NADPHオキシダーゼインヒビターとしてのピラゾロピリジン誘導体
本発明は、式(I)のピラゾロピリジン誘導体、その医薬組成物、並びにニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸オキシダーゼ(NADPHオキシダーゼ)に関連する疾患又は状態の治療及び/又は予防のためのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化44】
〔式中、G1は、H;場合により置換されているアシル;場合により置換されているアシルC1〜C6アルキル;場合により置換されているアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキルアルキル; 場合により置換されているアリールアルキル及びヘテロアリールアルキルから選択され;G2は、H;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;C3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;G3は、−(CH2)n−R1及び−(CH2)p−R5から選択され;R1は、−NR2R3;−OR4;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているヘテロアリール;−CHR6R7;場合により置換されているアシル及び−C(O)NR2R3から選択され;R2及びR3は、H;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキル或いはNR2R3から独立して選択されるか、場合により置換されているヘテロアリール及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される環を形成し;R4は、H;場合により置換されているアルコキシC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;R5は、H;場合により置換されているアルコキシ;場合により置換されているアルコキシC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;アルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;アリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;R6及びR7は、場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから独立して選択されるか、或いは−CHR6R7は、場合により置換されているヘテロアリール、場合により置換されているシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される場合により置換されている環を形成し;nは、0〜5から選択される整数であり;pは、3〜5から選択される整数であり;
G4は、H;場合により置換されているアシル;アシルアミノ;場合により置換されているアシルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;ヘテロアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているアルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;G5は、H;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されている ヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル; 場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択される〕で示されるピラゾロピリジン誘導体、並びにその薬学的に許容される塩及び薬学的に活性な誘導体。
【請求項2】
G1がHである、請求項1記載の誘導体。
【請求項3】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1又は2記載の誘導体。
【請求項4】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1が−NR2R3であり、R2、R3及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項5】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1が−NR2R3であり、R3がアリールC1〜C6アルキルであり、R2及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項6】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1がヘテロシクロアルキルであり、nが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項7】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1がヘテロアリールであり、nが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項8】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1が−NR2R3であり、R2がC1〜C6アルキルであり、R3及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項9】
G3が−(CH2)n−R1であり、nが1であり、R1が先行請求項に定義された通りである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項10】
G3が−(CH2)p−R5であり、R5及びpが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜2のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項11】
G5がHである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項12】
以下の群:
5−ベンジル−2−(2−クロロフェニル)−4−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(フラン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔ベンジル(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3−メトキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−〔2−(モルホリン−4−イルメチル)ベンジル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−〔2−(モルホリン−4−イルメチル)ベンジル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(3−エトキシプロピル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−2−(3−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−4−(メトキシメチル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(2−メトキシエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジメトキシベンジル)−4−(メトキシメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(フラン−2−イルメチル)−4−(メトキシメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(3,5−ジメトキシベンジル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−(ピリジン−3−イルメチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−(メトキシメチル)−2−メチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(3−エトキシプロピル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−(4−クロロベンジル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−(4−クロロベンジル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−メチル−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−2−メチル−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
N−〔3−({2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−3,6−ジオキソ−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
N−{3−〔(2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル)メチル〕フェニル}アセトアミド;
2−(3−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−メチル−4−(フェノキシメチル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(2−メトキシベンジル)−2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−〔(6−モルホリン−4−イルピリジン−2−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−〔2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(3−メトキシベンジル)−2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−5−(3−メトキシベンジル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−5−(3−エトキシプロピル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−5−(3−メトキシベンジル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−5−(3−エトキシプロピル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
N−〔3−({4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
N−〔3−({4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−〔(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−(4−ベンジルモルホリン−2−イル)−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−〔(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
N−〔3−({2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(フェニル)アミノ〕メチル}−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−{〔メチル(フェニル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(フェニル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(3−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(1,3−チアゾール−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
tert−ブチル4−({4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピペリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔3−(ジエチルアミノ)プロピル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(3−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエトキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(4−フェニルピペリジン−1−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−{4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−{3−〔メチル(フェニル)アミノ〕プロピル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(4−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル)プロピル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(ナフタレン−1−イルオキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(4−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔2−(4−クロロフェニル)エトキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔ベンジル(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピペリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔3−(ジメチルアミノ)フェノキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(3−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−({〔3−(ジメチルアミノ)ベンジル〕オキシ}メチル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(ジフェニルメトキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−{〔メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−{〔(3−メトキシフェニル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシフェニル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−〔(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシフェニル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−メトキシフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−2−(2−メトキシフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−4−{〔メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−メトキシフェニル)−4−{〔4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−4−〔(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−4−〔(ピリジン−3−イルメトキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;及び
2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−4−〔(ピリジン−3−イルメトキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン
から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項13】
請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1つの誘導体と、その薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含有する医薬組成物。
【請求項14】
薬剤として使用される、請求項1〜12のいずれか1項記載の誘導体。
【請求項15】
心血管障害、呼吸障害、代謝障害、皮膚の障害、骨の障害、神経炎症性及び/若しくは神経変性障害、腎疾患、生殖障害、眼及び/若しくは水晶体に影響する疾患、及び/又は内耳に影響する状態、炎症性障害、肝疾患、疼痛、癌、アレルギー性障害、外傷性全身障害、敗血症性、出血性及びアナフィラキシー性ショック、胃腸系の疾患若しくは障害、血管新生、血管新生依存状態、並びにニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸オキシダーゼ(NADPHオキシダーゼ)に関連する他の疾患及び/又は障害から選択される疾患又は状態の治療のための、請求項1〜12のいずれか1項に記載のピラゾロピリジン誘導体。
【請求項16】
心血管障害、呼吸障害、代謝障害、皮膚の障害、骨の障害、神経炎症性及び/若しくは神経変性障害、腎疾患、生殖障害、眼及び/若しくは水晶体に影響する疾患、及び/又は内耳に影響する状態、炎症性障害、肝疾患、疼痛、癌、アレルギー性障害、外傷性全身障害、敗血症性、出血性及びアナフィラキシー性ショック、胃腸系の疾患若しくは障害、血管新生及び血管新生依存、並びにニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸オキシダーゼ(NADPHオキシダーゼ)に関連する他の疾患及び/又は障害から選択される疾患又は状態に罹患している患者を治療する方法であって、請求項1〜12のいずれか1項に記載のピラゾロピリジン誘導体を、それを必要とする患者に投与することを含む方法。
【請求項17】
式(VIII):
【化45】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3、G4及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項18】
式(X):
【化46】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項19】
式(XII):
【化47】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項20】
式(XIII):
【化48】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G4及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項21】
式(II)のアミンによる式(VII)の中間体の調製方法であって、
【化49】
ここで、R8及びR9が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3、G4、G5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項22】
式(X)の中間体の調製方法であって、式(IV)の化合物を、式(IX)の塩化アシルと反応させる工程を含み、
【化50】
ここで、R8が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3、G5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項23】
式(XII)の中間体の調製方法であって、式(IV)の化合物を、式(IX)のトリアルキルオルトエステルと反応させる工程を含み、
【化51】
ここで、R8及びR9が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2及びG5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項24】
式(XIII)の中間体の調製方法であって、式(XII)の化合物を、式(II)のアミンと反応させる工程を含み、
【化52】
ここで、R8が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G4及びG5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項25】
式(I)の化合物の調製方法であって、塩基の存在下、式(VIII)の化合物を環化する工程を含み、
【化53】
ここで、R8が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G1がHであり、G2、G3、G4及びG5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項1】
式(I):
【化44】
〔式中、G1は、H;場合により置換されているアシル;場合により置換されているアシルC1〜C6アルキル;場合により置換されているアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキルアルキル; 場合により置換されているアリールアルキル及びヘテロアリールアルキルから選択され;G2は、H;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;C3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;G3は、−(CH2)n−R1及び−(CH2)p−R5から選択され;R1は、−NR2R3;−OR4;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているヘテロアリール;−CHR6R7;場合により置換されているアシル及び−C(O)NR2R3から選択され;R2及びR3は、H;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキル或いはNR2R3から独立して選択されるか、場合により置換されているヘテロアリール及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される環を形成し;R4は、H;場合により置換されているアルコキシC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;R5は、H;場合により置換されているアルコキシ;場合により置換されているアルコキシC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;アルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;アリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;R6及びR7は、場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているアルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているアルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから独立して選択されるか、或いは−CHR6R7は、場合により置換されているヘテロアリール、場合により置換されているシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルから選択される場合により置換されている環を形成し;nは、0〜5から選択される整数であり;pは、3〜5から選択される整数であり;
G4は、H;場合により置換されているアシル;アシルアミノ;場合により置換されているアシルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;ヘテロアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているアルケニルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択され;G5は、H;場合により置換されているC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルキニル;場合により置換されているアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルアリール;場合により置換されているアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているヘテロアリール;場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロアリール;場合により置換されているヘテロアリールC1〜C6アルキル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルアリール;場合により置換されているアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC2〜C6アルケニルヘテロアリール;場合により置換されている ヘテロアリールC2〜C6アルケニル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているヘテロシクロアルキル;場合により置換されているC1〜C6アルキルC3〜C8シクロアルキル;場合により置換されているC3〜C8シクロアルキルC1〜C6アルキル; 場合により置換されているC1〜C6アルキルヘテロシクロアルキル及び場合により置換されているヘテロシクロアルキルC1〜C6アルキルから選択される〕で示されるピラゾロピリジン誘導体、並びにその薬学的に許容される塩及び薬学的に活性な誘導体。
【請求項2】
G1がHである、請求項1記載の誘導体。
【請求項3】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1又は2記載の誘導体。
【請求項4】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1が−NR2R3であり、R2、R3及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項5】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1が−NR2R3であり、R3がアリールC1〜C6アルキルであり、R2及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項6】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1がヘテロシクロアルキルであり、nが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項7】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1がヘテロアリールであり、nが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項8】
G3が−(CH2)n−R1であり、R1が−NR2R3であり、R2がC1〜C6アルキルであり、R3及びnが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項9】
G3が−(CH2)n−R1であり、nが1であり、R1が先行請求項に定義された通りである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項10】
G3が−(CH2)p−R5であり、R5及びpが先行請求項に定義された通りである、請求項1〜2のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項11】
G5がHである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項12】
以下の群:
5−ベンジル−2−(2−クロロフェニル)−4−(モルホリン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(フラン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジメトキシベンジル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔ベンジル(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3−メトキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−ブチル−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−ブチル−2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−〔2−(モルホリン−4−イルメチル)ベンジル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−〔2−(モルホリン−4−イルメチル)ベンジル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(3−エトキシプロピル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−メチル−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−2−(3−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−4−(メトキシメチル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(2−メトキシエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3,5−ジメトキシベンジル)−4−(メトキシメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(フラン−2−イルメチル)−4−(メトキシメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(メトキシメチル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(3,5−ジメトキシベンジル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−(ピリジン−3−イルメチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−(メトキシメチル)−2−メチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(3−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−ベンジル−5−(3−エトキシプロピル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−(4−クロロベンジル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−(4−クロロベンジル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−5−メチル−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−2−メチル−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
N−〔3−({2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−3,6−ジオキソ−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
N−{3−〔(2−〔4−(ベンジルオキシ)フェニル〕−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル)メチル〕フェニル}アセトアミド;
2−(3−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−メチル−4−(フェノキシメチル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(4−クロロベンジル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(2−メトキシベンジル)−2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−〔(6−モルホリン−4−イルピリジン−2−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−〔2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)エチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
5−(3−メトキシベンジル)−2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−5−(3−メトキシベンジル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−5−(3−エトキシプロピル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−5−(3−メトキシベンジル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−5−(3−エトキシプロピル)−2−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
N−〔3−({4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
N−〔3−({4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−メチル−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−〔(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−(4−ベンジルモルホリン−2−イル)−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−〔(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
N−〔3−({2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)フェニル〕アセトアミド;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(フェニル)アミノ〕メチル}−5−(2−ピリジン−2−イルエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(3−エトキシプロピル)−4−{〔メチル(フェニル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(フェニル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(3−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(1,3−チアゾール−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
tert−ブチル4−({4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}メチル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピペリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔3−(ジエチルアミノ)プロピル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(4−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチルピペリジン−4−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(3−クロロフェノキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエトキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−(3−フェノキシプロピル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(4−フェニルピペリジン−1−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−{4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−3,6−ジオキソ−1,2,3,6−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−5−イル}−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(4−フルオロフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−{3−〔メチル(フェニル)アミノ〕プロピル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(4−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔3−(2,3−ジヒドロ−1H−インドール−1−イル)プロピル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(ナフタレン−1−イルオキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(4−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔2−(4−クロロフェニル)エトキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔ベンジル(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピペリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔3−(ジメチルアミノ)フェノキシ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−4−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(3−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−({〔3−(ジメチルアミノ)ベンジル〕オキシ}メチル)−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(ジフェニルメトキシ)メチル〕−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−{〔メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−(2−メトキシエチル)−4−{〔(3−メトキシフェニル)(メチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシフェニル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−5−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−フルオロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−5−〔(4−メチルモルホリン−2−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシフェニル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔4−(2−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔4−(3−クロロフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−5−(ピリジン−3−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(3−メトキシベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔(3−メトキシベンジル)(メチル)アミノ〕メチル}−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−メトキシフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(3−メトキシフェノキシ)メチル〕−2−(2−メトキシフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−4−{〔メチル(ピリジン−3−イルメチル)アミノ〕メチル}−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−4−{〔メチル(ピリジン−2−イルメチル)アミノ〕メチル}−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−メトキシフェニル)−4−{〔4−(3−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル〕メチル}−5−メチル−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−4−〔(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−〔(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−{〔(2−クロロベンジル)オキシ〕メチル}−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
4−〔(ベンジルオキシ)メチル〕−2−(2−メトキシフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;
2−(2−クロロフェニル)−5−〔(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)メチル〕−4−〔(ピリジン−3−イルメトキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン;及び
2−(2−クロロフェニル)−5−(ピラジン−2−イルメチル)−4−〔(ピリジン−3−イルメトキシ)メチル〕−1H−ピラゾロ〔4,3−c〕ピリジン−3,6(2H,5H)−ジオン
から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の誘導体。
【請求項13】
請求項1〜12のいずれか1項に記載の少なくとも1つの誘導体と、その薬学的に許容される担体、希釈剤又は賦形剤とを含有する医薬組成物。
【請求項14】
薬剤として使用される、請求項1〜12のいずれか1項記載の誘導体。
【請求項15】
心血管障害、呼吸障害、代謝障害、皮膚の障害、骨の障害、神経炎症性及び/若しくは神経変性障害、腎疾患、生殖障害、眼及び/若しくは水晶体に影響する疾患、及び/又は内耳に影響する状態、炎症性障害、肝疾患、疼痛、癌、アレルギー性障害、外傷性全身障害、敗血症性、出血性及びアナフィラキシー性ショック、胃腸系の疾患若しくは障害、血管新生、血管新生依存状態、並びにニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸オキシダーゼ(NADPHオキシダーゼ)に関連する他の疾患及び/又は障害から選択される疾患又は状態の治療のための、請求項1〜12のいずれか1項に記載のピラゾロピリジン誘導体。
【請求項16】
心血管障害、呼吸障害、代謝障害、皮膚の障害、骨の障害、神経炎症性及び/若しくは神経変性障害、腎疾患、生殖障害、眼及び/若しくは水晶体に影響する疾患、及び/又は内耳に影響する状態、炎症性障害、肝疾患、疼痛、癌、アレルギー性障害、外傷性全身障害、敗血症性、出血性及びアナフィラキシー性ショック、胃腸系の疾患若しくは障害、血管新生及び血管新生依存、並びにニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸オキシダーゼ(NADPHオキシダーゼ)に関連する他の疾患及び/又は障害から選択される疾患又は状態に罹患している患者を治療する方法であって、請求項1〜12のいずれか1項に記載のピラゾロピリジン誘導体を、それを必要とする患者に投与することを含む方法。
【請求項17】
式(VIII):
【化45】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3、G4及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項18】
式(X):
【化46】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項19】
式(XII):
【化47】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項20】
式(XIII):
【化48】
〔式中、R8は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G4及びG5は、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである〕
で示される中間体。
【請求項21】
式(II)のアミンによる式(VII)の中間体の調製方法であって、
【化49】
ここで、R8及びR9が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3、G4、G5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項22】
式(X)の中間体の調製方法であって、式(IV)の化合物を、式(IX)の塩化アシルと反応させる工程を含み、
【化50】
ここで、R8が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G3、G5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項23】
式(XII)の中間体の調製方法であって、式(IV)の化合物を、式(IX)のトリアルキルオルトエステルと反応させる工程を含み、
【化51】
ここで、R8及びR9が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2及びG5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項24】
式(XIII)の中間体の調製方法であって、式(XII)の化合物を、式(II)のアミンと反応させる工程を含み、
【化52】
ここで、R8が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G2、G4及びG5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【請求項25】
式(I)の化合物の調製方法であって、塩基の存在下、式(VIII)の化合物を環化する工程を含み、
【化53】
ここで、R8が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのようなC1〜C6アルキルであり、G1がHであり、G2、G3、G4及びG5が、先行請求項のいずれか1項に定義された通りである方法。
【公表番号】特表2012−502979(P2012−502979A)
【公表日】平成24年2月2日(2012.2.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−527464(P2011−527464)
【出願日】平成21年9月22日(2009.9.22)
【国際出願番号】PCT/IB2009/054150
【国際公開番号】WO2010/035219
【国際公開日】平成22年4月1日(2010.4.1)
【出願人】(509257525)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年2月2日(2012.2.2)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年9月22日(2009.9.22)
【国際出願番号】PCT/IB2009/054150
【国際公開番号】WO2010/035219
【国際公開日】平成22年4月1日(2010.4.1)
【出願人】(509257525)
【Fターム(参考)】
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