説明

保湿剤

【課題】保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れた保湿剤、及び該保湿剤が配合された皮膚用化粧料の提供。
【解決手段】式(I):


(式中、R1は水素原子等、R2およびR3は炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子等を示す)で表わされるモノマーを重合させてなるポリマーを含有する保湿剤。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、保湿剤に関する。さらに詳しくは、ヒトの皮膚などに対し、好適な保湿性を付与する保湿剤およびそれが用いられた皮膚用化粧料に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、保湿剤として、グリセリンなどの低分子アルコール、尿素などが用いられている(例えば、特許文献1参照)。しかし、多価アルコールはベタツキがあり、また尿素は臭気を発するとともに皮膚に対する刺激性が強いという欠点がある。
【0003】
多価アルコールや尿素を使用しない保湿剤として、近年、コーンファイバーに由来の成分を含有する保湿剤(例えば、特許文献2参照)、酵素処理ローヤルゼリーを含有する保湿剤(例えば、特許文献3参照)、オニシモツケ抽出物を含有する保湿剤(例えば、特許文献4参照)、アロエエキスなどの保湿作用を有する成分を含有する外用組成物(例えば、特許文献5参照)などが提案されている。しかしながら、これらの保湿剤などに使用されている保湿成分は、いずれも、天然物に由来するものであるため大量に生産することが困難であることから、工業的生産性に劣るという欠点がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】特開平08−268860号公報
【特許文献2】特開2009−013087号公報
【特許文献3】特開2009−029772号公報
【特許文献4】特開2009−046425号公報
【特許文献5】特開2009−143898号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れるとともに、皮膚用化粧料に好適に使用することができる保湿剤、および当該保湿剤が配合された皮膚用化粧料を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、
(1)式(I):
【0007】
【化1】

【0008】
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーからなる保湿剤、および
(2)式(I):
【0009】
【化2】

【0010】
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーからなる保湿剤を配合してなる皮膚用化粧料
に関する。
【発明の効果】
【0011】
本発明の保湿剤は、保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れているので、皮膚用化粧料に好適に使用することができる。したがって、本発明の皮膚用化粧料は、前記保湿剤が配合されているので、保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れている。
【発明を実施するための形態】
【0012】
本発明の保湿剤は、前記したように、式(I):
【0013】
【化3】

【0014】
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させることによって得られるポリマーからなる。
【0015】
なお、本発明の保湿剤において、前記「ポリマーからなる」は、本発明の目的が阻害されない範囲内で、他の成分が含まれていてもよいことを意味する。
【0016】
式(I)において、R1は水素原子またはメチル基である。また、R2およびR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキレン基であるが、保湿性の観点から、炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましい。Xは、酸素原子または−NH−基であるが、保湿性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
【0017】
式(I)で表わされるモノマーとしては、例えば、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタインなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
【0018】
本明細書において、「(メタ)アクリ」とは、「アクリ」および/または「メタクリ」を意味する。
【0019】
モノマー成分は、式(I)で表わされるモノマーのみで構成されていてもよいが、モノマー成分には、式(I)で表わされるモノマー以外にも本発明の目的が阻害されない範囲内で他のモノマーが含有されていてもよい。なお、モノマー成分は、式(I)で表わされるモノマーのみで構成されていることが、保湿性、皮膚に対するすべり性および皮膚上での延びを向上させる観点から、好ましい。
【0020】
他のモノマーの代表例としては、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーなどが挙げられる。エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、そのアルカリ金属塩、アンモニウム塩およびアルカノールアミン塩;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸セチル、(メタ)アクリル酸ベヘニル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸エチルカルビトール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシブチル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール〔n(オキシエチレン鎖の付加モル数を意味する。以下同じ)=1〜10〕、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール〔m(オキシプロピレン鎖の付加モル数を意味する。以下同じ)=1〜15〕、(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)(n=1〜5、m=1〜5)、(メタ)アクリル酸メトキシポリエチレングリコール(n=1〜90)、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール(m=1〜90)、(メタ)アクリル酸オクトキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)(n=1〜10、m=1〜10)、(メタ)アクリル酸ラウロキシポリエチレングリコール(n=1〜10)、(メタ)アクリル酸ステアロキシポリエチレングリコール(n=1〜30)、(メタ)アクリル酸フェノキシポリエチレングリコール(n=1〜3)、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルレートならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレートならびにその3級塩および4級塩;N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレートおよびその3級塩、N−tert−ブチルアミノプロピル(メタ)アクリレートおよびその3級塩、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクトン、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、スチレン、イタコン酸、イタコン酸メチル、イタコン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの単官能モノマー;1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、メチレンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの多官能モノマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
【0021】
前記ポリマーは、式(I)で表されるモノマーおよび必要に応じて他のモノマーを含有するモノマー成分を重合させることによって得られる。
【0022】
モノマー成分を重合させる方法としては、例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【0023】
モノマー成分を溶液重合法によって重合させる場合には、水、有機溶媒などの溶媒を用いることができる。有機溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンなどの炭化水素化合物;酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル;アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン;ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素化合物;炭素数1〜4の脂肪族1〜4価アルコール;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル;ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのなかでは、式(I)で表されるモノマーの溶解性を高める観点および本発明の保湿剤を水系の皮膚用化粧料に使用する観点から、水、炭素数1〜4の脂肪族1価アルコールおよび炭素数1〜4の脂肪族2価アルコールが好ましい。炭素数1〜4の脂肪族1価アルコールの具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどが挙げられる。炭素数1〜4の脂肪族2価アルコールの具体例としては、例えば、プロピレングリコールなどが挙げられる。また、炭素数1〜4の脂肪族1価アルコールおよび炭素数1〜4の脂肪族2価アルコールのなかでは、本発明の保湿剤を皮膚用化粧料に使用したとき、皮膚に対する安全性を高める観点から、エタノールおよびイソプロパノールが好ましい。
【0024】
モノマー成分を溶液重合させる際には、モノマー成分の濃度が5〜80重量%、好ましくは10〜70重量%程度となるように溶媒の量を調整することが望ましい。なお、モノマー成分の濃度が50重量%を超える場合には、急激な重合熱の発生を抑制し、安全に重合を行なう観点から、モノマー成分を分割して徐々に溶媒に添加しながらモノマー成分を重合させることが好ましい。
【0025】
本発明においては、例えば、モノマー成分を溶媒に溶解させ、必要に応じて重合開始剤を添加し、チッ素ガスなどの不活性ガス気流下で加熱しながら撹拌することにより、モノマー成分を重合させることができる。
【0026】
重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過酸化物;アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、アゾビスジメチルバレロニトリルなどのアゾ系化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合開始剤のなかでは、レドックス分解を防止する観点から、アゾ系化合物が好ましい。重合開始剤の量は、通常、モノマー成分100重量部あたり、0.01〜5重量部程度であることが好ましい。
【0027】
モノマー成分を重合させる際には、必要に応じて連鎖移動剤を用いてもよい。連鎖移動剤としては、例えば、ラウリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、チオグリセロール、次亜リン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。連鎖移動剤の量は、通常、モノマー成分100重量部あたり、0.01〜10重量部程度であることが好ましい。
【0028】
モノマー成分を重合させるときの重合温度は、重合反応を迅速に進行させる観点から、好ましくは20℃以上、より好ましくは40℃以上であり、重合反応を容易に抑制することができるようにする観点から、好ましくは150℃以下、より好ましくは120℃以下である。
【0029】
モノマー成分の重合時間は、重合温度やモノマー成分の濃度および組成などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、重合反応を十分に進行させる観点および生産効率を高める観点から、好ましくは2〜36時間、より好ましくは8〜36時間、さらに好ましくは10〜36時間である。
【0030】
なお、重合反応の進行状況は、例えば、PSDB法(二臭化硫酸ピリジン法)などの一般的な分析方法で二重結合が存在するか否かを測定することにより、確認することができる。
【0031】
以上のようにして得られるポリマーの粘度平均分子量は、保湿性を高める観点から、10万以上であることが好ましく、水系の皮膚用化粧料における分散安定性を高める観点から、100万以下であることが好ましい。
【0032】
本発明の保湿剤は、前記ポリマーを含有するものであり、前記ポリマーは工業的に量産することができることから、工業的生産性に優れている。本発明の保湿剤は、前記ポリマーのみで構成されていてもよく、例えば、天然物に由来の保湿剤などの他の成分を含んでいてもよい。
【0033】
また、本発明の保湿剤は、溶媒に溶解させたものであってもよい。溶媒としては、例えば、水、エタノール、ジメチルエーテルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。本発明の保湿剤が溶媒に溶解させたものである場合、その溶液における保湿剤の固形分の濃度は、0.5重量%以上であることが好ましく、0.5〜30重量%程度であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
【0034】
また、本発明の保湿剤において、前記ポリマーがアミノ基を有する場合には、本発明の保湿剤を酸で中和することができる。前記酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸および酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、アミノ酸などの有機酸が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。また、前記ポリマーが酸基を有する場合には、本発明の保湿剤を塩基性物質で中和することができる。前記塩基性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、モノエタノールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、トリエタノールアミンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。前記酸および塩基性物質の量は、皮膚に対する刺激を和らげる観点から、保湿剤のpHが4〜8となるように調整することが好ましい。
【0035】
本発明の保湿剤は、前記ポリマーを含有することから、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れているので、皮膚用化粧料、なかでも水系の皮膚用化粧料に好適に使用することができる。特に、モノマー成分における式(I)で表されるモノマーの含有量が50重量%以上、好ましくは60重量%以上、さらに好ましくは70重量%以上、より一層好ましくは100重量%である場合には、本発明の保湿剤は、優れた保湿性に加えて、皮膚に対するすべり性、皮膚上での延びなどにも優れている。
【0036】
本発明の皮膚用化粧料は、本発明の目的が阻害されない範囲内で、一般に化粧料に使用されている成分を含有させることができる。前記成分としては、例えば、水、油性成分、増粘剤、ゲル化剤、水溶性高分子化合物、薬剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、香料、他の保湿剤などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【0037】
本発明の皮膚用化粧料は、前記保湿剤を含有することから、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れているとともに、水系で使用することができるという利点を有する。
【0038】
本発明の皮膚用化粧料における保湿剤の含有量は、当該皮膚用化粧料の種類などによって異なるので、一概には決定することができないことから、その皮膚用化粧料の種類などに応じて適宜決定することが好ましい。
【0039】
なお、本発明の皮膚用化粧料には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、例えば、乳化剤、香料、防腐剤、顔料、栄養剤、他の保湿剤、紫外線防止剤などを配合してもよい。
【0040】
本発明の皮膚用化粧料の具体例としては、化粧水、洗顔料、シェービングフォーム、アフターシェーブローション、ボディシャンプー、ミルキーローション、デオドラント、ボディローション、パック剤などの皮膚に直接使用することを目的とするものが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
【実施例】
【0041】
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【0042】
実施例1
還流冷却器、温度計、窒素導入管および撹拌機を備えた1リットル容の反応器内に、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチルベタイン100g、エタノール230gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.5gを添加し、加熱撹拌しながら窒素気流下で75〜80℃の温度で12時間重合反応を行なった。
【0043】
次に、得られた重合混合物を50℃に冷却した後、反応器内にエタノール170gを添加した。得られた重合混合物に含まれている生成したポリマーの粘度平均分子量をウベローデ粘度計で測定したところ、85000であった。この重合混合物をイソプロパノール中に滴下し、ポリマーを析出させた。生成した析出物を濾取し、イソプロパノールで洗浄した後、60℃で3時間減圧乾燥させ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを濃度が10重量%となるように精製水に溶解させて保湿剤を調製した。
【0044】
実施例2
還流冷却器、温度計、窒素導入管および撹拌機を備えた1リットル容の反応器内にN−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチルベタイン100g、精製水400gおよび2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩0.1gを添加し、加熱撹拌しながら窒素気流下で50〜55℃の温度で12時間重合反応を行なった。
【0045】
次に、得られた重合混合物を室温に冷却した後、重合混合物に含まれているポリマーの粘度平均分子量をウベローデ粘度計で測定したところ、506000であった。この重合混合物をイソプロパノール中に滴下し、ポリマーを析出させた。生成した析出物を濾取し、イソプロパノールで洗浄した後、60℃で3時間減圧乾燥させ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを濃度が10重量%となるように精製水に溶解させて保湿剤を調製した。
【0046】
実施例3
還流冷却器、温度計、窒素導入管および撹拌機を備えた1リットル容の反応器内にN−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチルベタイン100g、精製水230gおよび2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩0.025gを添加し、加熱撹拌しながら窒素気流下で50〜55℃の温度で12時間重合反応を行なった。
【0047】
次に、得られた重合混合物を室温に冷却した後、重合混合物に含まれているポリマーの粘度平均分子量をウベローデ粘度計で測定したところ、796000であった。この重合混合物をイソプロパノール中に滴下し、ポリマーを析出させた。生成した析出物を濾取し、イソプロパノールで洗浄した後、60℃で3時間減圧乾燥させ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを濃度が10重量%となるように精製水に溶解させて保湿剤を調製した。
【0048】
以上の結果から、各実施例では、保湿剤の原料として、式(I)で表わされるモノマーを含有するモノマー成分が用いられているので、当該モノマー成分を重合させることによって工業的に保湿剤を効率よく生産することができることがわかる。
【0049】
比較例1
尿素5gを精製水100gに溶解させることにより、保湿剤を調製した。
【0050】
比較例2
ヒアルロン酸5gを精製水100gに溶解させることにより、保湿剤を調製した。
【0051】
実験例
20〜40歳の男性5名および女性5名の合計10名の被験者の前腕部に、各実施例または各比較例で得られた保湿剤を塗布し、塗布後30分間経過したときに、皮膚に対する保湿性、皮膚に対する刺激性、皮膚に対するベタツキ感、皮膚に対するすべり性および皮膚上での延びを以下の評価基準に基づいて被験者に評価してもらい、その得点を合計した後、合計点を人数の10で除することにより、平均点を求めた。その結果を表1に示す。
【0052】
(1)皮膚に対する保湿性の評価基準
10点:塗布前よりも肌がしっとりする。
5点:塗布前よりも肌がややしっとりする。
0点:塗布前と変わらない。
【0053】
(2)皮膚に対する刺激性
10点:皮膚に対する刺激性がない。
5点:皮膚に対する刺激性がやや認められる。
0点:皮膚に対する刺激性が明らかに認められる。
【0054】
(3)皮膚に対するベタツキ感
10点:皮膚に対するベタツキ感がない。
5点:皮膚に対するベタツキ感がやや認められる。
0点:皮膚に対するベタツキ感が明らかに認められる。
【0055】
(4)皮膚に対するすべり性
10点:皮膚に対するすべり性に優れている。
5点:皮膚に対するすべり性が普通である。
0点:皮膚に対するすべり性が悪い。
【0056】
(5)皮膚上での延び
10点:皮膚上での延びに優れている。
5点:皮膚上での延びが普通である。
0点:皮膚上での延びが悪い。
【0057】
【表1】

【0058】
表1に示された結果から、各実施例で得られた保湿剤は、いずれも、各比較例で得られた従来の保湿剤と対比して、皮膚に対する保湿性、皮膚に対する刺激性、皮膚に対するベタツキ感、皮膚に対するすべり性および皮膚上での延びに優れていることがわかる。
【0059】
以下に、本発明の皮膚用化粧料の処方例を示すが、本発明は、かかる処方例のみに限定されるものではない。
【0060】
処方例1(化粧水)
以下の成分A〜Hを65〜70℃に加温し、攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分I〜Kを65〜70℃に加温し、攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加した後、室温まで冷却した(R液)。
【0061】
一方、以下の成分Lおよび成分Mを攪拌し、成分Mを溶解させた(S液)。その後、前記R液を攪拌しながら、当該R液に前記S液を添加することにより、化粧水を調製した。
【0062】
A.メチルパラベン 0.10g
B.リン酸アスコルビルマグネシウム 0.10g
C.実施例1で得られたポリマー 0.60g
D.ポリオキシエチレン(n=20)−ポリオキシプロピレン
(m=4)セチルエーテル 0.80g
E.1,3−ブチレングリコール 3.00g
F.ペンチレングリコール 5.00g
G.グリセリン 8.00g
H.精製水 71.95g
I.dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.10g
J.グリチルリチン酸ジカリウム 0.10g
K.精製水 10.00g
L.ポリオキシエチレンオレイルエーテル(n=12) 0.15g
M.香料 0.10g
【0063】
処方例2(洗顔料)
以下の成分A〜Kを攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分Lおよび成分Mを攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加することにより、洗顔料を調製した。
【0064】
A.グリチルリチン酸ジカリウム 0.01g
B.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.10g
C.メチルパラベン 0.20g
D.実施例2で得られたポリマー 0.50g
E.アクリルアミド−アクリル酸−塩化ジメチルジアリル
アンモニウム共重合体液 2.00g
F.トリメチルグリシン 3.00g
G.ラウリルベタイン 5.00g
H.ポリオキシエチレン(n=5)アルキル(アルキル基の 炭素数:
12〜14)スルホコハク酸二ナトリウム液 10.00g
I.ラウリルグルコシド 10.00g
J.ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン塩 25.00g
K.精製水 43.89g
L.ポリオキシエチレンオレイルエーテル(n=12) 0.15g
M.香料 0.15g
【0065】
処方例3(シェービングフォーム)
以下の成分A〜Cを70〜75℃に加温し、攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分D〜Kを70〜75℃に加温し、攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を70〜75℃に加温しながら、当該P液に前記Q液を添加した後、均一に混合し、攪拌しながら室温まで冷却した(R液)。
【0066】
一方、以下の成分Lおよび成分Mを攪拌し、溶解させた(S液)。その後、前記R液を攪拌しながら、当該R液に前記S液を添加することにより、シェービングフォームを調製した。
【0067】
A.ヤシ脂肪酸 0.70g
B.ポリオキシエチレン(n=9)ラウリルエーテル 0.70g
C.ステアリン酸 8.30g
D.メチルパラベン 0.10g
E.キサンタンガム 0.10g
F.実施例3で得られたポリマー 0.50g
G.水酸化カリウム 0.55g
H.ポリエチレングリコール(n=20)ソルビタンココエート 1.00g
I.グリセリン 2.50g
J.トリエタノールアミン 3.10g
K.精製水 81.77g
L.メントール 0.28g
M.香料 0.40g
【0068】
処方例4(アフターシェーブローション)
以下の成分A〜Gを60℃に加温し、攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分H〜Lを60℃に加温し、攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加した後、室温まで冷却した(R液)。
【0069】
一方、以下の成分M〜Pを攪拌し、溶解させた(S液)。その後、前記R液を攪拌しながら、当該R液に前記S液を添加することにより、アフターシェーブローションを調製した。
【0070】
A.アラントイン 0.05g
B.メチルパラベン 0.10g
C.フェノキシエタノール 0.20g
D.ポリオキシエチレン(n=20)ソルビタンモノオレエート 0.40g
E.グリセリン 3.00g
F.1,3−ブチレングリコール 5.00g
G.アクリレーツ−アクリル酸アルキル
(アルキル基の炭素数:10〜30)クロスポリマー 15.00g
H.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.07g
I.トリエタノールアミン 0.10g
J.実施例1で得られたポリマー 0.50g
K.エタノール 10.00g
L.精製水 57.48g
M.香料 0.10g
N.ジメチコン 1.00g
O.エチルヘキサン酸セチル 2.00g
P.シクロペンタシロキサン 5.00g
【0071】
処方例5(ボディシャンプー)
以下の成分A〜Jを75〜80℃に加温し、攪拌して溶解させた後、室温まで冷却した(P液)。次に、得られたP液を攪拌しながら、以下の成分Kを添加することにより、ボディシャンプーを調製した。
【0072】
A.メチルパラベン 0.10g
B.エチルパラベン 0.10g
C.フェノキシエタノール 0.10g
D.実施例2で得られたポリマー 1.50g
E.ココイルグルタミン酸 1.70g
F.ジステアリン酸グリコール 2.00g
G.ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4.00g
H.dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム 6.00g
I.コカミドプロピルベタイン 10.00g
J.ココイルグリシンカリウム 73.50g
K.香料 1.00g
【0073】
処方例6(ミルキーローション)
以下の成分A〜Iを75〜80℃に加温し、攪拌して溶解させた(V液)。また、以下の成分J〜Pを50〜60℃に加温し、攪拌して溶解させた(W液)。次に、前記W液を50〜60℃に加温し、攪拌しながら、当該W液に前記V液を添加した後、室温まで冷却した(X液)。得られたX液に、以下の成分Qを添加し、攪拌することにより、溶解させた(Y液)。
【0074】
一方、以下の成分Rおよび成分Sを攪拌し、溶解させた(Z液)。その後、前記Y液を攪拌しながら、当該Y液に前記Z液を添加することにより、ミルキーローションを調製した。
【0075】
A.ジブチルヒドロキシトルエン 0.03g
B.ステアロイルグルタミン酸ナトリウム 0.35g
C.実施例3で得られたポリマー 0.50g
D.モノラウリン酸ポリグリセリル 1.00g
E.モノイソステアリン酸ポリグリセリル〔p(グリセリルの
付加モル数、以下同じ)=10〕 1.20g
F.モノイソステアリン酸ポリグリセリル(p=2) 1.80g
G.ペンチレングリコール 3.00g
H.スクワラン 4.50g
I.ミリスチン酸イソセチル 10.50g
J.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.10g
K.メチルパラベン 0.10g
L.水酸化カリウム 0.14g
M.フェノキシエタノール 0.20g
N.カルボキシビニルポリマー 0.50g
O.グリセリン 8.15g
P.精製水 67.55g
Q.ショウキョウ 0.03g
R.香料 0.10g
S.ポリエチレングリコール(n=50)水添ヒマシ油 0.15g
【0076】
処方例7(デオドラント)
以下の成分A〜Jを攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分K〜Nを攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加することにより、デオドラントを調製した。
【0077】
A.dl−カンフル 0.01g
B.メントングリセリンアセタール 0.05g
C.イソプロピルメチルフェノール 0.10g
D.香料 0.15g
E.アマチャ 0.05g
F.ポリオキシエチレン(n=20)−ポリオキシプロピレン(m=6)
デシルテトラデシルエーテル 0.10g
G.3−メチル−1,3−ブタンジオール 0.05g
H.L−メントール 0.05g
I.ポリエチレングリコール(n=20)メチルエーテルジメチコン 0.05g
J.エタノール 50.00g
K.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.05g
L.実施例2で得られたポリマー 0.30g
M.パラフェノールスルホン酸亜鉛 0.80g
N.精製水 48.24g
【0078】
処方例8(ボディローション)
以下の成分A〜Eを攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分F〜Kを攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加することにより、ボディローションを調製した。
【0079】
A.モノステアリン酸ポリオキシエチレン(n=20)ソルビタン 0.70g
B.精製水 88.40g
C.クロロフェネシン 0.20g
D.実施例3で得られたポリマー 0.10g
E.リン酸アスコルビルマグネシウム 0.05g
F.メチルパラベン 0.10g
G.エチルパラベン 0.10g
H.フェノキシエタノール 0.10g
I.グリチルリチン酸二カリウム 0.05g
J.香料 0.30g
K.イソノナン酸イソノニル 10.00g

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーを含有することを特徴とする保湿剤。
【請求項2】
式(I):
【化2】

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーを含有する保湿剤を配合してなる皮膚用化粧料。

【公開番号】特開2011−37759(P2011−37759A)
【公開日】平成23年2月24日(2011.2.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−186347(P2009−186347)
【出願日】平成21年8月11日(2009.8.11)
【出願人】(000205638)大阪有機化学工業株式会社 (101)
【Fターム(参考)】