２，４−ジハロゲン−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記の意義を有する）で示される新規２，４−ジハロゲン−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体に関する。本発明はまた、この幾つかの製造方法及び製造中間生成物並びに有害生物防除剤及び／又は除草剤に関し、さらにまた２，４−ジハロゲン−６−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）フェニル置換テトラミン酸誘導体と、栽培植物の適合性を改善する少なくとも１種の化合物を含有する選択性除草剤に関する。
【化９５】
【化９５】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｘはハロゲンを表し、
Ｙはハロゲンを表し及び
Ｚはエチル又はｎ−プロピルを表し、
並びに
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりアルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ３〜Ｃ８環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
また、
Ｇが下記の基
【化２】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル又は複素環を表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はＲ６及びＲ７はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもよい環であって場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を表し、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表すか、又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合により少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表す〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが水素（ａ）を表す場合、
Ａが、水素を表すか、又は場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤが一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し（これらの基はそれぞれ、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいし又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）、
また、
Ｇが下記の基
【化３】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から５置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から３置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで１から３置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで１から２置換されていてもよく及び酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される異種原子を１個又は２個含有する５又は６員ヘテロアリールを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンで１置換から多置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立してＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキレンを表し、
Ａが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤが一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基（これらは、それぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいし、又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素を表すか、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
ＡとＢが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、
ＤがまたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａが水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、
又はＡとＤが、これらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【化４】
の一つを表し、
また、
Ｇが下記の基
【化５】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２−アルキルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりメチルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６アルキレン基を表し、
Ａが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、又は
Ｄが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａは水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【化６】
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチルを表し、
Ｚがまたｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化７】
を表し、
また、Ｇが下記の基
【化８】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素又はメチルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６とＲ７が一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、又は
Ｄが水素を表すか、又はＤがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａは水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化９】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチルを表し、
Ｚがまたｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチルでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化１０】
を表し、
またＧが特に好ましくは下記の基
【化１１】
の一つを表す場合には、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表し、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又はＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化１２】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
置換基が下記の表
【表１】
に定義される通りである、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項７】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化１３】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得るために、
式（ＩＩ）
【化１４】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＲ８はアルキルを表す）
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合させるか、
（Ｂ）後述の式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、
α）式（ＩＩＩ）
【化１５】
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
で示される酸ハロゲン化物、
又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ’−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＩＶ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｃ）後述の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは酸素を表す）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｄ）後述の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは硫黄を表す）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、
α）式（ＶＩ）
【化１６】
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるでクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、又は、
β）二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、
（Ｅ）後述の式（Ｉ−ｄ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｆ）後述の式（Ｉ−ｅ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（ＩＸ）
【化１７】
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｇ）後述の式（Ｉ−ｆ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【化１８】
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、
ｔは数１又は２を表し及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
で示される金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
（Ｈ）後述の式（Ｉ−ｇ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【化１９】
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項８】
有害生物防除剤及び／又は除草剤を製造するための請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項９】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴とする有害生物防除剤及び／又は除草剤。
【請求項１０】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫及び／又は望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
動物害虫及び／又は望ましくない植物を防除するための請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び／又は除草剤の製造方法。
【請求項１３】
ａ’）前記の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＧは前記で定義した通りである）、
又は
ｂ’）前記の式（Ｉ−ａ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブトキシで置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表すか、又は１個のメチレン基が酸素で置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表す）（ドイツ特許出願公開第１０ １４６ ９１０号公報）、及び
（ｃ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル − 欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル １−フェニルエチル＝ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル − 欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル − 国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）、（４−ジクロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル − 国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル＝１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても公知である〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩａ）
【化２０】
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｂ）
【化２１】
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｃ）
【化２２】
で示される化合物
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【化２３】
の一つを表し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１８はＲ１７と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化２４】
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｅ）
【化２５】
で示される化合物の一つ
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２６はＲ２５と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物。
【請求項１４】
作物植物適合性改善化合物が、次の化合物群：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物ＩＩｅ−５もしくはＩＩｅ−１１
の中から選択される請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１３に記載の組成物を植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を防除するための請求項１３に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
式（ＸＸＩＶ）
【化２６】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｘはハロゲンを表し、
Ｙはハロゲンを表し及び
Ｚはエチル又はｎ−プロピルを表し、
並びに
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル又はアルコキシアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりアルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい飽和又は不飽和Ｃ３〜Ｃ８環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
また、
Ｇが下記の基
【化２】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル又は複素環を表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はヘテロアリールを表し、
Ｒ２は、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを表すか、又はそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ場合により置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表すか、又はＲ６及びＲ７はこれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもよい環であって場合により酸素又は硫黄を含有していてもよい環を表し、
Ａは水素を表すか、それぞれ場合によりハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを表すか、又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｂは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し、又は
ＡとＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合により少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表し、
Ｄは水素を表すか、又はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルからなる群から選択される場合により置換されていてもよい基又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、又は
ＡとＤはこれらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和であり及び場合によりＡ、Ｄ部分に少なくとも１個の異種原子を含有していてもよい非置換又は置換された環を表す〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが水素（ａ）を表す場合、
Ａが、水素を表すか、又は場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ８−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤが一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表し（これらの基はそれぞれ、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいし又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）、
また、
Ｇが下記の基
【化３】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から５置換されていてもよい）を表すか、又は場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から３置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素及び／又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、
場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで１から３置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキルで１から２置換されていてもよく及び酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される異種原子を１個又は２個含有する５又は６員ヘテロアリールを表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合によりハロゲンで１置換から多置換されていてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立してＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ又はＣ２−Ｃ８−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで１から３置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ８−アルコキシで１から３置換されていてもよい）を表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキレンを表し、
Ａが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
Ｄが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合によりハロゲンで１から３置換されていてもよい）を表すか、場合によりハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで１から３置換されていてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、又は
ＡとＤが一緒になって、好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基（これらは、それぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及びそれぞれ場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいし、又はさらに縮合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイル又はＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイル基で１から２置換されていてもよい）を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチル又はｎ−プロピルを表し、
及び
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素を表すか、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
ＡとＢが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、
ＤがまたＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａが水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、
又はＡとＤが、これらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【化４】
の一つを表し、
また、
Ｇが下記の基
【化５】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素又は硫黄を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよく及び場合により１個又は直接隣り合わない２個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２−アルキルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル又はポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、
場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシでモノ置換されていてもＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は
フェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ３が、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表すか、又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ３−Ｃ４−アルケニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで１から２置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ６及びＲ７が一緒になって場合によりメチルで１から２置換されていてもよく及び場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６アルキレン基を表し、
Ａが、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又は場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｂが水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、又は
Ｄが、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、場合により弗素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ又はトリフルオロメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し（但し、この場合には、Ａは水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりＣ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって下記の基ＡＤ−１からＡＤ−１０
【化６】
の一つを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチルを表し、
Ｚがまたｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチル、エチル又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化７】
を表し、
また、Ｇが下記の基
【化８】
（式中、
Ｅは金属イオン均等物又はアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素を表し、
Ｍは酸素又は硫黄を表す）
の一つを表す場合には、
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル（これらはそれぞれ、場合により弗素又は塩素で１から３置換されていてもよい）を表すか、又はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、メチル、エチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、
フラニル、チエニル又はピリジル（これらはそれぞれ、場合により塩素、臭素又はメチルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、
又はフェニル又はベンジル（これらはそれぞれ、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシでモノ置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６が、水素を表すか、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はアリルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルでモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はアリルを表し、
Ｒ６とＲ７が一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、又は
Ｄが水素を表すか、又はＤがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａは水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が酸素又は硫黄で置換されていてもよく及び場合によりメチルで１から２置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化９】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項５】
Ｘが塩素又は臭素を表し、
Ｙが塩素又は臭素を表し、
Ｚがエチルを表し、
Ｚがまたｎ−プロピルを表し、
及び、
Ｇが水素（ａ）を表す場合には、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
ＡとＢがこれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりメチルでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってそれぞれ場合により１個のメチレン基が硫黄で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又は
ＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化１０】
を表し、
またＧが特に好ましくは下記の基
【化１１】
の一つを表す場合には、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はベンジルを表し、
Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルを表し、
Ｂが水素、メチル又はエチルを表すか、又は
Ａ、Ｂ及びこれらが結合している炭素原子が、場合により１個のメチレン基が酸素で置換されていてもよく及び場合によりメチル又はメトキシでモノ置換されていてもよい飽和Ｃ６シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表し、
Ｄがまたメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルを表し（但し、この場合には、Ａが水素、メチル又はエチルのみを表すものとする）、
ＡとＤが一緒になってＣ３−Ｃ４アルカンジイル基を表すか、又はＡとＤがこれらが結合している原子と一緒になって、下記の基：
【化１２】
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項６】
置換基が下記の表
【表１】
に定義される通りである、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項７】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化１３】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物を得るために、
式（ＩＩ）
【化１４】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＲ８はアルキルを表す）
で示される化合物を希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合させるか、
（Ｂ）後述の式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、
α）式（ＩＩＩ）
【化１５】
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
で示される酸ハロゲン化物、
又は
β）式（ＩＶ）
Ｒ’−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＩＶ）
（式中、Ｒ１は前記で定義した通りである）
で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｃ）後述の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは酸素を表す）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
（式中、Ｒ２及びＭは前記で定義した通りである）
で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｄ）後述の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りであり及びＬは硫黄を表す）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、
α）式（ＶＩ）
【化１６】
（式中、Ｍ及びＲ２は前記で定義した通りである）
で示されるでクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、又は、
β）二硫化炭素と反応させ、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ２は前記で定義した通りであり及びＨａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表す）
で示される化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、
（Ｅ）後述の式（Ｉ−ｄ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ３は前記で定義した通りである）
で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｆ）後述の式（Ｉ−ｅ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（ＩＸ）
【化１７】
（式中、Ｌ、Ｒ４及びＲ５は前記で定義した通りであり及びＨａｌはハロゲンを表す）
で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、
（Ｇ）後述の式（Ｉ−ｆ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、式（Ｘ）及び（ＸＩ）
【化１８】
（式中、Ｍｅは一価又は二価の金属を表し、
ｔは数１又は２を表し及び
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して水素又はアルキルを表す）
で示される金属化合物又はアミンそれぞれと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、
（Ｈ）後述の式（Ｉ−ｇ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を得るために、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）を、いずれの場合にも、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
（式中、Ｒ６及びＬは前記で定義した通りである）
で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
β）式（ＸＩＩＩ）
【化１９】
（式中、Ｌ、Ｒ６及びＲ７は前記で定義した通りである）
で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
【請求項８】
有害生物防除剤及び／又は除草剤を製造するための請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項９】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有してなることを特徴とする有害生物防除剤及び／又は除草剤。
【請求項１０】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はこの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫及び／又は望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】
動物害虫及び／又は望ましくない植物を防除するための請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１から６に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び／又は除草剤の製造方法。
【請求項１３】
ａ’）前記の式（Ｉ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＧは前記で定義した通りである）、
又は
ｂ’）前記の式（Ｉ−ａ）で示される少なくとも１種の置換環状ケトエノール（式中、Ａ及びＢはこれらが結合している炭素原子と一緒になってメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブトキシで置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表すか、又は１個のメチレン基が酸素で置換されている飽和Ｃ６シクロアルキルを表す）（ドイツ特許出願公開第１０ １４６ ９１０号公報）、及び
（ｃ’）下記の化合物群：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（ベノキサコール）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−メチルヘキシル（クロキントセット・メキシル − 欧州特許出願公開第８６７５０号、同第９４３４９号、同第１９１７３６号、同第４９２３６６号公報に記載の関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）ウレア（クミルロン）、α−（シアノメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、Ｓ−１−メチル １−フェニルエチル＝ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（フェンクロラゾール・エチル − 欧州特許出願公開第１７４５６２号及び同第３４６６２０号公報に記載の関連化合物も参照）、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸フェニルメチル（フルラゾール）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾールカルボン酸エチル（イソキサジフェン・エチル − 国際公開第ＷＯ９５／０７８９７号公報に記載の関連化合物も参照）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ）、（４−ジクロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸ジエチル（メフェンピル・ジエチル − 国際公開第ＷＯ９１／０７８７４号公報に記載の関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル＝１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸メチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（欧州特許出願公開第２６９８０６号及び同第３３３１３１号公報に記載の関連化合物も参照）、５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル、５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（国際公開第ＷＯ９１／０８２０２号公報に記載の関連化合物も参照）、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸４−アリルオキシブチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸メチル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸エチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシ酢酸アリル、５−クロロキノリン−８−オキシ酢酸２−オキソプロパ−１−イル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル、５−クロロキノキサリン−８−オキシマロン酸ジアリル、５−クロロキノリン−８−オキシマロン酸ジエチル（欧州特許出願公開第５８２１９８号公報に記載の関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、欧州特許出願公開第６１３６１８号公報参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア〔Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとしても公知である〕、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチルウレア、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチルウレア、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩａ）
【化２０】
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｂ）
【化２１】
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｃ）
【化２２】
で示される化合物
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ１は以下に示す二価の複素環式基
【化２３】
の一つを表し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ａ２は１個又は２個の炭素原子を有し場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいアルカンジイルを表し、
Ｒ１４はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１５はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１６はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１７は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ１８は、水素を表すか、それぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル又はＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表すか、又は場合により弗素、塩素及び／又は臭素又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ１８はＲ１７と一緒になってＣ３−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイル（これらはそれぞれ、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環で置換されていてもよいし又はこれらが結合しているＣ原子と一緒になって５又は６員炭素環を形成する２個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は水素を表すか、又はそれぞれ場合によりヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ２１は水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はそれぞれ場合により弗素、塩素及び／又は臭素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル又はフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
及び／又は一般式で定義される下記の化合物：
一般式（ＩＩｄ）
【化２４】
で示される化合物、
又は一般式（ＩＩｅ）
【化２５】
で示される化合物の一つ
〔但し、
ｎは０及び５の数を表し、
Ｒ２２は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２３は水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２４は、水素を表すか、それぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表すか、又はそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２５は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、又は場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２６は、水素を表すか、場合によりシアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルコキシで置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、それぞれ場合によりシアノ又はハロゲンで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−アルケニル又はＣ３−Ｃ６−アルキニルを表すか、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は場合によりニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、又はＲ２６はＲ２５と一緒になってそれぞれ場合によりＣ１−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよいＣ２−Ｃ６−アルカンジイル又はＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、及び
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す〕
の中から選択される少なくとも１種の作物植物適合性改善化合物
からなる有効量の活性化合物の組合せを含有してなる組成物。
【請求項１４】
作物植物適合性改善化合物が、次の化合物群：
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン又は化合物ＩＩｅ−５もしくはＩＩｅ−１１
の中から選択される請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１３に記載の組成物を植物又はこの生育環境に作用させることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。
【請求項１６】
望ましくない植物を防除するための請求項１３に記載の組成物の使用。
【請求項１７】
式（ＸＸＩＶ）
【化２６】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記で定義した通りである）
で示される化合物。
【公表番号】特表２００６−５１７９２３（Ｐ２００６−５１７９２３Ａ）
【公表日】平成１８年８月３日（２００６．８．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５００５２０（Ｐ２００６−５００５２０）
【出願日】平成１６年１月７日（２００４．１．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００００３６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０６５３６６
【国際公開日】平成１６年８月５日（２００４．８．５）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年８月３日（２００６．８．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１月７日（２００４．１．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００００３６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０６５３６６
【国際公開日】平成１６年８月５日（２００４．８．５）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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