フレグランス組成物
【課題】 バラの香気として従来より知られていた成分を組み合わせても再現する事が困難であった、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】 エピジャスモン酸メチルを単独または２−イソプロピル−４−メチルチアゾールと併せて添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物、；その製造方法、；並びに、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを単独または２−イソプロピル−４−メチルチアゾールと併せて添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法、；を提供する。
これにより、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することを可能とする。
【解決手段】 エピジャスモン酸メチルを単独または２−イソプロピル−４−メチルチアゾールと併せて添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物、；その製造方法、；並びに、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを単独または２−イソプロピル−４−メチルチアゾールと併せて添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法、；を提供する。
これにより、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することを可能とする。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フレグランス組成物、特にローズ様の優れた香りを有するフレグランス組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
バラの香りは「花の中の花」と賞賛されるほど優れた香りであり、数千年も前から種々の形で使用されてきた。古来より、バラの香りは天然のバラの香りに優るものはないとして、最も代表的で高級なバラの香りを得るために、化粧料組成物などにおいては、天然のバラ（花弁）から抽出した天然ローズ精油を配合し用いてきた。このように天然ローズ精油は、紀元前の昔から香りを楽しむ目的で使用された他に、薬用としてあるいは祭儀などにも使用されてきた。この天然ローズ精油は、古代、ロサ・ダマセナ種あるいはロサ・センチフォリア種等の花弁から抽出されており、いわゆる「古代ローズ様香気」の主成分をなすものであるが、その香りは当時から今に到るまで変わることなく、ややくどい甘みをもった強い香りであり、昔も今もその香気に変わりはない。
【０００３】
一方、バラは上記ロサ・ダマセナ種あるいはロサ・センチフォリア種などの原種をベースに、その後、原種間の自然交雑に加えて、鑑賞用として優れた品種を生み出そうとする１９世紀以降の活発な人工交雑によって、品種数も２万数千種にも及ぶといわれるほどの爆発的な増加がみられ、これに伴いバラの香りにも大きな変化が生じている。いわゆる現代バラというもので、ティー・ローズやハイブリッド・ティー・ローズなどが知られている。最近では、遺伝子操作によって開発された青色を基調とした花やブルー系のローズといわれるブルームーンなどもポピュラーとなってきている。バラの香り成分については、ゲラニオール、シトロネロール、ローズオキシド、２−フェニルエチルアルコールなどであり、これまでに香気分析が行われ数百もの香気成分が知られている。
【０００４】
また、ローズ様調合香料としては、ジャスミンオイルをローズ・センティフォリアタイプのローズ様調合香料に配合されることが知られている（非特許文献１参照）。
本発明における「エピジャスモン酸メチル」は、天然界ではジャスミンアブソリュート（非特許文献２〜４）、蘭（非特許文献５）などの香気成分として、また、シトラス（レモン）など果実（非特許文献６〜７）中に含有する事が知られており主にジャスミン様の香気を賦与する目的で、フレグランス用やフレーバー用に使用されてきた。例えば、エピジャスモン酸メチルを東洋蘭様香料組成物の有効成分として使用する事が知られている（特許文献１）。
【０００５】
しかしながら、この化合物のその香気特性から、ローズ様の香気成分としての有用性については知られていなかった。もちろん、従来からエピジャスモン酸メチルがバラの香気成分中より見出されたという報告はない。
なお、中国産のバラの香気成分としてエピジャスモン酸メチルの立体異性体である‘ジャスモン酸メチル’の報告はあるが、この化合物、即ち「エピジャスモン酸メチル」は、これまでバラの香気成分として見出されたという報告はない（非特許文献８）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平３−２８４６１８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】特許庁公報 周知慣用技術集 香料 第III部 香粧品用香料 Ｐ４８２
【非特許文献２】印藤元一著「＜増補改訂版＞ 合成香料 化学と商品知識」 化学工業日報社 ２００５年３月２２日 ６７５〜６７７頁
【非特許文献３】FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.16, 161-163 (2001)
【非特許文献４】FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.1, 115-119 (1986)
【非特許文献５】Agric. Biol. Chem., 54(4), 1029-1033, (1990)
【非特許文献６】J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 5475-5479
【非特許文献７】J. Agric. Food Chem., 1984, 32, 1001-1003
【非特許文献８】FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.5, 115-120 (1990)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、バラの香気として従来より知られていた成分を組み合わせても、バラの持つ優れたナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有する香気を再現する事が困難であり、それを実現する方法が求められていた。
そこで、本発明の目的は、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、前記従来技術の課題を解決するものであり、バラの精油中の香気成分として解明されていなかった成分であるエピジャスモン酸メチルを添加する事により、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有する香りを創香することができることを見出した。
【００１０】
すなわち、本発明は次の内容を含むものである。
（１）エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
（２）エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする前記（１）に記載のローズ様フレグランス組成物。
（３）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする前記（１）又は（２）に記載のローズ様フレグランス組成物。
（４）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする前記（１）乃至（３）のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物。
（５）前記（１）乃至（４）のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物を配合することを特徴とする香粧品、医薬部外品又は雑貨。
（６）ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
（７）ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加することを特徴とする前記（６）に記載のフレグランス組成物への香気の付与方法。
（８）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍとすることを特徴とする前記（６）又は（７）に記載の香気の付与方法。
（９）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする前記（６）乃至（８）のいずれかに記載の香気の付与方法。
（１０）香気が、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感から選ばれる１種以上の香質感であることを特徴とする前記（６）乃至（９）のいずれかに記載の香気の付与方法。
（１１）エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするローズ様フレグランス組成物の製造方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
（１２）エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする前記（１１）に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
（１３）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする前記（１１）又は（１２）に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
（１４）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする前記（１１）乃至（１３）のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のフレグランス組成物は、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
更には、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、より一層にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のフレグランス組成物は、エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴としている。ベースフレグランス組成物にエピジャスモン酸メチルを添加することで、優れたローズ様の香りを醸し出すことができる。
【００１３】
〔香料成分〕
本発明においては、ジャスモン酸メチルの‘シス体’である「エピジャスモン酸メチル」を用いる。なお、一般的なジャスモン酸メチルの合成品は、‘トランス体’が主体となっている（非特許文献２、参照）。
ここで、エピジャスモン酸メチル（Methyl epijasmonate）は、ジャスモン酸メチルのシクロペンタン環の二つの側鎖の結合部においてシス体の構造を有する化合物であり、詳しくは、「1,2-シス-3-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]-1α-シクロペンタン酢酸メチル」で表される化合物である。
これまでに、エピジャスモン酸メチルは、これまでバラの香気成分として見出されたという報告はない。
【００１４】
エピジャスモン酸メチルは、公知の化合物であり、公知の方法で製造する事ができる。
本発明で用いるエピジャスモン酸メチルとしては、例えば、合成ジャスモン酸メチルにおいてエピジャスモン酸メチル（シス体）の含有量を高めたものを使用することができる。具体的には、エピジャスモン酸メチル（シス体）の含有率が、５％以上あることが好ましく、１０％以上あることがより好ましく、さらに、１５％以上であることがより好ましく、特に２０％以上であることがより好ましい。
【００１５】
また、このような化合物は、市販されているものであり容易に入手が可能である。市販のエピジャスモン酸メチルの含有量を高めた合成ジャスモン酸メチルとしては、例えば、ＺＥＰＰＩＮ（登録商標）エピジャスモン酸メチル含有量：２０〜２３％）「日本ゼオン株式会社製」、などを例示することができる。また、公知のジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法（例えば、特許第２８５７６２８号公報〔エピ体含有量６〜８％〕、参照）を用いて得られたものを使用することができる。
【００１６】
また、エピジャスモン酸メチルに加えて、２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加すると、ローズのもつ華やかさやナチュラル感がより向上する。
すなわち、本発明のフレグランス組成物においては、エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したものがより好ましい。
２−イソプロピル−４−メチルチアゾールは公知の化合物であり、公知の方法で製造することができる。また、この化合物は、市販されているものであり容易に入手が可能である。
【００１７】
〔配合割合〕
ベースフレグランス組成物にエピジャスモン酸メチルを添加すると、香気にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感が付与される。
その添加量は、フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることが好ましく、さらに、０．２ｐｐｍ〜２００ｐｐｍであることが好ましく、特に２ｐｐｍ〜２０ｐｐｍであることが好ましい。配合量が少なすぎる場合には本発明の効果が発揮されない場合があり、一方、多すぎる場合には香気のバランスが悪くなり、ローズの持つナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感とはかけ離れてしまうことがある。
【００１８】
また、本発明のフレグランス組成物にさらに２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加すると、香気に更にローズの持つ瑞々しさ、艶やかさ、柔らかい質感のあるナチュラル感が付与される。その添加量は、フレグランス組成物中でのエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることが好ましく、更に１０：１〜１：１０の範囲であることが好ましく、特に２：１〜１：５の範囲であることが好ましい。
２−イソプロピル−４−メチルチアゾールの配合量が少なすぎる場合には、上記の効果が発揮されない場合があり、一方、多すぎる場合には香気のバランスが悪くなり、ローズの持つナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感とはかけ離れてしまうことになる。
【００１９】
〔フレグランス組成物への香気付与方法および製造方法〕
本発明においては、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することによって、より好ましくはエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとを組合せて添加することによって、フレグランス組成物へ香気の付与することができ、特にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感などのやさしい香気が付与することができる。
【００２０】
本発明のフレグランス組成物への香気の付与方法における、エピジャスモン酸メチルの好ましい添加濃度並びに２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを併用する場合の混合比については、本発明のフレグランス組成物に関して前述した通りである。
【００２１】
なお、ここでベースフレグランス組成物とは、調合香料にとって重要なパートであり、花の香り、果実の香り、シトラスの香り、ハーブの香りなどのいろいろのタイプの骨格となる調合香料のことをいい、フレグランス組成物（最終製品に使用する調合香料）に対して、あらゆる香調のキャラクターを付与するために使用する調合香料のことをいう。
本発明に用いるベースフレグランス組成物としては、ローズ様香気を有するものが好ましく、例えばゲラニオール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、リナロール、ロジノール、ゲラニルアセテート、シトロネリルアセテート、オイゲノールを含むものが挙げられる。
【００２２】
また、本発明に係るフレグランス組成物の製造方法としては、エピジャスモン酸メチルを添加すること以外には特に制限はなく、通常の方法を採用することができる。
【００２３】
本発明のフレグランス組成物には香りのバランスを損なわない限りに、エタノール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、プロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、グリセリン、トリアセチンなどの溶媒を用いてもよい。また、必要に応じて、可溶化剤、安定化剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、着色料など公知のフレグランス調製物が配合可能である。
【００２４】
また、本発明のフレグランス組成物を製造するために用いられる、上記エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとともに用いる他の香料成分としては、天然香料でも合成香料でも良く、例えばリナロール、ゲラニオール、ローズオキシド、ネロール、２-フェニルエチルアルコール、γ−ヘキサラクトンなどが挙げられる。
【００２５】
更には、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、より一層にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
【００２６】
〔製品〕
本発明のフレグランス組成物は、香水、オーデコロン、ローション、乳液、ファンデーションなどの化粧品；石鹸、ボディソープなどの身体洗浄剤；シャンプー、リンス、トリートメントなどの毛髪用化粧品などの香粧品に応用が可能である。
また、入浴剤などの医薬部外品、室内芳香剤、エアゾール式芳香剤、線香、衣類などの雑貨などに使用する事もできる。
【００２７】
前記香粧品、医薬部外品または雑貨などに対する本発明のフレグランス組成物の添加量は特に限定されず、各種香粧品、医薬部外品または雑貨において、通常のフレグランス組成物の添加量と同等量、即ち、通常香粧品、医薬部外品、雑貨等に対して０．００１〜１００質量％程度、配合（添加）することができる。
【実施例】
【００２８】
本発明について以下に実施例を挙げてさらに詳述するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。配合量は特に記載しない限り、質量部を示す。
【００２９】
〔試験例１〕 エピジャスモン酸メチルの効果試験
（１）ローズ様ベースフレグランス組成物
下記の処方に従って、常法によりローズ様ベースフレグランス組成物を調製した。
【００３０】
＜処方例１＞
（成分） 質量部
ゲラニオール ５５０．００
ネロール １００．００
シトラール ９０．００
ジメトキシメチルベンゼン ６５．００
Ｌ−シトロネロール ６５．００
ジヒドロ−β−ヨノール ６０．００
ゲラニルアセテート ３５．００
ジヒドロ−β−ヨノン １０．００
ファルネソール ５．００
ゲラン酸メチル ５．００
Ｌ−シトロネリルアセテート ４．００
インドール ０．８０
テアスピラン ０．５０
ジプロピレングリコール ４．７０
合 計 ９９５．００
【００３１】
（２）香気の評価
処方例１のベースフレグランス組成物９９５部に、溶媒であるジプロピレングリコール（ＤＰＧ）のみ（サンプルＡ）、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル（「ＺＥＰＰＩＮ＊」日本ゼオン株式会社製）の１％ＤＰＧ溶液（サンプルＢ）、ジャスモン酸メチル（ファイルメニッヒＳ．Ａ．製品）の１％ＤＰＧ溶液（サンプルＣ）、ジャスミンアブソリュートの１％ＤＰＧ溶液（サンプルＤ）をそれぞれ５部添加し、香気の評価を行った。評価結果の平均値を表１に示す。
＊ エピジャスモン酸メチルを２０〜２３％含有するジャスモン酸メチル（日本ゼオン株式会社 カタログ ２００８年 ４４頁）
【００３２】
なお、専門パネラー７名により、下記評価基準に基づいて香気の評価を行った。
５：非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
４：優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
３：やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
２：ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
１：効果なし
【００３３】
【表１】
【００３４】
表１から明らかように、ローズ様ベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを高含有するサンプルＢは、非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さが付与されていた。
一方、化学構造が近似するジャスモン酸メチルを配合したサンプルＣは、十分な瑞々しさ、芳醇さを付与されておらず、香気的魅力にかけるものであった。
また、エピジャスモン酸メチルを微量含有することで知られるジャスミンアブソリュートを配合したサンプルＤも、濃厚でボリューム感のあるフローラルな香気を付与するものであるが、ローズ特徴の香気をあたえるのに十分なものではなかった。
【００３５】
［試験例２］ エピジャスモン酸メチルの効果試験
（１）ローズ様ベースフレグランス組成物
下記の処方に従って、常法によりローズ様ベースフレグランス組成物を調製した。
【００３６】
＜処方例２＞
（成分） 質量部
ゲラニオール ５５０．００
ネロール １００．００
シトラール ９０．００
ジメトキシメチルベンゼン ６５．００
Ｌ−シトロネロール ６５．００
ジヒドロ−β−ヨノール ６０．００
ゲラニルアセテート ３５．００
ジヒドロ−β−ヨノン １０．００
ファルネソール ５．００
ゲラン酸メチル ５．００
Ｌ−シトロネリルアセテート ４．００
インドール ０．８０
テアスピラン ０．５０
ジプロピレングリコール ９．７０
合 計 １０００．００
【００３７】
（２）香気の評価
処方例２のベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル（「ＺＥＰＰＩＮ＊」日本ゼオン株式会社製）を、エピジャスモン酸メチルが表２に示す最終濃度にとなるように添加して試験例2-1〜2-12を調製し、香気の評価を行った。評価結果の平均値を表２に示す。
＊ エピジャスモン酸メチルを２０〜２３％含有するジャスモン酸メチル（日本ゼオン株式会社 カタログ ２００８年 ４４頁）
【００３８】
なお、専門パネラー７名により、下記評価基準に基づいて香気の評価を行った。
５：非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
４：優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
３：やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
２：ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
１：効果なし
【００３９】
【表２】
【００４０】
表２から明らかのように、ローズ様の香気とするためには、エピジャスモン酸メチルはベースフレグランス組成物中０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ、さらには０．２〜２００ｐｐｍ、特に２ｐｐｍ〜２０ｐｐｍが好ましいことが明らかである。
【００４１】
［試験例３］エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールの併用効果試験
処方例２のベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル（「ＺＥＰＰＩＮ＊」日本ゼオン株式会社製）と２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを表３に示す最終濃度となるように配合して試験例3-1〜3-10を調製し、試験例１と同様に香気の評価を行った。評価結果の平均値を表３にします。
＊ エピジャスモン酸メチルを２０〜２３％含有するジャスモン酸メチル（日本ゼオン株式会社 カタログ ２００８年 ４４頁）
【００４２】
なお、専門パネラー７名により、試験例2-7と同様の配合である試験例3-1の評価を５とし、下記評価基準に基づいて香気の評価を行った。
９：非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
８：優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
７：やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
６：ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
５：効果なし（＝試験例２の最高評価と同等）
【００４３】
【表３】
【００４４】
表３から明らかなように、エピジャスモン酸メチル及び２−イソプロピル−４−メチルチアゾールの混合比は、非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇な香気が付与される、１００：１〜１：５００、さらには、１０：１〜１：１０、特に、２：１〜１：５であることが好ましい。
【００４５】
［試験例４］ 安定性試験
試験例3-6のフレグランス組成物を５％の濃度で９５％エチルアルコールに溶解させ、０℃、４０℃で３ヶ月経過したものの香りの安定性を調べた。
その結果、エピジャスモン酸メチルを添加したフレグランスは、大きな変化が無く、良好な香気を維持していた。
【００４６】
〔実施例１〕 化粧水
下記の処方に従ったことを除いては、常法により化粧水を得た。
【００４７】
（配合成分） （質量％）
エチルアルコール ５
グリセリン １
１，３−ブチレングリコール ５
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル ０．２
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０３
トリメチルグリシン １
ポリアスパラギン酸ナトリウム ０．１
α−トコフェロール ２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム ０．１
チオタウリン ０．１
イリス根エキス ０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
水酸化カリウム ０．０２
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．０１
【００４８】
〔実施例２〕 クリーム
下記の処方に従ったことを除いては、常法によりクリームを得た。
【００４９】
（配合成分） （質量％）
ステアリン酸 １０．０
ステアリルアルコール ４．０
ステアリン酸ブチル ８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．０
ビタミンＥアセテート ０．５
ビタミンＡパルミテート ０．１
マカデミアナッツ油 １．０
茶実油 ３．０
グリセリン ４．０
１，２−ペンタンジオール ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム １．０
水酸化カリウム ２．０
アスコルビン酸グルコシド ２．０
Ｌ−アルギニン塩酸塩 ０．０１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．１
防腐剤 適量
精製水 残余
【００５０】
〔実施例３〕 乳液
下記の処方に従ったことを除いては、常法により乳液を得た。
【００５１】
（配合成分） （質量％）
スクワラン ５．０
オレイルオレート ３．０
ワセリン ２．０
ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８
ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル １．２
月見草油 ０．５
１，３−ブチレングリコール ４．５
エタノール ３．０
カルボキシビニルポリマー ０．２
水酸化カリウム ０．１
Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩 ０．０１
エデト酸塩 ０．０５
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．０５
防腐剤 適量
精製水 残余
【００５２】
〔実施例４〕 ヘアシャンプー
下記の処方に従ったことを除いては、常法によりヘアシャンプーを得た。
【００５３】
（配合成分） （質量％）
ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 １０．０
ラウリン酸ジエタノールアミド １．０
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン ５．０
エチレングリコールジステアレート ３．０
プロピレングリコール ２．０
安息香酸ナトリウム ０．５
ヒドロキシエチルウレア １０．０
乳酸 ０．４
乳酸アンモニウム ０．２
色剤 適量
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．５
精製水 残余
【００５４】
〔実施例５〕 浴剤
まず香料（フレグランス組成物）を除いた下記の成分をＶ型ミキサーにて均一になるまで攪拌した後、下記の香料（フレグランス組成物）を加え、さらに均一になるまで充分に攪拌して浴剤を得た。
【００５５】
（配合成分） （質量％）
炭酸水素ナトリウム ７０．０
無水硫酸ナトリウム ２８．８
「試験例3-6」のフレグランス組成物 １．０
色素Ｙ−２０２−１ ０．２
【００５６】
〔実施例６〕 ゲル芳香剤
下記の処方に従って、カラギーナン、プロピレングリコール及びプロピルパラベンを混合して攪拌しながらイオン交換水を加え、これを穏やかに攪拌しながら約８０℃になるまで加熱した。その後、約６５℃とし、これをホモジナイザーを用いて３０００rpmで攪拌しながら、下記の香料（フレグランス組成物）を加えて均一な相とした後、所定の容器に流し込み、自然冷却して芳香剤を得た。
【００５７】
（配合成分） （質量％）
カラギーナン ３．０
プロピレングリコール ２．０
プロピルパラベン ０．３
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ５．０
イオン交換水 ８９．７
【産業上の利用可能性】
【００５８】
本発明により、嗜好性が高いローズ様の優れた香りを有するフレグランス組成物が得られる。本発明のフレグランス組成物は、香水、化粧品、身体洗浄剤、毛髪用化粧料、室内用芳香剤などの香粧品や雑貨、入浴剤などの医薬部外品などに使用することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フレグランス組成物、特にローズ様の優れた香りを有するフレグランス組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
バラの香りは「花の中の花」と賞賛されるほど優れた香りであり、数千年も前から種々の形で使用されてきた。古来より、バラの香りは天然のバラの香りに優るものはないとして、最も代表的で高級なバラの香りを得るために、化粧料組成物などにおいては、天然のバラ（花弁）から抽出した天然ローズ精油を配合し用いてきた。このように天然ローズ精油は、紀元前の昔から香りを楽しむ目的で使用された他に、薬用としてあるいは祭儀などにも使用されてきた。この天然ローズ精油は、古代、ロサ・ダマセナ種あるいはロサ・センチフォリア種等の花弁から抽出されており、いわゆる「古代ローズ様香気」の主成分をなすものであるが、その香りは当時から今に到るまで変わることなく、ややくどい甘みをもった強い香りであり、昔も今もその香気に変わりはない。
【０００３】
一方、バラは上記ロサ・ダマセナ種あるいはロサ・センチフォリア種などの原種をベースに、その後、原種間の自然交雑に加えて、鑑賞用として優れた品種を生み出そうとする１９世紀以降の活発な人工交雑によって、品種数も２万数千種にも及ぶといわれるほどの爆発的な増加がみられ、これに伴いバラの香りにも大きな変化が生じている。いわゆる現代バラというもので、ティー・ローズやハイブリッド・ティー・ローズなどが知られている。最近では、遺伝子操作によって開発された青色を基調とした花やブルー系のローズといわれるブルームーンなどもポピュラーとなってきている。バラの香り成分については、ゲラニオール、シトロネロール、ローズオキシド、２−フェニルエチルアルコールなどであり、これまでに香気分析が行われ数百もの香気成分が知られている。
【０００４】
また、ローズ様調合香料としては、ジャスミンオイルをローズ・センティフォリアタイプのローズ様調合香料に配合されることが知られている（非特許文献１参照）。
本発明における「エピジャスモン酸メチル」は、天然界ではジャスミンアブソリュート（非特許文献２〜４）、蘭（非特許文献５）などの香気成分として、また、シトラス（レモン）など果実（非特許文献６〜７）中に含有する事が知られており主にジャスミン様の香気を賦与する目的で、フレグランス用やフレーバー用に使用されてきた。例えば、エピジャスモン酸メチルを東洋蘭様香料組成物の有効成分として使用する事が知られている（特許文献１）。
【０００５】
しかしながら、この化合物のその香気特性から、ローズ様の香気成分としての有用性については知られていなかった。もちろん、従来からエピジャスモン酸メチルがバラの香気成分中より見出されたという報告はない。
なお、中国産のバラの香気成分としてエピジャスモン酸メチルの立体異性体である‘ジャスモン酸メチル’の報告はあるが、この化合物、即ち「エピジャスモン酸メチル」は、これまでバラの香気成分として見出されたという報告はない（非特許文献８）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平３−２８４６１８号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】特許庁公報 周知慣用技術集 香料 第III部 香粧品用香料 Ｐ４８２
【非特許文献２】印藤元一著「＜増補改訂版＞ 合成香料 化学と商品知識」 化学工業日報社 ２００５年３月２２日 ６７５〜６７７頁
【非特許文献３】FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.16, 161-163 (2001)
【非特許文献４】FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.1, 115-119 (1986)
【非特許文献５】Agric. Biol. Chem., 54(4), 1029-1033, (1990)
【非特許文献６】J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 5475-5479
【非特許文献７】J. Agric. Food Chem., 1984, 32, 1001-1003
【非特許文献８】FLAVOR AND FRAGRANCE JOURNAL, VOL.5, 115-120 (1990)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって、バラの香気として従来より知られていた成分を組み合わせても、バラの持つ優れたナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有する香気を再現する事が困難であり、それを実現する方法が求められていた。
そこで、本発明の目的は、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有するフレグランス組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、前記従来技術の課題を解決するものであり、バラの精油中の香気成分として解明されていなかった成分であるエピジャスモン酸メチルを添加する事により、優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを有する香りを創香することができることを見出した。
【００１０】
すなわち、本発明は次の内容を含むものである。
（１）エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
（２）エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする前記（１）に記載のローズ様フレグランス組成物。
（３）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする前記（１）又は（２）に記載のローズ様フレグランス組成物。
（４）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする前記（１）乃至（３）のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物。
（５）前記（１）乃至（４）のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物を配合することを特徴とする香粧品、医薬部外品又は雑貨。
（６）ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
（７）ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加することを特徴とする前記（６）に記載のフレグランス組成物への香気の付与方法。
（８）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍとすることを特徴とする前記（６）又は（７）に記載の香気の付与方法。
（９）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする前記（６）乃至（８）のいずれかに記載の香気の付与方法。
（１０）香気が、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感から選ばれる１種以上の香質感であることを特徴とする前記（６）乃至（９）のいずれかに記載の香気の付与方法。
（１１）エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするローズ様フレグランス組成物の製造方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
（１２）エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする前記（１１）に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
（１３）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする前記（１１）又は（１２）に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
（１４）ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする前記（１１）乃至（１３）のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明のフレグランス組成物は、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
更には、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、より一層にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のフレグランス組成物は、エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴としている。ベースフレグランス組成物にエピジャスモン酸メチルを添加することで、優れたローズ様の香りを醸し出すことができる。
【００１３】
〔香料成分〕
本発明においては、ジャスモン酸メチルの‘シス体’である「エピジャスモン酸メチル」を用いる。なお、一般的なジャスモン酸メチルの合成品は、‘トランス体’が主体となっている（非特許文献２、参照）。
ここで、エピジャスモン酸メチル（Methyl epijasmonate）は、ジャスモン酸メチルのシクロペンタン環の二つの側鎖の結合部においてシス体の構造を有する化合物であり、詳しくは、「1,2-シス-3-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]-1α-シクロペンタン酢酸メチル」で表される化合物である。
これまでに、エピジャスモン酸メチルは、これまでバラの香気成分として見出されたという報告はない。
【００１４】
エピジャスモン酸メチルは、公知の化合物であり、公知の方法で製造する事ができる。
本発明で用いるエピジャスモン酸メチルとしては、例えば、合成ジャスモン酸メチルにおいてエピジャスモン酸メチル（シス体）の含有量を高めたものを使用することができる。具体的には、エピジャスモン酸メチル（シス体）の含有率が、５％以上あることが好ましく、１０％以上あることがより好ましく、さらに、１５％以上であることがより好ましく、特に２０％以上であることがより好ましい。
【００１５】
また、このような化合物は、市販されているものであり容易に入手が可能である。市販のエピジャスモン酸メチルの含有量を高めた合成ジャスモン酸メチルとしては、例えば、ＺＥＰＰＩＮ（登録商標）エピジャスモン酸メチル含有量：２０〜２３％）「日本ゼオン株式会社製」、などを例示することができる。また、公知のジャスモン酸メチルのエピ体の高含有率物の製造方法（例えば、特許第２８５７６２８号公報〔エピ体含有量６〜８％〕、参照）を用いて得られたものを使用することができる。
【００１６】
また、エピジャスモン酸メチルに加えて、２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加すると、ローズのもつ華やかさやナチュラル感がより向上する。
すなわち、本発明のフレグランス組成物においては、エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したものがより好ましい。
２−イソプロピル−４−メチルチアゾールは公知の化合物であり、公知の方法で製造することができる。また、この化合物は、市販されているものであり容易に入手が可能である。
【００１７】
〔配合割合〕
ベースフレグランス組成物にエピジャスモン酸メチルを添加すると、香気にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感が付与される。
その添加量は、フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることが好ましく、さらに、０．２ｐｐｍ〜２００ｐｐｍであることが好ましく、特に２ｐｐｍ〜２０ｐｐｍであることが好ましい。配合量が少なすぎる場合には本発明の効果が発揮されない場合があり、一方、多すぎる場合には香気のバランスが悪くなり、ローズの持つナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感とはかけ離れてしまうことがある。
【００１８】
また、本発明のフレグランス組成物にさらに２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加すると、香気に更にローズの持つ瑞々しさ、艶やかさ、柔らかい質感のあるナチュラル感が付与される。その添加量は、フレグランス組成物中でのエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることが好ましく、更に１０：１〜１：１０の範囲であることが好ましく、特に２：１〜１：５の範囲であることが好ましい。
２−イソプロピル−４−メチルチアゾールの配合量が少なすぎる場合には、上記の効果が発揮されない場合があり、一方、多すぎる場合には香気のバランスが悪くなり、ローズの持つナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感とはかけ離れてしまうことになる。
【００１９】
〔フレグランス組成物への香気付与方法および製造方法〕
本発明においては、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することによって、より好ましくはエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとを組合せて添加することによって、フレグランス組成物へ香気の付与することができ、特にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感などのやさしい香気が付与することができる。
【００２０】
本発明のフレグランス組成物への香気の付与方法における、エピジャスモン酸メチルの好ましい添加濃度並びに２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを併用する場合の混合比については、本発明のフレグランス組成物に関して前述した通りである。
【００２１】
なお、ここでベースフレグランス組成物とは、調合香料にとって重要なパートであり、花の香り、果実の香り、シトラスの香り、ハーブの香りなどのいろいろのタイプの骨格となる調合香料のことをいい、フレグランス組成物（最終製品に使用する調合香料）に対して、あらゆる香調のキャラクターを付与するために使用する調合香料のことをいう。
本発明に用いるベースフレグランス組成物としては、ローズ様香気を有するものが好ましく、例えばゲラニオール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、リナロール、ロジノール、ゲラニルアセテート、シトロネリルアセテート、オイゲノールを含むものが挙げられる。
【００２２】
また、本発明に係るフレグランス組成物の製造方法としては、エピジャスモン酸メチルを添加すること以外には特に制限はなく、通常の方法を採用することができる。
【００２３】
本発明のフレグランス組成物には香りのバランスを損なわない限りに、エタノール、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、プロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、グリセリン、トリアセチンなどの溶媒を用いてもよい。また、必要に応じて、可溶化剤、安定化剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、着色料など公知のフレグランス調製物が配合可能である。
【００２４】
また、本発明のフレグランス組成物を製造するために用いられる、上記エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとともに用いる他の香料成分としては、天然香料でも合成香料でも良く、例えばリナロール、ゲラニオール、ローズオキシド、ネロール、２-フェニルエチルアルコール、γ−ヘキサラクトンなどが挙げられる。
【００２５】
更には、ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することにより、より一層にナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感のある香気を付与されたフレグランス組成物が得られる。
【００２６】
〔製品〕
本発明のフレグランス組成物は、香水、オーデコロン、ローション、乳液、ファンデーションなどの化粧品；石鹸、ボディソープなどの身体洗浄剤；シャンプー、リンス、トリートメントなどの毛髪用化粧品などの香粧品に応用が可能である。
また、入浴剤などの医薬部外品、室内芳香剤、エアゾール式芳香剤、線香、衣類などの雑貨などに使用する事もできる。
【００２７】
前記香粧品、医薬部外品または雑貨などに対する本発明のフレグランス組成物の添加量は特に限定されず、各種香粧品、医薬部外品または雑貨において、通常のフレグランス組成物の添加量と同等量、即ち、通常香粧品、医薬部外品、雑貨等に対して０．００１〜１００質量％程度、配合（添加）することができる。
【実施例】
【００２８】
本発明について以下に実施例を挙げてさらに詳述するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。配合量は特に記載しない限り、質量部を示す。
【００２９】
〔試験例１〕 エピジャスモン酸メチルの効果試験
（１）ローズ様ベースフレグランス組成物
下記の処方に従って、常法によりローズ様ベースフレグランス組成物を調製した。
【００３０】
＜処方例１＞
（成分） 質量部
ゲラニオール ５５０．００
ネロール １００．００
シトラール ９０．００
ジメトキシメチルベンゼン ６５．００
Ｌ−シトロネロール ６５．００
ジヒドロ−β−ヨノール ６０．００
ゲラニルアセテート ３５．００
ジヒドロ−β−ヨノン １０．００
ファルネソール ５．００
ゲラン酸メチル ５．００
Ｌ−シトロネリルアセテート ４．００
インドール ０．８０
テアスピラン ０．５０
ジプロピレングリコール ４．７０
合 計 ９９５．００
【００３１】
（２）香気の評価
処方例１のベースフレグランス組成物９９５部に、溶媒であるジプロピレングリコール（ＤＰＧ）のみ（サンプルＡ）、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル（「ＺＥＰＰＩＮ＊」日本ゼオン株式会社製）の１％ＤＰＧ溶液（サンプルＢ）、ジャスモン酸メチル（ファイルメニッヒＳ．Ａ．製品）の１％ＤＰＧ溶液（サンプルＣ）、ジャスミンアブソリュートの１％ＤＰＧ溶液（サンプルＤ）をそれぞれ５部添加し、香気の評価を行った。評価結果の平均値を表１に示す。
＊ エピジャスモン酸メチルを２０〜２３％含有するジャスモン酸メチル（日本ゼオン株式会社 カタログ ２００８年 ４４頁）
【００３２】
なお、専門パネラー７名により、下記評価基準に基づいて香気の評価を行った。
５：非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
４：優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
３：やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
２：ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
１：効果なし
【００３３】
【表１】
【００３４】
表１から明らかように、ローズ様ベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを高含有するサンプルＢは、非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さが付与されていた。
一方、化学構造が近似するジャスモン酸メチルを配合したサンプルＣは、十分な瑞々しさ、芳醇さを付与されておらず、香気的魅力にかけるものであった。
また、エピジャスモン酸メチルを微量含有することで知られるジャスミンアブソリュートを配合したサンプルＤも、濃厚でボリューム感のあるフローラルな香気を付与するものであるが、ローズ特徴の香気をあたえるのに十分なものではなかった。
【００３５】
［試験例２］ エピジャスモン酸メチルの効果試験
（１）ローズ様ベースフレグランス組成物
下記の処方に従って、常法によりローズ様ベースフレグランス組成物を調製した。
【００３６】
＜処方例２＞
（成分） 質量部
ゲラニオール ５５０．００
ネロール １００．００
シトラール ９０．００
ジメトキシメチルベンゼン ６５．００
Ｌ−シトロネロール ６５．００
ジヒドロ−β−ヨノール ６０．００
ゲラニルアセテート ３５．００
ジヒドロ−β−ヨノン １０．００
ファルネソール ５．００
ゲラン酸メチル ５．００
Ｌ−シトロネリルアセテート ４．００
インドール ０．８０
テアスピラン ０．５０
ジプロピレングリコール ９．７０
合 計 １０００．００
【００３７】
（２）香気の評価
処方例２のベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル（「ＺＥＰＰＩＮ＊」日本ゼオン株式会社製）を、エピジャスモン酸メチルが表２に示す最終濃度にとなるように添加して試験例2-1〜2-12を調製し、香気の評価を行った。評価結果の平均値を表２に示す。
＊ エピジャスモン酸メチルを２０〜２３％含有するジャスモン酸メチル（日本ゼオン株式会社 カタログ ２００８年 ４４頁）
【００３８】
なお、専門パネラー７名により、下記評価基準に基づいて香気の評価を行った。
５：非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
４：優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
３：やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
２：ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
１：効果なし
【００３９】
【表２】
【００４０】
表２から明らかのように、ローズ様の香気とするためには、エピジャスモン酸メチルはベースフレグランス組成物中０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ、さらには０．２〜２００ｐｐｍ、特に２ｐｐｍ〜２０ｐｐｍが好ましいことが明らかである。
【００４１】
［試験例３］エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールの併用効果試験
処方例２のベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチル高含有のジャスモン酸メチル（「ＺＥＰＰＩＮ＊」日本ゼオン株式会社製）と２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを表３に示す最終濃度となるように配合して試験例3-1〜3-10を調製し、試験例１と同様に香気の評価を行った。評価結果の平均値を表３にします。
＊ エピジャスモン酸メチルを２０〜２３％含有するジャスモン酸メチル（日本ゼオン株式会社 カタログ ２００８年 ４４頁）
【００４２】
なお、専門パネラー７名により、試験例2-7と同様の配合である試験例3-1の評価を５とし、下記評価基準に基づいて香気の評価を行った。
９：非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
８：優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
７：やや優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
６：ローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇さを付与している。
５：効果なし（＝試験例２の最高評価と同等）
【００４３】
【表３】
【００４４】
表３から明らかなように、エピジャスモン酸メチル及び２−イソプロピル−４−メチルチアゾールの混合比は、非常に優れたローズ様のナチュラル感、瑞々しさ、芳醇な香気が付与される、１００：１〜１：５００、さらには、１０：１〜１：１０、特に、２：１〜１：５であることが好ましい。
【００４５】
［試験例４］ 安定性試験
試験例3-6のフレグランス組成物を５％の濃度で９５％エチルアルコールに溶解させ、０℃、４０℃で３ヶ月経過したものの香りの安定性を調べた。
その結果、エピジャスモン酸メチルを添加したフレグランスは、大きな変化が無く、良好な香気を維持していた。
【００４６】
〔実施例１〕 化粧水
下記の処方に従ったことを除いては、常法により化粧水を得た。
【００４７】
（配合成分） （質量％）
エチルアルコール ５
グリセリン １
１，３−ブチレングリコール ５
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル ０．２
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０３
トリメチルグリシン １
ポリアスパラギン酸ナトリウム ０．１
α−トコフェロール ２−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム ０．１
チオタウリン ０．１
イリス根エキス ０．１
ＥＤＴＡ３ナトリウム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．０５
水酸化カリウム ０．０２
フェノキシエタノール 適量
精製水 残余
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．０１
【００４８】
〔実施例２〕 クリーム
下記の処方に従ったことを除いては、常法によりクリームを得た。
【００４９】
（配合成分） （質量％）
ステアリン酸 １０．０
ステアリルアルコール ４．０
ステアリン酸ブチル ８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．０
ビタミンＥアセテート ０．５
ビタミンＡパルミテート ０．１
マカデミアナッツ油 １．０
茶実油 ３．０
グリセリン ４．０
１，２−ペンタンジオール ３．０
ヒアルロン酸ナトリウム １．０
水酸化カリウム ２．０
アスコルビン酸グルコシド ２．０
Ｌ−アルギニン塩酸塩 ０．０１
エデト酸三ナトリウム ０．０５
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．１
防腐剤 適量
精製水 残余
【００５０】
〔実施例３〕 乳液
下記の処方に従ったことを除いては、常法により乳液を得た。
【００５１】
（配合成分） （質量％）
スクワラン ５．０
オレイルオレート ３．０
ワセリン ２．０
ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８
ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル １．２
月見草油 ０．５
１，３−ブチレングリコール ４．５
エタノール ３．０
カルボキシビニルポリマー ０．２
水酸化カリウム ０．１
Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩 ０．０１
エデト酸塩 ０．０５
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．０５
防腐剤 適量
精製水 残余
【００５２】
〔実施例４〕 ヘアシャンプー
下記の処方に従ったことを除いては、常法によりヘアシャンプーを得た。
【００５３】
（配合成分） （質量％）
ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 １０．０
ラウリン酸ジエタノールアミド １．０
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン ５．０
エチレングリコールジステアレート ３．０
プロピレングリコール ２．０
安息香酸ナトリウム ０．５
ヒドロキシエチルウレア １０．０
乳酸 ０．４
乳酸アンモニウム ０．２
色剤 適量
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ０．５
精製水 残余
【００５４】
〔実施例５〕 浴剤
まず香料（フレグランス組成物）を除いた下記の成分をＶ型ミキサーにて均一になるまで攪拌した後、下記の香料（フレグランス組成物）を加え、さらに均一になるまで充分に攪拌して浴剤を得た。
【００５５】
（配合成分） （質量％）
炭酸水素ナトリウム ７０．０
無水硫酸ナトリウム ２８．８
「試験例3-6」のフレグランス組成物 １．０
色素Ｙ−２０２−１ ０．２
【００５６】
〔実施例６〕 ゲル芳香剤
下記の処方に従って、カラギーナン、プロピレングリコール及びプロピルパラベンを混合して攪拌しながらイオン交換水を加え、これを穏やかに攪拌しながら約８０℃になるまで加熱した。その後、約６５℃とし、これをホモジナイザーを用いて３０００rpmで攪拌しながら、下記の香料（フレグランス組成物）を加えて均一な相とした後、所定の容器に流し込み、自然冷却して芳香剤を得た。
【００５７】
（配合成分） （質量％）
カラギーナン ３．０
プロピレングリコール ２．０
プロピルパラベン ０．３
「試験例3-6」のフレグランス組成物 ５．０
イオン交換水 ８９．７
【産業上の利用可能性】
【００５８】
本発明により、嗜好性が高いローズ様の優れた香りを有するフレグランス組成物が得られる。本発明のフレグランス組成物は、香水、化粧品、身体洗浄剤、毛髪用化粧料、室内用芳香剤などの香粧品や雑貨、入浴剤などの医薬部外品などに使用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
【請求項２】
エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする請求項１に記載のローズ様フレグランス組成物。
【請求項３】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする請求項１又は２に記載のローズ様フレグランス組成物。
【請求項４】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物を配合することを特徴とする香粧品、医薬部外品又は雑貨。
【請求項６】
ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
【請求項７】
ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加することを特徴とする請求項６に記載のフレグランス組成物への香気の付与方法。
【請求項８】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍとすることを特徴とする請求項６又は７に記載の香気の付与方法。
【請求項９】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする請求項６乃至８のいずれかに記載の香気の付与方法。
【請求項１０】
香気が、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感から選ばれる１種以上の香質感であることを特徴とする請求項６乃至９のいずれかに記載の香気の付与方法。
【請求項１１】
エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするローズ様フレグランス組成物の製造方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
【請求項１２】
エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする請求項１１に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【請求項１３】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする請求項１１又は１２に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【請求項１４】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする請求項１１乃至１３のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【請求項１】
エピジャスモン酸メチルを添加したことを特徴とするローズ様フレグランス組成物（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
【請求項２】
エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする請求項１に記載のローズ様フレグランス組成物。
【請求項３】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする請求項１又は２に記載のローズ様フレグランス組成物。
【請求項４】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物を配合することを特徴とする香粧品、医薬部外品又は雑貨。
【請求項６】
ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするフレグランス組成物への香気の付与方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
【請求項７】
ローズ様香気を基調とするベースフレグランス組成物に、エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加することを特徴とする請求項６に記載のフレグランス組成物への香気の付与方法。
【請求項８】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍとすることを特徴とする請求項６又は７に記載の香気の付与方法。
【請求項９】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする請求項６乃至８のいずれかに記載の香気の付与方法。
【請求項１０】
香気が、ナチュラル感、瑞々しさ感及び芳醇感から選ばれる１種以上の香質感であることを特徴とする請求項６乃至９のいずれかに記載の香気の付与方法。
【請求項１１】
エピジャスモン酸メチルを添加することを特徴とするローズ様フレグランス組成物の製造方法（但し、エピジャスモン酸メチルの添加形態としてエピジャスモン酸メチルを含有している天然ジャスミン香料のみ添加する場合を除く）。
【請求項１２】
エピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールを添加したことを特徴とする請求項１１に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【請求項１３】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルの添加濃度が、０．１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍであることを特徴とする請求項１１又は１２に記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【請求項１４】
ローズ様フレグランス組成物におけるエピジャスモン酸メチルと２−イソプロピル−４−メチルチアゾールとの混合比が、１００：１〜１：５００の範囲であることを特徴とする請求項１１乃至１３のいずれかに記載のローズ様フレグランス組成物の製造方法。
【公開番号】特開２０１１−１３２３５９（Ｐ２０１１−１３２３５９Ａ）
【公開日】平成２３年７月７日（２０１１．７．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２９２７０７（Ｐ２００９−２９２７０７）
【出願日】平成２１年１２月２４日（２００９．１２．２４）
【出願人】（０００００１９５９）株式会社 資生堂 (1,748)
【出願人】（０００１６９４６６）高砂香料工業株式会社 (194)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年７月７日（２０１１．７．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月２４日（２００９．１２．２４）
【出願人】（０００００１９５９）株式会社 資生堂 (1,748)
【出願人】（０００１６９４６６）高砂香料工業株式会社 (194)
【Ｆターム（参考）】
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