フェニルピリ(ミ)ジニラゾール類
式[I−a]および[I−b]
[式中、記号は明細書中で述べた意味を有する]のフェニルピリ(ミ)ジニラゾール類、ならびにその農薬的に活性な塩、ならびに植物および材料の保護における望まない微生物の防除のための、ならびに植物および植物の部分におけるマイコトキシンの低下のためのその使用、ならびに式[I−a]および[I−b]の化合物の製造方法。
[式中、記号は明細書中で述べた意味を有する]のフェニルピリ(ミ)ジニラゾール類、ならびにその農薬的に活性な塩、ならびに植物および材料の保護における望まない微生物の防除のための、ならびに植物および植物の部分におけるマイコトキシンの低下のためのその使用、ならびに式[I−a]および[I−b]の化合物の製造方法。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式[I−a]:
【化1】
[式中、記号は以下の意味を有する:
X1はC−HまたはNを表し、
R1はフェニル、ナフタレニル、キノリン−5−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−8−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1−ベンゾ−フラン−4−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルまたは1,3−ベンゾジオキソール−5−イルを表し、各々、1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよく、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C9ヘテロシクリルまたは水素を表し、
R3はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、アシルオキシ−C1−C6アルキル、ヘテロアリール−C1−C6アルキル、アリール−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C4アルキル−C(O)−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル−C(O)−C1−C4アルキル、C2−C9ヘテロシクイル−C(O)−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−C(O)O−C1−C6アルキル、C1−C4アルキル−C(O)O−C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルキル−C(O)Oヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリル、オキソヘテロシクリルまたはヘテロアリールを表し、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシで置換されていてもよく、
R4は水素、ハロゲン、シアノ、−C(O)OR12、−SR12、−NR12R13、−C(O)NR12R13または−NR12R14、−N=C=NR22、−N=C(H)OR22、−N=C(OR22)R23、−N=C(SR22)R23、−C(=NR22)NR22R23、−SO(=NR22)R23または−SO2R20を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)または−C(O)−(C1−C6アルキル)を表し、
あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、1または複数の、同一または異なったハロゲン、酸素、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい3から8の環原子を持つ環を形成し、ここで、該環は酸素、硫黄または−NR19の範囲からの1から4のヘテロ原子を含有することができ、
R7は、相互に独立して、以下の基:フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHの1以上を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、トリ(C1−C4アルキル)シリル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)、または−S(O)2−(C1−C6アルキル)を表し、
R11は−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−NR20R21、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、カルボニル、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C11ヘテロアルキル、C3−C8シクロアルキル、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)、−S−(C3−C8シクロアルキル)、C6−C14アリール、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C6−C14アリール)、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R12およびR13は、相互に独立して、以下の基:H、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16の1以上を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキル、−O−C(O)R11、−O−P(O)(OR11)2、−O−B(OR11)2または−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R14は−CH2−NR22R23、ピペリジン−1−イルメチルまたはモルホリン−4−イルメチルを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)を表し、
R15およびR16は、相互に独立して、水素または−OHを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、さらに、当該窒素に隣接しないNまたはOの範囲からのヘテロ原子を含有することができる3または7員の環を形成し、
R17およびR18は、相互に独立して、以下の基:H、−C(O)OR11の1以上を表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキル、および−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R19はH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、
R20およびR21は、相互に、独立して、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニルを表し、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよく、あるいは水素を表し、ならびに
R22およびR23は、相互に独立して、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたは水素を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、
但し、以下の化合物は除かれる:
a)
X1がNを表し、
R1が置換されていてもよいフェニルを表し、
R3がブチルまたはプロピン−2−イルを表し、
R4が−NHR12を表し、および
R12が置換されていてもよいフェニルを表す化合物、ならびに
b)
X1がNを表し、
R2、R4、R5、R6がHを表し、および
R1が4−クロロフェニルを表す場合、R3がメチル、エチル、アリル、2−メトキシエチルもしくはベンジルを表し、または
R1がフェニル、4−メトキシフェニルもしくは4−フルオロフェニルを表す場合、R3がメチルを表す化合物。
【請求項2】
記号が以下の意味を有する、請求項1記載の式[I−a]の化合物およびその農薬的に活性な塩。
R1は、1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよいフェニルを表し、
R2はメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは水素を表し、
R3はプロパン−2−イル、イソブチル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチル−プロピル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、プロパジエニル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、シアノメチル、2−シアノエチル、1−シアノプロパン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、1,3−ジフルオロプロパン−2−イル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2−クロロ−6−フルオロベンジル、1−(2−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、3−シアノベンジル、4−シアノベンジル、4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル、2−シアノベンジル、2−(3−クロロフェニル)エチル、2−(2−クロロフェニル)エチル、1−ナフチルメチル、(ピリジン−3−イルメチル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、1H−イミダゾール−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、2−tert−ブトキシ−2−オキソエチル、1−メトキシ−3−メチル−1−オキソブタン−2−イル、1−メトキシ−1−オキソプロパン−2−イルまたは3−エトキシ−3−オキソプロピル、プロパン−2−イルオキシ、メチル、エチル、n−プロピル、2−エトキシエチルまたは2−シクロエチルを表し、
R4は水素または、−NR12R13もしくは−NHR13を表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素またはシアノを表し、
あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それらが一緒に、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、−(CH=CH−CH=CH)−、−(CH=CH−N(R19)、−(CH=CH−CH=N)−、−(NH−CH=N)−または−(CH2−C(O)−N(R19)−を表す単一の環を形成し、
R7は、相互に独立して、以下の基:フッ素、塩素、シアノまたはメチルの1以上を表し、
R11は、−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20を表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S−(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R12は水素、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16を表し、
R13はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C9ヘテロシクリル、またはC2−C9ヘテロアリールまたは水素を表し、
R15は、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、−OH、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し
R16は水素、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
R19はH、C2−C6アルキニル、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、ならびに
R20およびR21は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
あるいは水素を表す。
【請求項3】
記号が以下の意味を有する、請求項1から2の1以上記載の式[I−a]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はC−Hを表し、および
R4は水素を表す。
【請求項4】
記号が以下の意味を有する、請求項1から2の1以上記載の式[I−a]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はNを表し、
R4は−NHR13を表し、および
R13は、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表す。
【請求項5】
式[I−b]:
【化2】
[式中、記号は以下の意味を有する:
X1はC−HまたはNを表し、
R1は、各々、1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよい、フェニル、ナフタレニル、キノリン−5−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−8−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1−ベンゾ−フラン−4−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルまたは1,3−ベンゾジオキソール−5−イルを表し、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたは水素を表し、
R301は、−C(O)N(R9R10)、−C(O)R9、−C(O)OR9または−S(O)2R9を表し、あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR8で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アレニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C2−C9ヘテロシクリル、C2−C9オキソヘテロシクリルまたはヘテロアリールを表し、
R401は−NR12R13、−C(O)NR12R13または−N(R12)2を表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)または−C(O)−(C1−C6アルキル)を表し、
あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、1または複数の、同一または異なったハロゲン、酸素、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい3から8の環原子を持つ環を形成し、ここで、該環は、酸素、硫黄または−N−R19の範囲からの1から4のヘテロ原子を含有することができ、
R7は、相互に独立して、以下の基:フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHの1以上を表し、
あるいは、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、トリ(C1−C4アルキル)シリル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)または−S(O)2−(C1−C6アルキル)を表し、
R8は−OH、ハロゲン、NO2、シアノ、−NR9R10、−C(O)N(R9R10)、−C(O)R9、−C(O)OR9、−O−C(O)R9または−(CH2)nC(O)R9を表し、ここで、n=1および6の間の全数字であり、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリル、C2−C9ヘテロアリール、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S−(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R9およびR10は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し、
R11は−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−NR20R21、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20を表し、
あるいは1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、カルボニル、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C11ヘテロアルキル、C3−C8シクロアルキル、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)、S−(C3−C8シクロアルキル)、C6−C14アリール、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C6−C14アリール)、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R12は−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16を表し、
R13は、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキル、−O−C(O)−C1−C4アルキル、−O−P(O)(O−C1−C4アルキル)2、−O−B(O−C1−C4アルキル)2または−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し、
R15およびR16は、相互に独立して、水素または−OHを表し
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、当該窒素に隣接しないNまたはOの範囲からのさらなるヘテロ原子を含有することができる3から7員の環を形成し、
R19はH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、ならびに
R20およびR21は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニルを表し、あるいは水素を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、
但し、以下の化合物は除かれる:
a)
R301が、置換されていてもよい[1,2,4[トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル、7,8−ジヒドロ[1,2,4[トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン6−イル、6−オキソ−1,6−ジヒドロピリダジン−3−イル、6−オキソ−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イルまたは6−クロロピリダジン−3−イルを表し、および
R5、R6がHを表す;
化合物、ならびに
b)化合物4−{1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N,N−ジメチルピリジン−2−アミンおよび1−(4−{4−[1−エチル−3−(4−ニトロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−6−イル}フェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン。
【請求項6】
記号が以下の意味を有する請求項5記載の式[I−b]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
R1は1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよいフェニルを表し
R2はメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは水素を表し、
R301は、各々、1または複数の、同一または異なったR8で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アレニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキルまたはC1−C6アルコキシを表し、
R401は−NR12R13を表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素またはシアノを表し、
あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それらが一緒に、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、−(CH=CH−CH=CH)−、−(CH=CH−N(R19)−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH2−C(O)−N(R19)−を表す単一の環を形成し
R7はフッ素、塩素、シアノまたはメチルを表し、
R8はフッ素、塩素またはシアノを表し、あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S−(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R11は以下の基:−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20の1以上を表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−O−(C1−C6アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R12は−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16を表し、
R13はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたは水素を表し、
R15は、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、−OH、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し、
R16は水素、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
R19はH、−C2−C6アルキニル、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、ならびに
R20およびR21は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロ−プロピルまたはシクロブチルを表し、
あるいは水素を表す。
【請求項7】
記号が以下の意味を有する、請求項5から6の1以上記載の式[I−b]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はNを表し、
R1はフェニル、3−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−クロロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、3−メチル−4−フルオロフェニル、3−シアノ−4−フルオロフェニルまたは2,4,6−トリフルオロフェニルを表し、
R301はメチル、エチル、1−プロピル、プロパン−2−イル、イソブチル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、2−シアノエチル、シアノメチル、2−シアノ−2−メチルプロピル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、プロパジエニル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、1,3−ジフルオロプロパン−2−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、1,1,1−トリフルオロ−2−メチルプロパン−2−イル、3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル、2−フルオロ−ベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2−クロロ−6−フルオロベンジル、1−(2−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(4−クロロ−フェニル)エチル、3−シアノベンジル、4−シアノベンジル、4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル、2−シアノベンジル、2−(3−クロロフェニル)エチル、2−(2−クロロフェニル)エチル、1−ナフチルメチル、(ピリジン−3−イルメチル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−メトキシプロピル、2−(メチルスルファニル)−エチル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、1,3−ジメトキシプロパン−2−イル、2−(シクロプロピルオキシ)エチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、1H−イミダゾール−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−オキソテトラヒドロ−フラン−3−イル、2−tert−ブトキシ−2−オキソエチル、1−メトキシ−3−メチル−1−オキソブタン−2−イル、1−メトキシ−1−オキソプロパン−2−イルまたは3−エトキシ−3−オキソプロピル、1−シアノプロパン−2−イル、プロパン−2−イルオキシまたは2−エトキシエチルを表し、
R401は−NHR12を表し、
R11は以下の基:−OH、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルの1以上を表し、
R12は−C(S)R15、−SO2R15、−C(O)OR15または−C(O)R15を表し、
R15は、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、OH、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メトキシエチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、オキセタニル、テトラヒドロフラン−2−イル、エチニル、プロパ−1−イン−1−イル、プロパ−1−エン−1−イル、アミノメチル、アミノエチル、アミノ−プロピル、アミノブチル、アミノイソプロピル、アミノシクロプロピル、アミノシクロブチル、アミノシクロペンチル、ジメチルアミノ、エチル(メチル)アミノ、ピロリジニル、ジエチルアミノ、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、エトキシカルボニル、ベンジル、フェニル、2−チエニルまたは3−チエニルを表し、
あるいは水素を表し、および
R19はH、アセチル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、プロパ−2−イン−1−イルまたはブタ−2−イン−1−イルを表す。
【請求項8】
記号が以下の意味を有する、請求項5から6の1以上記載の式[I−b]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はC−Hを表し、
R1は4−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニルまたは3−メチルフェニルを表し、
R2はシクロプロピル、メチル、Hまたはジフルオロメトキシを表し、および
R401はアセチルアミノ、n−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(メトキシアセチル)アミノ、2−メトキシプロパノイル、(2−メチル−ブタノイル)アミノ、ブタ−2−エノイルアミノ、プロパ−2−イノイルアミノ、3−(ジメチルアミノ)−プロパ−2−エノイル]アミノ、3,3,3−トリフルオロプロパノイル)アミノ、3,3−ジフルオロ−プロパノイル)アミノ、(シクロプロピルアセチル)アミノ、ラクトイルアミノ、(シクロブチル−カルボニル)アミノ、(シクロペンチルアセチル)アミノ、2−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、(フェニルアセチル)アミノ、ベンゾイルアミノ、(3−チエニルカルボニル)アミノ、(2−チエニルカルボニル)アミノ、(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパノイル)アミノ、[(2−メトキシエトキシ)アセチル]アミノまたは2,3−ジヒドロキシ−プロパノイル)アミノ
【請求項9】
請求項1から8の1以上記載の、式[I−a]および/または[I−b]のフェニルピリ(ミ)ジニラゾール類を真菌および/またはその生息地に適用することを特徴とする、植物病原性およびマイコトキシン生産真菌を防除する方法。
【請求項10】
一定含有量の請求項1から8の1以上記載の、式[I−a]および/または[I−b]の少なくとも1つのフェニルピリ(ミ)ジニラゾールならびにシンナーおよび/または表面活性物質を含むことを特徴とする、植物病原性およびマイコトキシン生産真菌の防除のための剤。
【請求項11】
式[X]:
【化3】
[式中、PGはテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルを表し、および
R1、R2、X1、R6、R5、R4/401は請求項1から8における式[I−a]および[I−b]について定義されたのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
【請求項12】
式[XI]:
【化4】
[式中、Met3はトリブチルスタニル、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イルを表し、
PGはテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル、2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチルを表し、および
R2、X1、R6、R5、R4/401は請求項1から8において式[I−a]および[I−b」について定義したのと同一の残基の定義を表す」
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、但し、化合物1−({4−[1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−(トリメチルスタニル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)プロパン−2−オールは除かれる。
【請求項13】
式[III]:
【化5】
[式中、
R1、R2、X1、R6、R5、R3/301は請求項1から8において式[I−a]および[I−b]について定義したのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、その農薬的に活性な塩、但し、化合物4−[3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−アミン、4−[3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−アミン、4−[3−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−アミン、4−[3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル」ピリミジン−2−アミン;4−(5−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2−アミンおよび[4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(3−クロロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセトニトリルは除かれる。
【請求項14】
式[V]:
【化6】
[式中、
B(OR*)2は−B(OiPr)2または−B(OH)2を表し、および
R1、R2、R3/301は請求項1から8において式[I−a]および[I−b]について定義したのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、但し、化合物1−メチル−3−フェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール類は除かれる。
【請求項15】
式[VI]:
【化7】
[式中、
R1、R2、R3/301は請求項1から8において式[I−a]および[I−b]について定義したのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、但し、R3/301=H、CH3またはC(CH3)3である化合物は除かれる。
【請求項1】
式[I−a]:
【化1】
[式中、記号は以下の意味を有する:
X1はC−HまたはNを表し、
R1はフェニル、ナフタレニル、キノリン−5−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−8−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1−ベンゾ−フラン−4−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルまたは1,3−ベンゾジオキソール−5−イルを表し、各々、1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよく、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C2−C9ヘテロシクリルまたは水素を表し、
R3はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、アシルオキシ−C1−C6アルキル、ヘテロアリール−C1−C6アルキル、アリール−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C4アルキル−C(O)−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル−C(O)−C1−C4アルキル、C2−C9ヘテロシクイル−C(O)−C1−C4アルキル、C1−C4アルキル−C(O)O−C1−C6アルキル、C1−C4アルキル−C(O)O−C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルキル−C(O)Oヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6アルキル、ヘテロシクリル、オキソヘテロシクリルまたはヘテロアリールを表し、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシで置換されていてもよく、
R4は水素、ハロゲン、シアノ、−C(O)OR12、−SR12、−NR12R13、−C(O)NR12R13または−NR12R14、−N=C=NR22、−N=C(H)OR22、−N=C(OR22)R23、−N=C(SR22)R23、−C(=NR22)NR22R23、−SO(=NR22)R23または−SO2R20を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)または−C(O)−(C1−C6アルキル)を表し、
あるいは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、1または複数の、同一または異なったハロゲン、酸素、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい3から8の環原子を持つ環を形成し、ここで、該環は酸素、硫黄または−NR19の範囲からの1から4のヘテロ原子を含有することができ、
R7は、相互に独立して、以下の基:フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHの1以上を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、トリ(C1−C4アルキル)シリル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)、または−S(O)2−(C1−C6アルキル)を表し、
R11は−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−NR20R21、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、カルボニル、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C11ヘテロアルキル、C3−C8シクロアルキル、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)、−S−(C3−C8シクロアルキル)、C6−C14アリール、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C6−C14アリール)、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R12およびR13は、相互に独立して、以下の基:H、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16の1以上を表し、
あるいは、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキル、−O−C(O)R11、−O−P(O)(OR11)2、−O−B(OR11)2または−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R14は−CH2−NR22R23、ピペリジン−1−イルメチルまたはモルホリン−4−イルメチルを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)を表し、
R15およびR16は、相互に独立して、水素または−OHを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、さらに、当該窒素に隣接しないNまたはOの範囲からのヘテロ原子を含有することができる3または7員の環を形成し、
R17およびR18は、相互に独立して、以下の基:H、−C(O)OR11の1以上を表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキル、および−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R19はH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、
R20およびR21は、相互に、独立して、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニルを表し、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよく、あるいは水素を表し、ならびに
R22およびR23は、相互に独立して、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたは水素を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、
但し、以下の化合物は除かれる:
a)
X1がNを表し、
R1が置換されていてもよいフェニルを表し、
R3がブチルまたはプロピン−2−イルを表し、
R4が−NHR12を表し、および
R12が置換されていてもよいフェニルを表す化合物、ならびに
b)
X1がNを表し、
R2、R4、R5、R6がHを表し、および
R1が4−クロロフェニルを表す場合、R3がメチル、エチル、アリル、2−メトキシエチルもしくはベンジルを表し、または
R1がフェニル、4−メトキシフェニルもしくは4−フルオロフェニルを表す場合、R3がメチルを表す化合物。
【請求項2】
記号が以下の意味を有する、請求項1記載の式[I−a]の化合物およびその農薬的に活性な塩。
R1は、1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよいフェニルを表し、
R2はメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは水素を表し、
R3はプロパン−2−イル、イソブチル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチル−プロピル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、プロパジエニル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、シアノメチル、2−シアノエチル、1−シアノプロパン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、1,3−ジフルオロプロパン−2−イル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2−クロロ−6−フルオロベンジル、1−(2−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、3−シアノベンジル、4−シアノベンジル、4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル、2−シアノベンジル、2−(3−クロロフェニル)エチル、2−(2−クロロフェニル)エチル、1−ナフチルメチル、(ピリジン−3−イルメチル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、1H−イミダゾール−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、2−tert−ブトキシ−2−オキソエチル、1−メトキシ−3−メチル−1−オキソブタン−2−イル、1−メトキシ−1−オキソプロパン−2−イルまたは3−エトキシ−3−オキソプロピル、プロパン−2−イルオキシ、メチル、エチル、n−プロピル、2−エトキシエチルまたは2−シクロエチルを表し、
R4は水素または、−NR12R13もしくは−NHR13を表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素またはシアノを表し、
あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それらが一緒に、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、−(CH=CH−CH=CH)−、−(CH=CH−N(R19)、−(CH=CH−CH=N)−、−(NH−CH=N)−または−(CH2−C(O)−N(R19)−を表す単一の環を形成し、
R7は、相互に独立して、以下の基:フッ素、塩素、シアノまたはメチルの1以上を表し、
R11は、−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20を表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S−(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R12は水素、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16を表し、
R13はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C9ヘテロシクリル、またはC2−C9ヘテロアリールまたは水素を表し、
R15は、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、−OH、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し
R16は水素、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
R19はH、C2−C6アルキニル、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、ならびに
R20およびR21は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
あるいは水素を表す。
【請求項3】
記号が以下の意味を有する、請求項1から2の1以上記載の式[I−a]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はC−Hを表し、および
R4は水素を表す。
【請求項4】
記号が以下の意味を有する、請求項1から2の1以上記載の式[I−a]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はNを表し、
R4は−NHR13を表し、および
R13は、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表す。
【請求項5】
式[I−b]:
【化2】
[式中、記号は以下の意味を有する:
X1はC−HまたはNを表し、
R1は、各々、1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよい、フェニル、ナフタレニル、キノリン−5−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−8−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1−ベンゾ−フラン−4−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1,3−ベンゾジオキソール−4−イルまたは1,3−ベンゾジオキソール−5−イルを表し、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ハロシクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたは水素を表し、
R301は、−C(O)N(R9R10)、−C(O)R9、−C(O)OR9または−S(O)2R9を表し、あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR8で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アレニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C2−C9ヘテロシクリル、C2−C9オキソヘテロシクリルまたはヘテロアリールを表し、
R401は−NR12R13、−C(O)NR12R13または−N(R12)2を表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHを表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)または−C(O)−(C1−C6アルキル)を表し、
あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、1または複数の、同一または異なったハロゲン、酸素、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい3から8の環原子を持つ環を形成し、ここで、該環は、酸素、硫黄または−N−R19の範囲からの1から4のヘテロ原子を含有することができ、
R7は、相互に独立して、以下の基:フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、−OHまたは−SHの1以上を表し、
あるいは、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、トリ(C1−C4アルキル)シリル、C6−C14アリール、−O−(C1−C4アルキル)、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C1−C4アルキル)、−S(O)−(C1−C6アルキル)または−S(O)2−(C1−C6アルキル)を表し、
R8は−OH、ハロゲン、NO2、シアノ、−NR9R10、−C(O)N(R9R10)、−C(O)R9、−C(O)OR9、−O−C(O)R9または−(CH2)nC(O)R9を表し、ここで、n=1および6の間の全数字であり、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリル、C2−C9ヘテロアリール、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S−(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R9およびR10は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し、
R11は−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−NR20R21、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20を表し、
あるいは1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、カルボニル、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C11ヘテロアルキル、C3−C8シクロアルキル、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)、S−(C3−C8シクロアルキル)、C6−C14アリール、−O−(C6−C14アリール)、−S−(C6−C14アリール)、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
R12は−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16を表し、
R13は、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキル、−O−C(O)−C1−C4アルキル、−O−P(O)(O−C1−C4アルキル)2、−O−B(O−C1−C4アルキル)2または−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し、
R15およびR16は、相互に独立して、水素または−OHを表し
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、当該窒素に隣接しないNまたはOの範囲からのさらなるヘテロ原子を含有することができる3から7員の環を形成し、
R19はH、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、ならびに
R20およびR21は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニルを表し、あるいは水素を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、
但し、以下の化合物は除かれる:
a)
R301が、置換されていてもよい[1,2,4[トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン−6−イル、7,8−ジヒドロ[1,2,4[トリアゾロ[4,3−b]ピリダジン6−イル、6−オキソ−1,6−ジヒドロピリダジン−3−イル、6−オキソ−1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−イルまたは6−クロロピリダジン−3−イルを表し、および
R5、R6がHを表す;
化合物、ならびに
b)化合物4−{1−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N,N−ジメチルピリジン−2−アミンおよび1−(4−{4−[1−エチル−3−(4−ニトロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−6−イル}フェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン。
【請求項6】
記号が以下の意味を有する請求項5記載の式[I−b]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
R1は1または複数の、同一または異なったR7で置換されていてもよいフェニルを表し
R2はメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは水素を表し、
R301は、各々、1または複数の、同一または異なったR8で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アレニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキルまたはC1−C6アルコキシを表し、
R401は−NR12R13を表し、
R5およびR6は、相互に独立して、水素、フッ素またはシアノを表し、
あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それらが一緒に、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、−(CH=CH−CH=CH)−、−(CH=CH−N(R19)−、−(CH=CH−CH=N)−または−(CH2−C(O)−N(R19)−を表す単一の環を形成し
R7はフッ素、塩素、シアノまたはメチルを表し、
R8はフッ素、塩素またはシアノを表し、あるいは各々、1または複数の、同一または異なったR11で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C6−C14アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、−O−(C1−C4アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S−(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R11は以下の基:−OH、フッ素、塩素、臭素、シアノ、−NH−C(O)R20、−C(O)R20、−C(O)OR20、−C(O)NR20R21または−SO2R20の1以上を表し、
あるいは各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩素、臭素、−OH、シアノ、C1−C6アルキルまたは−O−(C1−C4アルキル)で置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、−O−(C1−C6アルキル)、−S−(C1−C4アルキル)、−O−(C3−C8シクロアルキル)または−S(C3−C8シクロアルキル)を表し、
R12は−C(S)R15、−C(O)R15、−SO2R15、−C(O)OR15、−OR15または−C(O)NR15R16を表し、
R13はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたは水素を表し、
R15は、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、−OH、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C2−C9ヘテロシクリルまたはC2−C9ヘテロアリールを表し、
あるいは水素を表し、
R16は水素、メチル、エチルまたはプロピルを表し、
R19はH、−C2−C6アルキニル、−C(O)R15、−SO2R15または−C(O)OR15を表し、ならびに
R20およびR21は、相互に独立して、各々、1または複数の、同一または異なったフッ素、塩、臭素、−OHまたはシアノで置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロ−プロピルまたはシクロブチルを表し、
あるいは水素を表す。
【請求項7】
記号が以下の意味を有する、請求項5から6の1以上記載の式[I−b]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はNを表し、
R1はフェニル、3−メチルフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−クロロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、3−メチル−4−フルオロフェニル、3−シアノ−4−フルオロフェニルまたは2,4,6−トリフルオロフェニルを表し、
R301はメチル、エチル、1−プロピル、プロパン−2−イル、イソブチル、ブタン−2−イル、2−メチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、2−シアノエチル、シアノメチル、2−シアノ−2−メチルプロピル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−2−イル、プロパジエニル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、2−メチルブタ−3−イン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、1,3−ジフルオロプロパン−2−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、1,1,1−トリフルオロ−2−メチルプロパン−2−イル、3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロピル、2−フルオロ−ベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2−クロロ−6−フルオロベンジル、1−(2−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(4−クロロ−フェニル)エチル、3−シアノベンジル、4−シアノベンジル、4−(ジフルオロメトキシ)ベンジル、2−シアノベンジル、2−(3−クロロフェニル)エチル、2−(2−クロロフェニル)エチル、1−ナフチルメチル、(ピリジン−3−イルメチル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル、メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−メトキシプロピル、2−(メチルスルファニル)−エチル、2−(トリフルオロメトキシ)エチル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル、2−(2−メトキシエトキシ)エチル、1,3−ジメトキシプロパン−2−イル、2−(シクロプロピルオキシ)エチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、1H−イミダゾール−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−オキソテトラヒドロ−フラン−3−イル、2−tert−ブトキシ−2−オキソエチル、1−メトキシ−3−メチル−1−オキソブタン−2−イル、1−メトキシ−1−オキソプロパン−2−イルまたは3−エトキシ−3−オキソプロピル、1−シアノプロパン−2−イル、プロパン−2−イルオキシまたは2−エトキシエチルを表し、
R401は−NHR12を表し、
R11は以下の基:−OH、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルの1以上を表し、
R12は−C(S)R15、−SO2R15、−C(O)OR15または−C(O)R15を表し、
R15は、各々、1または複数の、同一または異なったハロゲン、OH、シアノまたはC1−C4アルキルで置換されていてもよい、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メトキシエチル、(2−メトキシエトキシ)−メチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、オキセタニル、テトラヒドロフラン−2−イル、エチニル、プロパ−1−イン−1−イル、プロパ−1−エン−1−イル、アミノメチル、アミノエチル、アミノ−プロピル、アミノブチル、アミノイソプロピル、アミノシクロプロピル、アミノシクロブチル、アミノシクロペンチル、ジメチルアミノ、エチル(メチル)アミノ、ピロリジニル、ジエチルアミノ、2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、エトキシカルボニル、ベンジル、フェニル、2−チエニルまたは3−チエニルを表し、
あるいは水素を表し、および
R19はH、アセチル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル、プロパ−2−イン−1−イルまたはブタ−2−イン−1−イルを表す。
【請求項8】
記号が以下の意味を有する、請求項5から6の1以上記載の式[I−b]の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
X1はC−Hを表し、
R1は4−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニルまたは3−メチルフェニルを表し、
R2はシクロプロピル、メチル、Hまたはジフルオロメトキシを表し、および
R401はアセチルアミノ、n−プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、(シクロプロピルカルボニル)アミノ、(メトキシアセチル)アミノ、2−メトキシプロパノイル、(2−メチル−ブタノイル)アミノ、ブタ−2−エノイルアミノ、プロパ−2−イノイルアミノ、3−(ジメチルアミノ)−プロパ−2−エノイル]アミノ、3,3,3−トリフルオロプロパノイル)アミノ、3,3−ジフルオロ−プロパノイル)アミノ、(シクロプロピルアセチル)アミノ、ラクトイルアミノ、(シクロブチル−カルボニル)アミノ、(シクロペンチルアセチル)アミノ、2−メチルシクロプロピル)カルボニル]アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、(フェニルアセチル)アミノ、ベンゾイルアミノ、(3−チエニルカルボニル)アミノ、(2−チエニルカルボニル)アミノ、(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパノイル)アミノ、[(2−メトキシエトキシ)アセチル]アミノまたは2,3−ジヒドロキシ−プロパノイル)アミノ
【請求項9】
請求項1から8の1以上記載の、式[I−a]および/または[I−b]のフェニルピリ(ミ)ジニラゾール類を真菌および/またはその生息地に適用することを特徴とする、植物病原性およびマイコトキシン生産真菌を防除する方法。
【請求項10】
一定含有量の請求項1から8の1以上記載の、式[I−a]および/または[I−b]の少なくとも1つのフェニルピリ(ミ)ジニラゾールならびにシンナーおよび/または表面活性物質を含むことを特徴とする、植物病原性およびマイコトキシン生産真菌の防除のための剤。
【請求項11】
式[X]:
【化3】
[式中、PGはテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルを表し、および
R1、R2、X1、R6、R5、R4/401は請求項1から8における式[I−a]および[I−b]について定義されたのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩。
【請求項12】
式[XI]:
【化4】
[式中、Met3はトリブチルスタニル、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イルを表し、
PGはテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル、2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチルを表し、および
R2、X1、R6、R5、R4/401は請求項1から8において式[I−a]および[I−b」について定義したのと同一の残基の定義を表す」
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、但し、化合物1−({4−[1−(2,2−ジフルオロエチル)−3−(トリメチルスタニル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリミジン−2−イル}アミノ)プロパン−2−オールは除かれる。
【請求項13】
式[III]:
【化5】
[式中、
R1、R2、X1、R6、R5、R3/301は請求項1から8において式[I−a]および[I−b]について定義したのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、その農薬的に活性な塩、但し、化合物4−[3−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−アミン、4−[3−(4−クロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−アミン、4−[3−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−アミン、4−[3−(4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−4−イル」ピリミジン−2−アミン;4−(5−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2−アミンおよび[4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−3−(3−クロロ−5−ヒドロキシ−フェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセトニトリルは除かれる。
【請求項14】
式[V]:
【化6】
[式中、
B(OR*)2は−B(OiPr)2または−B(OH)2を表し、および
R1、R2、R3/301は請求項1から8において式[I−a]および[I−b]について定義したのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、但し、化合物1−メチル−3−フェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール類は除かれる。
【請求項15】
式[VI]:
【化7】
[式中、
R1、R2、R3/301は請求項1から8において式[I−a]および[I−b]について定義したのと同一の残基の定義を表す]
の化合物、およびその農薬的に活性な塩、但し、R3/301=H、CH3またはC(CH3)3である化合物は除かれる。
【公表番号】特表2013−507334(P2013−507334A)
【公表日】平成25年3月4日(2013.3.4)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−532558(P2012−532558)
【出願日】平成22年10月4日(2010.10.4)
【国際出願番号】PCT/EP2010/064742
【国際公開番号】WO2011/042389
【国際公開日】平成23年4月14日(2011.4.14)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年3月4日(2013.3.4)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年10月4日(2010.10.4)
【国際出願番号】PCT/EP2010/064742
【国際公開番号】WO2011/042389
【国際公開日】平成23年4月14日(2011.4.14)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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