ピラゾロ[3,4−b]ピリジン化合物およびホスホジエステラーゼ阻害剤としてのその使用
本発明は、式(I)の化合物またはその塩を提供する。式中、Arは部分式(x)または(z)を有し、R3は、置換されていてもよいC3−8シクロアルキル、置換されていてもよいC5−7シクロアルケニル、置換されていてもよい部分式(aa)、(bb)もしくは(cc)の複素環基、または二環式基(ee)であり、R4は、H、C1−3アルキル、C1−2フルオロアルキル、シクロプロピル、CH2OR4a、CH(Me)OR4a、またはCH2CH2OR4aであり、R5は、特にH、C1−8アルキル、C1−8フルオロアルキル、特定の置換されたアルキル基、−(CH2)n13−Het、または任意により置換されていてもよいフェニルもしくはCH2−Phであるか、あるいはR4およびR5は一体となって−(CH2)p1−または(CH2)p3−X5−(CH2)p4−であり、但し、R4またはR5の少なくとも1つは水素原子(H)ではない。本発明はまた、ホスホジエステラーゼIV型(PDE4)の阻害剤としての該化合物の使用、ならびに/あるいは慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎もしくはアトピー性皮膚炎などの炎症性および/またはアレルギー性疾患を治療および/または予防するための該化合物の使用にも関する。
【化1】
【化1】
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物またはその塩。
【化1】
〔式中、
Arは部分式(x)または(z):
【化2】
を有し、
R1はC1−3アルキル、C1−3フルオロアルキルまたはCH2CH2OHであり;
R2は水素原子(H)、メチルまたはC1フルオロアルキルであり;
R3は、置換されていてもよいC3−8シクロアルキルまたは置換されていてもよいモノ不飽和C5−7シクロアルケニルまたは置換されていてもよい部分式(aa)、(bb)もしくは(cc)の複素環基であり;
【化3】
n1およびn2は独立に、1または2であり;YはO、S、SO2またはNR10であり;R10は水素原子(H)、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、C(O)NH2、C(O)−C1−2アルキル、C(O)−C1フルオロアルキルまたはC(O)−CH2O−C1アルキルであり;
R3において、前記C3−8シクロアルキルまたは部分式(aa)、(bb)もしくは(cc)の前記複素環基は、独立にオキソ(=O)、OH、C1−2アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、NHR21[R21は水素原子(H)またはC1−4直鎖アルキルである]、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2NHR22[R22はHまたはC1アルキルである]、−C(O)OR23[R23はHである]、−C(O)NHR24[R24はHまたはC1アルキルである]、−C(O)R25[R25はC1−2アルキルである]、フルオロ、ヒドロキシイミノ(=N−OH)、または(C1−4アルコキシ)イミノ(=N−OR26[R26はC1−4アルキルである])である1または2個の置換基で環炭素において置換されていてもよく、OH、アルコキシ、フルオロアルコキシまたはNHR21置換基のいずれかは、式(I)の−NH−基に連結した(結合した)R3環炭素では置換されておらず、かつ複素環基(aa)、(bb)または(cc)のY基に結合したいずれのR3環炭素でも置換されておらず;そして
R3が置換されていてもよいモノ不飽和C5−7シクロアルケニルである場合、前記シクロアルケニルは、フルオロもしくはC1−2アルキルである1個の置換基または独立にフルオロもしくはメチルである2個の置換基で置換されていてもよく、そして式(I)の−NH−基に結合した前記R3環炭素はシクロアルケニル二重結合に関与せず;
あるいはR3は、部分式(ee):
【化4】
の二環式基であり;Y1、Y2およびY3は独立にCH2または酸素(O)であり、但しY1、Y2およびY3のうちの1つ以下が酸素(O)であり;
R4は、水素原子(H)、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、C1−2フルオロアルキル、シクロプロピル、−CH2OR4a、−CH(Me)OR4a、またはCH2CH2OR4aであり、R4aは水素原子(H)、メチル(Me)またはC1フルオロアルキルであり;
R5は、水素原子(H)、C1−8アルキル、C1−3フルオロアルキル、C1−2アルキル基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキル、または、−(CH2)n4−部分においてもしくはC3−8シクロアルキル部分においてC1−2アルキル基で置換されていてもよい−(CH2)n4−C3−8シクロアルキル[n4は1または2である]であり;
あるいはR5は、1個の置換基R11で置換されたC1−4アルキルであり、R11は、ヒドロキシ(OH)、C1−6アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、フェニルオキシ、(モノフルオロもしくはジフルオロ−フェニル)オキシ、(モノメチルもしくはジメチル−フェニル)オキシ、ベンジルオキシ、−NR12R13、−NR15−C(O)R16、−NR15−C(O)−、−NH−R15、またはNR15−S(O)2R16であり;
あるいはR5は、2つのヒドロキシ(OH)置換基で異なる炭素原子が置換されたC2−4アルキルであり;
あるいはR5は、−(CH2)n11−C(O)R16、−(CH2)n11−C(O)NR12R13、−CHR19−C(O)NR12R13、−(CH2)n11−C(O)OR16、−(CH2)n11−C(O)OH、−CHR19−C(O)OR16、−CHR19−C(O)OH、−(CH2)n11−S(O)2−NR12R13、−(CH2)n11−S(O)2R16、または(CH2)n11−CNであり、n11は0、1、2または3であり[各R5基について、n11は他のR5基におけるn11の値とは独立にしている]、R19はC1−2アルキルであり;
あるいはR5は−(CH2)n13−Hetであり、n13は0、1または2であり、Hetは独立にO、SおよびNから選択される1または2個の環ヘテロ原子を有する4員、5員、6員または7員の飽和または不飽和複素環[−NR12R13以外である]であり;存在するいずれの環ヘテロ原子も、n13が0である場合には−(CH2)n13−部分には結合しておらず、存在していて不飽和ではなく(すなわち、二重結合に関与しておらず)、連結窒素ではない(すなわち−(CH2)n13−部分またはR5が結合する炭素原子に対して結合する窒素ではない)いずれの環窒素も、NR17として存在し;炭素環原子のうちの1または2個が独立に、C1−2アルキルによって置換されていてもよく;
あるいはR5は、フェニル(Ph)、−CH2−Ph、−CHMe−Ph、−CHEt−Ph、CMe2Ph、またはCH2CH2−Phであり、該フェニル環Phは、独立にハロゲン原子、C1−4アルキル、C1−2フルオロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、−C(O)−C1−4アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)2−NR8a−、R7aR8aN−S(O)2−、R7aR8aN−C(O)−、−NR8a−C(O)−C1−4アルキル、R7aR8aN、OH、ニトロ(−NO2)、またはシアノ(−CN)である1または2個の置換基で置換されていてもよく;
あるいはR4およびR5は一体となって、−(CH2)p1−または(CH2)p3−X5−(CH2)p4−であり、X5はOまたはNR17aであり、p1は2、3、4、5または6であり、p3およびp4は独立に1、2または3であるが、p3が3の場合にはp4は1または2であり、p4が3の場合にはp3が1または2であり;
但し、R4またはR5の少なくとも1つは水素原子(H)ではなく;
部分式(x)において:
AはC−R6A、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
BはC−R6B、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
DはC−R6D、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
EはC−R6E、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
FはC−R6F、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fは、独立に、水素原子(H)、ハロゲン原子、C1−6アルキル、C1−4フルオロアルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、C3−6シクロアルキルオキシ、−C(O)R16a、−C(O)OR30、−S(O)2−R16a、R16a−S(O)2−NR15a−、R7R8N−S(O)2−、C1−2アルキル−C(O)−R15aN−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)−、Ph−S(O)−、R7R8N−CO−、−NR15a−C(O)R16a、R7R8N、ニトロ(−NO2)、OH(いずれの互変異性体も含む)、C1−4アルコキシメチル、C1−4アルコキシエチル、C1−2アルキル−S(O)2−CH2−、R7R8N−S(O)2−CH2−、C1−2アルキル−S(O)2−NR15a−CH2−、−CH2−OH、−CH2CH2−OH、−CH2−NR7R8、−CH2−CH2−NR7R8、−CH2−C(O)OR30、−CH2−C(O)−NR7R8、−CH2−NR15a−C(O)−C1−3アルキル、−(CH2)n14−Het1[n14は0または1である]、シアノ(CN)、Ar5b、またはフェニル、ピリジニルもしくはピリミジニルであり、前記フェニル、ピリジニルまたはピリミジニルは独立に、1または2個のフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシによって置換されていてもよく;
ならびに/あるいは、R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fから選択される2個の隣接する基が一体となって、−CH=CH−CH=CH−、−(CH2)n14a−[n14aは3、4または5である]、−O−(CMe2)−O−、−O−(CH2)n14b−O−[n14bは1または2である]、−CH=CH−NR15b−、−N=CH−NR15b−、−CH=N−NR15b−、−N=N−NR15b−、−CH=CH−O−、−N=CH−O−、−CH=CH−S−、またはN=CH−S−[R15bはHまたはC1−2アルキルである]であり;
但し:
A、B、D、EおよびFの2つ以上は独立に、C−H(炭素−水素)、C−F(炭素−フッ素)、窒素(N)、または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
A、B、D、EおよびFの2つ以下は独立に、窒素または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
A、B、D、EおよびFの1つ以下は窒素−酸化物(N+−O−)であり、
部分式(z)においては、
GはOまたはSまたはNR9であり、R9は水素原子(H)、C1−4アルキルまたはC1−2フルオロアルキルであり;
JはC−R6J、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
LはC−R6L、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
MはC−R6M、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
QはC−R6Q、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
R6J、R6L、R6MおよびR6Qは独立に、水素原子(H)、ハロゲン原子、C1−4アルキル、C1−3フルオロアルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、C3−6シクロアルキルオキシ、OH(いずれの互変異性体も含む)、またはフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
但し:
J、L、MおよびQの2つ以上は独立にC−H、C−F、C−C1−2アルキル、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
J、L、MおよびQの3個以下は窒素(N)であり、
R7およびR8は独立に、水素原子(H)、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、または独立にフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであり;
あるいはR7およびR8が一体となって、−(CH2)n6−またはC(O)−(CH2)n7−またはC(O)−(CH2)n10−C(O)−または(CH2)n8−X7−(CH2)n9−またはC(O)−X7−(CH2)n10−であり;n6は3、4、5または6であり、n7は2、3、4、または5であり、n8およびn9およびn10は独立に2または3であり、X7はOまたはNR14aであり;
R7aは水素原子(H)またはC1−4アルキルであり、
R8aは水素原子(H)またはメチルであり、
R12およびR13は独立に、H、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、または独立にフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであり;
あるいはR12およびR13が一体となって、−(CH2)n6a−またはC(O)−(CH2)n7a−またはC(O)−(CH2)n10a−C(O)−または(CH2)n8a−X12−(CH2)n9a−またはC(O)−X12−(CH2)n10a−であり;n6aは3、4、5または6であり、n7aは2、3、4、または5であり、n8aおよびn9aおよびn10aは独立に2または3であり、X12はOまたはNR14aであり、;
R14、R14a、R17およびR17aは独立に、水素原子(H)、C1−4アルキル、C1−2フルオロアルキル、シクロプロピル、−C(O)−C1−4アルキル、−C(O)NR7aR8a、またはS(O)2−C1−4アルキルであり;
R15は他のR15とは独立に、水素原子(H)、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、または1もしくは2個のハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシによって置換されていてもよいフェニルであり;
R15aは、他のR15aとは独立に、水素原子(H)またはC1−4アルキルであり;
R16は、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−CH2−、または独立にフルオロ、クロロ、メチル、C1フルオロアルキル、メトキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基によってその環において置換されていてもよいフェニルであり;
R16aは、
C1−6アルキル;
1個のオキソ(=O)、OHまたはC1−2アルキル置換基によって置換されていてもよいC3−6シクロアルキル;
C3−6シクロアルキル−CH2−;
ハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシのうちの1個によって環炭素原子上で置換されていてもよいピリジニル;
Ar5c;
独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基によって置換されていてもよいフェニル;
独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基によってその環で置換されていてもよいベンジル;あるいは
環炭素で連結し、独立にO、SおよびNから選択される1または2個の環ヘテロ原子を有する4員、5員、6員または7員飽和複素環であり;
存在する環窒素はいずれもNR27として存在し、R27はH、C1−2アルキルまたはC(O)Meであり、前記環は、1個のC1−2アルキルまたはオキソ(=O)置換基によって炭素で置換されていてもよく、但し、いずれのオキソ(=O)置換基も環窒素に結合した環−炭素原子で置換されており;
R30は他のR30とは独立に、水素原子(H)、C1−4アルキルまたはC3−6シクロアルキルであり;
Ar5bおよびAr5cは独立に、5員環に1個のO、SまたはNR15aを有する5員芳香族複素環であり、前記5員環は1または2個のN原子をさらに有していてもよく、前記複素環は、1個のハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、−CH2−OC1−2アルキル、OH(そのケト互変異性体を含む)またはCH2−NR28R29によって環炭素原子上で置換されていてもよく、R28およびR29は独立にHまたはメチルであり;
Het1は、環炭素に連結され、独立にO、SおよびNから選択される1または2個の環−ヘテロ原子を有する4員、5員、6員または7員の飽和複素環であり、存在する環窒素はいずれもNR31として存在し、R31はH、C1−2アルキルまたはC(O)Meであり、前記環は、1個のC1−2アルキルまたはオキソ(=O)置換基によって炭素で置換されていてもよく、但しいずれのオキソ(=O)置換基も環窒素に結合した環−炭素原子で置換されており;
但し:
R3が部分式(bb)の複素環基である場合、n1は1であり、YはNR10であり、R10はC1−2アルキル、C1−2フルオロアルキルではなく、
R3が部分式(aa)の複素環基である場合、YはNR10であり、R10はC(O)−C1−2アルキル、C(O)−C1フルオロアルキルまたはC(O)−CH2O−C1アルキルではなく、
R3が部分式(cc)の複素環基である場合、YはO、S、SO2またはNR10であり、R10はHであり、
但し:
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルまたは置換されていてもよいC5−7シクロアルケニルである場合、−C(O)OR23、−C(O)NHR24、−C(O)R25、−CH2OHまたはフルオロ置換基のいずれかは、R3シクロブチル環の3位に、またはR3C5シクロアルキル(シクロペンチル)もしくはシクロペンテニル環の3位もしくは4位に、またはR3C6シクロアルキル(シクロヘキシル)もしくはシクロヘキセニル環の4位に、またはR3シクロヘプチルもしくはシクロヘプテニル環の3位、4位、5位もしくは6位に、またはR3シクロオクチル環の3位、4位、5位、6位もしくは7位にあり(この連結において、R3シクロアルキルもしくはシクロアルケニル環の1位は、式(I)における−NH−への連結点、すなわち式(I)における−NH−と連結する環原子であると考えられる);
但し:
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、OH、アルコキシ、フルオロアルコキシ、−CH2CH2OHまたはCH2NHR22置換基のいずれかは、R3シクロブチル環の3位に、またはR3C5シクロアルキル(シクロペンチル)環の3位もしくは4位に、またはR3C6シクロアルキル(シクロヘキシル)環の3位、4位もしくは5位に、またはR3シクロヘプチル環の3位、4位、5位もしくは6位に、またはR3シクロオクチル環の3位、4位、5位、6位もしくは7位にあり;そして
R3が部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基である場合、OH置換基のいずれかが、部分式(cc)の6員R3複素環基[n2は1である]の5位に、または部分式(cc)の7員R3複素環基[n2は2である]の5位もしくは6位に、または部分式(bb)の7員R3複素環基[n1は2である]の6位にある(この連結において、R3複素環の1位は式(I)における−NH−への連結点、すなわち式(I)における−NH−に連結する環原子であると考えられ、環の残りの位置は、環のヘテロ原子が最も小さな数となるように番号が付される)。〕
【請求項2】
R1がエチル、n−プロピルまたはCH2CH2OHである、請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項3】
R1がエチルである、請求項2記載の化合物またはその塩。
【請求項4】
R2が水素原子(H)またはメチルである、請求項1、2または3記載の化合物またはその塩。
【請求項5】
R2が水素原子(H)である、請求項4記載の化合物またはその塩。
【請求項6】
R3に1つの置換基があるまたは置換基がない、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項7】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルまたは部分式(aa)、(bb)または(cc)の置換されていてもよい複素環基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項8】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は置換されていてもよいC6−7シクロアルキルまたは置換されていてもよいシクロブチルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項9】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は、独立にオキソ(=O)、OH、C1アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、NHR21[R21は水素原子(H)である]、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、−CH2NHR22[R22はHである]、−C(O)OR23[R23はHである]、−C(O)NHR24[R24はHまたはメチルである]、−C(O)R25[R25はメチルである]、フルオロ、ヒドロキシイミノ(=N−OH)、または=N−OR26[R26はC1−2アルキルである]である1または2個の置換基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキルであり、OH、アルコキシ、フルオロアルコキシまたはNHR21置換基のいずれかは式(I)の−NH−基に連結した(結合した)R3環炭素で置換されておらず、かつ複素環基(aa)、(bb)または(cc)のY基に結合したR3環炭素のいずれかで置換されていない、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項10】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は、独立にオキソ(=O)、OH、NHR21[R21は水素原子(H)である]、メチル、−CH2F、−CHF2、−C(O)OR23[R23はHである]、−C(O)NHR24[R24はHである]、フルオロ、ヒドロキシイミノ(=N−OH)、またはメトキシイミノ(=N−OR26[R26はメチルである])である1または2個の置換基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである、請求項9記載の化合物またはその塩。
【請求項11】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は、OH、−C(O)NHR24[R24はHである]、オキソ(=O)またはヒドロキシイミノ(=N−OH)である1個の置換基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである、請求項10記載の化合物またはその塩。
【請求項12】
R3が式(I)における−NHと連結する環原子において(任意によりアルキルまたはフルオロアルキル以外で)置換されておらず、R3が該連結する原子の(該連結する原子に結合した)両側の2つの環原子において(任意によりアルキル、フルオロアルキルまたはNHR21以外で)置換されていない、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項13】
R3について、存在する場合には1または2個の任意のR3置換基は、
(a)R3シクロブチル環の3位にある、または
(b)R3シクロペンチルもしくはシクロペンテニル環の3位および/もしくは4位にある、または
(c)R3シクロヘキシルもしくはシクロヘキセニル環の3位、4位および/もしくは5位にある、または
(d)R3シクロヘプチルもしくはシクロヘプテニル環の3位、4位、5位および/もしくは6位にある、または
(e)R3シクロオクチル環の3位、4位、5位、6位および/もしくは7位にある、ならびに/または
(f)アルキルもしくはフルオロアルキル置換基に関してR3シクロアルキルもしくはシクロアルケニル環の1位、2位および/もしくは最高員の位置にある、ならびに/または
(g)NHR21置換基に関してR3シクロアルキルもしくはシクロアルケニル環の2位および/もしくは最高員の位置にある
置換基である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項14】
R3が置換されていてもよいモノ不飽和C5−7シクロアルケニルである場合、R3は置換されていてもよいモノ不飽和C6シクロアルケニル(すなわち置換されていてもよいモノ不飽和シクロヘキセニル)であり、R3シクロヘキセニルはフルオロまたはメチルである1個の置換基で置換されていてもよい、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項15】
R3が部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基である場合、YはOまたはNR10である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項16】
R10がH、C(O)NH2またはC(O)メチルである、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項17】
R10がC(O)NH2である、請求項16記載の化合物またはその塩。
【請求項18】
R3が部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基である場合、R3が部分式(bb)の複素環基であり、n1が1である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項19】
部分式(aa)、(bb)または(cc)のR3複素環基において、1または2個の任意の置換基(すなわち1または2個の任意の環炭素置換基)は独立にC1−2アルキルまたはオキソ(=O)である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項20】
R3において、部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基は環炭素で置換されていない、請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項21】
R3が部分式(ee)の二環式基である場合、Y1、Y2およびY3は全てCH2である、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項22】
NHR3が部分式(a)、(a1)、(b)、(c)、(c1)、(c2)、(c3)、(c4)、(c5)、(c6)、(c7)、(d)、(e)、(f)、(g)、(g1)、(g2)、(g3)、(g4)、(h)、(i)、(j)、(k)、(k1)、(k2)、(L)、(m)、(m1)、(m2)、(m3)、(n)、(o)、(o1)、(o2)、(o3)、(p)、(p1)、(p2)、(p3)、(p4)、(p5)、(p6)、(p9)、(p10)、(p11)または(q):
【化5】
である、請求項1〜21のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項23】
NHR3が部分式(c)、(c1)、(c4)、(c5)、(h)、(i)、(j)、(k)、(k2)、(m1)、(n)、(o)、(o2)、(o3)、(p2)、(p5)、(p6)、(p9)、(p11)または(q)である、請求項22記載の化合物またはその塩。
【請求項24】
NHR3が部分式(c)、(h)、(k2)、(n)、(o)、(o2)、(p9)または(p11)である、請求項22記載の化合物またはその塩。
【請求項25】
NHR3が部分式(n)であり、それがcis配置で存在する、すなわちNHR3がcis−(3−ヒドロキシシクロヘキサン−1−イル)アミノ基(cis配置が主要成分である複数の配置の混合物を含む)であり;
NHR3が部分式(p9)であり、それがcis配置で存在する、すなわちNHR3がcis−[4−(アミノカルボニル)シクロヘキサン−1−イル]アミノ基(cis配置が主要成分である複数の配置の混合物を含む)である、
請求項22、23または24記載の化合物またはその塩。
【請求項26】
NHR3が部分式(h)または(k2)である、すなわちR3がテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルまたは1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニルである、請求項22記載の化合物またはその塩。
【請求項27】
R4が、水素原子(H)、メチル、エチル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、−CH(Me)OH、−CH2CH2OH、またはCH2OMeである、請求項1〜26のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項28】
R4が、水素原子(H)、メチル、エチル、CF3、−CH2OH、またはCH2OMeである、請求項27記載の化合物またはその塩。
【請求項29】
R5が、水素原子(H)、C1−5アルキル、C1−2フルオロアルキル、C3−6シクロアルキル(非置換)、または(CH2)n4−C3−6シクロアルキル(非置換)であり、n4は1または2である;
あるいはR5が、1個の置換基R11で置換されているC1−3アルキルであり、R11がヒドロキシ(OH)、C1−4アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、−NR12R13、−NR15−C(O)R16、またはNR15−S(O)2R16であり;
あるいはR5が、−(CH2)n11−C(O)NR12R13、−(CH2)n11−C(O)OR16、−(CH2)n11−C(O)OH、または(CH2)n11−CNであり、n11は0、1または2であり(各R5基について、n11は他のR5基におけるn11の値とは独立している);
あるいはR5が、−(CH2)n13−Hetであり、n13は0または1であり、Hetは、
【化6】
であり;
あるいはR5が、フェニル(Ph)またはCH2−Phであり、フェニル環Phは、フルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基で置換されていてもよく;
あるいはR4およびR5が一体となって、−(CH2)2−O−(CH2)2−または(CH2)p1−であり、p1が2、4または5である、
請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項30】
R11がOH、エトキシ、メトキシ、NH2、NHMe、NHEt、NMe2、ピロリジン−1−イル、またはピペリジン−1−イルである、請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項31】
R7aはHまたはメチルであり;
R8aはHであり;
R7およびR8は独立に、水素原子(H)、C1−2アルキル、C3−6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、R7がシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルである場合には、R8はシクロアルキルでも置換されていてもよいフェニルでもなく;
あるいはR7およびR8は一体となって、−(CH2)n6−または(CH2)n8−X7−(CH2)n9−であり、X7はNR14またはOであり、n6は4または5であり、n8およびn9は2であり;
R12およびR13は独立に、H、C1−2アルキル;C3−6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、R12がシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルである場合には、R13はシクロアルキルでも置換されていてもよいフェニルでもなく;
あるいはR12およびR13は一体となって、−(CH2)n6a−または(CH2)n8a−X12−(CH2)n9a−であり、X12はNR14aまたはOであり、n6aは4または5であり、n8aおよびn9aは2であり;
R14、R14a、R17およびR17aは独立に、H、C1−2アルキル、またはC(O)Meであり;
R15は水素原子(H)またはメチルであり;
R15aは、他のR15aとは独立に、HまたはC1−2アルキルであり;
R15bはHであり;
R16はC1−4アルキルであり;
R16aは、C1−4アルキル、非置換C3−6シクロアルキル、独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基により置換されていてもよいフェニル、または独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基により置換されていてもよいベンジルであり;
R30は、他のR30とは独立に、水素原子(H)またはC1−4アルキルである、
請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項32】
R7およびR8が独立に、水素原子(H)またはC1−2アルキルであり;
R12およびR13が独立に、水素原子(H)またはC1−2アルキルであり;
R16aがC1−4アルキルである、
請求項31記載の化合物またはその塩。
【請求項33】
部分式(x)において、
A、B、D、EおよびFの2つ以上はC−H(炭素−水素)であり、A、B、D、EおよびFの他の1つ以上は独立にC−H(炭素−水素)、C−F(炭素−フッ素)、C−Cl(炭素−塩素)、C−Me、C−OMeまたは窒素(N)であり、
A、B、D、EおよびFの1つ以下は窒素であり、
A、B、D、EおよびFのいずれも窒素−酸化物(N+−O−)ではない、
請求項1〜32のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項34】
Arが部分式(x)を有する、請求項1〜33のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項35】
Arが部分式(x)を有し、部分式(x)が部分式(x1)、(x2)、(x3)、(x4)、(x5)、(x6)、(x7)、(x8)、(x9)、(x10)、(x11)、(x12)、(x13)、(x14)、(x15)または(x16):
【化7】
である、請求項34記載の化合物またはその塩。
【請求項36】
Arが部分式(x)を有し、部分式(x)が部分式(x1)、(x8)、(x13)または(x14)である、請求項35記載の化合物またはその塩。
【請求項37】
Arが部分式(x)を有し、部分式(x)が部分式(x1)である、請求項35記載の化合物またはその塩。
【請求項38】
Arが部分式(x1)であり、モノアルキル−フェニル−、モノ(フルオロアルキル)−フェニル−、モノハロ−フェニル−、モノアルコキシ−フェニル−、モノ(フルオロアルコキシ)−フェニル−、ジアルキル−フェニル−、モノアルキル−モノハロ−フェニル−、ジハロ−フェニル−またはジハロ−モノアルキル−フェニル−である、請求項37記載の化合物またはその塩。
【請求項39】
Arが、モノC1−3アルキル−フェニル、モノC1フルオロアルキル−フェニル−、モノC1−3アルコキシ−フェニル−、モノ(C1フルオロアルコキシ)−フェニル−、ジC1−2アルキル−フェニル−、モノC1−3アルキル−モノハロ−フェニル−、ジハロ−フェニル−、またはジハロ−モノC1−2アルキル−フェニル−である、請求項38記載の化合物またはその塩。
【請求項40】
部分式(x)において、R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、C4アルキル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、C1フルオロアルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、ニトロ(−NO2)、OH、C1−3アルキルS(O)2−、C1−3アルキルS(O)2−NH−、Me2N−S(O)2−、H2N−S(O)2−、−CONH2、−CONHMe、−C(O)OH、シアノ(−CN)、NMe2、またはC1−2アルキル−S(O)2−CH2−である、請求項1〜39のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項41】
R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、OH、またはMeS(O)2−である、請求項40記載の化合物またはその塩。
【請求項42】
R9が水素原子(H)またはメチルであり;
R6J、R6L、R6MおよびR6Qが独立に、H、OH(任意のそのケト互変異性体を含む)、C1−2アルキル、またはC1フルオロアルキルであり;
Arが部分式(z)を有し、部分式(z)が以下:
【化8】
の1つである、
請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項43】
式(I)の化合物またはその塩が、R4およびR5基を有する炭素原子においてラセミ体であるか、あるいは式(I)の化合物またはその塩が、式(IA)の化合物またはその塩:
【化9】
であり、式(IA)は、存在する化合物または塩の50%以上がR4およびR5基を有する炭素原子に示される立体化学を有することを意味する、請求項1〜42のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項44】
式(I)の化合物またはその塩が式(IA)の化合物またはその塩である、請求項43記載の化合物またはその塩。
【請求項45】
式(IA)において、R4およびR5基を有する炭素原子における立体化学が、R4およびR5基を有する炭素原子において50%以上の鏡像異性体過剰率(e.e.)で存在するものであり(他の炭素原子における立体化学は考慮しない)、「鏡像異性体過剰率」(e.e.)は、存在する主要な異性体の割合(%)から存在する少量の異性体の割合(%)を差し引いたものとして定義される、請求項44記載の化合物またはその塩。
【請求項46】
式(IA)において、R5が水素原子(H)であり、R4が水素原子(H)ではない、請求項43、44または45記載の化合物またはその塩。
【請求項47】
式(IA)において、R5が水素原子(H)であり、R4がメチル、エチル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、またはCH2OMeである、請求項46記載の化合物またはその塩。
【請求項48】
式(IA)において、R5が水素原子(H)であり、R4がメチルまたはエチルである、請求項47記載の化合物またはその塩。
【請求項49】
式(IA)においてArが単環である、すなわち式(IA)において、R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fから選択される2つの隣接する基が一体となって第2の環の一部を形成するものではない、請求項46、47または48記載の化合物またはその塩。
【請求項50】
式(XXVIII)の化合物またはその塩:
【化10】
〔式中、
RX1が水素原子(H)、C1−2アルキルまたはC1フルオロアルキルであり;
RY1が水素原子(H)またはC1−2アルキルであり;
RY2が水素原子(H)、C1−3アルキルまたは(CH2)n7aa−OHであり、
n7aaは1、2または3であり;
RX2はArAであり、
(i)ArAは、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、C1−2アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシである1または2個の置換基で置換されていてもよいフェニル、OH、−NR11aaR11bb[R11aaはHまたはC1−2アルキルであり、R11bbはH、C1−2アルキル、−C(O)−C1−2アルキルまたはS(O)2−C1−2アルキルである]、シアノ、−C(O)−NR11ccR11dd[R11ccおよびR11ddは独立してHまたはC1−2アルキルである]、−C(O)−OR11ee[R11eeはHまたはC1−2アルキルである]、またはS(O)2−R11ff[R11ffはC1−2アルキル、NH2、NHMeまたはNMe2である]であり、あるいはフェニルArAは、−(CH2)4−、−(CH2)3−、またはCH=CH−CH=CH−である鎖の2つの末端によって2つの隣接Ar環原子において置換されていてもよい、あるいは
(ii)ArAは、O、NまたはSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい5員の複素環芳香環であり、複素環芳香環ArAが2、3または4個のヘテロ原子を有する場合には、1個はO、NまたはSから選択され、残りのヘテロ原子はNであり、複素環芳香環ArAは、独立してC1−4アルキルまたはOHである1または2個の基で置換されていてもよい(任意のOH置換芳香環のケト互変異性体を含む)〕
である、請求項1〜49のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項51】
請求項50に定義される式(XXVIII)の化合物またはその塩ではない、請求項1〜49のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項52】
化合物またはその塩として、下記:
1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(ジフェニルメチル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ピリジニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−メチル−1−(4−ピリジニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(3−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[2−(ジメチルアミノ)−1−フェニルエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−フェニル−2−(1−ピロリジニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(ヒドロキシメチル)−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
メチル3−({[1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)−3−フェニルプロパノエート
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
エチル({[1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)(フェニル)アセテート
1−エチル−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−2−アミノ−2−オキソ−1−フェニルエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジフェニルエチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−シアノフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[シアノ(フェニル)メチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{シクロプロピル[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1,2−ジフェニルエチル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]ブチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(アミノカルボニル)−1−フェニルプロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルシクロペンチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(4−フェニルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルシクロプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(シクロヘキシルオキシ)−3−メチルフェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[3−(シクロヘキシルオキシ)−4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(シクロヘキシルオキシ)−3−ヒドロキシフェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(シクロペンチルオキシ)フェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]シクロヘプチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−(4−ヨードフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(アミノスルホニル)フェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−メチル−1−フェニルプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)シクロヘキシル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]シクロヘキシル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロフェニル)シクロペンチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2−クロロフェニル)シクロペンチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]シクロヘキシル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S,2R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1S)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルヘキシル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルペンチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(2−メチル−1−フェニルプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルブチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[シクロプロピル(フェニル)メチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルエチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(ジフェニルメチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
エチル({[4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)(フェニル)アセテート
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(1,2−ジフェニルエチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
メチル3−({[4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)−3−フェニルプロパノエート
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(ヒドロキシメチル)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(3−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−フェニル−2−(1−ピロリジニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[2−(ジメチルアミノ)−1−フェニルエチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−2−アミノ−2−オキソ−1−フェニルエチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1S)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1S)−1−(1−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[フェニル(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)メチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[シアノ(フェニル)メチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(1−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジフェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−N−(ジフェニルメチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−(1−フェニルプロピル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
(2R)−[({1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル}カルボニル)アミノ][3−(メチルオキシ)フェニル]エタン酸
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−フェニルプロピル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(異性体1)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(異性体2)
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−6−メチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−6−メチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
1−エチル−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(ジアステレオ異性体1)
1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(ジアステレオ異性体2)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)ヒドロクロリド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド、または
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
である、請求項1〜51のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
【請求項53】
化合物またはその塩として、下記:
N−[(1S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,6−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,6−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−3−(アミノカルボニル)シクロブチル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−3−(アミノカルボニル)シクロブチル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(trans−4−アセチルシクロヘキシル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(4−アセチルシクロヘキシル)アミノ]−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(cis−4−アセチルシクロヘキシル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[4−(ジメチルアミノ)−1−(3−メチルフェニル)−4−オキソブチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[4−(ジメチルアミノ)−1−(3−メチルフェニル)−4−オキソブチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−(4−ピペリジニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミドヒドロクロリド、または
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(4−ピペリジニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミドヒドロクロリド
である、請求項1〜51のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
【請求項54】
本明細書に記載の構造および/または名称により定義される実施例73、75、98、283、304、306、307、310もしくは311の化合物、またはその薬学的に許容される塩、あるいは本明細書に記載の構造および/または名称により定義される実施例316、321、324、326、327、328、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、343、344もしくは345の化合物、またはその薬学的に許容される塩である、請求項1〜51のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
【請求項55】
化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1〜53のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項56】
粒径縮小化形態であって、該粒径縮小化化合物または塩の粒径がD50値約0.5〜約10ミクロンで定義される、請求項1〜55のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項57】
哺乳動物における活性な治療用物質として使用するための請求項1〜56のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項58】
請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩、ならびに1または複数の薬学的に許容される担体および/または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項59】
ヒトへの吸入投与に適したものである、請求項58記載の医薬組成物。
【請求項60】
哺乳動物における炎症性および/もしくはアレルギー性疾患、認識機能障害または鬱病の治療および/または予防に使用するための請求項58記載の医薬組成物。
【請求項61】
哺乳動物における炎症性および/またはアレルギー性疾患の治療および/または予防のための医薬の製造における請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項62】
炎症性および/またはアレルギー性疾患が、哺乳動物における慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎またはアトピー性皮膚炎である、請求項61記載の使用。
【請求項63】
哺乳動物における喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アトピー性皮膚炎、じんましん、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、春季結膜炎、好酸球性肉芽腫、乾癬、関節リウマチ、敗血性ショック、潰瘍性大腸炎、クローン病、心筋および脳の再灌流障害、慢性糸球体腎炎、内毒素性ショック、成人呼吸促進症候群、多発性硬化症、認識機能障害、鬱病または疼痛の治療および/または予防のための医薬の製造における請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項64】
その必要のある哺乳動物における炎症性および/もしくはアレルギー性疾患、認識機能障害または鬱病の治療および/または予防方法であって、該哺乳動物に治療上有効な量の請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項65】
その必要のある哺乳動物における炎症性および/もしくはアレルギー性疾患の治療および/または予防方法であって、炎症性および/またはアレルギー性疾患が、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎またはアトピー性皮膚炎である、請求項64記載の方法。
【請求項66】
請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩と一緒にβ2−アドレナリン受容体アゴニスト、抗ヒスタミン薬、抗アレルギー薬、抗炎症薬、またはムスカリン(M)受容体アンタゴニストを含む組み合わせ。
【請求項67】
式(IB)の化合物またはその塩。
【化11】
〔式中、
R1aはC2−3アルキル、C2フルオロアルキルまたは−CH2CH2OHであり;
R2aは水素原子(H)またはメチルであり;
NHR3aは部分式(p14)であり、式(IB)のピラゾロピリジンの4位に対するNHR3a基の−NH−連結点は下線であり;
【化12】
R4aaは、メチル、エチル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、または−CH2OMeであり;
R6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、C1フルオロアルコキシ、ニトロ(−NO2)、OH、C1−3アルキルS(O)2−、C1−2アルキルS(O)2−NH−、−CONH2、シアノ(−CN)、またはC1−2アルキル−S(O)2−CH2−であり、但しR6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faの2つ以上は水素原子(H)であり;
式(IB)において、モル濃度基準で、存在する化合物または塩の50%以上がR4aa基を有する炭素原子において示される立体化学を有する。〕
【請求項68】
R1aがメチルであり;
R2aがHであり;
R4aaがメチルまたはエチルであり;
R6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、OHまたはMeS(O)2であり、但しR6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faの3つ以上は水素原子(H)である、
請求項67記載の化合物またはその塩。
【請求項69】
部分式(p14)のNHR3a基がcis配置である、すなわち[cis−4−(1−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]アミノ基である(cis配置が主要成分である複数の配置の混合物を含む)、請求項67または68記載の化合物またはその塩。
【請求項70】
式(IB)において、モル濃度基準で、存在する化合物または塩の70%以上がR4aa基を有する炭素原子において示される立体化学を有する、請求項67、68または69記載の化合物またはその塩。
【請求項71】
ベンジル基の炭素原子における(R)−立体化学がモル濃度で50%を超える4−{[cis−4−(1−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミドまたはその塩である、請求項67、68、69または70記載の化合物またはその塩。
【請求項1】
式(I)の化合物またはその塩。
【化1】
〔式中、
Arは部分式(x)または(z):
【化2】
を有し、
R1はC1−3アルキル、C1−3フルオロアルキルまたはCH2CH2OHであり;
R2は水素原子(H)、メチルまたはC1フルオロアルキルであり;
R3は、置換されていてもよいC3−8シクロアルキルまたは置換されていてもよいモノ不飽和C5−7シクロアルケニルまたは置換されていてもよい部分式(aa)、(bb)もしくは(cc)の複素環基であり;
【化3】
n1およびn2は独立に、1または2であり;YはO、S、SO2またはNR10であり;R10は水素原子(H)、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、C(O)NH2、C(O)−C1−2アルキル、C(O)−C1フルオロアルキルまたはC(O)−CH2O−C1アルキルであり;
R3において、前記C3−8シクロアルキルまたは部分式(aa)、(bb)もしくは(cc)の前記複素環基は、独立にオキソ(=O)、OH、C1−2アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、NHR21[R21は水素原子(H)またはC1−4直鎖アルキルである]、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2NHR22[R22はHまたはC1アルキルである]、−C(O)OR23[R23はHである]、−C(O)NHR24[R24はHまたはC1アルキルである]、−C(O)R25[R25はC1−2アルキルである]、フルオロ、ヒドロキシイミノ(=N−OH)、または(C1−4アルコキシ)イミノ(=N−OR26[R26はC1−4アルキルである])である1または2個の置換基で環炭素において置換されていてもよく、OH、アルコキシ、フルオロアルコキシまたはNHR21置換基のいずれかは、式(I)の−NH−基に連結した(結合した)R3環炭素では置換されておらず、かつ複素環基(aa)、(bb)または(cc)のY基に結合したいずれのR3環炭素でも置換されておらず;そして
R3が置換されていてもよいモノ不飽和C5−7シクロアルケニルである場合、前記シクロアルケニルは、フルオロもしくはC1−2アルキルである1個の置換基または独立にフルオロもしくはメチルである2個の置換基で置換されていてもよく、そして式(I)の−NH−基に結合した前記R3環炭素はシクロアルケニル二重結合に関与せず;
あるいはR3は、部分式(ee):
【化4】
の二環式基であり;Y1、Y2およびY3は独立にCH2または酸素(O)であり、但しY1、Y2およびY3のうちの1つ以下が酸素(O)であり;
R4は、水素原子(H)、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、C1−2フルオロアルキル、シクロプロピル、−CH2OR4a、−CH(Me)OR4a、またはCH2CH2OR4aであり、R4aは水素原子(H)、メチル(Me)またはC1フルオロアルキルであり;
R5は、水素原子(H)、C1−8アルキル、C1−3フルオロアルキル、C1−2アルキル基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキル、または、−(CH2)n4−部分においてもしくはC3−8シクロアルキル部分においてC1−2アルキル基で置換されていてもよい−(CH2)n4−C3−8シクロアルキル[n4は1または2である]であり;
あるいはR5は、1個の置換基R11で置換されたC1−4アルキルであり、R11は、ヒドロキシ(OH)、C1−6アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、フェニルオキシ、(モノフルオロもしくはジフルオロ−フェニル)オキシ、(モノメチルもしくはジメチル−フェニル)オキシ、ベンジルオキシ、−NR12R13、−NR15−C(O)R16、−NR15−C(O)−、−NH−R15、またはNR15−S(O)2R16であり;
あるいはR5は、2つのヒドロキシ(OH)置換基で異なる炭素原子が置換されたC2−4アルキルであり;
あるいはR5は、−(CH2)n11−C(O)R16、−(CH2)n11−C(O)NR12R13、−CHR19−C(O)NR12R13、−(CH2)n11−C(O)OR16、−(CH2)n11−C(O)OH、−CHR19−C(O)OR16、−CHR19−C(O)OH、−(CH2)n11−S(O)2−NR12R13、−(CH2)n11−S(O)2R16、または(CH2)n11−CNであり、n11は0、1、2または3であり[各R5基について、n11は他のR5基におけるn11の値とは独立にしている]、R19はC1−2アルキルであり;
あるいはR5は−(CH2)n13−Hetであり、n13は0、1または2であり、Hetは独立にO、SおよびNから選択される1または2個の環ヘテロ原子を有する4員、5員、6員または7員の飽和または不飽和複素環[−NR12R13以外である]であり;存在するいずれの環ヘテロ原子も、n13が0である場合には−(CH2)n13−部分には結合しておらず、存在していて不飽和ではなく(すなわち、二重結合に関与しておらず)、連結窒素ではない(すなわち−(CH2)n13−部分またはR5が結合する炭素原子に対して結合する窒素ではない)いずれの環窒素も、NR17として存在し;炭素環原子のうちの1または2個が独立に、C1−2アルキルによって置換されていてもよく;
あるいはR5は、フェニル(Ph)、−CH2−Ph、−CHMe−Ph、−CHEt−Ph、CMe2Ph、またはCH2CH2−Phであり、該フェニル環Phは、独立にハロゲン原子、C1−4アルキル、C1−2フルオロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、−C(O)−C1−4アルキル、−C(O)OH、−C(O)−OC1−4アルキル、C1−4アルキル−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)2−NR8a−、R7aR8aN−S(O)2−、R7aR8aN−C(O)−、−NR8a−C(O)−C1−4アルキル、R7aR8aN、OH、ニトロ(−NO2)、またはシアノ(−CN)である1または2個の置換基で置換されていてもよく;
あるいはR4およびR5は一体となって、−(CH2)p1−または(CH2)p3−X5−(CH2)p4−であり、X5はOまたはNR17aであり、p1は2、3、4、5または6であり、p3およびp4は独立に1、2または3であるが、p3が3の場合にはp4は1または2であり、p4が3の場合にはp3が1または2であり;
但し、R4またはR5の少なくとも1つは水素原子(H)ではなく;
部分式(x)において:
AはC−R6A、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
BはC−R6B、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
DはC−R6D、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
EはC−R6E、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
FはC−R6F、窒素(N)または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fは、独立に、水素原子(H)、ハロゲン原子、C1−6アルキル、C1−4フルオロアルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、C3−6シクロアルキルオキシ、−C(O)R16a、−C(O)OR30、−S(O)2−R16a、R16a−S(O)2−NR15a−、R7R8N−S(O)2−、C1−2アルキル−C(O)−R15aN−S(O)2−、C1−4アルキル−S(O)−、Ph−S(O)−、R7R8N−CO−、−NR15a−C(O)R16a、R7R8N、ニトロ(−NO2)、OH(いずれの互変異性体も含む)、C1−4アルコキシメチル、C1−4アルコキシエチル、C1−2アルキル−S(O)2−CH2−、R7R8N−S(O)2−CH2−、C1−2アルキル−S(O)2−NR15a−CH2−、−CH2−OH、−CH2CH2−OH、−CH2−NR7R8、−CH2−CH2−NR7R8、−CH2−C(O)OR30、−CH2−C(O)−NR7R8、−CH2−NR15a−C(O)−C1−3アルキル、−(CH2)n14−Het1[n14は0または1である]、シアノ(CN)、Ar5b、またはフェニル、ピリジニルもしくはピリミジニルであり、前記フェニル、ピリジニルまたはピリミジニルは独立に、1または2個のフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシによって置換されていてもよく;
ならびに/あるいは、R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fから選択される2個の隣接する基が一体となって、−CH=CH−CH=CH−、−(CH2)n14a−[n14aは3、4または5である]、−O−(CMe2)−O−、−O−(CH2)n14b−O−[n14bは1または2である]、−CH=CH−NR15b−、−N=CH−NR15b−、−CH=N−NR15b−、−N=N−NR15b−、−CH=CH−O−、−N=CH−O−、−CH=CH−S−、またはN=CH−S−[R15bはHまたはC1−2アルキルである]であり;
但し:
A、B、D、EおよびFの2つ以上は独立に、C−H(炭素−水素)、C−F(炭素−フッ素)、窒素(N)、または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
A、B、D、EおよびFの2つ以下は独立に、窒素または窒素−酸化物(N+−O−)であり、
A、B、D、EおよびFの1つ以下は窒素−酸化物(N+−O−)であり、
部分式(z)においては、
GはOまたはSまたはNR9であり、R9は水素原子(H)、C1−4アルキルまたはC1−2フルオロアルキルであり;
JはC−R6J、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
LはC−R6L、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
MはC−R6M、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
QはC−R6Q、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
R6J、R6L、R6MおよびR6Qは独立に、水素原子(H)、ハロゲン原子、C1−4アルキル、C1−3フルオロアルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシ、C3−6シクロアルキルオキシ、OH(いずれの互変異性体も含む)、またはフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、
但し:
J、L、MおよびQの2つ以上は独立にC−H、C−F、C−C1−2アルキル、C−[式(I)の連結点]、または窒素(N)であり、
J、L、MおよびQの3個以下は窒素(N)であり、
R7およびR8は独立に、水素原子(H)、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、または独立にフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであり;
あるいはR7およびR8が一体となって、−(CH2)n6−またはC(O)−(CH2)n7−またはC(O)−(CH2)n10−C(O)−または(CH2)n8−X7−(CH2)n9−またはC(O)−X7−(CH2)n10−であり;n6は3、4、5または6であり、n7は2、3、4、または5であり、n8およびn9およびn10は独立に2または3であり、X7はOまたはNR14aであり;
R7aは水素原子(H)またはC1−4アルキルであり、
R8aは水素原子(H)またはメチルであり、
R12およびR13は独立に、H、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、または独立にフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであり;
あるいはR12およびR13が一体となって、−(CH2)n6a−またはC(O)−(CH2)n7a−またはC(O)−(CH2)n10a−C(O)−または(CH2)n8a−X12−(CH2)n9a−またはC(O)−X12−(CH2)n10a−であり;n6aは3、4、5または6であり、n7aは2、3、4、または5であり、n8aおよびn9aおよびn10aは独立に2または3であり、X12はOまたはNR14aであり、;
R14、R14a、R17およびR17aは独立に、水素原子(H)、C1−4アルキル、C1−2フルオロアルキル、シクロプロピル、−C(O)−C1−4アルキル、−C(O)NR7aR8a、またはS(O)2−C1−4アルキルであり;
R15は他のR15とは独立に、水素原子(H)、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、または1もしくは2個のハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシによって置換されていてもよいフェニルであり;
R15aは、他のR15aとは独立に、水素原子(H)またはC1−4アルキルであり;
R16は、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−CH2−、または独立にフルオロ、クロロ、メチル、C1フルオロアルキル、メトキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基によってその環において置換されていてもよいフェニルであり;
R16aは、
C1−6アルキル;
1個のオキソ(=O)、OHまたはC1−2アルキル置換基によって置換されていてもよいC3−6シクロアルキル;
C3−6シクロアルキル−CH2−;
ハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシのうちの1個によって環炭素原子上で置換されていてもよいピリジニル;
Ar5c;
独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基によって置換されていてもよいフェニル;
独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシまたはC1フルオロアルコキシである1または2個の置換基によってその環で置換されていてもよいベンジル;あるいは
環炭素で連結し、独立にO、SおよびNから選択される1または2個の環ヘテロ原子を有する4員、5員、6員または7員飽和複素環であり;
存在する環窒素はいずれもNR27として存在し、R27はH、C1−2アルキルまたはC(O)Meであり、前記環は、1個のC1−2アルキルまたはオキソ(=O)置換基によって炭素で置換されていてもよく、但し、いずれのオキソ(=O)置換基も環窒素に結合した環−炭素原子で置換されており;
R30は他のR30とは独立に、水素原子(H)、C1−4アルキルまたはC3−6シクロアルキルであり;
Ar5bおよびAr5cは独立に、5員環に1個のO、SまたはNR15aを有する5員芳香族複素環であり、前記5員環は1または2個のN原子をさらに有していてもよく、前記複素環は、1個のハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、−CH2−OC1−2アルキル、OH(そのケト互変異性体を含む)またはCH2−NR28R29によって環炭素原子上で置換されていてもよく、R28およびR29は独立にHまたはメチルであり;
Het1は、環炭素に連結され、独立にO、SおよびNから選択される1または2個の環−ヘテロ原子を有する4員、5員、6員または7員の飽和複素環であり、存在する環窒素はいずれもNR31として存在し、R31はH、C1−2アルキルまたはC(O)Meであり、前記環は、1個のC1−2アルキルまたはオキソ(=O)置換基によって炭素で置換されていてもよく、但しいずれのオキソ(=O)置換基も環窒素に結合した環−炭素原子で置換されており;
但し:
R3が部分式(bb)の複素環基である場合、n1は1であり、YはNR10であり、R10はC1−2アルキル、C1−2フルオロアルキルではなく、
R3が部分式(aa)の複素環基である場合、YはNR10であり、R10はC(O)−C1−2アルキル、C(O)−C1フルオロアルキルまたはC(O)−CH2O−C1アルキルではなく、
R3が部分式(cc)の複素環基である場合、YはO、S、SO2またはNR10であり、R10はHであり、
但し:
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルまたは置換されていてもよいC5−7シクロアルケニルである場合、−C(O)OR23、−C(O)NHR24、−C(O)R25、−CH2OHまたはフルオロ置換基のいずれかは、R3シクロブチル環の3位に、またはR3C5シクロアルキル(シクロペンチル)もしくはシクロペンテニル環の3位もしくは4位に、またはR3C6シクロアルキル(シクロヘキシル)もしくはシクロヘキセニル環の4位に、またはR3シクロヘプチルもしくはシクロヘプテニル環の3位、4位、5位もしくは6位に、またはR3シクロオクチル環の3位、4位、5位、6位もしくは7位にあり(この連結において、R3シクロアルキルもしくはシクロアルケニル環の1位は、式(I)における−NH−への連結点、すなわち式(I)における−NH−と連結する環原子であると考えられる);
但し:
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、OH、アルコキシ、フルオロアルコキシ、−CH2CH2OHまたはCH2NHR22置換基のいずれかは、R3シクロブチル環の3位に、またはR3C5シクロアルキル(シクロペンチル)環の3位もしくは4位に、またはR3C6シクロアルキル(シクロヘキシル)環の3位、4位もしくは5位に、またはR3シクロヘプチル環の3位、4位、5位もしくは6位に、またはR3シクロオクチル環の3位、4位、5位、6位もしくは7位にあり;そして
R3が部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基である場合、OH置換基のいずれかが、部分式(cc)の6員R3複素環基[n2は1である]の5位に、または部分式(cc)の7員R3複素環基[n2は2である]の5位もしくは6位に、または部分式(bb)の7員R3複素環基[n1は2である]の6位にある(この連結において、R3複素環の1位は式(I)における−NH−への連結点、すなわち式(I)における−NH−に連結する環原子であると考えられ、環の残りの位置は、環のヘテロ原子が最も小さな数となるように番号が付される)。〕
【請求項2】
R1がエチル、n−プロピルまたはCH2CH2OHである、請求項1記載の化合物またはその塩。
【請求項3】
R1がエチルである、請求項2記載の化合物またはその塩。
【請求項4】
R2が水素原子(H)またはメチルである、請求項1、2または3記載の化合物またはその塩。
【請求項5】
R2が水素原子(H)である、請求項4記載の化合物またはその塩。
【請求項6】
R3に1つの置換基があるまたは置換基がない、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項7】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルまたは部分式(aa)、(bb)または(cc)の置換されていてもよい複素環基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項8】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は置換されていてもよいC6−7シクロアルキルまたは置換されていてもよいシクロブチルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項9】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は、独立にオキソ(=O)、OH、C1アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、NHR21[R21は水素原子(H)である]、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、−CH2NHR22[R22はHである]、−C(O)OR23[R23はHである]、−C(O)NHR24[R24はHまたはメチルである]、−C(O)R25[R25はメチルである]、フルオロ、ヒドロキシイミノ(=N−OH)、または=N−OR26[R26はC1−2アルキルである]である1または2個の置換基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキルであり、OH、アルコキシ、フルオロアルコキシまたはNHR21置換基のいずれかは式(I)の−NH−基に連結した(結合した)R3環炭素で置換されておらず、かつ複素環基(aa)、(bb)または(cc)のY基に結合したR3環炭素のいずれかで置換されていない、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項10】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は、独立にオキソ(=O)、OH、NHR21[R21は水素原子(H)である]、メチル、−CH2F、−CHF2、−C(O)OR23[R23はHである]、−C(O)NHR24[R24はHである]、フルオロ、ヒドロキシイミノ(=N−OH)、またはメトキシイミノ(=N−OR26[R26はメチルである])である1または2個の置換基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである、請求項9記載の化合物またはその塩。
【請求項11】
R3が置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである場合、R3は、OH、−C(O)NHR24[R24はHである]、オキソ(=O)またはヒドロキシイミノ(=N−OH)である1個の置換基で置換されていてもよいC3−8シクロアルキルである、請求項10記載の化合物またはその塩。
【請求項12】
R3が式(I)における−NHと連結する環原子において(任意によりアルキルまたはフルオロアルキル以外で)置換されておらず、R3が該連結する原子の(該連結する原子に結合した)両側の2つの環原子において(任意によりアルキル、フルオロアルキルまたはNHR21以外で)置換されていない、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項13】
R3について、存在する場合には1または2個の任意のR3置換基は、
(a)R3シクロブチル環の3位にある、または
(b)R3シクロペンチルもしくはシクロペンテニル環の3位および/もしくは4位にある、または
(c)R3シクロヘキシルもしくはシクロヘキセニル環の3位、4位および/もしくは5位にある、または
(d)R3シクロヘプチルもしくはシクロヘプテニル環の3位、4位、5位および/もしくは6位にある、または
(e)R3シクロオクチル環の3位、4位、5位、6位および/もしくは7位にある、ならびに/または
(f)アルキルもしくはフルオロアルキル置換基に関してR3シクロアルキルもしくはシクロアルケニル環の1位、2位および/もしくは最高員の位置にある、ならびに/または
(g)NHR21置換基に関してR3シクロアルキルもしくはシクロアルケニル環の2位および/もしくは最高員の位置にある
置換基である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項14】
R3が置換されていてもよいモノ不飽和C5−7シクロアルケニルである場合、R3は置換されていてもよいモノ不飽和C6シクロアルケニル(すなわち置換されていてもよいモノ不飽和シクロヘキセニル)であり、R3シクロヘキセニルはフルオロまたはメチルである1個の置換基で置換されていてもよい、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項15】
R3が部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基である場合、YはOまたはNR10である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項16】
R10がH、C(O)NH2またはC(O)メチルである、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項17】
R10がC(O)NH2である、請求項16記載の化合物またはその塩。
【請求項18】
R3が部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基である場合、R3が部分式(bb)の複素環基であり、n1が1である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項19】
部分式(aa)、(bb)または(cc)のR3複素環基において、1または2個の任意の置換基(すなわち1または2個の任意の環炭素置換基)は独立にC1−2アルキルまたはオキソ(=O)である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項20】
R3において、部分式(aa)、(bb)または(cc)の複素環基は環炭素で置換されていない、請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項21】
R3が部分式(ee)の二環式基である場合、Y1、Y2およびY3は全てCH2である、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項22】
NHR3が部分式(a)、(a1)、(b)、(c)、(c1)、(c2)、(c3)、(c4)、(c5)、(c6)、(c7)、(d)、(e)、(f)、(g)、(g1)、(g2)、(g3)、(g4)、(h)、(i)、(j)、(k)、(k1)、(k2)、(L)、(m)、(m1)、(m2)、(m3)、(n)、(o)、(o1)、(o2)、(o3)、(p)、(p1)、(p2)、(p3)、(p4)、(p5)、(p6)、(p9)、(p10)、(p11)または(q):
【化5】
である、請求項1〜21のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項23】
NHR3が部分式(c)、(c1)、(c4)、(c5)、(h)、(i)、(j)、(k)、(k2)、(m1)、(n)、(o)、(o2)、(o3)、(p2)、(p5)、(p6)、(p9)、(p11)または(q)である、請求項22記載の化合物またはその塩。
【請求項24】
NHR3が部分式(c)、(h)、(k2)、(n)、(o)、(o2)、(p9)または(p11)である、請求項22記載の化合物またはその塩。
【請求項25】
NHR3が部分式(n)であり、それがcis配置で存在する、すなわちNHR3がcis−(3−ヒドロキシシクロヘキサン−1−イル)アミノ基(cis配置が主要成分である複数の配置の混合物を含む)であり;
NHR3が部分式(p9)であり、それがcis配置で存在する、すなわちNHR3がcis−[4−(アミノカルボニル)シクロヘキサン−1−イル]アミノ基(cis配置が主要成分である複数の配置の混合物を含む)である、
請求項22、23または24記載の化合物またはその塩。
【請求項26】
NHR3が部分式(h)または(k2)である、すなわちR3がテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルまたは1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニルである、請求項22記載の化合物またはその塩。
【請求項27】
R4が、水素原子(H)、メチル、エチル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、−CH(Me)OH、−CH2CH2OH、またはCH2OMeである、請求項1〜26のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項28】
R4が、水素原子(H)、メチル、エチル、CF3、−CH2OH、またはCH2OMeである、請求項27記載の化合物またはその塩。
【請求項29】
R5が、水素原子(H)、C1−5アルキル、C1−2フルオロアルキル、C3−6シクロアルキル(非置換)、または(CH2)n4−C3−6シクロアルキル(非置換)であり、n4は1または2である;
あるいはR5が、1個の置換基R11で置換されているC1−3アルキルであり、R11がヒドロキシ(OH)、C1−4アルコキシ、C1フルオロアルコキシ、−NR12R13、−NR15−C(O)R16、またはNR15−S(O)2R16であり;
あるいはR5が、−(CH2)n11−C(O)NR12R13、−(CH2)n11−C(O)OR16、−(CH2)n11−C(O)OH、または(CH2)n11−CNであり、n11は0、1または2であり(各R5基について、n11は他のR5基におけるn11の値とは独立している);
あるいはR5が、−(CH2)n13−Hetであり、n13は0または1であり、Hetは、
【化6】
であり;
あるいはR5が、フェニル(Ph)またはCH2−Phであり、フェニル環Phは、フルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基で置換されていてもよく;
あるいはR4およびR5が一体となって、−(CH2)2−O−(CH2)2−または(CH2)p1−であり、p1が2、4または5である、
請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項30】
R11がOH、エトキシ、メトキシ、NH2、NHMe、NHEt、NMe2、ピロリジン−1−イル、またはピペリジン−1−イルである、請求項1〜29のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項31】
R7aはHまたはメチルであり;
R8aはHであり;
R7およびR8は独立に、水素原子(H)、C1−2アルキル、C3−6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、R7がシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルである場合には、R8はシクロアルキルでも置換されていてもよいフェニルでもなく;
あるいはR7およびR8は一体となって、−(CH2)n6−または(CH2)n8−X7−(CH2)n9−であり、X7はNR14またはOであり、n6は4または5であり、n8およびn9は2であり;
R12およびR13は独立に、H、C1−2アルキル;C3−6シクロアルキル、またはフルオロ、クロロ、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、R12がシクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルである場合には、R13はシクロアルキルでも置換されていてもよいフェニルでもなく;
あるいはR12およびR13は一体となって、−(CH2)n6a−または(CH2)n8a−X12−(CH2)n9a−であり、X12はNR14aまたはOであり、n6aは4または5であり、n8aおよびn9aは2であり;
R14、R14a、R17およびR17aは独立に、H、C1−2アルキル、またはC(O)Meであり;
R15は水素原子(H)またはメチルであり;
R15aは、他のR15aとは独立に、HまたはC1−2アルキルであり;
R15bはHであり;
R16はC1−4アルキルであり;
R16aは、C1−4アルキル、非置換C3−6シクロアルキル、独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基により置換されていてもよいフェニル、または独立にハロゲン原子、C1−2アルキル、C1フルオロアルキル、C1−2アルコキシもしくはC1フルオロアルコキシである1もしくは2個の置換基により置換されていてもよいベンジルであり;
R30は、他のR30とは独立に、水素原子(H)またはC1−4アルキルである、
請求項1〜30のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項32】
R7およびR8が独立に、水素原子(H)またはC1−2アルキルであり;
R12およびR13が独立に、水素原子(H)またはC1−2アルキルであり;
R16aがC1−4アルキルである、
請求項31記載の化合物またはその塩。
【請求項33】
部分式(x)において、
A、B、D、EおよびFの2つ以上はC−H(炭素−水素)であり、A、B、D、EおよびFの他の1つ以上は独立にC−H(炭素−水素)、C−F(炭素−フッ素)、C−Cl(炭素−塩素)、C−Me、C−OMeまたは窒素(N)であり、
A、B、D、EおよびFの1つ以下は窒素であり、
A、B、D、EおよびFのいずれも窒素−酸化物(N+−O−)ではない、
請求項1〜32のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項34】
Arが部分式(x)を有する、請求項1〜33のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項35】
Arが部分式(x)を有し、部分式(x)が部分式(x1)、(x2)、(x3)、(x4)、(x5)、(x6)、(x7)、(x8)、(x9)、(x10)、(x11)、(x12)、(x13)、(x14)、(x15)または(x16):
【化7】
である、請求項34記載の化合物またはその塩。
【請求項36】
Arが部分式(x)を有し、部分式(x)が部分式(x1)、(x8)、(x13)または(x14)である、請求項35記載の化合物またはその塩。
【請求項37】
Arが部分式(x)を有し、部分式(x)が部分式(x1)である、請求項35記載の化合物またはその塩。
【請求項38】
Arが部分式(x1)であり、モノアルキル−フェニル−、モノ(フルオロアルキル)−フェニル−、モノハロ−フェニル−、モノアルコキシ−フェニル−、モノ(フルオロアルコキシ)−フェニル−、ジアルキル−フェニル−、モノアルキル−モノハロ−フェニル−、ジハロ−フェニル−またはジハロ−モノアルキル−フェニル−である、請求項37記載の化合物またはその塩。
【請求項39】
Arが、モノC1−3アルキル−フェニル、モノC1フルオロアルキル−フェニル−、モノC1−3アルコキシ−フェニル−、モノ(C1フルオロアルコキシ)−フェニル−、ジC1−2アルキル−フェニル−、モノC1−3アルキル−モノハロ−フェニル−、ジハロ−フェニル−、またはジハロ−モノC1−2アルキル−フェニル−である、請求項38記載の化合物またはその塩。
【請求項40】
部分式(x)において、R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、C4アルキル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、C1フルオロアルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、ニトロ(−NO2)、OH、C1−3アルキルS(O)2−、C1−3アルキルS(O)2−NH−、Me2N−S(O)2−、H2N−S(O)2−、−CONH2、−CONHMe、−C(O)OH、シアノ(−CN)、NMe2、またはC1−2アルキル−S(O)2−CH2−である、請求項1〜39のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項41】
R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、OH、またはMeS(O)2−である、請求項40記載の化合物またはその塩。
【請求項42】
R9が水素原子(H)またはメチルであり;
R6J、R6L、R6MおよびR6Qが独立に、H、OH(任意のそのケト互変異性体を含む)、C1−2アルキル、またはC1フルオロアルキルであり;
Arが部分式(z)を有し、部分式(z)が以下:
【化8】
の1つである、
請求項1〜41のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項43】
式(I)の化合物またはその塩が、R4およびR5基を有する炭素原子においてラセミ体であるか、あるいは式(I)の化合物またはその塩が、式(IA)の化合物またはその塩:
【化9】
であり、式(IA)は、存在する化合物または塩の50%以上がR4およびR5基を有する炭素原子に示される立体化学を有することを意味する、請求項1〜42のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項44】
式(I)の化合物またはその塩が式(IA)の化合物またはその塩である、請求項43記載の化合物またはその塩。
【請求項45】
式(IA)において、R4およびR5基を有する炭素原子における立体化学が、R4およびR5基を有する炭素原子において50%以上の鏡像異性体過剰率(e.e.)で存在するものであり(他の炭素原子における立体化学は考慮しない)、「鏡像異性体過剰率」(e.e.)は、存在する主要な異性体の割合(%)から存在する少量の異性体の割合(%)を差し引いたものとして定義される、請求項44記載の化合物またはその塩。
【請求項46】
式(IA)において、R5が水素原子(H)であり、R4が水素原子(H)ではない、請求項43、44または45記載の化合物またはその塩。
【請求項47】
式(IA)において、R5が水素原子(H)であり、R4がメチル、エチル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、またはCH2OMeである、請求項46記載の化合物またはその塩。
【請求項48】
式(IA)において、R5が水素原子(H)であり、R4がメチルまたはエチルである、請求項47記載の化合物またはその塩。
【請求項49】
式(IA)においてArが単環である、すなわち式(IA)において、R6A、R6B、R6D、R6EおよびR6Fから選択される2つの隣接する基が一体となって第2の環の一部を形成するものではない、請求項46、47または48記載の化合物またはその塩。
【請求項50】
式(XXVIII)の化合物またはその塩:
【化10】
〔式中、
RX1が水素原子(H)、C1−2アルキルまたはC1フルオロアルキルであり;
RY1が水素原子(H)またはC1−2アルキルであり;
RY2が水素原子(H)、C1−3アルキルまたは(CH2)n7aa−OHであり、
n7aaは1、2または3であり;
RX2はArAであり、
(i)ArAは、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1−2アルキル、C1−2フルオロアルキル、C1−2アルコキシ、C1−2フルオロアルコキシである1または2個の置換基で置換されていてもよいフェニル、OH、−NR11aaR11bb[R11aaはHまたはC1−2アルキルであり、R11bbはH、C1−2アルキル、−C(O)−C1−2アルキルまたはS(O)2−C1−2アルキルである]、シアノ、−C(O)−NR11ccR11dd[R11ccおよびR11ddは独立してHまたはC1−2アルキルである]、−C(O)−OR11ee[R11eeはHまたはC1−2アルキルである]、またはS(O)2−R11ff[R11ffはC1−2アルキル、NH2、NHMeまたはNMe2である]であり、あるいはフェニルArAは、−(CH2)4−、−(CH2)3−、またはCH=CH−CH=CH−である鎖の2つの末端によって2つの隣接Ar環原子において置換されていてもよい、あるいは
(ii)ArAは、O、NまたはSから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい5員の複素環芳香環であり、複素環芳香環ArAが2、3または4個のヘテロ原子を有する場合には、1個はO、NまたはSから選択され、残りのヘテロ原子はNであり、複素環芳香環ArAは、独立してC1−4アルキルまたはOHである1または2個の基で置換されていてもよい(任意のOH置換芳香環のケト互変異性体を含む)〕
である、請求項1〜49のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項51】
請求項50に定義される式(XXVIII)の化合物またはその塩ではない、請求項1〜49のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項52】
化合物またはその塩として、下記:
1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(ジフェニルメチル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ピリジニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−メチル−1−(4−ピリジニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(3−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[2−(ジメチルアミノ)−1−フェニルエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−フェニル−2−(1−ピロリジニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(ヒドロキシメチル)−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
メチル3−({[1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)−3−フェニルプロパノエート
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
エチル({[1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)(フェニル)アセテート
1−エチル−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−2−アミノ−2−オキソ−1−フェニルエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジフェニルエチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−シアノフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[シアノ(フェニル)メチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{シクロプロピル[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1,2−ジフェニルエチル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]ブチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−(1−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(アミノカルボニル)−1−フェニルプロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルシクロペンチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(4−フェニルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルシクロプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(シクロヘキシルオキシ)−3−メチルフェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[3−(シクロヘキシルオキシ)−4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(シクロヘキシルオキシ)−3−ヒドロキシフェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(シクロペンチルオキシ)フェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]シクロヘプチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−(4−ヨードフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(アミノスルホニル)フェニル]エチル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−メチル−1−フェニルプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)シクロヘキシル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]シクロヘキシル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロフェニル)シクロペンチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2−クロロフェニル)シクロペンチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−{1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]シクロヘキシル}−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S,2R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1S)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルヘキシル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルペンチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(2−メチル−1−フェニルプロピル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルブチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−(2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[シクロプロピル(フェニル)メチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−フェニルエチル)−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジクロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(ジフェニルメチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
エチル({[4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)(フェニル)アセテート
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(1−メチル−1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(1,2−ジフェニルエチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
メチル3−({[4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル]カルボニル}アミノ)−3−フェニルプロパノエート
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(ヒドロキシメチル)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(3−ヒドロキシ−1−フェニルプロピル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−フェニル−2−(1−ピロリジニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[2−(ジメチルアミノ)−1−フェニルエチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−2−アミノ−2−オキソ−1−フェニルエチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1S)−2−(メチルオキシ)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1S)−1−(1−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[フェニル(4−フェニル−1,3−チアゾール−2−イル)メチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[シアノ(フェニル)メチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(1−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジフェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−(シクロヘキシルアミノ)−1−エチル−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−[(1S)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−N−(ジフェニルメチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−{1−[4−(メチルスルホニル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(1−アセチル−4−ピペリジニル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−ニトロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−(1−フェニルプロピル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
(2R)−[({1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−イル}カルボニル)アミノ][3−(メチルオキシ)フェニル]エタン酸
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)−2,2,2−トリフルオロエチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフタレニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1S)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシエチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−2−ヒドロキシ−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−フェニルプロピル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{(1R)−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−フェニルエチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジクロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[3−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(メチルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−ブロモフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(プロピルオキシ)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(4−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(2−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(2−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]プロピル}−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}プロピル)−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−{(1R)−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]エチル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(3−ヒドロキシフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−{[4−(ヒドロキシイミノ)シクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(異性体1)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(異性体2)
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−6−メチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−6−メチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
1−エチル−N−{1−[4−(エチルオキシ)フェニル]エチル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
1−エチル−N−(1−{4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}エチル)−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)エチル]−4−[(4−オキソシクロヘキシル)アミノ]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体1)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)
1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(ジアステレオ異性体1)
1−エチル−4−{[(1S,3R)−および/または(1R,3S)−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(ジアステレオ異性体2)
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド(鏡像異性体2)ヒドロクロリド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(3−クロロ−4−メチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド、または
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
である、請求項1〜51のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
【請求項53】
化合物またはその塩として、下記:
N−[(1S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)エチル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,6−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)プロピル]−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−エチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−{(1R)−1−[4−(1−メチルエチル)フェニル]プロピル}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,6−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,5−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2−エチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(2,4,6−トリメチルフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルプロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−(1−{4−[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}エチル)−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[1−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−フェニルエチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[trans−4−(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3S)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[(3R)−1−(アミノカルボニル)ピロリジン−3−イル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−3−(アミノカルボニル)シクロブチル]アミノ}−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[cis−3−(アミノカルボニル)シクロブチル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(trans−4−アセチルシクロヘキシル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(4−アセチルシクロヘキシル)アミノ]−N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−[(cis−4−アセチルシクロヘキシル)アミノ]−1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1S)−1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(2,4−ジメチルフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[(1R)−1−(4−ブロモフェニル)エチル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[1−(3,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−{[trans−3−ヒドロキシシクロヘキシル]アミノ}−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
N−[4−(ジメチルアミノ)−1−(3−メチルフェニル)−4−オキソブチル]−1−エチル−4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
4−{[1−(アミノカルボニル)−4−ピペリジニル]アミノ}−N−[4−(ジメチルアミノ)−1−(3−メチルフェニル)−4−オキソブチル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミド
1−エチル−N−[(1R)−1−(4−メチルフェニル)エチル]−4−(4−ピペリジニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミドヒドロクロリド、または
N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−4−(4−ピペリジニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミドヒドロクロリド
である、請求項1〜51のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
【請求項54】
本明細書に記載の構造および/または名称により定義される実施例73、75、98、283、304、306、307、310もしくは311の化合物、またはその薬学的に許容される塩、あるいは本明細書に記載の構造および/または名称により定義される実施例316、321、324、326、327、328、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、343、344もしくは345の化合物、またはその薬学的に許容される塩である、請求項1〜51のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
【請求項55】
化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項1〜53のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項56】
粒径縮小化形態であって、該粒径縮小化化合物または塩の粒径がD50値約0.5〜約10ミクロンで定義される、請求項1〜55のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項57】
哺乳動物における活性な治療用物質として使用するための請求項1〜56のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。
【請求項58】
請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩、ならびに1または複数の薬学的に許容される担体および/または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項59】
ヒトへの吸入投与に適したものである、請求項58記載の医薬組成物。
【請求項60】
哺乳動物における炎症性および/もしくはアレルギー性疾患、認識機能障害または鬱病の治療および/または予防に使用するための請求項58記載の医薬組成物。
【請求項61】
哺乳動物における炎症性および/またはアレルギー性疾患の治療および/または予防のための医薬の製造における請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項62】
炎症性および/またはアレルギー性疾患が、哺乳動物における慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎またはアトピー性皮膚炎である、請求項61記載の使用。
【請求項63】
哺乳動物における喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アトピー性皮膚炎、じんましん、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、春季結膜炎、好酸球性肉芽腫、乾癬、関節リウマチ、敗血性ショック、潰瘍性大腸炎、クローン病、心筋および脳の再灌流障害、慢性糸球体腎炎、内毒素性ショック、成人呼吸促進症候群、多発性硬化症、認識機能障害、鬱病または疼痛の治療および/または予防のための医薬の製造における請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項64】
その必要のある哺乳動物における炎症性および/もしくはアレルギー性疾患、認識機能障害または鬱病の治療および/または予防方法であって、該哺乳動物に治療上有効な量の請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項65】
その必要のある哺乳動物における炎症性および/もしくはアレルギー性疾患の治療および/または予防方法であって、炎症性および/またはアレルギー性疾患が、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎またはアトピー性皮膚炎である、請求項64記載の方法。
【請求項66】
請求項1〜56のいずれかに定義される式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩と一緒にβ2−アドレナリン受容体アゴニスト、抗ヒスタミン薬、抗アレルギー薬、抗炎症薬、またはムスカリン(M)受容体アンタゴニストを含む組み合わせ。
【請求項67】
式(IB)の化合物またはその塩。
【化11】
〔式中、
R1aはC2−3アルキル、C2フルオロアルキルまたは−CH2CH2OHであり;
R2aは水素原子(H)またはメチルであり;
NHR3aは部分式(p14)であり、式(IB)のピラゾロピリジンの4位に対するNHR3a基の−NH−連結点は下線であり;
【化12】
R4aaは、メチル、エチル、C1フルオロアルキル、−CH2OH、または−CH2OMeであり;
R6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、C1フルオロアルコキシ、ニトロ(−NO2)、OH、C1−3アルキルS(O)2−、C1−2アルキルS(O)2−NH−、−CONH2、シアノ(−CN)、またはC1−2アルキル−S(O)2−CH2−であり、但しR6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faの2つ以上は水素原子(H)であり;
式(IB)において、モル濃度基準で、存在する化合物または塩の50%以上がR4aa基を有する炭素原子において示される立体化学を有する。〕
【請求項68】
R1aがメチルであり;
R2aがHであり;
R4aaがメチルまたはエチルであり;
R6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faは、互いに独立に、水素原子(H)、フッ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、−CH2OH、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、OHまたはMeS(O)2であり、但しR6Aa、R6Ba、R6Da、R6EaおよびR6Faの3つ以上は水素原子(H)である、
請求項67記載の化合物またはその塩。
【請求項69】
部分式(p14)のNHR3a基がcis配置である、すなわち[cis−4−(1−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]アミノ基である(cis配置が主要成分である複数の配置の混合物を含む)、請求項67または68記載の化合物またはその塩。
【請求項70】
式(IB)において、モル濃度基準で、存在する化合物または塩の70%以上がR4aa基を有する炭素原子において示される立体化学を有する、請求項67、68または69記載の化合物またはその塩。
【請求項71】
ベンジル基の炭素原子における(R)−立体化学がモル濃度で50%を超える4−{[cis−4−(1−ヒドロキシエチル)シクロヘキシル]アミノ}−N−[1−(2,4−ジメチルフェニル)プロピル]−1−エチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−5−カルボキサミドまたはその塩である、請求項67、68、69または70記載の化合物またはその塩。
【公表番号】特表2007−514704(P2007−514704A)
【公表日】平成19年6月7日(2007.6.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−544380(P2006−544380)
【出願日】平成16年12月17日(2004.12.17)
【国際出願番号】PCT/EP2004/014490
【国際公開番号】WO2005/058892
【国際公開日】平成17年6月30日(2005.6.30)
【出願人】(397009934)グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】GLAXO GROUP LIMITED
【住所又は居所原語表記】Glaxo Wellcome House,Berkeley Avenue Greenford,Middlesex UB6 0NN,Great Britain
【Fターム(参考)】
【公表日】平成19年6月7日(2007.6.7)
【国際特許分類】
【出願日】平成16年12月17日(2004.12.17)
【国際出願番号】PCT/EP2004/014490
【国際公開番号】WO2005/058892
【国際公開日】平成17年6月30日(2005.6.30)
【出願人】(397009934)グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】GLAXO GROUP LIMITED
【住所又は居所原語表記】Glaxo Wellcome House,Berkeley Avenue Greenford,Middlesex UB6 0NN,Great Britain
【Fターム(参考)】
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