シクロペンタジオン誘導化除草剤
式（Ｉ）（式中、置換基は請求項１に規定されるとおりである）の化合物は除草剤としての使用に適切である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ
【化１】
（上式中、Ａは単環式又は二環式のアリール又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれるヘテロ原子を含むヘテロアリールであり、未置換であるか又は置換されており、
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、ハロゲン、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、場合により置換されているＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、場合により置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニル、場合により置換されているＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル、場合により置換されているＣ２〜Ｃ６アルキニル、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ、場合により置換されているＣ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、場合により置換されているアリール、場合により置換されているアリールオキシ、場合により置換されているアリールチオ、場合により置換されているアリールスルフィニル、場合により置換されているアリールスルホニル、場合により置換されているヘテロサイクリル、場合により置換されているヘテロサイクリルオキシ、場合により置換されているヘテロサイクリルチオ、場合により置換されているヘテロサイクリルスルフィニル、場合により置換されているヘテロサイクリルスルホニル、場合により置換されているヘテロアリール、場合により置換されているヘテロアリールオキシ、場合により置換されているヘテロアリールチオ、場合により置換されているヘテロアリールスルフィニル、場合により置換されているヘテロアリールスルホニル、シアノ、又は、場合により置換されているアミノであるか、又は、Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７は、それらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和もしくは不飽和カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、又は、Ｒ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和もしくは不飽和カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、そして前記カルボサイクリルは、場合により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキルジイルもしくは酸素によりさらに橋かけされていてよく、そして、
Ｇは水素又は、農業上許容されうる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏基である）の化合物。
【請求項２】
Ａはフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘテロアリール又は二環式８−〜１０−員ヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルオキシ又はジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニルによって置換されているか、又は、Ａの隣接炭素原子上の２つの置換基は一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレンを形成しており、ここで、１又は２個のメチレン基は場合によりハロゲンにより置換されているか、又は、１又は２個のこれらのメチレン基は酸素で置換されている、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ａはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルであり、ここで、各場合に、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノにより置換されている、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、シクロプロピル、ハロゲン又はハロメトキシ又はハロエトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル又はハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、場合により置換されている５−もしくは６−員ヘテロサイクリル、又は、場合により置換されている５−もしくは６−員ヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ２アルキルであるか、又は、Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和もしくは不飽和５−もしくは６−員カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは1又は2個の酸素原子を含み、又は、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている５−もしくは６−員飽和もしくは不飽和カルボサイクリルを形成し、該カルボサイクリルは場合によりＣ１〜Ｃ２アルキルジイルもしくは酸素により橋かけされている、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４及びＲ７は水素でありかつＲ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、６−員飽和もしくは不飽和カルボサイクリルを形成し、該カルボサイクリルはＣ１〜Ｃ２アルキルジイルもしくは酸素により橋かけされている、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
式（ＢＢ）
【化２】
（上式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素であり、Ｒ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、化合物Ａ−ＯＨ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりである）と、触媒、リガンド又は添加剤、塩基及び溶剤の存在下に反応させることを含む、Ｇが水素である、請求項１記載の式Ｉ化合物の製造方法。
【請求項１０】
式（ＣＣ）
【化３】
（上式中、Ｒ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、化合物Ａ−Ｈａｌ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりであり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である）と、塩基及び溶剤の存在下に、触媒及びリガンドの存在下又は非存在下に反応させることを含む、Ｇが水素である、請求項１記載の式Ｉ化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｍ）
【化４】
（上式中、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、化合物（Ｏ）
【化５】
（上式中、Ｗは場合により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキルジイル又は酸素であり、Ｒｂは水素又は置換基である）の化合物と、触媒及び溶剤の存在下に反応させることを含む、Ｇが水素であり、Ｒ５及びＲ６がそれらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和カルボサイクリルを形成し、該カルボサイクリルが場合により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキルジイル又は酸素によってさらに橋かけされている、請求項１記載の式Ｉ化合物の製造方法。
【請求項１２】
式（Ｍ）
【化６】
（上式中、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１３】
式（ＣＣ）
【化７】
（上式中、Ｇ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１４】
製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１５】
有用な植物の作物において野草及び雑草を抑制する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の式Ｉの化合物、又は、かかる化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
【請求項１】
下記式Ｉ
【化１】
（上式中、Ａは単環式又は二環式のアリール又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれるヘテロ原子を含むヘテロアリールであり、未置換であるか又は置換されており、
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、ハロゲン、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル、場合により置換されているＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、場合により置換されているＣ２〜Ｃ６アルケニル、場合により置換されているＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル、場合により置換されているＣ２〜Ｃ６アルキニル、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルコキシ、場合により置換されているＣ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、場合により置換されているアリール、場合により置換されているアリールオキシ、場合により置換されているアリールチオ、場合により置換されているアリールスルフィニル、場合により置換されているアリールスルホニル、場合により置換されているヘテロサイクリル、場合により置換されているヘテロサイクリルオキシ、場合により置換されているヘテロサイクリルチオ、場合により置換されているヘテロサイクリルスルフィニル、場合により置換されているヘテロサイクリルスルホニル、場合により置換されているヘテロアリール、場合により置換されているヘテロアリールオキシ、場合により置換されているヘテロアリールチオ、場合により置換されているヘテロアリールスルフィニル、場合により置換されているヘテロアリールスルホニル、シアノ、又は、場合により置換されているアミノであるか、又は、Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７は、それらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和もしくは不飽和カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、又は、Ｒ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和もしくは不飽和カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、そして前記カルボサイクリルは、場合により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキルジイルもしくは酸素によりさらに橋かけされていてよく、そして、
Ｇは水素又は、農業上許容されうる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏基である）の化合物。
【請求項２】
Ａはフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘテロアリール又は二環式８−〜１０−員ヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルオキシ又はジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニルによって置換されているか、又は、Ａの隣接炭素原子上の２つの置換基は一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレンを形成しており、ここで、１又は２個のメチレン基は場合によりハロゲンにより置換されているか、又は、１又は２個のこれらのメチレン基は酸素で置換されている、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ａはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルであり、ここで、各場合に、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノにより置換されている、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、シクロプロピル、ハロゲン又はハロメトキシ又はハロエトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル又はハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、場合により置換されている５−もしくは６−員ヘテロサイクリル、又は、場合により置換されている５−もしくは６−員ヘテロサイクリルＣ１〜Ｃ２アルキルであるか、又は、Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和もしくは不飽和５−もしくは６−員カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは1又は2個の酸素原子を含み、又は、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている５−もしくは６−員飽和もしくは不飽和カルボサイクリルを形成し、該カルボサイクリルは場合によりＣ１〜Ｃ２アルキルジイルもしくは酸素により橋かけされている、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ４及びＲ７は水素でありかつＲ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、６−員飽和もしくは不飽和カルボサイクリルを形成し、該カルボサイクリルはＣ１〜Ｃ２アルキルジイルもしくは酸素により橋かけされている、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
式（ＢＢ）
【化２】
（上式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素であり、Ｒ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、化合物Ａ−ＯＨ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりである）と、触媒、リガンド又は添加剤、塩基及び溶剤の存在下に反応させることを含む、Ｇが水素である、請求項１記載の式Ｉ化合物の製造方法。
【請求項１０】
式（ＣＣ）
【化３】
（上式中、Ｒ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、化合物Ａ−Ｈａｌ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりであり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である）と、塩基及び溶剤の存在下に、触媒及びリガンドの存在下又は非存在下に反応させることを含む、Ｇが水素である、請求項１記載の式Ｉ化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｍ）
【化４】
（上式中、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、化合物（Ｏ）
【化５】
（上式中、Ｗは場合により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキルジイル又は酸素であり、Ｒｂは水素又は置換基である）の化合物と、触媒及び溶剤の存在下に反応させることを含む、Ｇが水素であり、Ｒ５及びＲ６がそれらが結合している原子と一緒になって、場合により置換されている飽和カルボサイクリルを形成し、該カルボサイクリルが場合により置換されているＣ１〜Ｃ２アルキルジイル又は酸素によってさらに橋かけされている、請求項１記載の式Ｉ化合物の製造方法。
【請求項１２】
式（Ｍ）
【化６】
（上式中、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４及びＲ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１３】
式（ＣＣ）
【化７】
（上式中、Ｇ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１４】
製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１５】
有用な植物の作物において野草及び雑草を抑制する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の式Ｉの化合物、又は、かかる化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
【公表番号】特表２０１２−５１５７４２（Ｐ２０１２−５１５７４２Ａ）
【公表日】平成２４年７月１２日（２０１２．７．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４６７５９（Ｐ２０１１−５４６７５９）
【出願日】平成２２年１月１８日（２０１０．１．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５０４９１
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１０２８４８
【国際公開日】平成２２年９月１６日（２０１０．９．１６）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年７月１２日（２０１２．７．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１月１８日（２０１０．１．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５０４９１
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１０２８４８
【国際公開日】平成２２年９月１６日（２０１０．９．１６）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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