説明

アミノアリール−1−3−5トリアジン及びUV吸収剤としてのそれらの使用

式I′のアミノフェニルトリアジンの新規な製造方法であって、式I″の対応するハロゲノフェニルトリアジンを、式IXのアミン、H−NR′2R′3(式中、Xはクロロ又は好ましくはフルオロであり、記号A、A′、R′2、R′3、及びR44は請求項1で定義された有機残基である)と反応させることを含む。この方法の生成物及びそれらの誘導体は、光、酸素及び/又は熱による損傷に対して、有機材料を保護するための安定剤及びUV吸収剤として、あるいは光学記録媒体、特に波長が450nm未満のレーザー放射を用いる記録層にデジタル情報を書き込み又は読み出すためのものにおける記録色素として有用である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I′:
【化1】


にしたがう化合物又は化合物の混合物の製造方法であって、
式I″:
【化2】


で示される化合物から選択されるエダクト又はエダクトの混合物と、式IX:
【化3】


で示されるアミンとを反応させることを含む方法
(式中、
A及びA′は、独立に、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;C2〜C18アルキニル;OR45;NR4647;SR48であるか;又は式II、IIIもしくはIV:
【化4】


で示されるとおりであり;
残基A″は、独立に、式IVが式IV′:
【化5】


で置き換えられることを除いて、A及びA′について定義されたとおりであり;
R′1は、H;C1〜C20アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;フェニル、ビニルフェニル、C5〜C12シクロアルキル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキル−フェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C7〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C7〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシ、C6〜C15トリシクロアルコキシで置換されているC1〜C18アルキルであるか;又はR′1は、OH、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、−O−CO−R5で置換されているC5〜C12シクロアルキルであるか;又はR′1は、−CO−R9;−SO2−R10;1個以上の酸素、−NR7−で中断されているか、及び/もしくはOH、フェノキシ、C7〜C18アルキルフェノキシで置換されているC3〜C50アルキルであり;
R′2、R′3は、互いに独立に、水素;C1〜C20アルキル;C2〜C18アルケニル;C4〜C12シクロアルキル;OH;NH2;OR10;NHR10;フェニル、ビニルフェニル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、C1〜C18アルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C18アルキルで置換されているフェニルチオ、フェニル−C1〜C4アルキルチオ、−COOH、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキルで置換されているフェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C6〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシもしくはC6〜C15−トリシクロアルコキシで置換されているか、及び/又は−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR7−、−CR54=CR55で中断されているC1〜C18アルキルであるか;あるいはR′2とR′3は、一緒になって、−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されていてもよいか、及び/又はOH、C6〜C10アリールで置換されていてもよいC3〜C9アルキレンを形成し、
4は、C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキル;−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されており、かつOH、フェノキシもしくはC7〜C18アルキルフェノキシで置換されていることができるC3〜C50アルキルであるか;又はC2〜C12ヒドロキシアルキルであり;
5は、C1〜C18アルキル;COOH、COOR4で置換されているC1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;COOHもしくはCOOR4で置換されているC2〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;C6〜C15トリシクロアルキルであり;
6は、C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキルであり;
R′6は、H;C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキルであり;
7及びR8は、互いに独立に、フェニル;C1〜C12アルキル;C7〜C13アラルキル;C7〜C13アルキルアリール;C3〜C12アルコキシアルキル;C4〜C16ジアルキルアミノアルキル;又はC5〜C12シクロアルキルであるか;あるいは、同一の窒素原子に結合している場合、一緒になって、C3〜C9アルキレンを形成するか、又は−O−、−NR′6−、−S−、フェニレンで中断されているか、及び/もしくはオキソ、OH、C6〜C10アリールで置換されているC3〜C9アルキレンを形成し、
9は、C1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキル;C7〜C11フェニルアルキル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルキル−アルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;又はC7〜C15トリシクロアルキルであり;
10は、C1〜C12アルキル;フェニル;ナフチル;又はC7〜C14アルキルフェニルであり;
11は、H;C1〜C18アルキル;C3〜C6アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;フェニル;ナフチル;ビフェニリル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニル;ハロゲン;C1〜C18アルコキシであり;
41は、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;OH;NH2;NHR7;NR78;SR′1;ハロゲン;COOH;COOR4;−O−CO−R5;−O−CO−O−R6;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SOR11;NO2;CNであり;
42、R43は、互いに独立に、H;C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシ;Oで中断されているか、及び/又はOHで置換されている、C3〜C18アルキルもしくはC3〜C18アルコキシ;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C1〜C18アルコキシ、ビニルフェニル、OH、OR49、NR′2R′3、COOH、COOR4、O(C=O)−R5、O(C=O)−OR6、SO2OR4、SO210、SOR11、CN、NO2で置換されているフェニルであるか;あるいはR42、R43は、C1〜C20アルコキシ;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;−O−CO−R5;−O−CO−O−R6;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SO−R11;NO2であるか;あるいはR42、R43は、一緒になって、1個もしくは2個の二重結合を含むC3〜C5アルキレン鎖を形成するか、又はC1〜C8アルコキシ、C1〜C18アルキル、NR78で置換されている該アルキレン鎖を形成し;
44は、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;OH;OR49;NR78;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SO−R11;NO2;CNであり;
45、R48は、互いに独立に、水素;C1〜C18アルキル;C4〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;−CH2CH(OR52)CHOR50であり;
46、R47は、互いに独立に、水素;C1〜C18−アルキル;C4〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;CH2CH(OR50)R51;CH2CH(OR52)CHOR50であるか;あるいはR46、R47は、一緒になって、−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されていてもよいか、及び/又はOH、C6〜C10アリールで置換されていてもよいC3〜C9アルキレンを形成し;
49は、C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;−CH2CH(OR52)CHOR50;−COR5であり;
50、R52は、互いに独立に、H;C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル−シクロヘキシル;C6〜C14アリール;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニルであり;
51は、C1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル−シクロヘキシル;C6〜C14アリール;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;C6〜C15トリシクロアルキルであり;
53は、HもしくはOHであるか;又はR′1が上記と同義であるOR′1であり;
54、R55は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリールであるか;又はC1〜C18アルキル;−O−で中断されているC3〜C18アルキルであり;
Xは、クロロ又はフルオロである)。
【請求項2】
Xが、フルオロを意味し、かつ極性溶媒の存在下に実施される、請求項1記載の方法。
【請求項3】
式IXのアミンが、第二級アミンであるか、あるいは式I″のトリアジンエダクトにおけるX1当量あたり1〜20モル当量の量で使用される、請求項1記載の方法。
【請求項4】
式I:
【化6】


(式中、
Aは、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;C2〜C18アルキニル;OR45;NR4647;SR48であるか;又は式II、III及びIV:
【化7】


の1つで示される残基であり;
1の各々は、独立に、フェニル;フェニル、ビニルフェニル、C5〜C12シクロアルキル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキル−フェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C7〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C7〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシ、C6〜C15トリシクロアルコキシで置換されているC1〜C18アルキルであるか;又はR1は、OH、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、−O−CO−R5で置換されているC5〜C12シクロアルキルであるか;又はR1は、−CO−R9;−SO2−R10;1個以上の酸素、NR7で中断されているか、及び/もしくはOH、フェノキシ、C7〜C18アルキルフェノキシで置換されているC3〜C50アルキルであり;
53が、OHであり、及び/又はR2、R3のうちの一方、もしくはR2、R3の双方が、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、−C=O−R5、C=OOR6もしくは−C=O−NH−R30以外である場合、R1はまた、H;C1〜C20アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C3〜C18アルケニルを包含し;
2、R3は、互いに独立に、水素;C1〜C20アルキル;C2〜C18アルケニル;C6〜C14アリール;C4〜C12シクロアルキル;C7〜C13アラルキル;C7〜C13アルキルアリール;OH;NH2;OR10;NHR10;フェニル、ビニルフェニル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、C1〜C18アルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C18アルキルで置換されているフェニルチオ、フェニル−C1〜C4アルキルチオ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキルで置換されているフェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C6〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシもしくはC6〜C15トリシクロアルコキシで置換されているか、及び/又は−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR7−、−SiR5657−、−POR58−、−CR54=CR55で中断されているC1〜C18アルキルであるか;あるいはR、R3は、互いに独立に、−C=O−R5;−C=OOR6;C=O−C=OOR6;−C=O−NH−R30;−C=ONR3031;SO210;SOR11であるか;あるいはR、R3は、一緒になって、−O−、−NH−、−NR7−、−S−、フェニレンで中断されていてもよいか、及び/又はオキソ、OH、C6〜C10アリールで置換されていてもよいC3〜C9アルキレンを形成し、
4は、C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキル;−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されており、かつOH、フェノキシもしくはC7〜C18アルキルフェノキシで置換されていることができるC3〜C50アルキルであるか;又はC2〜C12ヒドロキシアルキルであり;
5は、C1〜C18アルキル;COOH、COOR4で置換されているC1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;COOH又はCOOR4で置換されているC2〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;C6〜C15トリシクロアルキルであり;
6は、C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキルであり;
R′6は、H;C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキルであり;
7及びR8は、独立に、フェニル;C1〜C12アルキル;C7〜C13アラルキル;C7〜C13アルキルアリール;C3〜C12アルコキシアルキル;C4〜C16ジアルキルアミノアルキル;又はC5〜C12シクロアルキルであるか;あるいは、同一の窒素原子に結合している場合、一緒になって、C3〜C9アルキレンを形成するか、又は−O−、−NR′6−、−S−、フェニレンで中断されているか、及び/もしくはオキソ、OH、C6〜C10アリールで置換されているC3〜C9アルキレンを形成し、
9は、C1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C5〜C12シクロアルキル;C7〜C11フェニルアルキル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルキル−アルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;又はC7〜C15トリシクロアルキルであり;
10は、C1〜C12アルキル;フェニル;ナフチル;又はC7〜C14アルキルフェニルであり;
11は、H;C1〜C18アルキル;C3〜C6アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;フェニル;ナフチル;ビフェニリル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニル;ハロゲン;C1〜C18アルコキシであり;
30、R31は、独立に、C1〜C12アルキル;フェニルであるか;あるいは、同一の原子に結合している場合、一緒になって、C3〜C9アルキレンであるか、又は−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されているか、及び/もしくはOH、C6〜C10アリールで置換されているC3〜C9アルキレンであり、
41は、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;OH;NH2;NHR7;NR78;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;−O−CO−R5;−O−CO−O−R6;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SOR11;NO2;CNであり;
42、R43は、互いに独立に、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C1〜C18アルコキシ、ビニルフェニル、OH、OR49、NR23、COOH、COOR4、O(C=O)−R5、O(C=O)−OR6、SO2OR4、SO210、SOR11、CN、NO2で置換されているフェニルであるか;あるいはR42、R43は、C1〜C20アルコキシ;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;−O−CO−R5;−O−CO−OR6;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SO−R11;NO2であるか;あるいはR42、R43は、一緒になって、1個もしくは2個の二重結合を含むC3〜C5アルキレン鎖を形成するか、又はC1〜C8アルコキシ、C1〜C18アルキル、NR78で置換されている該アルキレン鎖を形成し;
44は、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;OH;OR49;NR78;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SO−R11;NO2;CNであり;
45、R48は、互いに独立に、水素;C1〜C18アルキル;C4〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;−CH2CH(OR52)CHOR50であり;
46、R47は、互いに独立に、水素;C1〜C18アルキル;C4〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;CH2CH(OR50)R51;CH2CH(OR52)CHOR50であるか;あるいはR46、R47は、一緒になって、−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されていてもよいか、及び/又はOH、C6〜C10アリールで置換されていてもよいC3〜C9アルキレンを形成し;
49は、C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;−CH2CH(OR52)CHOR50;−COR5であり;
50、R52は、互いに独立に、H;C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル−シクロヘキシル;C6〜C14アリール;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニルであり;
51は、C1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル−シクロヘキシル;C6〜C14アリール;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;C6〜C15トリシクロアルキルであり;
53は、HもしくはOHであるか;又はR1が上記と同義であるOR1であり;
54、R55は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されているC3〜C18アルキルであり;
56、R57及びR58は、独立に、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されているC3〜C18アルキルである)
で示される化合物。
【請求項5】
式:
【化8】


(式中、
1は、H;C1〜C20アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C3〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキル−フェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシで置換されているC1〜C18アルキルである)にしたがうか、
又は、式:
【化9】


(式中、
1は、C5〜C12シクロアルキル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキル−フェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシで置換されているC1〜C18アルキルである)にしたがう、
請求項4の化合物。
【請求項6】
(A)有機材料、ならびに(B)光、酸素及び/又は熱による損傷に対する安定剤としての請求項4記載の式Iの化合物の少なくとも1種を含む、組成物。
【請求項7】
成分(A)が、合成有機ポリマー、記録材料又は化粧用配合物であり、
成分(B)が、成分(A)の重量に対して0.01〜10重量%で含まれる、請求項6記載の組成物。
【請求項8】
成分(A)が、コーティング結合剤又は硬化したコーティングであり、金属基板と直接接触しているエレクトロコートが、コーティング結合剤、及び場合により架橋剤に基づく1以上の層で直接被覆されており、ここで該層の少なくとも1層が成分(B)を含むことを特徴とする、請求項6記載の組成物。
【請求項9】
成分(A)及び(B)に加えて、抗酸化剤、ホスファイト及びホスホナイト、更に加工安定剤、充填剤、清澄剤、変性剤、酸捕集剤、難燃剤、立体障害アミン、更に光安定剤から選択される更なる添加剤の少なくとも1種を含む、請求項6記載の組成物。
【請求項10】
光、酸素及び/又は熱による損傷に対する有機材料の安定化方法であって、請求項4記載の式Iの化合物の少なくとも1種を該材料に添加又は組み込むことを含む方法。
【請求項11】
光、酸素及び/又は熱による損傷に対する有機材料の安定剤としての、請求項4記載の式Iの化合物の使用。
【請求項12】
基材及び記録層を含む光学記録媒体であって、該記録層が、式X:
【化10】


(式中、
A及びA′は、独立に、式II′又はIV:
【化11】


の1つで示される残基であり、
式中、
R′1は、H;C1〜C20アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;フェニル、ビニルフェニル、C5〜C12シクロアルキル、OH、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、C1〜C18アルキル−フェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C7〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C7〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシ、C6〜C15トリシクロアルコキシで置換されているC1〜C18アルキルであるか;又はR′1は、OH、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、−O−CO−R5で置換されているC5〜C12シクロアルキルであるか;又はR′1は、−CO−R9;−SO2−R10;1個以上の酸素、NR7で中断されているか、及び/もしくはOH、フェノキシ、C7〜C18アルキルフェノキシで置換されているC3〜C50アルキルであり;
R′2は、水素であり;
R′3は、水素;C1〜C20アルキル;C2〜C18アルケニル;C6〜C14アリール;C4〜C12シクロアルキル;C7〜C13アラルキル;C7〜C13アルキルアリール;OH;NH2;OR4;NHR4;NR4R′4;−N=C(R′4)R4;−N=CH−R4;フェニル、Mec、−CO−Mec、ビニルフェニル、OH、=O、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、C1〜C18アルキルチオ、フェニルチオ、−S−Mec、C1〜C18アルキルで置換されているフェニルチオ、フェニル−C1〜C4アルキルチオ、ハロゲン、−COOH、−COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、−O−Mec、C1〜C18アルキルで置換されているフェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C6〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシもしくはC6〜C15−トリシクロアルコキシで置換されているか、及び/又は−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR7−、−SiR5657−、−POR58−、−CR54=CR55で中断されているC1〜C18アルキルであるか;あるいはR′3は、−C=O−R5;−C=OOR6;C=O−C=OOR6;−C=O−NH−R30;−C=ONR3031;SO210;SOR11であり;
Mecは、メタロセニル又はメタロセニルメチルであり;
4及びR′4は、独立に、C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキル;−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されており、及び/又はOH、フェノキシもしくはC7〜C18アルキルフェノキシもしくはMecで置換されていることができるC3〜C50アルキルであるか;あるいはC2〜C12ヒドロキシアルキルであり;
5は、H;C1〜C18アルキル;Mec;COOH、COOR4で置換されているC1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;COOH又はCOOR4で置換されているC2〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;C6〜C15トリシクロアルキルであり;
6は、C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキルであり;
R′6は、H;C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C5〜C12シクロアルキルであり;
7及びR8は、独立に、フェニル;C1〜C12アルキル;C7〜C13アラルキル;C7〜C13アルキルアリール;C3〜C12アルコキシアルキル;C4〜C16ジアルキルアミノアルキル;C5〜C12シクロアルキルであるか;あるいは、一緒になって、C3〜C9アルキレンを形成するか、又は−O−、−NR′6−、−S−で中断されているか、及び/もしくはOH、C6〜C10アリールで置換されているC3〜C9アルキレンを形成し、
9は、C1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C5〜C12シクロアルキル;C7〜C11フェニルアルキル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルキル−アルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;又はC7〜C15トリシクロアルキルであり;
10は、C1〜C12アルキル;フェニル;ナフチル;又はC7〜C14アルキルフェニルであり;
11は、H;C1〜C18アルキル;C3〜C6アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;フェニル;ナフチル;ビフェニリル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニル;ハロゲン;C1〜C18アルコキシであり;
30、R31は、独立に、C1〜C12アルキル;フェニルであるか;あるいは、同一の原子に結合している場合、一緒になって、C3〜C9アルキレンであるか、又は−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されているか、及び/もしくはOH、C6〜C10アリールで置換されているC3〜C9アルキレンであり;
41は、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;OH;NH2;NHR7;NR78;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;−O−CO−R5;−O−CO−O−R6;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SOR11;NO2であり;
44は、H;C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;OH;OR49;NR78;SR1;ハロゲン;COOH;COOR4;CONH2;CONHR7;CONR78;COR9;SO2−OR4;SO210;SO−R11;NO2であり;
45、R48は、互いに独立に、水素;C1〜C18アルキル;C4〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;−CH2CH(OR52)CHOR50であり;
46、R47は、互いに独立に、水素;C1〜C18アルキル;C4〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;CH2CH(OR52)CHOR50であるか;あるいはR46、R47は、一緒になって、−O−、−NH−、−NR7−、−S−で中断されていてもよいか、及び/又はOH、C6〜C10アリールで置換されていてもよいC3〜C9アルキレンを形成し;
49は、C1〜C18アルキル;C5〜C12シクロアルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C11アルキルフェニル;−CH2CH(OR50)R51;−CH2CH(OR52)CHOR50;−COR5であり;
50、R52は、互いに独立に、H;C1〜C18アルキル;C3〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル−シクロヘキシル;C6〜C14アリール;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニルであり;
51は、C1〜C18アルキル;C2〜C18アルケニル;C5〜C12シクロアルキル;C1〜C4アルキル−シクロヘキシル;C6〜C14アリール;C7〜C11フェニルアルキル;C7〜C14アルキルフェニル;C6〜C15ビシクロアルキル;C6〜C15ビシクロアルケニル;C6〜C15トリシクロアルキルであり;
54、R55は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されているC1〜C18アルキルであり;
56、R57及びR58は、独立に、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されているC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されているC3〜C18アルキルである)
で示される化合物を含む、光学記録媒体。
【請求項13】
R′3が、C1〜C20アルキル;C2〜C18アルケニル;フェニル;C4〜C12シクロアルキル;C7〜C13フェニルアルキル;C7〜C13アルキルフェニル;OH;NH2;OR4;NHR4;NR4R′4;−N=C(R′4)R4;−N=CH−R4;フェニル、Mec、−CO−Mec、ビニルフェニル、OH、=O、C1〜C18アルコキシ、C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C18アルケニルオキシ、C1〜C18アルキルチオ、フェニルチオ、−S−Mec、C1〜C18アルキルで置換されているフェニルチオ、フェニル−C1〜C4アルキルチオ、ハロゲン、−COOH、COOR4、−O−CO−R5、−O−CO−O−R6、−CO−NH2、−CO−NHR7、−CO−N(R7)(R8)、CN、NH2、NHR7、−N(R7)(R8)、−NH−CO−R5、フェノキシ、−O−Mec、C1〜C18アルキルで置換されているフェノキシ、フェニル−C1〜C4アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルコキシ、C6〜C15ビシクロアルキル−アルコキシ、C6〜C15ビシクロアルケニル−アルコキシもしくはC6〜C15−トリシクロアルコキシで置換されているか、及び/又はCO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR7−、−SiR5657−、−POR58−、−CR54=CR55で中断されているC1〜C18アルキルであるか;あるいはR′3が、−C=O−R5;−C=OOR6;C=O−C=OOR6;−C=O−NH−R30;−C=ONR3031;SO210;SOR11である、請求項12記載の式Xの化合物。
【請求項14】
450nm未満の波長のレーザー放射による記録層でのデジタル情報の書き込み又は読み込み方法であって、記録層が、記録色素として請求項12記載の式Xの化合物を含むことを特徴とする方法。
【請求項15】
デジタル記録媒体における、記録色素としての請求項12記載の式Xの化合物の使用。
【請求項16】
式V:
【化12】


(式中、
Dは、式II′、III又はIV″:
【化13】


で示される基であり、
Eは、塩素又は式II′で示される基であり、
R″1は、R′について定義されたとおりであり、R′1及び他の全ての記号は、請求項1記載の式I′について定義されたとおりである)
で示される化合物。

【公表番号】特表2007−508275(P2007−508275A)
【公表日】平成19年4月5日(2007.4.5)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−530199(P2006−530199)
【出願日】平成16年5月17日(2004.5.17)
【国際出願番号】PCT/EP2004/050818
【国際公開番号】WO2004/106311
【国際公開日】平成16年12月9日(2004.12.9)
【出願人】(396023948)チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
【Fターム(参考)】