説明

無脊椎動物害虫を駆除するためのイミン化合物

本発明は、無脊椎動物害虫、特に節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なイミン化合物に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および前記化合物を含む植物増殖材料、ならびに前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Iで表されるイミン化合物:
【化1】

(式中、
A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の多くとも3つがNであり;
B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり;
Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され;
Yは、O、N-R3、S(O)nまたは化学結合であり;
R1は、水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;C1-C10-アルコキシ;C1-C10-ハロアルコキシ;C1-C10-アルキルチオ;C1-C10-ハロアルキルチオ;C1-C10-アルキルスルフィニル;C1-C10-ハロアルキルスルフィニル;C1-C10-アルキルスルホニル;C1-C10-ハロアルキルスルホニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7;-C(=S)N(R8)R9;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、C-結合3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
R2は、水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-N(R8)R9;-N(R8)C(=O)R6;-Si(R14)2R13;-OR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9;-C(=NR8)R6;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、YがOである場合、R2は-OR7ではなく;
あるいは、R1およびR2は、これらが結合している原子と一緒になって、部分不飽和または芳香族の5または6員複素環を形成し、これは、化学結合とは異なる場合のイミン基および基Yの窒素原子とは別に、場合により、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよく、ここで、前記複素環は、1、2または3個の置換基R6を有していてもよく;
R3は、水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-N(R8)R9;-Si(R14)2R13;-OR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7;-C(=S)N(R8)R9;-C(=NR8)R6;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12;=S(O)mR7;=S(O)mN(R8)R9;=NR8;または=NOR7を形成し;
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、前記アルキレン鎖は1または2個のO、Sおよび/またはNR18で中断されていてもよく、かつ/あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は基C=O、C=Sおよび/またはC=NR18で置換されていてもよく;かつ/あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の基で置換されていてもよく;
各R4は、独立して、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル;-Si(R14)2R13;-OR7;-OS(O)nR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-N(R8)R9;-N(R8)C(=O)R6;C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=NR8)H;-C(=NR8)R6;-C(=O)N(R8)R9;C(=S)N(R8)R9;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか;
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
各R6は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R19、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
また、R6がシクロアルキル基に、または、R1およびR2が、これらが結合している原子と一緒になることにより形成している複素環に結合されている場合、R6は、さらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびベンジル(これは、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されていてもよく;
また、基-C(=O)R6、-C(=S)R6、-C(=NR8)R6および-N(R8)C(=O)R6において、R6は、さらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびベンジル(これは、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよい)から選択されていてもよく;
あるいは、2つの対になって結合されている基R6は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか;
あるいは、2つの基R6は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し;
各R7は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく;
各R8は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ(ここで、最後に記載した4つの基のアルキル成分は、1個または複数の基R19で置換されていてもよい)、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、シクロアルキル成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
各R9は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ(ここで、最後に記載した4つの基のアルキル成分は、1個または複数の基R19で置換されていてもよい)、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、シクロアルキル成分が部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、R8およびR9は、一緒になって、基=CR11R12を形成し;
あるいは、R8およびR9は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)を形成していてもよく;
各R10は、独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R19、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和の複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基は、C=O基で置換されていてもよく;
R11、R12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
R13、R14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され;
R15、R16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
各R17は、独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され;
各R18は、独立して、R3と同様に定義され;
各R19は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
また、R19がシクロアルキル基に結合されている場合、R19は、さらに、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルからなる群から選択されてもよく;
また、基-C(=O)R19においては、R19は、さらに、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニルおよびC2-C6-ハロアルキニルから選択されてもよく;
あるいは、2個の対になって結合されている基R19は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20および=NNR21から選択される基を形成し;
あるいは、2個の基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し;
各R20は、独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1-C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル;ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル;ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され;
ただし、R20は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく;
R21およびR22は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル;ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル;ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいベンジル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく;
各mは、独立して、1または2であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;
pは、0、1、2、3または4であり;
qは、0、1、2、3、4または5である)
およびその立体異性体、ならびにそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩。
【請求項2】
A4がCHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
A1およびA3がCHである、請求項1または2のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項4】
A1、A2、A3およびA4がCHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項5】
B1、B2およびB3がCHである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項6】
B1およびB2がCHであり、B3がNである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項7】
XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項8】
XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、好ましくはCF3である、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
R1が水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ/または1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;C1-C10-アルコキシ;C1-C10-ハロアルコキシ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7;-C(=S)N(R8)R9;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択されるか;
あるいは、R1およびR2は、一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-または-CR61=CR61-であり、
この場合、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りであり、R61は水素であるか、R6に関して請求項1に記載した意味の1つを有する、
請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項10】
R1が水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、かつ/または1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;C1-C10-アルコキシ;C1-C10-ハロアルコキシ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-C(=O)R6;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され;
この場合、R6およびR10は請求項1で定義した通りである、
請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
R1が水素;シアノ;C1-C6-アルキル;C1-C4-ハロアルキル;C1-C4-アルコキシ;C1-C4-ハロアルコキシ;および-C(=O)R6からなる群から選択され、
ここで、R6は請求項1で定義された通りである、
請求項10に記載の化合物。
【請求項12】
R2が水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-N(R8)R9;-N(R8)C(=O)R6;-Si(R14)2R13;-OR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7、-C(=S)N(R8)R9;-C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、R1およびR2は、一緒になって、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-または-CR61=CR61-であり;
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12;=S(O)mR7;=S(O)mN(R8)R9;=NR8;または=NOR7を形成し;
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、1または2個のO、Sおよび/またはNR18で中断されていてもよく、かつ/あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび/またはC=NR18で置換されていてもよく;かつ/あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の基で置換されていてもよく;
ここで、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は請求項1で定義した通りであり、R61は水素であるか、R6に関して請求項1に記載した意味の1つを有する、
請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項13】
R2が水素;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7,-C(=S)N(R8)R9;-C(=NR8)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
R2が水素;C1-C4-アルキル;C1-C4-ハロアルキル;CN、フェニル(これは、1、2もしくは3個の置換基R10aを有していてもよい)、-C(=O)R6b;-C(=O)N(R8a)R9aおよび-C(=O)OR7a;-C(=O)R6c;-C(=O)N(R8a)R9a;ならびに-C(=NR8a)R6dから選択されるR6aで置換されているメチル基からなる群から選択され、
ここで、R6bおよびR6cは、独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つ基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され;
R6dは、N(R8a)R9aから選択され;
R7aは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つ基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され;
各R8aは、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つ基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され;
各R9aは、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、フェニル、ベンジル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5-または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つ基のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択され;
R10aは、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され;
ここで、R19は請求項1で定義した通りであり、
あるいは、R8aおよびR9aは、一緒になって基=CR11R12を形成するか;
あるいは、R8aおよびR9aは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加して含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)を形成する、
請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
Y-R2の組み合わせがNR3-C(=O)-N(R8)R9であって、
式中、
R3が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され;
R9が水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、シクロプロピル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-ハロアルコキシカルボニルから選択され;
またR8がCN、C1-C6-アルキル;C1-C6-ハロアルキル;1個の基R19を有するC1-C4-アルキル;C2-C6-アルケニル;C2-C6-ハロアルケニル;1個の基R19で置換されているC2-C4-アルケニル;C3-C6-シクロアルキル;C3-C6-ハロシクロアルキル;C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル;C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;フェニル;ベンジルならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する5または6員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、最後に記載した3つの基中のフェニル環またはヘテロシクリル環は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の置換基を有していてもよい)から選択される、
請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項16】
R3が水素;シアノ;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-N(R8)R9;-Si(R14)2R13;-OR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7;-C(=S)N(R8)R9;-C(=NR8)R6;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され;
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、基=CR11R12;=S(O)mR7;=S(O)mN(R8)R9;=NR8;または=NOR7を形成し;
あるいは、R2およびR3は、一緒になって、C2-C7-アルキレン鎖を形成し、それにより、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7または8員環を形成し、ここで、アルキレン鎖は、1または2個のO、Sおよび/またはNR18で中断されていてもよく、かつ/あるいは、アルキレン鎖の1または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび/またはC=NR18で置換されていてもよく;かつ/あるいは、アルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択される1個または複数の基で置換されていてもよく;
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14およびR18は請求項1で定義した通りである、
請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項17】
R3が水素;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C10-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル;-C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=O)N(R8)R9;-C(=S)R6;-C(=S)OR7;-C(=S)N(R8)R9;-C(=NR8)R6;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
R3が水素;C1-C6-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項16に記載の化合物。
【請求項19】
各R4が、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;-SCN;SF5;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル;-Si(R14)2R13;-OR7;-OS(O)nR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-N(R8)R9;-N(R8)C(=O)R6;C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=NR8)H;-C(=NR8)R6;-C(=O)N(R8)R9;C(=S)N(R8)R9;1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか;
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R4は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、1個または複数のハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく;
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項20】
各R4が、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;-SCN;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル;部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル;-OR7;-OS(O)nR7;-SR7;-S(O)mR7;-S(O)nN(R8)R9;-N(R8)R9;C(=O)R6;-C(=O)OR7;-C(=NR8)R6;-C(=O)N(R8)R9;および-C(=S)N(R8)R9から選択され、
ここで、R6、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、
請求項19に記載の化合物。
【請求項21】
R4がハロゲン;シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)mR7、N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
請求項1〜21のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項23】
R5がハロゲンおよびC1-C4-ハロアルキル、好ましくは塩素およびCF3からなる群から選択される、請求項22に記載の化合物。
【請求項24】
式I-1:
【化2】

(式中、
X、Y、R1、R2、R4、A2およびpは、請求項1〜23のいずれか1項で定義した通りであり;
B3は、CR5cまたはNであり;
R5a、R5cは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、OR7、SR7、S(O)mR7、NR8R9、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、Si(R14)2R13、OR7、SR7、OS(O)nR7、S(O)mR7、NR8R9、N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである)
で表される、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項25】
R5a、R5bおよびR5cが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から、好ましくは水素、ハロゲンおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項24に記載の化合物。
【請求項26】
式I-1.1:
【化3】

(式中、
Y、R1、R2およびA2は請求項1〜25のいずれか1項で定義した通りであり、R5a、R5bおよびR5cは請求項24および25のいずれか1項で定義した通りであり;
B3は、CR5cまたはNであり;
R4aは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/あるいは1個または複数の基R6で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、-OR7、-OS(O)nR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル;ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、1または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ここで、R6、R7、R8、R9およびR10は請求項1で定義した通りである、
請求項1〜25のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項27】
R4aが水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択され、好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項26に記載の化合物。
【請求項28】
YがO、NR3または化学結合、好ましくはOまたはNR3であり、
式中、R3は請求項1、15、16、17または18のいずれか1項で定義した通りである、
請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項29】
式I-1.1.1:
【化4】

(式中、
R1およびR2は請求項1および9〜14のいずれか1項で定義した通りであり、R4aは請求項25または26のいずれか1項で定義した通りであり、R5aおよびR5cは請求項24または25のいずれか1項で定義した通りであり、Yは請求項1または28のいずれか1項で定義した通りであり、
B3は、CR5cまたはNである)
で表される化合物。
【請求項30】
式(III):
【化5】

(式中、
A2、Y、R1、R2、R4およびpは請求項1〜24および28のいずれか1項で定義した通りであり;
Jは、水素またはハロゲンである)
で表される化合物。
【請求項31】
請求項1〜29のいずれか1項で定義した、少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および/または固体の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
【請求項32】
請求項1〜29のいずれか1項で定義した、少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および/または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
【請求項33】
無脊椎動物害虫を駆除するための、請求項1〜298のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項34】
無脊椎動物害虫による加害または侵入から動物を処置または保護するための、請求項1〜29のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、またはその獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項35】
無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、植物増殖材料、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項1〜29のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種のイミン化合物、その立体異性体および/または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法。
【請求項36】
無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物を保護するための請求項35に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜29のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および/または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物を処理することを含む方法。
【請求項37】
植物増殖材料および/または当該材料から成長する植物を無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護するための請求項35に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜20のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および/または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物増殖材料を処理することを含む方法。
【請求項38】
請求項1〜29のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および/または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料。
【請求項39】
無脊椎動物害虫による加害または侵入から動物を処置または保護する方法であって、殺虫上有効量の請求項1〜29のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および/または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と動物とを接触させることを含む方法。

【公表番号】特表2012−513384(P2012−513384A)
【公表日】平成24年6月14日(2012.6.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−541515(P2011−541515)
【出願日】平成21年12月22日(2009.12.22)
【国際出願番号】PCT/EP2009/067777
【国際公開番号】WO2010/072781
【国際公開日】平成22年7月1日(2010.7.1)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】