ハロゲン化オキシム誘導体及び潜在的酸としてのそれらの使用
式Ｉ又はII（式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、ハロベンゼンスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイルであり、Ｒ2は、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ10ハロアルキルであり；Ａｒ1は、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、そのすべては、場合により置換されており；Ａｒ’1は、例えばフェニレン、ナフチレン、ジホニレン、ヘテロアリーレン、オキシジフェニレン、フェニレンＤ−Ｄ1−Ｄ−フェニレン又は−Ａｒ’1−Ａ1−Ｙ1−Ａ1−Ａｒ’1−であり；ここで、これらの基は場合により置換されており；Ａｅ’は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンであり、これらはすべて場合により置換されており；Ａは、例えば、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−であり；Ｙは、中でもＣ1〜Ｃ18アルキレンであり；Ｘはハロゲンであり；Ｄは、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−であり；Ｄは、中でもＣ1〜Ｃ18アルキレンである）で示される化合物は、ＡｒＦレジスト技術における光潜在的酸として特に適当である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ又はII
【化１】
〔式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、ハロベンゼンスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル又はハロベンゾイルであり、
そのすべては、１個以上の、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルによって；又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって、場合により置換されており、
Ｒ2は、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ10ハロアルキルであり、
Ａｒ1は、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、
そのすべては、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ7、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルによって；又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって場合により置換されており；
置換基−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び／又はＲ7を介して、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環における更なる置換基と共に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子の１つと共に、５−、６−又は７−員環を形成し；
あるいは、置換基Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、場合により、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の１つの炭素原子から該環の他の炭素原子へのアルキレン架橋を形成し；該アルキレン架橋は、場合により、更なるフェニル環と縮合しており；
ここで、すべての基Ａｒ1は、場合により更に、酸の作用により開裂する−Ｏ−Ｃ−結合又は−Ｏ−Ｓｉ−結合を有する基により置換されており；
但し、Ｒ1がＣ1ハロアルキルでありそしてＲ2がハロゲンである場合には、Ａｒ1は置換されていないフェニル又は４−クロロフェニルではないものとし；
Ａｒ’1は、フェニレン、ナフチレン、
【化２】
ジフェニレン、ヘテロアリーレン、オキシジフェニレン又は
【化３】
であり、ここで、これらの基は、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7によって場合により置換されており、
あるいは、Ａｒ’1は、
【化４】
であり；
ここで、すべての基Ａｒ’1は、場合により、更に、酸の作用により開裂する−Ｏ−Ｃ−結合又は−Ｏ−Ｓｉ−結合を有する基により置換されており、
あるいは、Ａｒ’1は、基−Ａｒ”1−Ａ1−Ｙ1−Ａ1−Ａｒ”1−であり；
Ａｒ”1は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンであり、
そのすべては、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって場合により置換されており；又はハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7によって場合により置換されており、該置換基−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び／又はＲ7を介して、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン若しくはヘテロアリーレン環における更なる置換基と共に、又はフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン若しくはヘテロアリーレン環の炭素原子の１つと共に、５−、６−又は７−員環を形成しており；
ここで、すべての基Ａｒ”1は、場合により更に、酸の作用により開裂する−Ｏ−Ｃ−結合又は−Ｏ−Ｓｉ−結合を有する基により置換されており；
Ａ1は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、−ＮＲ6（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−若しくは−ＯＳＯ2−であり；又はＡ1は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン若しくはフェニレン（ここで、これらの基は、置換されていないか又は１個以上のＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＯＲ3及び／又はＳＲ6により置換されている）であり；
Ｙ1は、ＯＲ3、ＳＲ6、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されているＣ1〜Ｃ18アルキレンであり；又はＹ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、−ＮＲ3（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−及び／若しくは−ＯＳＯ2−の１個以上により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキレンであり、そして基Ｃ2〜Ｃ18アルキレンは、ＯＲ3、ＳＲ6、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されており；
Ｘはハロゲンであり；
Ｒ3は、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキルであり；又は、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ23−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ23（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり：又はＲ3は、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
又はＲ3は水素であり；
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキルであり；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり：又はＣ2〜Ｃ18アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
あるいは、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、水素であり；
あるいは、Ｒ4及びＲ5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−、６−又は７−員環を形成し、該環は、場合により、１個以上の−Ｏ−、−ＮＲ6−若しくは−ＣＯ−により中断されており；
Ｒ6は、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2−Ｃ18アルキルであり；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり；又はＣ2〜Ｃ18アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
あるいは、Ｒ6は水素であり；
Ｒ7は、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2−Ｃ18アルキルであり；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
あるいは、Ｒ7は水素であり；
Ａｒ2は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり；
そのすべては、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって場合により置換されており；又はハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、フェニル、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7によって場合により置換されており、該置換基−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び／又はＲ7を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環における更なる置換基と共に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子の１つと共に、５−、６−又は７−員環を形成しており；
Ｄは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、ＮＲ6（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−ＯＳＯ2−であり；そして
Ｄ1は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン、又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、ＮＲ6（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−及び／若しくは−ＯＳＯ2−により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキレンである〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ1がＣ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａｒ1、Ａｒ’1、Ａｒ”1、Ａｒ2、Ａ1、Ｙ1、Ｘ、Ｄ及びＤ1は請求項１に記載のとおりである、
請求項１に記載の式Ｉ又はIIで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、場合によりＯＲ3により置換されているＣ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2が、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ10ハロアルキルであり；
Ａｒ1が、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり、
そのすべては、１個以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、−Ａｒ2、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5及び／又は−ＳＲ6によって場合により置換されており、置換基−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5及び／又は−ＳＲ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び／又はＲ6を介して、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と共に、又はフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル若しくはヘテロアリール環の炭素原子の１つと共に５−、６−又は７−員環を形成し；あるいは、場合により、置換基Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル若しくはヘテロアリール環の１つの炭素原子から該環の他の炭素原子へのアルキレン架橋を形成し；該アルキレン架橋は場合により更なるフェニル環と縮合しており；
Ａｒ’1が、１個以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、ハロゲン、−Ａｒ2、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5及び／又は−ＳＲ6によって場合により置換されているヘテロアリーレンであり；又は、
【化５】
であり、
Ｘがフッ素であり、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル又はフェニルであり；
Ｒ4及びＲ5が、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ6がフェニルであり；
Ａｒ2がフェニルであり；
Ｄが−Ｏ−であり；そして
Ｄ1がＣ1〜Ｃ18アルキレンである、
請求項１に記載の式Ｉ又はIIで示される化合物。
【請求項４】
（ａ）酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその溶解度が増加する化合物；及び
（ｂ）感光性酸供与剤として、請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項５】
ポジティブレジストである、請求項４に記載の化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項６】
（ａ１）酸の存在下に分解して水性アルカリ現像剤溶液への溶解度を増加させる、酸に不安定な基を有する少なくとも１種のポリマー；及び／又は
（ａ２）酸の存在下に分解して水性アルカリ現像剤溶液への溶解度を増加さる、酸に不安定な基を有する少なくとも１種のモノマ−又はオリゴマー溶解抑制剤；及び／又は
（ａ３）少なくとも１種のアルカリ可溶性のモノマー、オリゴマー又はポリマー化合物；及び、
（ｂ）感光性酸供与剤として、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む、請求項５に記載の化学増幅されたポジティブフォトレジスト組成物。
【請求項７】
ネガティブレジストである請求項４に記載の化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項８】
（ａ４）結合剤としてアルカリ可溶性樹脂、
（ａ５）酸により触媒作用されるとき、それ自体及び／又は結合剤との架橋反応を受ける成分、及び
（ｂ）感光性酸供与剤として、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む、請求項７に記載の化学増幅されたネガティブフォトレジスト組成物。
【請求項９】
成分（ａ）及び（ｂ）、又は成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）及び（ｂ）、又は成分（ａ４）、（ａ５）及び（ｂ）に加えて、更なる添加剤（ｃ）、更なる感光性酸供与剤化合物（ｂ１）、他の光開始剤（ｄ）、及び／又は増感剤（ｅ）を含む、請求項４〜８のいずれかに記載の化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項１０】
（１）請求項４に記載の組成物を基材に適用し；
（２）該組成物を６０℃〜１６０℃の温度で適用後のベークを行い；
（３）１０nm〜１５００nmの波長の光で像様照射し；
（４）場合により、６０℃〜１６０℃の温度で該組成物を露光後ベークし；そして
（５）溶媒又は水性アルカリ現像剤により現像する、
ことによりフォトレジストを製造する方法。
【請求項１１】
式Ｉ’又はII’
【化６】
（式中、
Ｒ’2は、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルであり、
Ａｒ1、Ａｒ’1、Ａｒ”1、Ａ1、Ｙ1及びＸは請求項１に記載のとおりであり、
但し、Ａｒ1が置換されていないフェニルであるか、又はメチル、クロロ若しくはニトロにより置換されているフェニルであり、そしてＸがフッ素である場合には、Ｒ’2は、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキルではないものとする）
で示される化合物。
【請求項１２】
（１）慣用の方法により得られた式Ｉ”又はII”
【化７】
（式中、Ｒ2、Ａｒ1、Ａｒ’1、Ａｒ”1、Ａ1、Ｙ1及びＸは請求項１に記載したとおりである）
で示される対応する遊離オキシム化合物の異性体混合物を酸で処理し、そして
（２）このようにして製造された単一異性体遊離オキシム化合物を、式Ｖ又はVI
【化８】
の対応する酸ハロゲン化物又は酸無水物と反応させる、
ことによる、請求項１に記載の式Ｉ又はIIのオキシムエステル化合物の熱的に安定な異性体の特定の製造方法。
【請求項１３】
（ａ）酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその溶解度が増加する化合物；及び
（ｂ）感光性酸供与剤として、請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む組成物。
【請求項１４】
酸の作用下に架橋されうる組成物中の感光性酸供与剤として及び／又は酸の作用下に溶解度が増加する組成物中の溶解増強剤としての、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物の使用。
【請求項１５】
酸の作用下に架橋されうる化合物を架橋する方法であって、上記した化合物に請求項1に記載の式Ｉ又はIIの化合物を加え、そして１０〜１５００nmの波長を有する光で像様照射するか又は全区域にわたって照射することを含む方法。
【請求項１６】
表面コーティング、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、色フィルター、レジスト、又は像記録材料、又はホログラフィー像を記録するための像記録材料、又は光学的情報記憶装置の製造における感光性酸供与剤としての、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物の使用。
【請求項１７】
表面コーティング、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、色フィルター、レジスト、又は像記録材料、又はホログラフィー像を記録するための像記録材料、又は光学的情報記憶装置の製造のための請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
色フィルター又は化学増幅されたレジストの製造における感光性酸供与剤としての、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物の使用。
【請求項１９】
色フィルター又は化学増幅されたレジストの製造のための請求項１５に記載の方法。
【請求項２０】
すべてに感光性樹脂及び顔料及び／又は染料を含む、赤色、緑色及び青色画素及び黒色マトリックスを透明な基材上に設け、そして基材の表面又は色フィルター層の表面に透明な電極を設けることにより製造される色フィルターであって、該感光性樹脂が、感光性酸供与剤として請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物を含む、色フィルター。
【請求項１】
式Ｉ又はII
【化１】
〔式中、
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニル、ハロベンゼンスルホニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル又はハロベンゾイルであり、
そのすべては、１個以上の、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルによって；又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって、場合により置換されており、
Ｒ2は、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ10ハロアルキルであり、
Ａｒ1は、フェニル、ビフェニリル、フルオレニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり、
そのすべては、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＯＳＯ2Ｒ7、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキルによって；又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって場合により置換されており；
置換基−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び／又はＲ7を介して、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環における更なる置換基と共に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子の１つと共に、５−、６−又は７−員環を形成し；
あるいは、置換基Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、場合により、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の１つの炭素原子から該環の他の炭素原子へのアルキレン架橋を形成し；該アルキレン架橋は、場合により、更なるフェニル環と縮合しており；
ここで、すべての基Ａｒ1は、場合により更に、酸の作用により開裂する−Ｏ−Ｃ−結合又は−Ｏ−Ｓｉ−結合を有する基により置換されており；
但し、Ｒ1がＣ1ハロアルキルでありそしてＲ2がハロゲンである場合には、Ａｒ1は置換されていないフェニル又は４−クロロフェニルではないものとし；
Ａｒ’1は、フェニレン、ナフチレン、
【化２】
ジフェニレン、ヘテロアリーレン、オキシジフェニレン又は
【化３】
であり、ここで、これらの基は、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7によって場合により置換されており、
あるいは、Ａｒ’1は、
【化４】
であり；
ここで、すべての基Ａｒ’1は、場合により、更に、酸の作用により開裂する−Ｏ−Ｃ−結合又は−Ｏ−Ｓｉ−結合を有する基により置換されており、
あるいは、Ａｒ’1は、基−Ａｒ”1−Ａ1−Ｙ1−Ａ1−Ａｒ”1−であり；
Ａｒ”1は、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン又はヘテロアリーレンであり、
そのすべては、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって場合により置換されており；又はハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、−Ａｒ2、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7によって場合により置換されており、該置換基−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び／又はＲ7を介して、フェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン若しくはヘテロアリーレン環における更なる置換基と共に、又はフェニレン、ナフチレン、アントラシレン、フェナントリレン若しくはヘテロアリーレン環の炭素原子の１つと共に、５−、６−又は７−員環を形成しており；
ここで、すべての基Ａｒ”1は、場合により更に、酸の作用により開裂する−Ｏ−Ｃ−結合又は−Ｏ−Ｓｉ−結合を有する基により置換されており；
Ａ1は、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、−ＮＲ6（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−若しくは−ＯＳＯ2−であり；又はＡ1は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン若しくはフェニレン（ここで、これらの基は、置換されていないか又は１個以上のＣ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＯＲ3及び／又はＳＲ6により置換されている）であり；
Ｙ1は、ＯＲ3、ＳＲ6、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されているＣ1〜Ｃ18アルキレンであり；又はＹ1は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、−ＮＲ3（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−及び／若しくは−ＯＳＯ2−の１個以上により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキレンであり、そして基Ｃ2〜Ｃ18アルキレンは、ＯＲ3、ＳＲ6、ハロゲン及び／又はフェニルにより置換されており；
Ｘはハロゲンであり；
Ｒ3は、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキルであり；又は、１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ23−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ23（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり：又はＲ3は、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
又はＲ3は水素であり；
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキルであり；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり：又はＣ2〜Ｃ18アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
あるいは、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立に、水素であり；
あるいは、Ｒ4及びＲ5は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−、６−又は７−員環を形成し、該環は、場合により、１個以上の−Ｏ−、−ＮＲ6−若しくは−ＣＯ−により中断されており；
Ｒ6は、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2−Ｃ18アルキルであり；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり；又はＣ2〜Ｃ18アルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
あるいは、Ｒ6は水素であり；
Ｒ7は、フェニル、ナフチル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル、Ｃ4〜Ｃ30シクロアルケニルであり；又は１個以上の−Ｏ−により中断されているＣ2−Ｃ18アルキルであり；又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルであり；
そのすべては、１個以上の、−Ａｒ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル、ハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、−ＮＲ4Ｒ5、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ18アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルカノイル、ハロベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（４−メチルフェニル）スルホニル、Ｃ1〜Ｃ18アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（４−メチルフェニル）スルホニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイル、Ｃ2〜Ｃ18アルカノイルオキシ、ベンゾイル及び／又はベンゾイルオキシによって場合により置換されており；
あるいは、Ｒ7は水素であり；
Ａｒ2は、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル又はヘテロアリールであり；
そのすべては、１個以上の、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ30シクロアルキル；−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−Ｏ（ＣＯ）−若しくは−ＮＲ6（ＣＯ）−の１個以上により中断されているＣ3〜Ｃ30シクロアルキルによって場合により置換されており；又はハロゲン、−ＮＯ2、−ＣＮ、フェニル、−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7によって場合により置換されており、該置換基−（ＣＯ）Ｒ7、−（ＣＯ）ＯＲ3、−（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−Ｏ（ＣＯ）Ｒ7、−Ｏ（ＣＯ）ＯＲ3、−Ｏ（ＣＯ）ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ6（ＣＯ）Ｒ7、−ＮＲ6（ＣＯ）ＯＲ3、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＳＲ6、−ＳＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7及び／又は−ＯＳＯ2Ｒ7は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び／又はＲ7を介して、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環における更なる置換基と共に、又はフェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリル若しくはヘテロアリール環の炭素原子の１つと共に、５−、６−又は７−員環を形成しており；
Ｄは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、ＮＲ6（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−ＯＳＯ2−であり；そして
Ｄ1は、Ｃ1〜Ｃ18アルキレン、又は１個以上の−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ6−、−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−Ｓ（ＣＯ）−、ＮＲ6（ＣＯ）−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−及び／若しくは−ＯＳＯ2−により中断されているＣ2〜Ｃ18アルキレンである〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ1がＣ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａｒ1、Ａｒ’1、Ａｒ”1、Ａｒ2、Ａ1、Ｙ1、Ｘ、Ｄ及びＤ1は請求項１に記載のとおりである、
請求項１に記載の式Ｉ又はIIで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ1が、場合によりＯＲ3により置換されているＣ1〜Ｃ10ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ2が、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ10ハロアルキルであり；
Ａｒ1が、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル又はヘテロアリールであり、
そのすべては、１個以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、−Ａｒ2、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5及び／又は−ＳＲ6によって場合により置換されており、置換基−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5及び／又は−ＳＲ6は、場合により、基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び／又はＲ6を介して、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル若しくはヘテロアリール環の更なる置換基と共に、又はフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル若しくはヘテロアリール環の炭素原子の１つと共に５−、６−又は７−員環を形成し；あるいは、場合により、置換基Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フルオレニル若しくはヘテロアリール環の１つの炭素原子から該環の他の炭素原子へのアルキレン架橋を形成し；該アルキレン架橋は場合により更なるフェニル環と縮合しており；
Ａｒ’1が、１個以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、ハロゲン、−Ａｒ2、−ＯＲ3、−ＮＲ4Ｒ5及び／又は−ＳＲ6によって場合により置換されているヘテロアリーレンであり；又は、
【化５】
であり、
Ｘがフッ素であり、
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル又はフェニルであり；
Ｒ4及びＲ5が、Ｃ1〜Ｃ18アルキルであり、
Ｒ6がフェニルであり；
Ａｒ2がフェニルであり；
Ｄが−Ｏ−であり；そして
Ｄ1がＣ1〜Ｃ18アルキレンである、
請求項１に記載の式Ｉ又はIIで示される化合物。
【請求項４】
（ａ）酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその溶解度が増加する化合物；及び
（ｂ）感光性酸供与剤として、請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項５】
ポジティブレジストである、請求項４に記載の化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項６】
（ａ１）酸の存在下に分解して水性アルカリ現像剤溶液への溶解度を増加させる、酸に不安定な基を有する少なくとも１種のポリマー；及び／又は
（ａ２）酸の存在下に分解して水性アルカリ現像剤溶液への溶解度を増加さる、酸に不安定な基を有する少なくとも１種のモノマ−又はオリゴマー溶解抑制剤；及び／又は
（ａ３）少なくとも１種のアルカリ可溶性のモノマー、オリゴマー又はポリマー化合物；及び、
（ｂ）感光性酸供与剤として、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む、請求項５に記載の化学増幅されたポジティブフォトレジスト組成物。
【請求項７】
ネガティブレジストである請求項４に記載の化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項８】
（ａ４）結合剤としてアルカリ可溶性樹脂、
（ａ５）酸により触媒作用されるとき、それ自体及び／又は結合剤との架橋反応を受ける成分、及び
（ｂ）感光性酸供与剤として、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む、請求項７に記載の化学増幅されたネガティブフォトレジスト組成物。
【請求項９】
成分（ａ）及び（ｂ）、又は成分（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）及び（ｂ）、又は成分（ａ４）、（ａ５）及び（ｂ）に加えて、更なる添加剤（ｃ）、更なる感光性酸供与剤化合物（ｂ１）、他の光開始剤（ｄ）、及び／又は増感剤（ｅ）を含む、請求項４〜８のいずれかに記載の化学増幅されたフォトレジスト組成物。
【請求項１０】
（１）請求項４に記載の組成物を基材に適用し；
（２）該組成物を６０℃〜１６０℃の温度で適用後のベークを行い；
（３）１０nm〜１５００nmの波長の光で像様照射し；
（４）場合により、６０℃〜１６０℃の温度で該組成物を露光後ベークし；そして
（５）溶媒又は水性アルカリ現像剤により現像する、
ことによりフォトレジストを製造する方法。
【請求項１１】
式Ｉ’又はII’
【化６】
（式中、
Ｒ’2は、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキルであり、
Ａｒ1、Ａｒ’1、Ａｒ”1、Ａ1、Ｙ1及びＸは請求項１に記載のとおりであり、
但し、Ａｒ1が置換されていないフェニルであるか、又はメチル、クロロ若しくはニトロにより置換されているフェニルであり、そしてＸがフッ素である場合には、Ｒ’2は、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキルではないものとする）
で示される化合物。
【請求項１２】
（１）慣用の方法により得られた式Ｉ”又はII”
【化７】
（式中、Ｒ2、Ａｒ1、Ａｒ’1、Ａｒ”1、Ａ1、Ｙ1及びＸは請求項１に記載したとおりである）
で示される対応する遊離オキシム化合物の異性体混合物を酸で処理し、そして
（２）このようにして製造された単一異性体遊離オキシム化合物を、式Ｖ又はVI
【化８】
の対応する酸ハロゲン化物又は酸無水物と反応させる、
ことによる、請求項１に記載の式Ｉ又はIIのオキシムエステル化合物の熱的に安定な異性体の特定の製造方法。
【請求項１３】
（ａ）酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその溶解度が増加する化合物；及び
（ｂ）感光性酸供与剤として、請求項１に記載の少なくとも１種の式Ｉ又はIIの化合物、
を含む組成物。
【請求項１４】
酸の作用下に架橋されうる組成物中の感光性酸供与剤として及び／又は酸の作用下に溶解度が増加する組成物中の溶解増強剤としての、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物の使用。
【請求項１５】
酸の作用下に架橋されうる化合物を架橋する方法であって、上記した化合物に請求項1に記載の式Ｉ又はIIの化合物を加え、そして１０〜１５００nmの波長を有する光で像様照射するか又は全区域にわたって照射することを含む方法。
【請求項１６】
表面コーティング、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、色フィルター、レジスト、又は像記録材料、又はホログラフィー像を記録するための像記録材料、又は光学的情報記憶装置の製造における感光性酸供与剤としての、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物の使用。
【請求項１７】
表面コーティング、印刷インキ、印刷版、歯科用組成物、色フィルター、レジスト、又は像記録材料、又はホログラフィー像を記録するための像記録材料、又は光学的情報記憶装置の製造のための請求項１５に記載の方法。
【請求項１８】
色フィルター又は化学増幅されたレジストの製造における感光性酸供与剤としての、請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物の使用。
【請求項１９】
色フィルター又は化学増幅されたレジストの製造のための請求項１５に記載の方法。
【請求項２０】
すべてに感光性樹脂及び顔料及び／又は染料を含む、赤色、緑色及び青色画素及び黒色マトリックスを透明な基材上に設け、そして基材の表面又は色フィルター層の表面に透明な電極を設けることにより製造される色フィルターであって、該感光性樹脂が、感光性酸供与剤として請求項１に記載の式Ｉ又はIIの化合物を含む、色フィルター。
【公表番号】特表２００６−５１７９５０（Ｐ２００６−５１７９５０Ａ）
【公表日】平成１８年８月３日（２００６．８．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５０２０１１（Ｐ２００６−５０２０１１）
【出願日】平成１６年２月９日（２００４．２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０５００９６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０７４２４２
【国際公開日】平成１６年９月２日（２００４．９．２）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年８月３日（２００６．８．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年２月９日（２００４．２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０５００９６
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０７４２４２
【国際公開日】平成１６年９月２日（２００４．９．２）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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