数種の新規なイミダゾピリジンおよびその使用
キナーゼＩｔｋ活性の阻害が有益な疾患または症状の治療または予防のための薬剤の製造における、式(Ｉ)
【化１】
[式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１０、ｍおよびＡｒは本明細書で定義された通りである]の化合物およびその医薬上許容される塩の使用が開示される。また、ある新規な式(Ｉ)の化合物が、それらの製造方法、それらを含む組成物および療法におけるそれらの使用とともに開示される。
【化１】
[式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１０、ｍおよびＡｒは本明細書で定義された通りである]の化合物およびその医薬上許容される塩の使用が開示される。また、ある新規な式(Ｉ)の化合物が、それらの製造方法、それらを含む組成物および療法におけるそれらの使用とともに開示される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
キナーゼＩｔｋ活性の阻害が有益な疾患または症状の治療または予防のための薬剤の製造における、式(Ｉ)
【化１】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ａｒはフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
Ｒ１はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、ＮＯ２、ＳＯ２Ｍｅ、Ｃ１−６アルキニル、ＣＨ２ＯＨ、ＯＲ２、(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５、またはＮＨ２により任意に置換されていてもよいフェニルを表し；
ｍは整数１または２を表し；また、ｍが２を表すとき、各Ｒ１は独立に選択されてよく；
ｎは整数０または１を表し；
Ｒ２はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該Ｃ１−４アルキルはＡｒ１、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２Ｅｔ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ハロゲンおよびエポキシから選択される基により任意にさらに置換されていてもよく；また、ＮＲ６Ｒ７またはハロゲンにより置換されている場合、該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２Ａｒ２を表し；
Ｒ５はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルカノイル、ＳＯ２−Ａｒ５またはＣＨ２Ａｒ２を表し；該アルキル基は、Ｏ、ＳおよびＮＲ８から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環により任意にさらに置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ４Ｒ５基は一緒に、Ｏ、ＳおよびＮＲ８から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔにより任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
または、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個のヘテロ原子を任意に組み込んでおり、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルまたはメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−６アルキルまたはＣＨ２Ｐｈを表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環またはアザ芳香環を表し；
Ｒ１０はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｘ−Ｙ−Ｚを表し；
Ｒ１４およびＲ１５は独立にＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
ＸはＯ、Ｓ、結合またはＮＲ１６を表し、ここで、Ｒ１６はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨによりさらに任意に置換されていてもよく；
ＹはＣ１−４アルキルまたは結合を表し；
Ｚは
ｉ)フェニル、ナフチル、またはＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の複素芳香環構造；または
ｉｉ)Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和複素環式環(該環は任意にベンゾ縮合していてもよい)；または
ｉｉｉ)Ｃ３−６シクロアルキル
を表し；
該Ｚ環は、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシメチル、メチルスルホニルおよびＮＲ１７Ｒ１８から独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよく；
Ｒ１７およびＲ１８は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、ホルミルまたはＣ２〜アルカノイルを表すか；または、ＮＲ１７Ｒ１８基は一緒に、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるさらに１個のヘテロ原子を任意に含んでもよい飽和５〜７員のアザ環式環を表し；
Ａｒ１はハロゲンにより任意にさらに置換されていてもよいフェニル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
Ａｒ２はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはベンゾイミダゾール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環もしくはベンゾイミダゾール環は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＯＡｃおよびピリジル環から独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ５はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはキノリン環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環またはキノリン環はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、Ｃ１−４アルコキシ、およびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮにより任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩の使用。
【請求項２】
Ｔｈ２誘発および／または肥満細胞誘発および／または好塩基球誘発疾患または症状の治療または予防のための薬剤の製造における、式(Ｉ)の化合物またはその医薬上許容される塩の請求項１に記載の使用。
【請求項３】
疾患が喘息である、請求項２に記載の使用。
【請求項４】
疾患がアレルギー性鼻炎である、請求項２に記載の使用。
【請求項５】
式(Ｉ)のＲ３がハロゲンを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
式(Ｉ)のＡｒがフェニルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
式(Ｉ)のＲ１がＯＲ２または(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】
Ｒ１０がハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｘ−Ｙ−Ｚ基を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項９】
式(Ｉａ)
【化２】
[式中、
Ｒ３がハロゲン、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｒ１０がＨを表し；
Ａｒがフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
ｍは整数１または２を表し；
ｍが１を表すとき、Ｒ１は(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５を表し、かつ、ｎは整数０または１を表し；
ｍが２を表すとき、１つのＲ１はクロロまたはＯＭｅを表し、他のＲ１は(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５を表し、かつ、ｎは整数０または１を表し
；
Ｒ４はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ５はＣＨ２Ａｒ２を表し；
Ａｒ２はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはベンゾイミダゾール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはベンゾイミダゾール環はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＯＡｃおよびピリジルから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
４−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)ベンゾニトリル
Ｎ−ベンジル−Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル)アミン
３−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)ベンゾニトリル
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(４−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(３−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−クロロベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(４−クロロベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(３−クロロベンジル)アミン
[５−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)−２−フリル]メタノール
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(チエン−２−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−フリルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(チエン−３−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(３−フリルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１,３−チアゾール−２−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(４−ブロモチエン−２−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(３,５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル)メチル]アミン
[５−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)−２−フリル]メチルアセテート
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(５−ピリジン−２−イルチエン−２−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
４−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル
Ｎ−ベンジル−５−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)ピリジン−２−アミン
５−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−Ｎ−(３−メトキシベンジル)ピリジン−２−アミン
である請求項９に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
式(Ｉｂ)
【化３】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｒ１０はＨを表し；
Ａｒはフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
ｍは整数１または２を表し；
ｍが１を表すとき、Ｒ１はＯＲ２を表し；
ｍが２を表すとき、一つのＲ１はクロロまたはＯＭｅを表し、他のＲ１はＯＲ２を表し；
Ｒ２はＮＲ６Ｒ７により、またＯＨにより置換されたＣ３−４アルキルを表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔにより任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよく、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルおよびメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環もしくはアザ芳香環を表し；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−ピロリジン−１−イルプロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−モルホリン−４−イルプロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピロリジン−３−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−ピペリジン−１−イルプロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(ジエチルアミノ)プロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−４−オール
１−(４−アセチルピペラジン−１−イル)−３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル]プロパン−２−オール
４−[({２−ヒドロキシ−３−[４−(６−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロピル}アミノ)メチル]フェノール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]プロパン−２−オール
３−[{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}(メチル)アミノ]プロパンニトリル
４−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペラジン−１−オール
Ｎ２−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}−Ｎ１,Ｎ１,Ｎ２−トリメチルグリシンアミド
１−[ベンジル(メチル)アミノ]−３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[メチル(２−フェニルエチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(４−フェニルピペラジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−[２−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)エチル]イミダゾリジン−２−オン
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(３−メトキシベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−クロロベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(４−クロロベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(３−クロロベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
４−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)ピペリジン−１−カルボン酸エチル
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(２−メトキシエチル)ピペラジン−１−イル]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(シクロプロピルアミノ)プロパン−２−オール
３−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−メトキシエチル)アミノ]プロパン−２−オール
２−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)プロパン−１−オール
１−(ベンジルアミノ)−３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(ピリジン−３−イルメチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(ピリジン−４−イルメチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(１−エチルピペリジン−３−イル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−モルホリン−４−イルエチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[３−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)プロピル]ピロリジン−２−オン
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−３−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}プロリンアミド
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[２−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル]プロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−４−カルボキサミド
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−３−カルボキサミド
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]プロパン−２−オール
２−(４−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペラジン−１−イル)ベンゾニトリル
６−(４−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペラジン−１−イル)ニコチノニトリル
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(１,３−チアゾール−２−イルアミノ)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(４−ピラジン−２−イルピペラジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−メトキシベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
４−[{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}(メチル)アミノ]シクロヘキサンカルボニトリル
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(２−ピリジン−３−イルピペリジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}−４−フェニルピペリジン−４−オール
２−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)−３−メチルブタン−１−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(３−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]プロパン−２−オール
である請求項１１に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
式(Ｉｃ)
【化４】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｒ１０はＨを表し；
Ａｒはフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
ｍは整数１または２を表し；
ｍが１を表すとき、Ｒ１はＯＲ２を表し；
ｍが２を表すとき、一つのＲ１はクロロ、ＮＯ２またはＯＭｅを表し、他のＲ１はＯＲ２を表し；
Ｒ２はＮＲ６Ｒ７により置換されたＣ２−４アルキルを表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔにより任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよく、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルまたはメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５または６員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環もしくはアザ芳香環を表し；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩
(ただし、
ｉ)Ｒ６がＨまたはＣ１−４アルキルを表すとき、Ｒ３は非置換Ｃ１−４アルキルを表さず；かつ
ｉｉ)−ＮＲ６Ｒ７基は非置換モルホリン、チオモルホリン、４−メチルピペラジンまたは４−フェニルピペラジンを表さない)。
【請求項１４】
６−ブロモ−２−[４−(２−{４−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]ピペラジン−１−イル}エトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(３−ピペリジン−１−イルプロポキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(３−ピロリジン−１−イルプロポキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(テトラヒドロフラン−２−イルメチル)アミン
６−ブロモ−２−[４−(２−ピロリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
２−[{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}(メチル)アミノ]エタノール
３−[{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}(メチル)アミノ]プロパンニトリル
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピロリジン−３−オール
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ,Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ,１−ジメチルピロリジン−３−アミン
Ｎ〜２〜−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ〜１〜,Ｎ〜１〜,Ｎ〜２〜−トリメチルグリシンアミド
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−エチル−Ｎ',Ｎ'−ジメチルエタン−１,２−ジアミン
Ｎ−ベンジル−Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−メチルアミン
２−{４−[２−(４−アセチルピペラジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ,Ｎ−ビス(２−メトキシエチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−メチル−Ｎ−(２−フェニルエチル)アミン
６−ブロモ−２−{４−[２−(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[３−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)プロピル]アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(４−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(３−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(４−クロロベンジル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(３−クロロベンジル)アミン
４−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)ピペリジン−１−カルボン酸エチル
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(２−メトキシエチル)ピペラジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
１−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−２−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−メトキシエチル)アミン
２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−１−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−フリルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(テトラヒドロフラン−２−イルメチル)アミン
Ｎ−ベンジル−Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(ピリジン−３−イルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(ピリジン−４−イルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(チエン−２−イルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(１−フェニルエチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１−エチルピペリジン−３−アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−モルホリン−４−イルエチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−メトキシベンジル)アミン
１−[３−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]ピロリジン−２−オン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[２−(４−クロロフェニル)エチル]アミン
４−[{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}(メチル)アミノ]シクロヘキサンカルボニトリル
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−３−オール
６−ブロモ−２−{４−[２−(２−ピリジン−３−イルピペリジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−シクロペンチルアミン
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−４−フェニルピペリジン−４−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[２−(１Ｈ−イミダゾール−４−イル)エチル]アミン
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−３−カルボキサミド
６−ブロモ−２−{４−[２−(４−ピラジン−２−イルピペラジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
(１Ｓ,２Ｓ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)シクロヘキサノール
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(３−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
(１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−４−イル)メタノール
４−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)シクロヘキサノール
(１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−２−イル)メタノール
１'−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１,４'−ビピペリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１,３−チアゾール−２−アミン
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−４−カルボキサミド
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−アミン
２−(４−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペラジン−１−イル)ベンゾニトリル
６−(４−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペラジン−１−イル)ニコチノニトリル
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}プロリンアミド
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(２−メトキシフェニル)ピペリジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
２−(４−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペラジン−１−イル)エタノール
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−４−オール
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(２−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
(２Ｓ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)−３−メチルブタン−１−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−４,５−ジヒドロ−１,３−チアゾール−２−アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[２−(１Ｈ−インドール−３−イル)エチル]アミン
(２Ｓ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)−２−フェニルエタノール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
(１Ｓ,２Ｒ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)シクロヘキサノール
６−クロロ−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)−３−ニトロフェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
である請求項１３に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１５】
式(Ｉｄ)
【化５】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表す；
Ａｒはフェニル、５員または６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
Ｒ１はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、ＮＯ２、ＳＯ２Ｍｅ、Ｃ１−６アルキニル、ＣＨ２ＯＨ、ＯＲ２、(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５またはＮＨ２により任意に置換されていてもよいフェニルを表し；
ｍは整数１または２を表し；かつ、ｍが２を表すとき、各Ｒ１は独立に選択されてよく；
ｎは整数０または１を表し；
Ｒ２はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該Ｃ１−４アルキルはＡｒ１、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２Ｅｔ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ハロゲンおよびエポキシから選択される基により任意にさらに置換されていてもよく；かつ、ＮＲ６Ｒ７またはハロゲンにより置換されているとき、該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２Ａｒ２を表し；
Ｒ５はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルカノイル、ＳＯ２−Ａｒ５またはＣＨ２Ａｒ２を表し；該アルキル基はＯ、ＳおよびＮＲ８から選択される１つの付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環により任意にさらに置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ４Ｒ５基は一緒に、Ｏ、ＳおよびＮＲ８から選択される１つの付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔ；により任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよく、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルまたはメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−６アルキルまたはＣＨ２Ｐｈを表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環もしくはアザ芳香環を表し；
Ｒ１０はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｘ−Ｙ−Ｚ基を表し；
Ｒ１４およびＲ１５は独立にＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
ＸはＯ、Ｓ、結合またはＮＲ１６を表し、ここで、Ｒ１６はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
ＹはＣ１−４アルキルまたは結合を表し；
Ｚは
ｉ)フェニル、ナフチル、またはＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の複素芳香環構造；または
ｉｉ)Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和複素環式環(該環は任意にベンゾ縮合していてもよい)；または
ｉｉｉ)Ｃ３−６シクロアルキル
を表し；
該Ｚ環は、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシメチル、メチルスルホニルおよびＮＲ１７Ｒ１８から独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよく；
Ｒ１７およびＲ１８は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、ホルミルまたはＣ２〜アルカノイルを表すか；または、ＮＲ１７Ｒ１８基は一緒に、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるさらに１個のヘテロ原子を任意に含んでもよい飽和５〜７員のアザ環式環を表し；
Ａｒ１はハロゲンにより任意にさらに置換されていてもよいフェニル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
Ａｒ２はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはベンゾイミダゾール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環もしくはベンゾイミダゾール環は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＯＡｃおよびピリジルから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ５はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはキノリン環を表し； 該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環またはキノリン環はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、Ｃ１−４アルコキシ、およびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮにより任意にさらに置換されていてもよく；
ただし、Ｒ１０がハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＮＨ２を表し、かつ、Ａｒがフェニルを表すとき、該フェニルは４位においてＣ１−２アルコキシ、ＯＨ、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルにより置換されていない]
の化合物。
【請求項１６】
６,７−ジクロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−Ｎ−(２−メトキシフェニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
２−[(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]フェノール
６−クロロ−Ｎ−[１−(メチルスルホニル)−３−ピロリジニル]−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−７−(１Ｈ−ピロール−１−イル)−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
１−(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)−３−ピロリジンアミン
１−(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)−３−ピロリジニルホルムアミド
６−クロロ−Ｎ−(２−エチルフェニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−７−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−７−(４−モルホリニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−Ｎ−ピリジン−３−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
[３−({６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル}アミノ)フェニル]メタノール
６−クロロ−Ｎ−(２−フルオロフェニル)−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−Ｎ−フェニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−Ｎ−(３−エチルフェニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
２−[ベンジル(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]エタノール
２−[(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]エタノール
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−Ｎ−メチル−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−Ｎ−メチル−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
７−(ベンジルチオ)−６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−Ｎ−[４−(メチルスルホニル)フェニル]−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−Ｎ−[４−(４−モルホリニル)フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
Ｎ'−(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,４−ベンゼンジアミン
Ｎ−{４−[(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]フェニル}アセトアミド
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−７−フェノキシ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−７−[２−(１−ピロリジニル)エトキシ]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−Ｎ−(２−モルホリン−４−イルエチル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−７−ピロリジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−Ｎ−(１−フェニルエチル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−７−(４−メチルフェニル)−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−７−(３−メトキシフェニル)−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−(３−{６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル}フェニル)アセトアミド
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−７−チエン−３−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６,７−ジカルボニトリル
７−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル
７−アニリノ−２−(４−{２−[(２−メトキシエチル)(メチル)アミノ]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル
６,７−ジクロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]−３−ニトロフェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
５−(６,７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]アニリン
２−アミノ−５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノール
５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−{[(２Ｒ)−ピロリジン−２−イルメチル]アミノ}フェノール
[５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル][(２Ｒ)−ピロリジン−２−イルメチル]アミン
４−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−Ｎ１−(２−モルホリン−４−イルエチル)ベンゼン−１,２−ジアミン
[５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−(４−メチルピペラジン−１−イル)フェニル]アミン
６,７−ジクロロ−２−[４−(４−モルホリニル)フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
[５−(６,７−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−モルホリン−４−イルフェニル]アミン
２−(４−アミノフェニル)−６−クロロ−Ｎ−フェニル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
Ｎ−[４−(６,７−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−モルホリン−４−イルエチル)アミン
６−ブロモ−７−メチル−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−７−メチル−２−(４−ニトロフェニル)−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)アニリン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−３−シアノベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−シアノベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]キノリン−８−スルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−(２−シアノエトキシ)ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
Ｎ−[４−(６,７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
６−クロロ−２−{４−[(２−モルホリン−４−イルエチル)アミノ]フェニル}−Ｎ−フェニル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−７−メトキシ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−{４−[ジ(３−シアノベンジル)アミノ]フェニル}−７−メトキシ−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
３−({[４−(６−クロロ−７−メトキシ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)ベンゾニトリル)
Ｎ−[４−(６−クロロ−７−メトキシ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−シアノベンゼンスルホンアミド
６−クロロ−７−メトキシ−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
である請求項１５に記載の化合物、または医薬上許容される塩。
【請求項１７】
薬剤として用いる、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１８】
請求項９〜１６のいずれか一項に記載の式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の化合物の製造方法であって、
ａ)一般式(ＩＩ)：
【化６】
[式中、Ｒ３およびＲ１０は式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を、式(ＩＩＩ)：
【化７】
[式中、Ｒ１およびＡｒは式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と、酸化剤の存在下で反応させること；または
ｂ)一般式(ＩＩ)：
【化８】
[式中、Ｒ３およびＲ１０は式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(ＩＶ)：
【化９】
[式中、Ｒ１およびＡｒは式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と、ＰＯＣｌ３の存在下で反応させること；または
ｃ)式(Ｖ)：
【化１０】
[式中、Ｒ３、Ｒ１０およびＡｒは式(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(ＶＩ)：
【化１１】
[式中、Ｒ２は式(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りであり、ＬＧは脱離基を表す]
の化合物と反応させること；または
ｄ)一般式(ＶＩＩ)：
【化１２】
[式中、ｎ、Ｒ３、Ｒ１０およびＡｒは式(Ｉａ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(ＶＩＩＩ)：
【化１３】
[式中、Ａｒ２は式(Ｉａ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と反応させること；または
ｅ)一般式(ＩＸ)：
【化１４】
[式中、Ｒ３、Ｒ１０およびＡｒは式(Ｉｂ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(Ｘ)：
【化１５】
[式中、Ｒ６およびＲ７は式(Ｉｂ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と反応させること；
および、所望により、または必要に応じて、得られた式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)もしくは(Ｉｄ)の化合物またはその別の塩をその医薬上許容される塩へ変換すること；または式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の、ある化合物を、式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の別の塩へ変換すること；および所望により、得られた式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の化合物をその光学異性体へ変換することを含む方法。
【請求項１９】
請求項９〜１６のいずれか一項に記載の治療上有効な量の式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の化合物またはその医薬上許容される塩を、医薬上許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して含む医薬組成物。
【請求項１】
キナーゼＩｔｋ活性の阻害が有益な疾患または症状の治療または予防のための薬剤の製造における、式(Ｉ)
【化１】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ａｒはフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
Ｒ１はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、ＮＯ２、ＳＯ２Ｍｅ、Ｃ１−６アルキニル、ＣＨ２ＯＨ、ＯＲ２、(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５、またはＮＨ２により任意に置換されていてもよいフェニルを表し；
ｍは整数１または２を表し；また、ｍが２を表すとき、各Ｒ１は独立に選択されてよく；
ｎは整数０または１を表し；
Ｒ２はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該Ｃ１−４アルキルはＡｒ１、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２Ｅｔ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ハロゲンおよびエポキシから選択される基により任意にさらに置換されていてもよく；また、ＮＲ６Ｒ７またはハロゲンにより置換されている場合、該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２Ａｒ２を表し；
Ｒ５はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルカノイル、ＳＯ２−Ａｒ５またはＣＨ２Ａｒ２を表し；該アルキル基は、Ｏ、ＳおよびＮＲ８から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環により任意にさらに置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ４Ｒ５基は一緒に、Ｏ、ＳおよびＮＲ８から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔにより任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
または、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個のヘテロ原子を任意に組み込んでおり、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルまたはメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−６アルキルまたはＣＨ２Ｐｈを表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環またはアザ芳香環を表し；
Ｒ１０はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｘ−Ｙ−Ｚを表し；
Ｒ１４およびＲ１５は独立にＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
ＸはＯ、Ｓ、結合またはＮＲ１６を表し、ここで、Ｒ１６はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨによりさらに任意に置換されていてもよく；
ＹはＣ１−４アルキルまたは結合を表し；
Ｚは
ｉ)フェニル、ナフチル、またはＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の複素芳香環構造；または
ｉｉ)Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和複素環式環(該環は任意にベンゾ縮合していてもよい)；または
ｉｉｉ)Ｃ３−６シクロアルキル
を表し；
該Ｚ環は、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシメチル、メチルスルホニルおよびＮＲ１７Ｒ１８から独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよく；
Ｒ１７およびＲ１８は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、ホルミルまたはＣ２〜アルカノイルを表すか；または、ＮＲ１７Ｒ１８基は一緒に、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるさらに１個のヘテロ原子を任意に含んでもよい飽和５〜７員のアザ環式環を表し；
Ａｒ１はハロゲンにより任意にさらに置換されていてもよいフェニル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
Ａｒ２はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはベンゾイミダゾール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環もしくはベンゾイミダゾール環は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＯＡｃおよびピリジル環から独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ５はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはキノリン環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環またはキノリン環はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、Ｃ１−４アルコキシ、およびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮにより任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩の使用。
【請求項２】
Ｔｈ２誘発および／または肥満細胞誘発および／または好塩基球誘発疾患または症状の治療または予防のための薬剤の製造における、式(Ｉ)の化合物またはその医薬上許容される塩の請求項１に記載の使用。
【請求項３】
疾患が喘息である、請求項２に記載の使用。
【請求項４】
疾患がアレルギー性鼻炎である、請求項２に記載の使用。
【請求項５】
式(Ｉ)のＲ３がハロゲンを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
式(Ｉ)のＡｒがフェニルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
式(Ｉ)のＲ１がＯＲ２または(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】
Ｒ１０がハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｘ−Ｙ−Ｚ基を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
【請求項９】
式(Ｉａ)
【化２】
[式中、
Ｒ３がハロゲン、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｒ１０がＨを表し；
Ａｒがフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
ｍは整数１または２を表し；
ｍが１を表すとき、Ｒ１は(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５を表し、かつ、ｎは整数０または１を表し；
ｍが２を表すとき、１つのＲ１はクロロまたはＯＭｅを表し、他のＲ１は(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５を表し、かつ、ｎは整数０または１を表し
；
Ｒ４はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ５はＣＨ２Ａｒ２を表し；
Ａｒ２はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはベンゾイミダゾール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはベンゾイミダゾール環はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＯＡｃおよびピリジルから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
４−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)ベンゾニトリル
Ｎ−ベンジル−Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−イミダゾール−５−イルメチル)アミン
３−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)ベンゾニトリル
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(４−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(３−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−クロロベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(４−クロロベンジル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(３−クロロベンジル)アミン
[５−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)−２−フリル]メタノール
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(チエン−２−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−フリルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(チエン−３−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(３−フリルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１,３−チアゾール−２−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(４−ブロモチエン−２−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル)アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(３,５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル)メチル]アミン
[５−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)−２−フリル]メチルアセテート
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(５−ピリジン−２−イルチエン−２−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−[(１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル]アミン
４−({[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸メチル
Ｎ−ベンジル−５−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)ピリジン−２−アミン
５−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−Ｎ−(３−メトキシベンジル)ピリジン−２−アミン
である請求項９に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
式(Ｉｂ)
【化３】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｒ１０はＨを表し；
Ａｒはフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
ｍは整数１または２を表し；
ｍが１を表すとき、Ｒ１はＯＲ２を表し；
ｍが２を表すとき、一つのＲ１はクロロまたはＯＭｅを表し、他のＲ１はＯＲ２を表し；
Ｒ２はＮＲ６Ｒ７により、またＯＨにより置換されたＣ３−４アルキルを表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔにより任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよく、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルおよびメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環もしくはアザ芳香環を表し；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−ピロリジン−１−イルプロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−モルホリン−４−イルプロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピロリジン−３−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−ピペリジン−１−イルプロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(ジエチルアミノ)プロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−４−オール
１−(４−アセチルピペラジン−１−イル)−３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[３−(ジメチルアミノ)ピロリジン−１−イル]プロパン−２−オール
４−[({２−ヒドロキシ−３−[４−(６−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロピル}アミノ)メチル]フェノール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]プロパン−２−オール
３−[{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}(メチル)アミノ]プロパンニトリル
４−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペラジン−１−オール
Ｎ２−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}−Ｎ１,Ｎ１,Ｎ２−トリメチルグリシンアミド
１−[ベンジル(メチル)アミノ]−３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[メチル(２−フェニルエチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(４−フェニルピペラジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−[２−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)エチル]イミダゾリジン−２−オン
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(３−メトキシベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−クロロベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(４−クロロベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(３−クロロベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
４−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)ピペリジン−１−カルボン酸エチル
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(２−メトキシエチル)ピペラジン−１−イル]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(シクロプロピルアミノ)プロパン−２−オール
３−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−メトキシエチル)アミノ]プロパン−２−オール
２−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)プロパン−１−オール
１−(ベンジルアミノ)−３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(ピリジン−３−イルメチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(ピリジン−４−イルメチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(１−エチルピペリジン−３−イル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−モルホリン−４−イルエチル)アミノ]プロパン−２−オール
１−[３−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)プロピル]ピロリジン−２−オン
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−３−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}プロリンアミド
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル]プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[２−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−１−イル]プロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−４−カルボキサミド
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペリジン−３−カルボキサミド
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(２−ヒドロキシエチル)ピペラジン−１−イル]プロパン−２−オール
２−(４−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペラジン−１−イル)ベンゾニトリル
６−(４−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}ピペラジン−１−イル)ニコチノニトリル
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(１,３−チアゾール−２−イルアミノ)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(４−ピラジン−２−イルピペラジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[(２−メトキシベンジル)アミノ]プロパン−２−オール
４−[{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}(メチル)アミノ]シクロヘキサンカルボニトリル
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−(２−ピリジン−３−イルピペリジン−１−イル)プロパン−２−オール
１−{３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}−４−フェニルピペリジン−４−オール
２−({３−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−２−ヒドロキシプロピル}アミノ)−３−メチルブタン−１−オール
１−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]−３−[４−(３−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]プロパン−２−オール
である請求項１１に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
式(Ｉｃ)
【化４】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表し；
Ｒ１０はＨを表し；
Ａｒはフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
ｍは整数１または２を表し；
ｍが１を表すとき、Ｒ１はＯＲ２を表し；
ｍが２を表すとき、一つのＲ１はクロロ、ＮＯ２またはＯＭｅを表し、他のＲ１はＯＲ２を表し；
Ｒ２はＮＲ６Ｒ７により置換されたＣ２−４アルキルを表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔにより任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよく、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルまたはメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５または６員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環もしくはアザ芳香環を表し；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよい]
の化合物またはその医薬上許容される塩
(ただし、
ｉ)Ｒ６がＨまたはＣ１−４アルキルを表すとき、Ｒ３は非置換Ｃ１−４アルキルを表さず；かつ
ｉｉ)−ＮＲ６Ｒ７基は非置換モルホリン、チオモルホリン、４−メチルピペラジンまたは４−フェニルピペラジンを表さない)。
【請求項１４】
６−ブロモ−２−[４−(２−{４−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]ピペラジン−１−イル}エトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(３−ピペリジン−１−イルプロポキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(３−ピロリジン−１−イルプロポキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(テトラヒドロフラン−２−イルメチル)アミン
６−ブロモ−２−[４−(２−ピロリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
２−[{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}(メチル)アミノ]エタノール
３−[{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}(メチル)アミノ]プロパンニトリル
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピロリジン−３−オール
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ,Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ,１−ジメチルピロリジン−３−アミン
Ｎ〜２〜−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ〜１〜,Ｎ〜１〜,Ｎ〜２〜−トリメチルグリシンアミド
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−エチル−Ｎ',Ｎ'−ジメチルエタン−１,２−ジアミン
Ｎ−ベンジル−Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−メチルアミン
２−{４−[２−(４−アセチルピペラジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ,Ｎ−ビス(２−メトキシエチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−メチル−Ｎ−(２−フェニルエチル)アミン
６−ブロモ−２−{４−[２−(４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[３−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)プロピル]アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(４−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(３−メトキシベンジル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(４−クロロベンジル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(３−クロロベンジル)アミン
４−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)ピペリジン−１−カルボン酸エチル
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(２−メトキシエチル)ピペラジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
１−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−２−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−メトキシエチル)アミン
２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−１−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−フリルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(テトラヒドロフラン−２−イルメチル)アミン
Ｎ−ベンジル−Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(ピリジン−３−イルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(ピリジン−４−イルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(チエン−２−イルメチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(１−フェニルエチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１−エチルピペリジン−３−アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−モルホリン−４−イルエチル)アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−(２−メトキシベンジル)アミン
１−[３−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]ピロリジン−２−オン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[２−(４−クロロフェニル)エチル]アミン
４−[{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}(メチル)アミノ]シクロヘキサンカルボニトリル
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−３−オール
６−ブロモ−２−{４−[２−(２−ピリジン−３−イルピペリジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−シクロペンチルアミン
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−４−フェニルピペリジン−４−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[２−(１Ｈ−イミダゾール−４−イル)エチル]アミン
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−３−カルボキサミド
６−ブロモ−２−{４−[２−(４−ピラジン−２−イルピペラジン−１−イル)エトキシ]フェニル}−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
(１Ｓ,２Ｓ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)シクロヘキサノール
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(３−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
(１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−４−イル)メタノール
４−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)シクロヘキサノール
(１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−２−イル)メタノール
１'−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１,４'−ビピペリジン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１,３−チアゾール−２−アミン
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−４−カルボキサミド
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−アミン
２−(４−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペラジン−１−イル)ベンゾニトリル
６−(４−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペラジン−１−イル)ニコチノニトリル
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}プロリンアミド
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(２−メトキシフェニル)ピペリジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
２−(４−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペラジン−１−イル)エタノール
１−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}ピペリジン−４−オール
６−ブロモ−２−(４−{２−[４−(２−メトキシフェニル)ピペラジン−１−イル]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
(２Ｓ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)−３−メチルブタン−１−オール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−４,５−ジヒドロ−１,３−チアゾール−２−アミン
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−Ｎ−[２−(１Ｈ−インドール−３−イル)エチル]アミン
(２Ｓ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)−２−フェニルエタノール
Ｎ−{２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン
(１Ｓ,２Ｒ)−２−({２−[４−(６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノキシ]エチル}アミノ)シクロヘキサノール
６−クロロ−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)−３−ニトロフェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
である請求項１３に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１５】
式(Ｉｄ)
【化５】
[式中、
Ｒ３はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３アルコキシを表す；
Ａｒはフェニル、５員または６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；
Ｒ１はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、ＮＯ２、ＳＯ２Ｍｅ、Ｃ１−６アルキニル、ＣＨ２ＯＨ、ＯＲ２、(ＣＨ２)ｎＮＲ４Ｒ５またはＮＨ２により任意に置換されていてもよいフェニルを表し；
ｍは整数１または２を表し；かつ、ｍが２を表すとき、各Ｒ１は独立に選択されてよく；
ｎは整数０または１を表し；
Ｒ２はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該Ｃ１−４アルキルはＡｒ１、ＣＯＮＨ２、ＣＯ２Ｅｔ、ＯＨ、ＮＲ６Ｒ７、ハロゲンおよびエポキシから選択される基により任意にさらに置換されていてもよく；かつ、ＮＲ６Ｒ７またはハロゲンにより置換されているとき、該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
Ｒ４はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２Ａｒ２を表し；
Ｒ５はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルカノイル、ＳＯ２−Ａｒ５またはＣＨ２Ａｒ２を表し；該アルキル基はＯ、ＳおよびＮＲ８から選択される１つの付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環により任意にさらに置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ４Ｒ５基は一緒に、Ｏ、ＳおよびＮＲ８から選択される１つの付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ６はＨ、Ｃ１−４アルキルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３を表し；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ａｒ３；Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＯ２Ｅｔ；により任意に置換されていてもよい５員または６員の飽和または一部不飽和複素環式環を表し；該Ｃ１−６アルキルはＯＨ、ＣＮ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ＮＭｅ２、Ａｒ４、ならびにＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を組み込んでおり、任意にカルボニル基もまた組み込んでいてもよい５員または６員の飽和複素環式環から独立に選択される１以上の基により任意に置換されていてもよく；該Ｃ３−６シクロアルキルはＯＨまたはＣＮにより任意に置換されていてもよく；
あるいは、−ＮＲ６Ｒ７基は一緒に、ＯおよびＮＲ９から選択される１個の付加的なヘテロ原子を任意に組み込んでいてもよく、ＯＨ、ＮＭｅ２、ＣＯＮＨ２、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、フェニル、ピリジル、ピペリジニルまたはメトキシフェニルから独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよい５〜７員の飽和アザ環式環を表し；
Ｒ８はＨ、Ｃ１−６アルキルまたはＣＨ２Ｐｈを表し；
Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＯＣＨ３、Ｍｅ、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ、またはＣｌ、ＣＮ、ＯＭｅおよびＣＦ３から独立に選択される１以上の置換基により任意にさらに置換されていてもよい６員の芳香環もしくはアザ芳香環を表し；
Ｒ１０はハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＲ１４Ｒ１５または−Ｘ−Ｙ−Ｚ基を表し；
Ｒ１４およびＲ１５は独立にＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
ＸはＯ、Ｓ、結合またはＮＲ１６を表し、ここで、Ｒ１６はＨまたはＣ１−４アルキルを表し；該アルキルはＯＨにより任意にさらに置換されていてもよく；
ＹはＣ１−４アルキルまたは結合を表し；
Ｚは
ｉ)フェニル、ナフチル、またはＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員の複素芳香環構造；または
ｉｉ)Ｏ、ＮおよびＳから独立に選択される１または２個のヘテロ原子を含む５員または６員の飽和複素環式環(該環は任意にベンゾ縮合していてもよい)；または
ｉｉｉ)Ｃ３−６シクロアルキル
を表し；
該Ｚ環は、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシメチル、メチルスルホニルおよびＮＲ１７Ｒ１８から独立に選択される１以上の置換基により任意に置換されていてもよく；
Ｒ１７およびＲ１８は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、ホルミルまたはＣ２〜アルカノイルを表すか；または、ＮＲ１７Ｒ１８基は一緒に、Ｏ、ＮおよびＳから選択されるさらに１個のヘテロ原子を任意に含んでもよい飽和５〜７員のアザ環式環を表し；
Ａｒ１はハロゲンにより任意にさらに置換されていてもよいフェニル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
Ａｒ２はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはベンゾイミダゾール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環もしくはベンゾイミダゾール環は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１−４アルコキシ、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＯＡｃおよびピリジルから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ３はチアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
Ａｒ４はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはインドール環を表し；該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニル、複素芳香族またはインドール環はハロゲンおよびＯＭｅから独立に選択される１または２個の基により任意にさらに置換されていてもよく；
Ａｒ５はフェニル、５員もしくは６員の複素芳香環またはキノリン環を表し； 該複素芳香環はＯ、ＮおよびＳから独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を組み込んでおり；該フェニルまたは複素芳香環またはキノリン環はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ＣＮ、Ｃ１−４アルコキシ、およびＯＣＨ２ＣＨ２ＣＮにより任意にさらに置換されていてもよく；
ただし、Ｒ１０がハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはＮＨ２を表し、かつ、Ａｒがフェニルを表すとき、該フェニルは４位においてＣ１−２アルコキシ、ＯＨ、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルにより置換されていない]
の化合物。
【請求項１６】
６,７−ジクロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−Ｎ−(２−メトキシフェニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
２−[(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]フェノール
６−クロロ−Ｎ−[１−(メチルスルホニル)−３−ピロリジニル]−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−Ｎ−シクロペンチル−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−７−(１Ｈ−ピロール−１−イル)−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
１−(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)−３−ピロリジンアミン
１−(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)−３−ピロリジニルホルムアミド
６−クロロ−Ｎ−(２−エチルフェニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−７−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−７−(４−モルホリニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−Ｎ−ピリジン−３−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
[３−({６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル}アミノ)フェニル]メタノール
６−クロロ−Ｎ−(２−フルオロフェニル)−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−Ｎ−フェニル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−Ｎ−(３−エチルフェニル)−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
２−[ベンジル(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]エタノール
２−[(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]エタノール
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−Ｎ−メチル−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−Ｎ−メチル−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
７−(ベンジルチオ)−６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−Ｎ−[４−(メチルスルホニル)フェニル]−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−Ｎ−[４−(４−モルホリニル)フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
Ｎ'−(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)−Ｎ,Ｎ−ジエチル−１,４−ベンゼンジアミン
Ｎ−{４−[(６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル)アミノ]フェニル}アセトアミド
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−７−フェノキシ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]フェニル}−７−[２−(１−ピロリジニル)エトキシ]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−Ｎ−(２−モルホリン−４−イルエチル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−７−ピロリジン−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−Ｎ−(１−フェニルエチル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−７−(４−メチルフェニル)−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−７−(３−メトキシフェニル)−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
Ｎ−(３−{６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−イル}フェニル)アセトアミド
６−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−７−チエン−３−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６,７−ジカルボニトリル
７−クロロ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル
７−アニリノ−２−(４−{２−[(２−メトキシエチル)(メチル)アミノ]エトキシ}フェニル)−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−６−カルボニトリル
６,７−ジクロロ−２−{４−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]−３−ニトロフェニル}−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
５−(６,７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−[２−(４−モルホリニル)エトキシ]アニリン
２−アミノ−５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェノール
５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−{[(２Ｒ)−ピロリジン−２−イルメチル]アミノ}フェノール
[５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル][(２Ｒ)−ピロリジン−２−イルメチル]アミン
４−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−Ｎ１−(２−モルホリン−４−イルエチル)ベンゼン−１,２−ジアミン
[５−(６−クロロ−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−(４−メチルピペラジン−１−イル)フェニル]アミン
６,７−ジクロロ−２−[４−(４−モルホリニル)フェニル]−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
[５−(６,７−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)−２−モルホリン−４−イルフェニル]アミン
２−(４−アミノフェニル)−６−クロロ−Ｎ−フェニル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
Ｎ−[４−(６,７−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−Ｎ−(２−モルホリン−４−イルエチル)アミン
６−ブロモ−７−メチル−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−ブロモ−７−メチル−２−(４−ニトロフェニル)−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)アニリン
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−３−シアノベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−シアノベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]キノリン−８−スルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−(２−シアノエトキシ)ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−[４−(６−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
Ｎ−[４−(６,７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
６−クロロ−２−{４−[(２−モルホリン−４−イルエチル)アミノ]フェニル}−Ｎ−フェニル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−７−アミン
６−クロロ−７−メトキシ−２−[４−(２−モルホリン−４−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
６−クロロ−２−{４−[ジ(３−シアノベンジル)アミノ]フェニル}−７−メトキシ−１−イル−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
３−({[４−(６−クロロ−７−メトキシ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]アミノ}メチル)ベンゾニトリル)
Ｎ−[４−(６−クロロ−７−メトキシ−１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン−２−イル)フェニル]−４−シアノベンゼンスルホンアミド
６−クロロ−７−メトキシ−２−[４−(２−ピペリジン−１−イルエトキシ)フェニル]−３Ｈ−イミダゾ[４,５−ｂ]ピリジン
である請求項１５に記載の化合物、または医薬上許容される塩。
【請求項１７】
薬剤として用いる、請求項９〜１６のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項１８】
請求項９〜１６のいずれか一項に記載の式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の化合物の製造方法であって、
ａ)一般式(ＩＩ)：
【化６】
[式中、Ｒ３およびＲ１０は式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を、式(ＩＩＩ)：
【化７】
[式中、Ｒ１およびＡｒは式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と、酸化剤の存在下で反応させること；または
ｂ)一般式(ＩＩ)：
【化８】
[式中、Ｒ３およびＲ１０は式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(ＩＶ)：
【化９】
[式中、Ｒ１およびＡｒは式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と、ＰＯＣｌ３の存在下で反応させること；または
ｃ)式(Ｖ)：
【化１０】
[式中、Ｒ３、Ｒ１０およびＡｒは式(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(ＶＩ)：
【化１１】
[式中、Ｒ２は式(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)で定義された通りであり、ＬＧは脱離基を表す]
の化合物と反応させること；または
ｄ)一般式(ＶＩＩ)：
【化１２】
[式中、ｎ、Ｒ３、Ｒ１０およびＡｒは式(Ｉａ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(ＶＩＩＩ)：
【化１３】
[式中、Ａｒ２は式(Ｉａ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と反応させること；または
ｅ)一般式(ＩＸ)：
【化１４】
[式中、Ｒ３、Ｒ１０およびＡｒは式(Ｉｂ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物を式(Ｘ)：
【化１５】
[式中、Ｒ６およびＲ７は式(Ｉｂ)または(Ｉｄ)で定義された通りである]
の化合物と反応させること；
および、所望により、または必要に応じて、得られた式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)もしくは(Ｉｄ)の化合物またはその別の塩をその医薬上許容される塩へ変換すること；または式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の、ある化合物を、式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の別の塩へ変換すること；および所望により、得られた式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の化合物をその光学異性体へ変換することを含む方法。
【請求項１９】
請求項９〜１６のいずれか一項に記載の治療上有効な量の式(Ｉａ)、(Ｉｂ)、(Ｉｃ)または(Ｉｄ)の化合物またはその医薬上許容される塩を、医薬上許容されるアジュバント、希釈剤または担体と混合して含む医薬組成物。
【公表番号】特表２００６−５０３０１０（Ｐ２００６−５０３０１０Ａ）
【公表日】平成１８年１月２６日（２００６．１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５２９００４（Ｐ２００４−５２９００４）
【出願日】平成１５年８月１３日（２００３．８．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＳＥ２００３／００１２７９
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１６６１１
【国際公開日】平成１６年２月２６日（２００４．２．２６）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年１月２６日（２００６．１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年８月１３日（２００３．８．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＳＥ２００３／００１２７９
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０１６６１１
【国際公開日】平成１６年２月２６日（２００４．２．２６）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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