）、プロシステイン、α-トリコサンチン、ホスホノギ酸；免疫調節剤、例えばインターロイキンＩＩまたはサイモシン、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、エリスロポエチン、可溶性ＣＤ４及びその遺伝子操作した誘導体；非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤（ＮＮＲＴＩ）、例えばＴＭＣ-１２０、ＴＭＣ-１２５、ネビラピン（ＢＩ-ＲＧ-５８７）、α-（（２-アセチル-５-メチルフェニル）アミノ）-２，６-ジクロロ-ベンゼンアセトアミド（ロビリド）、１-［３-（イソプロピルアミノ）-２-ピリジル］-４-［５-（メタンスルホンアミド）-１Ｈ-インドール-２-イルカルボニル］ピペラジンモノメタンスルホネート（デラビルジン）、（１０Ｒ，１１Ｓ，１２Ｓ）-１２-ヒドロキシ-６，６，１０，１１-テトラメチル-４-プロピル-１１，１２-ジヒドロ-２Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ-ベンゾ（１，２-ｂ：３，４-ｂ’：５，６-ｂ”）トリピラン-２-オン（（＋）カラノリドＡ）、（４Ｓ）-６-クロロ-４-［１Ｅ］-シクロプロピルエテニル）-３，４-ジヒドロ-４-（トリフルオロメチル）-２（１Ｈ）-キナゾリノン（ＤＰＣ-０８３）、１-（エトキシメチル）-５-（１-メチルエチル）-６-（フェニルメチル）-２，４（１Ｈ，３Ｈ）-ピリミジンジオン（ＭＫＣ-４４２）、５-（３，５-ジクロロフェニル）チオ-４-イソプロピル-１-（４-ピリジル）メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イルメチルカルバメート（カプラビリン）；糖タンパク質１２０アンタゴニスト、例えばＰＲＯ-２０００、ＰＲＯ-５４２及び１，４-ビス［３-［（２，４-ジクロロフェニル）カルボニルアミノ］-２-オキソ-５，８-ジナトリウムスルファニル］ナフタリル-２，５-ジメトキシフェニル-１，４-ジヒドラゾン（ＦＰ-２１３９９）；サイトカインアンタゴニスト、例えばレチクロース（Ｐｒｏｄｕｃｔ-Ｒ）、１，１’-アゾビスホルムアミド（ＡＤＡ）及び１，１１-（１，４-フェニレンビス（メチレン））ビス-１，４，８，１１-テトラアザシクロテトラデカン八塩酸塩（ＡＭＤ-３１００）；及び融合インヒビター、例えばＴ-２０及びＴ-１２４からなる群から選択される少なくとも１つの追加治療薬を含む請求項２５に記載の組成物。
【請求項３１】
治療薬が、（１-α，２-β，３-α）-９-［２，３-ビス（ヒドロキシメチル）シクロブチル］グアニン［（-）ＢＨＣＧ，ＳＱ-３４５１４，ロブカビル］、９-［（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）-３，４-ビス（ヒドロキシメチル）-２-オキセタノシル］アデニン（オキセタノシン-Ｇ）；非環式ヌクレオシド、例えばアシクロビル、バラシクロビル、ファムシクロビル、ガンシクロビル、ペンシクロビル；非環式ヌクレオシドホスホネート、例えば（Ｓ）-１-（３-ヒドロキシ-２-ホスホニル-メトキシプロピル）シトシン（ＨＰＭＰＣ）、［［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）エトキシ］メチル］ホスフィニリデン］ビス（オキシメチレン）-２，２-ジメチルプロパン酸（ｂｉｓ-ＰＯＭ ＰＭＥＡ，アデフォビル・ジピボキシル）、［［（１Ｒ）-２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸（テノホビル）、（Ｒ）-［［２-（６-アミノ-９Ｈ-プリン-９-イル）-１-メチルエトキシ］メチル］ホスホン酸ビス-（イソプロポキシカルボニルオキシメチル）エステル（ｂｉｓ-ＰＯＣ-ＰＭＰＡ）］；リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤、例えば２-アセチルピリジン５-［（２-クロロアニリノ）チオカルボニル］チオカルボノヒドラゾン及びヒドロキシ尿素；ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤、例えば３’-アジド-３’-デオキシチミジン（ＡＺＴ，ジドブジン）、2’，３’-ジデオキシシチジン（ｄｄＣ，ザルシタビン）、２’，３’-ジデオキシアデノシン、２’，３’-ジデオキシイノシン（ｄｄＩ，ジダノシン）、２’，３’-ジデヒドロチミジン（ｄ４Ｔ，スタブジン）、（-）-β-Ｄ-２，６-ジアミノプリンジオキソラン（ＤＡＰＤ）、３’-アジド-２’，３’-ジデオキシチミジン-５’-Ｈ-ホスホホネート（ホスホノビル）、２’-デオキシ-５-ヨードウリジン（イドクスウリジン）、（-）-シス-１-（２-ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル］-シトシン（ラミブジン）またはシス-１-（２-（ヒドロキシメチル）-１，３-オキサチオラン-５-イル）-５-フルオロシトシン（ＦＴＣ）として、３’-デオキシ-３’-フルオロチミジン、５-クロロ-２’，３’-ジデオキシ-３’-フルオロウリジン、（-）-シス-４-［２-アミノ-６-（シクロプロピルアミノ）-９Ｈ-プリン-９-イル］-２-シクロペンテン-１-メタノール（アバカビル）、９-［４-ヒドロキシ-２-（ヒドロキシメチル）ブタ-１-イル］-グアニン（Ｈ２Ｇ）、ＡＢＴ-６０６（２ＨＭ-Ｈ２Ｇ）及びリバビリン；プロテアーゼ阻害剤、例えばインジナビル、リトナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、サキナビル、（Ｒ）-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチル-３-［（２Ｓ，３Ｓ）-２-ヒドロキシ-３-Ｎ-［（Ｒ）-２-Ｎ-（イソキノリン-５-イルオキシアセチル）アミノ-３-メチルチオプロパノイル］アミノ-４-フェニルブタノイル］-５，５-ジメチル-１，３-チアゾリジン-４-カルボキサミド（ＫＮＩ-２７２）、４Ｒ-（４α，５α，６β）］-１，３-ビス［（３-アミノフェニル）メチル］ヘキサヒドロ-５，６-ジヒドロキシ-４，７-ビス（フェニルメチル）-２Ｈ-１，３-ジアゼピン-２-オンジメタンスルホネート（モゼナビル）、３-［１-［３-［２-（５-トリフルオロメチルピリジニル）-スルホニルアミノ］フェニル］プロピル］-４-ヒドロキシ-６α-フェネチル-６β-プロピル-５，６-ジヒドロ-２-ピラノン（チプラナビル）、Ｎ’-［２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-［Ｎ-（メトキシカルボニル）-ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルアミノ］-４-フェニルブチル-Ｎα-（メトキシカルボニル）-Ｎ’-［４-（２-ピリジル）ベンジル］-Ｌ-ｔｅｒｔ-ロイシルヒドラジド（ＢＭＳ-２３２６３２）、３-（２（Ｓ）-ヒドロキシ-３（Ｓ）-（３-ヒドロキシ-２-メチルベンズアミド）-４-フェニルブタノイル）-５，５-ジメチル-Ｎ-（２-メチルベンジル）チアゾリジン-４（Ｒ）-カルボキサミド（ＡＧ-１７７６）、Ｎ-（２（Ｒ）-ヒドロキシ-１（Ｓ）-インダニル）-２（Ｒ）-フェニルメチル-４（Ｓ）-ヒドロキシ-５-（１-（１-（４-ベンゾ［ｂ］フラニルメチル）-２（Ｓ）-Ｎ’-（ｔｅｒｔ-ブチルカルボキサミド）ピペラジニル）ペンタンアミド（ＭＫ-９４４Ａ）及びＧＷ ４３３９０８；インターフェロン、例えばα-インターフェロン；腎排泄インヒビター、例えばプロベネシド；ヌクレオシド輸送インヒビター、例えばジピリダモール、ペントキシフィリン、Ｎ-アセチルシステイン（ＮＡＣ）、プロシステイン、α-トリコサンチン、ホスホノギ酸；免疫調節剤、例えばインターロイキンＩＩまたはサイモシン、顆粒球マクロファージコロニー刺激因子、エリスロポエチン、可溶性ＣＤ４及びその遺伝子操作した誘導体；非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤（ＮＮＲＴＩ）、例えばネビラピン（ＢＩ-ＲＧ-５８７）、α-（（２-アセチル-５-メチルフェニル）アミノ）-２，６-ジクロロ-ベンゼンアセトアミド（ロビリド）、１-［３-（イソプロピルアミノ）-２-ピリジル］-４-［５-（メタンスルホンアミド）-１Ｈ-インドール-２-イルカルボニル］ピペラジンモノメタンスルホネート（デラビルジン）、（１０Ｒ，１１Ｓ，１２Ｓ）-１２-ヒドロキシ-６，６，１０，１１-テトラメチル-４-プロピル-１１，１２-ジヒドロ-２Ｈ，６Ｈ，１０Ｈ-ベンゾ（１，２-ｂ：３，４-ｂ’：５，６-ｂ”）トリピラン-２-オン（（＋）カラノリドＡ）、（４Ｓ）-６-クロロ-４-［１Ｅ］-シクロプロピルエテニル）-３，４-ジヒドロ-４-（トリフルオロメチル）-２（１Ｈ）-キナゾリノン（ＤＰＣ-０８３）、１-（エトキシメチル）-５-（１-メチルエチル）-６-（フェニルメチル）-２，４（１Ｈ，３Ｈ）-ピリミジンジオン（ＭＫＣ-４４２）、５-（３，５-ジクロロフェニル）チオ-４-イソプロピル-１-（４-ピリジル）メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イルメチルカルバメート（カプラビリン）；糖タンパク質１２０アンタゴニスト、例えばＰＲＯ-２０００、ＰＲＯ-５４２及び１，４-ビス［３-［（２，４-ジクロロフェニル）カルボニルアミノ］-２-オキソ-５，８-ジナトリウムスルファニル］ナフタリル-２，５-ジメトキシフェニル-１，４-ジヒドラゾン（ＦＰ-２１３９９）；サイトカインアンタゴニスト、例えばレチクロース（Ｐｒｏｄｕｃｔ-Ｒ）、１，１’-アゾビスホルムアミド（ＡＤＡ）及び１，１１-（１，４-フェニレンビス（メチレン））ビス-１，４，８，１１-テトラアザシクロテトラデカン八塩酸塩（ＡＭＤ-３１００）；及び融合インヒビター、例えばＴ-２０及びＴ-１２４９からなる群から選択される請求項２８に記載の方法。
【請求項３２】
式４ｈ：
【化６】
［式中、Ｒ１は水素、ヒドロキシ、ＣＮ、Ｎ（ＲａＲｂ）、Ｃ１-８アルキル、Ｃ３-７シクロアルキル、ハロゲン及びＣ１-８アルコキシ｛ここで、Ｒａ及びＲｂは独立して水素、ＮＯ２、ＯＲｃ、Ｃ（Ｏ）Ｒｃ、場合によりＯＲｃで置換されていてもよいＣ１-８アルキル、Ｃ６-１４アリール、Ｓ（Ｏ）２ｍＲｃ（ここで、Ｒｃは水素、Ｃ１-８アルキルまたはＣ６-１４アリールであり、ｍは１または２である）またはヘテロ環である｝から独立して選択される１個以上の置換基である］；
を有する化合物の製造方法であって、
（ａ）式４ａ：
【化７】
を有する化合物をアルキルリチウム試薬またはマグネシウムで処理し、
（ｂ）式４ａを有する化合物を式４ｂ：
【化８】
を有する化合物と反応させて、式４ｃ：
【化９】
を有する化合物を形成し、
（ｃ）式４ｃを有する化合物を還元して、式４ｄ：
【化１０】
を有する化合物を形成し、
（ｄ）式４ｄを有する化合物を酸溶媒中でニトロ化して、式４ｅ：
【化１１】
を有する化合物を形成し、
（ｅ）式４ｅを有する化合物を不活性溶媒中でオキシ臭化リンで処理して、式４ｆ：
【化１２】
を有する化合物を形成し、
（ｆ）式４ｆを有する化合物をパラジウムの存在下でカルボニル化して、式４ｇ：
【化１３】
を有する化合物を形成し、
（ｇ）式４ｇを有する化合物を還元して、式４ｈを有する化合物を形成する
ことを含む前記方法。
【公表番号】特表２００７−５２３０８６（Ｐ２００７−５２３０８６Ａ）
【公表日】平成１９年８月１６日（２００７．８．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５５３２０４（Ｐ２００６−５５３２０４）
【出願日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／００４０８５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７７０５０
【国際公開日】平成１７年８月２５日（２００５．８．２５）
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【出願人】（０００００１９２６）塩野義製薬株式会社 (229)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年８月１６日（２００７．８．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／００４０８５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７７０５０
【国際公開日】平成１７年８月２５日（２００５．８．２５）
【出願人】（５９７１７３６８０）スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【出願人】（０００００１９２６）塩野義製薬株式会社 (229)
【Ｆターム（参考）】
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