エナンチオマー的に富化されたアリーロアゾール−２−イル−シアノエチルアミノ殺寄生生物性化合物
本発明は、実質的に1つのエナンチオマーに富む、下記式(I)：
【化１】
及び式(IH)の化合物
(IH)
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、R13a、R13b、R14a、R14b、P、Q、V、W、X、Y、Z及びaは、明細書の定義どおりである）の新規アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノ誘導体、その組成物、それらの調製方法及び殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
【化１】
及び式(IH)の化合物
(IH)
（式中、R3、R4、R5、R6、R7、R13a、R13b、R14a、R14b、P、Q、V、W、X、Y、Z及びaは、明細書の定義どおりである）の新規アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノ誘導体、その組成物、それらの調製方法及び殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
実質的に1つのエナンチオマーに富む、下記式(I)：
【化１】
（式中、
Pは、C-R1又はNであり；
Qは、C-R2又はNであり；
Vは、C-R8又はNであり；
Wは、C-R9又はNであり；
Xは、C-R10又はNであり；
Yは、C-R11又はNであり；
R1、R2、R8、R9、R10及びR11は、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、フェノキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、SF5、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキル、ホルミル、-C(O)OH、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換アリールオキシ、又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、相互独立に、1つ以上のシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5又はメチルチオアミノであってよい）であり；
R3、R4及びR5は、相互独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル；無置換若しくは置換シクロアルキル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン及びアルキルであってよい）；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；或いは
R4とR5が、それらが結合してる炭素と一緒にシクロアルキル環を形成し；
R6は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル又は無置換若しくは置換ベンジル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；
R7は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、ヘテロシクリル；無置換若しくは置換アリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールオキシ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、無置換若しくは置換アリールチオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、SF5、メチルチオアミノであってよい）；又は
無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールオキシ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、無置換若しくは置換アリールチオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、SF5、メチルチオアミノであってよい）であり；
Zは、直接結合、C(O)、C(S)又はS(O)pであり；
aは、1、2又は3であり；かつ
pは、0、1又は2である）
のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン化合物、又はその塩。
【請求項２】
式中、
R5が、水素、アルキル、又はハロアルキルであり；かつ
R7が無置換若しくは置換フェニルである、
請求項1の化合物。
【請求項３】
式中、
R3及びR4が水素であり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、無置換若しくは置換ベンジル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立にシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1の化合物。
【請求項４】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2、R8、R9、R10及びR11が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3及びR4がそれぞれ独立にH、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン、
及びその塩。
【請求項５】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがNであり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2、R9、R10及びR11が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3、R4が、それぞれ独立に、H、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項６】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがNであり；
YがC-R11であり；
R2、R8、R9、及びR11が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3、R4が、それぞれ独立に、H、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1の化合物。
【請求項７】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがNであり；
R2、R8、R9、及びR10が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3、R4が、それぞれ独立に、H、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項８】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがNであり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2が水素、Cl、Br、メトキシであり；
R3、R4及びR6が水素であり；
R5がメチルであり；
R7が1つ以上のシアノ、ハロゲン、SF5、OCF3又はSCF3で置換されているフェニルであり；
R9、R10及びR11が相互独立に、水素、Cl、Br、I又はメチルであり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項９】
式中、
P及びQがNであり；
VがN又はC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2が水素、Cl、Br、メトキシであり；
R3、R4及びR6が水素であり；
R5がメチルであり；
R7が1つ以上のシアノ、ハロゲン、SF5、OCF3又はSCF3で置換されているフェニルであり；
R8、R9、R10及びR11が相互独立に、水素、Cl、Br、I又はメチルであり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１０】
式中、
QがC-R2であり；
R2が水素又はメトキシ;
R3、R4及びR6が水素であり；
R5がメチルであり；
R7が1つ以上のシアノ、OCF3又はSCF3で置換されているフェニルであり；
R9、R10及びR11が相互独立に、水素、Cl、Br、I又はメチルであり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項8のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１１】
前記アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミンが、
(+)-N-[1-シアノ-1-メチル-2-(4,5,7-トリクロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-エチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミド、又は(-)-N-[1-シアノ-1-メチル-2-(4,5,7-トリクロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-エチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミドである、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１２】
前記アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミンが、
(+)-N-[2-(6-ブロモ-2H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-2-イル)-1-シアノ-1-メチルエチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミド、又は(-)-N-[2-(6-ブロモ-2H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-2-イル)-1-シアノ-1-メチルエチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミドである、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１３】
下記式(IH)：
【化２】
(IH)
（式中、
PはC-R1又はNであり；
QはC-R2又はNであり；
VはC-R8又はNであり；
WはC-R9又はNであり；
XはC-R10又はNであり；
YはC-R11又はNであり；
R1、R2、R8、R9、R10及びR11は、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、フェノキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、SF5、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキル、ホルミル、-C(O)OH、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換アリールオキシ、又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、相互独立に、1つ以上のシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5又はメチルチオアミノであってよい）であり；
R3、R4及びR5は、相互独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル；無置換若しくは置換シクロアルキル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン及びアルキルであってよい）；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；或いは
R4とR5が、それらが結合している炭素と一緒にシクロアルキル環を形成し；
R6は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル又は無置換若しくは置換ベンジル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；
aは1、2又は3であり；
R13a、R13b、R14a及びR14bは、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換ヘテロアリール、無置換若しくは置換フェノキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、又はメチルチオアミノであり；かつ
aは1、2又は3である）
のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノペンタフルオロチオベンズアミド誘導体。
【請求項１４】
式中、PがNであり、かつQがN又はC-R2である、請求項13の化合物。
【請求項１５】
式中、PがNであり、QがN又はC-R2であり、かつVがNである、請求項13の化合物。
【請求項１６】
式中、PがNであり、QがN又はC-R2であり、かつXがNである、請求項13の化合物。
【請求項１７】
式中、PがNであり、QがN又はC-R2であり、かつYがNである、請求項13の化合物。
【請求項１８】
式中、
PがNであり；
QがN又はC-R2であり；
R3及びR4が水素であり；
R5が、水素、C1-C3-アルキル、又はハロ-C1-C3-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；かつ
aが1である、
請求項13の化合物。
【請求項１９】
式中、
PがNであり；
QがN又はC-R2であり；
R3、R4、R6が水素であり；
R5がメチルであり；かつ
aが1である、
請求項13の化合物。
【請求項２０】
1つのエナンチオマーに富む、請求項13の化合物。
【請求項２１】
請求項1又は請求項13の化合物及び医薬的に許容できる担体を含む殺寄生生物性組成物。
【請求項２２】
さらに1種以上の追加の活性因子を含む、請求項21の組成物。
【請求項２３】
追加の活性因子がエバーメクチン又はミルベマイシンである、請求項21の組成物。
【請求項２４】
エバーメクチン又はミルベマイシンが、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン、ネマデクチン、5-オキソエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、5-オキシムエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、又はその組合せである、請求項23の組成物。
【請求項２５】
動物における寄生生物感染若しくは侵襲を治療又は予防するための方法であって、該治療又は予防が必要な動物に有効量の請求項1又は請求項13の化合物を投与する工程を含む方法。
【請求項２６】
寄生生物が、アナポセファラ(Anaplocephala)、アンシロストーマ(Ancylostoma)、アネカトール(Anecator)、アスカリス(Ascaris)、ブルギア(Brugia)、ブノストマム(Bunostomum)、キャピラリア(Capillaria)、チャベルチア(Chabertia)、クーペリア(Cooperia)、シアトストマム(Cyathostomum)、シリコシクラス(Cylicocyclus)、シリコドントホルス(Cylicodontophorus)、シリコステファヌス(Cylicostephanus)、クラテロストマム(Craterostomum)、ディクチオカウルス(Dictyocaulus)、ディペタロネマ(Dipetalonema)、ジピリジウム(Dipylidium)、ジロフィラリア(Dirofilaria)、ドラクンクルス(Dracunculus)、エキノコックス(Echinococcus)、エンテロビウス(Enterobius)、ファスキオラ(Fasciola)、フィラロイデス(Filaroides)、ハブロネマ(Habronema)、ヘモンクス(Haemonchus)、メタストロンギルス(Metastrongylus)、モニエジア(Moniezia)、ネカトール(Necator)、ネマトジルス(Nematodirus)、ニッポストロンギルス(Nippostrongylus)、エソファゴストマム(Oesophagostumum)、オンコセルカ(Onchocerca)、オステルタギア(Ostertagia)、オキシウリス(Oxyuris)、パラスカリス(Paracaris)、シストソーマ(Schistosoma)、ストロンギルス(Strongylus)、テニア(Taenia)、トキソカーラ(Toxocara)、ストロンギロイデス(Strongyloides)、トキサスカリス(Toxascaris)、トリキネラ(Trichinella)、トリクリス(Trichuris)、トリコストロンギルス(Trichostrongylus)、トリドントホラス(Triodontophorous)、ウンシナリア(Uncinaria)、ウケレリア(Wuchereria)、又はその組合せである、請求項25の方法。
【請求項２７】
寄生生物が、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア・シルクムシンクタ(Ostertagia circumcincta)、トリコストロンギルス・アキセイ(Trichostrongylus axei)、トリコストロンギルス・コルブリフォルミス(Trichostrongylus colubriformis)、クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)、ネマトジルス・バッツス(Nematodirus battus)又はその組合せである、請求項25の方法。
【請求項２８】
寄生生物が、ノミ、マダニ、コダニ、蚊、ハエ、ハエ幼虫、シラミ、又はその組合せである、請求項25の方法。
【請求項２９】
寄生生物が、ノミ又はマダニである、請求項25の方法。
【請求項３０】
化合物を有効量のエバーメクチン又はミルベマイシン化合物と併用投与する、請求項25の方法。
【請求項３１】
エバーメクチン又はミルベマイシン化合物が、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン、ネマデクチン、5-オキソエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、5-オキシムエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、又はその組合せである、請求項30の方法。
【請求項３２】
(+)-N-[2-(6-ブロモ-2H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-2-イル)-1-シアノ-1-メチルエチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミドである、式(I)の化合物。
【請求項１】
実質的に1つのエナンチオマーに富む、下記式(I)：
【化１】
（式中、
Pは、C-R1又はNであり；
Qは、C-R2又はNであり；
Vは、C-R8又はNであり；
Wは、C-R9又はNであり；
Xは、C-R10又はNであり；
Yは、C-R11又はNであり；
R1、R2、R8、R9、R10及びR11は、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、フェノキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、SF5、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキル、ホルミル、-C(O)OH、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換アリールオキシ、又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、相互独立に、1つ以上のシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5又はメチルチオアミノであってよい）であり；
R3、R4及びR5は、相互独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル；無置換若しくは置換シクロアルキル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン及びアルキルであってよい）；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；或いは
R4とR5が、それらが結合してる炭素と一緒にシクロアルキル環を形成し；
R6は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル又は無置換若しくは置換ベンジル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；
R7は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル、ヘテロシクリル；無置換若しくは置換アリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールオキシ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、無置換若しくは置換アリールチオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、SF5、メチルチオアミノであってよい）；又は
無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールオキシ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、無置換若しくは置換アリールチオ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、SF5、メチルチオアミノであってよい）であり；
Zは、直接結合、C(O)、C(S)又はS(O)pであり；
aは、1、2又は3であり；かつ
pは、0、1又は2である）
のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン化合物、又はその塩。
【請求項２】
式中、
R5が、水素、アルキル、又はハロアルキルであり；かつ
R7が無置換若しくは置換フェニルである、
請求項1の化合物。
【請求項３】
式中、
R3及びR4が水素であり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、無置換若しくは置換ベンジル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立にシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1の化合物。
【請求項４】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2、R8、R9、R10及びR11が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3及びR4がそれぞれ独立にH、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン、
及びその塩。
【請求項５】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがNであり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2、R9、R10及びR11が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3、R4が、それぞれ独立に、H、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項６】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがNであり；
YがC-R11であり；
R2、R8、R9、及びR11が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3、R4が、それぞれ独立に、H、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1の化合物。
【請求項７】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがNであり；
R2、R8、R9、及びR10が、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、ヒドロキシ-C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、フェノキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルカルボキシルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、アミノ-C1-C6-アルキル、ホルミル、-C(O)OH；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換ヘテロアリール、又は無置換若しくは置換アリールオキシ（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立であってよく、かつシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニルから成る群より選択される）であり；
R3、R4が、それぞれ独立に、H、C1-C6-アルキル、又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R5が、水素、C1-C6-アルキル又はハロ-C1-C6-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；
R7が、無置換若しくは置換フェニル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ又はSF5であってよい）；又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、ハロ-C1-C6-アルキルチオ、アリールチオ、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、又はSF5であってよい）であり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項８】
式中、
PがNであり；
QがC-R2又はNであり；
VがNであり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2が水素、Cl、Br、メトキシであり；
R3、R4及びR6が水素であり；
R5がメチルであり；
R7が1つ以上のシアノ、ハロゲン、SF5、OCF3又はSCF3で置換されているフェニルであり；
R9、R10及びR11が相互独立に、水素、Cl、Br、I又はメチルであり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項９】
式中、
P及びQがNであり；
VがN又はC-R8であり；
WがC-R9であり；
XがC-R10であり；
YがC-R11であり；
R2が水素、Cl、Br、メトキシであり；
R3、R4及びR6が水素であり；
R5がメチルであり；
R7が1つ以上のシアノ、ハロゲン、SF5、OCF3又はSCF3で置換されているフェニルであり；
R8、R9、R10及びR11が相互独立に、水素、Cl、Br、I又はメチルであり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１０】
式中、
QがC-R2であり；
R2が水素又はメトキシ;
R3、R4及びR6が水素であり；
R5がメチルであり；
R7が1つ以上のシアノ、OCF3又はSCF3で置換されているフェニルであり；
R9、R10及びR11が相互独立に、水素、Cl、Br、I又はメチルであり；
ZがC(O)であり；かつ
aが1である、
請求項8のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１１】
前記アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミンが、
(+)-N-[1-シアノ-1-メチル-2-(4,5,7-トリクロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-エチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミド、又は(-)-N-[1-シアノ-1-メチル-2-(4,5,7-トリクロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-エチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミドである、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１２】
前記アリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミンが、
(+)-N-[2-(6-ブロモ-2H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-2-イル)-1-シアノ-1-メチルエチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミド、又は(-)-N-[2-(6-ブロモ-2H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-2-イル)-1-シアノ-1-メチルエチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミドである、
請求項1のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミン。
【請求項１３】
下記式(IH)：
【化２】
(IH)
（式中、
PはC-R1又はNであり；
QはC-R2又はNであり；
VはC-R8又はNであり；
WはC-R9又はNであり；
XはC-R10又はNであり；
YはC-R11又はNであり；
R1、R2、R8、R9、R10及びR11は、相互独立に、水素、アミノ、アミド、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、フェノキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、SF5、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アミノアルキル、ホルミル、-C(O)OH、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換アリールチオ、無置換若しくは置換アリールオキシ、又は無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、相互独立に、1つ以上のシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5又はメチルチオアミノであってよい）であり；
R3、R4及びR5は、相互独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシアルキル；無置換若しくは置換シクロアルキル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン及びアルキルであってよい）；無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換ヘテロアリール（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；或いは
R4とR5が、それらが結合している炭素と一緒にシクロアルキル環を形成し；
R6は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルチオカルボニル又は無置換若しくは置換ベンジル（前記置換されている場合の置換基は、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、又はジ(アルキル)アミノであってよい）であり；
aは1、2又は3であり；
R13a、R13b、R14a及びR14bは、それぞれ相互独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、無置換若しくは置換アリール、無置換若しくは置換ヘテロアリール、無置換若しくは置換フェノキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、SF5、アルキルアミノ、ジ(アルキル)アミノ、又はメチルチオアミノであり；かつ
aは1、2又は3である）
のアリーロアゾール-2-イル-シアノエチルアミノペンタフルオロチオベンズアミド誘導体。
【請求項１４】
式中、PがNであり、かつQがN又はC-R2である、請求項13の化合物。
【請求項１５】
式中、PがNであり、QがN又はC-R2であり、かつVがNである、請求項13の化合物。
【請求項１６】
式中、PがNであり、QがN又はC-R2であり、かつXがNである、請求項13の化合物。
【請求項１７】
式中、PがNであり、QがN又はC-R2であり、かつYがNである、請求項13の化合物。
【請求項１８】
式中、
PがNであり；
QがN又はC-R2であり；
R3及びR4が水素であり；
R5が、水素、C1-C3-アルキル、又はハロ-C1-C3-アルキルであり；
R6が、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ハロ-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ハロ-C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、又はハロ-C1-C6-アルキルスルホニルであり；かつ
aが1である、
請求項13の化合物。
【請求項１９】
式中、
PがNであり；
QがN又はC-R2であり；
R3、R4、R6が水素であり；
R5がメチルであり；かつ
aが1である、
請求項13の化合物。
【請求項２０】
1つのエナンチオマーに富む、請求項13の化合物。
【請求項２１】
請求項1又は請求項13の化合物及び医薬的に許容できる担体を含む殺寄生生物性組成物。
【請求項２２】
さらに1種以上の追加の活性因子を含む、請求項21の組成物。
【請求項２３】
追加の活性因子がエバーメクチン又はミルベマイシンである、請求項21の組成物。
【請求項２４】
エバーメクチン又はミルベマイシンが、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン、ネマデクチン、5-オキソエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、5-オキシムエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、又はその組合せである、請求項23の組成物。
【請求項２５】
動物における寄生生物感染若しくは侵襲を治療又は予防するための方法であって、該治療又は予防が必要な動物に有効量の請求項1又は請求項13の化合物を投与する工程を含む方法。
【請求項２６】
寄生生物が、アナポセファラ(Anaplocephala)、アンシロストーマ(Ancylostoma)、アネカトール(Anecator)、アスカリス(Ascaris)、ブルギア(Brugia)、ブノストマム(Bunostomum)、キャピラリア(Capillaria)、チャベルチア(Chabertia)、クーペリア(Cooperia)、シアトストマム(Cyathostomum)、シリコシクラス(Cylicocyclus)、シリコドントホルス(Cylicodontophorus)、シリコステファヌス(Cylicostephanus)、クラテロストマム(Craterostomum)、ディクチオカウルス(Dictyocaulus)、ディペタロネマ(Dipetalonema)、ジピリジウム(Dipylidium)、ジロフィラリア(Dirofilaria)、ドラクンクルス(Dracunculus)、エキノコックス(Echinococcus)、エンテロビウス(Enterobius)、ファスキオラ(Fasciola)、フィラロイデス(Filaroides)、ハブロネマ(Habronema)、ヘモンクス(Haemonchus)、メタストロンギルス(Metastrongylus)、モニエジア(Moniezia)、ネカトール(Necator)、ネマトジルス(Nematodirus)、ニッポストロンギルス(Nippostrongylus)、エソファゴストマム(Oesophagostumum)、オンコセルカ(Onchocerca)、オステルタギア(Ostertagia)、オキシウリス(Oxyuris)、パラスカリス(Paracaris)、シストソーマ(Schistosoma)、ストロンギルス(Strongylus)、テニア(Taenia)、トキソカーラ(Toxocara)、ストロンギロイデス(Strongyloides)、トキサスカリス(Toxascaris)、トリキネラ(Trichinella)、トリクリス(Trichuris)、トリコストロンギルス(Trichostrongylus)、トリドントホラス(Triodontophorous)、ウンシナリア(Uncinaria)、ウケレリア(Wuchereria)、又はその組合せである、請求項25の方法。
【請求項２７】
寄生生物が、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア・シルクムシンクタ(Ostertagia circumcincta)、トリコストロンギルス・アキセイ(Trichostrongylus axei)、トリコストロンギルス・コルブリフォルミス(Trichostrongylus colubriformis)、クーペリア・クルチセイ(Cooperia curticei)、ネマトジルス・バッツス(Nematodirus battus)又はその組合せである、請求項25の方法。
【請求項２８】
寄生生物が、ノミ、マダニ、コダニ、蚊、ハエ、ハエ幼虫、シラミ、又はその組合せである、請求項25の方法。
【請求項２９】
寄生生物が、ノミ又はマダニである、請求項25の方法。
【請求項３０】
化合物を有効量のエバーメクチン又はミルベマイシン化合物と併用投与する、請求項25の方法。
【請求項３１】
エバーメクチン又はミルベマイシン化合物が、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン、ネマデクチン、5-オキソエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、5-オキシムエバーメクチン若しくはミルベマイシン誘導体、又はその組合せである、請求項30の方法。
【請求項３２】
(+)-N-[2-(6-ブロモ-2H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-2-イル)-1-シアノ-1-メチルエチル]-4-トリフルオロメトキシベンズアミドである、式(I)の化合物。
【図１】
【図２】
【図２】
【公表番号】特表２０１２−５０８７６７（Ｐ２０１２−５０８７６７Ａ）
【公表日】平成２４年４月１２日（２０１２．４．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３６５１７（Ｐ２０１１−５３６５１７）
【出願日】平成２１年１１月１３日（２００９．１１．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６４３９２
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５６９９９
【国際公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年４月１２日（２０１２．４．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１１月１３日（２００９．１１．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６４３９２
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５６９９９
【国際公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】
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