新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子
【課題】新規な有機電界発光化合物及びこれを使用する有機電界発光素子の提供。
【解決手段】有機電界発光化合物は、化学式１によって表される。
（式中、Ｒ１−Ｒ４はアルキル基等を表し、Ar1-Ar４はアリール基、あるいはシクロアルキル基等を表す。
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）電界発光化合物は、その発光効率及び素子寿命が最大化された緑色電界発光化合物である。
【解決手段】有機電界発光化合物は、化学式１によって表される。
（式中、Ｒ１−Ｒ４はアルキル基等を表し、Ar1-Ar４はアリール基、あるいはシクロアルキル基等を表す。
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）電界発光化合物は、その発光効率及び素子寿命が最大化された緑色電界発光化合物である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及び電界発光層中にこれを使用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。詳細には、本発明による有機電界発光化合物は、これらが、下記化学式１によって表される化合物であることで特徴付けられる。
【０００２】
【化１】
【０００３】
（式中、
【０００４】
【化２】
【０００５】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）
【背景技術】
【０００６】
高い効率及び長い寿命を有するＯＬＥＤを開発する際の最も重要な事は、高性能の電界発光材料の開発である。電界発光材料の現在の開発の側面からみて、緑色電界発光材料は、赤色又は青色電界発光材料より優れた電界発光特性を示す。しかしながら、従来の緑色電界発光材料は、まだ、低電力消費で大サイズのパネルを製造することを達成するために、多くの問題点を有している。実際的な効率及び寿命を考慮して、現在まで、緑色のための種々の種類の材料が報告されている。これらは、赤色又は青色電界発光材料と比較して２〜５倍の電界発光特性を示すが、緑色電界発光材料の開発は、赤色又は青色電界発光材料の特性の向上との競合に見舞われている。一方、緑色材料の素子寿命の向上は、なお不十分であるため、長寿命をもたらす緑色電界発光材料が、切実に求められている。
【０００７】
緑色蛍光材料として、クマリン誘導体（化合物Ｄ）、キナクリドン誘導体（化合物Ｅ）、ＤＰＴ（化合物Ｆ）などが知られている。化合物Ｄは、現在まで最も広く使用されているクマリン誘導体であるＣ５４５Ｔの構造である。一般的に、これらの材料は、電界発光素子を形成するために、数％〜約数十％の濃度で、ホスト（ｈｏｓｔ）としてＡｌｑを使用することによってドーピングされている。
【０００８】
【化３】
【０００９】
特開２００１−１３１５４１号公報には、下記に示される化合物Ｇによって表されるビス（２，６−ジアリールアミノ）−９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体（ここで、ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセンの２位及び６位で直接的に置換されている）が開示されている。
【００１０】
【化４】
【００１１】
特開２００３−１４６９５１号公報（これには、正孔輸送層のための化合物が開示されている）には、ジアリールアミノ基が、それぞれ、２位及び６位で直接的に置換されている化合物は記載されておらず、アントラセンの９位及び１０位にフェニル置換基を有する化合物のみが記載されている。特開２００３−１４６９５１号公報が、低下した発光効率を有する化合物（Ｈ）（ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセン環の２位及び６位で直接的に置換されている）の問題点を指摘していることを考慮すれば、特開２００３−１４６９５１号公報記載の発明は、アントラセンの９位及び１０位にフェニル置換基を有するもの以外の化合物を認識していなかった。
【００１２】
一方、特開２００４−９１３３４号公報では、ジアリールアミノ基がアントラセン基上に直接的に置換されているが、ジアリールアミノ基のアリール基をジアリールアミノ基により更に置換することによって、従来の化合物の劣った発光効率を克服するが、低いイオン化電位及び優れた正孔輸送を示す、化合物（Ｊ）によって表される有機電界発光化合物が示唆された。
【００１３】
【化５】
【００１４】
しかしながら、特開２００４−９１３３４号公報によって示唆された化合物（正孔輸送層として適用された）は、多くのアミン官能基に起因して低下したイオン化電位を示し、正孔輸送特性における増加の問題点を克服したものの、多すぎるアミン官能基のために、正孔輸送層としての動作寿命を短縮する問題点を示す。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【特許文献２】特開２００３−１４６９５１号公報
【特許文献３】特開２００４−９１３３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明によれば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（例えば、水素、メチル、ｔ−ブチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、ベンゾチアゾリル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル及びビフェニルなど）が、２位及び６位でのジアリールアミノ基の直接的置換と同時に、アントラセンの９位及び１０位に導入される。該アミノ基に置換した２つのアリールの１つは、アリーレンとアリーレンへの置換基から成り、かつ炭素の合計数は２１〜６０個である。本発明者らは、上記のような化合物が、発光特性を著しく向上させたことを確認し、本発明を完成した。
【００１７】
本発明者らは、驚くべきことに、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（例えば、水素、メチル、ｔ−ブチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、ベンゾチアゾリル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル及びビフェニルなど）が、２位及び６位でのジアリールアミノ基の直接的置換と同時に、アントラセンの９位及び１０位に同時に導入されており、及び該アミノ基に置換した２つのアリールの１つが、アリーレンとアリーレンへの置換基から成り、かつ炭素の合計数が２１〜６０個である化合物が、劣った発光効率、短い動作寿命及び高いイオン化電位を含む従来の正孔輸送材料の問題点を克服できることを見出した。このように本発明者らは、ＥＬ材料として適用される構造を盛り込み、本発明を完成した。また、本発明者らは、本発明による１種以上の有機電界発光化合物と一緒に、或る種のアントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物を、ＥＬ領域における発光ホストとして使用する場合、向上された色純度に起因して色再現性が高められ、かつ発光効率及び素子寿命が著しく向上することも見出した。
【００１８】
本発明の目的は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、ヘテロアリール又はアリールが、２位及び６位でのジアリールアミノ基の直接的置換と同時に、アントラセンの９位及び１０位に導入されており、及び該アミノ基に置換した２つのアリールの１つが、アリーレンとアリーレンへの置換基から成り、かつ炭素の合計数が２１〜６０個である、新規な有機電界発光化合物を提供することである。
【００１９】
本発明の他の目的は、１種以上の上記のような有機電界発光化合物と、電界発光ホストとしての或る種のアントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物とを使用する電界発光領域を含有する有機電界発光素子を提供することである。本発明の更に他の目的は、優れた色純度、高い発光効率及び非常に向上された素子寿命を示す有機電界発光化合物を提供すること、並びに上記のような新規な有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。詳細には、本発明による有機電界発光化合物は、これらが、下記化学式１によって表される化合物であることで特徴付けられる。
【００２１】
【化６】
【００２２】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、およびＲ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、およびＡｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、およびＲ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【００２３】
【化７】
【００２４】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１は、ＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
ここで図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含む、ＯＬＥＤの断面図を示す。
【００２７】
本明細書中に記載される用語「アルキル」、「アルコキシ」及び「アルキル」部分を含有する全ての置換基は、線形種及び分枝種の両方を包含する。
【００２８】
本明細書中に記載される用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環式原子を含有する単環式又は縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【００２９】
本明細書中に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環式骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子並びに残りの芳香族環式骨格原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール、又は１つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってもよく、部分的に飽和されていてもよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化されるか又は四級化されて、Ｎ−オキシド及び第四級塩を形成することができる、二価のアリール基を含み得る。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル、並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【００３０】
本明細書中に記載される用語「飽和された５員又は６員の複素環式アミノ」は、飽和結合を含む５員又は６員環の環式原子として窒素を含有する化合物を指し、これは、更に、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１種以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。
【００３１】
化学式１の化合物は、従来の発明によって予測されない、化学式１の化合物からもたらされる緑色電界発光素子の発光効率及びそれらの素子寿命を最大にする新規な概念のそれらの構造によって特徴付けられる。
【００３２】
本発明による化学式１の有機電界発光化合物は、電子密度分布における改良に基づいて確実に高い効率で電界発光特性を実現することができる、ホストとドーパントとの間の効率のよいエネルギー移送機構を示す構造を採用している。本発明による新規な化合物の構造は、緑色電界発光のためのみでなく、青色から赤色までの範囲における高い効率で電界発光特性を調整することもできる骨格を提供し得る。Ａｌｑのような高い電子伝導性を有するホスト材料を使用する概念から脱却し、本発明は、正孔伝導性と電子伝導性との適切なバランスを有するホストを適用し、それによって、低い初期効率及び短い寿命を含む従来の材料の問題点を克服し、かつそれぞれの色について高い効率及び長い寿命を有する高性能の電界発光特性を確かなものとする。
【００３３】
化学式１のナフチルは、１−ナフチル又は２−ナフチルであってもよく、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル又は９−アントリルであってもよく、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル又は９−フルオレニルであってもよい。
【００３４】
本明細書中に記載される「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有してもよい。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有してもよい。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有してもよい。
【００３５】
化学式１において、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ベンジル、トリチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、オクタヒドロペンタレニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［４．２．２］デシル、デカヒドロナフタレニル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、トリシクロ［２．２．１．０］ヘプチル、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル、トリシクロ［５．３．１．１］ドデシル、トリシクロ［５．４．０．０２，９］ウンデシル、アダマンチル、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデシル、トリシクロ［４．４．１．１１，５］ドデシル、トリシクロ［５．５．１．０３，１１］トリデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルから選択され、並びに、
これらのフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００３６】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、並びに、
これらのフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００３７】
その炭素の合計数が２１〜６０個である基
【００３８】
【化８】
【００３９】
は、下記の構造から独立に選択することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ２１〜Ｒ２６のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに
ｙは、０〜５の整数である。）
【００４３】
本発明による有機電界発光化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００４４】
【化１１】
【００４５】
【化１２】
【００４６】
【化１３】
【００４７】
【化１４】
【００４８】
【化１５】
【００４９】
【化１６】
【００５０】
【化１７】
【００５１】
【化１８】
【００５２】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ベンジル、トリチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、オクタヒドロペンタレニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［４．２．２］デシル、デカヒドロナフタレニル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、トリシクロ［２．２．１．０］ヘプチル、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル、トリシクロ［５．３．１．１］ドデシル、トリシクロ［５．４．０．０２，９］ウンデシル、アダマンチル、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデシル、トリシクロ［４．４．１．１１，５］ドデシル、トリシクロ［５．５．１．０３，１１］トリデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルを表し、並びに
Ｒ１及びＲ２のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２のフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、
Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ２１〜Ｒ２６のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル及びヘキサデシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに
ｙは、０〜５の整数である。）
【００５３】
本発明による有機電界発光化合物は、下記に示す反応図式１によって示される方法に従って調製することができる。
【００５４】
【化１９】
【００５５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、化学式１における定義ど同一である。）
【００５６】
また、本発明は、１種以上の、化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００５７】
また、本発明は、第一電極、第二電極及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機物層を含む有機電界発光素子であって、この有機物層が、化学式１によって表される１種以上の電界発光化合物を含む有機電界発光素子も提供する。
【００５８】
本発明による有機電界発光素子は、有機物層が、電界発光ドーパントとしての化学式１によって表される１種以上の有機電界発光化合物と１種以上のホストとを含む電界発光層を含有することで特徴付けられる。本発明による有機電界発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、好ましくは、化学式２及び３の一つによる化合物から選択される。
の一つによる化合物から選択される。
【００５９】
【化２０】
【００６０】
（式中、Ｌ１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；から成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、独立に、０〜４の整数を表す。）
【００６１】
化学式２又は３によって表されるホストは、化学式４〜７の一つによって表されるアントラセン誘導体及びベンゾ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
【００６２】
【化２１】
【００６３】
化学式４〜６において、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０１及びＲ１０２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、およびＲ１０３〜Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｚ１及びＺ２は、独立に、化学結合を表すか、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記の構造から選択されたアリールを表すか、又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、
【００６４】
【化２２】
【００６５】
Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
【００６６】
【化２３】
【００６７】
Ｌ１１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
【００６８】
【化２４】
【００６９】
化学式７において、
Ｌ２１及びＬ２２は、独立に、化学結合、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、およびＬ２１及びＬ２２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１９は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２０１〜Ｒ２１９のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ３１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
【００７０】
【化２５】
【００７１】
（式中、Ｒ２２０〜Ｒ２３２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Ｅ１及びＥ２は、独立に、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｇ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−又は−Ｃ（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−を表し、
Ｒ２３３〜Ｒ２４７は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２３３〜Ｒ２４７のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。）
Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル、又はＲ２０１〜Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｆは、１〜４の整数であり、並びに
ｇは、０〜４の整数である。
【００７２】
電界発光層は、電界発光が生じる層を意味し、これは、単一層又は積層化された２以上の層から成る複数層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用される場合、発光効率の顕著な向上を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度によって達成することができる。本発明によるホストは、他の従来のホスト材料と比較した場合、より高い正孔及び電子伝導性並びに材料の優れた安定性を示し、改善された素子寿命及び発光効率をもたらす。
【００７３】
従って、電界発光ホストとしての化学式４〜７の一つによって表される化合物の使用は、本発明による化学式１の有機電界発光化合物の電子的欠点を補うと説明することができる。
【００７４】
化学式４〜７の一つによって表されるホスト化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００７５】
【化２６】
【００７６】
【化２７】
【００７７】
【化２８】
【００７８】
【化２９】
【００７９】
【化３０】
【００８０】
【化３１】
【００８１】
【化３２】
【００８２】
【化３３】
【００８３】
【化３４】
【００８４】
【化３５】
【００８５】
【化３６】
【００８６】
【化３７】
【００８７】
本発明による有機電界発光素子は、化学式１によって表される有機電界発光化合物と、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物を更に含むことができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式８によって表される化合物が含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【００８８】
【化３８】
【００８９】
（式中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｈが１であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【００９０】
【化３９】
【００９１】
ｈが２であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表されるアリーレンを表し、
【００９２】
【化４０】
【００９３】
（式中、Ａｒ４４及びＡｒ４５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは、０又は１の整数である。）
並びに
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ４４及びＡｒ４５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ３０１〜Ｒ３０３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。）
【００９４】
アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に具体的に例示できるが、これらに限定されるわけではない。
【００９５】
【化４１】
【００９６】
本発明による有機電界発光素子において、有機物層は、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属から成る群から選択された１種以上の金属並びに化学式１によって表される有機電界発光化合物を含み得る。この有機物層は、電界発光層に加えて、電荷発生層を含んでみてもよい。
【００９７】
本発明は、独立発光方式のピクセル構造を有する電界発光素子であって、サブピクセルとして化学式１の化合物と；同時に平行にパターン形成された、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇから成る群から選択された１種以上の金属化合物を含む１つ以上のサブピクセルとを含有する有機電界発光素子を含む電界発光素子を実現することができる。
【００９８】
更に、この有機電界発光素子は、有機物層が、本発明による有機電界発光化合物に加えて、同時に、５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物及び５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物から選択された１種以上の化合物を含む、有機ディスプレイである。５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、化学式９〜１５の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００９９】
【化４２】
【０１００】
化学式９において、Ｍ１は、周期表中の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族金属から選択され、および配位子Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、独立に、下記の構造から選択される。
【０１０１】
【化４３】
【０１０２】
（式中、Ｒ４０１〜Ｒ４０３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、
Ｒ４０４〜Ｒ４１９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、およびＲ４０４〜Ｒ４１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ４２０〜Ｒ４２３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ４２４及びＲ４２５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表し、又はＲ４２４及びＲ４２５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、Ｒ４２４及びＲ４２５のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ４２６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、又はハロゲンを表し、
Ｒ４２７〜Ｒ４２９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、およびＲ４２７〜Ｒ４２９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
Ｑは、下記構造を表し、
【０１０３】
【化４４】
【０１０４】
及びＲ４３１〜Ｒ４４２は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ４３１〜Ｒ４４２のそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、又はこれらのそれぞれは、Ｒ４０７若しくはＲ４０８に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
【０１０５】
【化４５】
【０１０６】
化学式１０において、Ｒ５０１〜Ｒ５０４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、およびＲ５０１〜Ｒ５０４のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【０１０７】
【化４６】
【０１０８】
化学式１３において、配位子Ｌ２０１及びＬ２０２は、独立に、下記の構造から選択され、
【０１０９】
【化４７】
【０１１０】
Ｍ２は、２価又は３価金属であり、
ｋは、Ｍ２が２価金属であるとき０であり、Ｍ２が３価金属であるとき１であり、
Ｔは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてもよく、
Ｇは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｄは、ピリジン又はキノリンを表し、および環Ｄは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；又は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチル；によって更に置換されていてもよく、
Ｒ６０１〜Ｒ６０４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、縮合環を形成してもよく、およびピリジン又はキノリンは、Ｒ６０１と共に化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、
環Ｃ及びＲ６０１〜Ｒ６０４のアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてもよい。
【０１１１】
【化４８】
【０１１２】
化学式１４において、Ａｒ５１及びＡｒ５２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ５１及びＡｒ５２は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｐが１であるとき、Ａｒ５３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【０１１３】
【化４９】
【０１１４】
ｐが２であるとき、Ａｒ５３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【０１１５】
【化５０】
【０１１６】
（式中、Ａｒ５４及びＡｒ５５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｑは、１〜４の整数であり、ｒは、０又は１の整数である。）
並びに
Ａｒ５１及びＡｒ５２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ５３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ５４及びＡｒ５５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ６１１〜Ｒ６１３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【０１１７】
【化５１】
【０１１８】
化学式１５において、Ｒ７０１〜Ｒ７０４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ７０１〜Ｒ７０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ７０１〜Ｒ７０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【０１１９】
５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する、又は５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する、電界発光層のための化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【０１２０】
【化５２】
【０１２１】
【化５３】
【０１２２】
【化５４】
【０１２３】
【化５５】
【０１２４】
【化５６】
【０１２５】
【化５７】
【０１２６】
【化５８】
【０１２７】
【化５９】
【０１２８】
【化６０】
【０１２９】
【化６１】
【０１３０】
【化６２】
【０１３１】
本発明による有機電界発光素子において、カルコゲニド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１つ以上の層（以下、「表面層」と言う）を、電極の対の少なくとも一方側の内表面上に置くことが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）側のアノード表面上に珪素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、電界発光（ＥＬ）媒体層側のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
【０１３２】
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１３３】
本発明による有機電界発光素子において、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントの混合領域、又は酸化性ドーパントと正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物がアニオンにまで還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
【０１３４】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率を示し、そしてそれから製造された素子の優れた寿命特性を提供するので、非常に良好な動作寿命を有するＯＬＥＤを製造することができる。
【０１３５】
本発明を、更に、本発明による化合物、その調製方法及びそれから製造された素子の電界発光特性に関し、本発明の代表的な化合物を参照することによって説明するが、これは、実施形態の例示のみのために示されるのであって、決して本発明の範囲を限定するように意図するものではない。
【実施例】
【０１３６】
調製実施例
調製実施例１ 化合物（３２）の調製
【０１３７】
【化６３】
【０１３８】
化合物（Ａ）の調製
窒素雰囲気下で、十分に精製したエチルエーテル（３００ｍＬ）中に、２，６−ジブロモアントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を溶解させた。この溶液に、ｔ−ブチルリチウム（ペンタン中の１．７Ｍ溶液）（８０．３５ｍＬ、１３６．６ｍｍｏｌ）を、０℃でゆっくり滴加した。温度を室温にまでゆっくり上昇させ、この反応混合物を同じ温度で１日間攪拌した。反応を、蒸留水（２００ｍＬ）を添加することによって停止し、この混合物を、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。酢酸エチル（５０ｍＬ）及びｎ−ヘキサン（１５０ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ａ）（７．０ｇ、１４．５１ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３９】
化合物（Ｂ）の調製
化合物Ａ（７．０ｇ、１４．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）（９．６４ｇ、５８．０６ｍｍｏｌ）及びリン酸ナトリウム一水和物（ＮａＨ２ＰＯ２・Ｈ２Ｏ）（９．２４ｇ、８７．１２ｍｍｏｌ）を、酢酸（１５０ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を還流下で１４時間攪拌した。次いで、この反応混合物を２５℃まで冷却し、水酸化ナトリウム溶液（２００ｍＬ）を添加することによって中和し、水（４００ｍＬ）で洗浄した。次いで、この混合物をジクロロメタン溶媒（３００ｍＬ）で抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた化合物を、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／ヘキサン＝１／１００）によって精製して、化合物（Ｂ）（４．４９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４０】
化合物（Ｃ）の調製
トルエン（２Ｌ）、エタノール（１Ｌ）及びアリクァット（Ａｌｉｑｕａｔ）３３６（１４ｍＬ）中に、２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（１００．０ｇ、３６６．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４９．０ｇ、４０２．６ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（１５．０ｇ、２１．９６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で溶解させた。次いで、これに、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７３０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を還流下で１２０℃で５時間攪拌した。２５℃まで冷却した後、反応を、蒸留水（１Ｌ）を添加することによって停止した。この反応混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカ及びセライトフィルターに通して濾過した。減圧下で乾燥し、酢酸エチル（３００ｍＬ）及びメタノール（６００ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ｃ）（７０．０ｇ、２５８．９０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４１】
化合物（Ｄ）の調製
化合物（Ｃ）（７０．０ｇ、２５８．９０ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（５０．６９ｇ、２８４．７９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でジクロロメタン（２Ｌ）中に溶解させ、この溶液を２５℃で１０時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、蒸留水（７００ｍＬ）で十分に洗浄して、反応を停止し、ジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、残渣をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）及びメタノール（４００ｍＬ）から再結晶して、化合物（Ｄ）（６７．８ｇ、７５％、１９４．１７ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４２】
化合物（Ｅ）の調製
アニリン（２０．０ｇ、９３．８５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｄ）（４２．８３ｇ、１２２．６２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（１．０５ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐ（Ｃｙ）３）（２．６３ｇ、９．３９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（４５．８７ｇ、１４０．７８ｍｍｏｌ）を、反応容器に入れ、これにトルエン（５００ｍＬ）を添加した。この混合物を、還流下で１１０℃で６時間攪拌した。反応が完結したとき、反応混合物を室温（２５℃）にまで冷却し、水（３００ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン（６００ｍＬ）で抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で乾燥した。得られた固体混合物を、酢酸エチル（２００ｍＬ）及びメタノール（５００ｍＬ）から再結晶して、化合物（Ｅ）（２２．７３ｇ、６２．８８ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４３】
化合物（３２）の調製
化合物（Ｂ）（５．０ｇ、１１．１５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｅ）（１２．０９ｇ、３３．４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ））（０．２５ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（１６．３５ｇ、３３．４５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でトルエン溶媒（１００ｍＬ）に添加し、この混合物を攪拌した。直ちに、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．５ｍＬ、２．２３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、還流下で１２０℃で６時間攪拌した。冷却した後、これにメタノール（２００ｍＬ）を添加し、この混合物を１時間攪拌した。反応容器内の生成した固体を濾過した。得られた固体を、クロロホルム溶媒（２Ｌ）中に溶解し、シリカゲル及びセライトに通して濾過した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた固体を、メタノール（３００ｍＬ）、酢酸エチル（１００ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）によって順次洗浄して、標題の化合物（３２）（５．１８ｇ、４７％、５．１３ｍｍｏｌ）を緑色を帯びた固体として得た。
【０１４４】
調製実施例１と同じ手順に従って、表１中の有機電界発光化合物（化合物１〜化合物４９６０）を調製した。それらの１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１４５】
【表１】
【０１４６】
【表２】
【０１４７】
【表３】
【０１４８】
【表４】
【０１４９】
【表５】
【０１５０】
【表６】
【０１５１】
【表７】
【０１５２】
【表８】
【０１５３】
【表９】
【０１５４】
【表１０】
【０１５５】
【表１１】
【０１５６】
【表１２】
【０１５７】
【表１３】
【０１５８】
【表１４】
【０１５９】
【表１５】
【０１６０】
【表１６】
【０１６１】
【表１７】
【０１６２】
【表１８】
【０１６３】
【表１９】
【０１６４】
【表２０】
【０１６５】
【表２１】
【０１６６】
【表２２】
【０１６７】
【表２３】
【０１６８】
【表２４】
【０１６９】
【表２５】
【０１７０】
【表２６】
【０１７１】
【表２７】
【０１７２】
【表２８】
【０１７３】
【表２９】
【０１７４】
【表３０】
【０１７５】
【表３１】
【０１７６】
【表３２】
【０１７７】
【表３３】
【０１７８】
【表３４】
【０１７９】
【表３５】
【０１８０】
【表３６】
【０１８１】
【表３７】
【０１８２】
【表３８】
【０１８３】
【表３９】
【０１８４】
【表４０】
【０１８５】
【表４１】
【０１８６】
【表４２】
【０１８７】
【表４３】
【０１８８】
【表４４】
【０１８９】
【表４５】
【０１９０】
【表４６】
【０１９１】
【表４７】
【０１９２】
【表４８】
【０１９３】
【表４９】
【０１９４】
【表５０】
【０１９５】
【表５１】
【０１９６】
【表５２】
【０１９７】
【表５３】
【０１９８】
【表５４】
【０１９９】
【表５５】
【０２００】
【表５６】
【０２０１】
【表５７】
【０２０２】
【表５８】
【０２０３】
【表５９】
【０２０４】
【表６０】
【０２０５】
【表６１】
【０２０６】
【表６２】
【０２０７】
【表６３】
【０２０８】
【表６４】
【０２０９】
【表６５】
【０２１０】
【表６６】
【０２１１】
【表６７】
【０２１２】
【表６８】
【０２１３】
【表６９】
【０２１４】
【表７０】
【０２１５】
【表７１】
【０２１６】
【表７２】
【０２１７】
【表７３】
【０２１８】
【表７４】
【０２１９】
【表７５】
【０２２０】
【表７６】
【０２２１】
【表７７】
【０２２２】
【表７８】
【０２２３】
【表７９】
【０２２４】
【表８０】
【０２２５】
【表８１】
【０２２６】
【表８２】
【０２２７】
【表８３】
【０２２８】
【表８４】
【０２２９】
【表８５】
【０２３０】
【表８６】
【０２３１】
【表８７】
【０２３２】
【表８８】
【０２３３】
【表８９】
【０２３４】
【表９０】
【０２３５】
【表９１】
【０２３６】
【表９２】
【０２３７】
【表９３】
【０２３８】
【表９４】
【０２３９】
【表９５】
【０２４０】
【表９６】
【０２４１】
【表９７】
【０２４２】
【表９８】
【０２４３】
【表９９】
【０２４４】
【表１００】
【０２４５】
【表１０１】
【０２４６】
【表１０２】
【０２４７】
【表１０３】
【０２４８】
【表１０４】
【０２４９】
【表１０５】
【０２５０】
【表１０６】
【０２５１】
【表１０７】
【０２５２】
【表１０８】
【０２５３】
【表１０９】
【０２５４】
【表１１０】
【０２５５】
【表１１１】
【０２５６】
【表１１２】
【０２５７】
【表１１３】
【０２５８】
【表１１４】
【０２５９】
【表１１５】
【０２６０】
【表１１６】
【０２６１】
【表１１７】
【０２６２】
【表１１８】
【０２６３】
【表１１９】
【０２６４】
【表１２０】
【０２６５】
【表１２１】
【０２６６】
【表１２２】
【０２６７】
【表１２３】
【０２６８】
【表１２４】
【０２６９】
【表１２５】
【０２７０】
【表１２６】
【０２７１】
【表１２７】
【０２７２】
【表１２８】
【０２７３】
【表１２９】
【０２７４】
【表１３０】
【０２７５】
【表１３１】
【０２７６】
【表１３２】
【０２７７】
【表１３３】
【０２７８】
【表１３４】
【０２７９】
【表１３５】
【０２８０】
【表１３６】
【０２８１】
【表１３７】
【０２８２】
【表１３８】
【０２８３】
【表１３９】
【０２８４】
【表１４０】
【０２８５】
【表１４１】
【０２８６】
【表１４２】
【０２８７】
【表１４３】
【０２８８】
【表１４４】
【０２８９】
【表１４５】
【０２９０】
【表１４６】
【０２９１】
【表１４７】
【０２９２】
【表１４８】
【０２９３】
【表１４９】
【０２９４】
【表１５０】
【０２９５】
【表１５１】
【０２９６】
【表１５２】
【０２９７】
【表１５３】
【０２９８】
【表１５４】
【０２９９】
【表１５５】
【０３００】
【表１５６】
【０３０１】
【表１５７】
【０３０２】
【表１５８】
【０３０３】
【表１５９】
【０３０４】
【表１６０】
【０３０５】
【表１６１】
【０３０６】
【表１６２】
【０３０７】
【表１６３】
【０３０８】
【表１６４】
【０３０９】
【表１６５】
【０３１０】
【表１６６】
【０３１１】
【表１６７】
【０３１２】
【表１６８】
【０３１３】
【表１６９】
【０３１４】
【表１７０】
【０３１５】
【表１７１】
【０３１６】
【表１７２】
【０３１７】
【表１７３】
【０３１８】
【表１７４】
【０３１９】
【表１７５】
【０３２０】
【表１７６】
【０３２１】
【表１７７】
【０３２２】
【表１７８】
【０３２３】
【表１７９】
【０３２４】
【表１８０】
【０３２５】
【表１８１】
【０３２６】
【表１８２】
【０３２７】
【表１８３】
【０３２８】
【表１８４】
【０３２９】
【表１８５】
【０３３０】
【表１８６】
【０３３１】
【表１８７】
【０３３２】
【表１８８】
【０３３３】
【表１８９】
【０３３４】
【表１９０】
【０３３５】
【表１９１】
【０３３６】
【表１９２】
【０３３７】
【表１９３】
【０３３８】
【表１９４】
【０３３９】
【表１９５】
【０３４０】
【表１９６】
【０３４１】
【表１９７】
【０３４２】
【表１９８】
【０３４３】
【表１９９】
【０３４４】
【表２００】
【０３４５】
【表２０１】
【０３４６】
【表２０２】
【０３４７】
【表２０３】
【０３４８】
【表２０４】
【０３４９】
【表２０５】
【０３５０】
【表２０６】
【０３５１】
【表２０７】
【０３５２】
【表２０８】
【０３５３】
【表２０９】
【０３５４】
【表２１０】
【０３５５】
【表２１１】
【０３５６】
【表２１２】
【０３５７】
【表２１３】
【０３５８】
【表２１４】
【０３５９】
【表２１５】
【０３６０】
【表２１６】
【０３６１】
【表２１７】
【０３６２】
【表２１８】
【０３６３】
【表２１９】
【０３６４】
【表２２０】
【０３６５】
【表２２１】
【０３６６】
【表２２２】
【０３６７】
【表２２３】
【０３６８】
【表２２４】
【０３６９】
【表２２５】
【０３７０】
【表２２６】
【０３７１】
【表２２７】
【０３７２】
【表２２８】
【０３７３】
【表２２９】
【０３７４】
【表２３０】
【０３７５】
【表２３１】
【０３７６】
【表２３２】
【０３７７】
【表２３３】
【０３７８】
【表２３４】
【０３７９】
【表２３５】
【０３８０】
【表２３６】
【０３８１】
【表２３７】
【０３８２】
【表２３８】
【０３８３】
【表２３９】
【０３８４】
【表２４０】
【０３８５】
【表２４１】
【０３８６】
【表２４２】
【０３８７】
【表２４３】
【０３８８】
【表２４４】
【０３８９】
【表２４５】
【０３９０】
【表２４６】
【０３９１】
【表２４７】
【０３９２】
【表２４８】
【０３９３】
【表２４９】
【０３９４】
【表２５０】
【０３９５】
【表２５１】
【０３９６】
【表２５２】
【０３９７】
【表２５３】
【０３９８】
【表２５４】
【０３９９】
【表２５５】
【０４００】
【表２５６】
【０４０１】
【表２５７】
【０４０２】
【表２５８】
【０４０３】
【表２５９】
【０４０４】
【表２６０】
【０４０５】
【表２６１】
【０４０６】
【表２６２】
【０４０７】
【表２６３】
【０４０８】
【表２６４】
【０４０９】
【表２６５】
【０４１０】
【表２６６】
【０４１１】
【表２６７】
【０４１２】
【表２６８】
【０４１３】
【表２６９】
【０４１４】
【表２７０】
【０４１５】
【表２７１】
【０４１６】
【表２７２】
【０４１７】
【表２７３】
【０４１８】
【表２７４】
【０４１９】
【表２７５】
【０４２０】
【表２７６】
【０４２１】
【表２７７】
【０４２２】
【表２７８】
【０４２３】
【表２７９】
【０４２４】
【表２８０】
【０４２５】
【表２８１】
【０４２６】
【表２８２】
【０４２７】
【表２８３】
【０４２８】
【表２８４】
【０４２９】
【表２８５】
【０４３０】
【表２８６】
【０４３１】
【表２８７】
【０４３２】
【表２８８】
【０４３３】
【表２８９】
【０４３４】
【表２９０】
【０４３５】
【表２９１】
【０４３６】
【表２９２】
【０４３７】
【表２９３】
【０４３８】
【表２９４】
【０４３９】
【表２９５】
【０４４０】
【表２９６】
【０４４１】
【表２９７】
【０４４２】
【表２９８】
【０４４３】
【表２９９】
【０４４４】
【表３００】
【０４４５】
【表３０１】
【０４４６】
【表３０２】
【０４４７】
【表３０３】
【０４４８】
【表３０４】
【０４４９】
【表３０５】
【０４５０】
【表３０６】
【０４５１】
【表３０７】
【０４５２】
【表３０８】
【０４５３】
【表３０９】
【０４５４】
【表３１０】
【０４５５】
【表３１１】
【０４５６】
【表３１２】
【０４５７】
【表３１３】
【０４５８】
【表３１４】
【０４５９】
【表３１５】
【０４６０】
【表３１６】
【０４６１】
【表３１７】
【０４６２】
【表３１８】
【０４６３】
【表３１９】
【０４６４】
【表３２０】
【０４６５】
【表３２１】
【０４６６】
【表３２２】
【０４６７】
【表３２３】
【０４６８】
【表３２４】
【０４６９】
【表３２５】
【０４７０】
【表３２６】
【０４７１】
【表３２７】
【０４７２】
【表３２８】
【０４７３】
【表３２９】
【０４７４】
【表３３０】
【０４７５】
【表３３１】
【０４７６】
【表３３２】
【０４７７】
【表３３３】
【０４７８】
【表３３４】
【０４７９】
【表３３５】
【０４８０】
【表３３６】
【０４８１】
【表３３７】
【０４８２】
【表３３８】
【０４８３】
【表３３９】
【０４８４】
【表３４０】
【０４８５】
【表３４１】
【０４８６】
【表３４２】
【０４８７】
【表３４３】
【０４８８】
【表３４４】
【０４８９】
【表３４５】
【０４９０】
【表３４６】
【０４９１】
【表３４７】
【０４９２】
【表３４８】
【０４９３】
【表３４９】
【０４９４】
【表３５０】
【０４９５】
【表３５１】
【０４９６】
【表３５２】
【０４９７】
【表３５３】
【０４９８】
【表３５４】
【０４９９】
【表３５５】
【０５００】
【表３５６】
【０５０１】
【表３５７】
【０５０２】
【表３５８】
【０５０３】
【表３５９】
【０５０４】
【表３６０】
【０５０５】
【表３６１】
【０５０６】
【表３６２】
【０５０７】
【表３６３】
【０５０８】
【表３６４】
【０５０９】
【表３６５】
【０５１０】
【表３６６】
【０５１１】
【表３６７】
【０５１２】
【表３６８】
【０５１３】
【表３６９】
【０５１４】
【表３７０】
【０５１５】
【表３７１】
【０５１６】
【表３７２】
【０５１７】
【表３７３】
【０５１８】
【表３７４】
【０５１９】
【表３７５】
【０５２０】
【表３７６】
【０５２１】
【表３７７】
【０５２２】
【表３７８】
【０５２３】
【表３７９】
【０５２４】
【表３８０】
【０５２５】
【表３８１】
【０５２６】
【表３８２】
【０５２７】
【表３８３】
【０５２８】
【表３８４】
【０５２９】
【表３８５】
【０５３０】
実施例１
本発明による有機ＥＬ化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明によるＥＬ材料を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
【０５３１】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラス（１）（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇによって製造された）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、使用までイソプロパノール中に貯蔵した。
【０５３２】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、チャンバー内の真空度が１０−６トールに至るまで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）の蒸着物を得た。
【０５３３】
【化６４】
【０５３４】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層（４）の蒸着物を得た。
【０５３５】
【化６５】
【０５３６】
正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上にＥＬ層を、下記のようにして蒸着した。前記真空蒸着装置の１つのセルに、ホスト（Ｈ−６）（下記に示すような化学構造を有する）を入れ、本発明による化合物（１０２５）を、ドーパントとして他のセルに入れた。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させて、ホスト基準で２〜５モル％の濃度でドーピングを実施して、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層（５）を蒸着した。
【０５３７】
【化６６】
【０５３８】
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造は下記に示される）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層（６）として蒸着し、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（その構造は下記に示される）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層（７）として蒸着した。その後、Ａｌカソード（８）を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５３９】
【化６７】
【０５４０】
それぞれの化合物は、１０−６トール下での真空昇華により精製した後、ＯＬＥＤのためのＥＬ材料として使用した。
【０５４１】
比較例１
従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したようにして、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れ、更に他のセルに、下に示される構造を有するクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を入れた。２種の物質を、異なった速度での蒸発によってドーピングして、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を蒸着した。好ましいドーピング濃度は、Ａｌｑ基準で１〜３モル％である。
【０５４２】
【化６８】
【０５４３】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に記載したのと同じ手順に従って蒸着し、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５４４】
比較例２
従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したようにして、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料としてＨ−５を入れ、更に他のセルに、化合物Ｄ−１を入れた。２種の物質を、異なった速度での蒸発によってドーピングして（Ｈ−５基準で２〜５％のドーピング濃度で）、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を蒸着した。
【０５４５】
【化６９】
【０５４６】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に記載したのと同じ手順に従って蒸着し、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５４７】
実施例２
製造されたＯＬＥＤのＥＬ特性
それぞれ、本発明による有機ＥＬ化合物及び従来の電界発光化合物を含む、実施例１及び比較例１〜２から製造したＯＬＥＤの発光効率を、個々に、５，０００ｃｄ／ｍ２及び２０，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、それらの結果を表３に示す。緑色電界発光材料の場合に特に、高輝度領域における電界発光特性が非常に重要であるので、高い輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）でのデータを、この特性を反映させるために付記する。
【０５４８】
【表３８６】
【０５４９】
【表３８７】
【０５５０】
【表３８８】
【０５５１】
【表３８９】
【０５５２】
【表３９０】
【０５５３】
【表３９１】
【０５５４】
【表３９２】
【０５５５】
【表３９３】
【０５５６】
表３からわかるように、本発明による有機ＥＬ化合物を緑色電界発光素子において使用する場合、この素子は、比較例１に比較して、少なくとも匹敵する色純度を維持しながら、著しく向上された発光効率を示した。
【０５５７】
特に、本発明による高性能の電界発光材料の効率における低下が、高い輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）においても１〜２ｃｄ／Ａの範囲内であるという事実は、低い輝度においてのみならず、高い輝度においても維持されるＥＬ材料としての優れた特性を暗示している。このことは、この化合物を、受動及び能動有機ＯＬＥＤの両方において有利に使用できることを示している。
【０５５８】
この特徴は、優れた電子伝導性を有する従来のＥＬ材料のものとは逆であり、この結果は、本発明によるＥＬ材料の最も注目すべき利点を示す。
【符号の説明】
【０５５９】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）及び電界発光層中にこれを使用する有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。詳細には、本発明による有機電界発光化合物は、これらが、下記化学式１によって表される化合物であることで特徴付けられる。
【０００２】
【化１】
【０００３】
（式中、
【０００４】
【化２】
【０００５】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）
【背景技術】
【０００６】
高い効率及び長い寿命を有するＯＬＥＤを開発する際の最も重要な事は、高性能の電界発光材料の開発である。電界発光材料の現在の開発の側面からみて、緑色電界発光材料は、赤色又は青色電界発光材料より優れた電界発光特性を示す。しかしながら、従来の緑色電界発光材料は、まだ、低電力消費で大サイズのパネルを製造することを達成するために、多くの問題点を有している。実際的な効率及び寿命を考慮して、現在まで、緑色のための種々の種類の材料が報告されている。これらは、赤色又は青色電界発光材料と比較して２〜５倍の電界発光特性を示すが、緑色電界発光材料の開発は、赤色又は青色電界発光材料の特性の向上との競合に見舞われている。一方、緑色材料の素子寿命の向上は、なお不十分であるため、長寿命をもたらす緑色電界発光材料が、切実に求められている。
【０００７】
緑色蛍光材料として、クマリン誘導体（化合物Ｄ）、キナクリドン誘導体（化合物Ｅ）、ＤＰＴ（化合物Ｆ）などが知られている。化合物Ｄは、現在まで最も広く使用されているクマリン誘導体であるＣ５４５Ｔの構造である。一般的に、これらの材料は、電界発光素子を形成するために、数％〜約数十％の濃度で、ホスト（ｈｏｓｔ）としてＡｌｑを使用することによってドーピングされている。
【０００８】
【化３】
【０００９】
特開２００１−１３１５４１号公報には、下記に示される化合物Ｇによって表されるビス（２，６−ジアリールアミノ）−９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体（ここで、ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセンの２位及び６位で直接的に置換されている）が開示されている。
【００１０】
【化４】
【００１１】
特開２００３−１４６９５１号公報（これには、正孔輸送層のための化合物が開示されている）には、ジアリールアミノ基が、それぞれ、２位及び６位で直接的に置換されている化合物は記載されておらず、アントラセンの９位及び１０位にフェニル置換基を有する化合物のみが記載されている。特開２００３−１４６９５１号公報が、低下した発光効率を有する化合物（Ｈ）（ジアリールアミノ基が、それぞれ、アントラセン環の２位及び６位で直接的に置換されている）の問題点を指摘していることを考慮すれば、特開２００３−１４６９５１号公報記載の発明は、アントラセンの９位及び１０位にフェニル置換基を有するもの以外の化合物を認識していなかった。
【００１２】
一方、特開２００４−９１３３４号公報では、ジアリールアミノ基がアントラセン基上に直接的に置換されているが、ジアリールアミノ基のアリール基をジアリールアミノ基により更に置換することによって、従来の化合物の劣った発光効率を克服するが、低いイオン化電位及び優れた正孔輸送を示す、化合物（Ｊ）によって表される有機電界発光化合物が示唆された。
【００１３】
【化５】
【００１４】
しかしながら、特開２００４−９１３３４号公報によって示唆された化合物（正孔輸送層として適用された）は、多くのアミン官能基に起因して低下したイオン化電位を示し、正孔輸送特性における増加の問題点を克服したものの、多すぎるアミン官能基のために、正孔輸送層としての動作寿命を短縮する問題点を示す。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【特許文献２】特開２００３−１４６９５１号公報
【特許文献３】特開２００４−９１３３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明によれば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（例えば、水素、メチル、ｔ−ブチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、ベンゾチアゾリル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル及びビフェニルなど）が、２位及び６位でのジアリールアミノ基の直接的置換と同時に、アントラセンの９位及び１０位に導入される。該アミノ基に置換した２つのアリールの１つは、アリーレンとアリーレンへの置換基から成り、かつ炭素の合計数は２１〜６０個である。本発明者らは、上記のような化合物が、発光特性を著しく向上させたことを確認し、本発明を完成した。
【００１７】
本発明者らは、驚くべきことに、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（例えば、水素、メチル、ｔ−ブチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、ベンゾチアゾリル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル及びビフェニルなど）が、２位及び６位でのジアリールアミノ基の直接的置換と同時に、アントラセンの９位及び１０位に同時に導入されており、及び該アミノ基に置換した２つのアリールの１つが、アリーレンとアリーレンへの置換基から成り、かつ炭素の合計数が２１〜６０個である化合物が、劣った発光効率、短い動作寿命及び高いイオン化電位を含む従来の正孔輸送材料の問題点を克服できることを見出した。このように本発明者らは、ＥＬ材料として適用される構造を盛り込み、本発明を完成した。また、本発明者らは、本発明による１種以上の有機電界発光化合物と一緒に、或る種のアントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物を、ＥＬ領域における発光ホストとして使用する場合、向上された色純度に起因して色再現性が高められ、かつ発光効率及び素子寿命が著しく向上することも見出した。
【００１８】
本発明の目的は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、ヘテロアリール又はアリールが、２位及び６位でのジアリールアミノ基の直接的置換と同時に、アントラセンの９位及び１０位に導入されており、及び該アミノ基に置換した２つのアリールの１つが、アリーレンとアリーレンへの置換基から成り、かつ炭素の合計数が２１〜６０個である、新規な有機電界発光化合物を提供することである。
【００１９】
本発明の他の目的は、１種以上の上記のような有機電界発光化合物と、電界発光ホストとしての或る種のアントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物とを使用する電界発光領域を含有する有機電界発光素子を提供することである。本発明の更に他の目的は、優れた色純度、高い発光効率及び非常に向上された素子寿命を示す有機電界発光化合物を提供すること、並びに上記のような新規な有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。詳細には、本発明による有機電界発光化合物は、これらが、下記化学式１によって表される化合物であることで特徴付けられる。
【００２１】
【化６】
【００２２】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、およびＲ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、およびＡｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、およびＲ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【００２３】
【化７】
【００２４】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】図１は、ＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
ここで図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含む、ＯＬＥＤの断面図を示す。
【００２７】
本明細書中に記載される用語「アルキル」、「アルコキシ」及び「アルキル」部分を含有する全ての置換基は、線形種及び分枝種の両方を包含する。
【００２８】
本明細書中に記載される用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環式原子を含有する単環式又は縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【００２９】
本明細書中に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環式骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子並びに残りの芳香族環式骨格原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール、又は１つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってもよく、部分的に飽和されていてもよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化されるか又は四級化されて、Ｎ−オキシド及び第四級塩を形成することができる、二価のアリール基を含み得る。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル、並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【００３０】
本明細書中に記載される用語「飽和された５員又は６員の複素環式アミノ」は、飽和結合を含む５員又は６員環の環式原子として窒素を含有する化合物を指し、これは、更に、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１種以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。
【００３１】
化学式１の化合物は、従来の発明によって予測されない、化学式１の化合物からもたらされる緑色電界発光素子の発光効率及びそれらの素子寿命を最大にする新規な概念のそれらの構造によって特徴付けられる。
【００３２】
本発明による化学式１の有機電界発光化合物は、電子密度分布における改良に基づいて確実に高い効率で電界発光特性を実現することができる、ホストとドーパントとの間の効率のよいエネルギー移送機構を示す構造を採用している。本発明による新規な化合物の構造は、緑色電界発光のためのみでなく、青色から赤色までの範囲における高い効率で電界発光特性を調整することもできる骨格を提供し得る。Ａｌｑのような高い電子伝導性を有するホスト材料を使用する概念から脱却し、本発明は、正孔伝導性と電子伝導性との適切なバランスを有するホストを適用し、それによって、低い初期効率及び短い寿命を含む従来の材料の問題点を克服し、かつそれぞれの色について高い効率及び長い寿命を有する高性能の電界発光特性を確かなものとする。
【００３３】
化学式１のナフチルは、１−ナフチル又は２−ナフチルであってもよく、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル又は９−アントリルであってもよく、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル又は９−フルオレニルであってもよい。
【００３４】
本明細書中に記載される「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有してもよい。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有してもよい。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有してもよい。
【００３５】
化学式１において、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ベンジル、トリチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、オクタヒドロペンタレニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［４．２．２］デシル、デカヒドロナフタレニル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、トリシクロ［２．２．１．０］ヘプチル、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル、トリシクロ［５．３．１．１］ドデシル、トリシクロ［５．４．０．０２，９］ウンデシル、アダマンチル、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデシル、トリシクロ［４．４．１．１１，５］ドデシル、トリシクロ［５．５．１．０３，１１］トリデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルから選択され、並びに、
これらのフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００３６】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、並びに、
これらのフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【００３７】
その炭素の合計数が２１〜６０個である基
【００３８】
【化８】
【００３９】
は、下記の構造から独立に選択することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ２１〜Ｒ２６のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに
ｙは、０〜５の整数である。）
【００４３】
本発明による有機電界発光化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００４４】
【化１１】
【００４５】
【化１２】
【００４６】
【化１３】
【００４７】
【化１４】
【００４８】
【化１５】
【００４９】
【化１６】
【００５０】
【化１７】
【００５１】
【化１８】
【００５２】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ベンジル、トリチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［１．１．０］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘキシル、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［４．１．０］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、オクタヒドロペンタレニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［４．２．０］オクチル、ビシクロ［４．１．１］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．３．２］デシル、ビシクロ［４．３．１］デシル、ビシクロ［４．２．２］デシル、デカヒドロナフタレニル、ビシクロ［３．３．３］ウンデシル、ビシクロ［４．３．２］ウンデシル、ビシクロ［４．３．３］ドデシル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、トリシクロ［２．２．１．０］ヘプチル、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル、トリシクロ［５．３．１．１］ドデシル、トリシクロ［５．４．０．０２，９］ウンデシル、アダマンチル、トリシクロ［５．３．２．０４，９］ドデシル、トリシクロ［４．４．１．１１，５］ドデシル、トリシクロ［５．５．１．０３，１１］トリデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルを表し、並びに
Ｒ１及びＲ２のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２のフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、
Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ２１〜Ｒ２６のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル及びヘキサデシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに
ｙは、０〜５の整数である。）
【００５３】
本発明による有機電界発光化合物は、下記に示す反応図式１によって示される方法に従って調製することができる。
【００５４】
【化１９】
【００５５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、化学式１における定義ど同一である。）
【００５６】
また、本発明は、１種以上の、化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００５７】
また、本発明は、第一電極、第二電極及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機物層を含む有機電界発光素子であって、この有機物層が、化学式１によって表される１種以上の電界発光化合物を含む有機電界発光素子も提供する。
【００５８】
本発明による有機電界発光素子は、有機物層が、電界発光ドーパントとしての化学式１によって表される１種以上の有機電界発光化合物と１種以上のホストとを含む電界発光層を含有することで特徴付けられる。本発明による有機電界発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、好ましくは、化学式２及び３の一つによる化合物から選択される。
の一つによる化合物から選択される。
【００５９】
【化２０】
【００６０】
（式中、Ｌ１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；から成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、独立に、０〜４の整数を表す。）
【００６１】
化学式２又は３によって表されるホストは、化学式４〜７の一つによって表されるアントラセン誘導体及びベンゾ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
【００６２】
【化２１】
【００６３】
化学式４〜６において、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０１及びＲ１０２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ１０３〜Ｒ１０６は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、およびＲ１０３〜Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｚ１及びＺ２は、独立に、化学結合を表すか、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記の構造から選択されたアリールを表すか、又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、
【００６４】
【化２２】
【００６５】
Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
【００６６】
【化２３】
【００６７】
Ｌ１１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
【００６８】
【化２４】
【００６９】
化学式７において、
Ｌ２１及びＬ２２は、独立に、化学結合、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、およびＬ２１及びＬ２２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１９は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２０１〜Ｒ２１９のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ３１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
【００７０】
【化２５】
【００７１】
（式中、Ｒ２２０〜Ｒ２３２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Ｅ１及びＥ２は、独立に、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｇ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−又は−Ｃ（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−を表し、
Ｒ２３３〜Ｒ２４７は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２３３〜Ｒ２４７のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。）
Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル、又はＲ２０１〜Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｆは、１〜４の整数であり、並びに
ｇは、０〜４の整数である。
【００７２】
電界発光層は、電界発光が生じる層を意味し、これは、単一層又は積層化された２以上の層から成る複数層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用される場合、発光効率の顕著な向上を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度によって達成することができる。本発明によるホストは、他の従来のホスト材料と比較した場合、より高い正孔及び電子伝導性並びに材料の優れた安定性を示し、改善された素子寿命及び発光効率をもたらす。
【００７３】
従って、電界発光ホストとしての化学式４〜７の一つによって表される化合物の使用は、本発明による化学式１の有機電界発光化合物の電子的欠点を補うと説明することができる。
【００７４】
化学式４〜７の一つによって表されるホスト化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００７５】
【化２６】
【００７６】
【化２７】
【００７７】
【化２８】
【００７８】
【化２９】
【００７９】
【化３０】
【００８０】
【化３１】
【００８１】
【化３２】
【００８２】
【化３３】
【００８３】
【化３４】
【００８４】
【化３５】
【００８５】
【化３６】
【００８６】
【化３７】
【００８７】
本発明による有機電界発光素子は、化学式１によって表される有機電界発光化合物と、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物を更に含むことができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式８によって表される化合物が含まれるが、これらに限定されるわけではない。
【００８８】
【化３８】
【００８９】
（式中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｈが１であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【００９０】
【化３９】
【００９１】
ｈが２であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表されるアリーレンを表し、
【００９２】
【化４０】
【００９３】
（式中、Ａｒ４４及びＡｒ４５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ３０１、Ｒ３０２及びＲ３０３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは、０又は１の整数である。）
並びに
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ４４及びＡｒ４５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ３０１〜Ｒ３０３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。）
【００９４】
アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に具体的に例示できるが、これらに限定されるわけではない。
【００９５】
【化４１】
【００９６】
本発明による有機電界発光素子において、有機物層は、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属から成る群から選択された１種以上の金属並びに化学式１によって表される有機電界発光化合物を含み得る。この有機物層は、電界発光層に加えて、電荷発生層を含んでみてもよい。
【００９７】
本発明は、独立発光方式のピクセル構造を有する電界発光素子であって、サブピクセルとして化学式１の化合物と；同時に平行にパターン形成された、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇから成る群から選択された１種以上の金属化合物を含む１つ以上のサブピクセルとを含有する有機電界発光素子を含む電界発光素子を実現することができる。
【００９８】
更に、この有機電界発光素子は、有機物層が、本発明による有機電界発光化合物に加えて、同時に、５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物及び５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物から選択された１種以上の化合物を含む、有機ディスプレイである。５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、化学式９〜１５の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００９９】
【化４２】
【０１００】
化学式９において、Ｍ１は、周期表中の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族金属から選択され、および配位子Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、独立に、下記の構造から選択される。
【０１０１】
【化４３】
【０１０２】
（式中、Ｒ４０１〜Ｒ４０３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、
Ｒ４０４〜Ｒ４１９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、およびＲ４０４〜Ｒ４１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ４２０〜Ｒ４２３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ４２４及びＲ４２５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表し、又はＲ４２４及びＲ４２５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、Ｒ４２４及びＲ４２５のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ４２６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール、又はハロゲンを表し、
Ｒ４２７〜Ｒ４２９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、およびＲ４２７〜Ｒ４２９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
Ｑは、下記構造を表し、
【０１０３】
【化４４】
【０１０４】
及びＲ４３１〜Ｒ４４２は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ４３１〜Ｒ４４２のそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、又はこれらのそれぞれは、Ｒ４０７若しくはＲ４０８に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
【０１０５】
【化４５】
【０１０６】
化学式１０において、Ｒ５０１〜Ｒ５０４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、およびＲ５０１〜Ｒ５０４のアルキル若しくはアリール、又は縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【０１０７】
【化４６】
【０１０８】
化学式１３において、配位子Ｌ２０１及びＬ２０２は、独立に、下記の構造から選択され、
【０１０９】
【化４７】
【０１１０】
Ｍ２は、２価又は３価金属であり、
ｋは、Ｍ２が２価金属であるとき０であり、Ｍ２が３価金属であるとき１であり、
Ｔは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてもよく、
Ｇは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｄは、ピリジン又はキノリンを表し、および環Ｄは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；又は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチル；によって更に置換されていてもよく、
Ｒ６０１〜Ｒ６０４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、縮合環を形成してもよく、およびピリジン又はキノリンは、Ｒ６０１と共に化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、
環Ｃ及びＲ６０１〜Ｒ６０４のアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてもよい。
【０１１１】
【化４８】
【０１１２】
化学式１４において、Ａｒ５１及びＡｒ５２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ５１及びＡｒ５２は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｐが１であるとき、Ａｒ５３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【０１１３】
【化４９】
【０１１４】
ｐが２であるとき、Ａｒ５３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【０１１５】
【化５０】
【０１１６】
（式中、Ａｒ５４及びＡｒ５５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｑは、１〜４の整数であり、ｒは、０又は１の整数である。）
並びに
Ａｒ５１及びＡｒ５２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ５３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ５４及びＡｒ５５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ６１１〜Ｒ６１３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【０１１７】
【化５１】
【０１１８】
化学式１５において、Ｒ７０１〜Ｒ７０４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ７０１〜Ｒ７０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ７０１〜Ｒ７０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
【０１１９】
５００ｎｍ以下の波長の電界発光ピークを有する、又は５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する、電界発光層のための化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【０１２０】
【化５２】
【０１２１】
【化５３】
【０１２２】
【化５４】
【０１２３】
【化５５】
【０１２４】
【化５６】
【０１２５】
【化５７】
【０１２６】
【化５８】
【０１２７】
【化５９】
【０１２８】
【化６０】
【０１２９】
【化６１】
【０１３０】
【化６２】
【０１３１】
本発明による有機電界発光素子において、カルコゲニド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１つ以上の層（以下、「表面層」と言う）を、電極の対の少なくとも一方側の内表面上に置くことが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）側のアノード表面上に珪素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、電界発光（ＥＬ）媒体層側のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
【０１３２】
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１３３】
本発明による有機電界発光素子において、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントの混合領域、又は酸化性ドーパントと正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物がアニオンにまで還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が含まれる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
【０１３４】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率を示し、そしてそれから製造された素子の優れた寿命特性を提供するので、非常に良好な動作寿命を有するＯＬＥＤを製造することができる。
【０１３５】
本発明を、更に、本発明による化合物、その調製方法及びそれから製造された素子の電界発光特性に関し、本発明の代表的な化合物を参照することによって説明するが、これは、実施形態の例示のみのために示されるのであって、決して本発明の範囲を限定するように意図するものではない。
【実施例】
【０１３６】
調製実施例
調製実施例１ 化合物（３２）の調製
【０１３７】
【化６３】
【０１３８】
化合物（Ａ）の調製
窒素雰囲気下で、十分に精製したエチルエーテル（３００ｍＬ）中に、２，６−ジブロモアントラセン−９，１０−ジオン（１０．０ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を溶解させた。この溶液に、ｔ−ブチルリチウム（ペンタン中の１．７Ｍ溶液）（８０．３５ｍＬ、１３６．６ｍｍｏｌ）を、０℃でゆっくり滴加した。温度を室温にまでゆっくり上昇させ、この反応混合物を同じ温度で１日間攪拌した。反応を、蒸留水（２００ｍＬ）を添加することによって停止し、この混合物を、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。酢酸エチル（５０ｍＬ）及びｎ−ヘキサン（１５０ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ａ）（７．０ｇ、１４．５１ｍｍｏｌ）を得た。
【０１３９】
化合物（Ｂ）の調製
化合物Ａ（７．０ｇ、１４．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）（９．６４ｇ、５８．０６ｍｍｏｌ）及びリン酸ナトリウム一水和物（ＮａＨ２ＰＯ２・Ｈ２Ｏ）（９．２４ｇ、８７．１２ｍｍｏｌ）を、酢酸（１５０ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を還流下で１４時間攪拌した。次いで、この反応混合物を２５℃まで冷却し、水酸化ナトリウム溶液（２００ｍＬ）を添加することによって中和し、水（４００ｍＬ）で洗浄した。次いで、この混合物をジクロロメタン溶媒（３００ｍＬ）で抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。減圧下で溶媒を除去した後、得られた化合物を、カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／ヘキサン＝１／１００）によって精製して、化合物（Ｂ）（４．４９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４０】
化合物（Ｃ）の調製
トルエン（２Ｌ）、エタノール（１Ｌ）及びアリクァット（Ａｌｉｑｕａｔ）３３６（１４ｍＬ）中に、２−ブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（１００．０ｇ、３６６．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（４９．０ｇ、４０２．６ｍｍｏｌ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）（１５．０ｇ、２１．９６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で溶解させた。次いで、これに、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７３０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を還流下で１２０℃で５時間攪拌した。２５℃まで冷却した後、反応を、蒸留水（１Ｌ）を添加することによって停止した。この反応混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカ及びセライトフィルターに通して濾過した。減圧下で乾燥し、酢酸エチル（３００ｍＬ）及びメタノール（６００ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ｃ）（７０．０ｇ、２５８．９０ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４１】
化合物（Ｄ）の調製
化合物（Ｃ）（７０．０ｇ、２５８．９０ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（５０．６９ｇ、２８４．７９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でジクロロメタン（２Ｌ）中に溶解させ、この溶液を２５℃で１０時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、蒸留水（７００ｍＬ）で十分に洗浄して、反応を停止し、ジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、残渣をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）及びメタノール（４００ｍＬ）から再結晶して、化合物（Ｄ）（６７．８ｇ、７５％、１９４．１７ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４２】
化合物（Ｅ）の調製
アニリン（２０．０ｇ、９３．８５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｄ）（４２．８３ｇ、１２２．６２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（１．０５ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐ（Ｃｙ）３）（２．６３ｇ、９．３９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（４５．８７ｇ、１４０．７８ｍｍｏｌ）を、反応容器に入れ、これにトルエン（５００ｍＬ）を添加した。この混合物を、還流下で１１０℃で６時間攪拌した。反応が完結したとき、反応混合物を室温（２５℃）にまで冷却し、水（３００ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン（６００ｍＬ）で抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で乾燥した。得られた固体混合物を、酢酸エチル（２００ｍＬ）及びメタノール（５００ｍＬ）から再結晶して、化合物（Ｅ）（２２．７３ｇ、６２．８８ｍｍｏｌ）を得た。
【０１４３】
化合物（３２）の調製
化合物（Ｂ）（５．０ｇ、１１．１５ｍｍｏｌ）、化合物（Ｅ）（１２．０９ｇ、３３．４６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ））（０．２５ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）（１６．３５ｇ、３３．４５ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下でトルエン溶媒（１００ｍＬ）に添加し、この混合物を攪拌した。直ちに、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．５ｍＬ、２．２３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を、還流下で１２０℃で６時間攪拌した。冷却した後、これにメタノール（２００ｍＬ）を添加し、この混合物を１時間攪拌した。反応容器内の生成した固体を濾過した。得られた固体を、クロロホルム溶媒（２Ｌ）中に溶解し、シリカゲル及びセライトに通して濾過した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた固体を、メタノール（３００ｍＬ）、酢酸エチル（１００ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）によって順次洗浄して、標題の化合物（３２）（５．１８ｇ、４７％、５．１３ｍｍｏｌ）を緑色を帯びた固体として得た。
【０１４４】
調製実施例１と同じ手順に従って、表１中の有機電界発光化合物（化合物１〜化合物４９６０）を調製した。それらの１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１４５】
【表１】
【０１４６】
【表２】
【０１４７】
【表３】
【０１４８】
【表４】
【０１４９】
【表５】
【０１５０】
【表６】
【０１５１】
【表７】
【０１５２】
【表８】
【０１５３】
【表９】
【０１５４】
【表１０】
【０１５５】
【表１１】
【０１５６】
【表１２】
【０１５７】
【表１３】
【０１５８】
【表１４】
【０１５９】
【表１５】
【０１６０】
【表１６】
【０１６１】
【表１７】
【０１６２】
【表１８】
【０１６３】
【表１９】
【０１６４】
【表２０】
【０１６５】
【表２１】
【０１６６】
【表２２】
【０１６７】
【表２３】
【０１６８】
【表２４】
【０１６９】
【表２５】
【０１７０】
【表２６】
【０１７１】
【表２７】
【０１７２】
【表２８】
【０１７３】
【表２９】
【０１７４】
【表３０】
【０１７５】
【表３１】
【０１７６】
【表３２】
【０１７７】
【表３３】
【０１７８】
【表３４】
【０１７９】
【表３５】
【０１８０】
【表３６】
【０１８１】
【表３７】
【０１８２】
【表３８】
【０１８３】
【表３９】
【０１８４】
【表４０】
【０１８５】
【表４１】
【０１８６】
【表４２】
【０１８７】
【表４３】
【０１８８】
【表４４】
【０１８９】
【表４５】
【０１９０】
【表４６】
【０１９１】
【表４７】
【０１９２】
【表４８】
【０１９３】
【表４９】
【０１９４】
【表５０】
【０１９５】
【表５１】
【０１９６】
【表５２】
【０１９７】
【表５３】
【０１９８】
【表５４】
【０１９９】
【表５５】
【０２００】
【表５６】
【０２０１】
【表５７】
【０２０２】
【表５８】
【０２０３】
【表５９】
【０２０４】
【表６０】
【０２０５】
【表６１】
【０２０６】
【表６２】
【０２０７】
【表６３】
【０２０８】
【表６４】
【０２０９】
【表６５】
【０２１０】
【表６６】
【０２１１】
【表６７】
【０２１２】
【表６８】
【０２１３】
【表６９】
【０２１４】
【表７０】
【０２１５】
【表７１】
【０２１６】
【表７２】
【０２１７】
【表７３】
【０２１８】
【表７４】
【０２１９】
【表７５】
【０２２０】
【表７６】
【０２２１】
【表７７】
【０２２２】
【表７８】
【０２２３】
【表７９】
【０２２４】
【表８０】
【０２２５】
【表８１】
【０２２６】
【表８２】
【０２２７】
【表８３】
【０２２８】
【表８４】
【０２２９】
【表８５】
【０２３０】
【表８６】
【０２３１】
【表８７】
【０２３２】
【表８８】
【０２３３】
【表８９】
【０２３４】
【表９０】
【０２３５】
【表９１】
【０２３６】
【表９２】
【０２３７】
【表９３】
【０２３８】
【表９４】
【０２３９】
【表９５】
【０２４０】
【表９６】
【０２４１】
【表９７】
【０２４２】
【表９８】
【０２４３】
【表９９】
【０２４４】
【表１００】
【０２４５】
【表１０１】
【０２４６】
【表１０２】
【０２４７】
【表１０３】
【０２４８】
【表１０４】
【０２４９】
【表１０５】
【０２５０】
【表１０６】
【０２５１】
【表１０７】
【０２５２】
【表１０８】
【０２５３】
【表１０９】
【０２５４】
【表１１０】
【０２５５】
【表１１１】
【０２５６】
【表１１２】
【０２５７】
【表１１３】
【０２５８】
【表１１４】
【０２５９】
【表１１５】
【０２６０】
【表１１６】
【０２６１】
【表１１７】
【０２６２】
【表１１８】
【０２６３】
【表１１９】
【０２６４】
【表１２０】
【０２６５】
【表１２１】
【０２６６】
【表１２２】
【０２６７】
【表１２３】
【０２６８】
【表１２４】
【０２６９】
【表１２５】
【０２７０】
【表１２６】
【０２７１】
【表１２７】
【０２７２】
【表１２８】
【０２７３】
【表１２９】
【０２７４】
【表１３０】
【０２７５】
【表１３１】
【０２７６】
【表１３２】
【０２７７】
【表１３３】
【０２７８】
【表１３４】
【０２７９】
【表１３５】
【０２８０】
【表１３６】
【０２８１】
【表１３７】
【０２８２】
【表１３８】
【０２８３】
【表１３９】
【０２８４】
【表１４０】
【０２８５】
【表１４１】
【０２８６】
【表１４２】
【０２８７】
【表１４３】
【０２８８】
【表１４４】
【０２８９】
【表１４５】
【０２９０】
【表１４６】
【０２９１】
【表１４７】
【０２９２】
【表１４８】
【０２９３】
【表１４９】
【０２９４】
【表１５０】
【０２９５】
【表１５１】
【０２９６】
【表１５２】
【０２９７】
【表１５３】
【０２９８】
【表１５４】
【０２９９】
【表１５５】
【０３００】
【表１５６】
【０３０１】
【表１５７】
【０３０２】
【表１５８】
【０３０３】
【表１５９】
【０３０４】
【表１６０】
【０３０５】
【表１６１】
【０３０６】
【表１６２】
【０３０７】
【表１６３】
【０３０８】
【表１６４】
【０３０９】
【表１６５】
【０３１０】
【表１６６】
【０３１１】
【表１６７】
【０３１２】
【表１６８】
【０３１３】
【表１６９】
【０３１４】
【表１７０】
【０３１５】
【表１７１】
【０３１６】
【表１７２】
【０３１７】
【表１７３】
【０３１８】
【表１７４】
【０３１９】
【表１７５】
【０３２０】
【表１７６】
【０３２１】
【表１７７】
【０３２２】
【表１７８】
【０３２３】
【表１７９】
【０３２４】
【表１８０】
【０３２５】
【表１８１】
【０３２６】
【表１８２】
【０３２７】
【表１８３】
【０３２８】
【表１８４】
【０３２９】
【表１８５】
【０３３０】
【表１８６】
【０３３１】
【表１８７】
【０３３２】
【表１８８】
【０３３３】
【表１８９】
【０３３４】
【表１９０】
【０３３５】
【表１９１】
【０３３６】
【表１９２】
【０３３７】
【表１９３】
【０３３８】
【表１９４】
【０３３９】
【表１９５】
【０３４０】
【表１９６】
【０３４１】
【表１９７】
【０３４２】
【表１９８】
【０３４３】
【表１９９】
【０３４４】
【表２００】
【０３４５】
【表２０１】
【０３４６】
【表２０２】
【０３４７】
【表２０３】
【０３４８】
【表２０４】
【０３４９】
【表２０５】
【０３５０】
【表２０６】
【０３５１】
【表２０７】
【０３５２】
【表２０８】
【０３５３】
【表２０９】
【０３５４】
【表２１０】
【０３５５】
【表２１１】
【０３５６】
【表２１２】
【０３５７】
【表２１３】
【０３５８】
【表２１４】
【０３５９】
【表２１５】
【０３６０】
【表２１６】
【０３６１】
【表２１７】
【０３６２】
【表２１８】
【０３６３】
【表２１９】
【０３６４】
【表２２０】
【０３６５】
【表２２１】
【０３６６】
【表２２２】
【０３６７】
【表２２３】
【０３６８】
【表２２４】
【０３６９】
【表２２５】
【０３７０】
【表２２６】
【０３７１】
【表２２７】
【０３７２】
【表２２８】
【０３７３】
【表２２９】
【０３７４】
【表２３０】
【０３７５】
【表２３１】
【０３７６】
【表２３２】
【０３７７】
【表２３３】
【０３７８】
【表２３４】
【０３７９】
【表２３５】
【０３８０】
【表２３６】
【０３８１】
【表２３７】
【０３８２】
【表２３８】
【０３８３】
【表２３９】
【０３８４】
【表２４０】
【０３８５】
【表２４１】
【０３８６】
【表２４２】
【０３８７】
【表２４３】
【０３８８】
【表２４４】
【０３８９】
【表２４５】
【０３９０】
【表２４６】
【０３９１】
【表２４７】
【０３９２】
【表２４８】
【０３９３】
【表２４９】
【０３９４】
【表２５０】
【０３９５】
【表２５１】
【０３９６】
【表２５２】
【０３９７】
【表２５３】
【０３９８】
【表２５４】
【０３９９】
【表２５５】
【０４００】
【表２５６】
【０４０１】
【表２５７】
【０４０２】
【表２５８】
【０４０３】
【表２５９】
【０４０４】
【表２６０】
【０４０５】
【表２６１】
【０４０６】
【表２６２】
【０４０７】
【表２６３】
【０４０８】
【表２６４】
【０４０９】
【表２６５】
【０４１０】
【表２６６】
【０４１１】
【表２６７】
【０４１２】
【表２６８】
【０４１３】
【表２６９】
【０４１４】
【表２７０】
【０４１５】
【表２７１】
【０４１６】
【表２７２】
【０４１７】
【表２７３】
【０４１８】
【表２７４】
【０４１９】
【表２７５】
【０４２０】
【表２７６】
【０４２１】
【表２７７】
【０４２２】
【表２７８】
【０４２３】
【表２７９】
【０４２４】
【表２８０】
【０４２５】
【表２８１】
【０４２６】
【表２８２】
【０４２７】
【表２８３】
【０４２８】
【表２８４】
【０４２９】
【表２８５】
【０４３０】
【表２８６】
【０４３１】
【表２８７】
【０４３２】
【表２８８】
【０４３３】
【表２８９】
【０４３４】
【表２９０】
【０４３５】
【表２９１】
【０４３６】
【表２９２】
【０４３７】
【表２９３】
【０４３８】
【表２９４】
【０４３９】
【表２９５】
【０４４０】
【表２９６】
【０４４１】
【表２９７】
【０４４２】
【表２９８】
【０４４３】
【表２９９】
【０４４４】
【表３００】
【０４４５】
【表３０１】
【０４４６】
【表３０２】
【０４４７】
【表３０３】
【０４４８】
【表３０４】
【０４４９】
【表３０５】
【０４５０】
【表３０６】
【０４５１】
【表３０７】
【０４５２】
【表３０８】
【０４５３】
【表３０９】
【０４５４】
【表３１０】
【０４５５】
【表３１１】
【０４５６】
【表３１２】
【０４５７】
【表３１３】
【０４５８】
【表３１４】
【０４５９】
【表３１５】
【０４６０】
【表３１６】
【０４６１】
【表３１７】
【０４６２】
【表３１８】
【０４６３】
【表３１９】
【０４６４】
【表３２０】
【０４６５】
【表３２１】
【０４６６】
【表３２２】
【０４６７】
【表３２３】
【０４６８】
【表３２４】
【０４６９】
【表３２５】
【０４７０】
【表３２６】
【０４７１】
【表３２７】
【０４７２】
【表３２８】
【０４７３】
【表３２９】
【０４７４】
【表３３０】
【０４７５】
【表３３１】
【０４７６】
【表３３２】
【０４７７】
【表３３３】
【０４７８】
【表３３４】
【０４７９】
【表３３５】
【０４８０】
【表３３６】
【０４８１】
【表３３７】
【０４８２】
【表３３８】
【０４８３】
【表３３９】
【０４８４】
【表３４０】
【０４８５】
【表３４１】
【０４８６】
【表３４２】
【０４８７】
【表３４３】
【０４８８】
【表３４４】
【０４８９】
【表３４５】
【０４９０】
【表３４６】
【０４９１】
【表３４７】
【０４９２】
【表３４８】
【０４９３】
【表３４９】
【０４９４】
【表３５０】
【０４９５】
【表３５１】
【０４９６】
【表３５２】
【０４９７】
【表３５３】
【０４９８】
【表３５４】
【０４９９】
【表３５５】
【０５００】
【表３５６】
【０５０１】
【表３５７】
【０５０２】
【表３５８】
【０５０３】
【表３５９】
【０５０４】
【表３６０】
【０５０５】
【表３６１】
【０５０６】
【表３６２】
【０５０７】
【表３６３】
【０５０８】
【表３６４】
【０５０９】
【表３６５】
【０５１０】
【表３６６】
【０５１１】
【表３６７】
【０５１２】
【表３６８】
【０５１３】
【表３６９】
【０５１４】
【表３７０】
【０５１５】
【表３７１】
【０５１６】
【表３７２】
【０５１７】
【表３７３】
【０５１８】
【表３７４】
【０５１９】
【表３７５】
【０５２０】
【表３７６】
【０５２１】
【表３７７】
【０５２２】
【表３７８】
【０５２３】
【表３７９】
【０５２４】
【表３８０】
【０５２５】
【表３８１】
【０５２６】
【表３８２】
【０５２７】
【表３８３】
【０５２８】
【表３８４】
【０５２９】
【表３８５】
【０５３０】
実施例１
本発明による有機ＥＬ化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明によるＥＬ材料を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
【０５３１】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラス（１）（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇによって製造された）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、使用までイソプロパノール中に貯蔵した。
【０５３２】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、チャンバー内の真空度が１０−６トールに至るまで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）の蒸着物を得た。
【０５３３】
【化６４】
【０５３４】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層（４）の蒸着物を得た。
【０５３５】
【化６５】
【０５３６】
正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上にＥＬ層を、下記のようにして蒸着した。前記真空蒸着装置の１つのセルに、ホスト（Ｈ−６）（下記に示すような化学構造を有する）を入れ、本発明による化合物（１０２５）を、ドーパントとして他のセルに入れた。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させて、ホスト基準で２〜５モル％の濃度でドーピングを実施して、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層（５）を蒸着した。
【０５３７】
【化６６】
【０５３８】
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造は下記に示される）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層（６）として蒸着し、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（その構造は下記に示される）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層（７）として蒸着した。その後、Ａｌカソード（８）を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５３９】
【化６７】
【０５４０】
それぞれの化合物は、１０−６トール下での真空昇華により精製した後、ＯＬＥＤのためのＥＬ材料として使用した。
【０５４１】
比較例１
従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したようにして、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れ、更に他のセルに、下に示される構造を有するクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を入れた。２種の物質を、異なった速度での蒸発によってドーピングして、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を蒸着した。好ましいドーピング濃度は、Ａｌｑ基準で１〜３モル％である。
【０５４２】
【化６８】
【０５４３】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に記載したのと同じ手順に従って蒸着し、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５４４】
比較例２
従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したようにして、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト材料としてＨ−５を入れ、更に他のセルに、化合物Ｄ−１を入れた。２種の物質を、異なった速度での蒸発によってドーピングして（Ｈ−５基準で２〜５％のドーピング濃度で）、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を蒸着した。
【０５４５】
【化６９】
【０５４６】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に記載したのと同じ手順に従って蒸着し、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５４７】
実施例２
製造されたＯＬＥＤのＥＬ特性
それぞれ、本発明による有機ＥＬ化合物及び従来の電界発光化合物を含む、実施例１及び比較例１〜２から製造したＯＬＥＤの発光効率を、個々に、５，０００ｃｄ／ｍ２及び２０，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、それらの結果を表３に示す。緑色電界発光材料の場合に特に、高輝度領域における電界発光特性が非常に重要であるので、高い輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）でのデータを、この特性を反映させるために付記する。
【０５４８】
【表３８６】
【０５４９】
【表３８７】
【０５５０】
【表３８８】
【０５５１】
【表３８９】
【０５５２】
【表３９０】
【０５５３】
【表３９１】
【０５５４】
【表３９２】
【０５５５】
【表３９３】
【０５５６】
表３からわかるように、本発明による有機ＥＬ化合物を緑色電界発光素子において使用する場合、この素子は、比較例１に比較して、少なくとも匹敵する色純度を維持しながら、著しく向上された発光効率を示した。
【０５５７】
特に、本発明による高性能の電界発光材料の効率における低下が、高い輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）においても１〜２ｃｄ／Ａの範囲内であるという事実は、低い輝度においてのみならず、高い輝度においても維持されるＥＬ材料としての優れた特性を暗示している。このことは、この化合物を、受動及び能動有機ＯＬＥＤの両方において有利に使用できることを示している。
【０５５８】
この特徴は、優れた電子伝導性を有する従来のＥＬ材料のものとは逆であり、この結果は、本発明によるＥＬ材料の最も注目すべき利点を示す。
【符号の説明】
【０５５９】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式１によって表される有機電界発光化合物：
【化１】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化２】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）
【請求項２】
【化３】
が、独立に、下記の構造から選択される、請求項１記載の有機電界発光化合物：
【化４】
【化５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ２１〜Ｒ２６のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに
ｙは、０〜５の整数である。）。
【請求項３】
下記化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子であって、該有機電界発光化合物が、電界発光層のドーパント材料として使用される有機電界発光素子：
【化６】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化７】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）。
【請求項４】
第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機物層；を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層が、
（ｉ）化学式１によって表される有機電界発光化合物、
【化８】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化９】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）；
並びに
（ｉｉ）化学式２又は３によって表される化合物から選択された１種以上のホスト、
【化１０】
（式中、Ｌ１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；から成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、独立に、０〜４の整数を表す）；
を含む、有機電界発光素子。
【請求項５】
前記有機物層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から成る群から選択された１種以上の化合物を含む、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記有機物層が、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属から成る群から選択された１種以上の金属を含む、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
同時に、５００ｎｍ以下の波長で電界発光ピークを有する有機電界発光化合物及び５６０ｎｍ以上の波長で電界発光ピークを有する有機電界発光化合物を含む有機ディスプレイである、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記有機物層が、電界発光層及び電荷発生層を含む、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
還元性ドーパントと有機物質の混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質の混合領域が、電極の対のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化１１】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化１２】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）。
【請求項１】
化学式１によって表される有機電界発光化合物：
【化１】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化２】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）
【請求項２】
【化３】
が、独立に、下記の構造から選択される、請求項１記載の有機電界発光化合物：
【化４】
【化５】
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＲ２１〜Ｒ２６のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
ｍは、０〜４の整数であり、
ｎは、０〜３の整数であり、
ｘは、１〜５の整数であり、並びに
ｙは、０〜５の整数である。）。
【請求項３】
下記化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子であって、該有機電界発光化合物が、電界発光層のドーパント材料として使用される有機電界発光素子：
【化６】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化７】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）。
【請求項４】
第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機物層；を含む有機電界発光素子であって、
前記有機物層が、
（ｉ）化学式１によって表される有機電界発光化合物、
【化８】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化９】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）；
並びに
（ｉｉ）化学式２又は３によって表される化合物から選択された１種以上のホスト、
【化１０】
（式中、Ｌ１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；から成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、独立に、０〜４の整数を表す）；
を含む、有機電界発光素子。
【請求項５】
前記有機物層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から成る群から選択された１種以上の化合物を含む、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記有機物層が、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属から成る群から選択された１種以上の金属を含む、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
同時に、５００ｎｍ以下の波長で電界発光ピークを有する有機電界発光化合物及び５６０ｎｍ以上の波長で電界発光ピークを有する有機電界発光化合物を含む有機ディスプレイである、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記有機物層が、電界発光層及び電荷発生層を含む、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
還元性ドーパントと有機物質の混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質の混合領域が、電極の対のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
化学式１によって表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化１１】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ７〜Ｃ１５）トリシクロアルキル、（Ｃ４〜Ｃ１５）ビシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、トリシクロアルキル、ビシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、シアノ、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに
Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、フェニル、ビフェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから成る群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ａｒ３及びＡｒ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ３及びＲ４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ３及びＲ４のアリールは、重水素又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルによって更に置換されていてもよく、
但し、
【化１２】
中の炭素の合計数は２１〜６０個である。）。
【図１】
【公開番号】特開２００９−１８５０２４（Ｐ２００９−１８５０２４Ａ）
【公開日】平成２１年８月２０日（２００９．８．２０）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００８−３３５９０１（Ｐ２００８−３３５９０１）
【出願日】平成２０年１２月２日（２００８．１２．２）
【出願人】（５０８２２３４３５）グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年８月２０日（２００９．８．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３３５９０１（Ｐ２００８−３３５９０１）
【出願日】平成２０年１２月２日（２００８．１２．２）
【出願人】（５０８２２３４３５）グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
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