ヒスタミンＨ４受容体のベンゾフロ−およびベンゾチエノピリミジン系モジュレーター
Ｈ４受容体モジュレーターとして有用なベンゾフロ−およびベンゾチエノピリミジン化合物を記述する。前記化合物はＨ４受容体活性が媒介する病気状態、障害および疾患、例えばアレルギー、喘息、自己免疫病および掻痒などを治療するための製薬学的組成物および方法で使用可能である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化２】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグおよび式（Ｉ）の製薬学的に活性
な代謝産物から選択される化学物質。
【請求項２】
Ｒ１がＨ、メトキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＣＦ３である請求項１記載の化学物質。
【請求項３】
Ｒ２がＨである請求項１記載の化学物質。
【請求項４】
Ｒ２がＨである請求項２記載の化学物質。
【請求項５】
Ｒ５がＨまたはＣＦ３である請求項１記載の化学物質。
【請求項６】
ＡがＮである請求項１記載の化学物質。
【請求項７】
ＡがＣＲａである請求項１記載の化学物質。
【請求項８】
ＲａがＨである請求項７記載の化学物質。
【請求項９】
ＸがＯである請求項１記載の化学物質。
【請求項１０】
ＸがＳである請求項１記載の化学物質。
【請求項１１】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化３】
でありかつｑが０である請求項１記載の化学物質。
【請求項１２】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化４】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１３】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化５】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１４】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化６】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１５】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化７】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１６】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化８】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１７】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化９】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１８】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化１０】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１９】
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが各々独立してＨまたはメチルである請求項１記載の化学物質。
【請求項２０】
Ｒ７がＨである請求項１記載の化学物質。
【請求項２１】
Ｒ７がメチル、２−ヒドロキシエチル、２−メタンスルファニルエチルまたは２−アミノエチルである請求項１記載の化学物質。
【請求項２２】
下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４
，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フ
ロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−
トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４
，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フ
ロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの製薬学的に許容される塩、
から選択される化学物質。
【請求項２３】
式（Ｉ）で表される化合物または前記式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩である請求項１記載の化学物質。
【請求項２４】
ヒスタミンＨ４受容体活性が媒介する病気、障害または病状を治療するための製薬学的組成物であって、式（Ｉ）：
【化１１】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化１２】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグおよび式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１種の化学物質を有効な量で含有して成る製薬学的組成物。
【請求項２５】
前記化学物質が下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，
５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イ
ル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン
；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベン
ゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの製薬学的に許容される塩；
から選択される請求項２４記載の製薬学的組成物。
【請求項２６】
ヒスタミンＨ４受容体活性が媒介する病気、障害または病状に苦しんでいるか或はそうであると診断された被験体を治療する方法であって、前記治療を必要としている被験体に式（Ｉ）：
【化１３】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化１４】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグおよび式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に活性な代謝産物から選択した少なくとも１種の化学物質を有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項２７】
前記化学物質を下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメ
チル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ
［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］
フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フ
ロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの製薬学的に許容される塩；
から選択する請求項２６記載の方法。
【請求項２８】
前記病気、障害または病状が炎症である請求項２６記載の方法。
【請求項２９】
前記病気、障害または病状が炎症性疾患、アレルギー性疾患、皮膚疾患、自己免疫病、リンパ系疾患および免疫不全疾患から成る群より選択される請求項２６記載の方法。
【請求項３０】
前記病気、障害または病状がアレルギー、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、乾癬、掻痒、皮膚の痒み、アトピー性皮膚炎、皮膚の掻痒、蕁麻疹、眼の炎症、結膜炎、ドライアイ、鼻ポリープ、アレルギー性鼻炎、鼻の痒み、強皮症、自己免疫性甲状腺疾患、免疫介在性糖尿病、狼瘡、重症筋無力症、自己免疫性神経障害、ギラン・バレー、自己免疫性ブドウ膜炎、自己免疫性溶血性貧血、悪性貧血、自己免疫性血小板減少症、側頭動脈炎、抗リン脂質症候群、血管炎、ヴェーゲナー肉芽腫症、ベーチェット病、疱疹状皮膚炎、尋常性天疱瘡、白斑、原発性胆汁性肝硬変、自己免疫性肝炎、自己免疫性卵巣炎、自己免疫性精巣炎、副腎の自己免疫病、多発性筋炎、皮膚筋炎、脊椎関節症、強直性脊椎炎およびシェーグレン症候群から選択される請求項２６記載の方法。
【請求項３１】
前記病気、障害または病状がアレルギー、喘息、自己免疫病および掻痒から成る群より選択される請求項２６記載の方法。
【請求項３２】
ヒスタミンＨ４受容体の活性をモジュレートする方法であって、ヒスタミンＨ４受容体を有効な量の式（Ｉ）：
【化１５】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化１６】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩から選択した少なくとも１種の化学物質に接触させることを含んで成る方法。
【請求項３３】
前記少なくとも１種の化学物質が下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３
，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ
［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ
［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの塩；
の中の少なくとも１種である請求項３２記載の方法。
【請求項３４】
式（Ｉ）：
【化１７】
で表される化合物またはこれの製薬学的に許容される塩を製造する方法であって、式（ＸＩＩ）：
【化１８】
で表される化合物と式ＨＮ（Ｒ６）Ｒ７で表されるアミンを反応させることで、
Ｒ１およびＲ２が各々独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５がＨ、メトキシ、Ｃｌ、ＦまたはＣＦ３であり；
ＡがＣＲａであり；かつ
ＲａがＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
ＸがＯであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が部分：
【化１９】
の中の１つであり、かつ
ｑが０または１であり；
Ｒ３およびＲ４が一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが各々独立してＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基がメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６がＨまたはメチルであり；
Ｒ７がＨ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
式（Ｉ）で表される化合物を生じさせることを含んで成る方法。
【請求項３５】
更に式（ＸＸ）：
【化２０】
で表される化合物と式ＨＮ（Ｒ３）Ｒ４で表されるアミンを反応させることで式（ＸＩＩ）で表される化合物を生じさせることも含んで成る請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
前記式（ＸＸ）で表される化合物が２，４，８−トリクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジンである請求項３５記載の方法。
【請求項３７】
更に式（ＸＩＸ）：
【化２１】
で表される化合物を銅（Ｉ）触媒の存在下で反応させることで式（ＸＸ）で表される化合物を生じさせることも含んで成る請求項３４記載の方法。
【請求項３８】
前記式（ＸＸ）で表される化合物が２，４，８−トリクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジンである請求項３７記載の方法。
【請求項３９】
更に２，４，５，６−テトラクロロピリミジンと式（ＸＶＩＩＩ）：
【化２２】
で表されるホウ素酸またはこれの保護されている誘導体をパラジウム触媒の存在下で反応させることで式（ＸＩＸ）で表される化合物を生じさせることも含んで成る請求項３４記載の方法。
【請求項４０】
前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物またはこれの保護されている誘導体が５−クロロ−２−メトキシ−フェニルホウ素酸である請求項３９記載の方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化２】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグおよび式（Ｉ）の製薬学的に活性
な代謝産物から選択される化学物質。
【請求項２】
Ｒ１がＨ、メトキシ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＦまたはＣＦ３である請求項１記載の化学物質。
【請求項３】
Ｒ２がＨである請求項１記載の化学物質。
【請求項４】
Ｒ２がＨである請求項２記載の化学物質。
【請求項５】
Ｒ５がＨまたはＣＦ３である請求項１記載の化学物質。
【請求項６】
ＡがＮである請求項１記載の化学物質。
【請求項７】
ＡがＣＲａである請求項１記載の化学物質。
【請求項８】
ＲａがＨである請求項７記載の化学物質。
【請求項９】
ＸがＯである請求項１記載の化学物質。
【請求項１０】
ＸがＳである請求項１記載の化学物質。
【請求項１１】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化３】
でありかつｑが０である請求項１記載の化学物質。
【請求項１２】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化４】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１３】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化５】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１４】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化６】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１５】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化７】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１６】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化８】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１７】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化９】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１８】
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が
【化１０】
である請求項１記載の化学物質。
【請求項１９】
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが各々独立してＨまたはメチルである請求項１記載の化学物質。
【請求項２０】
Ｒ７がＨである請求項１記載の化学物質。
【請求項２１】
Ｒ７がメチル、２−ヒドロキシエチル、２−メタンスルファニルエチルまたは２−アミノエチルである請求項１記載の化学物質。
【請求項２２】
下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４
，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フ
ロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−
トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４
，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フ
ロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの製薬学的に許容される塩、
から選択される化学物質。
【請求項２３】
式（Ｉ）で表される化合物または前記式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩である請求項１記載の化学物質。
【請求項２４】
ヒスタミンＨ４受容体活性が媒介する病気、障害または病状を治療するための製薬学的組成物であって、式（Ｉ）：
【化１１】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化１２】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグおよび式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１種の化学物質を有効な量で含有して成る製薬学的組成物。
【請求項２５】
前記化学物質が下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，
５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イ
ル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン
；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベン
ゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの製薬学的に許容される塩；
から選択される請求項２４記載の製薬学的組成物。
【請求項２６】
ヒスタミンＨ４受容体活性が媒介する病気、障害または病状に苦しんでいるか或はそうであると診断された被験体を治療する方法であって、前記治療を必要としている被験体に式（Ｉ）：
【化１３】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化１４】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩、式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグおよび式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に活性な代謝産物から選択した少なくとも１種の化学物質を有効な量で投与することを含んで成る方法。
【請求項２７】
前記化学物質を下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメ
チル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ
［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］
フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フ
ロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの製薬学的に許容される塩；
から選択する請求項２６記載の方法。
【請求項２８】
前記病気、障害または病状が炎症である請求項２６記載の方法。
【請求項２９】
前記病気、障害または病状が炎症性疾患、アレルギー性疾患、皮膚疾患、自己免疫病、リンパ系疾患および免疫不全疾患から成る群より選択される請求項２６記載の方法。
【請求項３０】
前記病気、障害または病状がアレルギー、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、アテローム性動脈硬化症、関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、乾癬、掻痒、皮膚の痒み、アトピー性皮膚炎、皮膚の掻痒、蕁麻疹、眼の炎症、結膜炎、ドライアイ、鼻ポリープ、アレルギー性鼻炎、鼻の痒み、強皮症、自己免疫性甲状腺疾患、免疫介在性糖尿病、狼瘡、重症筋無力症、自己免疫性神経障害、ギラン・バレー、自己免疫性ブドウ膜炎、自己免疫性溶血性貧血、悪性貧血、自己免疫性血小板減少症、側頭動脈炎、抗リン脂質症候群、血管炎、ヴェーゲナー肉芽腫症、ベーチェット病、疱疹状皮膚炎、尋常性天疱瘡、白斑、原発性胆汁性肝硬変、自己免疫性肝炎、自己免疫性卵巣炎、自己免疫性精巣炎、副腎の自己免疫病、多発性筋炎、皮膚筋炎、脊椎関節症、強直性脊椎炎およびシェーグレン症候群から選択される請求項２６記載の方法。
【請求項３１】
前記病気、障害または病状がアレルギー、喘息、自己免疫病および掻痒から成る群より選択される請求項２６記載の方法。
【請求項３２】
ヒスタミンＨ４受容体の活性をモジュレートする方法であって、ヒスタミンＨ４受容体を有効な量の式（Ｉ）：
【化１５】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、Ｈ、メトキシ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
Ａは、ＮまたはＣＲａであり；かつ
ＲａはＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４は、部分：
【化１６】
の中の１つであり；かつ
ｑは０または１であり；
Ｒ３およびＲ４は一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基はメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６は、Ｈまたはメチルであり；
Ｒ７は、Ｈ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
で表される化合物および式（Ｉ）で表される化合物の製薬学的に許容される塩から選択した少なくとも１種の化学物質に接触させることを含んで成る方法。
【請求項３３】
前記少なくとも１種の化学物質が下記：
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−６，８−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−６，８−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−［１，４］ジアゼパン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−イソプロピル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
６，８−ジクロロ−４−（オクタヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−６，８−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−Ｎ４−メチル−Ｎ４−（１−メチル−ピロリジン−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｒ）−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
８−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−ブロモ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３
，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−ブロモ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−７−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−フルオロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（３−エチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（３−ジメチルアミノ−ピペリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−７−ブロモ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（６−アミノ−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキソ−３−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（２−アミノメチル−ピロリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−ベンゾ
［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ，Ｒ）−８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−９−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−クロロ−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−Ｎ４−メチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
８−クロロ−４−（３，８−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８，９−ジクロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジクロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノメチル−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジクロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−８−メトキシ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−アミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−３−クロロ−８−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−９−オキサ−１，５，７−トリアザ−フルオレン−６−イルアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イルメチル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−アゼチジン−３−イル−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
Ｎ４−（２−アミノ−エチル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２，４−ジアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（シス）−４−（ヘキサヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピロール−５−イル）−８−メトキシ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
（シス）−２−［８−クロロ−４−（オクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−６−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロピル−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−イソブチル−アミン；
アリル−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−アミン；
Ｎ１−［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−プロパン−１，３−ジアミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−（２−メチルスルファニル−エチル）−アミン；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−メチル−アミン；
（Ｓ，Ｓ）−２−［８−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−［８−クロロ−４−（４−メチル−［１，４］ジアゼパン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
８−クロロ−４−（３，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ
［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（２Ｓ，５Ｒ）−８−クロロ−４−（２，５−ジメチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（２−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８−クロロ−４−（５−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−フルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−フルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−フルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−ピペラジン−１−イル−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−トリフルオロメチル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
８，９−ジフルオロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−８，９−ジフルオロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８，９−ジフルオロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−９−クロロ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
９−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ，Ｓ）−９−クロロ−４−（２，５−ジアザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−９−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｒ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−７−メトキシ−４−（３−メチルアミノ−ピロリジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
７−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミン；
（Ｓ）−２−［４−（３−アミノ−ピペリジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
２−（８−クロロ−４−ピペラジン−１−イル−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ）−エタノール；
２−［４−（３−アミノ−アゼチジン−１−イル）−８−クロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イルアミノ］−エタノール；
［８−クロロ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジン−２−イル］−ジメチル−アミン；
およびこれらの塩；
の中の少なくとも１種である請求項３２記載の方法。
【請求項３４】
式（Ｉ）：
【化１７】
で表される化合物またはこれの製薬学的に許容される塩を製造する方法であって、式（ＸＩＩ）：
【化１８】
で表される化合物と式ＨＮ（Ｒ６）Ｒ７で表されるアミンを反応させることで、
Ｒ１およびＲ２が各々独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、エチル、メトキシ、ＮＯ２またはＣＦ３であり；
Ｒ５がＨ、メトキシ、Ｃｌ、ＦまたはＣＦ３であり；
ＡがＣＲａであり；かつ
ＲａがＨまたはＣｌであるが；但し
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲａの中の少なくとも２つがＨであることを条件とし；
ＸがＯであり；
−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４が部分：
【化１９】
の中の１つであり、かつ
ｑが０または１であり；
Ｒ３およびＲ４が一緒になってか或は個別に前記部分の各々の構造で定義される如くであり；
Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが各々独立してＨまたはＣ１−３アルキルであり；そして
各Ｒｅ置換基がメチルであるか或は２個のＲｅ置換基が一緒になってメチレンまたはエチレンブリッジを形成しており；
Ｒ６がＨまたはメチルであり；
Ｒ７がＨ；-ＯＨ、-ＳＣＨ３または-ＮＨ２で置換されているか或は置換されていないＣ１−４アルキル；アリル；またはシクロプロピルである］
式（Ｉ）で表される化合物を生じさせることを含んで成る方法。
【請求項３５】
更に式（ＸＸ）：
【化２０】
で表される化合物と式ＨＮ（Ｒ３）Ｒ４で表されるアミンを反応させることで式（ＸＩＩ）で表される化合物を生じさせることも含んで成る請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
前記式（ＸＸ）で表される化合物が２，４，８−トリクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジンである請求項３５記載の方法。
【請求項３７】
更に式（ＸＩＸ）：
【化２１】
で表される化合物を銅（Ｉ）触媒の存在下で反応させることで式（ＸＸ）で表される化合物を生じさせることも含んで成る請求項３４記載の方法。
【請求項３８】
前記式（ＸＸ）で表される化合物が２，４，８−トリクロロ−ベンゾ［４，５］フロ［３，２−ｄ］ピリミジンである請求項３７記載の方法。
【請求項３９】
更に２，４，５，６−テトラクロロピリミジンと式（ＸＶＩＩＩ）：
【化２２】
で表されるホウ素酸またはこれの保護されている誘導体をパラジウム触媒の存在下で反応させることで式（ＸＩＸ）で表される化合物を生じさせることも含んで成る請求項３４記載の方法。
【請求項４０】
前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物またはこれの保護されている誘導体が５−クロロ−２−メトキシ−フェニルホウ素酸である請求項３９記載の方法。
【公表番号】特表２００９−５４３７７５（Ｐ２００９−５４３７７５Ａ）
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１９５００（Ｐ２００９−５１９５００）
【出願日】平成１９年７月１０日（２００７．７．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０１５７６３
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００８３５９
【国際公開日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【出願人】（３９００３３００８）ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ (616)
【氏名又は名称原語表記】ＪＡＮＳＳＥＮ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡ ＮＡＡＭＬＯＺＥ ＶＥＮＮＯＯＴＳＣＨＡＰ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年７月１０日（２００７．７．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０１５７６３
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００８３５９
【国際公開日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【出願人】（３９００３３００８）ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ (616)
【氏名又は名称原語表記】ＪＡＮＳＳＥＮ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡ ＮＡＡＭＬＯＺＥ ＶＥＮＮＯＯＴＳＣＨＡＰ
【Ｆターム（参考）】
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