キナーゼ阻害剤として活性な置換インダゾール誘導体
本明細書で定義されている通りの式（Ｉ）の置換インダゾール誘導体および薬学的に許容できるその塩、それらの調製方法ならびにそれらを含む医薬組成物が開示される。本発明の化合物は、脱調節されたタンパク質キナーゼ活性に関連する癌などの疾患の治療の療法に有用となり得る。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中、
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ’）−または−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−であり、
Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ならびにＲ”は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ａｒは、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シアノ、ニトロ、ＮＨＣＯＲ４、ＣＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５ＣＯＲ４、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＨＳＯＲ１０、ＮＨＳＯ２Ｒ１０、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立に選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、またはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクリル基を形成することができ、
Ｒ７は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＣＯＲ４、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ４は先に定義の通りであり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＣＯＲ４、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクリル基を形成することができ、Ｒ４は先に定義の通りであり、
Ｒ１０は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ７、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は先に定義の通りであり、
Ｒは、置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＲ５Ｒ６またはＯＲ７であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は先に定義の通りである。）、
またはその異性体、互変異性体、プロドラッグもしくは薬学的に許容できる塩。
【請求項２】
Ｘが−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ’）−または−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−であり、Ｒ’がＣ１−Ｃ３アルキルであり、ならびにＲ”が水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、
Ｒが、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ならびにＲ１、Ｒ２およびＲ３が、独立に、水素、ハロゲンまたはヒドロキシである、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘが−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ’）−または−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−であり、Ｒ’がメチルであり、ならびにＲ”が水素またはメチルであり、ならびに
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素である、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒが、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである、
請求項１から３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａｒが、式
【化２】
（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シアノ、ニトロ、ＮＨＣＯＲ４、ＣＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５ＣＯＲ４、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＨＳＯＲ１０、ＮＨＳＯ２Ｒ１０、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、先に定義の通りであり、ならびにＲは、置換されていてもよいアリールである。）
の基である、請求項１から４に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ａｒが、式
【化３】
（式中、ＲａおよびＲｂは、先に定義の通りである。）
の基である、請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ａｒが、式
【化４】
（式中、Ｒａは、水素、ハロゲン、ニトロ、ＮＨＣＯＲ４またはＮＲ５Ｒ６であり、ならびにＲｂは、水素、ニトロ、ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ７またはＲ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は先に定義の通りである。）
の基である、請求項１から６に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｎ−（５−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロベンズアミド：
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−ベンズアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド：
Ｎ−［５−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−シクロヘキシルアミノ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−シクロヘキシルアミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−イソブチルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−イソブチルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−ベンジルアミノ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−ベンジルアミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−フルオロ−プロピルアミノ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−フルオロ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェニルアミノ−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェニルアミノ−ベンズアミド；
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸［２−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸［２−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸［２−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸［２−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メタンスルホニルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メタンスルホニルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ベンズアミド；
４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−Ｎ−［５−（３−エトキシ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−ニトロ−ベンズアミド；
２−アミノ−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−Ｎ−［５−（３−エトキシ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−ベンズアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノプロピル）−メチル−アミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−２−ニトロ−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３−エトキシ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシエチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロエチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］オキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−｛［シス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−｛［トランス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］アミノ｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（アゼチジン−３−イルメチル）アミノ］−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−｛［（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル］アミノ｝−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−２−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ］ベンズアミド；
４−［（アゼチジン−３−イルメチル）アミノ］−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（モルホリン−４−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリジン−３−カルボキサミド；
１−［４−｛［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバモイル｝−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンジル］ピペリジン；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（モルホリン−４−イルメチル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（アゼチジン−１−イルメチル）−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（モルホリン−４−イルメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（（Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−カルボニル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ４−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−［５−（２−メチル−５−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［５−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
エチル４−｛［２−｛［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバモイル｝−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシラート；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
エチル５−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］オキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−｛［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝ベンズアミド、および
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（（Ｒ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−カルボニル）−ベンズアミド
からなる群から選択される、請求項１から７に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩。
本発明の好ましい特定の化合物は、
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミドである。
【請求項９】
Ｎ−［５−（３，５ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミドである、請求項１から７に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
ｉ）式（ＩＩ）のカルボニル化合物
【化５】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義の通りである。）を還元して、式（ＩＡ）（ＩＢ）または（ＩＣ）の化合物
【化６】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１に定義の通りである。）を得るステップ、
または
ｉ’）式（ＩＩＩＡ）、（ＩＩＩＢ）、（ＩＩＩＣ）または（ＩＩＩＤ）の化合物
【化７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りである。）を、式（ＩＶ）の化合物
【化８】
（式中、Ａｒは請求項１に定義の通りであり、ならびにＹはヒドロキシを表し、またはハロゲンなどの適切な脱離基を表す。）と反応させて、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を得るステップ、
または
ｉ”）式（ＸＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の化合物
【化９】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｏ，ｐ−ジメトキシベンジルまたはトリフェニルメチルなどの適切な保護基である。）を脱保護して、式（ＩＡ）、（ＩＣ）または（ＩＤ）の化合物
【化１０】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りである。）を得るステップ、
必要に応じて、得られた化合物を単一異性体に分離し、式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の異なる化合物に変換し、および／または所望により薬学的に許容できる塩に変換するステップ
を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１１】
請求項１０に記載の式（ＩＡ）、（ＩＢ）または（ＩＣ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩ）の化合物が、以下の、
ａ）式（ＸＩＩ）の化合物
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１０に定義の通りである。）を、式ＲＭｇＺ（ＸＩＩＩ）の有機金属化合物、すなわちグリニャール試薬（式中、Ｒは請求項１０に定義の通りであり、ならびにＺはハロゲンである。）と反応させて、式（ＸＩ）の化合物
【化１２】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｂ）得られた式（ＸＩ）の化合物を酸化して、式（Ｘ）の化合物
【化１３】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｃ）得られた式（Ｘ）の化合物をヒドラジン水和物と反応させて、式（ＩＸ）の化合物
【化１４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｄ）式（ＩＸ）の化合物を保護して、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化１５】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りであり、ならびにＰＧ１はトリフルオロアセチル基などの適切な保護基である。）を得るステップ、
ｅ）得られた式（ＶＩＩＩ）の化合物を保護して、式（ＶＩＩ）の化合物
【化１６】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＰＧおよびＰＧ１は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｆ）得られた式（ＶＩＩ）の化合物から保護基ＰＧ１を除去して、式（ＶＩ）の化合物
【化１７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＰＧは先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｇ）得られた式（ＶＩ）の化合物を、請求項１０に記載の式（ＩＶ）の化合物と反応させて、式（Ｖ）の化合物
【化１８】
（式中、Ａｒは請求項１０に定義の通りであり、ならびにＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＰＧは先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｈ）得られた式（Ｖ）の化合物を脱保護して、先に定義の式（ＩＩ）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１２】
請求項１０に記載の式（ＩＡ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩＩＡ）の化合物が、以下の、
ｊ）請求項１１に記載の式（ＸＩ）の化合物を、例えばＮａＩおよびＭｅ３ＳｉＣｌなどの適切な試薬の存在下で還元して、式（ＸＩＶ）の化合物
【化１９】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
または
ｋ）式（ＸＶ）のボロン酸化合物
【化２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を、式（ＸＶＩ）の化合物
【化２１】
（式中、Ｒは請求項１０に定義の通りであり、ならびにＷは、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン原子を表し、またはメタンスルホネートもしくはトリフルオロメタンスルホネートなどのスルホネートまたはホスホネートなどの適切な脱離基を表す。）と、パラジウム触媒などの適切な触媒の存在下で反応させて、先に定義の式（ＸＩＶ）の化合物を得るステップ、
ｌ）得られた式（ＸＩＶ）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、請求項１０に記載の式（ＩＩＩＡ）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１３】
請求項１０に記載の式（ＩＢ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩＩＢ）の化合物が、以下の、
ｌ’）請求項１１に記載の式（ＸＩ）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、請求項１０に記載の式（ＩＩＩＢ）の化合物を得るステップ
を含む方法に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１４】
請求項１０に記載の式（ＩＣ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩＩＣ）の化合物が、
ｍ）請求項１１に記載の式（ＸＩ）の化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）の求電子アルキル化剤
Ｒ’−Ｗ’
（ＸＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ’は請求項１０に定義の通りであり、ならびにＷ’は、塩素、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン原子を表し、またはメタンスルホネートもしくはトリフルオロメタンスルホネートなどのスルホネートなどの適切な脱離基を表す。）と反応させて、（ＸＶＩＩ）の化合物
【化２２】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
ｌ”）得られた式（ＸＶＩＩ）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、請求項１０に記載の式（ＩＩＩｃ）の化合物を得るステップ
を含む方法に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１５】
請求項１０に記載の式（ＩＤ）の化合物の調製方法であって、
式
【化２３】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を有する、Ｒ”が水素である式（ＩＩＩＤ１）の化合物が、以下の、
ｎ）請求項１２に記載の式（ＸＩＶ）の化合物を、請求項１４に記載の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させるステップ、
ｌ’’’）式（ＸＩＸＤ１）の得られたもの
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は先に定義の通りである。）を、ヒドラジン水和物と反応させて、先に定義の式（ＩＩＩＤ１）の化合物を得るステップ、
または
ｏ）式（ＸＸＩ）の化合物
【化２５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を、請求項１１に記載の式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させて、式（ＸＸ）の化合物
【化２６】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｐ）得られた式（ＸＸ）の化合物を還元して、先に定義の式ＸＩＸＤ１の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１６】
請求項１０に記載の式（ＩＤ）の化合物の調製方法であって、
式
【化２７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を有する、Ｒ”が請求項１０に定義された通りであるが水素ではない式（ＩＩＩＤ２）の化合物が、以下の、
ｑ）請求項１５に記載の式（ＸＩＸＤ１）の化合物を、式（ＸＸＩＩＩ）の求電子アルキル化剤
Ｒ”−Ｗ’
（ＸＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ”は請求項１０に定義の通りであり、ならびにＷ’は、請求項１４に定義の通りである。）と反応させて、式（ＸＩＸＤ２）の化合物
【化２８】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は先に定義の通りであり、ならびにＲ”は先に定義の通りであるが水素ではない。）を得るステップ、
ｌｉｖ）得られた式（ＸＩＸＤ２）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、先に定義の式（ＩＩＩＤ２）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１７】
請求項１０に記載の式（ＩＡ）、（ＩＣ）または（ＩＤ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＸＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の化合物が、以下の、
ｒ）請求項１０に記載の式（ＩＩＩＡ）、（ＩＩＩＣ）または（ＩＩＩＤ）の化合物を保護して、式（ＸＸＩＶＡ）、（ＸＸＩＶＣ）または（ＸＸＩＶＤ）の化合物
【化２９】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１０に定義の通りであり、ならびにＰＧ１は請求項１１に定義の通りである。）を得るステップ、
ｓ）得られた式（ＸＸＩＶＡ）、（ＸＸＩＶＣ）または（ＸＸＩＶＤ）の化合物を保護して、式（ＸＸＶＡ）、（ＸＸＶＣ）または（ＸＸＶＤ）の化合物
【化３０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”およびＰＧ１は先に定義の通りであり、ならびにＰＧは請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
ｔ）得られた式（ＸＸＶＡ）、（ＸＸＶＣ）または（ＸＸＶＤ）の化合物から保護基ＰＧ１を除去して、式（ＸＸＶＩＡ）、（ＸＸＶＩＣ）または（ＸＸＶＩＤ）の化合物
【化３１】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”およびＰＧは先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｕ）得られた式（ＸＸＶＩＡ）、（ＸＸＶＩＣ）または（ＸＸＶＩＤ）の化合物を、請求項１０に記載の式（ＩＶ）の化合物と反応させて、先に定義の式（ＸＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１８】
請求項１０に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
式（Ｉ）の化合物の、式（Ｉ）の別の化合物への任意の変換が、以下の反応
．）式（Ｉ）の化合物（Ａｒは置換アリールであり、ならびに置換基の１つはＮＯ２である。）を還元して、式（Ｉ）の化合物（置換基はＮＨ２である。）を得るステップ、
．．）式（ＸＸＶＩＩ）または（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物
【化３２】
（式中、Ｒ４は請求項１０に定義の通りであり、ならびにＹは請求項１０に定義の通りである。）との反応によって、式（Ｉ）の化合物（Ａｒは置換アリールであり、ならびに置換基の１つはＮＨ２である。）をアシル化し、その後ピラゾール環上のアシル基を選択的に脱保護して、式（Ｉ）の化合物（置換基は、ＮＨＣＯＲ４またはＮＨＳＯ２Ｒ４基であり、Ｒ４は請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
．．．）式（Ｉ）の化合物（Ａｒは置換アリールであり、ならびに置換基の１つはＮＨ２である。）を、適切なアルデヒドまたはケトンと、還元剤の存在下で反応させて、式（Ｉ）の化合物（置換基はＮＲ５Ｒ６基であり、Ｒ５またはＲ６の一方は水素であり、ならびに他方は、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキルであり、Ｒ８およびＲ９は請求項１に定義の通りである。）を得るステップ
の１つ以上によって実施されることを特徴とする、方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の有効量の式（Ｉ）の化合物を、必要としている哺乳動物に投与するステップを含む、脱調節されたタンパク質キナーゼ活性によって引き起こされるおよび／または関連する疾患の治療方法。
【請求項２０】
脱調節されたオーロラ２、ＩＧＦ−１ＲまたはＡＬＫキナーゼ活性によって引き起こされるおよび／または関連する疾患を治療するための、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
脱調節されたＡＬＫ活性によって引き起こされるおよび／または関連する疾患を治療するための、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
疾患が、癌および細胞増殖性障害からなる群から選択される、請求項１９に記載の方法。
【請求項２３】
癌が、癌腫、扁平上皮細胞癌、骨髄またはリンパ系の造血腫瘍、間葉由来の腫瘍、中枢および末梢神経系の腫瘍、黒色腫、精上皮腫、奇形腫、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞性癌およびカポジ肉腫からなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
癌が、乳癌、肺癌、結腸直腸癌、前立腺癌、卵巣癌、子宮内膜癌、胃癌、明細胞腎細胞癌、ブドウ膜黒色腫、多発性骨髄腫、横紋筋肉腫、ユーイング肉腫、カポジ肉腫および髄芽腫からなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２５】
癌が、ＡＬＫ＋未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、または神経芽細胞腫、横紋筋肉腫、膠芽腫、炎症性筋線維芽腫瘍および黒色腫の数種などのＡＬＫ活性が役割を演じ得ると思われる他の適応症、乳癌、ユーイング肉腫、網膜芽腫ならびに非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２６】
細胞増殖性障害が、良性の前立腺肥大、家族性腺腫症ポリープ、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症および血管形成術もしくは外科手術後の再狭窄などの血管平滑筋増殖もしくは新生内膜形成を伴う状態、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎、糖尿病性網膜症および新生児の網膜症および加齢に伴う黄斑変性症を含む網膜症、血管もしくは臓器移植後に生じ得るものなどの移植片血管疾患、末端肥大症および末端肥大症に続発する障害、ならびにＩＧＦ／ＩＧＦ−１Ｒシグナルが関与する、線維性肺疾患などの他の肥大状態、慢性もしくは急性酸化ストレスまたは酸素過剰誘発性組織損傷に関係する病理、ならびに高いＩＧＦレベルもしくはＩＧＦ−１Ｒ活性が関与する、肥満などの代謝性障害からなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２７】
腫瘍の血管新生および転移を阻害する、請求項１９に記載の方法。
【請求項２８】
放射線療法または化学療法レジメンを、少なくとも１つの細胞増殖抑制剤または細胞毒性剤と組み合わせて、必要としている哺乳動物に施すステップをさらに含む、請求項１９に記載の方法。
【請求項２９】
必要としている哺乳動物がヒトである、請求項１９に記載の方法。
【請求項３０】
前記受容体を、請求項１に記載の有効量の化合物と接触させるステップを含む、ＡＬＫ活性の阻害方法。
【請求項３１】
請求項１に記載の治療有効量の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩、ならびに薬学的に許容できる賦形剤、担体および／または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項３２】
１つ以上の化学療法剤をさらに含む、請求項３１に記載の医薬組成物。
【請求項３３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または請求項３１に記載のその医薬組成物および１つ以上の化学療法剤を、抗癌治療において同時、別個または連続的に使用するための組合せの調製剤として含む製品またはキット。
【請求項３４】
医薬品として使用するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項３５】
式（ＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の中間体
【化３３】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧは請求項１０に定義の通りである。）。
【請求項３６】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化３４】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧ２は、エトキシカルボニルまたは２−メトキシエチルカルボニルである。）。
【請求項３７】
請求項３６に記載の式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の調製方法であって、
ｖ）請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を保護して、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化３５】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧ２は、請求項３６に定義の通りである。）を得るステップを含むことを特徴とする、方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
（式中、
Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ’）−または−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−であり、
Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ならびにＲ”は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ａｒは、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シアノ、ニトロ、ＮＨＣＯＲ４、ＣＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５ＣＯＲ４、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＨＳＯＲ１０、ＮＨＳＯ２Ｒ１０、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールから独立に選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、またはＲ５およびＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクリル基を形成することができ、
Ｒ７は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＣＯＲ４、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ４は先に定義の通りであり、
Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＣＯＲ４、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよいヘテロシクリル基を形成することができ、Ｒ４は先に定義の通りであり、
Ｒ１０は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ７、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は先に定義の通りであり、
Ｒは、置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＮＲ５Ｒ６またはＯＲ７であり、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は先に定義の通りである。）、
またはその異性体、互変異性体、プロドラッグもしくは薬学的に許容できる塩。
【請求項２】
Ｘが−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ’）−または−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−であり、Ｒ’がＣ１−Ｃ３アルキルであり、ならびにＲ”が水素またはＣ１−Ｃ３アルキルであり、
Ｒが、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、ならびにＲ１、Ｒ２およびＲ３が、独立に、水素、ハロゲンまたはヒドロキシである、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘが−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ’）−または−Ｃ（Ｒ’Ｒ”）−であり、Ｒ’がメチルであり、ならびにＲ”が水素またはメチルであり、ならびに
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が水素である、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒが、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールである、
請求項１から３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａｒが、式
【化２】
（式中、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シアノ、ニトロ、ＮＨＣＯＲ４、ＣＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ５ＣＯＲ４、ＯＲ７、ＳＲ７、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＮＨＳＯＲ１０、ＮＨＳＯ２Ｒ１０、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、先に定義の通りであり、ならびにＲは、置換されていてもよいアリールである。）
の基である、請求項１から４に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ａｒが、式
【化３】
（式中、ＲａおよびＲｂは、先に定義の通りである。）
の基である、請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ａｒが、式
【化４】
（式中、Ｒａは、水素、ハロゲン、ニトロ、ＮＨＣＯＲ４またはＮＲ５Ｒ６であり、ならびにＲｂは、水素、ニトロ、ＮＲ５Ｒ６、ＯＲ７またはＲ８Ｒ９Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は先に定義の通りである。）
の基である、請求項１から６に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｎ−（５−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロベンズアミド：
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−ベンズアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド：
Ｎ−［５−（２，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−シクロヘキシルアミノ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−シクロヘキシルアミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（４−ヒドロキシ−シクロヘキシルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−イソブチルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−イソブチルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−ベンジルアミノ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−ベンジルアミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｒ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−フルオロ−プロピルアミノ）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（３−フルオロ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェニルアミノ−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェニルアミノ−ベンズアミド；
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸［２−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸［２−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸［２−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸［２−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イルカルバモイル］−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メタンスルホニルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メタンスルホニルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−［５−（３−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（２−メトキシ−エチルアミノ）−ベンズアミド；
４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−Ｎ−［５−（３−エトキシ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−ニトロ−ベンズアミド；
２−アミノ−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−Ｎ−［５−（３−エトキシ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−ベンズアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノプロピル）−メチル−アミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）−メチル−アミノ］−２−ニトロ−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３−エトキシ−フェニル）−ヒドロキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−メトキシ−メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシエチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［（３，５−ジフルオロ−フェニル）−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル｝−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１−メトキシメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（３−メトキシ−プロピルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−｛５−［１−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−２−（２−フルオロエチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（２−ジメチルアミノ−エチル）−メチル−アミノ］−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］オキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−｛［シス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］アミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−｛［トランス−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］アミノ｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（アゼチジン−３−イルメチル）アミノ］−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−｛［（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル］アミノ｝−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−２−［テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ］ベンズアミド；
４−［（アゼチジン−３−イルメチル）アミノ］−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−（モルホリン−４−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−メトキシ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ピリジン−３−カルボキサミド；
１−［４−｛［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバモイル｝−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンジル］ピペリジン；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ］メチル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピロリジン−１−イルメチル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（モルホリン−４−イルメチル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
４−（アゼチジン−１−イルメチル）−Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（モルホリン−４−イルメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（（Ｓ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−カルボニル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［４−（ピロリジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｓ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［４−（プロパン−２−イル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ１−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ４−（１−メチルピペリジン−４−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンゼン−１，４−ジカルボキサミド；
Ｎ−［５−（２−メチル−５−フルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［５−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミド；
エチル４−｛［２−｛［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］カルバモイル｝−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシラート；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
エチル５−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−（｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］カルボニル｝アミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシラート；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（（Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル−エチルアミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（２Ｒ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］オキシ｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）ベンズアミド；
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−｛［（２Ｒ）−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝ベンズアミド、および
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−フルオロ−５−（（Ｒ）−２−ピロリジン−１−イルメチル−ピロリジン−１−カルボニル）−ベンズアミド
からなる群から選択される、請求項１から７に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩。
本発明の好ましい特定の化合物は、
Ｎ−［５−（３，５−ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミドである。
【請求項９】
Ｎ−［５−（３，５ジフルオロ−ベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イルアミノ）−ベンズアミドである、請求項１から７に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
ｉ）式（ＩＩ）のカルボニル化合物
【化５】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義の通りである。）を還元して、式（ＩＡ）（ＩＢ）または（ＩＣ）の化合物
【化６】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１に定義の通りである。）を得るステップ、
または
ｉ’）式（ＩＩＩＡ）、（ＩＩＩＢ）、（ＩＩＩＣ）または（ＩＩＩＤ）の化合物
【化７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りである。）を、式（ＩＶ）の化合物
【化８】
（式中、Ａｒは請求項１に定義の通りであり、ならびにＹはヒドロキシを表し、またはハロゲンなどの適切な脱離基を表す。）と反応させて、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を得るステップ、
または
ｉ”）式（ＸＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の化合物
【化９】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｏ，ｐ−ジメトキシベンジルまたはトリフェニルメチルなどの適切な保護基である。）を脱保護して、式（ＩＡ）、（ＩＣ）または（ＩＤ）の化合物
【化１０】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りである。）を得るステップ、
必要に応じて、得られた化合物を単一異性体に分離し、式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の異なる化合物に変換し、および／または所望により薬学的に許容できる塩に変換するステップ
を含むことを特徴とする、方法。
【請求項１１】
請求項１０に記載の式（ＩＡ）、（ＩＢ）または（ＩＣ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩ）の化合物が、以下の、
ａ）式（ＸＩＩ）の化合物
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１０に定義の通りである。）を、式ＲＭｇＺ（ＸＩＩＩ）の有機金属化合物、すなわちグリニャール試薬（式中、Ｒは請求項１０に定義の通りであり、ならびにＺはハロゲンである。）と反応させて、式（ＸＩ）の化合物
【化１２】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｂ）得られた式（ＸＩ）の化合物を酸化して、式（Ｘ）の化合物
【化１３】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｃ）得られた式（Ｘ）の化合物をヒドラジン水和物と反応させて、式（ＩＸ）の化合物
【化１４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｄ）式（ＩＸ）の化合物を保護して、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化１５】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りであり、ならびにＰＧ１はトリフルオロアセチル基などの適切な保護基である。）を得るステップ、
ｅ）得られた式（ＶＩＩＩ）の化合物を保護して、式（ＶＩＩ）の化合物
【化１６】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＰＧおよびＰＧ１は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｆ）得られた式（ＶＩＩ）の化合物から保護基ＰＧ１を除去して、式（ＶＩ）の化合物
【化１７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＰＧは先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｇ）得られた式（ＶＩ）の化合物を、請求項１０に記載の式（ＩＶ）の化合物と反応させて、式（Ｖ）の化合物
【化１８】
（式中、Ａｒは請求項１０に定義の通りであり、ならびにＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＰＧは先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｈ）得られた式（Ｖ）の化合物を脱保護して、先に定義の式（ＩＩ）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１２】
請求項１０に記載の式（ＩＡ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩＩＡ）の化合物が、以下の、
ｊ）請求項１１に記載の式（ＸＩ）の化合物を、例えばＮａＩおよびＭｅ３ＳｉＣｌなどの適切な試薬の存在下で還元して、式（ＸＩＶ）の化合物
【化１９】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
または
ｋ）式（ＸＶ）のボロン酸化合物
【化２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は先に定義の通りである。）を、式（ＸＶＩ）の化合物
【化２１】
（式中、Ｒは請求項１０に定義の通りであり、ならびにＷは、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン原子を表し、またはメタンスルホネートもしくはトリフルオロメタンスルホネートなどのスルホネートまたはホスホネートなどの適切な脱離基を表す。）と、パラジウム触媒などの適切な触媒の存在下で反応させて、先に定義の式（ＸＩＶ）の化合物を得るステップ、
ｌ）得られた式（ＸＩＶ）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、請求項１０に記載の式（ＩＩＩＡ）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１３】
請求項１０に記載の式（ＩＢ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩＩＢ）の化合物が、以下の、
ｌ’）請求項１１に記載の式（ＸＩ）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、請求項１０に記載の式（ＩＩＩＢ）の化合物を得るステップ
を含む方法に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１４】
請求項１０に記載の式（ＩＣ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＩＩＩＣ）の化合物が、
ｍ）請求項１１に記載の式（ＸＩ）の化合物を、式（ＸＶＩＩＩ）の求電子アルキル化剤
Ｒ’−Ｗ’
（ＸＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ’は請求項１０に定義の通りであり、ならびにＷ’は、塩素、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン原子を表し、またはメタンスルホネートもしくはトリフルオロメタンスルホネートなどのスルホネートなどの適切な脱離基を表す。）と反応させて、（ＸＶＩＩ）の化合物
【化２２】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
ｌ”）得られた式（ＸＶＩＩ）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、請求項１０に記載の式（ＩＩＩｃ）の化合物を得るステップ
を含む方法に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１５】
請求項１０に記載の式（ＩＤ）の化合物の調製方法であって、
式
【化２３】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を有する、Ｒ”が水素である式（ＩＩＩＤ１）の化合物が、以下の、
ｎ）請求項１２に記載の式（ＸＩＶ）の化合物を、請求項１４に記載の式（ＸＶＩＩＩ）の化合物と反応させるステップ、
ｌ’’’）式（ＸＩＸＤ１）の得られたもの
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は先に定義の通りである。）を、ヒドラジン水和物と反応させて、先に定義の式（ＩＩＩＤ１）の化合物を得るステップ、
または
ｏ）式（ＸＸＩ）の化合物
【化２５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を、請求項１１に記載の式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させて、式（ＸＸ）の化合物
【化２６】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｐ）得られた式（ＸＸ）の化合物を還元して、先に定義の式ＸＩＸＤ１の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１６】
請求項１０に記載の式（ＩＤ）の化合物の調製方法であって、
式
【化２７】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は、請求項１０に定義の通りである。）を有する、Ｒ”が請求項１０に定義された通りであるが水素ではない式（ＩＩＩＤ２）の化合物が、以下の、
ｑ）請求項１５に記載の式（ＸＩＸＤ１）の化合物を、式（ＸＸＩＩＩ）の求電子アルキル化剤
Ｒ”−Ｗ’
（ＸＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ”は請求項１０に定義の通りであり、ならびにＷ’は、請求項１４に定義の通りである。）と反応させて、式（ＸＩＸＤ２）の化合物
【化２８】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’は先に定義の通りであり、ならびにＲ”は先に定義の通りであるが水素ではない。）を得るステップ、
ｌｉｖ）得られた式（ＸＩＸＤ２）の化合物を、ヒドラジン水和物と反応させて、先に定義の式（ＩＩＩＤ２）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１７】
請求項１０に記載の式（ＩＡ）、（ＩＣ）または（ＩＤ）の化合物の調製方法であって、
請求項１０に記載の式（ＸＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の化合物が、以下の、
ｒ）請求項１０に記載の式（ＩＩＩＡ）、（ＩＩＩＣ）または（ＩＩＩＤ）の化合物を保護して、式（ＸＸＩＶＡ）、（ＸＸＩＶＣ）または（ＸＸＩＶＤ）の化合物
【化２９】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１０に定義の通りであり、ならびにＰＧ１は請求項１１に定義の通りである。）を得るステップ、
ｓ）得られた式（ＸＸＩＶＡ）、（ＸＸＩＶＣ）または（ＸＸＩＶＤ）の化合物を保護して、式（ＸＸＶＡ）、（ＸＸＶＣ）または（ＸＸＶＤ）の化合物
【化３０】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”およびＰＧ１は先に定義の通りであり、ならびにＰＧは請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
ｔ）得られた式（ＸＸＶＡ）、（ＸＸＶＣ）または（ＸＸＶＤ）の化合物から保護基ＰＧ１を除去して、式（ＸＸＶＩＡ）、（ＸＸＶＩＣ）または（ＸＸＶＩＤ）の化合物
【化３１】
（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”およびＰＧは先に定義の通りである。）を得るステップ、
ｕ）得られた式（ＸＸＶＩＡ）、（ＸＸＶＩＣ）または（ＸＸＶＩＤ）の化合物を、請求項１０に記載の式（ＩＶ）の化合物と反応させて、先に定義の式（ＸＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の化合物を得るステップ
に従って調製されることを特徴とする、方法。
【請求項１８】
請求項１０に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
式（Ｉ）の化合物の、式（Ｉ）の別の化合物への任意の変換が、以下の反応
．）式（Ｉ）の化合物（Ａｒは置換アリールであり、ならびに置換基の１つはＮＯ２である。）を還元して、式（Ｉ）の化合物（置換基はＮＨ２である。）を得るステップ、
．．）式（ＸＸＶＩＩ）または（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物
【化３２】
（式中、Ｒ４は請求項１０に定義の通りであり、ならびにＹは請求項１０に定義の通りである。）との反応によって、式（Ｉ）の化合物（Ａｒは置換アリールであり、ならびに置換基の１つはＮＨ２である。）をアシル化し、その後ピラゾール環上のアシル基を選択的に脱保護して、式（Ｉ）の化合物（置換基は、ＮＨＣＯＲ４またはＮＨＳＯ２Ｒ４基であり、Ｒ４は請求項１０に定義の通りである。）を得るステップ、
．．．）式（Ｉ）の化合物（Ａｒは置換アリールであり、ならびに置換基の１つはＮＨ２である。）を、適切なアルデヒドまたはケトンと、還元剤の存在下で反応させて、式（Ｉ）の化合物（置換基はＮＲ５Ｒ６基であり、Ｒ５またはＲ６の一方は水素であり、ならびに他方は、さらに置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、Ｒ８Ｒ９Ｎ−Ｃ２−Ｃ６アルキル、Ｒ８Ｏ−Ｃ２−Ｃ６アルキルであり、Ｒ８およびＲ９は請求項１に定義の通りである。）を得るステップ
の１つ以上によって実施されることを特徴とする、方法。
【請求項１９】
請求項１に記載の有効量の式（Ｉ）の化合物を、必要としている哺乳動物に投与するステップを含む、脱調節されたタンパク質キナーゼ活性によって引き起こされるおよび／または関連する疾患の治療方法。
【請求項２０】
脱調節されたオーロラ２、ＩＧＦ−１ＲまたはＡＬＫキナーゼ活性によって引き起こされるおよび／または関連する疾患を治療するための、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
脱調節されたＡＬＫ活性によって引き起こされるおよび／または関連する疾患を治療するための、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
疾患が、癌および細胞増殖性障害からなる群から選択される、請求項１９に記載の方法。
【請求項２３】
癌が、癌腫、扁平上皮細胞癌、骨髄またはリンパ系の造血腫瘍、間葉由来の腫瘍、中枢および末梢神経系の腫瘍、黒色腫、精上皮腫、奇形腫、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞性癌およびカポジ肉腫からなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
癌が、乳癌、肺癌、結腸直腸癌、前立腺癌、卵巣癌、子宮内膜癌、胃癌、明細胞腎細胞癌、ブドウ膜黒色腫、多発性骨髄腫、横紋筋肉腫、ユーイング肉腫、カポジ肉腫および髄芽腫からなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２５】
癌が、ＡＬＫ＋未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、または神経芽細胞腫、横紋筋肉腫、膠芽腫、炎症性筋線維芽腫瘍および黒色腫の数種などのＡＬＫ活性が役割を演じ得ると思われる他の適応症、乳癌、ユーイング肉腫、網膜芽腫ならびに非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２６】
細胞増殖性障害が、良性の前立腺肥大、家族性腺腫症ポリープ、神経線維腫症、乾癬、アテローム性動脈硬化症および血管形成術もしくは外科手術後の再狭窄などの血管平滑筋増殖もしくは新生内膜形成を伴う状態、肺線維症、関節炎、糸球体腎炎、糖尿病性網膜症および新生児の網膜症および加齢に伴う黄斑変性症を含む網膜症、血管もしくは臓器移植後に生じ得るものなどの移植片血管疾患、末端肥大症および末端肥大症に続発する障害、ならびにＩＧＦ／ＩＧＦ−１Ｒシグナルが関与する、線維性肺疾患などの他の肥大状態、慢性もしくは急性酸化ストレスまたは酸素過剰誘発性組織損傷に関係する病理、ならびに高いＩＧＦレベルもしくはＩＧＦ−１Ｒ活性が関与する、肥満などの代謝性障害からなる群から選択される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２７】
腫瘍の血管新生および転移を阻害する、請求項１９に記載の方法。
【請求項２８】
放射線療法または化学療法レジメンを、少なくとも１つの細胞増殖抑制剤または細胞毒性剤と組み合わせて、必要としている哺乳動物に施すステップをさらに含む、請求項１９に記載の方法。
【請求項２９】
必要としている哺乳動物がヒトである、請求項１９に記載の方法。
【請求項３０】
前記受容体を、請求項１に記載の有効量の化合物と接触させるステップを含む、ＡＬＫ活性の阻害方法。
【請求項３１】
請求項１に記載の治療有効量の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩、ならびに薬学的に許容できる賦形剤、担体および／または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項３２】
１つ以上の化学療法剤をさらに含む、請求項３１に記載の医薬組成物。
【請求項３３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物もしくは薬学的に許容できるその塩、または請求項３１に記載のその医薬組成物および１つ以上の化学療法剤を、抗癌治療において同時、別個または連続的に使用するための組合せの調製剤として含む製品またはキット。
【請求項３４】
医薬品として使用するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項３５】
式（ＸＩＩＡ）、（ＸＸＩＩＣ）または（ＸＸＩＩＤ）の中間体
【化３３】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲ”は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧは請求項１０に定義の通りである。）。
【請求項３６】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化３４】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧ２は、エトキシカルボニルまたは２−メトキシエチルカルボニルである。）。
【請求項３７】
請求項３６に記載の式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の調製方法であって、
ｖ）請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を保護して、式（ＸＸＶＩＩ）の化合物
【化３５】
（式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１に定義の通りであり、ならびにＰＧ２は、請求項３６に定義の通りである。）を得るステップを含むことを特徴とする、方法。
【公表番号】特表２０１１−５０２９５９（Ｐ２０１１−５０２９５９Ａ）
【公表日】平成２３年１月２７日（２０１１．１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１６４５９（Ｐ２０１０−５１６４５９）
【出願日】平成２０年７月８日（２００８．７．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５８８６１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１３１２６
【国際公開日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【出願人】（３０７０１２４０３）ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ (55)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月２７日（２０１１．１．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月８日（２００８．７．８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５８８６１
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１３１２６
【国際公開日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【出願人】（３０７０１２４０３）ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ (55)
【Ｆターム（参考）】
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