レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに含窒素高分子化合物
【課題】リソグラフィー特性に優れ、良好な形状のレジストパターンを形成できる、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに当該レジスト組成物用として有用な含窒素高分子化合物の提供。
【解決手段】酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）、および露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、前記基材成分（Ａ）は、一般式（ａ０）［式中、Ｒ２１は水素原子又は有機基である。Ｒ２７はアルキレン基、２価の脂肪族環式基又は２価の芳香族炭化水素基である。Ｒ２８はアルキル基、１価の脂肪族環式基又は１価の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２７とＲ２８とは相互に結合して式中のＮ−Ｃ（＝Ｏ）と共に環を形成している。］で表される基を含む構成単位（ａ０）を有する含窒素高分子化合物を含有するレジスト組成物。
【解決手段】酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）、および露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、前記基材成分（Ａ）は、一般式（ａ０）［式中、Ｒ２１は水素原子又は有機基である。Ｒ２７はアルキレン基、２価の脂肪族環式基又は２価の芳香族炭化水素基である。Ｒ２８はアルキル基、１価の脂肪族環式基又は１価の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２７とＲ２８とは相互に結合して式中のＮ−Ｃ（＝Ｏ）と共に環を形成している。］で表される基を含む構成単位（ａ０）を有する含窒素高分子化合物を含有するレジスト組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）、および露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、
前記基材成分（Ａ）は、下記一般式（ａ０）で表される基を含む構成単位（ａ０）を有する含窒素高分子化合物を含有することを特徴とするレジスト組成物。
【化１】
［式中、Ｒ２１は水素原子又は有機基である。Ｒ２７は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基である。Ｒ２８は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい１価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２７とＲ２８とは相互に結合して式中のＮ−Ｃ（＝Ｏ）と共に環を形成している。］
【請求項２】
前記一般式（ａ０）で表される基が、下記一般式（ａ０−１）で表される基である請求項１記載のレジスト組成物。
【化２】
［式中、Ｒ２０はメチレン基、エチレン基、酸素原子又はＣ（ＣＨ３）２であり；Ｒ２１は水素原子又は有機基であり；Ｒ２２はアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ２３又はカルボキシ基である。ただし、Ｒ２３は炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、不飽和炭化水素基、脂肪族環式基又は芳香族炭化水素基である。ａは０又は１である。］
【請求項３】
前記一般式（ａ０−１）におけるＲ２１が、下記一般式（ａ０−０−１）で表される基である請求項２記載のレジスト組成物。
【化３】
［式中、Ｒ２４は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキレン基であり、ｂは０又は１である。Ｒ２５はＣ＝Ｏ、ＳＯ２、ＳＯ３又はＣ（＝Ｏ）−Ｏであり、ｃは０又は１である。Ｒ２６は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよい脂肪族環式基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、ビニル基又はアリル基であってエーテル結合を含んでいてもよい。］
【請求項４】
前記構成単位（ａ０）が、アクリル酸エステルから誘導される構成単位である請求項１〜３のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項５】
前記含窒素高分子化合物が、さらに、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項６】
前記含窒素高分子化合物が、さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項５記載のレジスト組成物。
【請求項７】
前記含窒素高分子化合物が、さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項５又は６記載のレジスト組成物。
【請求項８】
支持体上に、請求項１〜７のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項９】
下記一般式（ａ０）で表される基を含む構成単位（ａ０）を有する含窒素高分子化合物。
【化４】
［式中、Ｒ２１は水素原子又は有機基である。Ｒ２７は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基である。Ｒ２８は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい１価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２７とＲ２８とは相互に結合して式中のＮ−Ｃ（＝Ｏ）と共に環を形成している。］
【請求項１０】
前記一般式（ａ０）で表される基が、下記一般式（ａ０−１）で表される基である請求項９記載の含窒素高分子化合物。
【化５】
［式中、Ｒ２０はメチレン基、エチレン基、酸素原子又はＣ（ＣＨ３）２であり；Ｒ２１は水素原子又は有機基であり；Ｒ２２はアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ２３又はカルボキシ基である。ただし、Ｒ２３は炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、不飽和炭化水素基、脂肪族環式基又は芳香族炭化水素基である。ａは０又は１である。］
【請求項１１】
前記一般式（ａ０−１）におけるＲ２１が、下記一般式（ａ０−０−１）で表される基である請求項１０記載の含窒素高分子化合物。
【化６】
［式中、Ｒ２４は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキレン基であり、ｂは０又は１である。Ｒ２５はＣ＝Ｏ、ＳＯ２、ＳＯ３又はＣ（＝Ｏ）−Ｏであり、ｃは０又は１である。Ｒ２６は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよい脂肪族環式基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、ビニル基又はアリル基であってエーテル結合を含んでいてもよい。］
【請求項１２】
前記構成単位（ａ０）が、アクリル酸エステルから誘導される構成単位である請求項９〜１１のいずれか一項に記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１３】
さらに、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項９〜１２のいずれか一項に記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１４】
さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項１３のいずれか一項に記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１５】
さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項１３又は１４記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１】
酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）、および露光により酸を発生する酸発生剤成分（Ｂ）を含有するレジスト組成物であって、
前記基材成分（Ａ）は、下記一般式（ａ０）で表される基を含む構成単位（ａ０）を有する含窒素高分子化合物を含有することを特徴とするレジスト組成物。
【化１】
［式中、Ｒ２１は水素原子又は有機基である。Ｒ２７は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基である。Ｒ２８は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい１価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２７とＲ２８とは相互に結合して式中のＮ−Ｃ（＝Ｏ）と共に環を形成している。］
【請求項２】
前記一般式（ａ０）で表される基が、下記一般式（ａ０−１）で表される基である請求項１記載のレジスト組成物。
【化２】
［式中、Ｒ２０はメチレン基、エチレン基、酸素原子又はＣ（ＣＨ３）２であり；Ｒ２１は水素原子又は有機基であり；Ｒ２２はアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ２３又はカルボキシ基である。ただし、Ｒ２３は炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、不飽和炭化水素基、脂肪族環式基又は芳香族炭化水素基である。ａは０又は１である。］
【請求項３】
前記一般式（ａ０−１）におけるＲ２１が、下記一般式（ａ０−０−１）で表される基である請求項２記載のレジスト組成物。
【化３】
［式中、Ｒ２４は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキレン基であり、ｂは０又は１である。Ｒ２５はＣ＝Ｏ、ＳＯ２、ＳＯ３又はＣ（＝Ｏ）−Ｏであり、ｃは０又は１である。Ｒ２６は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよい脂肪族環式基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、ビニル基又はアリル基であってエーテル結合を含んでいてもよい。］
【請求項４】
前記構成単位（ａ０）が、アクリル酸エステルから誘導される構成単位である請求項１〜３のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項５】
前記含窒素高分子化合物が、さらに、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項１〜４のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項６】
前記含窒素高分子化合物が、さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項５記載のレジスト組成物。
【請求項７】
前記含窒素高分子化合物が、さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項５又は６記載のレジスト組成物。
【請求項８】
支持体上に、請求項１〜７のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程及び前記レジスト膜をアルカリ現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項９】
下記一般式（ａ０）で表される基を含む構成単位（ａ０）を有する含窒素高分子化合物。
【化４】
［式中、Ｒ２１は水素原子又は有機基である。Ｒ２７は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基である。Ｒ２８は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい１価の脂肪族環式基又は置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２７とＲ２８とは相互に結合して式中のＮ−Ｃ（＝Ｏ）と共に環を形成している。］
【請求項１０】
前記一般式（ａ０）で表される基が、下記一般式（ａ０−１）で表される基である請求項９記載の含窒素高分子化合物。
【化５】
［式中、Ｒ２０はメチレン基、エチレン基、酸素原子又はＣ（ＣＨ３）２であり；Ｒ２１は水素原子又は有機基であり；Ｒ２２はアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ２３、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ２３又はカルボキシ基である。ただし、Ｒ２３は炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、不飽和炭化水素基、脂肪族環式基又は芳香族炭化水素基である。ａは０又は１である。］
【請求項１１】
前記一般式（ａ０−１）におけるＲ２１が、下記一般式（ａ０−０−１）で表される基である請求項１０記載の含窒素高分子化合物。
【化６】
［式中、Ｒ２４は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキレン基であり、ｂは０又は１である。Ｒ２５はＣ＝Ｏ、ＳＯ２、ＳＯ３又はＣ（＝Ｏ）−Ｏであり、ｃは０又は１である。Ｒ２６は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜１５の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、置換基を有していてもよい脂肪族環式基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、ビニル基又はアリル基であってエーテル結合を含んでいてもよい。］
【請求項１２】
前記構成単位（ａ０）が、アクリル酸エステルから誘導される構成単位である請求項９〜１１のいずれか一項に記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１３】
さらに、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ１）を有する請求項９〜１２のいずれか一項に記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１４】
さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ２）を有する請求項１３のいずれか一項に記載の含窒素高分子化合物。
【請求項１５】
さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位（ａ３）を有する請求項１３又は１４記載の含窒素高分子化合物。
【公開番号】特開２０１１−５３５６７（Ｐ２０１１−５３５６７Ａ）
【公開日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２０４１２０（Ｐ２００９−２０４１２０）
【出願日】平成２１年９月３日（２００９．９．３）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年９月３日（２００９．９．３）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
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