説明

ヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド除草剤

本発明は、AがC結合したヘテロアリールを表す式(I)のへテロアロイル置換フェニルアラニンアミド、さらに農学的適用に用いることができるその塩に関する。本発明はまた、前記化合物の製造のための方法および中間生成物ならびに望ましくない植物を制御するための前記化合物または前記化合物を含む薬剤の使用に関する。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

(式中、変数は以下の通りに定義される:
Aは、1〜4個の窒素原子を有するか、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、Cで結合した5もしくは6員ヘテロアリールであり、このヘテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アミノ、(C1-C6-アルキル)アミノおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群より選択される1〜3個の基を担持してもよく;
R1、R2は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり;
R3は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり;
R4は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、OR11、SR12またはNR13R14であり;
R5は、水素またはC1-C6-アルキルであり;
R6、R7は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり;
R8、R9、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり;
R11、R12、R13は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルであり、ここで、記載されたアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/または以下の基:シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持してもよく;
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル;ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニル、もしくはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルであり、ここで、17個の最後に記載された置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/または以下の基:ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持してもよく;または
SO2R15であり;
R14は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニルであり、ここで、記載されたアルキル基およびシクロアルキル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/または以下の基:シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持してもよく;または
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルであり、ここで、4個の最後に記載された置換基のフェニル基およびヘテロシクリル基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/または以下の基:ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持してもよく;
R15は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであり、ここでフェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、ならびに/または以下の基:C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシのうちの1〜3個を担持してもよい)
のヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド、
ならびにその農学上有用な塩。
【請求項2】
Aが、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルからなる群より選択される5または6員ヘテロアリールであり、ここで記載されたヘテロアリール基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アミノ、(C1-C6-アルキル)アミノおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基を担持してもよい、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項3】
Aが、A1a〜A4a:
【化2】

(式中、矢印は結合点を示し、
R16は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり;
R17は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたは(C1-C6-アルキル)アミノであり;および
R18は、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルである)
からなる群より選択されるCで結合したピラゾリルである、請求項1および2に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項4】
Aが、A1aおよびA2a:
【化3】

(式中、矢印は結合点を示し、
R16は、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり;
R17は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり;および
R18は、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルである)
からなる群より選択されるCで結合したピラゾリルである、請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項5】
R1、R2、R5、R9およびR10が水素である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項6】
R4が水素、C1-C4-アルキルまたはOR11である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項7】
請求項1に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミドを製造するための方法であって、
式V:
【化4】

(式中、R1およびR4〜R10は請求項1で定義された通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基である)
のフェニルアラニンを、式IV:
【化5】

(式中、Aは請求項1で定義された通りであり、L2は求核的に置換可能な脱離基である)
のヘテロアリールカルボン酸またはヘテロアリールカルボン酸誘導体を用いて、
式III:
【化6】

(式中、A、R1およびR4〜R10は請求項1で定義された通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基である)
の対応するヘテロアロイル誘導体に変換し、得られた式IIIのヘテロアロイル誘導体を式II:
【化7】

のアミンと反応させることを含む、前記方法。
【請求項8】
R4がヒドロキシルであり、R5が水素である請求項7に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンアミドを製造するための方法であって、
式IVのヘテロアリールカルボン酸またはヘテロアリールカルボン酸誘導体を用いて、式XIII:
【化8】

(式中、R1およびR6〜R10は請求項1で定義された通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基である)
のケト化合物をアシル化して、式XII:
【化9】

(式中、A、R1およびR6〜R10は請求項1で定義された通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基である)
のN-アシルケト化合物とした後、ケト基を還元することにより、R4がヒドロキシルであり、R5が水素である式IIIのヘテロアロイル誘導体を製造することを含む、前記方法。
【請求項9】
式III:
【化10】

(式中、A、R1およびR6〜R10は請求項1で定義された通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基である)
のヘテロアロイル誘導体。
【請求項10】
除草上有効量の少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンまたは式Iの農学上有用な塩および作物保護薬剤を製剤化するのに慣用的な補助剤を含む組成物。
【請求項11】
除草上有効量の少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンまたは式Iの農学上有用な塩と、作物保護薬剤を製剤化するのに慣用的な補助剤とを混合することを含む、請求項8に記載の組成物を製造するための方法。
【請求項12】
除草上有効量の少なくとも1種の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンまたは式Iの農学上有用な塩を、植物、その生育地および/または種子に作用させることを含む、望ましくない植物を制御するための方法。
【請求項13】
除草剤としての請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iのヘテロアロイル置換フェニルアラニンまたはその農学上有用な塩の使用。

【公表番号】特表2007−514692(P2007−514692A)
【公表日】平成19年6月7日(2007.6.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−544352(P2006−544352)
【出願日】平成16年12月17日(2004.12.17)
【国際出願番号】PCT/EP2004/014391
【国際公開番号】WO2005/061464
【国際公開日】平成17年7月7日(2005.7.7)
【出願人】(595123069)ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト (847)
【氏名又は名称原語表記】BASF Aktiengesellschaft
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】