ベンジルベンゼン誘導体およびその使用方法
ナトリウム依存性グルコース共輸送体ＳＧＬＴに対する阻害効果を有する化合物を提供する。本発明は、ＳＧＬＴ阻害によって影響される疾患および病気の治療用の医薬組成物、化合物の製造方法、合成中間体、および独立の、または他の治療薬と組み合わせた化合物の使用方法も提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（Ｉ）
［式中、
Ｖは酸素；硫黄；ＳＯ；ＳＯ２；および単結合からなる群から選択されるメンバーであり；
ＷはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニレンおよびＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン部分がＶと結合し、Ｃ１−Ｃ６アルキレン部分がＸと結合している（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン）（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）からなる群から選択されるメンバーであり、
アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニルおよびＣ５−Ｃ１０シクロアルケニルオキシからなる群から独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基はＮによって任意に置換されており；
Ｘは酸素；硫黄；ＳＯ；およびＳＯ２からなる群から選択されるメンバーであり；
Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキリデンメチル、（Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル）Ｃ２−Ｃ４アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（アリールカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（アリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）スルホニル、アリールスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択されるメンバーであり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニルオキシ、およびＮＲｂＲｃからなる群から独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基はＮによって任意に置換されており、前述の任意の置換によって形成されるヘテロ環はヘテロアリール以外であり、
Ｖが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択されるメンバーであり、ＷがＣ１−Ｃ６アルキレンである場合、Ｙは水素またはＣ１−Ｃ６アルキル以外であり；
Ｖが酸素、ＷがＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン、およびＸが酸素である場合、Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはトリフルオロメチル以外であり；
Ｖが単結合、ＷがＣ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレンおよびＣ５−Ｃ１０シクロアルケニレンからなる群から選択されるメンバーである場合、Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル以外であり；
Ｖが酸素、硫黄、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択されるメンバーであり、ＷがＣ２−Ｃ６アルケニレンおよびＣ２−Ｃ６アルキニレンからなる群から選択されるメンバーであり、ＹがＣ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびＣ５−Ｃ１０シクロアルケニルからなる群から選択されるメンバーである場合、Ｘは単結合を表してもよく；
任意に、ＸはＮＲａであり、ＹはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アリールスルフィニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールスルフィニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（アリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキルおよび（ヘテロアリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群から選択されるメンバーであり；
アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、
ＲａがＨおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルからなる群から選択されるメンバーである場合、Ｙは（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルまたはアリールカルボニル以外であり；
Ｚは酸素；硫黄；ＳＯ；ＳＯ２；１，１−シクロプロピレン；カルボニル；およびメチレンからなる群から選択されるメンバーであり、メチレンはハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシから独立して選択される１〜２個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ、シアノおよびニトロからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基もしくは部分はフッ素によって任意に一置換もしくは多置換されており、または
Ｒ１およびＲ２が隣接する２個のＣ原子に結合している場合、Ｒ１およびＲ２は任意に一緒になってＣ３−Ｃ５アルキレン、Ｃ３−Ｃ５アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成し、これらは任意に部分的もしくは完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって任意に一置換もしくは二置換されており、１もしくは２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２もしくはＮＲｂによって任意に置換されており、１もしくは２個のメチン基はＮによって任意に置換されており；
Ｒ４およびＲ５は各々水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシおよびＣ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基もしくは部分はフッ素によって任意に一置換もしくは多置換されており、または
Ｒ４およびＲ５が隣接する２個のＣ原子に結合している場合、Ｒ４およびＲ５は任意に一緒になってＣ３−Ｃ５アルキレン、Ｃ３−Ｃ５アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成し、これらは任意に部分的もしくは完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって任意に一置換もしくは二置換されており、１もしくは２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２もしくはＮＲｂによって任意に置換されており、１もしくは２個のメチン基はＮによって任意に置換されており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）オキシカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）カルボニルオキシ、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ５−Ｃ７シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）カルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−スルホニルオキシ、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、およびシアノからなる群から独立して選択されるメンバーであり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ１−Ｃ３アルキルから独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＮＲｂ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯまたはＳＯ２によって任意に置換されており；
Ｙが水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである場合、Ｒ８およびＲ９は共にヒドロキシであり；
各ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており；
各ＲｂはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており；
各ＲｃはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＨＲｄＲｅ、ＳＯ２Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｄおよびＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｅからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基は任意に部分的または完全にフッ素化されており；
ＲｄおよびＲｅは各々独立にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルを表し、アルキル基は任意に部分的または完全にフッ素化されている；］
の化合物ならびにその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｖが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択されるメンバーであり、ＷがＣ１−Ｃ６アルキレンである場合、Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキル部分が炭素環である（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル以外である、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｖが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項４】
Ｖが酸素および単結合からなる群から選択される、請求項３の化合物。
【請求項５】
ＷがＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレンおよび（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン）（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）からなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項６】
ＷがＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンおよびＣ２−Ｃ６アルキニレンからなる群から選択される、請求項５の化合物。
【請求項７】
Ｘが酸素、硫黄、単結合およびＮＲａからなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項８】
Ｘが酸素および単結合からなる群から選択される、請求項７の化合物。
【請求項９】
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）スルホニル、または（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）スルホニルからなる群から選択され、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分が任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキル基または部分において１または２個のメチレン基が互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基がＮによって任意に置換されている、請求項１の化合物。
【請求項１０】
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群から選択される、請求項９の化合物。
【請求項１１】
Ｚが酸素、硫黄、またはメチレンからなる群から選択され、メチレンがハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシから独立して選択される１〜２個の置換基で任意に置換されている、請求項１の化合物。
【請求項１２】
Ｚがメチレンである、請求項１１の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が各々水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシおよびシアノからなる群から独立して選択される、請求項１の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が各々水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１３の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択され、Ｒ２およびＲ３が各々水素である、請求項１４の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４およびＲ５が各々水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシおよびシアノからなる群から独立して選択される、請求項１の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４およびＲ５が各々水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１６の化合物。
【請求項１８】
Ｒ４およびＲ５が各々水素である、請求項１７の化合物。
【請求項１９】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が各々ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルオキシ、アリールオキシおよび（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシからなる群から独立して選択され、アルキルおよびシクロアルキル基または部分が任意に部分的または完全にフッ素化されている、請求項１の化合物。
【請求項２０】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が各々ヒドロキシである、請求項１９の化合物。
【請求項２１】
式ＩＡ：
【化２】
ＩＡ
［式中、
Ｒ１は水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択されるメンバーであり；
Ｖは酸素および単結合からなる群から選択されるメンバーであり；
ＷはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン、および（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン）（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）からなる群から選択されるメンバーであり；
Ｘは酸素、単結合、およびＮＲａからなる群から選択されるメンバーであり；
Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）スルホニル、および（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）スルホニルからなる群から選択されるメンバーであり、
Ｗ、ＸおよびＹのアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから選択される同一のまたは異なる置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキル基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基はＮによって任意に置換されている］
を有する請求項１の化合物。
【請求項２２】
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（３−（４−（２−（アリルオキシ）エトキシ）ベンジル）−４−クロロフェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（プロプ−２−イニルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（１−（プロプ−２−イニルオキシ）プロパン−２−イルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（４−ヒドロキシブト−２−イニルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（４−メトキシブト−２−イニルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（シクロペンチルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（３−シクロプロピルプロプ−２−イニルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（ジフルオロメトキシ）エチル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロプロポキシエトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（シクロヘクス−２−エニルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（（Ｅ）−３−シクロプロピルアリルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロブトキシエトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（１−メチルシクロプロポキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロプロポキシエチル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（シクロプロポキシメチル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロプロポキシプロポキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；および
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（３−シクロプロポキシプロピル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
からなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかの化合物のプロドラッグエステル。
【請求項２４】
医薬的に許容される担体および請求項１〜２２のいずれかの化合物を含む医薬組成物。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれかの化合物の治療上の有効量を、それを必要とする対象へ投与することを含む、ＳＧＬＴによって媒介される疾患または病気を治療する方法。
【請求項２６】
請求項１の化合物の治療上の有効量を、それを必要とする対象へ投与することを含む、糖尿病を治療する方法。
【請求項２７】
前述の糖尿病が１型糖尿病である、請求項２６の方法。
【請求項２８】
前述の糖尿病が２型糖尿病である、請求項２６の方法。
【請求項２９】
前述の化合物が第２の治療薬と組み合わせて投与される、請求項２６の方法。
【請求項３０】
前述の第２の治療薬が抗糖尿病薬、脂質低下／脂質調節薬、糖尿病性合併症の治療薬、抗肥満薬、降圧薬、尿酸降下薬、および慢性心不全、アテローム性動脈硬化症または関連疾患の治療薬から選択される、請求項２９の方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（Ｉ）
［式中、
Ｖは酸素；硫黄；ＳＯ；ＳＯ２；および単結合からなる群から選択されるメンバーであり；
ＷはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニレンおよびＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン部分がＶと結合し、Ｃ１−Ｃ６アルキレン部分がＸと結合している（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン）（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）からなる群から選択されるメンバーであり、
アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニルおよびＣ５−Ｃ１０シクロアルケニルオキシからなる群から独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキレンおよびシクロアルケニレン基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基はＮによって任意に置換されており；
Ｘは酸素；硫黄；ＳＯ；およびＳＯ２からなる群から選択されるメンバーであり；
Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキリデンメチル、（Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル）Ｃ２−Ｃ４アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ４アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（アリールカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（アリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）スルホニル、アリールスルホニルおよびヘテロアリールスルホニルからなる群から選択されるメンバーであり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニルオキシ、およびＮＲｂＲｃからなる群から独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基はＮによって任意に置換されており、前述の任意の置換によって形成されるヘテロ環はヘテロアリール以外であり、
Ｖが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択されるメンバーであり、ＷがＣ１−Ｃ６アルキレンである場合、Ｙは水素またはＣ１−Ｃ６アルキル以外であり；
Ｖが酸素、ＷがＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン、およびＸが酸素である場合、Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはトリフルオロメチル以外であり；
Ｖが単結合、ＷがＣ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレンおよびＣ５−Ｃ１０シクロアルケニレンからなる群から選択されるメンバーである場合、Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル以外であり；
Ｖが酸素、硫黄、ＳＯおよびＳＯ２からなる群から選択されるメンバーであり、ＷがＣ２−Ｃ６アルケニレンおよびＣ２−Ｃ６アルキニレンからなる群から選択されるメンバーであり、ＹがＣ３−Ｃ１０シクロアルキルおよびＣ５−Ｃ１０シクロアルケニルからなる群から選択されるメンバーである場合、Ｘは単結合を表してもよく；
任意に、ＸはＮＲａであり、ＹはＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）アミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールスルホニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アリールスルフィニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（ヘテロアリールスルフィニル）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）アミノカルボニル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（アリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキルおよび（ヘテロアリールアミノカルボニル）Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群から選択されるメンバーであり；
アルキル、アルケニルおよびアルキニル部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、
ＲａがＨおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルからなる群から選択されるメンバーである場合、Ｙは（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルまたはアリールカルボニル以外であり；
Ｚは酸素；硫黄；ＳＯ；ＳＯ２；１，１−シクロプロピレン；カルボニル；およびメチレンからなる群から選択されるメンバーであり、メチレンはハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシから独立して選択される１〜２個の置換基で任意に置換されており；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各々水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ、シアノおよびニトロからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基もしくは部分はフッ素によって任意に一置換もしくは多置換されており、または
Ｒ１およびＲ２が隣接する２個のＣ原子に結合している場合、Ｒ１およびＲ２は任意に一緒になってＣ３−Ｃ５アルキレン、Ｃ３−Ｃ５アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成し、これらは任意に部分的もしくは完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって任意に一置換もしくは二置換されており、１もしくは２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２もしくはＮＲｂによって任意に置換されており、１もしくは２個のメチン基はＮによって任意に置換されており；
Ｒ４およびＲ５は各々水素、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシおよびＣ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基もしくは部分はフッ素によって任意に一置換もしくは多置換されており、または
Ｒ４およびＲ５が隣接する２個のＣ原子に結合している場合、Ｒ４およびＲ５は任意に一緒になってＣ３−Ｃ５アルキレン、Ｃ３−Ｃ５アルケニレンもしくはブタジエニレン架橋を形成し、これらは任意に部分的もしくは完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択される同一のもしくは異なる置換基によって任意に一置換もしくは二置換されており、１もしくは２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２もしくはＮＲｂによって任意に置換されており、１もしくは２個のメチン基はＮによって任意に置換されており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）オキシカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）カルボニルオキシ、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、（Ｃ３−Ｃ１０）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ５−Ｃ７シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシ、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）カルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）カルボニル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−スルホニルオキシ、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、およびシアノからなる群から独立して選択されるメンバーであり；
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ１−Ｃ３アルキルから独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキルおよびシクロアルケニル基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＮＲｂ、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯまたはＳＯ２によって任意に置換されており；
Ｙが水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである場合、Ｒ８およびＲ９は共にヒドロキシであり；
各ＲａはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており；
各ＲｂはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニルからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており；
各ＲｃはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＨＲｄＲｅ、ＳＯ２Ｒｄ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｄおよびＣ（Ｏ）ＮＲｄＲｅからなる群から独立して選択されるメンバーであり、アルキルおよびシクロアルキル基は任意に部分的または完全にフッ素化されており；
ＲｄおよびＲｅは各々独立にＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルを表し、アルキル基は任意に部分的または完全にフッ素化されている；］
の化合物ならびにその医薬的に許容される塩。
【請求項２】
Ｖが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択されるメンバーであり、ＷがＣ１−Ｃ６アルキレンである場合、Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはシクロアルキル部分が炭素環である（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル以外である、請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｖが酸素、硫黄および単結合からなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項４】
Ｖが酸素および単結合からなる群から選択される、請求項３の化合物。
【請求項５】
ＷがＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレンおよび（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン）（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）からなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項６】
ＷがＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレンおよびＣ２−Ｃ６アルキニレンからなる群から選択される、請求項５の化合物。
【請求項７】
Ｘが酸素、硫黄、単結合およびＮＲａからなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項８】
Ｘが酸素および単結合からなる群から選択される、請求項７の化合物。
【請求項９】
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）スルホニル、または（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）スルホニルからなる群から選択され、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分が任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキル基または部分において１または２個のメチレン基が互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基がＮによって任意に置換されている、請求項１の化合物。
【請求項１０】
Ｙが水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキルからなる群から選択される、請求項９の化合物。
【請求項１１】
Ｚが酸素、硫黄、またはメチレンからなる群から選択され、メチレンがハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシから独立して選択される１〜２個の置換基で任意に置換されている、請求項１の化合物。
【請求項１２】
Ｚがメチレンである、請求項１１の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が各々水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシおよびシアノからなる群から独立して選択される、請求項１の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が各々水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１３の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択され、Ｒ２およびＲ３が各々水素である、請求項１４の化合物。
【請求項１６】
Ｒ４およびＲ５が各々水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシおよびシアノからなる群から独立して選択される、請求項１の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４およびＲ５が各々水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から独立して選択される、請求項１６の化合物。
【請求項１８】
Ｒ４およびＲ５が各々水素である、請求項１７の化合物。
【請求項１９】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が各々ヒドロキシ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキルオキシ、アリールオキシおよび（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）アルキルオキシからなる群から独立して選択され、アルキルおよびシクロアルキル基または部分が任意に部分的または完全にフッ素化されている、請求項１の化合物。
【請求項２０】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が各々ヒドロキシである、請求項１９の化合物。
【請求項２１】
式ＩＡ：
【化２】
ＩＡ
［式中、
Ｒ１は水素、ハロおよびＣ１−Ｃ６アルキルからなる群から選択されるメンバーであり；
Ｖは酸素および単結合からなる群から選択されるメンバーであり；
ＷはＣ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン、および（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン）（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）からなる群から選択されるメンバーであり；
Ｘは酸素、単結合、およびＮＲａからなる群から選択されるメンバーであり；
Ｙは水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルオキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（アミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ３アルキル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）カルボニル、（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スルホニル、（Ｃ２−Ｃ６アルケニル）スルホニル、および（Ｃ２−Ｃ６アルキニル）スルホニルからなる群から選択されるメンバーであり、
Ｗ、ＸおよびＹのアルキル、アルケニル、アルキニルおよびシクロアルキル基または部分は任意に部分的または完全にフッ素化されており、塩素、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから選択される同一のまたは異なる置換基によって任意に一置換または二置換されており、シクロアルキル基または部分において１または２個のメチレン基は互いに独立にＯ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２またはＮＲｂによって任意に置換されており、１または２個のメチン基はＮによって任意に置換されている］
を有する請求項１の化合物。
【請求項２２】
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（３−（４−（２−（アリルオキシ）エトキシ）ベンジル）−４−クロロフェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（プロプ−２−イニルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（１−（プロプ−２−イニルオキシ）プロパン−２−イルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（４−ヒドロキシブト−２−イニルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（４−メトキシブト−２−イニルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（シクロペンチルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（３−シクロプロピルプロプ−２−イニルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（ジフルオロメトキシ）エチル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロプロポキシエトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（シクロヘクス−２−エニルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（（Ｅ）−３−シクロプロピルアリルオキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロブトキシエトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−（１−メチルシクロプロポキシ）エトキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロプロポキシエチル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（シクロプロポキシメチル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（２−シクロプロポキシプロポキシ）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；および
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（４−クロロ−３−（４−（３−シクロプロポキシプロピル）ベンジル）フェニル）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール、
からなる群から選択される、請求項１の化合物。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれかの化合物のプロドラッグエステル。
【請求項２４】
医薬的に許容される担体および請求項１〜２２のいずれかの化合物を含む医薬組成物。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれかの化合物の治療上の有効量を、それを必要とする対象へ投与することを含む、ＳＧＬＴによって媒介される疾患または病気を治療する方法。
【請求項２６】
請求項１の化合物の治療上の有効量を、それを必要とする対象へ投与することを含む、糖尿病を治療する方法。
【請求項２７】
前述の糖尿病が１型糖尿病である、請求項２６の方法。
【請求項２８】
前述の糖尿病が２型糖尿病である、請求項２６の方法。
【請求項２９】
前述の化合物が第２の治療薬と組み合わせて投与される、請求項２６の方法。
【請求項３０】
前述の第２の治療薬が抗糖尿病薬、脂質低下／脂質調節薬、糖尿病性合併症の治療薬、抗肥満薬、降圧薬、尿酸降下薬、および慢性心不全、アテローム性動脈硬化症または関連疾患の治療薬から選択される、請求項２９の方法。
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８−１】
【図１８−２】
【図１８−３】
【図１９】
【図２０−１】
【図２０−２】
【図２１−１】
【図２１−２】
【図２１−３】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９−１】
【図２９−２】
【図３０−１】
【図３０−２】
【図３１】
【図３２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８−１】
【図１８−２】
【図１８−３】
【図１９】
【図２０−１】
【図２０−２】
【図２１−１】
【図２１−２】
【図２１−３】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９−１】
【図２９−２】
【図３０−１】
【図３０−２】
【図３１】
【図３２】
【公表番号】特表２０１０−５３６８８２（Ｐ２０１０−５３６８８２Ａ）
【公表日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２２０７３（Ｐ２０１０−５２２０７３）
【出願日】平成２０年８月２２日（２００８．８．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０７４０５８
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０２６５３７
【国際公開日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【出願人】（５０９２７５１７２）セラコス・インコーポレイテッド (4)
【氏名又は名称原語表記】ＴＨＥＲＡＣＯＳ， ＩＮＣ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年８月２２日（２００８．８．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０７４０５８
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０２６５３７
【国際公開日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【出願人】（５０９２７５１７２）セラコス・インコーポレイテッド (4)
【氏名又は名称原語表記】ＴＨＥＲＡＣＯＳ， ＩＮＣ．
【Ｆターム（参考）】
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