アリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体
本発明は、式Ｉ｛式中、Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ４は、水素、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、又はヒドロキシで置換されている低級アルキルであり；Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールであり、これらは、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルファニル、ハロゲンで置換されている低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−低級アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−低級アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ′からなる群より選択される一個以上の置換基で置換されており、ここで、Ｒ′は、低級アルキニル、もしくはハロゲンで置換されている低級アルキルであるか、又は場合によりハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−アリールであり；Ｒ６は、水素；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル；ヒドロキシもしくはハロゲンで置換されている低級アルキルであるか、又はシクロアルキル、アリールであるか、又は場合によりハロゲンもしくは低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＨ２−アリールであるか、又は場合によりハロゲン、低級アルキル、もしくはハロゲンで置換されている低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＨ２−ヘテロアリールであるか、又は−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクリルであり；ｎは、０、１、２又は３であり、ｍは、０又は１であり；ｏは、１、２又は３である｝で示されるアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体ならびに薬学的に許容されうるその酸付加塩に関する。このクラスの化合物は、ＧＡＢＡ Ａ α５レセプター結合部位に対して高親和性及び選択性を示し、かつ向知性薬として又はアルツハイマー病のような認識障害の処置のために有用であることが見出されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
｛式中
Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して水素又はハロゲンであり；
Ｒ４は、水素、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、又はヒドロキシで置換されている低級アルキルであり；
Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールであり、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルファニル、ハロゲンで置換されている低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−低級アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−低級アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ′からなる群より選択される一個以上の置換基で置換されており、
ここで、Ｒ′は、低級アルキニル、もしくはハロゲンで置換されている低級アルキルであるか、又は場合によりハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−アリールであり；
Ｒ６は、水素；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル；ヒドロキシもしくはハロゲンで置換されている低級アルキルであるか、又は
シクロアルキル、アリールであるか、又は
場合によりハロゲンもしくは低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＨ２−アリールであるか、又は
場合によりハロゲン、低級アルキル、もしくはハロゲンで置換されている低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＨ２−ヘテロアリールであるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクリルであり；
ｎは、０、１、２又は３であり
ｍは、０又は１であり；
ｏは、１、２又は３である｝で示されるアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体ならびに薬学的に許容されうるその酸付加塩。
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ３が、各々独立して水素又はハロゲンであり；
Ｒ４が、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−５員もしくは６員ヘテロアリール（場合により、１個以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルファニル、ハロゲンで置換されている低級アルキル、−（ＣＯ）−低級アルキル、−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキル、−ＮＨ−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキルで置換されている）であり；
Ｒ６が、水素、シクロアルキル、アリール、又は場合により低級アルコキシ−アリールで置換されている低級アルキルであり；
ｍが、０又は１である、
請求項１記載の式Ｉで示される化合物ならびに薬学的に許容されうるその酸付加塩。
【請求項３】
Ｒ５が、非置換である、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項４】
５−メチル−３−フェニル−４−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリジン、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリジン、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリミジン、
４−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
２−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−｛４−［３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
４−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
２−｛４−［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−［２−メチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリミジン、
２−［２−ベンジルオキシメチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリミジン、
４−（１−ベンジル−２−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリジン、
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリジン、
［３−フェニル−４−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール−５−イル］−メタノール、
４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸メチルエステル、又は
４−（２−ベンジルオキシメチル−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項３記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項５】
Ｒ５が、１個以上のハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項６】
４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、又は
４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項５記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項７】
Ｒ５が、１個以上のシアノで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項８】
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル、
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル、
４−［２−ベンジルオキシメチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル、
４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンゾニトリル、又は
４−［４−（５−ヒドロキシメチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル
からなる群より選択される、請求項７記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項９】
Ｒ５が、ニトロで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１０】
５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［２−メチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−ベンジルオキシメチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［１−（３−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−エチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−メタノール、
４−［２−クロロメチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド、
５−メチル−４−［２−（４−メチル−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（４−ブロモ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（３−クロロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（３−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（３−ブロモ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（２−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン、
２−メチル−６−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン、
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン、
５−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−２−トリフルオロメチル−ピリジン、又は
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン
からなる群より選択される、請求項９記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１１】
Ｒ５が、低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１２】
５−メチル−３−フェニル−４−（１−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール、
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（４−プロピル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
４−［２−ベンジルオキシメチル−１−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［１−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメチル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−（１−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール、又は
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項１１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１３】
Ｒ５が、低級アルコキシで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１４】
４−［１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（２−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、
３−（３−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、又は
４−［１−（３−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項１３記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１５】
Ｒ５が、低級アルキルスルファニルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１６】
５−メチル−４−［１−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾールである、請求項１５記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１７】
Ｒ５が、ハロゲンで置換されている低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１８】
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
４−［１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［２−メチル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−ベンジルオキシメチル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−エチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
｛３−フェニル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール−５−イル｝−メタノール、
｛３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール−５−イル｝−メタノール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メトキシメチル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、又は
４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸エチルエステル
からなる群より選択される、請求項１７記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１９】
Ｒ５が、−（ＣＯ）−低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２０】
１−｛４−［４−（３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（５−エチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
５−エチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
１−（４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［２−メチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［２−ベンジルオキシメチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−（４−｛４−［５−エチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、又は
１−（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メトキシメチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン
からなる群より選択される、請求項１９記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２１】
Ｒ５が、−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２２】
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−安息香酸メチルエステル、
４−｛５−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−安息香酸エチルエステル、又は
４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
である、請求項２１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２３】
Ｒ５が、−ＮＨ−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２４】
｛４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル
である、請求項２３記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２５】
Ｒ５が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ′で置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである［ここで、Ｒ′は、低級アルキニル、又はハロゲンもしくはヒドロキシで置換されている低級アルキルであるか、又は場合によりハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−アリールである］、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２６】
化合物が：
Ｎ−シクロプロピルメチル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド、
Ｎ−（３−フルオロ−フェニル）−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−エチル］−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−フラン−２−イルメチル−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド、
Ｎ−（３−フルオロ−フェニル）−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド；
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド、又は
Ｎ−シクロペンチル−４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド
である、請求項２５記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２７】
請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体を調製するための方法であって、
ａ）式II：
【化２】
で示される化合物を、塩基の存在下、適切な溶媒中でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式III：
【化３】
で示される化合物を得ること、
ｂ）式IIIの化合物を、適切な溶媒中で塩素化剤と反応させて、式IV：
【化４】
で示される化合物を得ること、
ｃ１）式IVの化合物を、式Ｖ：
【化５】
で示される化合物と適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で反応させるか、又は
ｃ２）式IVの化合物を、式VI：
【化６】
で示される化合物と適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で反応させるかのいずれかをして、式VII：
【化７】
で示される化合物を得ること、
ｄ）式VIIの化合物と適切な溶媒中で臭素と反応させて、式VIII：
【化８】
で示される化合物を得ること、
ｅ１）式VIIIの化合物を、水の存在下、加熱しながらホルムアミドで処理して、式IX：
【化９】
で示される化合物を得ることか、又は
ｅ２）式VIIIの化合物を、式Ｘ：
【化１０】
で示される化合物で、適切な溶媒の存在下、処理して、式XI：
【化１１】
で示される化合物を得ることのいずれか、
ｆ１）式XIの化合物を、式Ｘ−Ｒ５（ここで、Xは、ハロゲン原子である）の求電子試薬で処理するか、又は、
ｆ２）式XIの化合物を、式Ｂ（ＯＨ）２−Ｒ５の求電子試薬で処理するかのいずれかをして、
式Ｉ：
【化１２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、請求項１で記載のとおりである）で示される化合物を得ること、そして、もし所望であれば、式Iの化合物を薬学的に許容されうる塩に変換することを含む、方法。
【請求項２８】
請求項２７記載のような方法により又は同等な方法により調製した、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項２９】
請求項１〜２６いずれか一項記載の１つ以上の式Iの化合物及び薬学的に許容されうる賦形剤を含有する医薬。
【請求項３０】
向知性薬又は認識障害より選択されるＧＡＢＡ Ａ α５サブユニットに関する疾患の処置のための請求項２９記載の医薬。
【請求項３１】
アルツハイマー病の処置のための請求項３０記載の医薬。
【請求項３２】
向知性薬又は認識障害の処置のための医薬の調製のための請求項１〜２６のいずれか一項記載の式Iの化合物の使用。
【請求項３３】
アルツハイマー病の処置のための医薬の調製のための請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３４】
本明細書に記載するとおりの発明。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
｛式中
Ｒ１〜Ｒ３は、各々独立して水素又はハロゲンであり；
Ｒ４は、水素、低級アルキル、シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル、又はヒドロキシで置換されている低級アルキルであり；
Ｒ５は、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールであり、これらは場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルファニル、ハロゲンで置換されている低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−低級アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−低級アルキル、又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ′からなる群より選択される一個以上の置換基で置換されており、
ここで、Ｒ′は、低級アルキニル、もしくはハロゲンで置換されている低級アルキルであるか、又は場合によりハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−アリールであり；
Ｒ６は、水素；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−低級アルキル；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル；ヒドロキシもしくはハロゲンで置換されている低級アルキルであるか、又は
シクロアルキル、アリールであるか、又は
場合によりハロゲンもしくは低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＨ２−アリールであるか、又は
場合によりハロゲン、低級アルキル、もしくはハロゲンで置換されている低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−ＣＨ２−ヘテロアリールであるか、又は
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｏ−ヘテロシクリルであり；
ｎは、０、１、２又は３であり
ｍは、０又は１であり；
ｏは、１、２又は３である｝で示されるアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体ならびに薬学的に許容されうるその酸付加塩。
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ３が、各々独立して水素又はハロゲンであり；
Ｒ４が、水素又は低級アルキルであり；
Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−５員もしくは６員ヘテロアリール（場合により、１個以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルファニル、ハロゲンで置換されている低級アルキル、−（ＣＯ）−低級アルキル、−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキル、−ＮＨ−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキルで置換されている）であり；
Ｒ６が、水素、シクロアルキル、アリール、又は場合により低級アルコキシ−アリールで置換されている低級アルキルであり；
ｍが、０又は１である、
請求項１記載の式Ｉで示される化合物ならびに薬学的に許容されうるその酸付加塩。
【請求項３】
Ｒ５が、非置換である、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項４】
５−メチル−３−フェニル−４−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリジン、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリジン、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリミジン、
４−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
２−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−｛４−［３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
４−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
２−｛４−［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリミジン、
２−［２−メチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリミジン、
２−［２−ベンジルオキシメチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ピリミジン、
４−（１−ベンジル−２−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリジン、
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ピリジン、
［３−フェニル−４−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール−５−イル］−メタノール、
４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸メチルエステル、又は
４−（２−ベンジルオキシメチル−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項３記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項５】
Ｒ５が、１個以上のハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項６】
４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−クロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３−ブロモ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、
４−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール、又は
４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項５記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項７】
Ｒ５が、１個以上のシアノで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項８】
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル、
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル、
４−［２−ベンジルオキシメチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル、
４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンゾニトリル、
３−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンゾニトリル、又は
４−［４−（５−ヒドロキシメチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンゾニトリル
からなる群より選択される、請求項７記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項９】
Ｒ５が、ニトロで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１０】
５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［２−メチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−ベンジルオキシメチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［１−（３−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−エチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−メタノール、
４−［２−クロロメチル−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド、
５−メチル−４−［２−（４−メチル−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（４−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（４−クロロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（４−ブロモ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（３−クロロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（３−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（３−ブロモ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−（２−フルオロ−ベンジルオキシメチル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン、
２−メチル−６−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン、
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン、
５−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−２−トリフルオロメチル−ピリジン、又は
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメトキシメチル］−ピリジン
からなる群より選択される、請求項９記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１１】
Ｒ５が、低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１２】
５−メチル−３−フェニル−４−（１−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール、
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（４−プロピル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
４−［２−ベンジルオキシメチル−１−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［１−（５−メチル−イソオキサゾール−３−イルメチル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−（１−ｍ−トリル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−イソオキサゾール、又は
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−メチル−３−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項１１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１３】
Ｒ５が、低級アルコキシで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１４】
４−［１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（４−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（２−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、
３−（３−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−メトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−イソオキサゾール、又は
４−［１−（３−エトキシ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール
からなる群より選択される、請求項１３記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１５】
Ｒ５が、低級アルキルスルファニルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１６】
５−メチル−４−［１−（４−メチルスルファニル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾールである、請求項１５記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１７】
Ｒ５が、ハロゲンで置換されている低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１８】
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−３−フェニル−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
４−［１−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−メチル−４−［２−メチル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
４−［２−ベンジルオキシメチル−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−［１−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
５−エチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、
｛３−フェニル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール−５−イル｝−メタノール、
｛３−（４−フルオロ−フェニル）−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール−５−イル｝−メタノール、
３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メトキシメチル−４−［１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−イソオキサゾール、又は
４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸エチルエステル
からなる群より選択される、請求項１７記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項１９】
Ｒ５が、−（ＣＯ）−低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２０】
１−｛４−［４−（３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［４−（５−エチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
５−エチル−４−［１−（４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−３−フェニル−イソオキサゾール、
１−（４−｛４−［３−（２−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（３−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（４−ブロモ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［２−メチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−｛４−［２−ベンジルオキシメチル−４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−（４−｛４−［５−エチル−３−（４−フルオロ−フェニル）−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、
１−｛４−［４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−エタノン、
１−（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン、又は
１−（４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メトキシメチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−フェニル）−エタノン
からなる群より選択される、請求項１９記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２１】
Ｒ５が、−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２２】
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−安息香酸メチルエステル、
４−｛５−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−安息香酸エチルエステル、又は
４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
である、請求項２１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２３】
Ｒ５が、−ＮＨ−（ＣＯ）−Ｏ−低級アルキルで置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２４】
｛４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−フェニル｝−カルバミン酸tert−ブチルエステル
である、請求項２３記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２５】
Ｒ５が、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ′で置換されている、−（ＣＨ２）ｍ−アリール又は−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールである［ここで、Ｒ′は、低級アルキニル、又はハロゲンもしくはヒドロキシで置換されている低級アルキルであるか、又は場合によりハロゲンで置換されている、−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロシクリル、−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールもしくは−（ＣＨ２）ｎ−アリールである］、請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２６】
化合物が：
Ｎ−シクロプロピルメチル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド、
４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−ピリジン−４−イルメチル−ベンズアミド、
Ｎ−（３−フルオロ−フェニル）−４−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
３−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−ベンズアミド、
２−［４−（５−メチル−３−フェニル−イソオキサゾール−４−イル）−イミダゾール−１−イル］−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−プロパ−２−イニル−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−エチル］−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−フラン−２−イルメチル−ベンズアミド、
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド、
Ｎ−（３−フルオロ−フェニル）−４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピルメチル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロプロピル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロブチル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
Ｎ−シクロペンチル−３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド、
３−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−ベンズアミド；
４−｛４−［３−（３−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−Ｎ−ピリジン−３−イルメチル−ベンズアミド、又は
Ｎ−シクロペンチル−４−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−イソオキサゾール−４−イル］−イミダゾール−１−イル｝−ベンズアミド
である、請求項２５記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体。
【請求項２７】
請求項１記載の式Ｉのアリール−イソオキサゾール−４−イル−イミダゾール誘導体を調製するための方法であって、
ａ）式II：
【化２】
で示される化合物を、塩基の存在下、適切な溶媒中でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式III：
【化３】
で示される化合物を得ること、
ｂ）式IIIの化合物を、適切な溶媒中で塩素化剤と反応させて、式IV：
【化４】
で示される化合物を得ること、
ｃ１）式IVの化合物を、式Ｖ：
【化５】
で示される化合物と適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で反応させるか、又は
ｃ２）式IVの化合物を、式VI：
【化６】
で示される化合物と適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で反応させるかのいずれかをして、式VII：
【化７】
で示される化合物を得ること、
ｄ）式VIIの化合物と適切な溶媒中で臭素と反応させて、式VIII：
【化８】
で示される化合物を得ること、
ｅ１）式VIIIの化合物を、水の存在下、加熱しながらホルムアミドで処理して、式IX：
【化９】
で示される化合物を得ることか、又は
ｅ２）式VIIIの化合物を、式Ｘ：
【化１０】
で示される化合物で、適切な溶媒の存在下、処理して、式XI：
【化１１】
で示される化合物を得ることのいずれか、
ｆ１）式XIの化合物を、式Ｘ−Ｒ５（ここで、Xは、ハロゲン原子である）の求電子試薬で処理するか、又は、
ｆ２）式XIの化合物を、式Ｂ（ＯＨ）２−Ｒ５の求電子試薬で処理するかのいずれかをして、
式Ｉ：
【化１２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、請求項１で記載のとおりである）で示される化合物を得ること、そして、もし所望であれば、式Iの化合物を薬学的に許容されうる塩に変換することを含む、方法。
【請求項２８】
請求項２７記載のような方法により又は同等な方法により調製した、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項２９】
請求項１〜２６いずれか一項記載の１つ以上の式Iの化合物及び薬学的に許容されうる賦形剤を含有する医薬。
【請求項３０】
向知性薬又は認識障害より選択されるＧＡＢＡ Ａ α５サブユニットに関する疾患の処置のための請求項２９記載の医薬。
【請求項３１】
アルツハイマー病の処置のための請求項３０記載の医薬。
【請求項３２】
向知性薬又は認識障害の処置のための医薬の調製のための請求項１〜２６のいずれか一項記載の式Iの化合物の使用。
【請求項３３】
アルツハイマー病の処置のための医薬の調製のための請求項１記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項３４】
本明細書に記載するとおりの発明。
【公表番号】特表２００９−５２１５１６（Ｐ２００９−５２１５１６Ａ）
【公表日】平成２１年６月４日（２００９．６．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５４７９３７（Ｐ２００８−５４７９３７）
【出願日】平成１８年１２月１４日（２００６．１２．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６９７２２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０７４０７８
【国際公開日】平成１９年７月５日（２００７．７．５）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年６月４日（２００９．６．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１２月１４日（２００６．１２．１４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６９７２２
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０７４０７８
【国際公開日】平成１９年７月５日（２００７．７．５）
【出願人】（５９１００３０１３）エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー (1,754)
【氏名又は名称原語表記】Ｆ． ＨＯＦＦＭＡＮＮ−ＬＡ ＲＯＣＨＥ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ
【Ｆターム（参考）】
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