イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式（１）：
［式中、A1、A2及びA3は各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、QはQ-1、Q-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C2ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C2アルキル等を表し、QがQ-1を表すとき、R1はC1〜C4ハロアルキル、-C(O)N(R13)R12、D-22、D-52等を表し、R2は水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、-C(O)R15、-C(O)OR16等を表し、QがQ-2を表すとき、R1は-OR1a、-N(R1c)R1b等を表す。］で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【解決手段】一般式（１）：
［式中、A1、A2及びA3は各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、QはQ-1、Q-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C2ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C2アルキル等を表し、QがQ-1を表すとき、R1はC1〜C4ハロアルキル、-C(O)N(R13)R12、D-22、D-52等を表し、R2は水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、-C(O)R15、-C(O)OR16等を表し、QがQ-2を表すとき、R1は-OR1a、-N(R1c)R1b等を表す。］で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
［式中、A１、A２及びA３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
【化２】
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C４)ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)ハロアルキル、-OR４、-S(O)ｒR４又は-NH２を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６アルキニル、-OR４、-S(O)ｒR４、-N(R７)R６、-C(S)NH２、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R１は、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、-C(O)R９、-C(R９)=NOR１０、-C(O)OR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C１〜C６アルコキシ又はC１〜C６ハロアルコキシを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R１４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、-C(O)R１５、-C(O)OR１６、C１〜C６ハロアルキルチオ又は-SN(R１８)R１７を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R１は、-OR１ａ、-SR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシ又はC１〜C６ハロアルコキシを表し、
R１ｃは、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R１４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシ又は-N(R２０)R１９を表し、
R３は、C１〜C６ハロアルキル又はC３〜C８ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルフィニル、C１〜C６ハロアルキルスルフィニル、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH２を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
R４は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、
R５は、-OH、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４ハロアルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル又はC１〜C４ハロアルキルスルホニルを表し、
R６は、水素原子、C１〜C６アルキル、-CHO、-C(O)R２３、-C(O)OR２３、-C(O)SR２３、-C(S)OR２３、-C(S)SR２３又は-S(O)２R２３を表し、
R７は、水素原子又はC１〜C６アルキルを表し、
R８は、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル又はC１〜C４アルキルスルホニルを表し、
R９は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１０は、水素原子、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R１１は、水素原子、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R１２は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R１３は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R１４は、シアノ、-OR２４、-S(O)ｒR２４又は-N(R２６)R２５を表し、
R１５は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R１６は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はフェニルを表し、
R１７は、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル又はC１〜C６アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、C１〜C６アルキル又はベンジルを表し、
R１９は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R２０は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２１は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R２２は、フッ素原子、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R２３は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル又はC３〜C６シクロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R２５は、C１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R２６は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
A１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A２及びA３は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、-N(R７)R６又は-C(S)NH２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R１は、シアノ、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C２〜C６アルケニル、-C(R９)=NOR１０、-C(O)N(R１３)R１２、フェニル、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１４によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルキニル、-C(O)R１５又は-C(O)OR１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R１は、-OR１ａ、-SR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルコキシ又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
R１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R１は、-OR１ａ又は-SR１ａを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R３は、C１〜C４ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルチオカルボニル、C１〜C４アルコキシチオカルボニル又はC１〜C４アルキルジチオカルボニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R８は、メトキシ、エトキシ又はC１〜C２ハロアルコキシを表し、
R９は、水素原子又はメチルを表し、
R１０は、メチル又はエチルを表し、
R１２は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１４は、シアノ、メトキシ、エトキシ又はC１〜C２ハロアルコキシを表し、
R１５は、C１〜C４アルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル又はC２〜C４アルケニルを表し、
R１６は、C１〜C４アルキルを表し、
R２１は、メチル又はエチルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF５、C１〜C２ハロアルキル、C１〜C２ハロアルコキシ又はC１〜C２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C１〜C２ハロアルコキシ、C１〜C２ハロアルキルチオ、-N(R７)R６又は-C(S)NH２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R１は、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、-C(O)N(R１３)R１２、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R１５又は-C(O)OR１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R１は、-OR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
R１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R３は、C１〜C２ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R６は、水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１２は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１３は、水素原子又はメチルを表し、
R１５は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表し、
R１６は、メチル又はエチルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す請求項２記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
A１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R１は、C１〜C２ハロアルキル、-C(O)NHR１２、D-22又はD-52を表し、
R２は、水素原子を表し、
R３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１２は、C１〜C２ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
A１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R１は、-OR１ａを表し、
R１ａは、メチル又はエチルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項６】
一般式（２）：
【化５】
［式中、A２は、C-Y２又は窒素原子を表し、
A４は、C-H又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、-N(R７)R６又は-C(S)NH２を表し、
Y２は、Y１と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y１及びY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R１は、-OR１ａ、-SR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルコキシ又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
R１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R３は、C１〜C４ハロアルキルを表し、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルチオカルボニル、C１〜C４アルコキシチオカルボニル又はC１〜C４アルキルジチオカルボニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項９】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１０】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
［式中、A１、A２及びA３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Qは、Q-1、Q-2又はQ-3で表される構造を表し、
【化２】
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C４)ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)ハロアルキル、-OR４、-S(O)ｒR４又は-NH２を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R５によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６アルキニル、-OR４、-S(O)ｒR４、-N(R７)R６、-C(S)NH２、D-1〜D-5、D-14、D-24又はD-41を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
QがQ-1を表すとき、
R１は、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、E-25、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、-C(O)R９、-C(R９)=NOR１０、-C(O)OR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル、D-1、D-8、D-11、D-14〜D-17、D-21〜D-24、D-28、D-29、D-34、D-35、D-41、D-52〜D-56、D-58、D-59、C１〜C６アルコキシ又はC１〜C６ハロアルコキシを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R１４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、-C(O)R１５、-C(O)OR１６、C１〜C６ハロアルキルチオ又は-SN(R１８)R１７を表し、
QがQ-2又はQ-3を表すとき、
R１は、-OR１ａ、-SR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシ又はC１〜C６ハロアルコキシを表し、
R１ｃは、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R１４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６アルコキシ又は-N(R２０)R１９を表し、
R３は、C１〜C６ハロアルキル又はC３〜C８ハロシクロアルキルを表し、
D-1〜D-59は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化３】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルフィニル、C１〜C６ハロアルキルスルフィニル、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル又は-C(S)NH２を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-6〜E-25は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
R４は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC１〜C２ハロアルコキシ(C１〜C２)ハロアルキルを表し、
R５は、-OH、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４ハロアルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル又はC１〜C４ハロアルキルスルホニルを表し、
R６は、水素原子、C１〜C６アルキル、-CHO、-C(O)R２３、-C(O)OR２３、-C(O)SR２３、-C(S)OR２３、-C(S)SR２３又は-S(O)２R２３を表し、
R７は、水素原子又はC１〜C６アルキルを表し、
R８は、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル又はC１〜C４アルキルスルホニルを表し、
R９は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１０は、水素原子、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R１１は、水素原子、メチル、エチル又はC１〜C２ハロアルキルを表し、
R１２は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル又はフェニルを表し、
R１３は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R１４は、シアノ、-OR２４、-S(O)ｒR２４又は-N(R２６)R２５を表し、
R１５は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル又はD-52〜D-54を表し、
R１６は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はフェニルを表し、
R１７は、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル又はC１〜C６アルコキシカルボニルを表し、
R１８は、C１〜C６アルキル又はベンジルを表し、
R１９は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R２０は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R２１は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R２２は、フッ素原子、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
R２３は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル又はC３〜C６シクロアルキルを表し、
R２４は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R２５は、C１〜C４アルコキシカルボニルを表し、
R２６は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜２の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
A１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A２及びA３は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、-N(R７)R６又は-C(S)NH２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R１は、シアノ、C１〜C６ハロアルキル、R８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-6、E-7、E-12、C２〜C６アルケニル、-C(R９)=NOR１０、-C(O)N(R１３)R１２、フェニル、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル、D-16、D-17、D-21、D-22、D-28、D-34、D-41、D-52又はD-55を表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１４によって任意に置換された(C１〜C２)アルキル、C３〜C４アルキニル、-C(O)R１５又は-C(O)OR１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R１は、-OR１ａ、-SR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルコキシ又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
R１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
QがQ-3を表すとき、
R１は、-OR１ａ又は-SR１ａを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R３は、C１〜C４ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルチオカルボニル、C１〜C４アルコキシチオカルボニル又はC１〜C４アルキルジチオカルボニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
R８は、メトキシ、エトキシ又はC１〜C２ハロアルコキシを表し、
R９は、水素原子又はメチルを表し、
R１０は、メチル又はエチルを表し、
R１２は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１３は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１４は、シアノ、メトキシ、エトキシ又はC１〜C２ハロアルコキシを表し、
R１５は、C１〜C４アルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル又はC２〜C４アルケニルを表し、
R１６は、C１〜C４アルキルを表し、
R２１は、メチル又はエチルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2及びq3は、０を表し、
tは、０を表す請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Qは、Q-1又はQ-2を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF５、C１〜C２ハロアルキル、C１〜C２ハロアルコキシ又はC１〜C２ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C１〜C２ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C１〜C２ハロアルコキシ、C１〜C２ハロアルキルチオ、-N(R７)R６又は-C(S)NH２を表し、
QがQ-1を表すとき、
R１は、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C３〜C４シクロアルキル、C２〜C４アルケニル、-C(O)N(R１３)R１２、(Z)ｐ１によって置換されたフェニル、D-22、D-52又はD-55を表し、
R２は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R１５又は-C(O)OR１６を表し、
QがQ-2を表すとき、
R１は、-OR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
R１ｃは、水素原子又はメチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R３は、C１〜C２ハロアルキルを表し、
Zは、シアノ又はニトロを表し、
R６は、水素原子、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R７は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R１２は、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C４アルケニル又はC３〜C４アルキニルを表し、
R１３は、水素原子又はメチルを表し、
R１５は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シクロプロピル又はエテニルを表し、
R１６は、メチル又はエチルを表し、
p1は、１を表し、
p2は、０又は１の整数を表す請求項２記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
A１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-1を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R１は、C１〜C２ハロアルキル、-C(O)NHR１２、D-22又はD-52を表し、
R２は、水素原子を表し、
R３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R１２は、C１〜C２ハロアルキルを表し、
p2及びp4は、０を表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項５】
A１は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Qは、Q-2を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R１は、-OR１ａを表し、
R１ａは、メチル又はエチルを表し、
R２は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R３は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項３記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項６】
一般式（２）：
【化５】
［式中、A２は、C-Y２又は窒素原子を表し、
A４は、C-H又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Y１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C２アルコキシ(C１〜C２)アルキル、C２〜C４アルケニル、C２〜C４アルキニル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、-N(R７)R６又は-C(S)NH２を表し、
Y２は、Y１と一緒になって-CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、Y１及びY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、
R１は、-OR１ａ、-SR１ａ又は-N(R１ｃ)R１ｂを表し、
R１ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R１ｂは、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルコキシ又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
R１ｃは、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
R３は、C１〜C４ハロアルキルを表し、
R６は、水素原子、C１〜C４アルキル、-CHO、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルチオカルボニル、C１〜C４アルコキシチオカルボニル又はC１〜C４アルキルジチオカルボニルを表し、
R７は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項９】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項１０】
請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【公開番号】特開２０１０−８３８８３（Ｐ２０１０−８３８８３Ａ）
【公開日】平成２２年４月１５日（２０１０．４．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２０５６２７（Ｐ２００９−２０５６２７）
【出願日】平成２１年９月７日（２００９．９．７）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年４月１５日（２０１０．４．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年９月７日（２００９．９．７）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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