光学活性エポキシ化合物及び光学活性スルホキシド化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体及び該錯体の製造方法
【課題】光学活性エポキシ化合物及び光学活性スルホキシド化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体及び該錯体の製造方法の提供。
【解決手段】下記式（２１ａ）、式（２１ｂ）、式（２２）等
で表される構造を有する光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体及び光学活性チタンサラン錯体と、当該錯体を触媒として用いるオレフィン化合物又はスルフィド化合物の不斉酸化反応による、光学活性エポキシ化合物又は光学活性スルホキシド化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体及び該錯体の製造方法。
【解決手段】下記式（２１ａ）、式（２１ｂ）、式（２２）等
で表される構造を有する光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体及び光学活性チタンサラン錯体と、当該錯体を触媒として用いるオレフィン化合物又はスルフィド化合物の不斉酸化反応による、光学活性エポキシ化合物又は光学活性スルホキシド化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体及び該錯体の製造方法。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）
【化１】
（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化２】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になり環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用し、下記式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）及び式（１０）
【化３】
（式（５）及び式（６）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、Ｃ１−４アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１２アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルバモイル基、Ｃ１−４アルキルスルフィニル基、Ｃ６−７アリールスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１２アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノＣ１−３アルキルアミノスルホニル基、又はジＣ１−３アルキルアミノスルホニル基であり、
式（５）、式（６）、式（９）及び式（１０）中のＲ９は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、式（５）、式（６）、式（９）及び式（１０）中のＲ１０は、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、若しくはＣ１−４アルコキシ基で置換されている。）である。但し、式（５）、式（６）、式（９）及び式（１０）中のＲ９とＲ１０とが、互いに一緒になり下記式（１１）、式（１２）、式（１３）及び式（１４）
【化４】
（式（１１）、式（１２）、式（１３）及び式（１４）中のＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、又はＣ１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。式（６）中のＲ１１は、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。
式（７）及び式（８）中のＲａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、若しくはＣ１−４アルコキシ基で置換されている。）、ベンゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基、若しくは、ピバロイルオキシ基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ベンゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基、若しくは、ピバロイルオキシ基で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）である。
式（９）及び式（１０）中の環部分構造Ａは、ベンゼン環と縮合する５員環、６員環又は７員環（該５員環、該６員環又は該７員環は何れも、無置換であるか、又はｈ個の置換基Ｒ１３（該Ｒ１３はハロゲン原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ｈは１〜６の整数を意味し、ｈが２〜６の場合、Ｒ１３は同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）
【化５】
（式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒａ、Ｒｂ及び環部分構造Ａは、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１に記載の式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）及び式（２’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用する請求項１に記載の式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項３】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１に記載の式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用する請求項１に記載の式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項４】
下記式（５）及び式（６）
【化６】
（前記式（５）及び式（６）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジトリフルオロメチルスルホニルアミノ基、トシルアミノ基、ベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基ベンジルメチルアミノ基、ベンジルエチルアミノ基、ベンジル−ｎ−プロピルアミノ基、ベンジル−ｎ−ブチルアミノ基、アセチルメチルアミノ基、アセチルエチルアミノ基、アセチル−ｎ−プロピルアミノ基、ベンゾイルメチルアミノ基、ベンゾイルエチルアミノ基、ベンゾイル−ｎ−プロピルアミノ基、ベンゾイル−ｎ−ブチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルエチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニル−ｎ−プロピルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニル−ｎ−ブチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、モノクロロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ｉ−プロピルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基、又は、ジ−ｉ−プロピルアミノスルホニル基であり、前記式（５）及び式（６）中のＲ９は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、若しくは、ｔ−ブトキシ基であり、前記式（５）及び式（６）中のＲ１０は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基、２−エチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、イコシル基、ドコシル基、フェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｏ−ブロモフェニル基、ｍ−ブロモフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｏ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｍ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、若しくは、ｐ−メトキシフェニル基であり、又は、前記式（５）及び式（６）中のＲ９とＲ１０とが互いに一緒になり二価の基を形成してもよい。前記式（５）の化合物は、二価の基である前記式（１１）、式（１２）、式（１３）又は式（１４）
【化７】
（式（１１）、式（１２）、式（１３）及び式（１４）中のＲ１２は、メチル基である。）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物であり、式（１１）の置換位置については、Ｒ９側は酸素原子、Ｒ９側は炭素原子に位置である。前記式（６）の化合物は、前記式（１２）及び式（１３）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物であり、前記式（６）中のＲ１１は、メチル基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１５）及び式（１６）
【化８】
（式（１５）及び式（１６）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項５】
下記式（７）及び式（８）
【化９】
（前記式（７）及び式（８）中のＲａは、メチル基、ベンゾイルオキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、フェニルメチル基、エチル基、２−ベンゾイルオキシエチル基、２−ベンジルオキシエチル基、フェニルエチル基、ｎ−プロピル基、３−ベンゾイルオキシ−ｎ−プロピル基、３−ベンジルオキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、４−ベンゾイルオキシ−ｎ−ブチル基、４−ベンジルオキシ−ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、５−ベンゾイルオキシ−ｎ−ペンチル基、５−ベンジルオキシ−ｎ−ペンチル基、ｎ−へキシル基、６−ベンゾイルオキシ−ｎ−へキシル基、６−ベンジルオキシ−ｎ−へキシル基、ｎ−へプチル基、７−ベンゾイルオキシ−ｎ−へプチル基、７−ベンジルオキシ−ｎ−へプチル基、オクチル基、２−エチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、３−ベンゾイル−ｃ−ペンチル基、３−ベンジルオキシ−ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、３−ベンゾイル−ｃ−ヘキシル基、３−ベンジルオキシ−ｃ−ヘキシル基、４−ベンゾイル−ｃ−ヘキシル基、４−ベンジルオキシ−ｃ−ヘキシル基、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、又は４−ビフェニリル基であり、前記式（７）及び式（８）中のＲｂは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１７）及び式（１８）
【化１０】
（式（１７）及び式（１８）中のＲａ及びＲｂは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項６】
下記式（９）及び式（１０）
【化１１】
（前記式（９）及び式（１０）中の環部分構造Ａは、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化１２】
（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。又はＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）であり、前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該へテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボ
キシル基、若しくはＣ２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基、若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基、若しくはＣ６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）であり、前記式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）及び式（ａｄ）中のＱは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、ＳＯ（スルフィル基）又はＳＯ2（スルホニル基）を意味する。）の何れかであって、式（９）及び式（１０）中のＲ９とＲ１０とは、互いに一緒になり下記式（１１）
【化１３】
（二価の基である式（１１）中のＲ１２は、メチル基であり、式（１１）の置換位置については、Ｒ９側は酸素原子、Ｒ１０側は炭素原子に位置する。）で表される二価の基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１９）及び式（２０）
【化１４】
（式（１９）及び式（２０）中の環部分構造Ａ、Ｒ９及びＲ１０は、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項７】
式（９）又は式（１０）中の環部分構造Ａが、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化１５】
（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）又は式（ａｈ）であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｐ）、式（ｖ）、式（ａｅ）及び式（ａｇ）中のＲ１４及びＲ１５が水素原子、メチル基であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）及び式（ａｅ）中のＲ１６、Ｒ１７及びＲ１８が、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１−６アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニルオキシ基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基又はＣ１−６アルコキシカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）であり、ＱはＯ（酸素原子）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする式（１９）及び式（２０）（式（１９）及び式（２０）中の環部分構造Ａ、Ｒ９及びＲ１０は、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項８】
前記の酸化剤が過酸化水素水であることを特徴とする請求項１から請求項７の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項９】
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）
【化１６】
（式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化１７】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になって環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基であり、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＭは、ＴｉＪ１Ｊ２（該ＴｉＪ１Ｊ２において、Ｔｉはチタン原子であり、Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基を示すか、Ｊ１とＪ２が一緒になって酸素原子を示すか、又は、Ｊ１とＪ２が一緒になって環を形成することにより、光学活性チタン錯体である式（２５）
【化１８】
（式（２５）中の部分構造式Ｏ−Ｅ−Ｏは、下記式（２６ａ）、下記式（２６ａ’）、下記式（２６ｂ）、下記式（２６ｂ’）、下記式（２７）、下記式（２７’）、下記式（２８ａ）、下記式（２８ａ’）、下記式（２８ｂ）、下記式（２８ｂ’）、下記式（２９）及び下記式（２９’）
【化１９】
（式（２６ａ）、式（２６ａ’）、式（２６ｂ）、式（２６ｂ’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８ａ）、式（２８ａ’）、式（２８ｂ）、式（２８ｂ’）、式（２９）及び式（２９’）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じであり、このとき、式（２５）中の２つの部分構造式Ｏ−Ｅ−Ｏは互いに同じである。）の何れかで表される。）で表されるチタン二核錯体を形成する場合を示す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１０】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項９に記載の式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）及び式（２２’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１１】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項９に記載の式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１２】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）
【化２０】
（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化２１】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になり環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１３】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１２に記載の式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）及び式（２’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１４】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１２に記載の式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１５】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）
【化２２】
（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化２３】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になり環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用し、下記式（３０）
【化２４】
（式（３０）中のＲ２２及びＲ２３は、異なる置換基であり、それぞれ独立して、Ｃ６−１２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−５アルコキシカルボニル基、ニトロ基、若しくはシアノ基によって置換されている。）、Ｃ６−１２アリールメチル基（該アリールメチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−５アルコキシカルボニル基、ニトロ基、若しくはシアノ基によって置換されている。）、又はＣ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、若しくはシアノ基によって置換されている。）である。但し、Ｒ２２がＣ６−１２アリール基であり、そのＣ６−１２アリール基のオルト位にＣ１−４アルキル基、若しくはＣ１−４アルコキシ基が置換している場合、Ｒ２３は該Ｃ１−４アルキル基、若しくは該Ｃ１−４アルコキシ基と一緒になって環を形成するＣ２−４の二価の基であってもよい。）で表されるスルフィド化合物を酸化剤で不斉酸化することを特徴とする下記式（３１）
【化２５】
（式（３１）中のＲ２２及びＲ２３は、前記と同じであり、＊で示された硫黄原子の絶対配置は（Ｒ）又は（Ｓ）を意味する。）で表される光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１６】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１５と同じである。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用し、下記式（３２）
【化２６】
（式（３２）中のＲ２２及びＲ２３は、請求項１５と同じである。）で表されるラセミ、若しくは光学純度の低いスルホキシド化合物の一方の光学異性体を酸化剤で選択的に酸化することによって下記式（３３）
【化２７】
（式（３３）中のＲ２２及びＲ２３は、請求項１５と同じである。）で表されるスルホン化合物へ誘導し、速度論的分割により式（３１）
【化２８】
（式（３１）中のＲ２２及びＲ２３は、請求項１５と同じである。）で表される光学活性スルホキシド化合物を得ることを特徴とする光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１７】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１５に記載の式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）及び式（２’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体又は光学活性チタンサラン錯体）を触媒として使用する請求項１５又は請求項１６に記載の光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１８】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１５に記載の式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体又は光学活性チタンサラン錯体）を触媒として使用する請求項１５又は請求項１６に記載の光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１９】
前記の酸化剤が過酸化水素水、又は尿素―過酸化水素付加体であることを特徴とする請求項１５から請求項１８の何れか１項に記載の光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）
【化１】
（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化２】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になり環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用し、下記式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）及び式（１０）
【化３】
（式（５）及び式（６）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、Ｃ１−４アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１２アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルバモイル基、Ｃ１−４アルキルスルフィニル基、Ｃ６−７アリールスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ６−１２アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノＣ１−３アルキルアミノスルホニル基、又はジＣ１−３アルキルアミノスルホニル基であり、
式（５）、式（６）、式（９）及び式（１０）中のＲ９は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、式（５）、式（６）、式（９）及び式（１０）中のＲ１０は、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、若しくはＣ１−４アルコキシ基で置換されている。）である。但し、式（５）、式（６）、式（９）及び式（１０）中のＲ９とＲ１０とが、互いに一緒になり下記式（１１）、式（１２）、式（１３）及び式（１４）
【化４】
（式（１１）、式（１２）、式（１３）及び式（１４）中のＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、又はＣ１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。式（６）中のＲ１１は、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。
式（７）及び式（８）中のＲａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−２２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、若しくはＣ１−４アルコキシ基で置換されている。）、ベンゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基、若しくは、ピバロイルオキシ基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、ベンゾイルオキシ基、ベンジルオキシ基、若しくは、ピバロイルオキシ基で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）である。
式（９）及び式（１０）中の環部分構造Ａは、ベンゼン環と縮合する５員環、６員環又は７員環（該５員環、該６員環又は該７員環は何れも、無置換であるか、又はｈ個の置換基Ｒ１３（該Ｒ１３はハロゲン原子、水酸基、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ｈは１〜６の整数を意味し、ｈが２〜６の場合、Ｒ１３は同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）
【化５】
（式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒａ、Ｒｂ及び環部分構造Ａは、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１に記載の式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）及び式（２’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用する請求項１に記載の式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項３】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１に記載の式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用する請求項１に記載の式（１５）、式（１６）、式（１７）、式（１８）、式（１９）及び式（２０）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項４】
下記式（５）及び式（６）
【化６】
（前記式（５）及び式（６）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジトリフルオロメチルスルホニルアミノ基、トシルアミノ基、ベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基ベンジルメチルアミノ基、ベンジルエチルアミノ基、ベンジル−ｎ−プロピルアミノ基、ベンジル−ｎ−ブチルアミノ基、アセチルメチルアミノ基、アセチルエチルアミノ基、アセチル−ｎ−プロピルアミノ基、ベンゾイルメチルアミノ基、ベンゾイルエチルアミノ基、ベンゾイル−ｎ−プロピルアミノ基、ベンゾイル−ｎ−ブチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルエチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニル−ｎ−プロピルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニル−ｎ−ブチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、モノクロロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ−トルオイル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ｉ−プロピルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基、又は、ジ−ｉ−プロピルアミノスルホニル基であり、前記式（５）及び式（６）中のＲ９は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、若しくは、ｔ−ブトキシ基であり、前記式（５）及び式（６）中のＲ１０は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基、２−エチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、イコシル基、ドコシル基、フェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｏ−ブロモフェニル基、ｍ−ブロモフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｏ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｍ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、若しくは、ｐ−メトキシフェニル基であり、又は、前記式（５）及び式（６）中のＲ９とＲ１０とが互いに一緒になり二価の基を形成してもよい。前記式（５）の化合物は、二価の基である前記式（１１）、式（１２）、式（１３）又は式（１４）
【化７】
（式（１１）、式（１２）、式（１３）及び式（１４）中のＲ１２は、メチル基である。）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物であり、式（１１）の置換位置については、Ｒ９側は酸素原子、Ｒ９側は炭素原子に位置である。前記式（６）の化合物は、前記式（１２）及び式（１３）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物であり、前記式（６）中のＲ１１は、メチル基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１５）及び式（１６）
【化８】
（式（１５）及び式（１６）中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項５】
下記式（７）及び式（８）
【化９】
（前記式（７）及び式（８）中のＲａは、メチル基、ベンゾイルオキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、フェニルメチル基、エチル基、２−ベンゾイルオキシエチル基、２−ベンジルオキシエチル基、フェニルエチル基、ｎ−プロピル基、３−ベンゾイルオキシ−ｎ−プロピル基、３−ベンジルオキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、４−ベンゾイルオキシ−ｎ−ブチル基、４−ベンジルオキシ−ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、５−ベンゾイルオキシ−ｎ−ペンチル基、５−ベンジルオキシ−ｎ−ペンチル基、ｎ−へキシル基、６−ベンゾイルオキシ−ｎ−へキシル基、６−ベンジルオキシ−ｎ−へキシル基、ｎ−へプチル基、７−ベンゾイルオキシ−ｎ−へプチル基、７−ベンジルオキシ−ｎ−へプチル基、オクチル基、２−エチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、３−ベンゾイル−ｃ−ペンチル基、３−ベンジルオキシ−ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、３−ベンゾイル−ｃ−ヘキシル基、３−ベンジルオキシ−ｃ−ヘキシル基、４−ベンゾイル−ｃ−ヘキシル基、４−ベンジルオキシ−ｃ−ヘキシル基、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、又は４−ビフェニリル基であり、前記式（７）及び式（８）中のＲｂは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１７）及び式（１８）
【化１０】
（式（１７）及び式（１８）中のＲａ及びＲｂは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項６】
下記式（９）及び式（１０）
【化１１】
（前記式（９）及び式（１０）中の環部分構造Ａは、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化１２】
（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。又はＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個の置換基Ｒ２０（該Ｒ２０はＲ１３と同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）であり、前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ１６，Ｒ１７，Ｒ１８及びＲ１９が、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該へテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、若しくはＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボ
キシル基、若しくはＣ２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基、若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の置換基Ｒ２１（該Ｒ２１はＲ１３と同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基、若しくはＣ６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）であり、前記式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）及び式（ａｄ）中のＱは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、ＳＯ（スルフィル基）又はＳＯ2（スルホニル基）を意味する。）の何れかであって、式（９）及び式（１０）中のＲ９とＲ１０とは、互いに一緒になり下記式（１１）
【化１３】
（二価の基である式（１１）中のＲ１２は、メチル基であり、式（１１）の置換位置については、Ｒ９側は酸素原子、Ｒ１０側は炭素原子に位置する。）で表される二価の基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（１９）及び式（２０）
【化１４】
（式（１９）及び式（２０）中の環部分構造Ａ、Ｒ９及びＲ１０は、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項７】
式（９）又は式（１０）中の環部分構造Ａが、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）
【化１５】
（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）又は式（ａｈ）であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｐ）、式（ｖ）、式（ａｅ）及び式（ａｇ）中のＲ１４及びＲ１５が水素原子、メチル基であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）及び式（ａｅ）中のＲ１６、Ｒ１７及びＲ１８が、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１−６アルキル基（該アルキル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、Ｃ１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニルオキシ基は、ハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基又はＣ１−６アルコキシカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）であり、ＱはＯ（酸素原子）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする式（１９）及び式（２０）（式（１９）及び式（２０）中の環部分構造Ａ、Ｒ９及びＲ１０は、前記と同じである。）の何れかで表される請求項１から請求項３の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項８】
前記の酸化剤が過酸化水素水であることを特徴とする請求項１から請求項７の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
【請求項９】
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）
【化１６】
（式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化１７】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になって環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基であり、
式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）中のＭは、ＴｉＪ１Ｊ２（該ＴｉＪ１Ｊ２において、Ｔｉはチタン原子であり、Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ基を示すか、Ｊ１とＪ２が一緒になって酸素原子を示すか、又は、Ｊ１とＪ２が一緒になって環を形成することにより、光学活性チタン錯体である式（２５）
【化１８】
（式（２５）中の部分構造式Ｏ−Ｅ−Ｏは、下記式（２６ａ）、下記式（２６ａ’）、下記式（２６ｂ）、下記式（２６ｂ’）、下記式（２７）、下記式（２７’）、下記式（２８ａ）、下記式（２８ａ’）、下記式（２８ｂ）、下記式（２８ｂ’）、下記式（２９）及び下記式（２９’）
【化１９】
（式（２６ａ）、式（２６ａ’）、式（２６ｂ）、式（２６ｂ’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８ａ）、式（２８ａ’）、式（２８ｂ）、式（２８ｂ’）、式（２９）及び式（２９’）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じであり、このとき、式（２５）中の２つの部分構造式Ｏ−Ｅ−Ｏは互いに同じである。）の何れかで表される。）で表されるチタン二核錯体を形成する場合を示す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１０】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項９に記載の式（２１ａ）、式（２１ａ’）、式（２１ｂ）、式（２１ｂ’）、式（２２）及び式（２２’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１１】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項９に記載の式（２３ａ）、式（２３ａ’）、式（２３ｂ）、式（２３ｂ’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
【請求項１２】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）
【化２０】
（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化２１】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になり環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１３】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１２に記載の式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）及び式（２’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１４】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１２に記載の式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子。
【請求項１５】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）
【化２２】
（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１は、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）
【化２３】
（部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子又は硫黄原子であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＹは、単結合、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、エチレン基（該エチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）、−ＳＯ２−、カルボニル基、−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−（該−ＣＨ（Ｃ１−４アルキル基）−中の該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又は−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−（該−ＣＨ（Ｃ６−１４アリール基）−中の該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ３−１２アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）及び部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表され、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ１−４アルコキシ基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ３は、Ｃ６−１８アリール基又は、２つのＲ３が一緒になり環を形成する場合は、Ｃ３−５の二価の基であり、
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用し、下記式（３０）
【化２４】
（式（３０）中のＲ２２及びＲ２３は、異なる置換基であり、それぞれ独立して、Ｃ６−１２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−５アルコキシカルボニル基、ニトロ基、若しくはシアノ基によって置換されている。）、Ｃ６−１２アリールメチル基（該アリールメチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−５アルコキシカルボニル基、ニトロ基、若しくはシアノ基によって置換されている。）、又はＣ１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、若しくはシアノ基によって置換されている。）である。但し、Ｒ２２がＣ６−１２アリール基であり、そのＣ６−１２アリール基のオルト位にＣ１−４アルキル基、若しくはＣ１−４アルコキシ基が置換している場合、Ｒ２３は該Ｃ１−４アルキル基、若しくは該Ｃ１−４アルコキシ基と一緒になって環を形成するＣ２−４の二価の基であってもよい。）で表されるスルフィド化合物を酸化剤で不斉酸化することを特徴とする下記式（３１）
【化２５】
（式（３１）中のＲ２２及びＲ２３は、前記と同じであり、＊で示された硫黄原子の絶対配置は（Ｒ）又は（Ｓ）を意味する。）で表される光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１６】
式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）（式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）、式（２’）、式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、請求項１５と同じである。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（該光学活性チタン錯体は、光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体、又は光学活性チタンサラン錯体である。）を触媒として使用し、下記式（３２）
【化２６】
（式（３２）中のＲ２２及びＲ２３は、請求項１５と同じである。）で表されるラセミ、若しくは光学純度の低いスルホキシド化合物の一方の光学異性体を酸化剤で選択的に酸化することによって下記式（３３）
【化２７】
（式（３３）中のＲ２２及びＲ２３は、請求項１５と同じである。）で表されるスルホン化合物へ誘導し、速度論的分割により式（３１）
【化２８】
（式（３１）中のＲ２２及びＲ２３は、請求項１５と同じである。）で表される光学活性スルホキシド化合物を得ることを特徴とする光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１７】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＡ）（部分構造式（ＡＡ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＡ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ２は、水素原子、又はメトキシ基であり、部分構造式（ＡＡ）中のＲ４は、水素原子、又はメトキシ基である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１５に記載の式（１ａ）、式（１ａ’）、式（１ｂ）、式（１ｂ’）、式（２）及び式（２’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体又は光学活性チタンサラン錯体）を触媒として使用する請求項１５又は請求項１６に記載の光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１８】
Ｒ１は、部分構造式（ＡＢ）（部分構造式（ＡＢ）中のＸは、酸素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＹは、メチレン基（該メチレン基は、無置換であるか、又はフッ素原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＺは、Ｃ６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、若しくはＣ６−１６アリール基で置換されている。）、Ｃ６−１６アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、若しくはＣ１−４アルコキシ基で任意に置換されている。）又はＣ２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ２は、水素原子であり、部分構造式（ＡＢ）中のＲ４は、水素原子である。）であり、Ｒ２は、水素原子であり、Ｒ３は、二価の基であるテトラメチレン基であり、Ｒ４は、水素原子である請求項１５に記載の式（３ａ）、式（３ａ’）、式（３ｂ）、式（３ｂ’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体（光学活性チタンサレン錯体、光学活性チタンサラレン錯体又は光学活性チタンサラン錯体）を触媒として使用する請求項１５又は請求項１６に記載の光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【請求項１９】
前記の酸化剤が過酸化水素水、又は尿素―過酸化水素付加体であることを特徴とする請求項１５から請求項１８の何れか１項に記載の光学活性スルホキシド化合物の製造方法。
【公開番号】特開２０１１−２３１０１７（Ｐ２０１１−２３１０１７Ａ）
【公開日】平成２３年１１月１７日（２０１１．１１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１９５８１０（Ｐ２００９−１９５８１０）
【出願日】平成２１年８月２６日（２００９．８．２６）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年１１月１７日（２０１１．１１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月２６日（２００９．８．２６）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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