サイクリン依存性キナーゼの阻害剤及びそれらの使用
本発明は、サイクリン依存性キナーゼの阻害用の新規化合物、より詳細には式（Ｉａ）
【化１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは、特許請求の範囲に示した意味をもつ）のクロメノン誘導体に関する。本発明はまた、このような化合物の製造プロセス、サイクリン依存性キナーゼの阻害方法、細胞増殖の阻害方法、疾患の治療と予防でのこのような化合物の使用、及び、そのような疾患に適用される医薬の製造での該化合物の使用に関する。本発明は更に、不活性担体と混合して又は不活性単体と関連して、このような化合物を単独で、又は別の活性剤と組み合わせて含む組成物、特に、医薬として許容できる担体物質及び補助物質と共に、単独で又は別の活性剤と組み合わせてのこのような化合物を含む医薬組成物に関する。
【化１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは、特許請求の範囲に示した意味をもつ）のクロメノン誘導体に関する。本発明はまた、このような化合物の製造プロセス、サイクリン依存性キナーゼの阻害方法、細胞増殖の阻害方法、疾患の治療と予防でのこのような化合物の使用、及び、そのような疾患に適用される医薬の製造での該化合物の使用に関する。本発明は更に、不活性担体と混合して又は不活性単体と関連して、このような化合物を単独で、又は別の活性剤と組み合わせて含む組成物、特に、医薬として許容できる担体物質及び補助物質と共に、単独で又は別の活性剤と組み合わせてのこのような化合物を含む医薬組成物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉｃ）
【化１】
（式中、
Ｒ１は、非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環（ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；ＮＲ９Ｒ１０；ＯＲ１１；又はＳＲ１１；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン；ＯＲ１１；アリールＣ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルオキシ；アリールカルボニルオキシ；カルボキシ；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；ＳＲ１１；アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ；ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ＳＯ２−アリール；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；アリール；及び、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環；から選択される；
Ｒ６は−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＯＲ１１；
Ｒ８は水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；アリール；カルボキサミド；スルホンアミド；ＮＲ９Ｒ１０；又はＯＲ１１；
Ｒ９及びＲ１０は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；複素環（該複素環は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；アリールカルボニル；複素環カルボニル（ここで、該複素環−は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；カルボキサミド；及びスルホンアミド；ここで、該アリール及び複素環又は複素環−は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；又は、
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素原子と共に、「窒素、酸素及び硫黄」から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得、飽和、部分不飽和又は芳香族である複素環を形成し、該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；
Ｒ１１は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｚは、酸素原子；硫黄原子；又はＮＲ８；
Ａは５、６又は７員環；ここで、
（ｍ） 該５員環は飽和又は不飽和であり、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される：
【化２】
式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、炭素原子及び「酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、及び窒素原子」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル；非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；シアノ；−ＳＯ２Ｒ１０；及び−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１４；から選択される；
Ｒ６は、少なくとも１つの炭素原子環メンバー上の、上記定義の置換基；
Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル；
Ｒ１４は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ヒドロキシル；ＮＲ９Ｒ１０；ハロゲン；−ＳＨ；−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；−Ｓ−アリール；アリール；ここで、該アリールは、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；窒素、酸素、硫黄及びリンから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む複素環（該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；
ｐは、１又は２の整数；及び
ｍは、０〜６の整数；
（ＩＩ） 該６員環は一般構造（ｖｉ）の飽和環である：
【化３】
式中、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、又は窒素原子であり、該窒素原子は、Ｒ１３で少なくとも一置換されており、Ｒ１３は上記定義の通りである；
Ｒ６は、位置２、３、５又は６のいずれかにおける少なくとも１つの環メンバー上の、上記定義の置換基である；Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル；
及び
（ＩＶ） 該７員環は、一般構造（ｖｉｉ）の飽和環である：
【化４】
式中、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、又は窒素原子であり、該窒素原子は、Ｒ１３で少なくとも一置換されており、Ｒ１３は上記定義の通りである；Ｒ６は、位置２、３、４、６又は７のいずれかにおける少なくとも１つの環メンバー上の、上記定義の置換基である；及び、Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル）
の化合物、そのプロドラッグ、互変異性形態、立体異性体、光学異性体、医薬として許容できる塩、医薬として許容できる溶媒和物又は多形。
【請求項２】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；又は、５又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、カルボキシル、シアノ及びニトロから選択される；
Ｚが酸素又は硫黄原子；
Ａが５又は６員環；ここで、
−請求項１に記載の一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環において、Ｘ１及びＸ２が各々独立に、炭素原子及び「酸素、硫黄、及び窒素」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つが、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３が、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又はハロゲン、ヒドロキシルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及びフェニル（該フェニルは、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）から選択される；及び、Ｒ７が水素；
−請求項１に記載の一般構造（ｖｉ）の６員飽和環において、
Ｘ３が、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子であり、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３が、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又はハロゲン、ヒドロキシル又はカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及びフェニル（該フェニルは、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）から選択される；及び、Ｒ７が水素；
Ｒ９及びＲ１０が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキサミド及びスルホンアミドから選択される；又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得る３、４、５又は６員複素環を形成し、該環は、飽和、部分不飽和又は芳香族であり、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；及び、
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、−ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、又は−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
である、請求項１に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項３】
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｉｖ）：
【化５】
（式中、構造（ｉｉ）と（ｉｖ）において、Ｘ１が、炭素原子又は窒素原子であることを除いて、Ｘ１は、炭素原子、又は「酸素、硫黄及び窒素」から選択されるヘテロ原子；及び、Ｒ６及びＲ１３は定義した通りである）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環であるか、又は、一般構造（ｖｉ）：
【化６】
（式中、Ｒ６及びＲ１３は定義した通り）
によって表される６員飽和環である、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル；又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族の環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個は、窒素、酸素及び硫黄から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されている；
Ｒ２及びＲ４が水素；及び
Ｒ３及びＲ５が各々独立に、「ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ」から選択される、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉｇ）
【化７】
（式中、
Ｒ１は、非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環（ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；ＮＲ９Ｒ１０；ＯＲ１１；又はＳＲ１１；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン；ＯＲ１１；アリールＣ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルオキシ；アリールカルボニルオキシ；カルボキシ；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；ＳＲ１１；アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ；ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ＳＯ２−アリール；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；アリール；及び、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環；から選択される；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＯＲ１１、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンハロ、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＣ（Ｏ）ＯＲ９、フェノキシ、−ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ１２；
Ｒ８は水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、カルボキサミド、スルホンアミド、ＮＲ９Ｒ１０、又はＯＲ１１；
Ｒ９及びＲ１０は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；複素環（該複素環は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；アリールカルボニル；複素環カルボニル（ここで、該複素環−は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；カルボキサミド、及びスルホンアミド；ここで、該アリール及び複素環又は複素環−は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；又は、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素原子と共に、「窒素、酸素及び硫黄」から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得、飽和、部分不飽和又は芳香族である複素環を形成し、該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；
Ｒ１１は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１２は、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基によって置換されているアリール；ＮＲ９Ｒ１０；ＯＲ９；又は、非置換の複素環、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている複素環；
Ｚは、酸素原子；硫黄原子；又はＮＲ８；
Ａは、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和環：
【化８】
式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、炭素原子及び「酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、及び窒素原子」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル；非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；シアノ；−ＳＯ２Ｒ１０；及び−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１４；から選択される；
Ｒ６は、少なくとも１つの炭素原子環メンバー上の、上記定義の置換基；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、及び−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
ｐは、１又は２の整数；
ｍは、０〜６の整数；及び
ｎは、１又は２の整数）
の化合物、そのプロドラッグ、互変異性形態、立体異性体、光学異性体、医薬として許容できる塩、医薬として許容できる溶媒和物又は多形。
【請求項６】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；又は、５又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、ここで、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているフェニル；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、カルボキシル、シアノ及びニトロから選択される；
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和環：
【化９】
式中、Ｘ１及びＸ２が各々独立に、炭素原子及び「酸素、硫黄、及び窒素」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又は、ハロゲン、ヒドロキシル又はカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及び非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；から選択される；
Ｒ９及びＲ１０が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキサミド及びスルホンアミドから選択される；又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得る３、４、５又は６員複素環を形成し、該環は、飽和、部分不飽和又は芳香族であり、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１２が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、又はＯＲ９；
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、−ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、又は−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；及び
Ｚが、酸素原子又は硫黄原子である、
請求項５に記載の式（Ｉｇ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一または異なる置換基で置換されているフェニル；又は、６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環（環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素，及び硫黄」から選択される同一又は異なるヘテロ原子である）であり、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２及びＲ４が水素；及び
Ｒ３及びＲ５が各々独立に、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される、
請求項５又は６に記載の式（Ｉｇ）の化合物。
【請求項８】
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれか１つによって表される：
【化１０】
（式中、構造（ｉｉ）と（ｉｖ）において、Ｘ１が、炭素原子又は窒素原子であることを除いて、Ｘ１は、炭素原子、又は「酸素、硫黄及び窒素」から選択されるヘテロ原子；Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又は「ハロゲン、ヒドロキシル、又はカルボキシル」によって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及び、非置換のフェニル、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニルから選択される、
請求項５〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉｇ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、ハロゲン及びニトロから選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換された、フェニル又はピリジニル；Ｒ２及びＲ４が水素；Ｒ３及びＲ５がヒドロキシル；Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１項によって表される飽和５員環であり、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ６及びＲ１３が、定義した通りである、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物。
【請求項１０】
Ｘ１が炭素、Ｘ２が窒素、Ｒ６が−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル、Ｒ１３がＣ１−Ｃ４−アルキル及びＺが酸素原子である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロフェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−ニトロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−ニトロフェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノフェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（２−メトキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ジメチルアミノ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メチルアミノ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アジドメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−｛［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−｛３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［２−クロロ−フェニル−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸−３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−プロピル−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−オキシ−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチルピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−酢酸８−（２−アセトキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−７−イルエステル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；又は
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
である、先行する請求項のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物。
【請求項１２】
サイクリン依存性キナーゼの阻害用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１３】
増殖性障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１４】
哺乳動物での分化細胞集団の脱分化と関連した障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１５】
ガンの治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１６】
変性障害、真菌感染、ウイルス感染、寄生虫感染、皮膚障害、又は腎障害の予防又は治療用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１７】
殺虫剤としての、又は農業用途における、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物の使用。
【請求項１８】
治療有効量の、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び医薬として許容できる担体を含む医薬組成物。
【請求項１９】
治療有効量の、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び少なくとも１つの更なる医薬活性化合物を、医薬として許容できる担体とともに含む医薬組成物。
【請求項２０】
過剰細胞増殖と関連する障害の治療又は予防用医薬であって、少なくとも１つの他の医薬活性化合物と逐次的又は同時に投与される医薬の製造のための、一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項２１】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
（ａ）式（ＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、式（ＩＩＩ）
【化１２】
（式中、Ａは、Ｒ６とＲ７で置換されており、Ａ、Ｒ６及びＲ７は、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有するが、但し、Ａは、上記一般構造（ｉｉ）及び（ｖ）の５員環（Ｘ１が窒素原子）以外である；Ｑは、Ａ環中の飽和又は不飽和炭素原子に結合した官能基である、そして
ｉ）Ｑが、不飽和炭素原子に結合している場合、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、次いで、還元剤で処理して、５員環Ａの位置１と２又は１と５のメンバー間、６員環Ａの位置１と２又は１と６のメンバー間、７員環Ａの位置１と２又は１と７のメンバー間の任意の二重結合を単結合に還元し、式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を形成すること、及び
ｉｉ）Ｑが、飽和炭素原子に結合している場合、適切なリガンド又は触媒及び脱離基の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を形成すること）
の化合物と反応させること、
及び、適宜、生じる化合物を医薬として許容できる塩に変換すること；又は
（ｂ）式（ＩＩ）
【化１３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、式（ＩＩＩＡ）
【化１４】
（式中、Ｘ２及びＲ６は、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有する）
の化合物と反応させ、Ｐが結合している式（ＩＩ）の化合物の炭素と式（ＩＩＩＡ）の化合物の窒素との間に窒素−炭素結合を形成させること、及び、適宜、生じる式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
のいずれかを含むプロセス。
【請求項２２】
Ｚが酸素原子、Ｒ７が水素、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡが、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＡ）：
【化１５】
の化合物、又は式（ＸＩＩＡ）：
【化１６】
の化合物
（式中、各々の場合において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは定義した通りである）
を、有機又は無機塩基と反応させること、次いで、環化を生じさせることができる該反応混合物に酸を加えること、次いで、有機又は無機塩基を加えること、及び、適宜、式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２３】
式（ＸＩＩＡ）の化合物が、式（ＸＩＡ）
【化１７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは、上記定義の通りである）
の化合物を、有機又は無機溶媒中、有機又は無機塩基の存在下、カルボン酸エステル、酸ハライド、又は活性化エステルと反応させることによって得られる、請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２４】
Ａが、
【化１８】
（式中、Ｒ１１とＲ１３は定義した通りである）
から選択される、請求項２２又は請求項２３に記載のプロセス。
【請求項２５】
Ｒ１１が水素及び／又はＲ１３がメチルである、請求項２４に記載のプロセス。
【請求項２６】
式（ＸＩＩＩＡ）
【化１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＶＩＩＡ）
【化２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜１０のいずれかで定義した通りである）
の化合物を、有機又は無機塩基の存在下、脱離基によるピペリジノ環上の−ＯＨ基の置換を生じさせるのに適切な試薬と反応させること、次いで、適切な有機溶媒存在下、適切な有機塩基を加え、ピペリジノ環の縮小を生じさせること、そして、適宜、生じた式（ＸＩＩＩＡ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２７】
式（ＸＸＸＩＡ）
【化２１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＸＸＡ）：
【化２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）のベンゾピラノンを、アルキルボランの存在下、Ｎ−アリル Ｎ−クロロトシルアミドと反応させること、そして、適宜、生じた式（ＸＸＸＩＡ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２８】
式（ＸＸＸＶＩＩ）
【化２３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＸＸＶＩ）：
【化２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、イミダゾリル環上のエステル基−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔを基−ＣＨ２ＯＨに還元できる還元剤と反応させること、そして、適宜、生じた式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２９】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物が、
式（ＸＸＸＶ）：
【化２５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、有機溶媒中、無機塩基の存在下、イソシアニドと反応させることによって製造される、請求項２８に記載のプロセス。
【請求項３０】
一般式（ＶＩＩＩ Ａ）
【化２６】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＡは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の分割プロセスであって、
式（ＶＩＩＩ Ａ）のラセミ化合物を、溶媒の存在下、キラル補助剤と反応すること、必要なジアステレオマー塩を晶出すること、次いで、塩基で処理して、式（ＶＩＩＩＡ）の化合物の所望のエナンチオマーを得ることを含むプロセス。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉｃ）
【化１】
（式中、
Ｒ１は、非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環（ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；又はＮＲ９Ｒ１０；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン；ＯＲ１１；アリールＣ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルオキシ；アリールカルボニルオキシ；カルボキシ；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；ＳＲ１１；アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ；ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ＳＯ２−アリール；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；アリール；及び、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環；から選択される；
Ｒ６は−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＯＲ１１；
Ｒ８は水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；アリール；カルボキサミド；スルホンアミド；ＮＲ９Ｒ１０；又はＯＲ１１；
Ｒ９及びＲ１０は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；複素環（該複素環は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；アリールカルボニル；複素環カルボニル（ここで、該複素環−は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；カルボキサミド；及びスルホンアミド；ここで、該アリール及び複素環又は複素環−は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；又は、
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素原子と共に、「窒素、酸素及び硫黄」から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得、飽和、部分不飽和又は芳香族である複素環を形成し、該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；
Ｒ１１は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｚは、酸素原子；硫黄原子；又はＮＲ８；
Ａは５員環；ここで、
該５員環は飽和又は不飽和であり、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される：
【化２】
式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、炭素原子及び「酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、及び窒素原子」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、構造（ｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）において、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル；非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；シアノ；−ＳＯ２Ｒ１０；及び−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１４；から選択される；
Ｒ６は、少なくとも１つの炭素原子環メンバー上の、上記定義の置換基；
Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル；
Ｒ１４は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ヒドロキシル；ＮＲ９Ｒ１０；ハロゲン；−ＳＨ；−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；−Ｓ−アリール；アリール；ここで、該アリールは、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；窒素、酸素、硫黄及びリンから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む複素環（該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；
ｐは、１又は２の整数；及び
ｍは、０〜６の整数）
の化合物、そのプロドラッグ、互変異性形態、立体異性体、光学異性体、医薬として許容できる塩、医薬として許容できる溶媒和物又は多形。
【請求項２】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；又は、５又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、カルボキシル、シアノ及びニトロから選択される；
Ｚが酸素又は硫黄原子；
Ａが５員環；ここで、
−請求項１に記載の一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環において、Ｘ１及びＸ２が各々独立に、炭素原子及び「酸素、硫黄、及び窒素」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、構造（ｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）において、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つが、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３が、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又はハロゲン、ヒドロキシルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及びフェニル（該フェニルは、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）から選択される；及び、Ｒ７が水素；
Ｒ９及びＲ１０が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキサミド及びスルホンアミドから選択される；又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得る３、４、５又は６員複素環を形成し、該環は、飽和、部分不飽和又は芳香族であり、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；及び、
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、−ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、又は−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
である、請求項１に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項３】
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｉｖ）：
【化３】
（式中、構造（ｉｖ）において、Ｘ１が、炭素原子又は窒素原子であることを除いて、Ｘ１は、炭素原子、又は「酸素、硫黄及び窒素」から選択されるヘテロ原子；及び、Ｒ６及びＲ１３は定義した通りである）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環である、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル；又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族の環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個は、窒素、酸素及び硫黄から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されている；
Ｒ２及びＲ４が水素；及び
Ｒ３及びＲ５が各々独立に、「ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ」から選択される、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、ハロゲン及びニトロから選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換された、フェニル又はピリジニル；Ｒ２及びＲ４が水素；Ｒ３及びＲ５がヒドロキシル；Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１項によって表される飽和５員環であり、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ６及びＲ１３が、定義した通りである、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項６】
Ｘ１が炭素、Ｘ２が窒素、Ｒ６が−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル、Ｒ１３がＣ１−Ｃ４−アルキル及びＺが酸素原子である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロフェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−ニトロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−ニトロフェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノフェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（２−メトキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ジメチルアミノ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メチルアミノ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アジドメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−｛［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−｛３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［２−クロロ−フェニル−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸−３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−プロピル−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−オキシ−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチルピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−酢酸８−（２−アセトキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−７−イルエステル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；又は
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
である、先行する請求項のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項８】
サイクリン依存性キナーゼの阻害用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項９】
増殖性障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１０】
哺乳動物での分化細胞集団の脱分化と関連した障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１１】
ガンの治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１２】
変性障害、真菌感染、ウイルス感染、寄生虫感染、皮膚障害、又は腎障害の予防又は治療用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１３】
殺虫剤としての、又は農業用途における、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物の使用。
【請求項１４】
治療有効量の、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び医薬として許容できる担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
治療有効量の、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び少なくとも１つの更なる医薬活性化合物を、医薬として許容できる担体とともに含む医薬組成物。
【請求項１６】
過剰細胞増殖と関連する障害の治療又は予防用医薬であって、少なくとも１つの他の医薬活性化合物と逐次的又は同時に投与される医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１７】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
（ａ）式（ＩＩ）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、式（ＩＩＩ）
【化５】
（式中、Ａは、Ｒ６とＲ７で置換されており、Ａ、Ｒ６及びＲ７は、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有するが、但し、Ａは、上記一般構造（ｉｉ）及び（ｖ）の５員環（Ｘ１が窒素原子）以外である；Ｑは、Ａ環中の飽和又は不飽和炭素原子に結合した官能基である、そして
ｉ）Ｑが、不飽和炭素原子に結合している場合、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、次いで、還元剤で処理して、５員環Ａの位置１と２又は１と５のメンバー間の任意の二重結合を還元し、式（Ｉｃ）の化合物を形成すること、及び
ｉｉ）Ｑが、飽和炭素原子に結合している場合、適切なリガンド又は触媒及び脱離基の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、式（Ｉｃ）の化合物を形成すること）
の化合物と反応させること、
及び、適宜、生じる化合物を医薬として許容できる塩に変換すること；又は
（ｂ）式（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、式（ＩＩＩＡ）
【化７】
（式中、Ｘ２及びＲ６は、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有する）
の化合物と反応させ、Ｐが結合している式（ＩＩ）の化合物の炭素と式（ＩＩＩＡ）の化合物の窒素との間に窒素−炭素結合を形成させること、及び、適宜、生じる式（Ｉｃ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
のいずれかを含むプロセス。
【請求項１８】
Ｚが酸素原子、Ｒ７が水素、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡが、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＡ）：
【化８】
の化合物、又は式（ＸＩＩＡ）：
【化９】
の化合物
（式中、各々の場合において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは定義した通りである）
を、有機又は無機塩基と反応させること、次いで、環化を生じさせることができる該反応混合物に酸を加えること、次いで、有機又は無機塩基を加えること、及び、適宜、式（Ｉｃ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項１９】
式（ＸＩＩＡ）の化合物が、式（ＸＩＡ）
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは、上記定義の通りである）
の化合物を、有機又は無機溶媒中、有機又は無機塩基の存在下、カルボン酸エステル、酸ハライド、又は活性化エステルと反応させることによって得られる、請求項１８に記載のプロセス。
【請求項２０】
Ａが、
【化１１】
（式中、Ｒ１１とＲ１３は定義した通りである）
から選択される、請求項１８又は請求項１９に記載のプロセス。
【請求項２１】
Ｒ１１が水素及び／又はＲ１３がメチルである、請求項２０に記載のプロセス。
【請求項２２】
式（ＸＩＩＩＡ）
【化１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＶＩＩＡ）
【化１３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜６のいずれかで定義した通りである）
の化合物を、有機又は無機塩基の存在下、脱離基によるピペリジノ環上の−ＯＨ基の置換を生じさせるのに適切な試薬と反応させること、次いで、適切な有機溶媒存在下、適切な有機塩基を加え、ピペリジノ環の縮小を生じさせること、そして、適宜、生じた式（ＸＩＩＩＡ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２３】
式（ＸＸＸＶＩＩ）
【化１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＸＸＶＩ）：
【化１５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、イミダゾリル環上のエステル基−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔを基−ＣＨ２ＯＨに還元できる還元剤と反応させること、そして、適宜、生じた式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２４】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物が、
式（ＸＸＸＶ）：
【化１６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、有機溶媒中、無機塩基の存在下、イソシアニドと反応させることによって製造される、請求項２３に記載のプロセス。
【請求項２５】
一般式（ＸＩＩＩ）
【化１７】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物の製造プロセスであって、
式（ＶＩＩＩ）：
【化１８】
（式中、Ｒ３、Ｒ４ Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
のラセミ化合物を、溶媒の存在下、キラル助剤と反応させ、式（ＶＩＩＩ）の化合物のジアステレオマー塩を形成し、必要なジアステレオマー塩を晶出し、次いで塩基で処理して、式（ＶＩＩＩ）の化合物の所望のエナンチオマーを得ること、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、ルイス酸触媒の存在下、アシル化剤又は酸の活性型で処理し、式（ＩＸ）：
【化１９】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
のアシル化化合物を得ること、式（ＩＸ）の化合物を、
（ａ）Ｒ１ＣＯＣｌ型の酸クロリド、（Ｒ１ＣＯ）２Ｏ型の無水物、又はＲ１ＣＯＯＣＨ３型のエステル（式中、Ｒ１は定義した通りである）、
（ｂ）中性条件下ｉｎ ｓｉｔｕで酸クロリドを得るための酸スカベンジャーの存在下、Ｒ１ＣＯＯＨ型の酸（ここで、Ｒ１は定義した通りである）及びオキシ塩化リン、又は
（ｃ）Ｒ１ＣＯＯＨ（ここで、Ｒ１は定義した通りである）とポリリン酸の組合せ
のいずれかで処理し、式（Ｘ）
【化２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を形成すること、
式（Ｘ）の化合物を塩基で処理し、次いで、強酸、次に緩和な塩基で処理することによって環化を生じさせ、式（ＸＩＩＩ）の対象化合物を形成すること、及び、必要に応じ、該対象化合物を医薬として許容できる塩に変換すること；
あるいは、上記式（ＩＸ）の化合物を、水性エタノール又はメタノール中、塩基で処理することによって、エステル加水分解に供し、式（ＸＩ）
【化２１】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を形成し、式（ＸＩ）の化合物を、溶媒中、塩基の存在下、カルボン酸エステル、酸クロリド、又は活性化エステルで処理して、式（ＸＩＩ）
【化２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を形成し、式（ＸＩＩ）の化合物を塩基で処理し、次いで、強酸で処理し、次に緩和な塩基で処理することによって環化を生じさせること、次いで、緩和な塩基で処理して式（ＸＩＩＩ）の対象化合物を形成すること、及び、必要に応じ、該対象化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項１】
一般式（Ｉｃ）
【化１】
（式中、
Ｒ１は、非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環（ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；ＮＲ９Ｒ１０；ＯＲ１１；又はＳＲ１１；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン；ＯＲ１１；アリールＣ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルオキシ；アリールカルボニルオキシ；カルボキシ；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；ＳＲ１１；アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ；ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ＳＯ２−アリール；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；アリール；及び、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環；から選択される；
Ｒ６は−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＯＲ１１；
Ｒ８は水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；アリール；カルボキサミド；スルホンアミド；ＮＲ９Ｒ１０；又はＯＲ１１；
Ｒ９及びＲ１０は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；複素環（該複素環は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；アリールカルボニル；複素環カルボニル（ここで、該複素環−は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；カルボキサミド；及びスルホンアミド；ここで、該アリール及び複素環又は複素環−は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；又は、
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素原子と共に、「窒素、酸素及び硫黄」から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得、飽和、部分不飽和又は芳香族である複素環を形成し、該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；
Ｒ１１は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｚは、酸素原子；硫黄原子；又はＮＲ８；
Ａは５、６又は７員環；ここで、
（ｍ） 該５員環は飽和又は不飽和であり、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される：
【化２】
式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、炭素原子及び「酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、及び窒素原子」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル；非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；シアノ；−ＳＯ２Ｒ１０；及び−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１４；から選択される；
Ｒ６は、少なくとも１つの炭素原子環メンバー上の、上記定義の置換基；
Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル；
Ｒ１４は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ヒドロキシル；ＮＲ９Ｒ１０；ハロゲン；−ＳＨ；−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；−Ｓ−アリール；アリール；ここで、該アリールは、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；窒素、酸素、硫黄及びリンから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む複素環（該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；
ｐは、１又は２の整数；及び
ｍは、０〜６の整数；
（ＩＩ） 該６員環は一般構造（ｖｉ）の飽和環である：
【化３】
式中、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、又は窒素原子であり、該窒素原子は、Ｒ１３で少なくとも一置換されており、Ｒ１３は上記定義の通りである；
Ｒ６は、位置２、３、５又は６のいずれかにおける少なくとも１つの環メンバー上の、上記定義の置換基である；Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル；
及び
（ＩＶ） 該７員環は、一般構造（ｖｉｉ）の飽和環である：
【化４】
式中、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、又は窒素原子であり、該窒素原子は、Ｒ１３で少なくとも一置換されており、Ｒ１３は上記定義の通りである；Ｒ６は、位置２、３、４、６又は７のいずれかにおける少なくとも１つの環メンバー上の、上記定義の置換基である；及び、Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル）
の化合物、そのプロドラッグ、互変異性形態、立体異性体、光学異性体、医薬として許容できる塩、医薬として許容できる溶媒和物又は多形。
【請求項２】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；又は、５又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、カルボキシル、シアノ及びニトロから選択される；
Ｚが酸素又は硫黄原子；
Ａが５又は６員環；ここで、
−請求項１に記載の一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環において、Ｘ１及びＸ２が各々独立に、炭素原子及び「酸素、硫黄、及び窒素」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つが、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３が、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又はハロゲン、ヒドロキシルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及びフェニル（該フェニルは、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）から選択される；及び、Ｒ７が水素；
−請求項１に記載の一般構造（ｖｉ）の６員飽和環において、
Ｘ３が、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子であり、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３が、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又はハロゲン、ヒドロキシル又はカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及びフェニル（該フェニルは、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）から選択される；及び、Ｒ７が水素；
Ｒ９及びＲ１０が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキサミド及びスルホンアミドから選択される；又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得る３、４、５又は６員複素環を形成し、該環は、飽和、部分不飽和又は芳香族であり、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；及び、
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、−ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、又は−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
である、請求項１に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項３】
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｉｖ）：
【化５】
（式中、構造（ｉｉ）と（ｉｖ）において、Ｘ１が、炭素原子又は窒素原子であることを除いて、Ｘ１は、炭素原子、又は「酸素、硫黄及び窒素」から選択されるヘテロ原子；及び、Ｒ６及びＲ１３は定義した通りである）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環であるか、又は、一般構造（ｖｉ）：
【化６】
（式中、Ｒ６及びＲ１３は定義した通り）
によって表される６員飽和環である、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル；又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族の環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個は、窒素、酸素及び硫黄から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されている；
Ｒ２及びＲ４が水素；及び
Ｒ３及びＲ５が各々独立に、「ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ」から選択される、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉｇ）
【化７】
（式中、
Ｒ１は、非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環（ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；ＮＲ９Ｒ１０；ＯＲ１１；又はＳＲ１１；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン；ＯＲ１１；アリールＣ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルオキシ；アリールカルボニルオキシ；カルボキシ；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；ＳＲ１１；アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ；ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ＳＯ２−アリール；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；アリール；及び、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環；から選択される；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＯＲ１１、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンハロ、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＣ（Ｏ）ＯＲ９、フェノキシ、−ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２又は−Ｃ（Ｓ）Ｒ１２；
Ｒ８は水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、カルボキサミド、スルホンアミド、ＮＲ９Ｒ１０、又はＯＲ１１；
Ｒ９及びＲ１０は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；複素環（該複素環は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；アリールカルボニル；複素環カルボニル（ここで、該複素環−は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；カルボキサミド、及びスルホンアミド；ここで、該アリール及び複素環又は複素環−は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；又は、Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素原子と共に、「窒素、酸素及び硫黄」から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得、飽和、部分不飽和又は芳香族である複素環を形成し、該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；
Ｒ１１は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１２は、水素；ハロゲン；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基によって置換されているアリール；ＮＲ９Ｒ１０；ＯＲ９；又は、非置換の複素環、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている複素環；
Ｚは、酸素原子；硫黄原子；又はＮＲ８；
Ａは、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和環：
【化８】
式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、炭素原子及び「酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、及び窒素原子」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル；非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；シアノ；−ＳＯ２Ｒ１０；及び−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１４；から選択される；
Ｒ６は、少なくとも１つの炭素原子環メンバー上の、上記定義の置換基；
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、及び−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
ｐは、１又は２の整数；
ｍは、０〜６の整数；及び
ｎは、１又は２の整数）
の化合物、そのプロドラッグ、互変異性形態、立体異性体、光学異性体、医薬として許容できる塩、医薬として許容できる溶媒和物又は多形。
【請求項６】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；又は、５又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、ここで、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているフェニル；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、カルボキシル、シアノ及びニトロから選択される；
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和環：
【化９】
式中、Ｘ１及びＸ２が各々独立に、炭素原子及び「酸素、硫黄、及び窒素」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又は、ハロゲン、ヒドロキシル又はカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及び非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；から選択される；
Ｒ９及びＲ１０が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキサミド及びスルホンアミドから選択される；又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得る３、４、５又は６員複素環を形成し、該環は、飽和、部分不飽和又は芳香族であり、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｒ１２が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＮＲ９Ｒ１０、又はＯＲ９；
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、−ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、又は−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；及び
Ｚが、酸素原子又は硫黄原子である、
請求項５に記載の式（Ｉｇ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一または異なる置換基で置換されているフェニル；又は、６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環（環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素，及び硫黄」から選択される同一又は異なるヘテロ原子である）であり、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２及びＲ４が水素；及び
Ｒ３及びＲ５が各々独立に、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシから選択される、
請求項５又は６に記載の式（Ｉｇ）の化合物。
【請求項８】
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれか１つによって表される：
【化１０】
（式中、構造（ｉｉ）と（ｉｖ）において、Ｘ１が、炭素原子又は窒素原子であることを除いて、Ｘ１は、炭素原子、又は「酸素、硫黄及び窒素」から選択されるヘテロ原子；Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又は「ハロゲン、ヒドロキシル、又はカルボキシル」によって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及び、非置換のフェニル、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニルから選択される、
請求項５〜７のいずれか１項に記載の式（Ｉｇ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、ハロゲン及びニトロから選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換された、フェニル又はピリジニル；Ｒ２及びＲ４が水素；Ｒ３及びＲ５がヒドロキシル；Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１項によって表される飽和５員環であり、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ６及びＲ１３が、定義した通りである、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物。
【請求項１０】
Ｘ１が炭素、Ｘ２が窒素、Ｒ６が−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル、Ｒ１３がＣ１−Ｃ４−アルキル及びＺが酸素原子である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロフェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−ニトロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−ニトロフェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノフェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（２−メトキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ジメチルアミノ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メチルアミノ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アジドメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−｛［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−｛３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［２−クロロ−フェニル−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸−３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−プロピル−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−オキシ−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチルピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−酢酸８−（２−アセトキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−７−イルエステル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；又は
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
である、先行する請求項のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物。
【請求項１２】
サイクリン依存性キナーゼの阻害用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１３】
増殖性障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１４】
哺乳動物での分化細胞集団の脱分化と関連した障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１５】
ガンの治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１６】
変性障害、真菌感染、ウイルス感染、寄生虫感染、皮膚障害、又は腎障害の予防又は治療用医薬の製造のための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１７】
殺虫剤としての、又は農業用途における、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物の使用。
【請求項１８】
治療有効量の、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び医薬として許容できる担体を含む医薬組成物。
【請求項１９】
治療有効量の、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び少なくとも１つの更なる医薬活性化合物を、医薬として許容できる担体とともに含む医薬組成物。
【請求項２０】
過剰細胞増殖と関連する障害の治療又は予防用医薬であって、少なくとも１つの他の医薬活性化合物と逐次的又は同時に投与される医薬の製造のための、一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項２１】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
（ａ）式（ＩＩ）
【化１１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、式（ＩＩＩ）
【化１２】
（式中、Ａは、Ｒ６とＲ７で置換されており、Ａ、Ｒ６及びＲ７は、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有するが、但し、Ａは、上記一般構造（ｉｉ）及び（ｖ）の５員環（Ｘ１が窒素原子）以外である；Ｑは、Ａ環中の飽和又は不飽和炭素原子に結合した官能基である、そして
ｉ）Ｑが、不飽和炭素原子に結合している場合、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、次いで、還元剤で処理して、５員環Ａの位置１と２又は１と５のメンバー間、６員環Ａの位置１と２又は１と６のメンバー間、７員環Ａの位置１と２又は１と７のメンバー間の任意の二重結合を単結合に還元し、式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を形成すること、及び
ｉｉ）Ｑが、飽和炭素原子に結合している場合、適切なリガンド又は触媒及び脱離基の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を形成すること）
の化合物と反応させること、
及び、適宜、生じる化合物を医薬として許容できる塩に変換すること；又は
（ｂ）式（ＩＩ）
【化１３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、式（ＩＩＩＡ）
【化１４】
（式中、Ｘ２及びＲ６は、請求項１〜１０のいずれか１項で定義された意味を有する）
の化合物と反応させ、Ｐが結合している式（ＩＩ）の化合物の炭素と式（ＩＩＩＡ）の化合物の窒素との間に窒素−炭素結合を形成させること、及び、適宜、生じる式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
のいずれかを含むプロセス。
【請求項２２】
Ｚが酸素原子、Ｒ７が水素、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡが、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＡ）：
【化１５】
の化合物、又は式（ＸＩＩＡ）：
【化１６】
の化合物
（式中、各々の場合において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは定義した通りである）
を、有機又は無機塩基と反応させること、次いで、環化を生じさせることができる該反応混合物に酸を加えること、次いで、有機又は無機塩基を加えること、及び、適宜、式（Ｉｃ）又は（Ｉｇ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２３】
式（ＸＩＩＡ）の化合物が、式（ＸＩＡ）
【化１７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは、上記定義の通りである）
の化合物を、有機又は無機溶媒中、有機又は無機塩基の存在下、カルボン酸エステル、酸ハライド、又は活性化エステルと反応させることによって得られる、請求項２２に記載のプロセス。
【請求項２４】
Ａが、
【化１８】
（式中、Ｒ１１とＲ１３は定義した通りである）
から選択される、請求項２２又は請求項２３に記載のプロセス。
【請求項２５】
Ｒ１１が水素及び／又はＲ１３がメチルである、請求項２４に記載のプロセス。
【請求項２６】
式（ＸＩＩＩＡ）
【化１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＶＩＩＡ）
【化２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜１０のいずれかで定義した通りである）
の化合物を、有機又は無機塩基の存在下、脱離基によるピペリジノ環上の−ＯＨ基の置換を生じさせるのに適切な試薬と反応させること、次いで、適切な有機溶媒存在下、適切な有機塩基を加え、ピペリジノ環の縮小を生じさせること、そして、適宜、生じた式（ＸＩＩＩＡ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２７】
式（ＸＸＸＩＡ）
【化２１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＸＸＡ）：
【化２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）のベンゾピラノンを、アルキルボランの存在下、Ｎ−アリル Ｎ−クロロトシルアミドと反応させること、そして、適宜、生じた式（ＸＸＸＩＡ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２８】
式（ＸＸＸＶＩＩ）
【化２３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＸＸＶＩ）：
【化２４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、イミダゾリル環上のエステル基−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔを基−ＣＨ２ＯＨに還元できる還元剤と反応させること、そして、適宜、生じた式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２９】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物が、
式（ＸＸＸＶ）：
【化２５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、有機溶媒中、無機塩基の存在下、イソシアニドと反応させることによって製造される、請求項２８に記載のプロセス。
【請求項３０】
一般式（ＶＩＩＩ Ａ）
【化２６】
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＡは、請求項１〜１０のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の分割プロセスであって、
式（ＶＩＩＩ Ａ）のラセミ化合物を、溶媒の存在下、キラル補助剤と反応すること、必要なジアステレオマー塩を晶出すること、次いで、塩基で処理して、式（ＶＩＩＩＡ）の化合物の所望のエナンチオマーを得ることを含むプロセス。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉｃ）
【化１】
（式中、
Ｒ１は、非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環（ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；又はＮＲ９Ｒ１０；
Ｒ２は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のアリール、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；ハロゲン；ＯＲ１１；アリールＣ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルオキシ；アリールカルボニルオキシ；カルボキシ；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０；ＳＲ１１；アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ；ＳＯ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ＳＯ２−アリール；ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０；アリール；及び、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個の同一又は異なるヘテロ原子を有する飽和、部分不飽和又は芳香族複素環；から選択される；
Ｒ６は−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンＯＲ１１；
Ｒ８は水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；アリール；カルボキサミド；スルホンアミド；ＮＲ９Ｒ１０；又はＯＲ１１；
Ｒ９及びＲ１０は各々独立に、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；アリール；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；複素環（該複素環は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；アリールカルボニル；複素環カルボニル（ここで、該複素環−は、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む）；カルボキサミド；及びスルホンアミド；ここで、該アリール及び複素環又は複素環−は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；又は、
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素原子と共に、「窒素、酸素及び硫黄」から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得、飽和、部分不飽和又は芳香族である複素環を形成し、該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている；
Ｒ１１は、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；又は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；
Ｚは、酸素原子；硫黄原子；又はＮＲ８；
Ａは５員環；ここで、
該５員環は飽和又は不飽和であり、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される：
【化２】
式中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に、炭素原子及び「酸素原子、硫黄原子、Ｓ（Ｏ）ｐ、及び窒素原子」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、構造（ｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）において、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つは、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３は、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ１−Ｃ６−アルキル；非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、スルフヒドリル及びスルホニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル；非置換のアリール、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されているアリール；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；シアノ；−ＳＯ２Ｒ１０；及び−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ１４；から選択される；
Ｒ６は、少なくとも１つの炭素原子環メンバー上の、上記定義の置換基；
Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル又はアリールカルボニル；
Ｒ１４は、水素；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；ヒドロキシル；ＮＲ９Ｒ１０；ハロゲン；−ＳＨ；−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；−Ｓ−アリール；アリール；ここで、該アリールは、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；窒素、酸素、硫黄及びリンから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む複素環（該複素環は、非置換、又は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）；
ｐは、１又は２の整数；及び
ｍは、０〜６の整数）
の化合物、そのプロドラッグ、互変異性形態、立体異性体、光学異性体、医薬として許容できる塩、医薬として許容できる溶媒和物又は多形。
【請求項２】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；又は、５又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個が、「窒素、酸素、硫黄及びリン」から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、該複素環は、非置換、又は、「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されている；
Ｒ２が、水素；Ｃ１−Ｃ６−アルキル；非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基で置換されているフェニル；ＯＲ１１；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ＮＲ９Ｒ１０又はＳＲ１１；
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン、ＯＲ１１、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、カルボキシル、シアノ及びニトロから選択される；
Ｚが酸素又は硫黄原子；
Ａが５員環；ここで、
−請求項１に記載の一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環において、Ｘ１及びＸ２が各々独立に、炭素原子及び「酸素、硫黄、及び窒素」から選択されるヘテロ原子から選択され（但し、構造（ｉ）、（ｉｉｉ）及び（ｉｖ）において、Ｘ１及びＸ２の少なくとも１つが、ヘテロ原子である）、該窒素原子は、Ｒ１３によって少なくとも一置換されており、Ｒ１３が、水素；非置換のＣ１−Ｃ６−アルキル；又はハロゲン、ヒドロキシルもしくはカルボキシルによって置換されたＣ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；ヒドロキシル；Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル；トルエンスルホニル；シアノ；ＳＯ２Ｒ１０；−ＣＯ（ＣＨ２）ｍＲ１４；及びフェニル（該フェニルは、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される少なくとも１つの置換基で置換されている）から選択される；及び、Ｒ７が水素；
Ｒ９及びＲ１０が各々独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、カルボキサミド及びスルホンアミドから選択される；又は
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合する窒素原子と共に、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも１つの更なるヘテロ原子を有し得る３、４、５又は６員複素環を形成し、該環は、飽和、部分不飽和又は芳香族であり、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルカノイル、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシルから選択される少なくとも１つの置換基によって置換されている；
Ｒ１１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルカノイル、又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル；及び、
Ｒ１４が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシル、−ＮＲ９Ｒ１０、ハロゲン、−ＳＨ、又は−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
である、請求項１に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項３】
Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｉｖ）：
【化３】
（式中、構造（ｉｖ）において、Ｘ１が、炭素原子又は窒素原子であることを除いて、Ｘ１は、炭素原子、又は「酸素、硫黄及び窒素」から選択されるヘテロ原子；及び、Ｒ６及びＲ１３は定義した通りである）のいずれか１つによって表される５員飽和又は不飽和の環である、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、非置換のフェニル、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されているフェニル；又は６個の環原子を含む飽和、部分不飽和又は芳香族の環である複素環であり、環原子のうち１、２又は３個は、窒素、酸素及び硫黄から選択される同一又は異なるヘテロ原子であり、ここで、該複素環は、非置換、又は「ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ニトロ、ＮＲ９Ｒ１０、ＳＲ１１、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及び−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル」から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換されている；
Ｒ２及びＲ４が水素；及び
Ｒ３及びＲ５が各々独立に、「ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシル及びＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ」から選択される、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、ハロゲン及びニトロから選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基によって置換された、フェニル又はピリジニル；Ｒ２及びＲ４が水素；Ｒ３及びＲ５がヒドロキシル；Ａが、一般構造（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１項によって表される飽和５員環であり、ここで、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ６及びＲ１３が、定義した通りである、
先行する請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項６】
Ｘ１が炭素、Ｘ２が窒素、Ｒ６が−Ｃ１−Ｃ４−アルキレンヒドロキシル、Ｒ１３がＣ１−Ｃ４−アルキル及びＺが酸素原子である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５−ヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−７−メトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヨード−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−フェニル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−チオフェン−２−イル−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−３−メチル−ベンゾニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［（３，５−ビス−トリフルオロメチル）−フェニル］−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−ニトロフェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（４−ニトロフェニル）−４Ｈ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（４−ニトロフェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノフェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−２−（２−メトキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−ベンゾニトリル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−ブロモ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ジメチルアミノ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メチルアミノ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アジドメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−８−（２−アミノメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−｛［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−｛３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−メチル−ピロリジン−２−イル｝−アセトニトリル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−イミダゾール−１−イルメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−［２−クロロ−フェニル−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−メルカプトメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−［２−ヒドロキシメチル−１−（４−メトキシ−フェニル）−ピロリジン−３−イル］−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−酢酸−３−［２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−８−イル］−１−プロピル−ピロリジン−２−イルメチルエステル；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−プロピル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−安息香酸；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−ブロモ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−４−クロロ−３−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−クロロ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−３−ブロモ−４−［５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−２−イル］−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−３−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−フルオロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−ヨード−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−５−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋／−）−ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−１−オキシ−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチルピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ニトロ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（４−アミノ−２−ブロモ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−メトキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２−ブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル）−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
（＋）−ｔｒａｎｓ−酢酸８−（２−アセトキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５−ヒドロキシ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−オキソ−４Ｈ−クロメン−７−イルエステル；
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル）−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−５，７−ジメトキシ−クロメン−４−オン；又は
（＋）−ｔｒａｎｓ−２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル−５，７−ジヒドロキシ−８−（２−ヒドロキシメチル−１−メチル−ピロリジン−３−イル）−クロメン−４−オン；
である、先行する請求項のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物。
【請求項８】
サイクリン依存性キナーゼの阻害用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項９】
増殖性障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１０】
哺乳動物での分化細胞集団の脱分化と関連した障害の治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１１】
ガンの治療又は予防用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１２】
変性障害、真菌感染、ウイルス感染、寄生虫感染、皮膚障害、又は腎障害の予防又は治療用医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１３】
殺虫剤としての、又は農業用途における、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物の使用。
【請求項１４】
治療有効量の、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び医薬として許容できる担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
治療有効量の、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の少なくとも１つの化合物、又は医薬として許容できるその塩、及び少なくとも１つの更なる医薬活性化合物を、医薬として許容できる担体とともに含む医薬組成物。
【請求項１６】
過剰細胞増殖と関連する障害の治療又は予防用医薬であって、少なくとも１つの他の医薬活性化合物と逐次的又は同時に投与される医薬の製造のための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の使用。
【請求項１７】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
（ａ）式（ＩＩ）
【化４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、式（ＩＩＩ）
【化５】
（式中、Ａは、Ｒ６とＲ７で置換されており、Ａ、Ｒ６及びＲ７は、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有するが、但し、Ａは、上記一般構造（ｉｉ）及び（ｖ）の５員環（Ｘ１が窒素原子）以外である；Ｑは、Ａ環中の飽和又は不飽和炭素原子に結合した官能基である、そして
ｉ）Ｑが、不飽和炭素原子に結合している場合、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、次いで、還元剤で処理して、５員環Ａの位置１と２又は１と５のメンバー間の任意の二重結合を還元し、式（Ｉｃ）の化合物を形成すること、及び
ｉｉ）Ｑが、飽和炭素原子に結合している場合、適切なリガンド又は触媒及び脱離基の存在下、反応を行うこと、それによって、ＰとＱが結合しているそれぞれの炭素原子間に炭素−炭素結合が形成され、式（Ｉｃ）の化合物を形成すること）
の化合物と反応させること、
及び、適宜、生じる化合物を医薬として許容できる塩に変換すること；又は
（ｂ）式（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有し、Ｐは官能基である）
のベンゾピラノンを、金属触媒、有機又は無機塩基、及び有機又は無機溶媒の存在下、式（ＩＩＩＡ）
【化７】
（式中、Ｘ２及びＲ６は、請求項１〜６のいずれか１項で定義された意味を有する）
の化合物と反応させ、Ｐが結合している式（ＩＩ）の化合物の炭素と式（ＩＩＩＡ）の化合物の窒素との間に窒素−炭素結合を形成させること、及び、適宜、生じる式（Ｉｃ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
のいずれかを含むプロセス。
【請求項１８】
Ｚが酸素原子、Ｒ７が水素、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡが、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉｃ）の化合物、又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＡ）：
【化８】
の化合物、又は式（ＸＩＩＡ）：
【化９】
の化合物
（式中、各々の場合において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは定義した通りである）
を、有機又は無機塩基と反応させること、次いで、環化を生じさせることができる該反応混合物に酸を加えること、次いで、有機又は無機塩基を加えること、及び、適宜、式（Ｉｃ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項１９】
式（ＸＩＩＡ）の化合物が、式（ＸＩＡ）
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡは、上記定義の通りである）
の化合物を、有機又は無機溶媒中、有機又は無機塩基の存在下、カルボン酸エステル、酸ハライド、又は活性化エステルと反応させることによって得られる、請求項１８に記載のプロセス。
【請求項２０】
Ａが、
【化１１】
（式中、Ｒ１１とＲ１３は定義した通りである）
から選択される、請求項１８又は請求項１９に記載のプロセス。
【請求項２１】
Ｒ１１が水素及び／又はＲ１３がメチルである、請求項２０に記載のプロセス。
【請求項２２】
式（ＸＩＩＩＡ）
【化１２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＶＩＩＡ）
【化１３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３及びＺは、請求項１〜６のいずれかで定義した通りである）
の化合物を、有機又は無機塩基の存在下、脱離基によるピペリジノ環上の−ＯＨ基の置換を生じさせるのに適切な試薬と反応させること、次いで、適切な有機溶媒存在下、適切な有機塩基を加え、ピペリジノ環の縮小を生じさせること、そして、適宜、生じた式（ＸＩＩＩＡ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２３】
式（ＸＸＸＶＩＩ）
【化１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物又は医薬として許容できるその塩の製造プロセスであって、
式（ＸＸＸＶＩ）：
【化１５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、イミダゾリル環上のエステル基−Ｃ（Ｏ）ＯＥｔを基−ＣＨ２ＯＨに還元できる還元剤と反応させること、そして、適宜、生じた式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【請求項２４】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物が、
式（ＸＸＸＶ）：
【化１６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を、有機溶媒中、無機塩基の存在下、イソシアニドと反応させることによって製造される、請求項２３に記載のプロセス。
【請求項２５】
一般式（ＸＩＩＩ）
【化１７】
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物の製造プロセスであって、
式（ＶＩＩＩ）：
【化１８】
（式中、Ｒ３、Ｒ４ Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
のラセミ化合物を、溶媒の存在下、キラル助剤と反応させ、式（ＶＩＩＩ）の化合物のジアステレオマー塩を形成し、必要なジアステレオマー塩を晶出し、次いで塩基で処理して、式（ＶＩＩＩ）の化合物の所望のエナンチオマーを得ること、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、ルイス酸触媒の存在下、アシル化剤又は酸の活性型で処理し、式（ＩＸ）：
【化１９】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
のアシル化化合物を得ること、式（ＩＸ）の化合物を、
（ａ）Ｒ１ＣＯＣｌ型の酸クロリド、（Ｒ１ＣＯ）２Ｏ型の無水物、又はＲ１ＣＯＯＣＨ３型のエステル（式中、Ｒ１は定義した通りである）、
（ｂ）中性条件下ｉｎ ｓｉｔｕで酸クロリドを得るための酸スカベンジャーの存在下、Ｒ１ＣＯＯＨ型の酸（ここで、Ｒ１は定義した通りである）及びオキシ塩化リン、又は
（ｃ）Ｒ１ＣＯＯＨ（ここで、Ｒ１は定義した通りである）とポリリン酸の組合せ
のいずれかで処理し、式（Ｘ）
【化２０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を形成すること、
式（Ｘ）の化合物を塩基で処理し、次いで、強酸、次に緩和な塩基で処理することによって環化を生じさせ、式（ＸＩＩＩ）の対象化合物を形成すること、及び、必要に応じ、該対象化合物を医薬として許容できる塩に変換すること；
あるいは、上記式（ＩＸ）の化合物を、水性エタノール又はメタノール中、塩基で処理することによって、エステル加水分解に供し、式（ＸＩ）
【化２１】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を形成し、式（ＸＩ）の化合物を、溶媒中、塩基の存在下、カルボン酸エステル、酸クロリド、又は活性化エステルで処理して、式（ＸＩＩ）
【化２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１３は、請求項１〜６のいずれか１項で定義した通りである）
の化合物を形成し、式（ＸＩＩ）の化合物を塩基で処理し、次いで、強酸で処理し、次に緩和な塩基で処理することによって環化を生じさせること、次いで、緩和な塩基で処理して式（ＸＩＩＩ）の対象化合物を形成すること、及び、必要に応じ、該対象化合物を医薬として許容できる塩に変換すること
を含むプロセス。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【公表番号】特表２００６−５０２１０９（Ｐ２００６−５０２１０９Ａ）
【公表日】平成１８年１月１９日（２００６．１．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５１９１５１（Ｐ２００４−５１９１５１）
【出願日】平成１５年７月７日（２００３．７．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＮ２００３／０００２３４
【国際公開番号】ＷＯ２００４／００４６３２
【国際公開日】平成１６年１月１５日（２００４．１．１５）
【出願人】（５０２４３５６６１）ニコラス・ピラマル・インディア・リミテッド (15)
【氏名又は名称原語表記】ＮＩＣＨＯＬＡＳ ＰＩＲＡＭＡＬ ＩＮＤＩＡ ＬＩＭＩＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１月１９日（２００６．１．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年７月７日（２００３．７．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＮ２００３／０００２３４
【国際公開番号】ＷＯ２００４／００４６３２
【国際公開日】平成１６年１月１５日（２００４．１．１５）
【出願人】（５０２４３５６６１）ニコラス・ピラマル・インディア・リミテッド (15)
【氏名又は名称原語表記】ＮＩＣＨＯＬＡＳ ＰＩＲＡＭＡＬ ＩＮＤＩＡ ＬＩＭＩＴＥＤ
【Ｆターム（参考）】
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