アミノ官能性シリコーンエマルジョン
【課題】ヘアケア組成物の構成成分として有用なシリコーンエマルジョンの提供。
【解決手段】第一の態様では、シリコーンエマルジョンはヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンと下記構造式のアミノ官能性シランの水性エマルジョンの塩基触媒反応生成物を含んでなる。
式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、アルキル又はアミノアルキル基である。Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである。
【解決手段】第一の態様では、シリコーンエマルジョンはヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンと下記構造式のアミノ官能性シランの水性エマルジョンの塩基触媒反応生成物を含んでなる。
式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、アルキル又はアミノアルキル基である。Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はシリコーンエマルジョンに関するものであり、より具体的にはアミノ官能性シリコーンの水性エマルジョンに関する。
【背景技術】
【０００２】
水性アミノ官能性シリコーンエマルジョンは公知であり、例えばかかるエマルジョンをベースにした艶出組成物に係る本願出願人の米国特許第４６００４３６号を参照されたい。上記米国特許第４６００４３６号のエマルジョンは１種類以上の乳化剤及びアミノ官能性シランの存在下でのポリオルガノシロキサン単量体の酸又は塩基触媒水性乳化重合で作られる。このようにして製造されたエマルジョンは重合反応の副生物としてメタノールを含んでいるのが通例であり、オクチルフェノキシポリオキシエチレンのようなアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤を含んでいることもある。
【０００３】
アミノ官能性シリコーンエマルジョンは艶出剤以外の分野、例えばパーソナルケア組成物並びに繊維、紙及び布加工を始めとする織物加工にも潜在的用途を有している。艶出組成物のような用途での使用には適しているものの、メタノールが存在することで上記米国特許第４６００４３６号に開示されたエマルジョンはある種の用途（特にパーソナルケア組成物）での使用には不向きなものになる。さらに、アルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤の使用についても近年環境衛生及び安全性の観点から綿密な調査に付されている。
【０００４】
パーソナルケア組成物の構成成分として使用するのに適した水性アミノ官能性シリコーンエマルジョンが望まれる。
【発明の概要】
【０００５】
本発明の第一の態様では、シリコーンエマルジョンは、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと下記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランとの塩基触媒反応生成物を含んでなる。
【０００６】
【化１】
【０００７】
式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、アルキル又は次の構造式（ＩＩ）：
【０００８】
【化２】
【０００９】
のアミノアルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、Ｒ７及びＲ８は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ３及びＲ９は各々独立にアルキレン、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキレンである。
【００１０】
上記アミノ官能性シリコーンエマルジョンは重合反応で生じるメタノール残留物を含まない。
【００１１】
本発明の第二の態様は、上記のシリコーンエマルジョンを含んでなるヘアケア組成物に関する。アミノ官能性シリコーン組成物を添加しても重合反応で生じるメタノール残留物がヘアケア組成物に加わることはない。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
好ましい実施形態では、乳化重合反応混合物は陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
【００１３】
さらに好ましい実施形態では、水性乳化重合反応混合物は、当該反応混合物１００重量部（ｐｂｗ）を基準にして、２０〜６０ｐｂｗ、さらに好ましくは２５〜５０ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２５〜４５ｐｂｗのポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５ｐｂｗ、さらに好ましくは０．１〜０．５ｐｂｗの塩基触媒、０．１〜１２ｐｂｗ、さらに好ましくは１〜１０ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜８ｐｂｗのアミノ官能性シラン、及び１〜２０ｐｂｗ、好ましくは２〜１５ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜１０ｐｂｗの陽イオン系界面活性剤を含んでなる。
【００１４】
本明細書中で特定の官能基に関して用いる「（Ｃｎ〜Ｃｍ）」という用語（ｎ及びｍは整数である）は、該官能基が１基当たりｎ乃至ｍ個の炭素原子を含んでいることを意味する。例えば、「（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル」という用語は１基当たりの炭素原子数が１〜１２のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、ドデシル等を意味する。（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシには、例えばエトキシ、プロポキシ、ブトキシ等がある。（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキレンには、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、オクチレン、ドデシレン等がある。
【００１５】
好ましい実施形態では、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、さらに好ましくはＨ又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、さらに一段と好ましくはＨである。好ましい実施形態では、Ｒ３は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンであり、さらに好ましくはエチレン又はプロピレンである。好ましい実施形態では、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、さらに好ましくはエトキシである。
【００１６】
非常に好ましい実施形態では、アミノ官能性シランは、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる。
【００１７】
好適なヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとしては、線状又は枝分れヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン単独重合体及び共重合体がある。好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンは、比較的低分子量のポリオルガノシロキサンの塩基触媒水性乳化重合で製造される線状ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンである。好適な低分子量ポリオルガノシロキサンとしては、粘度約１０００００センチポアズ以下の線状ポリオルガノシロキサンがある。好ましい実施形態では、低分子量ポリオルガノシロキサンは、次の構造式（ＩＩＩ）の１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含んでなる。
【００１８】
【化３】
【００１９】
式中、Ｒ１０及びＲ１７は各々ヒドロキシであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立にＨ、アルキル、さらに好ましくは（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アルケニル、さらに好ましくは（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、アリール又はアラルキルであり、各ｎは独立に１００〜６０００の整数である。
【００２０】
アルケニルには、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、オクテニル等がある。本明細書中で用いる「アリール」という用語は、１基当たり１以上の芳香族環を有する基を意味し、１以上の芳香族環が１以上のアルキル又はアルケニル基（各々好ましくは１基当たりの炭素原子数が２〜６のもの）で置換されたものでもよく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例えばフェニル、ナフチル、トリル等がある。アラルキルには例えばフェネチル等がある。
【００２１】
さらに非常に好ましい実施形態では、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、さらに一段と好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【００２２】
さらに非常に好ましい実施形態では、各ｎは独立に２００〜２０００の整数であり、さらに一段と好ましくは３００〜１０００の整数である。
【００２３】
非常に好ましい実施形態では、比較的低分子量のポリオルガノシロキサンは、Ｒ１０及びＲ１７が各々ヒドロキシであってＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６が各々メチルである１種類以上のヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンを含んでなる。
【００２４】
好適な低分子量線状ポリオルガノシロキサンは、例えばポリオクタメチルテトラシロキサン、ポリドデカメチレンヘキサシロキサンのような環状ポリオルガノシロキサンから水性媒質中での平衡化によって生成させることができる。
【００２５】
好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンを形成するための低分子量ポリオルガノシロキサンの重合並びにヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シランとの反応はそれぞれ１種類以上の界面活性剤の存在下で実施される。好適な界面活性剤は水性反応媒質中での低分子量ポリオルガノシロキサン及びポリオルガノシロキサン重合体の分散を促す非イオン性界面活性剤及び陽イオン性界面活性剤である。
【００２６】
好適な陽イオン性界面活性剤としては、例えばエトキシル化第四級アンモニウム塩及び第四級アンモニウムエステルを始めとする第四級アンモニウム塩がある。好適な第四級アンモニウム塩には、例えばジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩等がある。好適なエトキシル化第四級アンモニウム塩には、例えばＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，Ｎ′−ペンタメチル−Ｎ−タロー−１，３−プロパンジアンモニウムジクロライドがある。好適な第四級アンモニウムエステルには、例えばＮ，Ｎ−ジ（タローイル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライドがある。
【００２７】
好ましい実施形態では、界面活性剤は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはアルキルトリメチルアンモニウム塩、さらに一段と好ましくは（Ｃ８〜Ｃ２０）アルキルトリメチルアンモニウムクロライドから選択される陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
【００２８】
好適な非イオン性界面活性剤には、例えばアルコールアルコキシレート、エチレン−プロピレンオキシド共重合体及びアルコキシル化アルキルフェノールがある。アルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体が好ましく、アルコールエトキシレ−トがさらに好ましい。非常に好ましい実施形態では、非イオン性界面活性剤は１０以上のＨＬＢ、さらに好ましくは１０〜３０のＨＬＢ、さらに好ましくは１２〜１８のＨＬＢを示すものである。
【００２９】
非常に好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シランとの反応を実施する媒質にはアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤は存在せず、かかる反応で生じるアミノ官能性シリコーンエマルジョンをパーソナルケア組成物のような他の組成物中の構成成分として使用してもかかる組成物にアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤は加わらない。
【００３０】
非常に好ましい実施形態では、界面活性剤は１分子当たり５〜３０個のエチレンオキシド単位を含む（Ｃ６〜Ｃ２４）アルコールエトキシレートから選択される。
【００３１】
好ましい実施形態では、陽イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の両方を使用する。
【００３２】
好適な塩基触媒は周知であり、例えば強アルカリ、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、テトラアリルアンモニウムヒドロキシド等がある。好ましい実施形態では、水酸化カリウムを塩基触媒として使用する。
【００３３】
好ましい実施形態では、低分子量ポリオルガノシロキサン、界面活性剤、酸又は塩基触媒及び水を反応容器中で混合し、ホモジナイズし、加熱してヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンを生じさせる。次いでこの反応混合物にアミノ官能性シランを加え、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シランの縮合反応を進めるべく加熱してアミノ官能性シリコーン重合体を生成させる。縮合反応に続いて、触媒を中和する。別法として、この反応が、界面活性剤及びアミノ官能性シランの存在下水性媒質中での環状ポリオルガノシロキサンの酸又は塩基触媒平衡反応によって一段階で実施できることは明らかであろう。
【００３４】
本発明のシリコーンエマルジョンは、例えば紙加工、織物加工、艶出、コーティング、パーソナルケア組成物、好ましくはヘアケア組成物を始めとする様々な用途に使用し得る。
【００３５】
本発明のヘアケア組成物は、任意成分としてパーソナルケア分野で公知の１種類以上の添加剤、例えば水、アルコール、炭化水素等の非反応性キャリア又は希釈剤；例えばラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、コアミドプロピルベタイン等の陰イオン性、非イオン性、両性又は陽イオン性界面活性剤；例えばジセチルジモニウムクロライド及びステアラミドプロピルジメチルアミン等のコンディショニング剤；例えばジメチコーンコポリオール等の整泡剤；例えばコカミドＭＥＡ等の起泡剤；例えばグリセリルステアレート、セテアリルアルコール、セチルアルコール等の増粘剤；例えばグリセリン等の保湿剤；例えばメチルパラベン、プロピルパラベン等の保存料；並びに例えばクエン酸等のｐＨ調整剤を含み得る。
【００３６】
第一の好ましい実施形態では、ヘアケア組成物は、本発明のシリコーンエマルジョンと好ましくは水のような希釈剤とを含んでなるヘアコンディショナー組成物である。さらに好ましくは、上記コンディションはさらにシリコーンエマルジョンに加えて第二のコンディショナーをさらに含み、さらに一段と好ましくは増粘剤をさらに含む。
【００３７】
第二の好ましい実施形態では、ヘアケア組成物は本発明のシリコーンエマルジョンと１種類以上の界面活性剤と好ましくは水のような希釈剤とを含んでなるヘアコンディショニングシャンプー組成物である。
【００３８】
本発明のシリコーンエマルジョンは、ヘアケア組成物にメタノール残留物を添加することなく、しかも好ましい実施形態ではかかる組成物にアルコキシル化フェノール界面活性剤を添加することもなく、ヘアケア組成物にヘアコンディショニング特性を付与するのに有効である。
【実施例】
【００３９】
実施例１
本発明のシリコーンエマルジョンを次の通り製造した。シロキサン（１分子当たり約５０〜約１００のシロキサン構造単位を有する線状ヒドロキシ停止ポリジメチルシロキサン７０％と環状ポリオルガノシロキサン（主にポリオクタメチルテトラシロキサン）約３０重量％の混合物５２５ｐｂｗ）、陽イオン性界面活性剤（２５％塩化セチルトリメチルアンモニウム水溶液６０ｐｂｗ）、非イオン性界面活性剤（（Ｃ１１〜Ｃ１４）イソアルコールエトキシレート（Ｒｅｎｅｘ ３０，ＩＣＩ社製）９０ｐｂｗ）、塩基（４５％ＫＯＨ水溶液７．５ｐｂｗ）及び水（脱イオン水６８３ｐｂｗ）をステンレス鋼製反応容器に入れ、混合し、次いでＡＶＰゴーリンホモジナイザー内で６０００ポンド毎平方インチの圧力でホモジナイズし、７３℃に加熱してこの温度に約５時間保温してヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンエマルジョン（固形分３８％、粒度１１４ｎｍ）を生成させた。次いでエマルジョンの温度を４０℃未満に下げた後、エマルジョンに６３ｐｂｗのアミノプロピルトリエトキシシランを加えた。このヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンエマルジョンとシランの混合物を次いで４５℃に加熱し、この温度に約１時間保温してアミノ官能性シリコーン重合体水性エマルジョンを生じさせた。アミノ官能性シリコーン重合体エマルジョンを次いで酢酸でｐＨ約１１に中和し、このエマルジョンに０．１重量％殺菌剤エマルジョン（１，２−ベンズイソチアゾリン、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ， Ｚｅｎｅｃａ社製）を加えた。水性アミノ官能性シリコーンエマルジョンの固形分は約４０％で、アミン当量は約０．３ミリ当量毎グラムであった。
【００４０】
実施例２
本発明のヘアコンディショナー組成物を次の通り製造した。８６．８５ｐｂｗの水、０．５０ｐｂｗのヒドロキシエチルセルロース、２．００ｐｂｗのグリセリン、０．２０ｐｂｗのメチルパラベン及び０．１０ｐｂｗのメチルパラベンを混合して混合成分を６５℃に加熱することによりプレミックスＡを作った。セテアリルアルコールとジセチルジモニウムクロライドとステアリルアミドプロピルジメチルアミンの混合物３．００ｐｂｗ、グリセリルステアレート０．８０及びセチルアルコール１．５０を混合して融解することによりプレミックスＢを作った。溶融プレミックスＢをプレミックスＡに加え、得られた混合物を４０℃に冷却し、この冷却混合物に、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示した方法で製造したシリコーンエマルジョン５．００ｐｂｗを加えた。クエン酸を添加して生成混合物のｐＨを４．５に調整した。
【００４１】
実施例２のヘアコンディショナーは毛髪に適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフトさ、ボディ及びボリュームを与える。
【００４２】
実施例３
本発明のコンディショニングシャンプー組成物を次の通り製造した。脱イオン水３８．７２、ジメチコーンコポリオール１．００ｐｂｗ、２６％ラウリル硫酸アンモニウム水溶液２４．００ｐｂｗ、２８％ラウレス硫酸アンモニウム水溶液１４．３０ｐｂｗ、及びコカミドプロピルベタイン１．４３ｐｂｗを混合し、混合成分を６５℃に加熱することによってプレミックスＣを作った。４．００ｐｂｗのコカミドＭＥＡと１．５ｐｂｗのＰＥＧ−１５０ペンタエリトリイルテトラステアレートを混合して融解することによりプレミックスＤを作った。溶融プレミックスＤをプレミックスＣに加え、得られた混合物を４０℃に冷却し、この冷却混合物に、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示した方法で製造したシリコーンエマルジョン５．０ｐｂｗを加えた。クエン酸を添加して生成混合物のｐＨを６．０〜６．５の範囲に調整した。
【００４３】
実施例３のコンディショニングシャンプーは毛髪に適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフトさ、ボディ及びボリュームを与える。
【００４４】
実施例４
本発明の油中水型ヘアコンディショナー組成物を次の通り製造した。シクロペンタシロキサン／ジメチコーンコポリオール１０ｐｂｗと実施例１のアミノシリコーンエマルジョン５ｐｂｗを混合して油相プレミックスを作った。０．２ｐｂｗの塩化ナトリウムと８４．８ｐｂｗの水を混合して水相プレミックスを作った。上記油相プレミックスに上記水相プレミックス８５ｐｂｗを十分に攪拌しながらゆっくりと添加し、次いでこのプレミックス混合物にメチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗを加えた。
【００４５】
実施例４のヘアコンディショナー組成物は毛髪に適用すると改善されたウェット時の櫛通りのよさ、ソフトでシルキーなウェット感、ドライ時の櫛通りのよさ、ソフトでシルキーでライトなドライ感、改善された髪の解きやすさ（ｆｌｙ−ａｗａｙ）とまとまりやすさ（ｍａｎａｇｅａｂｉｌｉｔｙ）を与える。
【技術分野】
【０００１】
本発明はシリコーンエマルジョンに関するものであり、より具体的にはアミノ官能性シリコーンの水性エマルジョンに関する。
【背景技術】
【０００２】
水性アミノ官能性シリコーンエマルジョンは公知であり、例えばかかるエマルジョンをベースにした艶出組成物に係る本願出願人の米国特許第４６００４３６号を参照されたい。上記米国特許第４６００４３６号のエマルジョンは１種類以上の乳化剤及びアミノ官能性シランの存在下でのポリオルガノシロキサン単量体の酸又は塩基触媒水性乳化重合で作られる。このようにして製造されたエマルジョンは重合反応の副生物としてメタノールを含んでいるのが通例であり、オクチルフェノキシポリオキシエチレンのようなアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤を含んでいることもある。
【０００３】
アミノ官能性シリコーンエマルジョンは艶出剤以外の分野、例えばパーソナルケア組成物並びに繊維、紙及び布加工を始めとする織物加工にも潜在的用途を有している。艶出組成物のような用途での使用には適しているものの、メタノールが存在することで上記米国特許第４６００４３６号に開示されたエマルジョンはある種の用途（特にパーソナルケア組成物）での使用には不向きなものになる。さらに、アルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤の使用についても近年環境衛生及び安全性の観点から綿密な調査に付されている。
【０００４】
パーソナルケア組成物の構成成分として使用するのに適した水性アミノ官能性シリコーンエマルジョンが望まれる。
【発明の概要】
【０００５】
本発明の第一の態様では、シリコーンエマルジョンは、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと下記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランとの塩基触媒反応生成物を含んでなる。
【０００６】
【化１】
【０００７】
式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、アルキル又は次の構造式（ＩＩ）：
【０００８】
【化２】
【０００９】
のアミノアルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、Ｒ７及びＲ８は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ３及びＲ９は各々独立にアルキレン、好ましくは（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキレンである。
【００１０】
上記アミノ官能性シリコーンエマルジョンは重合反応で生じるメタノール残留物を含まない。
【００１１】
本発明の第二の態様は、上記のシリコーンエマルジョンを含んでなるヘアケア組成物に関する。アミノ官能性シリコーン組成物を添加しても重合反応で生じるメタノール残留物がヘアケア組成物に加わることはない。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
好ましい実施形態では、乳化重合反応混合物は陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
【００１３】
さらに好ましい実施形態では、水性乳化重合反応混合物は、当該反応混合物１００重量部（ｐｂｗ）を基準にして、２０〜６０ｐｂｗ、さらに好ましくは２５〜５０ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２５〜４５ｐｂｗのポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５ｐｂｗ、さらに好ましくは０．１〜０．５ｐｂｗの塩基触媒、０．１〜１２ｐｂｗ、さらに好ましくは１〜１０ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜８ｐｂｗのアミノ官能性シラン、及び１〜２０ｐｂｗ、好ましくは２〜１５ｐｂｗ、さらに一段と好ましくは２〜１０ｐｂｗの陽イオン系界面活性剤を含んでなる。
【００１４】
本明細書中で特定の官能基に関して用いる「（Ｃｎ〜Ｃｍ）」という用語（ｎ及びｍは整数である）は、該官能基が１基当たりｎ乃至ｍ個の炭素原子を含んでいることを意味する。例えば、「（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル」という用語は１基当たりの炭素原子数が１〜１２のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、ドデシル等を意味する。（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシには、例えばエトキシ、プロポキシ、ブトキシ等がある。（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキレンには、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、オクチレン、ドデシレン等がある。
【００１５】
好ましい実施形態では、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、さらに好ましくはＨ又は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、さらに一段と好ましくはＨである。好ましい実施形態では、Ｒ３は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンであり、さらに好ましくはエチレン又はプロピレンである。好ましい実施形態では、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、さらに好ましくはエトキシである。
【００１６】
非常に好ましい実施形態では、アミノ官能性シランは、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる。
【００１７】
好適なヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとしては、線状又は枝分れヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン単独重合体及び共重合体がある。好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンは、比較的低分子量のポリオルガノシロキサンの塩基触媒水性乳化重合で製造される線状ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンである。好適な低分子量ポリオルガノシロキサンとしては、粘度約１０００００センチポアズ以下の線状ポリオルガノシロキサンがある。好ましい実施形態では、低分子量ポリオルガノシロキサンは、次の構造式（ＩＩＩ）の１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含んでなる。
【００１８】
【化３】
【００１９】
式中、Ｒ１０及びＲ１７は各々ヒドロキシであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立にＨ、アルキル、さらに好ましくは（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アルケニル、さらに好ましくは（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル、アリール又はアラルキルであり、各ｎは独立に１００〜６０００の整数である。
【００２０】
アルケニルには、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、オクテニル等がある。本明細書中で用いる「アリール」という用語は、１基当たり１以上の芳香族環を有する基を意味し、１以上の芳香族環が１以上のアルキル又はアルケニル基（各々好ましくは１基当たりの炭素原子数が２〜６のもの）で置換されたものでもよく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例えばフェニル、ナフチル、トリル等がある。アラルキルには例えばフェネチル等がある。
【００２１】
さらに非常に好ましい実施形態では、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立に（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、さらに一段と好ましくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。
【００２２】
さらに非常に好ましい実施形態では、各ｎは独立に２００〜２０００の整数であり、さらに一段と好ましくは３００〜１０００の整数である。
【００２３】
非常に好ましい実施形態では、比較的低分子量のポリオルガノシロキサンは、Ｒ１０及びＲ１７が各々ヒドロキシであってＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６が各々メチルである１種類以上のヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンを含んでなる。
【００２４】
好適な低分子量線状ポリオルガノシロキサンは、例えばポリオクタメチルテトラシロキサン、ポリドデカメチレンヘキサシロキサンのような環状ポリオルガノシロキサンから水性媒質中での平衡化によって生成させることができる。
【００２５】
好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンを形成するための低分子量ポリオルガノシロキサンの重合並びにヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シランとの反応はそれぞれ１種類以上の界面活性剤の存在下で実施される。好適な界面活性剤は水性反応媒質中での低分子量ポリオルガノシロキサン及びポリオルガノシロキサン重合体の分散を促す非イオン性界面活性剤及び陽イオン性界面活性剤である。
【００２６】
好適な陽イオン性界面活性剤としては、例えばエトキシル化第四級アンモニウム塩及び第四級アンモニウムエステルを始めとする第四級アンモニウム塩がある。好適な第四級アンモニウム塩には、例えばジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩等がある。好適なエトキシル化第四級アンモニウム塩には、例えばＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，Ｎ′−ペンタメチル−Ｎ−タロー−１，３−プロパンジアンモニウムジクロライドがある。好適な第四級アンモニウムエステルには、例えばＮ，Ｎ−ジ（タローイル−オキシ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライドがある。
【００２７】
好ましい実施形態では、界面活性剤は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはアルキルトリメチルアンモニウム塩、さらに一段と好ましくは（Ｃ８〜Ｃ２０）アルキルトリメチルアンモニウムクロライドから選択される陽イオン性界面活性剤を含んでなる。
【００２８】
好適な非イオン性界面活性剤には、例えばアルコールアルコキシレート、エチレン−プロピレンオキシド共重合体及びアルコキシル化アルキルフェノールがある。アルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体が好ましく、アルコールエトキシレ−トがさらに好ましい。非常に好ましい実施形態では、非イオン性界面活性剤は１０以上のＨＬＢ、さらに好ましくは１０〜３０のＨＬＢ、さらに好ましくは１２〜１８のＨＬＢを示すものである。
【００２９】
非常に好ましい実施形態では、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シランとの反応を実施する媒質にはアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤は存在せず、かかる反応で生じるアミノ官能性シリコーンエマルジョンをパーソナルケア組成物のような他の組成物中の構成成分として使用してもかかる組成物にアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤は加わらない。
【００３０】
非常に好ましい実施形態では、界面活性剤は１分子当たり５〜３０個のエチレンオキシド単位を含む（Ｃ６〜Ｃ２４）アルコールエトキシレートから選択される。
【００３１】
好ましい実施形態では、陽イオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤の両方を使用する。
【００３２】
好適な塩基触媒は周知であり、例えば強アルカリ、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、テトラアリルアンモニウムヒドロキシド等がある。好ましい実施形態では、水酸化カリウムを塩基触媒として使用する。
【００３３】
好ましい実施形態では、低分子量ポリオルガノシロキサン、界面活性剤、酸又は塩基触媒及び水を反応容器中で混合し、ホモジナイズし、加熱してヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンを生じさせる。次いでこの反応混合物にアミノ官能性シランを加え、ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンとアミノ官能性シランの縮合反応を進めるべく加熱してアミノ官能性シリコーン重合体を生成させる。縮合反応に続いて、触媒を中和する。別法として、この反応が、界面活性剤及びアミノ官能性シランの存在下水性媒質中での環状ポリオルガノシロキサンの酸又は塩基触媒平衡反応によって一段階で実施できることは明らかであろう。
【００３４】
本発明のシリコーンエマルジョンは、例えば紙加工、織物加工、艶出、コーティング、パーソナルケア組成物、好ましくはヘアケア組成物を始めとする様々な用途に使用し得る。
【００３５】
本発明のヘアケア組成物は、任意成分としてパーソナルケア分野で公知の１種類以上の添加剤、例えば水、アルコール、炭化水素等の非反応性キャリア又は希釈剤；例えばラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、コアミドプロピルベタイン等の陰イオン性、非イオン性、両性又は陽イオン性界面活性剤；例えばジセチルジモニウムクロライド及びステアラミドプロピルジメチルアミン等のコンディショニング剤；例えばジメチコーンコポリオール等の整泡剤；例えばコカミドＭＥＡ等の起泡剤；例えばグリセリルステアレート、セテアリルアルコール、セチルアルコール等の増粘剤；例えばグリセリン等の保湿剤；例えばメチルパラベン、プロピルパラベン等の保存料；並びに例えばクエン酸等のｐＨ調整剤を含み得る。
【００３６】
第一の好ましい実施形態では、ヘアケア組成物は、本発明のシリコーンエマルジョンと好ましくは水のような希釈剤とを含んでなるヘアコンディショナー組成物である。さらに好ましくは、上記コンディションはさらにシリコーンエマルジョンに加えて第二のコンディショナーをさらに含み、さらに一段と好ましくは増粘剤をさらに含む。
【００３７】
第二の好ましい実施形態では、ヘアケア組成物は本発明のシリコーンエマルジョンと１種類以上の界面活性剤と好ましくは水のような希釈剤とを含んでなるヘアコンディショニングシャンプー組成物である。
【００３８】
本発明のシリコーンエマルジョンは、ヘアケア組成物にメタノール残留物を添加することなく、しかも好ましい実施形態ではかかる組成物にアルコキシル化フェノール界面活性剤を添加することもなく、ヘアケア組成物にヘアコンディショニング特性を付与するのに有効である。
【実施例】
【００３９】
実施例１
本発明のシリコーンエマルジョンを次の通り製造した。シロキサン（１分子当たり約５０〜約１００のシロキサン構造単位を有する線状ヒドロキシ停止ポリジメチルシロキサン７０％と環状ポリオルガノシロキサン（主にポリオクタメチルテトラシロキサン）約３０重量％の混合物５２５ｐｂｗ）、陽イオン性界面活性剤（２５％塩化セチルトリメチルアンモニウム水溶液６０ｐｂｗ）、非イオン性界面活性剤（（Ｃ１１〜Ｃ１４）イソアルコールエトキシレート（Ｒｅｎｅｘ ３０，ＩＣＩ社製）９０ｐｂｗ）、塩基（４５％ＫＯＨ水溶液７．５ｐｂｗ）及び水（脱イオン水６８３ｐｂｗ）をステンレス鋼製反応容器に入れ、混合し、次いでＡＶＰゴーリンホモジナイザー内で６０００ポンド毎平方インチの圧力でホモジナイズし、７３℃に加熱してこの温度に約５時間保温してヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンエマルジョン（固形分３８％、粒度１１４ｎｍ）を生成させた。次いでエマルジョンの温度を４０℃未満に下げた後、エマルジョンに６３ｐｂｗのアミノプロピルトリエトキシシランを加えた。このヒドロキシ末端停止ポリジメチルシロキサンエマルジョンとシランの混合物を次いで４５℃に加熱し、この温度に約１時間保温してアミノ官能性シリコーン重合体水性エマルジョンを生じさせた。アミノ官能性シリコーン重合体エマルジョンを次いで酢酸でｐＨ約１１に中和し、このエマルジョンに０．１重量％殺菌剤エマルジョン（１，２−ベンズイソチアゾリン、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ， Ｚｅｎｅｃａ社製）を加えた。水性アミノ官能性シリコーンエマルジョンの固形分は約４０％で、アミン当量は約０．３ミリ当量毎グラムであった。
【００４０】
実施例２
本発明のヘアコンディショナー組成物を次の通り製造した。８６．８５ｐｂｗの水、０．５０ｐｂｗのヒドロキシエチルセルロース、２．００ｐｂｗのグリセリン、０．２０ｐｂｗのメチルパラベン及び０．１０ｐｂｗのメチルパラベンを混合して混合成分を６５℃に加熱することによりプレミックスＡを作った。セテアリルアルコールとジセチルジモニウムクロライドとステアリルアミドプロピルジメチルアミンの混合物３．００ｐｂｗ、グリセリルステアレート０．８０及びセチルアルコール１．５０を混合して融解することによりプレミックスＢを作った。溶融プレミックスＢをプレミックスＡに加え、得られた混合物を４０℃に冷却し、この冷却混合物に、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示した方法で製造したシリコーンエマルジョン５．００ｐｂｗを加えた。クエン酸を添加して生成混合物のｐＨを４．５に調整した。
【００４１】
実施例２のヘアコンディショナーは毛髪に適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフトさ、ボディ及びボリュームを与える。
【００４２】
実施例３
本発明のコンディショニングシャンプー組成物を次の通り製造した。脱イオン水３８．７２、ジメチコーンコポリオール１．００ｐｂｗ、２６％ラウリル硫酸アンモニウム水溶液２４．００ｐｂｗ、２８％ラウレス硫酸アンモニウム水溶液１４．３０ｐｂｗ、及びコカミドプロピルベタイン１．４３ｐｂｗを混合し、混合成分を６５℃に加熱することによってプレミックスＣを作った。４．００ｐｂｗのコカミドＭＥＡと１．５ｐｂｗのＰＥＧ−１５０ペンタエリトリイルテトラステアレートを混合して融解することによりプレミックスＤを作った。溶融プレミックスＤをプレミックスＣに加え、得られた混合物を４０℃に冷却し、この冷却混合物に、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗ及び上記実施例１に開示した方法で製造したシリコーンエマルジョン５．０ｐｂｗを加えた。クエン酸を添加して生成混合物のｐＨを６．０〜６．５の範囲に調整した。
【００４３】
実施例３のコンディショニングシャンプーは毛髪に適用すると改善された櫛通りのよさ、ソフトさ、ボディ及びボリュームを与える。
【００４４】
実施例４
本発明の油中水型ヘアコンディショナー組成物を次の通り製造した。シクロペンタシロキサン／ジメチコーンコポリオール１０ｐｂｗと実施例１のアミノシリコーンエマルジョン５ｐｂｗを混合して油相プレミックスを作った。０．２ｐｂｗの塩化ナトリウムと８４．８ｐｂｗの水を混合して水相プレミックスを作った。上記油相プレミックスに上記水相プレミックス８５ｐｂｗを十分に攪拌しながらゆっくりと添加し、次いでこのプレミックス混合物にメチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物０．０５ｐｂｗを加えた。
【００４５】
実施例４のヘアコンディショナー組成物は毛髪に適用すると改善されたウェット時の櫛通りのよさ、ソフトでシルキーなウェット感、ドライ時の櫛通りのよさ、ソフトでシルキーでライトなドライ感、改善された髪の解きやすさ（ｆｌｙ−ａｗａｙ）とまとまりやすさ（ｍａｎａｇｅａｂｉｌｉｔｙ）を与える。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ＩＩＩ）で示される１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含む低分子量ポリオルガノシロキサンの、塩基性水性乳化重合で製造されたヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと、下記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランと、の塩基触媒縮合反応の生成物を含んでなり、当該縮合反応でメタノールが生成されず、かつアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤を含有しないシリコーンエマルジョン。
【化１】
上記構造式（ＩＩＩ）中、Ｒ１０及びＲ１７は各々ヒドロキシであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々メチル基であり、ｎは３００〜１０００である。
【化２】
上記構造式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、アルキル又は次の構造式（ＩＩ）のアミノアルキル基であり、
【化３】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立にＨ、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、Ｒ７及びＲ８は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ３及びＲ９は各々独立にアルキレンである。
【請求項２】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が陽イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項３】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が、該混合物１００重量部を基準にして、２０〜６０重量部の前記ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５重量部の塩基触媒、０．１〜１２重量部の前記アミノ官能性シラン及び１〜２０重量部の陽イオン系界面活性剤を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、かつＲ３が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンである、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項５】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項６】
前記アミノ官能性シランが、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン及びアミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項７】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、前記塩基触媒水性乳化重合の反応混合物中での環状ポリオルガノシロキサンの平衡化によって形成される、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項８】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物がさらにアルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか１項記載のシリコーンエマルジョンを含んでなるヘアケア組成物。
【請求項１０】
請求項１記載のシリコーンエマルジョンの製造方法であって、低分子量ポリオルガノシロキサン（ＩＩＩ）の塩基性水性乳化重合で製造されたヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと、前記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランと、の塩基触媒縮合反応を行う工程を含むシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１１】
前記塩基触媒縮合反応の反応混合物が、陽イオン系界面活性剤を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１２】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が、該混合物１００質量部を基準にして、水、２０〜６０質量部の前記ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５質量部の塩基触媒、０．１〜１２質量部の前記アミノ官能性シラン、及び１〜２０質量部の陽イオン系界面活性剤を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１３】
Ｒ１及びＲ２が各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、Ｒ３が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンである請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１４】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１５】
前記アミノ官能性シランが、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１６】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、前記塩基性水性乳化重合の反応混合物中で環状ポリオルガノシロキサンの平衡化によって生成される請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１７】
前記塩基触媒縮合反応の反応混合物が、さらに、アルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１８】
低分子量ポリオルガノシロキサンの塩基触媒水性乳化重合で製造されたヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと、下記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランと、を塩基触媒縮合反応させる工程を有するシリコーンエマルジョンの製造方法。
【化４】
上記構造式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、アルキル又は次の構造式（ＩＩ）のアミノアルキル基であり、
【化５】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立にＨ、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、Ｒ７及びＲ８は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ３及びＲ９は各々独立にアルキレンである。
【請求項１９】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が陽イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２０】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が、該混合物１００重量部を基準にして、２０〜６０重量部の前記ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５重量部の塩基触媒、０．１〜１２重量部の前記アミノ官能性シラン及び１〜２０重量部の陽イオン系界面活性剤を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２１】
Ｒ１及びＲ２が各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、かつＲ３が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンである、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２２】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２３】
前記アミノ官能性シランが、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン及びアミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２４】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが下記構造式（ＩＩＩ）で示される１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【化６】
上記構造式（ＩＩＩ）中、Ｒ１０及びＲ１７は各々ヒドロキシであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立にＨ、アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキルであり、各々のｎは独立に１００〜６０００の整数である。
【請求項２５】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、Ｒ１０及びＲ１７が各々ヒドロキシであってＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６が各々メチルである１種類以上のポリジメチルシロキサンを含んでなる、請求項２４記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２６】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、前記塩基触媒水性乳化重合の反応混合物中での環状ポリオルガノシロキサンの平衡化によって形成される、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２７】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物がさらにアルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２８】
請求項１０乃至請求項２７のいずれか１項記載のシリコーンエマルジョンの製造方法により製造されたシリコーンエマルジョンを使用することを特徴とするヘアケア組成物の製造方法。
【請求項１】
下記一般式（ＩＩＩ）で示される１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含む低分子量ポリオルガノシロキサンの、塩基性水性乳化重合で製造されたヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと、下記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランと、の塩基触媒縮合反応の生成物を含んでなり、当該縮合反応でメタノールが生成されず、かつアルコキシル化アルキルフェノール界面活性剤を含有しないシリコーンエマルジョン。
【化１】
上記構造式（ＩＩＩ）中、Ｒ１０及びＲ１７は各々ヒドロキシであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々メチル基であり、ｎは３００〜１０００である。
【化２】
上記構造式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、アルキル又は次の構造式（ＩＩ）のアミノアルキル基であり、
【化３】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立にＨ、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、Ｒ７及びＲ８は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ３及びＲ９は各々独立にアルキレンである。
【請求項２】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が陽イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項３】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が、該混合物１００重量部を基準にして、２０〜６０重量部の前記ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５重量部の塩基触媒、０．１〜１２重量部の前記アミノ官能性シラン及び１〜２０重量部の陽イオン系界面活性剤を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、かつＲ３が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンである、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項５】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項６】
前記アミノ官能性シランが、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン及びアミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項７】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、前記塩基触媒水性乳化重合の反応混合物中での環状ポリオルガノシロキサンの平衡化によって形成される、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項８】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物がさらにアルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１記載のシリコーンエマルジョン。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか１項記載のシリコーンエマルジョンを含んでなるヘアケア組成物。
【請求項１０】
請求項１記載のシリコーンエマルジョンの製造方法であって、低分子量ポリオルガノシロキサン（ＩＩＩ）の塩基性水性乳化重合で製造されたヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと、前記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランと、の塩基触媒縮合反応を行う工程を含むシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１１】
前記塩基触媒縮合反応の反応混合物が、陽イオン系界面活性剤を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１２】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が、該混合物１００質量部を基準にして、水、２０〜６０質量部の前記ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５質量部の塩基触媒、０．１〜１２質量部の前記アミノ官能性シラン、及び１〜２０質量部の陽イオン系界面活性剤を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１３】
Ｒ１及びＲ２が各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、Ｒ３が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンである請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１４】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１５】
前記アミノ官能性シランが、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン、アミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１６】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、前記塩基性水性乳化重合の反応混合物中で環状ポリオルガノシロキサンの平衡化によって生成される請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１７】
前記塩基触媒縮合反応の反応混合物が、さらに、アルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含む請求項１０記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項１８】
低分子量ポリオルガノシロキサンの塩基触媒水性乳化重合で製造されたヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサンの水性エマルジョンと、下記構造式（Ｉ）のアミノ官能性シランと、を塩基触媒縮合反応させる工程を有するシリコーンエマルジョンの製造方法。
【化４】
上記構造式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、アルキル又は次の構造式（ＩＩ）のアミノアルキル基であり、
【化５】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の少なくとも２つが各々（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであることを条件として、各々独立にＨ、（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル又は（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシであり、Ｒ７及びＲ８は各々Ｈ又はアルキルであり、かつＲ３及びＲ９は各々独立にアルキレンである。
【請求項１９】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が陽イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２０】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物が、該混合物１００重量部を基準にして、２０〜６０重量部の前記ヒドロキシ末端停止ポリオルガノシロキサン、０．０５〜０．５重量部の塩基触媒、０．１〜１２重量部の前記アミノ官能性シラン及び１〜２０重量部の陽イオン系界面活性剤を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２１】
Ｒ１及びＲ２が各々独立にＨ又は（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルであり、かつＲ３が（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレンである、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２２】
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が各々独立に（Ｃ２〜Ｃ８）アルコキシである、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２３】
前記アミノ官能性シランが、アミノエチルジエトキシシラン、アミノエチルトリエトキシシラン、アミノプロピルジエトキシシラン及びアミノプロピルトリエトキシシランの１又はそれ以上を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２４】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが下記構造式（ＩＩＩ）で示される１種類以上の線状ポリオルガノシロキサンを含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【化６】
上記構造式（ＩＩＩ）中、Ｒ１０及びＲ１７は各々ヒドロキシであり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は各々独立にＨ、アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキルであり、各々のｎは独立に１００〜６０００の整数である。
【請求項２５】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、Ｒ１０及びＲ１７が各々ヒドロキシであってＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６が各々メチルである１種類以上のポリジメチルシロキサンを含んでなる、請求項２４記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２６】
前記低分子量ポリオルガノシロキサンが、前記塩基触媒水性乳化重合の反応混合物中での環状ポリオルガノシロキサンの平衡化によって形成される、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２７】
前記塩基触媒縮合反応における反応混合物がさらにアルコールアルコキシレート及びエチレン−プロピレンオキシド共重合体から選択される非イオン性界面活性剤を含んでなる、請求項１８記載のシリコーンエマルジョンの製造方法。
【請求項２８】
請求項１０乃至請求項２７のいずれか１項記載のシリコーンエマルジョンの製造方法により製造されたシリコーンエマルジョンを使用することを特徴とするヘアケア組成物の製造方法。
【公開番号】特開２０１１−８００８２（Ｐ２０１１−８００８２Ａ）
【公開日】平成２３年４月２１日（２０１１．４．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２７０５９９（Ｐ２０１０−２７０５９９）
【出願日】平成２２年１２月３日（２０１０．１２．３）
【分割の表示】特願平１１−２８３６２８の分割
【原出願日】平成１１年１０月５日（１９９９．１０．５）
【出願人】（５０６３９０４９８）モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク (85)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年４月２１日（２０１１．４．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月３日（２０１０．１２．３）
【分割の表示】特願平１１−２８３６２８の分割
【原出願日】平成１１年１０月５日（１９９９．１０．５）
【出願人】（５０６３９０４９８）モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク (85)
【Ｆターム（参考）】
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