有機電界発光素子及び電荷輸送材料
【課題】優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れた有機電界発光素子を提供すること。
【解決手段】基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に、例えば下記のようなトリフェニレン骨格の特定の位置に芳香族６員環を有し、該芳香族６員環のトリフェニレンに対してメタ位にｓｐ３炭素含有縮合環基が置換した化合物を含有する有機電界発光素子。
【解決手段】基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に、例えば下記のようなトリフェニレン骨格の特定の位置に芳香族６員環を有し、該芳香族６員環のトリフェニレンに対してメタ位にｓｐ３炭素含有縮合環基が置換した化合物を含有する有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム錯体や白金錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１には、下記ｒｅｆ−１、ｒｅｆ−２、及びｒｅｆ−３で表される化合物のような、トリフェニレンに置換したベンゼン環の、該トリフェニレンに対してメタ位にベンゼン環からなる置換基を有するトリフェニレン化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
【０００４】
【化１】
【０００５】
また、特許文献２には、下記ｒｅｆ−４で表される化合物のような、トリフェニレンに置換したアントラセン環に、フルオレン環が置換している化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
【０００６】
【化２】
【０００７】
また、特許文献３〜５にも、トリフェニレン構造とフルオレン構造とを有する化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献２】国際公開第０９／０６６８０９号
【特許文献３】特開２００４−４３３４９号公報
【特許文献４】特開２００４−８３４８１号公報
【特許文献５】特開２００９−１１４０６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、本発明者らの検討によると、特許文献１に記載されたトリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、高温で保管した後の発光効率が著しく低下することがわかった。また、特許文献２〜５に記載されたトリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、高温で保管した後の発光効率低下はないが、最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーが小さいために特に燐光素子に用いると発光がクエンチされてしまい低効率となることが分かった。屋外用途や車載用途等、高温下に曝される用途に向けて、高温保管後にも高効率を示す有機電界発光素子が求められている。
【００１０】
本発明の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れた有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らの検討によると、下記一般式（１）のように、トリフェニレン骨格の特定の位置に芳香族６員環を有し、該芳香族６員環のトリフェニレンに対してメタ位にｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基（以下、「ｓｐ３炭素含有縮合環基」ともいう）が置換した化合物により上記課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【００１２】
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【００１３】
【化３】
【００１４】
（一般式（１）中、
ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【００１５】
【化４】
【００１６】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔２〕
前記Ａ１における縮合環が下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、又は（Ａ−５）で表される、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化５】
【００１８】
（一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、及び（Ａ−５）中、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ２６は各々独立に水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９及びＲｂ１〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔３〕
前記Ｌ１が下記一般式（Ｌ−１）で表される、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化６】
【００２０】
（一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）又は窒素原子を表す。ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。Ｌ２は０〜３の整数を表す。Ｌ２が０の場合、一般式（Ｌ−１）は単結合を表す。＊は結合部位を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔４〕
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）又は（３）で表される、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２１】
【化７】
【００２２】
（一般式（２）中、
ＲＳ２は下記一般式（Ｓ２）で表される基を表す。
【００２３】
【化８】
【００２４】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ２と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａ１及びＲａ２は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ２は０〜４の整数を表す。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ２は１又は２を表す。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００２５】
【化９】
【００２６】
（一般式（３）中、
ＲＳ３は下記一般式（Ｓ３）で表される基を表す。
【００２７】
【化１０】
【００２８】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ３と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａは水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａは互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ３は１又は２を表す。
Ｒａ及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔５〕
前記発光層に少なくとも１種の燐光発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、上記〔５〕に記載の有機電界発光素子。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
〔７〕
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、上記〔６〕に記載の有機電界発光素子。
【００３１】
【化１２】
【００３２】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
〔８〕
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に含有する、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
前記一般式（１）で表される化合物を、正孔ブロック層に含有する、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
少なくとも一層の有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記一般式（１）で表される化合物を含む有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、上記〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔１５〕
上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される電荷輸送材料。
〔１６〕
上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される化合物。
【発明の効果】
【００３３】
本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れる有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
本発明において、置換基群Ａ及びＢを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００３６】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００３７】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００３８】
【化１３】
【００３９】
（一般式（１）中、
ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【００４０】
【化１４】
【００４１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００４２】
発光層のホスト材料、又は発光層と陰極の間にあり発光層に隣接する有機層の電荷輸送材料は、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチすることを抑制でき、効率向上に有利である。
一般的に、化合物に縮環構造を導入することにより化合物の分子量が大きくなり、Ｔｇが上昇し、耐熱性が向上することが知られている。
しかしながら、本発明者らの検討によると、トリフェニレン骨格を有する化合物に、ナフタレン環、アントラセン環、キノリン環などの、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が２つ以上縮合した縮合環を置換基として導入すると、耐熱性は向上するものの、Ｔ１エネルギーが大きく低下し、特に燐光発光材料を用いた素子では大きな効率低下を招くことがわかった。
更に本発明者らが鋭意検討を進めた結果、一般式（１）で表される化合物のように、トリフェニレン骨格とｓｐ３炭素含有縮合環基とを芳香族６員環でメタ位で連結させた構造を有する化合物は、Ｔ１エネルギーを低下させることなく耐熱性を向上させることができることがわかった。これは、ｓｐ３炭素含有縮合環基のｓｐ３炭素原子においてπ共役系が途切れるため、Ｔ１エネルギーが低下しないものと考えられる。
したがって、一般式（１）で示される化合物を用いることで効率、駆動電圧、駆動耐久性、及び耐熱性の全て観点で優れた素子を得ることができる。
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００４３】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００４４】
【化１５】
【００４５】
（一般式（１）中、
ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【００４６】
【化１６】
【００４７】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００４８】
すなわち、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１）’で表すこともできる。
【００４９】
【化１７】
【００５０】
一般式（１）’中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ＲＤ、ｄ１、Ｌ１、Ａ１は、前記一般式（１）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５１】
一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合、化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【００５２】
置換基群Ｗは、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基からなる。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、又は２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基である。シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
Ａ１で表される縮合環基の具体例及び好ましい範囲は、後述するＡ１と同様である。
これらを組み合わせて得られる基としては、アリール基が置換したアルキル基、アルキル基が置換したアリール基、アルキル基又はアリール基が置換したシリル基（好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基）、フルオロアルキル基（好ましくはパーフルオロアルキル基、より好ましくはトリフルオロメチル基）、及び下記一般式（Ａｒｘ）で表される基などが挙げられる。
【００５３】
【化１８】
【００５４】
（一般式（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立に単環のみからなる芳香族炭化水素環、単環のみからなる芳香族複素環、又はＡ１で表される縮合環を表す。ｎａ、及びｎｂはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｃ及びｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂが０の場合、Ａｒａ及びＡｒｂは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又はＡ１で表される縮合環基で置換されていてもよい。＊は結合部位を表す。）
【００５５】
一般式（Ａｒｘ）において、単環のみからなる芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が好ましい。単環のみからなる芳香族複素環としては、含窒素芳香族複素環又は含硫黄芳香族複素環が好ましく、含窒素芳香族複素環がより好ましい。含窒素芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。含硫黄芳香族複素環としてはチオフェン環が好ましい。Ａ１で表される縮合環の具体例及び好ましい範囲は、後述するものと同様である。
Ａｒａ〜Ａｒｄに置換してもよいアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、Ａ１で表される縮合環基の好ましい範囲は、前記したものと同様である。
電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、ｎａ及びｎｂは０であることが好ましい。
【００５６】
一般式（１）中、Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
【００５７】
トリフェニレンに、ナフタレン環、アントラセン環、キノリン環などの、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が２つ以上縮合した縮合環を置換基として導入すると、耐熱性の向上は見られるものの、Ｔ１エネルギーが大きく低下し、特に燐光発光材料を用いた素子では大きな効率低下を招く。これに対して、本発明の一般式（１）におけるＡ１は、ｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環からなるため、ｓｐ３炭素原子においてπ共役系が途切れ、Ｔ１エネルギーが低下せず、かつ耐熱性も向上すると考えられる。
【００５８】
Ａ１におけるｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環としては、飽和の５員又は６員環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、又は少なくとも１種のヘテロ原子を含む飽和の５員若しくは６員環がより好ましく、シクロペンタン環又はシクロヘキサン環が更に好ましく、シクロペンタン環が特に好ましい。
前記ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子、又はリン原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子がより好ましく、酸素原子又は窒素原子が更に好ましい。
窒素原子を含む飽和の５員又は６員環としては、ピペジリン環、ピペラジン環、ピロリジン環が好ましく、ピペジリン環、ピペラジン環がより好ましく、ピペジリン環が更に好ましい。
酸素原子を含む飽和の５員又は６員環としては、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、テトラヒドロフラン環、１，３−ジオキソラン環が好ましく、ジオキサン環、１，３−ジオキソラン環がより好ましい。
硫黄原子を含む飽和の５員又は６員環としては、１，４−ジチアン環、テトラヒドロチオフェン環が好ましく、１，４−ジチアン環がより好ましい。
また、Ａ１におけるｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環は、カルボニル基、スルホニル基、又はリン酸基を含んでいてもよい。
【００５９】
Ａ１が単環のみからなる芳香族炭化水素環を含んでなる場合、該単環のみからなる芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が好ましい。
Ａ１が単環のみからなる芳香族複素環を含んでなる場合、該単環のみからなる芳香族複素環としては、含窒素芳香族複素環又は含硫黄芳香族複素環が好ましく、含窒素芳香族複素環がより好ましい。含窒素芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。含硫黄芳香族複素環としてはチオフェン環が好ましい。
【００６０】
Ａ１における縮合環としては、下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、又は（Ａ−５）で表される環が好ましい。
【００６１】
【化１９】
【００６２】
（一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、及び（Ａ−５）中、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ２６は各々独立に水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９及びＲｂ１〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００６３】
一般式（Ａ−１）中、Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１及びＲａ２としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はｎ−ブチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。単環のみからなるアリール基としてはフェニル基が好ましい。
また、Ｒａ１及びＲａ２は互いに結合して、一般式（Ａ−１）で表される環がスピロビフルオレン環を形成することも好ましい。
【００６４】
一般式（Ａ−１）中、Ｒｂ１〜Ｒｂ８は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ８としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。単環のみからなるアリール基としてはフェニル基が好ましい。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂ１〜Ｒｂ８のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｒａ２及びＲｂ８が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−１）で表される縮合環は、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂ１〜Ｒｂ８のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ１〜Ｒｂ８が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００６５】
一般式（Ａ−２）中、Ｒａ３〜Ｒａ６は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ３〜Ｒａ６は、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００６６】
一般式（Ａ−２）中、Ｒｂ９〜Ｒｂ１６は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ９〜Ｒｂ１６としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲｂ１〜Ｒｂ８がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ３〜Ｒａ６及びＲｂ９〜Ｒｂ１６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｒｂ１２及びＲｂ１３が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−２）で表される縮合環は、Ｒａ３〜Ｒａ６及びＲｂ９〜Ｒｂ１６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ９〜Ｒｂ１６が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００６７】
一般式（Ａ−３）中、Ｙ１及びＹ２は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。Ｒａ１５〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１５及びＲａ１６としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ１７としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子又は単環のみからなるアリール基がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ１８、及びＲａ１９としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒｂ２６としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、単環のみからなるアリール基がより好ましい。該アルキル基、及び、単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｙ１及びＹ２としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、又はＳｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）を表すことが好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、又はＮ（Ｒａ１７）を表すことが好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、又は酸素原子を表すことがより好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）を表すことが更に好ましい。
【００６８】
一般式（Ａ−３）中、Ｒａ７〜Ｒａ１０は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ７〜Ｒａ１０は、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００６９】
一般式（Ａ−３）中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、Ｘａが窒素原子を表し、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄが各々独立にＣ（Ｒｂ２５）（Ｒｂ２６）を表す場合、並びにＸａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄが各々独立にＣ（Ｒｂ２５）を表す場合が好ましく、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄが各々独立にＣ（Ｒｂ２５）を表す場合がより好ましい。
Ｒｂ２５は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ２５としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲｂ１〜Ｒｂ８がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ７〜Ｒａ１０、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｙ２におけるＲａ１５とＸｄにおけるＲｂ２５が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−３）で表される縮合環は、Ｒａ７〜Ｒａ１０、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ２５又はＲｂ２６が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００７０】
一般式（Ａ−４）中、Ｙ３及びＹ４は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。Ｒａ１５〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１５〜Ｒａ１９及び（Ｒｂ２６）の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるものと同様である。
Ｙ３及びＹ４の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＹ１及びＹ２の好ましい範囲と同様である。
【００７１】
一般式（Ａ−４）中、Ｒａ１１及びＲａ１２は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１１及びＲａ１２の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＲａ７〜Ｒａ１０の好ましい範囲と同様である。
【００７２】
一般式（Ａ−４）中、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｒｂ２５の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるものと同様である。
Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈの好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＸａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄの好ましい範囲と同様である。
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｙ４におけるＲａ１５とＸｈにおけるＲｂ２５が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−４）で表される縮合環は、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ２５又はＲｂ２６が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００７３】
一般式（Ａ−５）中、Ｙ５はＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。Ｒａ１５〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１５〜Ｒａ１９及び（Ｒｂ２６）の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるものと同様である。
Ｙ５はＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、又はＮ（Ｒａ１７）を表すことが好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、又はＮ（Ｒａ１７）を表すことがより好ましく、Ｎ（Ｒａ１７）を表すことが更に好ましい。
【００７４】
一般式（Ａ−５）中、Ｒａ１３及びＲａ１４は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１３及びＲａ１４の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＲａ７〜Ｒａ１０の好ましい範囲と同様である。
【００７５】
一般式（Ａ−５）中、Ｒｂ１７〜Ｒｂ２４は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１７〜Ｒｂ２４の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−１）におけるＲｂ１〜Ｒｂ８と同様である。
Ｒａ１３〜Ｒａ１９、Ｒｂ１７〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｒａ１３及びＲａ１４が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−５）で表される縮合環は、Ｒａ１３〜Ｒａ１９、Ｒｂ１７〜Ｒｂ２６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲａ１７が水素原子であり、該水素原子が除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。また、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ１７〜Ｒｂ２４が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００７６】
Ａ１における縮合環としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、前記一般式（Ａ−１）、又は（Ａ−４）で表される環が特に好ましい。
【００７７】
Ａ１における縮合環の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。なお、下記具体例には前述の通り置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
【００７８】
【化２０】
【００７９】
上記構造式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。該アルキル基、アリール基の好ましい範囲は、置換基群Ｗと同様である。
【００８０】
一般式（１）中、Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該単環のみからなる芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が好ましい。該単環のみからなる芳香族複素環としては含窒素複素環が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環がより好ましく、ピリジンが更に好ましい。
Ｌ１は下記一般式（Ｌ−１）で表されることが好ましい。
【００８１】
【化２１】
【００８２】
（一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）は窒素原子を表す。ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。Ｌ２は０〜３の整数を表す。Ｌ２が０の場合、一般式（Ｌ−１）は単結合を表す。＊は結合部位を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００８３】
一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）又は窒素原子を表し、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、Ｃ（Ｒｂ２７）が好ましい。
Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲は前記Ｒｂ１〜Ｒｂ８がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００８４】
一般式（Ｌ−１）中、ＲＬは置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
ＲＬは電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基が好ましく、アルキル基、単環のみからなるアリール基、Ａ１で表される縮合環基が置換した単環のみからなるアリール基、アルキル基が置換したシリル基、Ａ１で表される縮合環基、アルキル基が置換したＡ１で表される縮合環基がより好ましく、アルキル基、又はＡ１で表される縮合環基が置換したフェニル基が更に好ましい。
【００８５】
一般式（Ｌ−１）中、Ｌ１は０〜４の整数を表し、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
【００８６】
一般式（Ｌ−１）中、Ｌ２は０〜３の整数を表し、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、０〜２の整数が好ましい。
【００８７】
Ｌ１は電荷輸送性、化学的安定性、及びＴ１エネルギーの観点から、メタ位又はパラ位で連結しているものが好ましい。
【００８８】
Ｌ１の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。なお、下記具体例ではＲＬは省略している。
【００８９】
【化２２】
【００９０】
一般式（１）中、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣとして好ましくは、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、単環のみからなるアリール基であり、更に好ましくは単環のみからなるアリール基である。
一般式（１）中、ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、ａ１及びｂ１としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
一般式（１）中、ｃ１は０〜３の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、ｃ１としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
【００９１】
一般式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
化学的安定性の観点からＸ２は炭素原子であることが好ましく、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４が全て炭素原子であることがより好ましい。
【００９２】
一般式（１）中、ＲＤは置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
ＲＤとしてはアルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基であることが好ましい。
【００９３】
ＲＤがアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、電荷輸送性の観点から、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、又は２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
また、該アルキル基としては、フッ素原子に置換されたアルキル基も好ましく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００９４】
ＲＤがシクロアルキル基を表す場合、該シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい
【００９５】
ＲＤが単環のみからなるアリール基を表す場合、該単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
また、ＲＤがＡ１で表される縮合環基が置換したフェニル基であることも好ましい。Ａ１で表される縮合環の好ましい範囲は前述のものと同様である。
【００９６】
ＲＤが単環のみからなるヘテロアリール基を表す場合、該単環のみからなるヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、チオフェニル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。
【００９７】
ＲＤがシリル基を表す場合、該シリル基としては、アルキル基又はフェニル基に置換されたシリル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基に置換されたシリル基がより好ましく、トリフェニルシリル基が更に好ましい。
【００９８】
ＲＤがＡ１で表される縮合環基を表す場合、該Ａ１で表される縮合環基としては、アルキル基が置換したＡ１で表される縮合環基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が置換したＡ１で表される縮合環基がより好ましく、ｔ−ブチル基が置換したＡ１で表される縮合環基が更に好ましい。Ａ１で表される縮合環の好ましい範囲は前述のものと同様である。
【００９９】
ｄ１は０〜４の整数を表し、電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｄ１が１の場合は、電荷輸送性及び耐久性の観点から、ＲＤはＸ２に置換することが好ましい。
【０１００】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）又は（３）で表されることが好ましく、下記一般式（２）で表されることがより好ましい。
【０１０１】
【化２３】
【０１０２】
（一般式（２）中、
ＲＳ２は下記一般式（Ｓ２）で表される基を表す。
【０１０３】
【化２４】
【０１０４】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ２と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａ１及びＲａ２は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ２は０〜４の整数を表す。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ２は１又は２を表す。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【０１０５】
一般式（２）中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、Ｌ１、Ｒａ１及びＲａ２はそれぞれ前述のものと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Ｒｂは前述の一般式（Ａ−１）におけるＲｂ５〜Ｒｂ８と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
ｂ２は０〜４の整数を表し、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｂ３は０〜３の整数を表し、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
Ｌ２は前述の一般式（Ｌ−１）におけるＬ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ｎ２は１であることが好ましい。
【０１０６】
一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２）’で表すこともできる。
【０１０７】
【化２５】
【０１０８】
（一般式（２）’中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ、ｂ２、ｂ３、ｎ２は一般式（２）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１０９】
【化２６】
【０１１０】
（一般式（３）中、
ＲＳ３は下記一般式（Ｓ３）で表される基を表す。
【０１１１】
【化２７】
【０１１２】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ３と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａは水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａは互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ３は１又は２を表す。
Ｒａ及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【０１１３】
一般式（３）中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、及びＬ１はそれぞれ前述のものと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Ｒａは前述の一般式（Ａ−４）におけるＲａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１５、及びＲａ１６と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Ｌ２は前述の一般式（Ｌ−１）におけるＬ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒｂの具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＲｂ２５と同様である。
ｂ３は０〜３の整数を表し、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
ｎ３は１を表すことが好ましい。
【０１１４】
一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（３）’で表すこともできる。
【０１１５】
【化２８】
【０１１６】
一般式（３）’中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒａ、ｎ３、Ｒｂ、ｂ３は一般式（３）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１１７】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、４００以上１２００以下であることが好ましく、５００以上１０００以下であることがより好ましく、５５０以上８００以下であることがより好ましい。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１０００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
【０１１８】
有機電界発光素子の発光材料としてＴ１エネルギーの大きい青色燐光発光材料を用いる場合は、一般式（１）で表される化合物は、正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
有機電界発光素子の発光材料としてＴ１エネルギーが青色燐光発光材料よりも小さい緑色燐光発光材料、又は赤色燐光発光材料を用いる場合は、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１１９】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【０１２０】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【０１２１】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１２２】
【化２９】
【０１２３】
【化３０】
【０１２４】
【化３１】
【０１２５】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−４３３４９号公報、特開２００４−８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９−１１４０６８号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１２６】
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物は発光層、又は発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は正孔ブロック層である。
【０１２７】
一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２８】
〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
【０１２９】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【０１３０】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【０１３１】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式（１）で表される化合物を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１３２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１３３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１３４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１３５】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１３６】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１３７】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１３８】
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布法により形成されることが好ましく、前記一般式（１）で表される化合物を含有する層が溶液塗布法により形成されることがより好ましい。
【０１３９】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【０１４０】
（発光材料）
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４１】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【０１４２】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体を用いることが好ましい。
【０１４３】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【０１４４】
【化３２】
【０１４５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【０１４６】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【０１４７】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【０１４８】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１４９】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１５０】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【０１５１】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１５２】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１５３】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１５４】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【０１５５】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【０１５６】
【化３３】
【０１５７】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１５）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【０１５８】
【化３４】
【０１５９】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
【０１６０】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１６１】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。
【０１６２】
【化３５】
【０１６３】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【０１６４】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【０１６５】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１６６】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【０１６７】
【化３６】
【０１６８】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又は窒素原子を表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
【０１６９】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１７０】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１７１】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１７２】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１７３】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１７４】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【０１７５】
ｎＥ３は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１７６】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【０１７７】
【化３７】
【０１７８】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１’〜Ｒ５’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１７９】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【０１８０】
【化３８】
【０１８１】
一般式（Ｅ−５）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ６’〜Ｒ８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ５、ＲＴ６、Ｒ６’〜Ｒ８’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ６’〜Ｒ８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１８２】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１８３】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−６）で表される場合である。
【０１８４】
【化３９】
【０１８５】
一般式（Ｅ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ６は１〜３の整数を表す。
【０１８６】
一般式（Ｅ−６）において、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋの好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’におけるものと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
Ｒ１ｊとＲ１ｋとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ６の好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１８７】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−７）で表される場合である。
【０１８８】
【化４０】
【０１８９】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ７は１〜３の整数を表す。
【０１９０】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−６）におけるＲ１ａ〜Ｒ１ｉと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｉのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ７の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１９１】
一般式（Ｅ−６）又は（Ｅ−７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１９２】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１９３】
【化４１】
【０１９４】
【化４２】
【０１９５】
【化４３】
【０１９６】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１９７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１９８】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９９】
燐光発光材料として用いることができる白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０２００】
【化４４】
【０２０１】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０２０２】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０２０３】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０２０４】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０２０５】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０２０６】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０２０７】
【化４５】
【０２０８】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０２０９】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１０】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０２１１】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０２１２】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０２１３】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０２１４】
【化４６】
【０２１５】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０２１６】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１７】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０２１８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０２１９】
【化４７】
【０２２０】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０２２１】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２２２】
Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０２２３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０２２４】
【化４８】
【０２２５】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０２２６】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２７】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０２２８】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２９】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０２３０】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０２３１】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０２３２】
【化４９】
【０２３３】
（式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０２３４】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２３５】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０２３６】
【化５０】
【０２３７】
【化５１】
【０２３８】
【化５２】
【０２３９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０２４０】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０２４１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２４２】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２４３】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０２４４】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０２４５】
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０２４６】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０２４７】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０２４８】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２４９】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２５０】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２５１】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２５２】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０２５３】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２５４】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２５５】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２５６】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２５７】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２５８】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２５９】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２６０】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２６１】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２６２】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２６３】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２６４】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２６５】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２６６】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２６７】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２６８】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２６９】
１．合成例
（合成例１）化合物１の合成
【０２７０】
【化５３】
【０２７１】
９，９−ジメチル−２−フルオレンボロン酸３．５７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル９．３６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１０１ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）４７２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３．１８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、トルエン６５ｍＬ、水３０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：４））により精製し、合成中間体１を４．４０ｇ得た（収率６９％）。
合成中間体１を２．３４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン２．０５ｇ（５．７８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１５１ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）２７１ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．３３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３０ｍＬ、水１５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をエタノール５０ｍＬでたき洗いした後、トルエン／エタノール（２：１）により再結晶することにより、化合物１を２．５０ｇ得た（収率７９％）
【０２７２】
化合物１のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１７（ｓ，１Ｈ），９．１２−９．０９（ｍ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ），８．８９−８．８３（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１７−８．１５（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．５９−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７３】
（合成例２）化合物２の合成
【０２７４】
【化５４】
【０２７５】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｍ−ブロモヨードベンゼン１６．９７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６２９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬ、水５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を少量の塩化メチレンで溶解し、メタノールを添加すると固体が析出した。この固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで順次洗浄することにより合成中間体２を７．３３ｇ得た（収率９６％）。
合成中間体２を７．２０ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン７．１６ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））４６１ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）５．５４ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体３を５．７３ｇ得た（収率７１％）。 合成中間体３を１．７２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９’−スピロビフルオレン１．５８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１１０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１９７ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．７０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液に水とヘキサンを添加し、固形分をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエン／ヘキサン（１：２）で２回再結晶することにより化合物２を１．９３ｇ得た（収率７８％）。
化合物２のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．０２−８．９８（ｍ，２Ｈ），８．８９−８．８２（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．０５−７．９４（ｍ，５Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７４−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｔ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７６】
（合成例３）化合物７の合成
【０２７７】
【化５５】
【０２７８】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル６．２４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１．０５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トルエン２２０ｍＬ、水１１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１２時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製した。得られた溶液を濃縮し、析出した固体をエタノールでたき洗いすることにより、合成中間体４を５．５７ｇ得た（収率５１％）。
合成中間体４を５．４６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン３．８１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）４０８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で５時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製した。得られた溶液を濃縮し、析出した固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体５をｇ得た３．２４ｇ（収率６４％）。 合成中間体５を３．１９ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロフェナントレン１．５５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１６５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル２９６ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．５５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン３５ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製した。溶媒を減圧留去した後、トルエン／ヘキサン（１：２）で３回再結晶することにより化合物７を２．３８ｇ得た（収率７１％）。
化合物７のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１０−９．０８（ｍ，１Ｈ），８．９３（ｄ，１Ｈ），８．８８−８．８３（ｍ，３Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｔ，３Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，９Ｈ），７．３５−７．２３（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．８７（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７９】
その他の化合物は、以下の合成ルートで合成した。反応条件、精製法等は合成例１〜３に準ずる。
【０２８０】
【化５６】
【０２８１】
【化５７】
【０２８２】
【化５８】
【０２８３】
【化５９】
【０２８４】
【化６０】
【０２８５】
【化６１】
【０２８６】
【化６２】
【０２８７】
【化６３】
【０２８８】
【化６４】
【０２８９】
【化６５】
【０２９０】
【化６６】
【０２９１】
【化６７】
【０２９２】
２．素子作製・評価
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２９３】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１中に記載のホスト材料及びＧＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１−１〜１−７、比較素子１−１〜１−５を得た。これらの素子を以下の方法で効率、駆動電圧、耐久性、高温保管後の効率の観点で評価した結果を表１に示す。なお、比較素子１−５においては、比較化合物７を真空蒸着法により成膜することができなかったため、素子作製できなかった。
【０２９４】
（ａ） 効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。効率は数字が大きいほど好ましい。
【０２９５】
（ｂ） 駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
【０２９６】
（ｃ） 耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表１においては素子１−１の値を、表２においては素子２−１の値を、表３においては素子３−１の値を、表４においては素子４−１の値を、表５においては素子５−１の値を、表６においては素子６−１の値を、表７においては素子７−１の値をそれぞれ１．０として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
【０２９７】
（ｄ） 高温保管後の効率（耐熱性）
各素子を１００℃の恒温槽中で１００時間保管後、（ａ）と同様の方法により効率を測定した。この値は数字が大きいほど好ましい。
【０２９８】
【表１】
【０２９９】
（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３） ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表２中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０３００】
【表２】
【０３０１】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料及びＲＤ−１（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚５０ｎｍ
【０３０２】
【表３】
【０３０３】
（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３５ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚５ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ−２（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表４中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−４：膜厚４５ｎｍ
【０３０４】
【表４】
【０３０５】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚１１５ｎｍ
第３層：ＨＴ−３：膜厚５ｎｍ
第４層：Ｈ−２及びＦｉｒｐｉｃ（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表５中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−５：膜厚２５ｎｍ
【０３０６】
【表５】
【０３０７】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３） ：膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：ＨＴ−３：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−３及びＢＤ−１（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表６中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
【０３０８】
【表６】
【０３０９】
（実施例７）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、膜厚約５０ｎｍのホール注入輸送層を形成させた。
次いで、表７中に記載のホスト材料を１質量％、及びＧＤ−１を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層（ホール注入輸送層）上にスピンコート（１０００ｒｐｍ、６０秒間）し、膜厚約５０ｎｍの発光層を形成させた。
この発光層に膜厚約４５ｎｍのＥＴ−４を真空蒸着法により成膜して電子注入輸送層とし、更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子７−１〜７−３、比較素子７−１〜７−２を得た。
【０３１０】
【表７】
【０３１１】
以上の結果より、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いた素子は、効率が高く、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、かつ高温保管後の効率も高い。
【０３１２】
実施例、及び比較例で使用した化合物を以下に示す。
【０３１３】
【化６８】
【０３１４】
【化６９】
【０３１５】
【化７０】
【符号の説明】
【０３１６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム錯体や白金錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１には、下記ｒｅｆ−１、ｒｅｆ−２、及びｒｅｆ−３で表される化合物のような、トリフェニレンに置換したベンゼン環の、該トリフェニレンに対してメタ位にベンゼン環からなる置換基を有するトリフェニレン化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
【０００４】
【化１】
【０００５】
また、特許文献２には、下記ｒｅｆ−４で表される化合物のような、トリフェニレンに置換したアントラセン環に、フルオレン環が置換している化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
【０００６】
【化２】
【０００７】
また、特許文献３〜５にも、トリフェニレン構造とフルオレン構造とを有する化合物を含む有機電界発光素子が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献２】国際公開第０９／０６６８０９号
【特許文献３】特開２００４−４３３４９号公報
【特許文献４】特開２００４−８３４８１号公報
【特許文献５】特開２００９−１１４０６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、本発明者らの検討によると、特許文献１に記載されたトリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、高温で保管した後の発光効率が著しく低下することがわかった。また、特許文献２〜５に記載されたトリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、高温で保管した後の発光効率低下はないが、最低励起三重項（Ｔ１）エネルギーが小さいために特に燐光素子に用いると発光がクエンチされてしまい低効率となることが分かった。屋外用途や車載用途等、高温下に曝される用途に向けて、高温保管後にも高効率を示す有機電界発光素子が求められている。
【００１０】
本発明の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れた有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らの検討によると、下記一般式（１）のように、トリフェニレン骨格の特定の位置に芳香族６員環を有し、該芳香族６員環のトリフェニレンに対してメタ位にｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基（以下、「ｓｐ３炭素含有縮合環基」ともいう）が置換した化合物により上記課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【００１２】
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【００１３】
【化３】
【００１４】
（一般式（１）中、
ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【００１５】
【化４】
【００１６】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔２〕
前記Ａ１における縮合環が下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、又は（Ａ−５）で表される、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化５】
【００１８】
（一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、及び（Ａ−５）中、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ２６は各々独立に水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９及びＲｂ１〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔３〕
前記Ｌ１が下記一般式（Ｌ−１）で表される、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化６】
【００２０】
（一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）又は窒素原子を表す。ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。Ｌ２は０〜３の整数を表す。Ｌ２が０の場合、一般式（Ｌ−１）は単結合を表す。＊は結合部位を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔４〕
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）又は（３）で表される、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２１】
【化７】
【００２２】
（一般式（２）中、
ＲＳ２は下記一般式（Ｓ２）で表される基を表す。
【００２３】
【化８】
【００２４】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ２と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａ１及びＲａ２は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ２は０〜４の整数を表す。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ２は１又は２を表す。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００２５】
【化９】
【００２６】
（一般式（３）中、
ＲＳ３は下記一般式（Ｓ３）で表される基を表す。
【００２７】
【化１０】
【００２８】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ３と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａは水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａは互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ３は１又は２を表す。
Ｒａ及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
〔５〕
前記発光層に少なくとも１種の燐光発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、上記〔５〕に記載の有機電界発光素子。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
〔７〕
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、上記〔６〕に記載の有機電界発光素子。
【００３１】
【化１２】
【００３２】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
〔８〕
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に含有する、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕
前記一般式（１）で表される化合物を、正孔ブロック層に含有する、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１０〕
少なくとも一層の有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１１〕
前記一般式（１）で表される化合物を含む有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、上記〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１３〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１４〕
上記〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔１５〕
上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される電荷輸送材料。
〔１６〕
上記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される化合物。
【発明の効果】
【００３３】
本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明によれば、優れた発光効率と耐久性を有し、更に駆動電圧が低く、かつ耐熱性に優れる有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３４】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
本発明において、置換基群Ａ及びＢを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００３６】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００３７】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００３８】
【化１３】
【００３９】
（一般式（１）中、
ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【００４０】
【化１４】
【００４１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００４２】
発光層のホスト材料、又は発光層と陰極の間にあり発光層に隣接する有機層の電荷輸送材料は、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ１）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチすることを抑制でき、効率向上に有利である。
一般的に、化合物に縮環構造を導入することにより化合物の分子量が大きくなり、Ｔｇが上昇し、耐熱性が向上することが知られている。
しかしながら、本発明者らの検討によると、トリフェニレン骨格を有する化合物に、ナフタレン環、アントラセン環、キノリン環などの、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が２つ以上縮合した縮合環を置換基として導入すると、耐熱性は向上するものの、Ｔ１エネルギーが大きく低下し、特に燐光発光材料を用いた素子では大きな効率低下を招くことがわかった。
更に本発明者らが鋭意検討を進めた結果、一般式（１）で表される化合物のように、トリフェニレン骨格とｓｐ３炭素含有縮合環基とを芳香族６員環でメタ位で連結させた構造を有する化合物は、Ｔ１エネルギーを低下させることなく耐熱性を向上させることができることがわかった。これは、ｓｐ３炭素含有縮合環基のｓｐ３炭素原子においてπ共役系が途切れるため、Ｔ１エネルギーが低下しないものと考えられる。
したがって、一般式（１）で示される化合物を用いることで効率、駆動電圧、駆動耐久性、及び耐熱性の全て観点で優れた素子を得ることができる。
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００４３】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００４４】
【化１５】
【００４５】
（一般式（１）中、
ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【００４６】
【化１６】
【００４７】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００４８】
すなわち、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１）’で表すこともできる。
【００４９】
【化１７】
【００５０】
一般式（１）’中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ＲＤ、ｄ１、Ｌ１、Ａ１は、前記一般式（１）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５１】
一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合、化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
【００５２】
置換基群Ｗは、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基からなる。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、又は２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基である。シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
Ａ１で表される縮合環基の具体例及び好ましい範囲は、後述するＡ１と同様である。
これらを組み合わせて得られる基としては、アリール基が置換したアルキル基、アルキル基が置換したアリール基、アルキル基又はアリール基が置換したシリル基（好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基）、フルオロアルキル基（好ましくはパーフルオロアルキル基、より好ましくはトリフルオロメチル基）、及び下記一般式（Ａｒｘ）で表される基などが挙げられる。
【００５３】
【化１８】
【００５４】
（一般式（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立に単環のみからなる芳香族炭化水素環、単環のみからなる芳香族複素環、又はＡ１で表される縮合環を表す。ｎａ、及びｎｂはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｃ及びｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂが０の場合、Ａｒａ及びＡｒｂは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又はＡ１で表される縮合環基で置換されていてもよい。＊は結合部位を表す。）
【００５５】
一般式（Ａｒｘ）において、単環のみからなる芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が好ましい。単環のみからなる芳香族複素環としては、含窒素芳香族複素環又は含硫黄芳香族複素環が好ましく、含窒素芳香族複素環がより好ましい。含窒素芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。含硫黄芳香族複素環としてはチオフェン環が好ましい。Ａ１で表される縮合環の具体例及び好ましい範囲は、後述するものと同様である。
Ａｒａ〜Ａｒｄに置換してもよいアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、Ａ１で表される縮合環基の好ましい範囲は、前記したものと同様である。
電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、ｎａ及びｎｂは０であることが好ましい。
【００５６】
一般式（１）中、Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
【００５７】
トリフェニレンに、ナフタレン環、アントラセン環、キノリン環などの、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が２つ以上縮合した縮合環を置換基として導入すると、耐熱性の向上は見られるものの、Ｔ１エネルギーが大きく低下し、特に燐光発光材料を用いた素子では大きな効率低下を招く。これに対して、本発明の一般式（１）におけるＡ１は、ｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環からなるため、ｓｐ３炭素原子においてπ共役系が途切れ、Ｔ１エネルギーが低下せず、かつ耐熱性も向上すると考えられる。
【００５８】
Ａ１におけるｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環としては、飽和の５員又は６員環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、又は少なくとも１種のヘテロ原子を含む飽和の５員若しくは６員環がより好ましく、シクロペンタン環又はシクロヘキサン環が更に好ましく、シクロペンタン環が特に好ましい。
前記ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子、又はリン原子が好ましく、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子がより好ましく、酸素原子又は窒素原子が更に好ましい。
窒素原子を含む飽和の５員又は６員環としては、ピペジリン環、ピペラジン環、ピロリジン環が好ましく、ピペジリン環、ピペラジン環がより好ましく、ピペジリン環が更に好ましい。
酸素原子を含む飽和の５員又は６員環としては、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、テトラヒドロフラン環、１，３−ジオキソラン環が好ましく、ジオキサン環、１，３−ジオキソラン環がより好ましい。
硫黄原子を含む飽和の５員又は６員環としては、１，４−ジチアン環、テトラヒドロチオフェン環が好ましく、１，４−ジチアン環がより好ましい。
また、Ａ１におけるｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環は、カルボニル基、スルホニル基、又はリン酸基を含んでいてもよい。
【００５９】
Ａ１が単環のみからなる芳香族炭化水素環を含んでなる場合、該単環のみからなる芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が好ましい。
Ａ１が単環のみからなる芳香族複素環を含んでなる場合、該単環のみからなる芳香族複素環としては、含窒素芳香族複素環又は含硫黄芳香族複素環が好ましく、含窒素芳香族複素環がより好ましい。含窒素芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。含硫黄芳香族複素環としてはチオフェン環が好ましい。
【００６０】
Ａ１における縮合環としては、下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、又は（Ａ−５）で表される環が好ましい。
【００６１】
【化１９】
【００６２】
（一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、及び（Ａ−５）中、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ２６は各々独立に水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９及びＲｂ１〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００６３】
一般式（Ａ−１）中、Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１及びＲａ２としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はｎ−ブチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。単環のみからなるアリール基としてはフェニル基が好ましい。
また、Ｒａ１及びＲａ２は互いに結合して、一般式（Ａ−１）で表される環がスピロビフルオレン環を形成することも好ましい。
【００６４】
一般式（Ａ−１）中、Ｒｂ１〜Ｒｂ８は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ８としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が更に好ましい。単環のみからなるアリール基としてはフェニル基が好ましい。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂ１〜Ｒｂ８のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｒａ２及びＲｂ８が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−１）で表される縮合環は、Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂ１〜Ｒｂ８のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ１〜Ｒｂ８が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００６５】
一般式（Ａ−２）中、Ｒａ３〜Ｒａ６は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ３〜Ｒａ６は、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００６６】
一般式（Ａ−２）中、Ｒｂ９〜Ｒｂ１６は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ９〜Ｒｂ１６としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲｂ１〜Ｒｂ８がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ３〜Ｒａ６及びＲｂ９〜Ｒｂ１６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｒｂ１２及びＲｂ１３が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−２）で表される縮合環は、Ｒａ３〜Ｒａ６及びＲｂ９〜Ｒｂ１６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ９〜Ｒｂ１６が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００６７】
一般式（Ａ−３）中、Ｙ１及びＹ２は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。Ｒａ１５〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１５及びＲａ１６としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ１７としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子又は単環のみからなるアリール基がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ１８、及びＲａ１９としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒｂ２６としては水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、単環のみからなるアリール基がより好ましい。該アルキル基、及び、単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｙ１及びＹ２としては電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、又はＳｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）を表すことが好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、又はＮ（Ｒａ１７）を表すことが好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、又は酸素原子を表すことがより好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）を表すことが更に好ましい。
【００６８】
一般式（Ａ−３）中、Ｒａ７〜Ｒａ１０は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ７〜Ｒａ１０は、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子であることがより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲａ１及びＲａ２がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００６９】
一般式（Ａ−３）中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、Ｘａが窒素原子を表し、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄが各々独立にＣ（Ｒｂ２５）（Ｒｂ２６）を表す場合、並びにＸａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄが各々独立にＣ（Ｒｂ２５）を表す場合が好ましく、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄが各々独立にＣ（Ｒｂ２５）を表す場合がより好ましい。
Ｒｂ２５は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ２５としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲はＲｂ１〜Ｒｂ８がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
Ｒａ７〜Ｒａ１０、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｙ２におけるＲａ１５とＸｄにおけるＲｂ２５が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−３）で表される縮合環は、Ｒａ７〜Ｒａ１０、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ２５又はＲｂ２６が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００７０】
一般式（Ａ−４）中、Ｙ３及びＹ４は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。Ｒａ１５〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１５〜Ｒａ１９及び（Ｒｂ２６）の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるものと同様である。
Ｙ３及びＹ４の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＹ１及びＹ２の好ましい範囲と同様である。
【００７１】
一般式（Ａ−４）中、Ｒａ１１及びＲａ１２は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１１及びＲａ１２の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＲａ７〜Ｒａ１０の好ましい範囲と同様である。
【００７２】
一般式（Ａ−４）中、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｒｂ２５の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるものと同様である。
Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈの好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＸａ、Ｘｂ、Ｘｃ、及びＸｄの好ましい範囲と同様である。
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｙ４におけるＲａ１５とＸｈにおけるＲｂ２５が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−４）で表される縮合環は、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１５〜Ｒａ１９、Ｒｂ２５及びＲｂ２６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ２５又はＲｂ２６が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００７３】
一般式（Ａ−５）中、Ｙ５はＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。Ｒａ１５〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１５〜Ｒａ１９及び（Ｒｂ２６）の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるものと同様である。
Ｙ５はＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、又はＮ（Ｒａ１７）を表すことが好ましく、Ｃ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、又はＮ（Ｒａ１７）を表すことがより好ましく、Ｎ（Ｒａ１７）を表すことが更に好ましい。
【００７４】
一般式（Ａ−５）中、Ｒａ１３及びＲａ１４は各々独立に水素原子又は置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１３及びＲａ１４の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＲａ７〜Ｒａ１０の好ましい範囲と同様である。
【００７５】
一般式（Ａ−５）中、Ｒｂ１７〜Ｒｂ２４は各々独立に水素原子又は置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１７〜Ｒｂ２４の好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−１）におけるＲｂ１〜Ｒｂ８と同様である。
Ｒａ１３〜Ｒａ１９、Ｒｂ１７〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。該環としてはシクロアルカン環が好ましく、炭素数３〜１０のシクロアルカン環がより好ましく、シクロヘキサン環が更に好ましい。環形成する場合としては、Ｒａ１３及びＲａ１４が互いに結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成する場合が好ましい。
一般式（Ａ−５）で表される縮合環は、Ｒａ１３〜Ｒａ１９、Ｒｂ１７〜Ｒｂ２６のうち少なくともいずれか１つが水素原子を表し、該該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合する。電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲａ１７が水素原子であり、該水素原子が除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。また、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、特にＲｂ１７〜Ｒｂ２４が水素原子であり、該水素原子のうちいずれか１つが除されて一般式（１）中のＡ１としてＬ１に結合することが好ましい。
【００７６】
Ａ１における縮合環としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、前記一般式（Ａ−１）、又は（Ａ−４）で表される環が特に好ましい。
【００７７】
Ａ１における縮合環の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。なお、下記具体例には前述の通り置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
【００７８】
【化２０】
【００７９】
上記構造式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。該アルキル基、アリール基の好ましい範囲は、置換基群Ｗと同様である。
【００８０】
一般式（１）中、Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該単環のみからなる芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が好ましい。該単環のみからなる芳香族複素環としては含窒素複素環が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環がより好ましく、ピリジンが更に好ましい。
Ｌ１は下記一般式（Ｌ−１）で表されることが好ましい。
【００８１】
【化２１】
【００８２】
（一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）は窒素原子を表す。ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。Ｌ２は０〜３の整数を表す。Ｌ２が０の場合、一般式（Ｌ−１）は単結合を表す。＊は結合部位を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【００８３】
一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）又は窒素原子を表し、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、Ｃ（Ｒｂ２７）が好ましい。
Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７としては、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、水素原子、アルキル基、又は単環のみからなるアリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。該アルキル基、及び単環のみからなるアリール基の好ましい範囲は前記Ｒｂ１〜Ｒｂ８がアルキル基、又は単環のみからなるアリール基である場合の好ましい範囲と同様である。
【００８４】
一般式（Ｌ−１）中、ＲＬは置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
ＲＬは電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基が好ましく、アルキル基、単環のみからなるアリール基、Ａ１で表される縮合環基が置換した単環のみからなるアリール基、アルキル基が置換したシリル基、Ａ１で表される縮合環基、アルキル基が置換したＡ１で表される縮合環基がより好ましく、アルキル基、又はＡ１で表される縮合環基が置換したフェニル基が更に好ましい。
【００８５】
一般式（Ｌ−１）中、Ｌ１は０〜４の整数を表し、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
【００８６】
一般式（Ｌ−１）中、Ｌ２は０〜３の整数を表し、電荷輸送性及び化学的安定性の観点から、０〜２の整数が好ましい。
【００８７】
Ｌ１は電荷輸送性、化学的安定性、及びＴ１エネルギーの観点から、メタ位又はパラ位で連結しているものが好ましい。
【００８８】
Ｌ１の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。なお、下記具体例ではＲＬは省略している。
【００８９】
【化２２】
【００９０】
一般式（１）中、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。
アルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、更に好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい
単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチオフェニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣとして好ましくは、アルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくはアルキル基、単環のみからなるアリール基であり、更に好ましくは単環のみからなるアリール基である。
一般式（１）中、ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、ａ１及びｂ１としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
一般式（１）中、ｃ１は０〜３の整数を表す。電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、ｃ１としては、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
【００９１】
一般式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
化学的安定性の観点からＸ２は炭素原子であることが好ましく、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４が全て炭素原子であることがより好ましい。
【００９２】
一般式（１）中、ＲＤは置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
ＲＤとしてはアルキル基、単環のみからなるアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基であることが好ましい。
【００９３】
ＲＤがアルキル基を表す場合、該アルキル基としては、電荷輸送性の観点から、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、又は２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又は１，１−ジメチルプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
また、該アルキル基としては、フッ素原子に置換されたアルキル基も好ましく、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００９４】
ＲＤがシクロアルキル基を表す場合、該シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい
【００９５】
ＲＤが単環のみからなるアリール基を表す場合、該単環のみからなるアリール基としては、フェニル基が好ましい。
また、ＲＤがＡ１で表される縮合環基が置換したフェニル基であることも好ましい。Ａ１で表される縮合環の好ましい範囲は前述のものと同様である。
【００９６】
ＲＤが単環のみからなるヘテロアリール基を表す場合、該単環のみからなるヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、チオフェニル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。
【００９７】
ＲＤがシリル基を表す場合、該シリル基としては、アルキル基又はフェニル基に置換されたシリル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基又はフェニル基に置換されたシリル基がより好ましく、トリフェニルシリル基が更に好ましい。
【００９８】
ＲＤがＡ１で表される縮合環基を表す場合、該Ａ１で表される縮合環基としては、アルキル基が置換したＡ１で表される縮合環基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が置換したＡ１で表される縮合環基がより好ましく、ｔ−ブチル基が置換したＡ１で表される縮合環基が更に好ましい。Ａ１で表される縮合環の好ましい範囲は前述のものと同様である。
【００９９】
ｄ１は０〜４の整数を表し、電荷輸送性及び合成が容易であるという理由から、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｄ１が１の場合は、電荷輸送性及び耐久性の観点から、ＲＤはＸ２に置換することが好ましい。
【０１００】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）又は（３）で表されることが好ましく、下記一般式（２）で表されることがより好ましい。
【０１０１】
【化２３】
【０１０２】
（一般式（２）中、
ＲＳ２は下記一般式（Ｓ２）で表される基を表す。
【０１０３】
【化２４】
【０１０４】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ２と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａ１及びＲａ２は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ２は０〜４の整数を表す。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ２は１又は２を表す。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【０１０５】
一般式（２）中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、Ｌ１、Ｒａ１及びＲａ２はそれぞれ前述のものと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Ｒｂは前述の一般式（Ａ−１）におけるＲｂ５〜Ｒｂ８と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
ｂ２は０〜４の整数を表し、０〜２の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｂ３は０〜３の整数を表し、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
Ｌ２は前述の一般式（Ｌ−１）におけるＬ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ｎ２は１であることが好ましい。
【０１０６】
一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２）’で表すこともできる。
【０１０７】
【化２５】
【０１０８】
（一般式（２）’中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ、ｂ２、ｂ３、ｎ２は一般式（２）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１０９】
【化２６】
【０１１０】
（一般式（３）中、
ＲＳ３は下記一般式（Ｓ３）で表される基を表す。
【０１１１】
【化２７】
【０１１２】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ３と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａは水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａは互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ３は１又は２を表す。
Ｒａ及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【０１１３】
一般式（３）中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、及びＬ１はそれぞれ前述のものと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Ｒａは前述の一般式（Ａ−４）におけるＲａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１５、及びＲａ１６と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Ｌ２は前述の一般式（Ｌ−１）におけるＬ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ｒｂの具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（Ａ−３）におけるＲｂ２５と同様である。
ｂ３は０〜３の整数を表し、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
ｎ３は１を表すことが好ましい。
【０１１４】
一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（３）’で表すこともできる。
【０１１５】
【化２８】
【０１１６】
一般式（３）’中、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ＲＬ、Ｌ１、Ｌ２、Ｒａ、ｎ３、Ｒｂ、ｂ３は一般式（３）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１１７】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、４００以上１２００以下であることが好ましく、５００以上１０００以下であることがより好ましく、５５０以上８００以下であることがより好ましい。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１０００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
【０１１８】
有機電界発光素子の発光材料としてＴ１エネルギーの大きい青色燐光発光材料を用いる場合は、一般式（１）で表される化合物は、正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
有機電界発光素子の発光材料としてＴ１エネルギーが青色燐光発光材料よりも小さい緑色燐光発光材料、又は赤色燐光発光材料を用いる場合は、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１１９】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【０１２０】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【０１２１】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【０１２２】
【化２９】
【０１２３】
【化３０】
【０１２４】
【化３１】
【０１２５】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−４３３４９号公報、特開２００４−８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９−１１４０６８号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１２６】
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物は発光層、又は発光層と陰極の間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は正孔ブロック層である。
【０１２７】
一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２８】
〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
【０１２９】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料、炭化水素材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【０１３０】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【０１３１】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれか少なくとも一層に本発明の一般式（１）で表される化合物を含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１３２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１３３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１３４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１３５】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１３６】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１３７】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１３８】
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布法のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が溶液塗布法により形成されることが好ましく、前記一般式（１）で表される化合物を含有する層が溶液塗布法により形成されることがより好ましい。
【０１３９】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【０１４０】
（発光材料）
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１４１】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【０１４２】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体を用いることが好ましい。
【０１４３】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【０１４４】
【化３２】
【０１４５】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【０１４６】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【０１４７】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【０１４８】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１４９】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１５０】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【０１５１】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１５２】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【０１５３】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【０１５４】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【０１５５】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【０１５６】
【化３３】
【０１５７】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１５）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【０１５８】
【化３４】
【０１５９】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
【０１６０】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１６１】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。
【０１６２】
【化３５】
【０１６３】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【０１６４】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【０１６５】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１６６】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【０１６７】
【化３６】
【０１６８】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＡはＣＲ’又は窒素原子を表し、Ｒ’は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
置換基Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
【０１６９】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１７０】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１７１】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
【０１７２】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１７３】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１７４】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲ’のうち、０〜２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【０１７５】
ｎＥ３は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【０１７６】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【０１７７】
【化３７】
【０１７８】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１’〜Ｒ５’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ’、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１７９】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【０１８０】
【化３８】
【０１８１】
一般式（Ｅ−５）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ６’〜Ｒ８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
ＲＴ５、ＲＴ６、Ｒ６’〜Ｒ８’は、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ６’〜Ｒ８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’と同様である。またＡがＣＲ’を表すと共に、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ’、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１８２】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１８３】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−６）で表される場合である。
【０１８４】
【化３９】
【０１８５】
一般式（Ｅ−６）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ６は１〜３の整数を表す。
【０１８６】
一般式（Ｅ−６）において、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋの好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒ’におけるものと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋのうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
Ｒ１ｊとＲ１ｋとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ６の好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１８７】
一般式（Ｅ−６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−７）で表される場合である。
【０１８８】
【化４０】
【０１８９】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ２Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ２、−ＮＯ２、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｋは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−Ｒ”、−ＯＲ”、−Ｎ（Ｒ”）２、−ＳＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｒ”、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ”、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ”）２、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ”、−ＳＯ２Ｒ”、又は−ＳＯ３Ｒ”を表し、Ｒ”はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ７は１〜３の整数を表す。
【０１９０】
一般式（Ｅ−７）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−６）におけるＲ１ａ〜Ｒ１ｉと同様である。またＲ１ａ〜Ｒ１ｉのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ７の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ−３）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ３と同様である。
【０１９１】
一般式（Ｅ−６）又は（Ｅ−７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
【０１９２】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１９３】
【化４１】
【０１９４】
【化４２】
【０１９５】
【化４３】
【０１９６】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１９７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１９８】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９９】
燐光発光材料として用いることができる白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０２００】
【化４４】
【０２０１】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０２０２】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０２０３】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０２０４】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０２０５】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０２０６】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０２０７】
【化４５】
【０２０８】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０２０９】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１０】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０２１１】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０２１２】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０２１３】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０２１４】
【化４６】
【０２１５】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０２１６】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２１７】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０２１８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０２１９】
【化４７】
【０２２０】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０２２１】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２２２】
Ａ５０７、Ａ５０８及びＡ５０９とＡ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【０２２３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０２２４】
【化４８】
【０２２５】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０２２６】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ６１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２７】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０２２８】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２２９】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０２３０】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０２３１】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０２３２】
【化４９】
【０２３３】
（式中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０２３４】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０２３５】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０２３６】
【化５０】
【０２３７】
【化５１】
【０２３８】
【化５２】
【０２３９】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０２４０】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０２４１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２４２】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２４３】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０２４４】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０２４５】
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０２４６】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０２４７】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０２４８】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２４９】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２５０】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２５１】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２５２】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０２５３】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２５４】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２５５】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２５６】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２５７】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０２５８】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２５９】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２６０】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２６１】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２６２】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２６３】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２６４】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２６５】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２６６】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２６７】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２６８】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２６９】
１．合成例
（合成例１）化合物１の合成
【０２７０】
【化５３】
【０２７１】
９，９−ジメチル−２−フルオレンボロン酸３．５７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル９．３６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）１０１ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）４７２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３．１８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、トルエン６５ｍＬ、水３０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出し、硫酸ナトリウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：４））により精製し、合成中間体１を４．４０ｇ得た（収率６９％）。
合成中間体１を２．３４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン２．０５ｇ（５．７８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１５１ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）２７１ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．３３ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３０ｍＬ、水１５ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をエタノール５０ｍＬでたき洗いした後、トルエン／エタノール（２：１）により再結晶することにより、化合物１を２．５０ｇ得た（収率７９％）
【０２７２】
化合物１のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１７（ｓ，１Ｈ），９．１２−９．０９（ｍ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ），８．８９−８．８３（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１７−８．１５（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．８５（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．５９−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７３】
（合成例２）化合物２の合成
【０２７４】
【化５４】
【０２７５】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｍ−ブロモヨードベンゼン１６．９７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６２９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬ、水５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を少量の塩化メチレンで溶解し、メタノールを添加すると固体が析出した。この固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで順次洗浄することにより合成中間体２を７．３３ｇ得た（収率９６％）。
合成中間体２を７．２０ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン７．１６ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））４６１ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）５．５４ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体３を５．７３ｇ得た（収率７１％）。 合成中間体３を１．７２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，９’−スピロビフルオレン１．５８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１１０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１９７ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．７０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液に水とヘキサンを添加し、固形分をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をトルエン／ヘキサン（１：２）で２回再結晶することにより化合物２を１．９３ｇ得た（収率７８％）。
化合物２のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．０２−８．９８（ｍ，２Ｈ），８．８９−８．８２（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．０５−７．９４（ｍ，５Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７４−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｔ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７６】
（合成例３）化合物７の合成
【０２７７】
【化５５】
【０２７８】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、３，３’−ジブロモ−１，１’−ビフェニル６．２４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム２２５ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１．０５ｇ（４．００ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トルエン２２０ｍＬ、水１１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、１２時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製した。得られた溶液を濃縮し、析出した固体をエタノールでたき洗いすることにより、合成中間体４を５．５７ｇ得た（収率５１％）。
合成中間体４を５．４６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン３．８１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）４０８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で５時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製した。得られた溶液を濃縮し、析出した固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体５をｇ得た３．２４ｇ（収率６４％）。 合成中間体５を３．１９ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，１０−ジヒドロフェナントレン１．５５ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１６５ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル２９６ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．５５ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、トルエン３５ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、分液により有機層を抽出した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン（１：１））により精製した。溶媒を減圧留去した後、トルエン／ヘキサン（１：２）で３回再結晶することにより化合物７を２．３８ｇ得た（収率７１％）。
化合物７のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１０−９．０８（ｍ，１Ｈ），８．９３（ｄ，１Ｈ），８．８８−８．８３（ｍ，３Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｔ，３Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，９Ｈ），７．３５−７．２３（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．８７（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ．
【０２７９】
その他の化合物は、以下の合成ルートで合成した。反応条件、精製法等は合成例１〜３に準ずる。
【０２８０】
【化５６】
【０２８１】
【化５７】
【０２８２】
【化５８】
【０２８３】
【化５９】
【０２８４】
【化６０】
【０２８５】
【化６１】
【０２８６】
【化６２】
【０２８７】
【化６３】
【０２８８】
【化６４】
【０２８９】
【化６５】
【０２９０】
【化６６】
【０２９１】
【化６７】
【０２９２】
２．素子作製・評価
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２９３】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１中に記載のホスト材料及びＧＤ−１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表１中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１−１〜１−７、比較素子１−１〜１−５を得た。これらの素子を以下の方法で効率、駆動電圧、耐久性、高温保管後の効率の観点で評価した結果を表１に示す。なお、比較素子１−５においては、比較化合物７を真空蒸着法により成膜することができなかったため、素子作製できなかった。
【０２９４】
（ａ） 効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。効率は数字が大きいほど好ましい。
【０２９５】
（ｂ） 駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
【０２９６】
（ｃ） 耐久性
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表１においては素子１−１の値を、表２においては素子２−１の値を、表３においては素子３−１の値を、表４においては素子４−１の値を、表５においては素子５−１の値を、表６においては素子６−１の値を、表７においては素子７−１の値をそれぞれ１．０として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
【０２９７】
（ｄ） 高温保管後の効率（耐熱性）
各素子を１００℃の恒温槽中で１００時間保管後、（ａ）と同様の方法により効率を測定した。この値は数字が大きいほど好ましい。
【０２９８】
【表１】
【０２９９】
（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３） ：膜厚１６０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
第３層：ＨＴ−１：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−１及びＧＤ−２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表２中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
第６層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０３００】
【表２】
【０３０１】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料及びＲＤ−１（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚５０ｎｍ
【０３０２】
【表３】
【０３０３】
（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３５ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚５ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ−２（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：表４中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−４：膜厚４５ｎｍ
【０３０４】
【表４】
【０３０５】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚１１５ｎｍ
第３層：ＨＴ−３：膜厚５ｎｍ
第４層：Ｈ−２及びＦｉｒｐｉｃ（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表５中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＥＴ−５：膜厚２５ｎｍ
【０３０６】
【表５】
【０３０７】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：２−ＴＮＡＴＡ及びＦ４−ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３） ：膜厚１２０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
第３層：ＨＴ−３：膜厚３ｎｍ
第４層：Ｈ−３及びＢＤ−１（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
第５層：表６中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
【０３０８】
【表６】
【０３０９】
（実施例７）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上にＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン））／ＰＳＳ（ポリスチレンスルホン酸）水溶液（ＢａｙｔｒｏｎＰ（標準品））をスピンコート（４０００ｒｐｍ、６０秒間）し、１２０℃で１０分間乾燥することにより、膜厚約５０ｎｍのホール注入輸送層を形成させた。
次いで、表７中に記載のホスト材料を１質量％、及びＧＤ−１を０．０５質量％含有するトルエン溶液を先のバッファ層（ホール注入輸送層）上にスピンコート（１０００ｒｐｍ、６０秒間）し、膜厚約５０ｎｍの発光層を形成させた。
この発光層に膜厚約４５ｎｍのＥＴ−４を真空蒸着法により成膜して電子注入輸送層とし、更にフッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウムを１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、有機電界発光素子７−１〜７−３、比較素子７−１〜７−２を得た。
【０３１０】
【表７】
【０３１１】
以上の結果より、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いた素子は、効率が高く、駆動電圧が低く、耐久性に優れ、かつ高温保管後の効率も高い。
【０３１２】
実施例、及び比較例で使用した化合物を以下に示す。
【０３１３】
【化６８】
【０３１４】
【化６９】
【０３１５】
【化７０】
【符号の説明】
【０３１６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（１）中、ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【化２】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項２】
前記Ａ１における縮合環が下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、又は（Ａ−５）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、及び（Ａ−５）中、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ２６は各々独立に水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９及びＲｂ１〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項３】
前記Ｌ１が下記一般式（Ｌ−１）で表される、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）又は窒素原子を表す。ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。Ｌ２は０〜３の整数を表す。Ｌ２が０の場合、一般式（Ｌ−１）は単結合を表す。＊は結合部位を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）又は（３）で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
（一般式（２）中、ＲＳ２は下記一般式（Ｓ２）で表される基を表す。
【化６】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ２と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａ１及びＲａ２は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ２は０〜４の整数を表す。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ２は１又は２を表す。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【化７】
（一般式（３）中、ＲＳ３は下記一般式（Ｓ３）で表される基を表す。
【化８】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ３と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａは水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａは互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ３は１又は２を表す。
Ｒａ及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項５】
前記発光層に少なくとも１種の燐光発光材料を含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化９】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項７】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物を、正孔ブロック層に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
少なくとも一層の有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物を含む有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される電荷輸送材料。
【請求項１６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される化合物。
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（１）中、ＲＳ１は下記一般式（Ｓ１）で表される基を表す。
【化２】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は各々独立に炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｌ１は単結合、又は単環のみからなる芳香族炭化水素環と単環のみからなる芳香族複素環とからなる群より選ばれる少なくとも１つの環から構成される連結基を表す。該連結基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
Ａ１はｓｐ３炭素原子を含む５員又は６員環と、単環のみからなる芳香族炭化水素環及び単環のみからなる芳香族複素環からなる群より選ばれる少なくとも１つの環とが縮合した縮合環から１つの水素原子を除して得られる１価の基を表す。該１価の基は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を有してもよい。
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、ハロゲン原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ１と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項２】
前記Ａ１における縮合環が下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、又は（Ａ−５）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）、及び（Ａ−５）中、
Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、及びＸｈは各々独立にＣ（Ｒｂ２５）又は窒素原子を表す。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、及びＹ５は各々独立にＣ（Ｒａ１５）（Ｒａ１６）、酸素原子、硫黄原子、Ｎ（Ｒａ１７）、Ｓｉ（Ｒａ１８）（Ｒａ１９）、Ｃ＝Ｏ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｂ２６）、又はＳ（＝Ｏ）２を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。
Ｒｂ１〜Ｒｂ２６は各々独立に水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。
Ｒａ１〜Ｒａ１９及びＲｂ１〜Ｒｂ２６のうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項３】
前記Ｌ１が下記一般式（Ｌ−１）で表される、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（一般式（Ｌ−１）中、ＸＬはＣ（Ｒｂ２７）又は窒素原子を表す。ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒｂ２７は水素原子又は下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂ２７は複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。Ｌ２は０〜３の整数を表す。Ｌ２が０の場合、一般式（Ｌ−１）は単結合を表す。＊は結合部位を表す。
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）又は（３）で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
（一般式（２）中、ＲＳ２は下記一般式（Ｓ２）で表される基を表す。
【化６】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ２と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａ１及びＲａ２は各々独立に水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａ１及びＲａ２は複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ２は０〜４の整数を表す。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ２は１又は２を表す。
Ｒａ１、Ｒａ２及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記Ａ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【化７】
（一般式（３）中、ＲＳ３は下記一般式（Ｓ３）で表される基を表す。
【化８】
ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよいが、ＲＡ及びＲＢがともにＲＳ３と同一の構造を有する基になることはない。ａ１及びｂ１は各々独立に０〜４の整数を表す。ｃ１は０〜３の整数を表す。
ＲＤは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＤは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｄ１は０〜４の整数を表す。
ＲＬは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。ＲＬは複数存在する場合互いに同じでも異なっていてもよい。Ｌ１は０〜４の整数を表す。
Ｌ２は０〜３の整数を表す。
Ｒａは水素原子又は下記置換基群ＷＡから選ばれる置換基を表す。Ｒａは互いに同じでも異なっていてもよい。
Ｒｂは下記置換基群Ｗから選ばれる置換基を表す。Ｒｂは複数存在する場合は、互いに同じでも異なっていてもよい。ｂ３は０〜３の整数を表す。
ｎ３は１又は２を表す。
Ｒａ及びＲｂのうち隣り合う２つが結合してｓｐ３炭素原子を有する環を形成してもよい。
置換基群ＷＡ：アルキル基、単環のみからなるアリール基、及びこれらに下記置換基群Ｗから選ばれる置換基が結合した基
置換基群Ｗ：アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、前記一般式（１）におけるＡ１で表される縮合環基、及びこれらを組み合わせて得られる基）
【請求項５】
前記発光層に少なくとも１種の燐光発光材料を含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−１）で表される、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化９】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項７】
前記一般式（Ｅ−１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ−２）で表される、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される化合物を発光層に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物を、正孔ブロック層に含有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
少なくとも一層の有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物を含む有機層が溶液塗布法により成膜して作製された、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１４】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される電荷輸送材料。
【請求項１６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の前記一般式（１）、（２）、又は（３）で表される化合物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−５９９０４（Ｐ２０１２−５９９０４Ａ）
【公開日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２０１４８８（Ｐ２０１０−２０１４８８）
【出願日】平成２２年９月８日（２０１０．９．８）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年９月８日（２０１０．９．８）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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