カンナビノイドＣＢ１受容体モジュレーターとしての４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール誘導体
本発明は、カンナビノイドＣＢ１受容体モジュレーターとしての４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール（ピラゾリン）誘導体，前記化合物を含有させた製薬学的組成物，前記化合物の製造方法，それらの合成で用いるに有用な新規な中間体の製造方法および組成物の製造方法に向けたものである。本発明は、また、前記化合物および組成物の使用，特に、それらをＣＢ１受容体が関与するか或は前記受容体の操作によって治療可能な障害において治療効果を達成する目的で患者に投与する時に用いることに関する。本化合物は一般式（Ｉ）
【化１】
［式中の記号は本明細書に示す意味を有する］
で表される。
【化１】
［式中の記号は本明細書に示す意味を有する］
で表される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
｛式中、
Ｒは、Ｃ２−１０アルキル基，Ｃ４−１０アルケニル基，Ｃ４−１０アルキニル基，Ｃ２−１０−ヘテロアルキル基，Ｃ５−８−シクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基またはＣ５−８−ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基［ここで、ヘテロ原子１個または２個以上はＮ，ＯまたはＳのいずれかであり、前記Ｃ２−１０アルキル基，Ｃ４−１０アルケニル基，Ｃ４−１０アルキニル基，Ｃ２−１０−ヘテロアルキル基，Ｃ５−８−シクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基またはＣ５−８−ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲは、アリール−Ｃ１−３−アルキル基またはアリール−Ｃ１−３−ヘテロアルキル基［ここで、これらのアリール基は１−５個の置換基Ｙ（これは、同一または異なってもよく、基Ｃ１−３−アルキルまたはアルコキシ，ヒドロキシ，ハロゲン，トリフルオロメチル，トリフルオロメチルチオ，トリフルオロメトキシ，ニトロ，アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミド，（Ｃ１−３）−アルキルスルホニル，ジメチルスルファミド，Ｃ１−３−アルコキシカルボニル，カルボキシル，トリフルオロメチル−スルホニル，シアノ，カルバモイル，スルファモイル，フェニルおよびアセチルから選択される）で置換されていてもよい］を表すか，或はＲは、シクロプロピル基［このシクロプロピル基はメチル，エチル，フルオロから選択される１−５個の置換基でか或はＣ３−５直鎖もしくは分枝アルキル基でか或はベンジルまたはアリール基（これらのアリールまたはベンジル基は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し，
Ｒ１は、水素，ヒドロキシ，Ｃ１−３−アルコキシ，アセチルオキシまたはプロピオニルオキシを表し，
Ｒ２は、アリール基［これは１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく，ここで、Ｙは上述した意味を有する］を表し，
ｎは、０または１のいずれかであり、
Ｒ３は、直鎖Ｃ３−１０アルキル基，分枝Ｃ５−１０--アルキル基，シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘプチルまたはシクロオクチル基，Ｃ５−１０-ビシクロアルキル基，Ｃ６−１０-トリシクロアルキル基またはＣ８−１１-テトラシクロアルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノ，フルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、Ｃ３−８-シクロアルキル基［このＣ３−８-シクロアルキル基はアリール基（このアリール基は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する）で置換されている］を表すか、或はＲ３は、２，２，２−トリフルオロエチルまたは２−フルオロエチル基を表すか、或はＲ３は、シクロヘキシル基［この基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されている］を表すか、或は
Ｒ３は、Ｃ５−８-ヘテロシクロアルキル基，Ｃ６−１０-ビシクロヘテロアルキル基，Ｃ７−１０-トリシクロヘテロアルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、Ｃ３−８-シクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ５−１０-−ビシクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ６−１０-−トリシクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、分枝もしくは直鎖Ｃ３−８-ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ５−１０-ビシクロヘテロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ６−１０-トリシクロヘテロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、アリール基［この基は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する］を表すか、或はＲ３は、アリール−Ｃ１−５-アルキル基またはジアリール−Ｃ１−５-アルキル基［これらの基のフェニルまたは複素芳香環は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する］を表すか、或はＲ３は、直鎖もしくは分枝Ｃ４−８アルケニルまたはＣ４−８アルキニル基［この直鎖もしくは分枝Ｃ４−８アルケニルまたはＣ４−８アルキニル基は１−３個のフルオロ原子で置換されていてもよい］を表すか、或はｎ＝１の時にはＲ３は、Ｎ，ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を１−２個含有する分枝もしくは直鎖Ｃ２−１０--ヘテロアルキル基を表し，
Ｒ４は、水素原子，Ｃ１−４アルキル基を表すか、或はＲ３およびＲ４がこれらが結合している窒素原子と一緒になって環原子を５から１１個有する飽和もしくは不飽和の非芳香もしくは部分芳香の単環式、二環式もしくは三環式複素環式基［この複素環式基はアリール，アリール−Ｃ１−３−アルキル，ジアリールメチルまたはＹから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する］を形成しており，
Ａは、カルボニル（Ｃ＝Ｏ），チオカルボニル（Ｃ＝Ｓ）またはスルホニル（ＳＯ２）基を表すが、但しＡがチオカルボニル（Ｃ＝Ｓ）基を表す時にはｎが１の値を有することを条件とする｝
で表される化合物およびこれらの立体異性体、プロドラッグおよびＮ−オキサイド，および式（Ｉ）の同位体標識付き化合物，並びに前記式（Ｉ）で表される化合物およびこれの立体異性体、プロドラッグ、Ｎ−オキサイドまたは同位体標識付き類似物の薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物、錯体および共役物。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子を表しそしてその他の記号が請求項１記載の意味を有する請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ａがカルボニル基を表しそしてその他の記号が請求項２記載の意味を有する請求項２記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｒ２がフェニル，チエニルまたはピリジル基（このフェニル，ピリジルまたはチエニル基は１，２または３個の置換基Ｙで置換されていてもよい）を表しそしてその他の記号が請求項３記載の意味を有する請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
ｎが１でありそしてその他の記号が請求項４記載の意味と同じ意味を有する請求項４記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
Ｒ４が水素原子を表しそしてその他の記号が請求項５記載の意味と同じ意味を有する請求項５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
ＲがＣ３−８分枝もしくは直鎖アルキル基（このＣ３−８分枝もしくは直鎖アルキル基
は１−３個のフルオロ原子で置換されていてもよい）を表しそしてその他の記号が請求項６記載の意味と同じ意味を有する請求項６記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項８】
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−アダマンチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（エキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−フェニル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ベンジル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−アダマンチル）−３−（ベンジル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−［３−（１−ピペリジニル）プロピル］−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−プロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ベンジル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−アダマンチル）メチル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾー
ル−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−プロピル）−４−（２−ピリジル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−アダマンチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−ナフチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２，２−ジフェニルプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（（３−トリフルオロメチル）ベンジル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ナフタレン−１−イル−メチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（３−ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１，１−ジメチル−ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１，１−ジメチルプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（１，１−ジメチルプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１，１−ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−アダマンチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エキソ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−フェニル−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−フェニル−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−フェニル−３−（４−クロロベンジル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−クロロベンジル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（ピリド−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エキソ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（シクロプロピルメチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（アダマント−２−イル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（アダマント−２−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（アダマント−２−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ブト−３−イニル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ブト−３−イニル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１−フェニルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（１−フェニルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（チエン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−メトキシメチル−プロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−ヒドロキシ−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
１−（１−ナフトイル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（ナフト−２−イル）メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（ジフェニルメチル）メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（３−クロロベンゾチエン−２−イル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（ベンゾフラン−２−イル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−［２，４，４−（トリメチル）ペンチル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン
（シス−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル）［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］メタノン
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＡ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＢ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＡ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＢ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＡ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＢ）
Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（フェネチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−フェニル−トランス−シクロプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−ナフタレン−１−イル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−シクロヘプチル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−シクロオクチル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２，２−（ジフェニル）エチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
（３−ペンチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イル］メタノン
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
（３−ペンチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−［アゼパン
−１−イル］メタノン
Ｎ−（キノリン−３−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［１−（エチル）プロピル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−インダニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
（３−ペンチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）メタノン
Ｎ−（メチル），Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（３，３−ジフェニプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ナフト−１−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
Ｎ−［１−（エチル）プロピル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
Ｎ−［ピリジン−３−イルメチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
Ｎ−［エキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
１−（ナフタレン−１−イルスルホニル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール
１−（ナフタレン−２−イルスルホニル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−スルホンアミド
である請求項１記載の化合物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で表される化合物の合成で用いるに有用な一般式（ＩＶ）
【化２】
｛式中、ＲおよびＲ１は、請求項１記載の意味と同じ意味を有し、そしてＲ２は、フェニル基［これは１−５個の置換基Ｙ２（これは同一または異なってもよく、基Ｃ１−３−アルコキシ，ヒドロキシ，トリフルオロメチル，トリフルオロメチルチオ，トリフルオロメトキシ，ニトロ，アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミド，（Ｃ１−３）−アルキルスルホニル，ジメチルスルファミド，Ｃ１−３−アルコキシカルボニル，カルボキシル，トリフルオロメチル−スルホニル，シアノ，カルバモイル，スルファモイル，オルソ−ハロゲン，メタ−ハロゲン，オルソ−Ｃ１−３−アルキル，メタ−Ｃ１−３−アルキルおよびアセチルから選択される）で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ２は、チエニルまたはピリジル基［これらの基は１または２個の置換基Ｙ（Ｙ基は請求項１記載の意味を有する）で置換されていてもよい］を表す｝
で表される化合物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）で表される化合物の合成で用いるに有用な一般式（ＩＩＩ）
【化３】
｛式中、
Ｒがフェニル基［これは１−３個の置換基Ｙ１で置換されており、ここで、Ｙ１はハロゲン，ＣＦ３，ＯＣＦ３またはＯＣＨ３を表す］を表すか或はＲがピリジルまたはチエニル基を表しそしてＲ２がｎ−ブチル，ｎ−プロピル，１，１−ジメチルプロピル，１，１−ジメチルブチル，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチルまたは１，１−ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピル基を表すか、或はＲがフェニル基を表しそしてＲ２が１，１−ジメチルプロピル，１，１−ジメチルブチル，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチルまたは１，１−ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピル基を表す｝
で表される化合物。
【請求項１１】
ｎ＝１である一般式（Ｉ）で表される化合物の合成で用いるに有用な一般式（ＶＩＩＩ）
【化４】
［式中、ＲおよびＲ２は、請求項１記載の意味と同じ意味を有し、そしてＲ１は水素を表す］
で表される化合物。
【請求項１２】
薬剤として用いるための請求項１−８のいずれか記載の化合物またはこれの薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物または錯体。
【請求項１３】
請求項１−８の１項記載の化合物またはこれの薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物または錯体を含有することを特徴とする薬剤。
【請求項１４】
製薬学的に受け入れられる担体および／または少なくとも１種の製薬学的に受け入れられる補助物質に加えて請求項１−８の１項記載の少なくとも１種の化合物またはこれの薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物または錯体を有効成分として薬理学的に有効な量で含有して成る製薬学的組成物。
【請求項１５】
多発性硬化症，外傷性脳損傷，痛み，食欲障害，てんかん，アルツハイマー病，トゥレットシンドローム，脳虚血または胃腸疾患を予防または治療するための請求項１４記載の製薬学的組成物。
【請求項１６】
更に少なくとも１種の追加的治療薬も含有して成る請求項１４記載の製薬学的組成物。
【請求項１７】
請求項１４記載の製薬学的組成物を製造する方法であって、請求項１−８の１項記載の化合物を投与に適した形態にすることを特徴とする方法。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物と製薬学的に受け入れられる担体および／または少なくとも１種の製薬学的に受け入れられる補助物質を混合することで作られた製薬学的組成物。
【請求項１９】
多発性硬化症，外傷性脳損傷，痛み，食欲障害，てんかん，アルツハイマー病，トゥレットシンドローム，脳虚血および胃腸疾患の治療用の製薬学的組成物を製造するための請求項１−８記載化合物の使用。
【請求項２０】
多発性硬化症，外傷性脳損傷，痛み，食欲障害，てんかん，アルツハイマー病，トゥレットシンドローム，脳虚血または胃腸疾患の治療を必要としているヒトまたは動物患者におけるそれを治療する方法であって、前記患者に請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物を治療に有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項２１】
カンナビノイドＣＢ１受容体をモジュレートする方法であって、それを必要としている被験体に請求項１記載の化合物を有効量で投与することを含んで成る方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
｛式中、
Ｒは、Ｃ２−１０アルキル基，Ｃ４−１０アルケニル基，Ｃ４−１０アルキニル基，Ｃ２−１０−ヘテロアルキル基，Ｃ５−８−シクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基またはＣ５−８−ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基［ここで、ヘテロ原子１個または２個以上はＮ，ＯまたはＳのいずれかであり、前記Ｃ２−１０アルキル基，Ｃ４−１０アルケニル基，Ｃ４−１０アルキニル基，Ｃ２−１０−ヘテロアルキル基，Ｃ５−８−シクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基またはＣ５−８−ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−５−アルキル基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲは、アリール−Ｃ１−３−アルキル基またはアリール−Ｃ１−３−ヘテロアルキル基［ここで、これらのアリール基は１−５個の置換基Ｙ（これは、同一または異なってもよく、基Ｃ１−３−アルキルまたはアルコキシ，ヒドロキシ，ハロゲン，トリフルオロメチル，トリフルオロメチルチオ，トリフルオロメトキシ，ニトロ，アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミド，（Ｃ１−３）−アルキルスルホニル，ジメチルスルファミド，Ｃ１−３−アルコキシカルボニル，カルボキシル，トリフルオロメチル−スルホニル，シアノ，カルバモイル，スルファモイル，フェニルおよびアセチルから選択される）で置換されていてもよい］を表すか，或はＲは、シクロプロピル基［このシクロプロピル基はメチル，エチル，フルオロから選択される１−５個の置換基でか或はＣ３−５直鎖もしくは分枝アルキル基でか或はベンジルまたはアリール基（これらのアリールまたはベンジル基は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し，
Ｒ１は、水素，ヒドロキシ，Ｃ１−３−アルコキシ，アセチルオキシまたはプロピオニルオキシを表し，
Ｒ２は、アリール基［これは１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく，ここで、Ｙは上述した意味を有する］を表し，
ｎは、０または１のいずれかであり、
Ｒ３は、直鎖Ｃ３−１０アルキル基，分枝Ｃ５−１０--アルキル基，シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘプチルまたはシクロオクチル基，Ｃ５−１０-ビシクロアルキル基，Ｃ６−１０-トリシクロアルキル基またはＣ８−１１-テトラシクロアルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノ，フルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、Ｃ３−８-シクロアルキル基［このＣ３−８-シクロアルキル基はアリール基（このアリール基は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する）で置換されている］を表すか、或はＲ３は、２，２，２−トリフルオロエチルまたは２−フルオロエチル基を表すか、或はＲ３は、シクロヘキシル基［この基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されている］を表すか、或は
Ｒ３は、Ｃ５−８-ヘテロシクロアルキル基，Ｃ６−１０-ビシクロヘテロアルキル基，Ｃ７−１０-トリシクロヘテロアルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、Ｃ３−８-シクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ５−１０-−ビシクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ６−１０-−トリシクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、分枝もしくは直鎖Ｃ３−８-ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ５−１０-ビシクロヘテロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基，Ｃ６−１０-トリシクロヘテロアルキル−Ｃ１−３-アルキル基［これらの基はメチル，エチル，ヒドロキシ，アミノまたはフルオロから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ３は、アリール基［この基は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する］を表すか、或はＲ３は、アリール−Ｃ１−５-アルキル基またはジアリール−Ｃ１−５-アルキル基［これらの基のフェニルまたは複素芳香環は１−５個の置換基Ｙで置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する］を表すか、或はＲ３は、直鎖もしくは分枝Ｃ４−８アルケニルまたはＣ４−８アルキニル基［この直鎖もしくは分枝Ｃ４−８アルケニルまたはＣ４−８アルキニル基は１−３個のフルオロ原子で置換されていてもよい］を表すか、或はｎ＝１の時にはＲ３は、Ｎ，ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を１−２個含有する分枝もしくは直鎖Ｃ２−１０--ヘテロアルキル基を表し，
Ｒ４は、水素原子，Ｃ１−４アルキル基を表すか、或はＲ３およびＲ４がこれらが結合している窒素原子と一緒になって環原子を５から１１個有する飽和もしくは不飽和の非芳香もしくは部分芳香の単環式、二環式もしくは三環式複素環式基［この複素環式基はアリール，アリール−Ｃ１−３−アルキル，ジアリールメチルまたはＹから選択される１−５個の置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは上述した意味を有する］を形成しており，
Ａは、カルボニル（Ｃ＝Ｏ），チオカルボニル（Ｃ＝Ｓ）またはスルホニル（ＳＯ２）基を表すが、但しＡがチオカルボニル（Ｃ＝Ｓ）基を表す時にはｎが１の値を有することを条件とする｝
で表される化合物およびこれらの立体異性体、プロドラッグおよびＮ−オキサイド，および式（Ｉ）の同位体標識付き化合物，並びに前記式（Ｉ）で表される化合物およびこれの立体異性体、プロドラッグ、Ｎ−オキサイドまたは同位体標識付き類似物の薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物、錯体および共役物。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子を表しそしてその他の記号が請求項１記載の意味を有する請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ａがカルボニル基を表しそしてその他の記号が請求項２記載の意味を有する請求項２記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｒ２がフェニル，チエニルまたはピリジル基（このフェニル，ピリジルまたはチエニル基は１，２または３個の置換基Ｙで置換されていてもよい）を表しそしてその他の記号が請求項３記載の意味を有する請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
ｎが１でありそしてその他の記号が請求項４記載の意味と同じ意味を有する請求項４記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
Ｒ４が水素原子を表しそしてその他の記号が請求項５記載の意味と同じ意味を有する請求項５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
ＲがＣ３−８分枝もしくは直鎖アルキル基（このＣ３−８分枝もしくは直鎖アルキル基
は１−３個のフルオロ原子で置換されていてもよい）を表しそしてその他の記号が請求項６記載の意味と同じ意味を有する請求項６記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項８】
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−アダマンチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（エキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−フェニル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ベンジル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−アダマンチル）−３−（ベンジル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−［３−（１−ピペリジニル）プロピル］−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−プロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ベンジル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−アダマンチル）メチル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾー
ル−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−プロピル）−４−（２−ピリジル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−アダマンチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−ナフチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２，２−ジフェニルプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（（３−トリフルオロメチル）ベンジル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ナフタレン−１−イル−メチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（３−ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１，１−ジメチル−ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１，１−ジメチルプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチル−エチル）−３−（１，１−ジメチルプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１，１−ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−アダマンチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エキソ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−フェニル−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−フェニル−１，１−ジメチル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−フェニル−３−（４−クロロベンジル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−クロロベンジル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（ピリド−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エキソ−（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（シクロプロピルメチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（アダマント−２−イル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（アダマント−２−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（アダマント−２−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ブト−３−イニル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ブト−３−イニル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（１−フェニルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（１−フェニルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−フェニル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）−エチル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）−２，７，７−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（チエン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（３，３，３−トリフルオロ−１−メトキシメチル−プロピル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［エンド−（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−ヒドロキシ−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
１−（１−ナフトイル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−［１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（ナフト−２−イル）メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（ジフェニルメチル）メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（３−クロロベンゾチエン−２−イル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−（ベンゾフラン−２−イル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−［２，４，４−（トリメチル）ペンチル］メタノン
［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン
（シス−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル）［３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−イル］メタノン
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＡ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＢ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＡ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（３−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＢ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＡ）
Ｎ−エンド−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ブチル）−４−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド（ジアステレオマーＢ）
Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（フェネチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−フェニル−トランス−シクロプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１−ナフタレン−１−イル−エチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−シクロヘプチル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−シクロオクチル−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［２，２−（ジフェニル）エチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
（３−ペンチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イル］メタノン
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
（３−ペンチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−［アゼパン
−１−イル］メタノン
Ｎ−（キノリン−３−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−［１−（エチル）プロピル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（２−インダニル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
（３−ペンチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）メタノン
Ｎ−（メチル），Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（３，３−ジフェニプロピル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−カルボキサミド
Ｎ−（ナフト−１−イル）−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
Ｎ−［１−（エチル）プロピル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
Ｎ−［ピリジン−３−イルメチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
Ｎ−［エキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾールカルボチアミド
１−（ナフタレン−１−イルスルホニル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール
１−（ナフタレン−２−イルスルホニル）−３−（ｎ−ブチル）−４−（２−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−ｒｅｌ−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−メチル］−３−（ｎ−ペンチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロ−（１Ｈ）−ピラゾール−１−スルホンアミド
である請求項１記載の化合物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）で表される化合物の合成で用いるに有用な一般式（ＩＶ）
【化２】
｛式中、ＲおよびＲ１は、請求項１記載の意味と同じ意味を有し、そしてＲ２は、フェニル基［これは１−５個の置換基Ｙ２（これは同一または異なってもよく、基Ｃ１−３−アルコキシ，ヒドロキシ，トリフルオロメチル，トリフルオロメチルチオ，トリフルオロメトキシ，ニトロ，アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミノ，モノ−またはジアルキル（Ｃ１−２）−アミド，（Ｃ１−３）−アルキルスルホニル，ジメチルスルファミド，Ｃ１−３−アルコキシカルボニル，カルボキシル，トリフルオロメチル−スルホニル，シアノ，カルバモイル，スルファモイル，オルソ−ハロゲン，メタ−ハロゲン，オルソ−Ｃ１−３−アルキル，メタ−Ｃ１−３−アルキルおよびアセチルから選択される）で置換されていてもよい］を表すか、或はＲ２は、チエニルまたはピリジル基［これらの基は１または２個の置換基Ｙ（Ｙ基は請求項１記載の意味を有する）で置換されていてもよい］を表す｝
で表される化合物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）で表される化合物の合成で用いるに有用な一般式（ＩＩＩ）
【化３】
｛式中、
Ｒがフェニル基［これは１−３個の置換基Ｙ１で置換されており、ここで、Ｙ１はハロゲン，ＣＦ３，ＯＣＦ３またはＯＣＨ３を表す］を表すか或はＲがピリジルまたはチエニル基を表しそしてＲ２がｎ−ブチル，ｎ−プロピル，１，１−ジメチルプロピル，１，１−ジメチルブチル，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチルまたは１，１−ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピル基を表すか、或はＲがフェニル基を表しそしてＲ２が１，１−ジメチルプロピル，１，１−ジメチルブチル，３，３，３−トリフルオロプロピル，４，４，４−トリフルオロブチルまたは１，１−ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピル基を表す｝
で表される化合物。
【請求項１１】
ｎ＝１である一般式（Ｉ）で表される化合物の合成で用いるに有用な一般式（ＶＩＩＩ）
【化４】
［式中、ＲおよびＲ２は、請求項１記載の意味と同じ意味を有し、そしてＲ１は水素を表す］
で表される化合物。
【請求項１２】
薬剤として用いるための請求項１−８のいずれか記載の化合物またはこれの薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物または錯体。
【請求項１３】
請求項１−８の１項記載の化合物またはこれの薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物または錯体を含有することを特徴とする薬剤。
【請求項１４】
製薬学的に受け入れられる担体および／または少なくとも１種の製薬学的に受け入れられる補助物質に加えて請求項１−８の１項記載の少なくとも１種の化合物またはこれの薬理学的に受け入れられる塩、水化物、溶媒和物または錯体を有効成分として薬理学的に有効な量で含有して成る製薬学的組成物。
【請求項１５】
多発性硬化症，外傷性脳損傷，痛み，食欲障害，てんかん，アルツハイマー病，トゥレットシンドローム，脳虚血または胃腸疾患を予防または治療するための請求項１４記載の製薬学的組成物。
【請求項１６】
更に少なくとも１種の追加的治療薬も含有して成る請求項１４記載の製薬学的組成物。
【請求項１７】
請求項１４記載の製薬学的組成物を製造する方法であって、請求項１−８の１項記載の化合物を投与に適した形態にすることを特徴とする方法。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物と製薬学的に受け入れられる担体および／または少なくとも１種の製薬学的に受け入れられる補助物質を混合することで作られた製薬学的組成物。
【請求項１９】
多発性硬化症，外傷性脳損傷，痛み，食欲障害，てんかん，アルツハイマー病，トゥレットシンドローム，脳虚血および胃腸疾患の治療用の製薬学的組成物を製造するための請求項１−８記載化合物の使用。
【請求項２０】
多発性硬化症，外傷性脳損傷，痛み，食欲障害，てんかん，アルツハイマー病，トゥレットシンドローム，脳虚血または胃腸疾患の治療を必要としているヒトまたは動物患者におけるそれを治療する方法であって、前記患者に請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物を治療に有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項２１】
カンナビノイドＣＢ１受容体をモジュレートする方法であって、それを必要としている被験体に請求項１記載の化合物を有効量で投与することを含んで成る方法。
【公表番号】特表２００９−５２００００（Ｐ２００９−５２００００Ａ）
【公表日】平成２１年５月２１日（２００９．５．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５４６４２１（Ｐ２００８−５４６４２１）
【出願日】平成１８年１２月１９日（２００６．１２．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６９８７８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０７１６６２
【国際公開日】平成１９年６月２８日（２００７．６．２８）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＷＩＮＤＯＷＳ
【出願人】（５０１４３９１４９）ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ (71)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年５月２１日（２００９．５．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１２月１９日（２００６．１２．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６９８７８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０７１６６２
【国際公開日】平成１９年６月２８日（２００７．６．２８）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＷＩＮＤＯＷＳ
【出願人】（５０１４３９１４９）ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ (71)
【Ｆターム（参考）】
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