説明

薬物乱用の処置

本発明は、薬物乱用および/またはその症状の処置、予防および/または軽減における使用のための方法および組成物を提供する。特に、本発明は、式Iで表される化合物:または医薬上許容されるその塩(ここで、R、R、R、Ar、yおよびnの各々は本明細書の記載と同意義である)を含む組成物がそのような処置、予防および/または軽減において有用であることを実証する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本出願は、2005年4月22日出願の米国仮特許出願番号第60/673,819号に対する優先権を主張するものである(出典明示によりその内容を本明細書の一部とする)。
発明の分野
本発明は、薬物乱用および/またはその症状の処置における化合物の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
発明の背景
米国保健福祉省の薬物乱用・精神衛生管理庁によって作成された薬物使用と健康に関する全国調査(the National Survey on Drug Use and Health)によれば、2003年において、推定2160万人の米国人(12歳以上の全人口の9.1%)が、物質依存または乱用を有すると分類された。これらの内、310万人がアルコールおよび違法薬物の両方に対する依存または乱用を有すると分類され、380万人が違法薬物に対して依存または乱用しており(アルコールに対してはそうではない)、そして1480万人がアルコールに依存または乱用している(違法薬物に対してはそうではない)。
【0003】
乱用される薬剤としては、気分、考えまたは感情を変えるために気晴らしに使用されるもの(例えば、紙巻きタバコ、アルコールなど)、治療上の利益のために処方または投与されるが、それに対する依存性が発達するもの(例えば、鎮痛剤(例えば、Vicodin(登録商標)、Lortab(登録商標)、Lorcet(登録商標)、Percocet(登録商標)、Percodan(登録商標)、Tylox(登録商標)、ヒドロコドン、OxyContin(登録商標)、メサドン、トラマドールなど)、精神安定剤、刺激薬または鎮静剤)、および特定の生理学的効果または「恍惚状態」を達成するために違法に入手されるもの(例えば、マリファナ、ヘロイン、コカイン、エクスタシー、LSD、PCP、メタンフェタミンなど)が挙げられる。
【0004】
そのような乱用薬剤の使用を止めたい多くの人は、彼らが1つ以上の依存誘発成分(例えば、オピオイド、ニコチンなど)に対して中毒であるので、止めることができない。さらに、物質乱用のための処置はしばしば、代替物さらには依存誘発薬剤に対する依存の移行を含む。うまくいった処置でさえ、しばしば有意で不快な離脱症状を含む。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
物質乱用の処置のための改善される治療法の必要性が依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【0006】
発明の概要
本発明は、物質乱用および/またはその症状(離脱を含む)の処置のための方法および組成物を提供する。特に、本発明は、式I:
【化1】

[式中、
nは、1もしくは2であり;
およびRの各々は、別個に、水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルもしくはシクロプロピルであり;
各Rは、別個に、水素、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNであり;
Arは、チエニル、フリル、ピリジルもしくはフェニルであり、ここで、Arは1つ以上のR置換基と置換されてもよく;
各Rは、別個に、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNから選択され;そして
yは、0〜3である]
で表される化合物および医薬上許容されるその塩が、物質乱用および/またはその症状の処置において有用であるという知見を含む。
【0007】
例えば、本発明は、式Iで表される化合物または医薬上許容される塩の治療上有効量、プロドラッグまたはその代謝産物を、それを必要としている個人に投与する工程を含む方法を提供する。本発明はまた、物質乱用の処置のために処方される、式Iで表される化合物または医薬上許容されるその塩、および1つ以上の医薬上許容される担体、賦形剤または希釈剤を含む組成物を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【0008】
発明の特定の実施態様の詳細な説明
1.化合物および定義
上記のように、本発明は、物質乱用および/またはその症状(離脱を含む)の処置のための方法および組成物を提供する。
【0009】
一般に、本発明に従って有用である化合物または医薬上許容されるその塩は、式I:
【化2】

[式中、
nは、1もしくは2であり;
およびRの各々は、別個に、水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルもしくはシクロプロピルであり;
各Rは、別個に、水素、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNであり;
Arは、チエニル、フリル、ピリジルもしくはフェニルであり、ここで、Arは1つ以上のR置換基と置換されてもよく;
各Rは、別個に、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNから選択され;そして
yは、0〜3である]
で示される構造を有する。
【0010】
本明細書で使用される用語「低級アルキル」は、4つまでの炭素原子、好ましくは1〜3つの炭素原子、さらに好ましくは1〜2つの炭素原子を有する炭化水素鎖をいう。用語「アルキル」は、限定するものではないが、直鎖状および分枝状の鎖(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはt−ブチル)を含む。
【0011】
本明細書で使用される用語「アルコキシ」は、Rが低級アルキル基である−OR基をいう。
【0012】
本明細書で使用される用語「ハロゲン」または「ハロ」は、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素をいう。
【0013】
本明細書で、または部分の一部(例えば、「ハロアルコキシ」)として使用される用語「ハロアルキル」は、1つ以上のハロゲン置換基を有する本明細書に記載のアルキル基をいう。特定の実施態様において、アルキル基上の個々の水素原子は、ハロゲン原子に置換される。そのようなハロアルキル基は、−CFを含む。そのようなハロアルコキシ基は、−OCFを含む。
【0014】
当業者であれば、本明細書での化合物への言及は、任意および全ての関連する形態(例えば、立体異性体、多形、水和物など)への言及を含むことを意図することが理解される。また、化合物は、製造、加工、処方、送達の間または体内で活性薬剤に変換されるプロドラッグまたは他の形態として提供され得る。
【0015】
用語「医薬上許容される塩」は、式Iで表される化合物を有機酸または無機酸(例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、桂皮酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、シュウ酸、プロピオン酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、グリコール酸、ピルビン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸、または同様に公知の許容される酸)を用いて処理することに由来する塩をいう。特定の実施態様において、本発明は、式Iで表される化合物の塩酸塩を提供する。
【0016】
本明細書で使用される用語「有効量」および「治療上有効量」は、患者に投与される場合、患者が患っている状態を少なくとも部分的に処置するのに有効である本発明の組成物の量をいう。
【0017】
本明細書で使用される用語「患者」は、哺乳動物をいう。特定の実施態様において、用語「患者」はヒトをいう。
【0018】
本明細書で使用される用語「投与する」、「投与すること」または「投与」は、化合物もしくは組成物を患者に直接投与すること、または患者の体内で等価量の活性化合物または物質を形成するプロドラッグ誘導遺体もしくは化合物アナログを患者に投与することのいずれかをいう。
【0019】
本明細書で使用される用語「処置する」または「処置すること」は、状態または1つ以上のその症状を、部分的または完全に緩和、抑制、予防、回復および/または軽減することをいう。当業者は、物質乱用がしばしば、身体的および/または精神的依存の症状を含むことを理解する。また、乱用物質が依存している個人から離脱される場合、個人は、特定の症状(睡眠および気分障害および乱用物質の激しい欲求(「離脱」として公知である)を含む)を発症することが多い。本発明は、物質乱用自体および離脱の処置をも含む。
【0020】
「離脱」は、関連する物質の投与が減少、遅延または中止される場合生じる症状の集積をいう。離脱の物質特異的な症状は、臨床上有意な苦悩、または社会、職業もしくはその他の重要な機能分野における機能障害を引き起こし得る。これらの症状は、一般の病状には起因せず、別の精神的障害によってはよく説明されない。離脱は通常、必然ではないが、物質依存と関連する。
【0021】
離脱症状は、任意の種々の物質の減少に際して起こり得る。例えば、タバコ製品(その全てがニコチンを含む)の使用の中断は、典型的にはニコチン離脱状態の発症をもたらす。個人はしばしば、任意の形態でのタバコ(限定するものではないが、紙巻きタバコ、葉巻もしくはパイプタバコの喫煙、またはタバコもしくは噛みタバコの経口もしくは鼻腔内摂取を含む)の使用の中断の結果としてのニコチン離脱の症状に苦しむ。そのような経口または鼻腔内タバコは、限定するものではないが、嗅ぎおよび噛みタバコを含む。ニコチン使用の休止またはニコチン使用量の減少後、しばしば24時間以内に、不快で抑鬱な気分;軽度の明晰性;不眠症;易刺激性、欲求不満または怒り;不安;神経性の震え;集中困難;焦燥感;脈拍の減少;食欲の増加もしくは体重増加;およびタバコまたはニコチンへの欲求を含む症状が続く。これらの症状は、しばしば臨床上有意な苦悩または社会、職業もしくは他の重要な機能分野における機能障害を引き起こす。最も好ましくは、そのような症状が一般の病状に起因せず、別の医学的障害によってはよく説明されない場合、1つ以上のニコチン離脱に起因する症状を緩和するために、本発明は使用される。本発明の方法はまた、タバコの使用をニコチン置換療法の使用に置き換えた、または部分的に置き換えた人達にも有用である。従って、そのような患者に対して、全ての形態でのニコチンに対するそれらの依存を減少させ、完全に除去する手助けでさえ可能である。
【0022】
注射または経口を通じて、喫煙または鼻腔内摂取を通じてのオピオイドの投与(典型的には、自己投与)における中断または減少は、しばしば特徴的なオピオイド離脱状態の存在をもたらす。この離脱状態はまた、オピオイド使用後オピオイドアゴニスト(例えば、ナロキソンまたはナルトレキソン)の投与によって誘発され得る。オピオイド離脱は、オピオイドアゴニスト効果とは一般に反対の症状によって特徴付けられる。これらの離脱症状は、不安;焦燥感;筋肉痛(しばしば背中および脚において);オピオイドに対する欲求;易刺激性および痛みに対する感受性の増加;不快な気分;吐き気または嘔吐;流涙;鼻漏;乳頭拡大;立毛;発汗;下痢;あくび;発熱;および不眠症を含み得る。依存が短時間作用性オピオイド(例えば、ヘロイン)に対しての場合、離脱症状は通常、最後の用量後6〜24時間以内に起こり、一方長時間作用性オピオイド(例えば、メサドン)では、症状は出現に2〜4日を要し得る。これらの症状は、しばしば臨床上有意な苦悩または社会、職業もしくはその他の重要な機能分野における機能障害を引き起こす。最も好ましくは、そのような症状が一般の病状に起因せず、別の医学的障害によってはよく説明されない場合、1つ以上のオピオイド離脱に起因する症状を緩和するために、本発明は使用される。
【0023】
エタノール(エタノールを含む飲料)の使用における中断または減少は、エタノール離脱状態の発症をもたらす。エタノール離脱状態は、エタノールの使用が中止または減少された後4〜12時間以内にエタノールの血中濃度が鋭く減退する場合に開始する症状によって特徴付けられる。これらのエタノール離脱症状は、エタノールに対する欲求;自律神経運動亢進(例えば、発汗もしくは100超の脈拍);手の震え;不眠症;吐き気;嘔吐;一過性視覚性、触覚性もしくは聴覚性幻覚もしくは錯覚;精神運動性激越;不安;およびけいれん大発作を含む。これらの症状は、しばしば臨床上有意な苦悩または社会、職業もしくは他の重要な機能分野における機能障害を引き起こす。最も好ましくは、そのような症状が一般の病状に起因せず、別の医学的障害によってはよく説明されない場合、1つ以上のエタノール離脱に起因する症状を緩和するために、本発明は使用される。
【0024】
本明細書で使用される用語「患う」または「患うこと」は、患者が有していると診断または疑われる1つ以上の状態をいう。
【0025】
本明細書で使用される用語「物質乱用」は、the American Psychiatric Associationのthe Task Force on Nomenclature and Statisticsによって作成されたthe Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders, 4th Ed. (1994)(「DSM−IV」)中の診断基準への参照を用いて定義され得る。物質乱用の特色は、物質の繰り返しの使用に関連する反復性および重度の有害な結果によって明らかにされる、物質使用の不適応パターンである。DSM−IVに記載のように、物質乱用は、12ヶ月の期間内に起こる以下の1つ(またはそれ以上)によって明らかにされる、臨床上有意な機能障害または苦悩を導く物質乱用の不適応パターンとして記載される:
(1)仕事、学校または家庭において主要な役割義務を果たすことに失敗して生じる反復性物質使用;(2)身体的に危険な状況における反復性物質使用;(3)反復性物質に関連する法律上の問題;および(4)持続性または反復性の社会または個人間の問題原因を有しているにも関わらず、または物質の効果によって悪化される継続的な物質使用。さらに、DMS−IVは、物質乱用の症状が物質依存についての診断基準を満たさないことを必要とする。
【0026】
本明細書で使用される用語「物質依存」は、the American Psychiatric Associationのthe Task Force on Nomenclature and Statisticsによって作成されたthe Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders, 4th Ed. (1994)(「DSM−IV」)中の診断基準への参照を用いて定義され得る。DSM−IVにおいて説明される物質依存についての診断基準は、同じ12ヶ月の期間内でいつでも起こる以下の群から選択される少なくとも3つによって明らかにされる臨床上有意な機能障害または苦悩を導く物質使用のパターンである:(1)(a)所望の効果を達成するために実質的に漸増する量の物質に対する要求または(b)同じ量の物質の継続的な使用をともなって実質的に漸減する効果のいずれかによって定義される耐性;(2)(a)特異的な物質についての特徴的な離脱症状;または(b)離脱症状を軽減または回避するために同じまたは密接に関連する物質が摂取されるのいずれかによって実証される離脱;(3)当時意図されたよりさらに多量またはさらに長期わたって、物質がしばしば摂取される;(4)物質使用を減らすまたは制御するための持続性の願望または不成功の努力が存在する;(5)かなりの時間が物質を得るため、物質を使用するため、またはその効果から回復するための活動に費やされる;(6)物質使用が原因で重要な社会、職業または娯楽活動が断念または減少される;ならびに(7)物質使用が、物質によって引き起こされまたは悪化されるであろう持続性または反復性で身体的または精神的な問題を有していることを知っているにも関わらず、物質使用が継続される。物質依存は、生理学的依存を伴い得;それは耐性の証拠でありもしくは離脱が存在し、または生理学的依存を伴わないと、耐性の証拠または離脱は存在しない。DSM−IVにおいて説明される4つの状態は、寛解を含む。これらの型の寛解は、依存性の休止から経過した時間の間隔、および依存性についての診断基準に含まれる1つ以上の症状の継続的な存在があるかどうかに基づく。
【0027】
少なくとも1ヶ月だが12ヶ月未満の間に依存の症状が表れなかった場合、用語「早期完全寛解」が使用される。
【0028】
少なくとも1ヶ月だが12ヶ月未満の間に1つ以上の依存についての症状が表れたが、依存についての診断基準の全てが満たされていない場合、用語「早期部分寛解」が使用される。
【0029】
12ヶ月以上の期間の間いつでも依存の症状が満たされなかった場合、用語「維持完全寛解」は使用される。
【0030】
12ヶ月以上の期間の間依存についての症状が満たされなかったが、1つ以上の依存についての症状が満たされた場合、用語「維持部分寛解」は使用される。
【0031】
対象者が処方アゴニスト薬物療法中であり、そして少なくとも過去1ヶ月間薬物療法のそのクラスについて依存についての症状が満たされなかった場合、用語「アゴニスト療法中」は使用される。それは、部分的アゴニストを使用して依存について処置されているものにも適用される。
【0032】
対象が乱用物質への接近が制限される環境中にありそして少なくとも過去1ヶ月の間依存についての症状が満たされなかった場合、用語「制御環境中」は使用される。
【0033】
用語「休止および離脱」は、限定するものではないが、DSM−IVにおいて特徴付けられる以下の状態を含む:ニコチン離脱;ほかに特定されないニコチン関連障害;ニコチン依存(生理学的依存を伴う);ニコチン依存(生理学的依存を伴わない);ニコチン依存(早期完全寛解);ニコチン依存(早期部分寛解);ニコチン依存(維持完全寛解);ニコチン依存(維持部分寛解);ニコチン依存(アゴニスト療法中);オピオイド離脱;ほかに特定されないオピオイド関連障害;オピオイド依存(生理学的依存を伴う);オピオイド依存(生理学的依存を伴わない);オピオイド依存(早期完全寛解);オピオイド依存(早期部分寛解);オピオイド依存(維持完全寛解);オピオイド依存(維持部分寛解);オピオイド依存(アゴニスト療法中)、およびオピオイド依存(制御環境中);エタノール離脱;エタノール離脱(生理学的依存を伴う);エタノール離脱(生理学的依存を伴わない);エタノール離脱(早期完全寛解);エタノール離脱(早期部分寛解);エタノール離脱(維持完全寛解);エタノール離脱(維持部分寛解);エタノール離脱(アゴニスト療法中);およびエタノール離脱(制御環境中)。
【0034】
2.例示的な化合物の説明
特定の実施態様において、本発明は、式I:
【化3】

[式中、
nは、1もしくは2であり;
およびRの各々は、別個に、水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルもしくはシクロプロピルであり;
各Rは、別個に、水素、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNであり;
Arは、チエニル、フリル、ピリジルもしくはフェニルであり、ここで、Arは1つ以上のR置換基と置換されてもよく;
各Rは、別個に、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNから選択され;そして
yは、0〜3である]
で表される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
【0035】
上記、または本明細書に記載のクラスおよびサブクラス中の式Iで表される化合物は、脳セロトニン受容体2Cサブタイプに対する親和性、およびアゴニストまたは部分的アゴニスト活性を有する。
【0036】
一般に上記のように、式IのRおよびR基の各々は、別個に、水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。特定の実施態様において、式IのRおよびR基の一方は水素であり、そして式IのRまたはR基の他方は水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである。他の実施態様において、式IのRおよびR基のいずれも水素ではない。さらに他の実施態様において、式IのRおよびR基の両方が水素である。
【0037】
一般に上記のように、式Iの各R基は、別個に、水素、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシまたはCNである。特定の実施態様において、式Iの各R基は水素である。他の実施態様において、式IのR基の少なくとも1つがハロゲンである。さらに他の実施態様において、yは1であり、そしてRはハロゲンである。
【0038】
別の実施態様によれば、yは1であり、そしてRは式Iのジヒドロベンゾフラン環の5位にあり、このようにして式Ia:
【化4】

で表される化合物、またはその医薬上許容される塩(ここで、R、R、R、Arおよびnの各々は、式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を形成する。
【0039】
さらに別の実施態様によれば、yは1であり、そしてRは式Iのジヒドロベンゾフラン環の6位にあり、このようにして式Ia’:
【化5】

で表される化合物、またはその医薬上許容される塩(ここで、R、R、R、Arおよびnの各々は、式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を形成する。
【0040】
一般に上記のように、式IのAr基は、チエニル、フリル、ピリジルまたはフェニルである(ここで、Arは別個に、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはCNから選択される1つ以上の置換基と所望により置換される)。特定の実施態様において、式IのAr基は非置換型フェニルである。他の実施態様において、式IのAr基は、オルト位において少なくとも1つの置換基を有するフェニルである。他の実施態様において、式IのAr基は、オルト位においてハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルから選択されると少なくとも1つの置換基を有するフェニルである。別の態様によれば、本発明は、式Iで表される化合物(ここで、Arはオルトおよびメタ位において個別に選択されるハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシと二置換されるフェニルである)を提供する。さらに別の本発明の態様は、式Iで表される化合物(ここで、Arがオルトおよびメタ位において個別に選択されるハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたは低級アルコキシと二置換されるフェニルである)を提供する。さらに別の本発明の態様は、式I(ここで、Arはオルト位において個別に選択されるハロゲン低級アルキルまたは低級アルコキシと二置換されるフェニルである)で表される化合物を提供する。他の実施態様において、本発明は、式I(ここで、Arはオルト位において個別に選択されるハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシと二置換されるフェニルである)で表される化合物を提供する。式IのAr基のフェニル部分上の例示的な置換基としては、OMe、フルオロ、クロロ、メチルおよびトリフルオロメチルが挙げられる。
【0041】
特定の実施態様において、本発明は、式Ia’(ここで、Arはオルト位においてハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルから選択される1つの置換基を有するフェニルである)で表される化合物を提供する。
【0042】
1つの実施態様によれば、Arは、オルト位において1つのR置換基(このようにして式Ib:
【化6】

で表される化合物または医薬上許容されるその塩を形成する)、もしくは両方のオルト位においてR置換基(このようにして式Ic:
【化7】

で表される化合物または医薬上許容されるその塩を形成する)(ここで、R、R、R、R、yおよびnの各々は式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)と置換されるフェニルである。
【0043】
特定の実施態様において、式IのAr基は、以下から選択される:
【化8】

【化9】

【0044】
さらに別の実施態様によれば、本発明は式Id:
【化10】

もしくは式Ie:
【化11】

で表される化合物、または医薬上許容される塩(各R、R、R、R、yおよびnが、式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を提供する。
【0045】
別の実施態様によれば、本発明は式If:
【化12】

式Ig:
【化13】

で表される化合物、または医薬上許容される塩(ここで、各R、R、R、Rおよびnは式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を提供する。
【0046】
特定の実施態様において、本発明は式Ih:
【化14】

Ii:
【化15】

で表される化合物、または医薬上許容される塩(ここで、各R、R、R、Rおよびnは式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を提供する。
【0047】
本発明の化合物は不斉炭素原子を含み、そしてこのようにして立体異性体(鏡像異性体およびジアステレオマーを含む)を生じる。従って、本発明はこれらの立体異性体全ておよび立体異性体の混合物に関することが意図される。本出願の全体において、本発明の生成物(不斉中心の絶対配置が示されない)の名称は、個々の立体異性体および立体異性体の混合物を含むことが意図される。本発明の特定の実施態様において、絶対(R)配置を有する化合物が好ましい。
【0048】
特定の実施態様において、本発明は式VIa:
【化16】

VIb:
【化17】

で表される化合物、または医薬上許容される塩(ここで、各R、R、R、R、yおよびnは式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を提供する。
【0049】
別の実施態様によれば、本発明は、式VIc:
【化18】

式VId:
【化19】

で表される化合物、または医薬上許容される塩(ここで、各R、R、R、Rおよびnは式Iで表される化合物について上記したとおりであり、あるいは本明細書に記載のクラスまたはサブクラスに記載したとおりである)を提供する。
【0050】
鏡像異性体が好ましい場合、いくつかの実施態様において、それは対応する鏡像異性体を実質的に含まず提供され得る。従って、対応する鏡像異性体を実質的に含まない鏡像異性体は、分離技術を介して単離もしくは分離され、または対応する鏡像異性体を含まず調製される化合物をいう。本明細書で使用される「実質的に含まない」は、有意に大きな割合の1つの鏡像異性体から構成される化合物を意味する。特定の実施態様において、化合物は、少なくとも約90重量%の好ましい鏡像異性体から構成される。本発明の他の実施態様において、化合物は、少なくとも約99重量%の好ましい鏡像異性体から構成される。好ましい鏡像異性体は、当業者に公知の任意の方法(キラル高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)を含む)およびキラル塩の形成、結晶化によってラセミ混合物から単離され、または本明細書に記載の方法によって調製され得る。例えば、Jacques, et al., Enantiomers, Racemates and Resolutions (Wiley Interscience, New York, 1981); Wilen, S.H., et al., Tetrahedron 33:2725 (1977); Eliel, E.L. Stereochemistry of Carbon Compounds (McGraw−Hill, NY, 1962);Wilen, S.H. Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions p. 268 (E.L. Eliel, Ed., Univ. of Notre Dame Press, Notre Dame, IN 1972)を参照のこと。
【0051】
さらには該化合物のアトロプ異性体が存在し得ることが認識される。従って、本発明は上記の式Iで表される化合物のアトロプ異性形態を含み、上および本明細書に記載のクラスおよびサブクラスに記載したとおりである。
【0052】
本発明の方法に有用な例示的な化合物は、下記の表1において説明される。
【0053】
表1.式Iで表される代表的な化合物
(±)−1−{7−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−(1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−1−(7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(−)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−クロロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−1−(5−クロロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(5−クロロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(−)−(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(+)−(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(+)−N−[(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]−N−メチルアミン、
(−)−N−[(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]−N−メチルアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(4−フルオロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[4−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−フルオロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−フルオロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン 、
(±)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−(4,5−ジフルオロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(±)−1−[4,5−ジフルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−クロロ−2−メチル−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−(5−クロロ−2−メチル−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(±)−(5−クロロ−2−メチル−7−チエン−2−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(+)−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−{7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(−)−1−{7−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[(7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[(7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(+)−{[7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−フリル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−2−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(−)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−4−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリミジン−5−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(5−メトキシ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2− イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}シクロプロパンアミン、
(±)−1−シクロプロピル−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メタンアミン、
(±)−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}エタンアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}ジメチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3−フリル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2− イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[(5−クロロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}シクロプロパンアミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}(シクロプロピルメチル)アミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}エタンアミン、
(±)−{[(5−メチル−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−({5−メチル−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メチル)アミン、
(±)−{[7−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−エチル−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−エチル−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−4−[2−(アミノメチル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル]ベンゾニトリル、
(±)−{[7−(3−フリル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−チエン−3−イル−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−ピリジン−3−イル−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−メトキシ−7−(3−チエニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−(7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(5−メトキシ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]メチルアミン、
(±)−[(5−クロロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(5−クロロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3.4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[5−クロロ−7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(3−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+){[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−){[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(R)−[7−(2−クロロ−フェニル)−(5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル)メチル−アミン、
(R)−[7−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル]エチルアミン、
(R)−[7−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル]ジメチルアミン、
{[(2R)−7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
{[(2R)−7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6 ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{2−[6−クロロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{2−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{2−[7−(2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、もしくは
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン;
、または医薬上許容されるその塩。
【0054】
表1−a:式Iで表される例示的な化合物:
(±)−1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−(1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(−)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[4−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−フルオロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン 、
(±)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[4,5−ジフルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−クロロ−2−メチル−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[(7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[(7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(5−メトキシ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2− イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}シクロプロパンアミン、
(±)−1−シクロプロピル−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メタンアミン、
(±)−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}エタンアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}ジメチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2− イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}シクロプロパンアミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}(シクロプロピルメチル)アミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}エタンアミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−({5−メチル−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メチル)アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−エチル−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−エチル−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(5−メトキシ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(5−クロロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(5−クロロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+){[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−){[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(R)−[7−(2−クロロ−フェニル)−(5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル)メチル−アミン、
(R)−[7−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル]エチルアミン、
(R)−[7−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル]ジメチルアミン、
{[(2R)−7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
{[(2R)−7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6 ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{2−[6−クロロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{2−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{2−[7−(2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、もしくは
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン;
または医薬上許容されるその塩。
【0055】
3.化合物を提供する一般方法
本発明に従う使用のための式Iで表される化合物は、以下において詳細に記載される方法を含む任意の利用可能な手段によって、入手または製造され得る:2004年10月21日出願の米国特許出願番号第10/970,714号;2004年10月21日出願の米国仮特許出願番号第60/621,023号および2004年10月21日出願の第60/621,024号、ならびにPCT公開番号WO2005/044812(出典明示によりその内容を本明細書の一部とする)。
【0056】
4.使用、処方および投与
本発明によれば、式Iで表される化合物は、例えば、レクリエーション物質(例えば、アルコール、タバコ)、薬理学的薬剤(例えば、鎮痛剤(例えば、Vicodin(登録商標)、Lortab(登録商標)、Lorcet(登録商標)、Percocet(登録商標)、Percodan(登録商標)、Tylox(登録商標)、ヒドロコドン、OxyContin(登録商標)、メサドン、トラマドールなど)、精神安定剤、刺激薬もしくは鎮静剤)、および違法薬物(例えば、マリファナ、ヘロイン、コカイン、エクスタシー、LSD、PCP、メタンフェタミンなど)を含む任意の種々の物質についての依存、離脱または症状を処置、予防または緩和するために使用され得る。
【0057】
本発明による物質乱用の評価において、例えば、違法薬物使用の9つの異なるカテゴリー(マリファナ、コカイン、ヘロイン、幻覚剤、吸入剤、ならびに処方箋型鎮痛剤、精神安定剤、刺激薬および鎮静剤の非医療使用)における情報を確保する薬物使用と健康に関する全国調査(NSDUH)に言及し得る。これらのカテゴリーにおいて、ハシッシュはマリファナに含まれ、そしてクラックはコカインの1つの形態と考慮される。いくつかの薬物は幻覚剤カテゴリー中に分類され、LSD、PCP、ペヨーテ、メスカリン、キノコおよび「エクスタシー」(MDMA)を含む。吸入剤は、種々の物質を含む(例えば、亜硝酸アミル、洗浄液、ガソリン、塗料および接着剤)。処方箋型薬物の4つのカテゴリー(鎮痛剤、精神安定剤、刺激薬および鎮静剤)は、処方箋を通じておよび時には違法に「路上」で入手可能な多くの薬物に及ぶ。メタンフェタミンは、刺激薬の1つの型と考慮される。回答者らは、彼らのために処方されていない薬物の使用、またはそれらが引き起こす経験もしくは感情のためだけに彼らが服用した薬物の使用についてのみ報告するよう求められる。一般用薬物および処方箋薬物の合法的な使用は含まれない。NSDUH報告書は、4つの処方箋型薬物群を「任意の精神療法薬」といわれるカテゴリーに合する。
【0058】
NSDUHは、アルコール飲料(例えば、ビール、ワイン、ウィスキー、ブランデーおよび混合飲料)の消費頻度についての質問の使用を通じて、アルコール乱用を分類する。含まれる飲料の種類の例の広範なリストが回答者に質問実施に先だって与えられる。「飲料」は、缶もしくは瓶のビール、1杯のワインもしくはワインクーラー、アルコール飲料のショット、またはそれの中にアルコール飲料含む混合飲料として記載される。回答者が飲料を1口または2口飲んだだけの時も、消費として考慮される。この報告書について、アルコール使用の罹患率についての見積もりは、男性および女性の両方について、ならびに以下のように全ての年齢について定義される3つのレベルに最初に報告される:
受け入れられている使用−過去30日以内に、少なくとも1杯の飲料(過度および重度の使用を含む)。
過度の使用−過去30日以内に、少なくとも1回同じ状況において5杯以上の飲料(重度の使用を含む)。
重度の使用−過去30日以内に、少なくとも異なる5日において同じ状況において5杯以上の飲料。
【0059】
NSDUHはまた、タバコ製品(紙巻きタバコ、噛みタバコ、嗅ぎタバコ、葉巻およびパイプタバコを含む)の使用を特徴付ける。分析のために、噛みタバコおよび嗅ぎタバコについてのデータは、「無煙タバコ」として合した。紙巻きタバコの使用は、「紙巻きタバコの部分または全て」を喫煙することとして定義される。現在の紙巻きタバコ喫煙者の間でのニコチン依存を決定するための質問はまた、NSDUHに含まれる。ニコチン依存は、the Nicotine Dependence Syndrome Scale(NDSS)またはthe Fagerstrom Test of Nicotine Dependence(FTND)由来の診断基準に基づく。
【0060】
本発明は、患者(好ましくは、ヒト)において上に羅列される状態の各々を処置する方法を提供し、方法は、式Iで表される化合物または医薬上許容されるその塩の少なくとも1つの医療上有効量を、物質依存もしくは乱用に没頭もしくは影響を受けやすい個人および/または物質離脱を患っている個人に投与する工程を含む。
【0061】
5.医薬組成物
本発明はまた、物質依存もしくは乱用、および/またはその症状を処置、予防または緩和するための投与についても処方される、式Iで表される化合物または医薬上許容されるその塩の少なくとも1つ、および1つ以上の医薬上許容される担体、賦形剤または希釈剤を含む組成物に関する。そのような医薬処方物は、許容される医薬手順(例えば、Remingtons Pharmaceutical Sciences, 17th edition, ed. Alfonoso R. Gennaro, Mack Publishing Company, Easton, PA (1985)に記載のもの(出典明示によりその内容を本明細書の一部とする))によって調製され得る。医薬上許容される担体は、処方物中の他の成分と適合性であり、生物学的に許容される担体である。
【0062】
特定の実施態様において、式Iで表される化合物は、組成物中で薬理学上有効成分であり;他の実施態様において、1つ以上の他の薬剤が含まれて、例えば、物質依存または乱用の同じまたは異なる症状を処置する。
【0063】
本発明のいくつかの実施態様において、式Iで表される化合物を利用する治療法は、物質依存または乱用からの継続的な離脱を増強するための教育および/または行動修正プログラムと同時に、それに関連して、および/またはそれに続いて施される。本発明の方法は、リハビリテーションにおいてしばしば観察される離脱症状の処置、または他の処置プログラムにおいて特に有用である。それゆえ、教育および行動修正目標に集中することによって、プログラムはさらに有効であり得、プログラム未完了の発生をさらに減少させる。
【0064】
式Iで表される化合物は、経口または非経口で、そのまま、または従来の医薬担体との組み合わせで投与され得る。適用可能な固体担体は、香味剤、潤滑剤、可溶化剤、懸濁剤、注入剤、流動促進剤、圧縮補助剤、結合剤、錠剤崩壊剤または被包化物質としても作用し得る1つ以上の物質を含み得る。散剤において、担体は、細かく分割された有効成分と混合される細かく分割された固体である。錠剤において、有効成分は、適切な割合で必要な圧縮特性を有する担体と混合され、そして所望の形状および大きさに凝縮される。散剤および錠剤は好ましくは、有効成分の99%までを含む。適切な固体担体としては、例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖、ラクトース、デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリジン、低温融解ワックスおよびイオン交換樹脂が挙げられる。
【0065】
液体担体は、溶液、懸濁液、乳濁液、シロップおよびエリキシル剤の調製において使用され得る。有効成分は、医薬上許容される液体担体(例えば、水、有機溶剤、両方の混合物、または医薬上許容される油および油脂)中に溶解または懸濁され得る。液体担体は、他の適切な医薬添加物(例えば、可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、保存料、甘味料、香味剤、懸濁剤、増粘剤、着色料、粘度調整剤、安定化剤または浸透圧調整剤)を含み得る。経口および非経口投与のための液体担体の適切な例としては、水(特に、上記の添加物(例えば、セルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースナトリウム溶液)を含む)、アルコール(1価アルコールおよび多価アルコール(例えば、グリコール)を含む)およびその誘導体、ならびに油(例えば、ヤシ油およびラッカセイ油)が挙げられる。非経口投与について、担体はまた、油性エステル(例えば、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピル)であり得る。滅菌液体担体は、非経口投与用の滅菌液体形態組成物中で使用される。加圧組成物のための液体担体は、ハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴霧剤であり得る。
【0066】
滅菌溶液または懸濁液である液体医薬組成物は、例えば、筋肉内、腹腔内または皮下注射によって投与され得る。滅菌溶液はまた、静脈内に投与され得る。経口投与のための組成物は、液体または固体形態のいずれかであり得る。
【0067】
式Iで表される化合物は、従来の坐薬の形態で直腸または膣に投与され得る。鼻腔内または気管支内吸入またはガス注入による投与について、式Iで表される化合物は、エアロゾルの形態で利用され得る水溶液または部分的水溶液中に処方され得る。式Iで表される化合物は、有効な化合物、および有効な化合物に対して不活性であり、皮膚に対して無毒でありそして体内吸収のための薬剤を皮膚を介して血流に送達することを可能にする担体を含む経皮性パッチの使用を通じて、経皮的に投与され得る。担体は、かなりの数の形態(例えば、クリームおよび軟膏、ペースト、ゲル、ならびに閉塞デバイス)を取り得る。クリームおよび軟膏は、水中油または油中水型のいずれかの粘稠性液体または半流動性乳濁液であり得る。有効成分を含む石油または親水性石油中に分散される吸収性散剤から構成されるペーストはまた、適切であり得る。種々の閉塞デバイス(例えば、担体を含むもしくは含まない有効成分を含む容器を被包する半透膜、または有効成分を含むマトリックス)が使用されて、有効成分を血流中に放出し得る。他の閉塞デバイスは、文献において公知である。
【0068】
好ましくは、医薬組成物は、単位剤形(例えば、錠剤、カプセル、散剤、溶液、懸濁液、乳濁液、顆粒または坐薬)中にある。そのような形態において、組成物は適正な量の有効成分を含む単位用量中に細分され;単位剤形は、包装される組成物(例えば、包装される散剤、バイアル、アンプル、前充填シリンジ、または液体を含むサッシェ)であり得る。例えば、単位剤形はカプセルもしくは錠剤自体であり得、またはそれは包装形態での適正な数の任意のそのような組成物であり得る。
【0069】
患者に提供される、式Iで表される化合物の量は、何が投与されるのか、投与の目的(例えば、予防または治療)、患者の状態、投与のやり方などに依存して変動する。治療上の適用において、式Iで表される化合物は、状態の症状およびその合併症の処置または少なくとも部分的な処置に充分な量で状態を患う患者に提供される。これの達成に妥当な量は、本明細書に前記の「治療上有効量」である。特定の症例の処置において使用されるべき投与量は、主治医によって主観的に決定されなければならない。含まれる変量としては、特定の症例ならびに患者の大きさ、年齢および応答パターンが挙げられる。物質乱用の処置が、主治医の指導の下での主観的な薬物投与の同じ方法に続く。一般に、開始用量は約0.5mg/日であって、約500mg/日までの1日用量での段階的な増加を伴って、患者において所望の投与量レベルを提供する。本発明の実施における使用に適切な、式Iで表される化合物の用量は、約0.5〜約500mg、または1mg〜500mgの範囲内であると予想される。
【0070】
特定の実施態様において、本発明は式Iで表される化合物のプロドラッグの使用に関する。本明細書で使用される用語「プロドラッグ」は、インビボにおいて代謝的な手段(例えば、加水分解)によって式Iで表される化合物に変換可能な化合物を意味する。種々の形態のプロドラッグ(例えば、Bundgaard, (ed.), Design of Prodrugs, Elsevier (1985);Widder, et al. (ed.), Methods in Enzymology, vol. 4, Academic Press (1985); Krogsgaard−Larsen, et al., (ed). “Design and Application of Prodrugs, Textbook of Drug Design and Development, Chapter 5, 113−191 (1991), Bundgaard, et al., Journal of Drug Delivery Reviews, 8:1−38(1992), Bundgaard, J. of Pharmaceutical Sciences, 77:285 et seq. (1988);およびHiguchi and Stella (eds.) Prodrugs as Novel Drug Delivery Systems, American Chemical Society (1975)において考察されるもの(出典明示によりその内容を本明細書の一部とする))が、当該分野において公知である。
【実施例】
【0071】
1.実施例1:ジヒドロベンゾフラン化合物の投与は、コカイン効果を抑制する。
実施例として(7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロベンゾフラン−2−イル)メタンアミン(化合物1)を使用して、以下の実施例は式Iで表される化合物がコカインの効果を抑制することを実証する。
【0072】
化合物1(0.1mg/kg.sc)存在下または非存在下でビヒクルまたはコカインのいずれかをラットに投薬した。投薬(i.p.およびs.c.)から1時間後、ラットをオープンフィールドに置き、the ethovision programによって移動距離および交差区域を記録した。
【0073】
【表1】

【0074】
実験の開始1時間前に、動物を研究室に運んだ。オープンフィールドに置く前に、ラットに化合物1を注射した。次いで、ラットをオープンフィールドに置き、試験を5分間持続した。結果(図1)は、コカイン(3mg/kg、ip)が移動距離および交差区域数の両方の増加を生じた。化合物1(0.1mg/kg、sc)単独では、歩行運動活動に作用を示さず、コカインによって生じる運動亢進を完全に回復した。
【0075】
2.実施例2.アルコール摂取に対する式Iで表される化合物の効果
式Iで表される化合物の有用な薬理学的特性をさらに説明するために、系統的に投与した化合物の効果を、アルコールを好む(P)ラットにおいて測定してもよい。飲酒のそのパターンが原因で、P動物は、ヒトにおけるアルコール依存症の状態に近い、遺伝学を基礎とする有効なモデルを示すようである(McBride et al., Alcohol 7:199−205, 1990;Lankford et al., Pharmacol. Biochem. Behav. 8:293−299,1991)。最大限好ましいアルコール濃度を4日間安定化させた後、例えば、4日間連続して1日に2回、2.5および10mg/kgの用量で試験化合物を投与する。生理食塩水の対照となる注射は、このモデルにおいてアルコール消費に対する効果を有さず、一方絶対的g/kgに関しておよび全液体摂取に対するアルコールの割合で、式Iで表される化合物が、アルコール摂取を減少させ得る。例えば、式Iで表される化合物は、>40%によってアルコール摂取を減少させる。
【0076】
この書類に記載の各特許、特許出願および刊行物の開示全体は、出典明示で取り込むものである(本明細書の一部とする)。
【図面の簡単な説明】
【0077】
【図1】図1は、式Iで表される化合物による、コカインによって生じた運動亢進の抑制を示す。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

[式中、
nは、1もしくは2であり;
およびRの各々は、別個に、水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルもしくはシクロプロピルであり;
各Rは、別個に、水素、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNであり;
Arは、チエニル、フリル、ピリジルもしくはフェニルであり、ここで、Arは1つ以上のR置換基と置換されてもよく;
各Rは、別個に、ハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルキル、低級ハロアルコキシもしくはCNから選択され;そして
yは、0〜3である]
で表される化合物または医薬上許容されるその塩の有効量を、患者に投与する工程を含む、1つ以上の物質乱用または離脱の症状を患うまたは影響を受けやすい患者を処置するための方法。
【請求項2】
およびRの一方が水素であり、そしてRおよびR基の他方が水素、メチル、エチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチルまたはシクロプロピルである、請求項1記載の方法。
【請求項3】
およびRの両方が水素である、請求項2記載の方法。
【請求項4】
およびRのどちらも水素でない、請求項1記載の方法。
【請求項5】
yが0である、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
【請求項6】
yが0以外であり、そして少なくとも1つのR基がハロゲンである、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
【請求項7】
yが1であり、そしてRがハロゲン、OH、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはCNである、請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
【請求項8】
yが1であり、そしてRがフルオロまたはクロロである、請求項7記載の方法。
【請求項9】
化合物が、式Ia:
【化2】

式Ia’:
【化3】

または医薬上許容されるその塩である、請求項7または8記載の方法。
【請求項10】
Arが非置換型フェニルである、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
【請求項11】
Arがオルト位において少なくとも1つの置換基を有するフェニルである、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
【請求項12】
Arが、オルト位においてハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシまたはトリフルオロメチルから選択される少なくとも1つの置換基を有するフェニルである、請求項11記載の方法。
【請求項13】
化合物が、式Ib:
【化4】

Ic:
【化5】

または医薬上許容されるその塩である、請求項11または12記載の方法。
【請求項14】
化合物が、式Id
【化6】

Ie:
【化7】

If:
【化8】

Ig:
【化9】

Ih:
【化10】

Ii:
【化11】

または医薬上許容されるその塩である、請求項13記載の方法。
【請求項15】
Arが以下から選択される、請求項1〜9のいずれか1項記載の方法:
【化12】

【請求項16】
化合物が以下から選択される、請求項1記載の方法:
(±)−1−{7−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−(1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−1−(7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(−)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{7−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−クロロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(+)−1−(5−クロロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(−)−1−(5−クロロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(−)−(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(+)−(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(+)−N−[(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]−N−メチルアミン、
(−)−N−[(5−クロロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]−N−メチルアミン、
(±)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[5−クロロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(4−フルオロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[4−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−クロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−フルオロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[5−フルオロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−(4,5−ジフルオロ−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(±)−1−[4,5−ジフルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−(5−クロロ−2−メチル−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−(5−クロロ−2−メチル−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(±)−(5−クロロ−2−メチル−7−チエン−2−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチルアミン、
(+)−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−{7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{7−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(−)−1−{7−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(+)−1−{5−フルオロ−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メタンアミン、
(±)−1−[7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[(7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[(7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(+)−{[7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−チエン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(3−フリル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−2−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(−)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−4−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリミジン−5−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(5−メトキシ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2− イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}シクロプロパンアミン、
(±)−1−シクロプロピル−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メタンアミン、
(±)−N−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}エタンアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}ジメチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3−フリル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2− イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[(5−クロロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}シクロプロパンアミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}(シクロプロピルメチル)アミン、
(±)−N−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}エタンアミン、
(±)−{[(5−メチル−7−フェニル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]アミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−({5−メチル−7−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル}メチル)アミン、
(±)−{[7−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−エチル−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−エチル−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−(トリフルオロメチル)−7−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−4−[2−(アミノメチル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル]ベンゾニトリル、
(±)−{[7−(3−フリル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−チエン−3−イル−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−ピリジン−3−イル−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[5−メトキシ−7−(3−チエニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(3−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(4−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−(7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メタンアミン、
(±)−[(N−メチル−1−[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−フルオロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−フルオロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(5−メトキシ−2−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−フルオロ−7−(2−メトキシ−5−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(5−フルオロ−7−ピリジン−3−イル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル)メチル]メチルアミン、
(±)−[(5−クロロ−7−(2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[(5−クロロ−7−(2−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,3−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,4−ジメトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[5−クロロ−7−(3.4−ジフルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−[5−クロロ−7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(3−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(3−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−メチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−クロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−フルオロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−フルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−クロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2−メチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,3−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,4−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,5−ジメトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(5−クロロ−2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,3−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,5−ジフルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,3−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(±)−{[7−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(±)−N−メチル−1−[7−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+){[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−){[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(R)−[7−(2−クロロフェニル)−(5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル)メチルアミン、
(R)−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル]エチルアミン、
(R)−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−ベンゾフラン−2−イルメチル]ジメチルアミン、
{[(2R)−7−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
{[(2R)−7−(4−クロロ−2−メチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(−)−{[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(+)−{[7−(2,6 ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}アミン、
(±)−{2−[6−クロロ−7−(2−クロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{2−[7−(2,6−ジクロロフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{2−[7−(2−メトキシフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]エチル}アミン、
(±)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(−)−{N−メチル−1−[(7−(2,4,6−トリクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メタンアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,6−ジメチルフェニル)−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[5−クロロ−7−(2,6−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−メチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、
(−)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン、もしくは
(+)−{[7−(2,3−ジメトキシフェニル)−5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−2−イル]メチル}メチルアミン;
または医薬上許容されるその塩。
【請求項17】
請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物および1つ以上の医薬上許容される担体を含む組成物の有効量を患者に投与する工程を含む、1つ以上の物質乱用または離脱の症状を患う、または影響を受けやすい患者を処置するための方法。
【請求項18】
物質がレクリエーション物質、薬理学的薬剤または違法薬物である、請求項1〜17のいずれか1項記載の方法。
【請求項19】
物質が鎮痛剤、精神安定剤、刺激薬、タバコ製品または鎮静剤である、請求項18記載の方法。
【請求項20】
物質がVicodin(登録商標)、Lortab(登録商標)、Lorcet(登録商標)、Percocet(登録商標)、Percodan(登録商標)、Tylox(登録商標)、ヒドロコドン,OxyContin(登録商標)、メサドン、トラマドール、マリファナ、ヘロイン、コカイン、エクスタシー、LSD、PCPまたはメタンフェタミンである、請求項18記載の方法。
【請求項21】
1つ以上の物質乱用または離脱の症状を患う、または影響を受けやすい患者を処置するための医薬品の調製における請求項1〜16のいずれか1項記載の式Iで表される化合物の使用。

【図1】
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【公表番号】特表2008−538766(P2008−538766A)
【公表日】平成20年11月6日(2008.11.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−507942(P2008−507942)
【出願日】平成18年4月21日(2006.4.21)
【国際出願番号】PCT/US2006/015190
【国際公開番号】WO2006/116148
【国際公開日】平成18年11月2日(2006.11.2)
【出願人】(591011502)ワイス (573)
【氏名又は名称原語表記】Wyeth
【Fターム(参考)】