【課題】選択的α_１Ｄアドレナリン受容体拮抗作用を有し、下部尿路疾患等の予防または治療剤として有用なイミノピリジン誘導体を提供すること。
【解決手段】式
【化３８】


〔式中、各記号は明細書本文と同意義である〕で表される化合物またはその塩。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】


〔式中、
環Ａ−は、少なくとも１個の置換基Ｒ^１を有し、さらに置換基を有していてもよい芳香環基を示し、
Ｒ^１は、
(1) 式−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^３（Ｒ^３は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよいアミノ基を、ｎは０ないし２の整数を示す）で表される基、
(2) 置換基を有していてもよい非芳香族含窒素複素環基、
(3) 置換基を有していてもよいカルバモイル基、
(4) 置換基を有していてもよいカルバモイルで置換されたアミノ基、
(5) アルコキシカルボニル基、および
(6) ヒドロキシで置換されたアルキル基
から選ばれる基を、
Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいメルカプト基を示す〕で表される化合物（ただし、
5-クロロ-1-{4-[(ジメチルアミノ)スルホニル]ベンジル}-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-1-[3-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
メチル 3-{[3-(アミノカルボニル)-5-クロロ-2-イミノピリジン-1(2H)-イル]メチル}ベンゾアート、
1-[3-(アミノカルボニル)ベンジル]-5-クロロ-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-1-[4-クロロ-2-(メチルスルホニル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-2-イミノ-1-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-2-イミノ-1-[2-メトキシ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-1-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-1-{3-クロロ-5-[(メチルアミノ)カルボニル]ベンジル}-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-1-[2-クロロ-5-(メチルスルホニル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
1-[3-(アミノカルボニル)-5-クロロベンジル]-5-クロロ-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、
5-クロロ-2-イミノ-1-[3-(メチルスルホニル)ベンジル]-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド、および
5-クロロ-2-イミノ-1-(3-モルホリン-4-イルベンジル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド
を除く）またはその塩。
【請求項２】
環Ａ−が、
【化２】


〔式中、Ｒ^１は請求項１記載と同意義を、Ｒ^４はハロゲン原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す〕
で表される基である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
環Ａ−が、
【化３】


〔式中、Ｒ^１は請求項１記載と同意義を、Ｒ^４はハロゲン原子または置換基を有していてもよいアルキル基を示す〕
で表される基であり、かつ
Ｒ^２が、ハロゲン原子またはＣ_１−６アルキル基である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
環Ａ−が、
【化４】


〔式中、Ｒ^１５は、(1)ハロゲン原子、(2)１ないし３個のハロゲン原子を有していてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または(3)置換基を有していてもよいアルキル基を、ｍは０ないし２の整数を、その他の記号は請求項１記載と同意義を示す〕
で表される基である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
環Ａ−が、
【化５】


〔式中の各記号は請求項１記載と同意義を示す〕
で表される基である、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
式
【化６】


〔式中、
環Ａ^０−は、少なくとも１個の置換基Ｒ^１０を有し、さらに置換基を有していてもよい芳香環基を示し、
Ｒ^１０は、
(1) 式−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^３０（Ｒ^３０は、置換基を有していてもよい非芳香族含窒素複素環基を、ｎは０ないし２の整数を示す）で表される基、
(2) アルコキシカルボニルアミノ基、
(3) アルキルスルホニルアミノ基、および
(4) アルキルカルボニルアミノ基
から選ばれる基を、
Ｒ^２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいヒドロキシ基または置換基を有していてもよいメルカプト基を示す〕で表される化合物またはその塩。
【請求項７】
5-クロロ-1-[5-クロロ-2-(メチルスルホニル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項８】
5-クロロ-1-[5-クロロ-2-(メチルスルフィニル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項９】
5-クロロ-1-[5-フルオロ-2-(メチルスルホニル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１０】
5-クロロ-1-[2-(エチルスルホニル)-5-フルオロベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１１】
5-クロロ-1-(5-クロロ-2-スルファモイルベンジル)-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１２】
5-クロロ-1-[5-クロロ-2-(2-オキソピロリジン-1-イル)ベンジル]-2-イミノ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１３】
請求項１記載の化合物または請求項６記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは請求項６記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項１５】
α_１Ｄアドレナリン受容体拮抗剤である請求項１４記載の医薬。
【請求項１６】
下部尿路疾患の予防または治療剤である請求項１４記載の医薬。
【請求項１７】
哺乳動物に請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは請求項６記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、哺乳動物における下部尿路疾患の予防または治療方法。
【請求項１８】
下部尿路疾患の予防または治療剤を製造するための請求項１記載の化合物またはそのプロドラッグあるいは請求項６記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。

【公表番号】特表２０１１−５１８７６６（Ｐ２０１１−５１８７６６Ａ）
【公表日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４１６１９（Ｐ２０１０−５４１６１９）
【出願日】平成２１年４月２２日（２００９．４．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００９／０５８４３４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１３１２４５
【国際公開日】平成２１年１０月２９日（２００９．１０．２９）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】